JPS62289545A - トランスヘキサヒドロテレフタ−ル酸エステル誘導体 - Google Patents
トランスヘキサヒドロテレフタ−ル酸エステル誘導体Info
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- JPS62289545A JPS62289545A JP61134457A JP13445786A JPS62289545A JP S62289545 A JPS62289545 A JP S62289545A JP 61134457 A JP61134457 A JP 61134457A JP 13445786 A JP13445786 A JP 13445786A JP S62289545 A JPS62289545 A JP S62289545A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/716—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
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- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はトランスへキサヒドロテレフタール酸エステル
誘導体に関し、更に詳細には液晶及び液晶組成物添加剤
として有用なトランスへキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体に関する。
誘導体に関し、更に詳細には液晶及び液晶組成物添加剤
として有用なトランスへキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体に関する。
ネマティック液晶物質は、電場の影響下で光学的性質が
著しく変化するという特性を有しているので電子光学表
示素子等として八幡広く利用されている。
著しく変化するという特性を有しているので電子光学表
示素子等として八幡広く利用されている。
この液晶物質を実際に工業的に利用するためには、例え
ば無色透明であること、電気、光学及び化学的に安定で
あること、液晶範囲が室温付近にあり、その幅が例えば
−５℃〜＋６５℃程度と広いこと、粘度も例えば５０ｃ
ｐ未満と低いこと等の種々の特性を具備することが要求
される。
ば無色透明であること、電気、光学及び化学的に安定で
あること、液晶範囲が室温付近にあり、その幅が例えば
−５℃〜＋６５℃程度と広いこと、粘度も例えば５０ｃ
ｐ未満と低いこと等の種々の特性を具備することが要求
される。
現在までに数多くの液晶物質が知られているが、単一物
質で前記した条件を満足し得るものは未だ得られておら
ず、液晶表示素子としては液晶物質を２〜３種以上組合
せた組成物が用いられている。
質で前記した条件を満足し得るものは未だ得られておら
ず、液晶表示素子としては液晶物質を２〜３種以上組合
せた組成物が用いられている。
液晶が一定の印加電圧のもとで好ましいコントラストを
与えるためには、一定の誘電異方性を必要とする。しか
しながら、液晶組成物の液晶範囲を拡張するために、組
成物中に従来の高温度液晶を加えると、粘度が上昇した
り、誘電異方性が低下したりして液晶組成物の性能が低
下するという欠点があった。
与えるためには、一定の誘電異方性を必要とする。しか
しながら、液晶組成物の液晶範囲を拡張するために、組
成物中に従来の高温度液晶を加えると、粘度が上昇した
り、誘電異方性が低下したりして液晶組成物の性能が低
下するという欠点があった。
本発明者は、上記実情に鑑み、液晶物質であって、これ
を液晶組成物に配合したときに液晶範囲を拡張すること
のできる物質を得べく鋭意研究をおこなった結果、次の
式（１）〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコ（
ここでｓ Ｒ３はハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜
６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基ｔ、Ｒ
ａは水素原子又は）・ロゲン数１〜６のアルキル基を示
す）を示す。但し、Ｒ１とＲ３が共に同一炭素数のアル
キル基又は同一炭素数のアルコキシ基でＲ４が水素原子
の場合を除く〕 で表わされるトランスへキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体は、融点を降下せしめ、また透明点を上昇さ
せることができることを見出した。
を液晶組成物に配合したときに液晶範囲を拡張すること
のできる物質を得べく鋭意研究をおこなった結果、次の
式（１）〜６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコ（
ここでｓ Ｒ３はハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜
６のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基ｔ、Ｒ
ａは水素原子又は）・ロゲン数１〜６のアルキル基を示
す）を示す。但し、Ｒ１とＲ３が共に同一炭素数のアル
キル基又は同一炭素数のアルコキシ基でＲ４が水素原子
の場合を除く〕 で表わされるトランスへキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体は、融点を降下せしめ、また透明点を上昇さ
せることができることを見出した。
（式中、鳥はハロゲン原子又はシアン基を、Ｒ７は水素
原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、Ａは前記した
意味を有する） で表わされる化合物は、液晶組成物の閾値（ｖｔｈ）２
下げながら上記作用を奏することを見出した。
原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、Ａは前記した
意味を有する） で表わされる化合物は、液晶組成物の閾値（ｖｔｈ）２
下げながら上記作用を奏することを見出した。
本発明は上記知見に基いて完成されたものであゆ、これ
を配合することにより液晶範囲が広く、優れた性能の液
晶が得られるトランスへキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体を提供するものである０ 本発明メトランスへキサヒドロテレフタール酸エステル
誘導体は、公知の方法に従い、トランスへキサヒドロテ
レフタール酸又はその誘導体と置換フェノール又は／及
びｔｔａシクロヘキセノールを順次に又は同時に反応せ
しめることにより調製される０ トランスへキサヒドロテレフタール酸の誘導体としては
、酸ノ１ライド、活性エステル等が挙げられ、また反応
に用−る溶媒としては、トルエン、ベンゼン、エーテル
等ｏｉ機ｓａ等が挙げられる。
を配合することにより液晶範囲が広く、優れた性能の液
晶が得られるトランスへキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体を提供するものである０ 本発明メトランスへキサヒドロテレフタール酸エステル
誘導体は、公知の方法に従い、トランスへキサヒドロテ
レフタール酸又はその誘導体と置換フェノール又は／及
びｔｔａシクロヘキセノールを順次に又は同時に反応せ
しめることにより調製される０ トランスへキサヒドロテレフタール酸の誘導体としては
、酸ノ１ライド、活性エステル等が挙げられ、また反応
に用−る溶媒としては、トルエン、ベンゼン、エーテル
等ｏｉ機ｓａ等が挙げられる。
本発明のトランスへキサヒドロテレフタール酸エステル
誘導体において、基Ａ及び／又は基Ｂが置換シクロヘキ
シル基である場合、これらはトランス体であることが好
ましい０本発明のトランスへキサヒドロテレフタール酸
エステルはそれ自体液晶であるが、一般には他の液晶物
質とともに液晶組成物として用いることが好ましい。
誘導体において、基Ａ及び／又は基Ｂが置換シクロヘキ
シル基である場合、これらはトランス体であることが好
ましい０本発明のトランスへキサヒドロテレフタール酸
エステルはそれ自体液晶であるが、一般には他の液晶物
質とともに液晶組成物として用いることが好ましい。
本発明化合物（１）はこれを液晶組成物に添加した場合
、該組成物の融点を降下せしめ透明点を上昇させること
ができる０特に、本発明化合物（ｌ′）は更に組成物の
ｙｔｈ２も下げることができる。したがって、本発明化
合物は、液晶範囲の拡大に有用な化合物である。
、該組成物の融点を降下せしめ透明点を上昇させること
ができる０特に、本発明化合物（ｌ′）は更に組成物の
ｙｔｈ２も下げることができる。したがって、本発明化
合物は、液晶範囲の拡大に有用な化合物である。
次に実施例を挙げ、本発明を説明する。
実施例１
トランスへキサヒトはテレフタール酸 ４・ｎ・プロピ
ルフェニル＋イ・フロロフェニルジエステルの合成： （１） ）ランスヘキサヒドロテレフタール酸シクロ
ライド１０ｆｋ５０ｍのトルエン中に加え、攪拌下１０
０℃で、ビリシン４．２を及びｎ−グロビルフェノール
６．５ｔの混合物を約４０分かけて滴下した。これに♂
リシン４．２を及び水１０？の溶液を注意しながら加え
、２０℃まで冷却後Ｐ遍し、母液を重曹水にて抽出した
。この抽出液に塩酸ヲ加えてば性とし、析出物全濾過し
、トルエンにて再結晶後乾燥してヘキサヒドロテレフタ
ール酸 ４−ｎ−ｆロビルモノエステル３．３ｆｆｒ得
た。
ルフェニル＋イ・フロロフェニルジエステルの合成： （１） ）ランスヘキサヒドロテレフタール酸シクロ
ライド１０ｆｋ５０ｍのトルエン中に加え、攪拌下１０
０℃で、ビリシン４．２を及びｎ−グロビルフェノール
６．５ｔの混合物を約４０分かけて滴下した。これに♂
リシン４．２を及び水１０？の溶液を注意しながら加え
、２０℃まで冷却後Ｐ遍し、母液を重曹水にて抽出した
。この抽出液に塩酸ヲ加えてば性とし、析出物全濾過し
、トルエンにて再結晶後乾燥してヘキサヒドロテレフタ
ール酸 ４−ｎ−ｆロビルモノエステル３．３ｆｆｒ得
た。
（１） （１）で得たモノエステルを常法によって酸
クロライドとし、エーテルで再結晶する（３．３ｒ）ｏ
この酸クロライド３ｒｆｔ％ ピリシン０．８ ｔ ｓ
４−フロ四フェノール１．ＩＰを含むトルエン１５−
中に加え、１００℃で１時間攪拌し、反応をおこなった
。冷却後、希塩酸にて洗浄し、次いで洗液が中性となる
まで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
クロライドとし、エーテルで再結晶する（３．３ｒ）ｏ
この酸クロライド３ｒｆｔ％ ピリシン０．８ ｔ ｓ
４−フロ四フェノール１．ＩＰを含むトルエン１５−
中に加え、１００℃で１時間攪拌し、反応をおこなった
。冷却後、希塩酸にて洗浄し、次いで洗液が中性となる
まで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
トルエンを留去したのち残留物をアルコール中で２回再
結晶し、乾燥をおこない、ヘキサヒドロテレフタール酸
４−ｎ−プロピルフェニル−４′−フロロフェニルゾ
エステル３．２？？得た。
結晶し、乾燥をおこない、ヘキサヒドロテレフタール酸
４−ｎ−プロピルフェニル−４′−フロロフェニルゾ
エステル３．２？？得た。
メンマチイック・レンジ（Ｍ、Ｒ，）８３．５→１５０
．９℃実施例２ 実施例１と同様にしてトランスへキサヒドロテレフター
ル酸クロライドと対応する置換フェノール又は置換トラ
ンスシクロヘキサノールを用いて次に示す化合物を得た
。
．９℃実施例２ 実施例１と同様にしてトランスへキサヒドロテレフター
ル酸クロライドと対応する置換フェノール又は置換トラ
ンスシクロヘキサノールを用いて次に示す化合物を得た
。
（υ ヘキサヒドロテレフタール酸 ４−Ｄ−ゾロビル
フェニル−３’、４’−ゾフロロフェニルゾエステル Ｍ、Ｒ，７２，８→１１３．２℃ ３）へキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ−プロピルフ
ェニル−４′−シアノフェニルジエステル Ｍ、Ｒ，１０２，８→２１２．５℃ ０）へキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ−ゾロヒルフ
ェニル−３′〜フロロ−４′−シアノフェニルジエステ
ル Ｍ、Ｒ，８２，２→１７２．５℃ （４） へキサヒドロテレフタールｄｉ４−ｎ−ブチ
ルフェニル−４′−２０ロフエニルゾエステル Ｍ、Ｒ，７７，２→１３８．ＩＣ （５） へキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ−ブチ
ルフェニル−３’、４’−ゾフロロフェニルゾエステル Ｍ、Ｒ，６２，２→９９．５℃ （６） へキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ−ｙ’
チルフェニル−４′−シアノフェニルジエステル Ｍ、Ｒ，９２，１→１９０．ＩＣ （７〕 ヘキサヒドロテレフタール２４−ｎ−ブチル
フェニル−３′−フロロ−４′−シアノフェニルジエス
テル Ｍ、Ｒ−９５，４→１５５．４℃ （８ン ヘキサヒドロテレフタールＭ４−ｎ−ゾロヒ
ルフェニル−４′−へキシルフェニルジエステル Ｍ、Ｒ０７５，８（結晶）−＋１１７−５（Ｓ）４１５
３．１（Ｎ） ℃（９）ヘキサヒドロテレフタール＆４
−ｎ−プロピルシクロへキシル−４′−７０ロフエニル
ゾエステル Ｍ、Ｒ，９８，６→１３８．９℃ （１０１ヘキサヒトロチレフメール酸 ４−ｎ−プロピ
ルフェニル−４’−ｎ−７”チルフェニルジエステル Ｍ、Ｒ−９３，４→１６０．８℃ ａυ へキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ−プロピル
フェニル−４′−メトキシフェニルジエステル Ｍ、Ｒ，１０２，３→２０３．８℃ ０２ へキサヒドロテレフタールＭ ４−ｎ−プロピ
ルシクロへキシルジエステル Ｍ、Ｒ，１３１，９→１６１．２℃ ０３ へキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ−プロピ
ルフェニル−４′−ゾロビルシクロへキシルジエステル Ｍ、Ｒ，９４，６→１５４．７℃ ｕｖ へキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ−ブチル
フェニル−４′−メチルフェニルゾエステＭ、Ｒ，８２
，６→１６４．８℃ ０Ｓ ヘキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ−ブチル
フェニル−４’−１０ロフエニルゾエステル Ｍ、Ｒ，８８，４→１６４．８℃ 実施例３ 以下に示す液晶組成物を調製し、そのＮ→工湿温度びｖ
ｔｈ’２測定した。この結果を第１表に示す。
フェニル−３’、４’−ゾフロロフェニルゾエステル Ｍ、Ｒ，７２，８→１１３．２℃ ３）へキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ−プロピルフ
ェニル−４′−シアノフェニルジエステル Ｍ、Ｒ，１０２，８→２１２．５℃ ０）へキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ−ゾロヒルフ
ェニル−３′〜フロロ−４′−シアノフェニルジエステ
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ルフェニル−４′−２０ロフエニルゾエステル Ｍ、Ｒ，７７，２→１３８．ＩＣ （５） へキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ−ブチ
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フェニル−４′−メトキシフェニルジエステル Ｍ、Ｒ，１０２，３→２０３．８℃ ０２ へキサヒドロテレフタールＭ ４−ｎ−プロピ
ルシクロへキシルジエステル Ｍ、Ｒ，１３１，９→１６１．２℃ ０３ へキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ−プロピ
ルフェニル−４′−ゾロビルシクロへキシルジエステル Ｍ、Ｒ，９４，６→１５４．７℃ ｕｖ へキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ−ブチル
フェニル−４′−メチルフェニルゾエステＭ、Ｒ，８２
，６→１６４．８℃ ０Ｓ ヘキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ−ブチル
フェニル−４’−１０ロフエニルゾエステル Ｍ、Ｒ，８８，４→１６４．８℃ 実施例３ 以下に示す液晶組成物を調製し、そのＮ→工湿温度びｖ
ｔｈ’２測定した。この結果を第１表に示す。
組成：
基本組成人。
４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルダン酸４′−エト
キシフェニルエステル、４−〇−ブチルシクロヘキサン
カルボン酸４′−エトキシフェニルエステル及び４−ｎ
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 ４−メトキシフ
ェニルエステルの等景況合物 基本組成り、 （比較組成物） 基本組成人、５０部、Ｄ−プロピルシクロヘキサンカル
ダン酸 ４′−シアノフェニルエステル ９部、”−ブ
チルシクロヘキサンカルボン酸４′−シアノフェニルエ
ステル ８部、４−′ｏ−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸４′−シアノフェニルエステル ｓ部、４−ｆロ
ヒル安息香ｒ１１４′−シアノフェニルエステル ５
部 本発明組成物ｌ 基本組成り、９２部、ヘキサヒドロテレフタールＩ！２
４−ｎ−ゾロビルフェニル−４′−フロロフエニルゾエ
ステル ４部、ヘキサヒドロテレフタールｔ１１４−ブ
チルフェニル−４′−フロロフェニルジエステル ４部
本発明組成物２ 基本組り５ＣＢ、９２部、ヘキサヒドロテレフタールｒ
Ｒ４−ｎ−ｆロビルフェニル−４′−７０ロフエニルゾ
エステル ４部、ヘキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ
−ブチルフェニル−４′−フロロフェニルジエステル
４部本発明組成物３ 基本組成り、９２部、ヘキサヒドロテレフタールｆ’！
４−ｎ−ゾロビルフェニル−４′−シアノフエニル
ゾエステル ４部、ヘキサヒドロテレフタール酸 ４−
ブチルフェニル−４′−シアノフェニルジエステル ４
部本発明組成物４ 基本組成り、９２部、ヘキサヒトロチレフ１−に酸 ４
−ｎ−ｆロビルフェニル−３′−フロロ−４′−シアノ
フェニルジエステル ４部、ヘキサヒドロテレフタール
酸 ４−ブチルフェニル−３′−フロロ−４′−シアノ
フェニルジエステル ４部 結果： 第 １ 表
キシフェニルエステル、４−〇−ブチルシクロヘキサン
カルボン酸４′−エトキシフェニルエステル及び４−ｎ
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸 ４−メトキシフ
ェニルエステルの等景況合物 基本組成り、 （比較組成物） 基本組成人、５０部、Ｄ−プロピルシクロヘキサンカル
ダン酸 ４′−シアノフェニルエステル ９部、”−ブ
チルシクロヘキサンカルボン酸４′−シアノフェニルエ
ステル ８部、４−′ｏ−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸４′−シアノフェニルエステル ｓ部、４−ｆロ
ヒル安息香ｒ１１４′−シアノフェニルエステル ５
部 本発明組成物ｌ 基本組成り、９２部、ヘキサヒドロテレフタールＩ！２
４−ｎ−ゾロビルフェニル−４′−フロロフエニルゾエ
ステル ４部、ヘキサヒドロテレフタールｔ１１４−ブ
チルフェニル−４′−フロロフェニルジエステル ４部
本発明組成物２ 基本組り５ＣＢ、９２部、ヘキサヒドロテレフタールｒ
Ｒ４−ｎ−ｆロビルフェニル−４′−７０ロフエニルゾ
エステル ４部、ヘキサヒドロテレフタール酸 ４−ｎ
−ブチルフェニル−４′−フロロフェニルジエステル
４部本発明組成物３ 基本組成り、９２部、ヘキサヒドロテレフタールｆ’！
４−ｎ−ゾロビルフェニル−４′−シアノフエニル
ゾエステル ４部、ヘキサヒドロテレフタール酸 ４−
ブチルフェニル−４′−シアノフェニルジエステル ４
部本発明組成物４ 基本組成り、９２部、ヘキサヒトロチレフ１−に酸 ４
−ｎ−ｆロビルフェニル−３′−フロロ−４′−シアノ
フェニルジエステル ４部、ヘキサヒドロテレフタール
酸 ４−ブチルフェニル−３′−フロロ−４′−シアノ
フェニルジエステル ４部 結果： 第 １ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａは基▲数式、化学式、表等があります▼（こ
こでＲ＿１は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数１〜
６のアルコキシ基を示す）又は基▲数式、化学式、表等
があります▼（ここ でＲ＿２はＲ＿１と同じものを示す）を示し、Ｂは基▲
数式、化学式、表等があります▼（ここで、Ｒ＿３はハ
ロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基又は
炭素数１〜６のアルコキシ基を、Ｒ＿４は水素原子又は
ハロゲン原子を示す）又は基▲数式、化学式、表等があ
ります▼ （ここでＲ＿５は炭素数１〜６のアルキル基を示す）を
示す。但し、Ｒ＿１とＲ＿３が共に同一炭素数のアルキ
ル基又は同一炭素数のアルコキシ基でＲ＿４が水素原子
の場合を除く〕 で表わされるトランスヘキサヒドロテレフタール酸エス
テル誘導体。 ２、（ I ）式中Ａが基▲数式、化学式、表等がありま
す▼（ここでＲ＿１は前記した意味を有する）であり、
Ｂが基▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿３′は炭素数１〜６のアルキル基又は炭素
数１〜６のアルケニル基を示す）であつて、Ｒ＿１とＲ
＿３′が同一でない特許請求の範囲第１項記載のトラン
スヘキサヒドロテレフタール酸誘導体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61134457A JPH0688949B2 (ja) | 1986-06-10 | 1986-06-10 | トランスヘキサヒドロテレフタ−ル酸エステル誘導体 |
| US07/044,740 US4946991A (en) | 1986-06-10 | 1987-05-01 | Transhexahydroterephthalic acid ester derivatives |
| KR1019870005027A KR950005195B1 (ko) | 1986-06-10 | 1987-05-21 | 트란스 헥사하이드로 테레프탈산 에스테르 유도체의 제조방법 |
| DE8787107609T DE3768557D1 (de) | 1986-06-10 | 1987-05-25 | Trans-hexahydroterephthalsaeureesterderivate. |
| EP87107609A EP0249081B1 (en) | 1986-06-10 | 1987-05-25 | Transhexahydroterephtalic acid ester derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61134457A JPH0688949B2 (ja) | 1986-06-10 | 1986-06-10 | トランスヘキサヒドロテレフタ−ル酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62289545A true JPS62289545A (ja) | 1987-12-16 |
| JPH0688949B2 JPH0688949B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=15128783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61134457A Expired - Lifetime JPH0688949B2 (ja) | 1986-06-10 | 1986-06-10 | トランスヘキサヒドロテレフタ−ル酸エステル誘導体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4946991A (ja) |
| EP (1) | EP0249081B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0688949B2 (ja) |
| KR (1) | KR950005195B1 (ja) |
| DE (1) | DE3768557D1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009116657A1 (ja) * | 2008-03-18 | 2009-09-24 | 住友化学株式会社 | シクロアルカンジカルボン酸モノエステルの製造方法 |
| WO2011068138A1 (ja) | 2009-12-01 | 2011-06-09 | 住友化学株式会社 | シクロアルカンジカルボン酸モノエステルの製造方法 |
| WO2017199754A1 (ja) | 2016-05-18 | 2017-11-23 | 日本ゼオン株式会社 | 化合物の製造方法、化合物、及び混合物 |
| CN112574038A (zh) * | 2021-01-07 | 2021-03-30 | 北京微量化学研究所 | 一种柠檬酸单酯的选择性合成方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106278895B (zh) * | 2015-05-15 | 2021-07-09 | Dic株式会社 | 羧酸化合物、其制造方法、使用该化合物的液晶组合物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57180068A (en) * | 1981-04-28 | 1982-11-05 | Mitsubishi Electric Corp | Discharge lamp with low pressure metallic vapor |
| JPS5959648A (ja) * | 1982-07-28 | 1984-04-05 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | 液晶性化合物 |
-
1986
- 1986-06-10 JP JP61134457A patent/JPH0688949B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-05-01 US US07/044,740 patent/US4946991A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-21 KR KR1019870005027A patent/KR950005195B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-25 EP EP87107609A patent/EP0249081B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-25 DE DE8787107609T patent/DE3768557D1/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57180068A (en) * | 1981-04-28 | 1982-11-05 | Mitsubishi Electric Corp | Discharge lamp with low pressure metallic vapor |
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|---|---|---|---|---|
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| WO2017199754A1 (ja) | 2016-05-18 | 2017-11-23 | 日本ゼオン株式会社 | 化合物の製造方法、化合物、及び混合物 |
| CN112574038A (zh) * | 2021-01-07 | 2021-03-30 | 北京微量化学研究所 | 一种柠檬酸单酯的选择性合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3768557D1 (de) | 1991-04-18 |
| KR880000377A (ko) | 1988-03-25 |
| JPH0688949B2 (ja) | 1994-11-09 |
| EP0249081A1 (en) | 1987-12-16 |
| EP0249081B1 (en) | 1991-03-13 |
| US4946991A (en) | 1990-08-07 |
| KR950005195B1 (ko) | 1995-05-19 |
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