JPS6023476A - ４−（置換カルボニルオキシ）ビフエニリル−４′−カルボン酸アルキルエステル - Google Patents
４−（置換カルボニルオキシ）ビフエニリル−４′−カルボン酸アルキルエステルInfo
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- JPS6023476A JPS6023476A JP13249883A JP13249883A JPS6023476A JP S6023476 A JPS6023476 A JP S6023476A JP 13249883 A JP13249883 A JP 13249883A JP 13249883 A JP13249883 A JP 13249883A JP S6023476 A JPS6023476 A JP S6023476A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４−（置換カルボニルオキシ）ビフェニリル−
４′−カルボン酸アルキルエステル化合物および該化合
物を含有する組成物にＩｔ’ｌｌするもので、より具体
的には高い温度範囲で結晶相を示す液晶化合物および該
化合物を含有する液晶化合物に係わるものである。
４′−カルボン酸アルキルエステル化合物および該化合
物を含有する組成物にＩｔ’ｌｌするもので、より具体
的には高い温度範囲で結晶相を示す液晶化合物および該
化合物を含有する液晶化合物に係わるものである。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したもので、その表示方式にはＴＮ型、ＤＳ
型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テーラ−
型など各種の方式があり、それぞれの方式により使用さ
れる液晶物質に要求される性質も異る。例えば表示素子
の種類によって、液晶物質として誘電異方性（以下△ε
と略記することがある。）が正のものを必要としたり、
負のものを必要としたり、或はその中間的な値のものが
適したシする。いずれにしても使用される液晶物質はで
きるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空
気、光などに、対して安定である必要がある。現在のと
ころ単一化合物でこの様な条件をすべて満たすものはな
く、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して実用に
供している。
方性を利用したもので、その表示方式にはＴＮ型、ＤＳ
型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テーラ−
型など各種の方式があり、それぞれの方式により使用さ
れる液晶物質に要求される性質も異る。例えば表示素子
の種類によって、液晶物質として誘電異方性（以下△ε
と略記することがある。）が正のものを必要としたり、
負のものを必要としたり、或はその中間的な値のものが
適したシする。いずれにしても使用される液晶物質はで
きるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空
気、光などに、対して安定である必要がある。現在のと
ころ単一化合物でこの様な条件をすべて満たすものはな
く、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して実用に
供している。
一般に任意のΔε値を持つ液晶化合物はΔε値が正のも
のと負のものを適宜混合することによって得られ、その
場合Δε値の絶体値の大きなもの同志では混合しにくく
結晶が出易いので、Δε値の絶体値の小さな化合物、し
かも相溶性がよい化合物が実用的な液晶組成物を構成す
る構成成分として望まれている。
のと負のものを適宜混合することによって得られ、その
場合Δε値の絶体値の大きなもの同志では混合しにくく
結晶が出易いので、Δε値の絶体値の小さな化合物、し
かも相溶性がよい化合物が実用的な液晶組成物を構成す
る構成成分として望まれている。
本発明者らは、この様な事情（一対処できるものとして
本発明の化合物を発見した。
本発明の化合物を発見した。
即ち本発明は一般式
（」二式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基又は（ｙを
示し、Ｉゼは炭素数１〜１５のアルキル基を示す。） で表わされる４−（置換カルボニルオキシ）ビフェニリ
ル−４′−カルボン酸アルキルエステルおよびそれを少
なくとも一成分含むことを特徴とする液晶組成物である
。
示し、Ｉゼは炭素数１〜１５のアルキル基を示す。） で表わされる４−（置換カルボニルオキシ）ビフェニリ
ル−４′−カルボン酸アルキルエステルおよびそれを少
なくとも一成分含むことを特徴とする液晶組成物である
。
本発明の化合物は誘電異方性△ε４が０．１程度と小さ
く、又広い温度範囲で液晶相（スメクチック相及びネマ
テック相）を示す。従って、本化合物を液晶組成物の構
成成分として使用することによりそれほど粘度を上げる
ことなく高温でも作動できる液晶表示素子を得ることが
できる。
く、又広い温度範囲で液晶相（スメクチック相及びネマ
テック相）を示す。従って、本化合物を液晶組成物の構
成成分として使用することによりそれほど粘度を上げる
ことなく高温でも作動できる液晶表示素子を得ることが
できる。
キン−ビフェニリル−４７−カルボン酸（化合物（Ｉ）
）を巷善アルコール（化合物（菖））とエステル化反応
させ４−ヒドロキシ−ビフェニリル−４′−カルボン酸
アルキルエステル（化合物（ｆｆ））を製造する。つい
でこれをピリジン存在下で、置換カルボン酸クロリド（
化合物（Ｖ））と反応させ目的の４−（置換力ルポニル
オギン）ビフエニ！Ｊ ／Ｉ／−４’ −カルボン酸ア
ルキルエステル（化合物（Ｉ））を製造することができ
る。以上を化学式％式％（） （１） （１％ 、 Ｒ’、＋は前記に同じである。）以下実施
例により本発明の化合物につき更に詳細に説明する。
）を巷善アルコール（化合物（菖））とエステル化反応
させ４−ヒドロキシ−ビフェニリル−４′−カルボン酸
アルキルエステル（化合物（ｆｆ））を製造する。つい
でこれをピリジン存在下で、置換カルボン酸クロリド（
化合物（Ｖ））と反応させ目的の４−（置換力ルポニル
オギン）ビフエニ！Ｊ ／Ｉ／−４’ −カルボン酸ア
ルキルエステル（化合物（Ｉ））を製造することができ
る。以上を化学式％式％（） （１） （１％ 、 Ｒ’、＋は前記に同じである。）以下実施
例により本発明の化合物につき更に詳細に説明する。
実施例１
４−（トランス−４−エテルシクロヘキサノィルオキシ
）ビフェニリル−４′−カルボン酸メチルエステルの製
造 （１） ４−ヒドロキシビフェニリル−４′−カルボン
酸メチルエステルの製造（化合、物（■））においてＲ
／−がメチル基であるもの） メタノール２００ ｍｌに４−ヒドロキシビフェニリル
で５時間還流した。防冷し、室温で１１の水に反応液を
あけると結晶が析出した。
）ビフェニリル−４′−カルボン酸メチルエステルの製
造 （１） ４−ヒドロキシビフェニリル−４′−カルボン
酸メチルエステルの製造（化合、物（■））においてＲ
／−がメチル基であるもの） メタノール２００ ｍｌに４−ヒドロキシビフェニリル
で５時間還流した。防冷し、室温で１１の水に反応液を
あけると結晶が析出した。
結晶な濾過し、よく水で洗い、良く乾燥した。
精製せずこのままつぎの反応に使用した。収量は２０ｆ
（収率８８チ）であった。
（収率８８チ）であった。
（２）エステル化
（１）で製造した４−ヒドロキシビフェニリル−４’
−カルボン酸メチルエステル（化合物（■））２．３ｆ
をピリジン１０ｍｊ＋に溶解した。これＣニドランス−
４−エチルンクロヘキサンカルボン酸クロリド（化合物
（Ｖ） ） ２．Ｏｙを加えて反応させ、そのまま−晩
装置した。次いでトルエン２００ｔｎｌを加えてから水
にあケ、トルエン層を分液し、これを６Ｎ塩酸、ついで
２Ｎカセイソーダ水溶液で洗浄した後、更に、中性にな
るまで水洗し、それを無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
−カルボン酸メチルエステル（化合物（■））２．３ｆ
をピリジン１０ｍｊ＋に溶解した。これＣニドランス−
４−エチルンクロヘキサンカルボン酸クロリド（化合物
（Ｖ） ） ２．Ｏｙを加えて反応させ、そのまま−晩
装置した。次いでトルエン２００ｔｎｌを加えてから水
にあケ、トルエン層を分液し、これを６Ｎ塩酸、ついで
２Ｎカセイソーダ水溶液で洗浄した後、更に、中性にな
るまで水洗し、それを無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
トルエンを減圧留去して残った結晶をエタノールで再結
晶して目的の４−（トランス−４−エヂルンクロヘキチ
ノイルオキシ）ビフェニリル−４′−カルボン酸メチル
エステル（化合物（す）の結晶が２．５２得られた。収
量は６８％であった。この化合物のＣ−８ｍ点（スメク
チック点）は９５．０℃、８ｍ −Ｎ点（ネマチック点
）は１６８．２℃、Ｎ−Ｎ点（透明点）は１９２．５℃
であった。
晶して目的の４−（トランス−４−エヂルンクロヘキチ
ノイルオキシ）ビフェニリル−４′−カルボン酸メチル
エステル（化合物（す）の結晶が２．５２得られた。収
量は６８％であった。この化合物のＣ−８ｍ点（スメク
チック点）は９５．０℃、８ｍ −Ｎ点（ネマチック点
）は１６８．２℃、Ｎ−Ｎ点（透明点）は１９２．５℃
であった。
実施例２〜１２
実施例１の（１）において、メタノールの代りに他のア
ルコール（化合物（す）を用いて４−ヒドロキシビフェ
ニリル−４−カルボン酸アルギルエステル（化合物（■
））を得て（２）においてトランス−４−エチルンクロ
ヘキサンカルボン酸クロリドの代りに他の置換カルボン
酸クロリド（化金物（Ｖ））を使い、目的の４−（置換
力ルボニルオキシ）ビフェニリル−４′−カルボン酸ア
ルキルエステルを製造した。これらの結果を実施例１の
結果と共に第−表に示した。
ルコール（化合物（す）を用いて４−ヒドロキシビフェ
ニリル−４−カルボン酸アルギルエステル（化合物（■
））を得て（２）においてトランス−４−エチルンクロ
ヘキサンカルボン酸クロリドの代りに他の置換カルボン
酸クロリド（化金物（Ｖ））を使い、目的の４−（置換
力ルボニルオキシ）ビフェニリル−４′−カルボン酸ア
ルキルエステルを製造した。これらの結果を実施例１の
結果と共に第−表に示した。
第−表
実施例１３（使用例）
からなる液晶組成物のネマチック−透明点は４４．３℃
、零対向透明電極間隔が１０μ常のセルに入れたものの
しきい１ｒｉ電圧は１．．４０ Ｖ 、飽和電圧は１．
９０’Ｖである。
、零対向透明電極間隔が１０μ常のセルに入れたものの
しきい１ｒｉ電圧は１．．４０ Ｖ 、飽和電圧は１．
９０’Ｖである。
この液晶組成物９０＠量部に本発明実施例１の４−（ト
ランス−４−エテルンクロヘキサノイルオキシ）ビフェ
ニル−４′−カルボン酸メチルエステル１０重量部を加
えて得られた液晶組成物のネマチック−透明点は５７．
１℃と大巾（二上昇し、前述のセルに入れたもののしき
いイ直電圧は１，５５ Ｖ 、飽和電圧は２．０５ Ｖ
であった。
ランス−４−エテルンクロヘキサノイルオキシ）ビフェ
ニル−４′−カルボン酸メチルエステル１０重量部を加
えて得られた液晶組成物のネマチック−透明点は５７．
１℃と大巾（二上昇し、前述のセルに入れたもののしき
いイ直電圧は１，５５ Ｖ 、飽和電圧は２．０５ Ｖ
であった。
以上
−ら９
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中几は炭素数１〜１５のアルキル基アルキル基を
示す。） で表わされる４−（置換カルボニルオキシ）ビフェニリ
ル−４′−カルボン酸アルキルエステル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１−１５のアルキル基又はアルコキ
ン基を示し、−（）−は（Σ又は＋を示し、■は炭素数
１〜１５の アルキル基を示す。） で表わされる４−（置換カルボニルオキシ）ビフェニリ
ル−４′−カルボン酸アルキルエステルを含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13249883A JPS6023476A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | ４−（置換カルボニルオキシ）ビフエニリル−４′−カルボン酸アルキルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13249883A JPS6023476A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | ４−（置換カルボニルオキシ）ビフエニリル−４′−カルボン酸アルキルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023476A true JPS6023476A (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=15082771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13249883A Pending JPS6023476A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | ４−（置換カルボニルオキシ）ビフエニリル−４′−カルボン酸アルキルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023476A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4778621A (en) * | 1985-10-14 | 1988-10-18 | Chisso Corporation | Ester compound |
-
1983
- 1983-07-20 JP JP13249883A patent/JPS6023476A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4778621A (en) * | 1985-10-14 | 1988-10-18 | Chisso Corporation | Ester compound |
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