JPS62292765A - １，２，３，６−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な１，２，３．６〜テトラヒドロ−５−二
トローピリミジン誘導体、その製造方法並びに有害生物
防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）、殊に殺虫剤（ｉｎ＋
１ｅｃｔ　ｉ　ｄ　ｉ　ｄｅｓ　）及び殺緑虫Ｍ（ｎｅ
ｗａｔｉｃｉｄｅｓ）としてのその用途に関する。加え
て、新規化合物はひどく発生した体外寄生体に対する殺
虫活性（ｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ　　ａｃ
ｔｉｖｉｔｙ）を有する。

ルー９−ニトロ−３，４，７，４−ヒトフヒドロ−（２
Ｈ。

６　Ｈ）−ピリミジノー［４，３−ｂＪ−１，３−チア
ノンは殺虫剤特性を有することがすでに公知である（米
国特許第４，０３１，０８７号参照）。

本発明に上り式（Ｉ） 式中、ｎは数０１１または２を表わし、Ｒ’は水素、ま
たは一連のアルキル、アルケニル、アルキニル、アフル
キル及ゾヘトアリールアルキルからなる随ｕ３ｒｆＪ換
されていてもよい基を表わし、そして Ｒ２はシアルＡ・ルアミノ、アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アラルコキシ、または一連のアルキル、？ルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、゛ｌ″；／ルキル及
びヘトアリールアルキルかＣ１なる随時置換されていて
Ｊ）ｃ、Ｌｒ＋九↓拭十 の新規な１．２，３．６〜テトラニトロ−５−二トロ・
ピリミジン誘導体及びその酸付加塩が見出された。

更に、式（Ｉ）の１．２，３．６〜テトテトロロ−５−
二トロビリミシン誘導体及びその酸付加塩は式式中、Ｒ
１及びｎは上記の意味を有する、のニトロメチレン誘導
体を少なくとも２倍モル駄のホルムアルデヒドの存在ド
において、適当ならば酸性触媒の存在ドにおいてＩ、ｔ
つ適当ならば希釈削の存在ト°において式（Ｉｌｌ） Ｒ’ＮＩ（、（ＩＩＩ＞ 式中、Ｒ２は上記の意味を有する、 のアミノと反応させ、そして適当ならば、得られる化合
物に生理学的に許容し得る酸を加えた場合に得られるこ
とが見出された。

驚くべきことに、本発明における式（Ｉ）の１゜２．３
．６〜テトラヒドロ−５−ニトロ　ピリミジン誘導体は
、目立つタイプとして、殺虫剤、Ｍ線虫剤及び殺体外寄
生虫削とし高度の活性を有することに特色がある。

本発明は好ましくは式（Ｉ）、但し、 ｎは数（）、１または２を表わし、 １？　’が水素、または随時フッ索、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、ヒドロキシル、０１〜Ｃ１〜フルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ１〜フルキルチオ、ハｔ）ゲノーＣ１〜Ｃ２−
’／’　／ｌ／　：ｌＪ　Ｗ　シ、／Ｎ　ｔＪデ／−Ｃ
１〜・Ｃ２−アルキルチオ、アミノ、Ｃ７・−０４・フ
ルキルチオ／もしくはノＣ１〜゛Ｃ４−アルキル゛ｒミ
ノで置換されＣい′（もよい炭素原子１〜２０＠を有す
るアルキル；各々炭素原子２〜６個を有するアルケニル
及びフルキニル；随時フッ索、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ１〜０２−
アルキル、ハロゲノ−Ｃ３〜Ｃ２−フレコキシもしくは
ハロゲノ−０１〜Ｃ２−アルキルチオで置換されて−１
でもよいアリール部分に炭素原子６〜１０個及びアルキ
ル部分に炭素原子１〜４個を有するアラルキルを表わす
か、或いは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
ＣＩ〜Ｃイーアルキル、Ｃ１〜”　Ｃ４”　フルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルチＡ、／％ＵデノーＣｌ−Ｃ１
・アルキル、ハロデ／　−ＣＩ＝　’Ｌ　＋−アルコキ
シ、ハロゲノ−Ｃ９〜Ｃ４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルアミノ虫たは一ジ−Ｃ１〜Ｃ３−ア
ルＡ・ルアミノで置換されていてもよいフリル−０１〜
・Ｃ３−アルキル、チオフェニルーＣ１〜Ｃ、−アルキ
ル、ピラゾリル−Ｃ＋　−Ｃ３−アルキル、イミグゾリ
ルーＣＩ〜Ｃ１〜アルキル、ピロリル−０１〜Ｃ１〜Ｃ
３−アルキル、１．２．４・トリアゾリル−Ｃ１へ−Ｃ
，−ｒルＡ・ル　、　　１，２．：Ｊ−）　　リ　ｒ　
ゾ　リ　ル　　Ｃｌ　〜Ｃ１・゛？アルキルピリミジず
；−ル・（′、１〜Ｃ３−”アルキル、ピラジニル−Ｃ
Ｉ・−ＣＪ−アルキル、ピリジル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキ
ル、オキサゾリル−Ｃ−〜ＣＪ−アルキル、インキサゾ
リル−〇、〜Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、１，２．４−オキ
サジアゾリル−Ｃ１〜Ｃ，Ｊ−アルキル、ｉ、３．４−
オキサジアゾリル−ＣＩ・−〇、−アルキル、ブアゾリ
ルーＣ１〜Ｃ，−アルキル、イソチアゾリル−Ｃ＋　−
Ｃ３・アルキル、１．２．５−チアシアゾリル−Ｃ１〜
Ｃ３−アルキル及び１，３，４−チアジアゾリル−Ｃ８
・−Ｃ３−アルキルを表わし、そして Ｒ２が各アルキル部分に炭素原子１〜６個を有するジア
ルキルアミノ；炭素原子１〜６個を有するアルコキン；
炭素原子：（−＝　６個を有するアルケニルオキシ：ア
リ・・長部分１こ炭素原子６〜１０個及びアルキル部分
に炭素原子１〜４個を６するアラルコキシ、または随時
フッ索、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、
メルカプト、０１〜Ｃ１〜アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ハロゲ
／−Ｃ１〜Ｃ７−アルキルチオ、アミノ、Ｃｌ−Ｃ１〜
フルキルアミノ、クー０１・−Ｃ１〜フルキルアミノ、
ヒドロキシカルボニル、０１〜Ｃ４−アルコキシカルボ
ニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、モルホ
リ゛　　ノもしくはＣ３〜Ｃ６〜シクロアルキルで置換
されていてもよい炭素原子１〜２０個を有するアルキル
；各々炭素原子３〜６個をイＪするアルケニル及びアル
キニル；随時Ｃ２〜Ｃ７−アルキル、フッ素、塩素、臭
素もしくはハロゲノ−Ｃ９〜Ｃ２−アルキル′Ｃ置換さ
れていてもよい炭素原子３〜８個を有４−るシクロｔル
キル；随時゛フッ索、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ
１〜Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１〜フルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル
、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ，アルフキシも１〜りはハロゲノ
−Ｃ３〜Ｃ２−アルキルチオで置換されていてもよいア
リール部分に炭素原子６〜１０個及びアルキル部分に炭
素原子１〜４個を有するアラルキルを表わし、そしてま
た随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、 Ｃ１〜Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１〜フルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ１〜フルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ，〜Ｃ、−アルキ
ル、ハロゲノ−Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキ
ルアミノまたはノー０１〜Ｃ１〜フルキルアミノぐ置換
されていてもよいフリル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、チオ
７ニニルＣ１〜Ｃ１〜アルキル、ピラゾリル−０１〜Ｃ
１〜アルキル、イミダゾリル−Ｃ１〜Ｃ１〜アルキル、
ピロリル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、１，２．４−トリア
ゾリル−０１〜Ｃ１〜アルキル、１，２．３−トリアゾ
リル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、ビリジルー〇、〜Ｃ１〜
アルキル、ピラジニル−Ｃ３〜Ｃニーフルキル、ピリミ
ジニル−Ｃ１〜Ｃ，−アルキル、オキサゾリル−Ｃ１〜
Ｃ３アルキル、インキサゾリル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル
、１，２．４−オキサジアゾリル−Ｃ５・−Ｃ１〜アル
キル、１，３．４−オキサジアゾリル−０１〜Ｃ５−ア
ルキル、チアゾリル−Ｃ８〜Ｃ３−アルキル、イソチア
ゾリル−Ｃ１〜Ｃ１〜アルキル、１，２．５−チアジア
ゾリル−Ｃ３・−ＣＪ−アルキル及び１，３．４−チア
ジアゾリル−０１〜Ｃｚ−アルキルを表わす、 の化合物に関する。

式（Ｉ）の珠に好ましい化合物は ｎが数０または１を表わし、 Ｒ１が水素、または随時フッ素、塩素、シアノ、ニトロ
、ヒドロキシル、メトキシ、エトＡシ、メチルチオ、メ
チルチオ、トリ゛ｌルオロメトキシ、シ゛／ルオロメト
キシ、トリクロロメトキシ、タロ日ノノル１゛ロメトキ
シ、トリフルオａメナルチオ、ジフルオロメチルチオ、
トリクロロメチルチオ、り【１０シ゛フルＡｒＪメナル
チオ、アミノ、メチルｔミノ、上ナルｔミノ、ジメナル
？ミノもしくはノア・フルアミノて４１べ換されてい′
ζもよい炭素原イ・１〜１２個を有する゛フルキル；名
々炭素ｂス子３個または４個を有するアルケニル及びア
ルＡ・ニル；Ｍａｃ？ソツ索、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、メチルチオ、ト１Ｊフルオロメチル、トリクロロメ
トキシもしくはトリフルオロメナルチオで置換されてい
てもよいベンジル及びフェニルエチルを表わし、そし−
ζまた随時フッ索、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリ７ルオロメチ
ル、トリフルオＬ１メトキシ、トリフルオロメチルチオ
、ツメチルｒミノもしくはジエナルアミノ（’置換され
ていてもよいチオフェニルメチル、ピラゾリルメチル、
１，２．４−）リアゾリルメチル、ピラジニルメチル、
ピリミジニルメチル、ピリノルメチル、イソキサゾリル
メチル、オキサシリル〆ナル、チアゾリルメチル、１＋
２＋５−チアジアゾリルメチルまたは１゜３．４−チア
ジアゾリルメチルを表わし、そして Ｒ２が各アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するンア
ルキルアミノ；炭素原子１〜４ｇ４を有するアルコキシ
；１〜プロプ−２−工＝　ル：ｔ　＋シ；フェニルメト
キシ、フェニルエトキシ；随時フッ索、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、ヒドロキンル、メルカプト、メトキシ、
エトキシ、メチルチオ、上チルチオ、トリ′フルオロメ
トキシ、ジ゛ノルオロメトキシ、トリクロロメチルシ、
クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、
ノフルオＵメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロ
ノフル４’　Ｌｌメチルチオ、アミノ、メチルアミノ１
、Ｌチルアミノ、ツメナルアミノ、ノエチルアミノ、ヒ
ドロキシカルボニル、０１〜Ｃ２−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ２〜Ｃ３−゛メルキルカルボニル゛ｒミノもしく
はＣ３〜０．・シフ暇ノｒルキルＣ置換されていて６よ
い成木原子１　・−１２個を有するアルキル；各１１炭
′ＪＡ原子３個または４個を有するアルケニル及びアル
キニル；随時フッ素、塩素もしくはトリフルオロメチル
で１べ換されていてもよい炭素原子３−・６個を有する
シクロアルギル；随時゛フッ索、塩素、臭素、シ゛／ノ
、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメチルシもしくはトリフルオロメチルチオで置換され
ていてもよいベンジル及びフェニルエチルを表わし、そ
してまた、随時フッ素、塩素、臭素、シア７、ニトロ、
メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリ゛ノルオ［ノメトキシ、トリフルオロメチ
ルＪＡ１ツメプルアミノもしくはツメナルアミノで置換
されていてもよいフリルメチル、ｆオフェニルメチル、
ピロリルメチル、ビリミノニルメＪル、チアゾリルメチ
ル、ピラゾリルメチル、モルホリノメチルまたはモルホ
リノ−■−プロピルを表わす、 化合物である。

また本発明における好ましい化合物は酸と式（Ｉ）、但
し、置換基Ｒ’及びＲ２または指数ｎはこれらの置換基
及び指数に対して好ましいものとしてすでに述べた意味
を有する、の１，２．３．Ｇ−テトラヒトｃ７−５−ニ
トロービリミノン誘導体との付加物である。

付加させ得る酸には、好ましくはノ）ロデン化水素酸、
例えば塩化水素酸及び臭化水素酸、殊に塩化水素酸、更
に、リン酸、硫酸、硝酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、
フハク酸、リンゴ酸、酒石酸、マレイン酸、７マル酸、
メタンスルホン酸安息香酸、置換された安息香酸、ギ酸
、クロロ酢酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、トリクロロａｍ、７タル酸、ナフタレンスルホン酸
、ニコチン酸、クエン酸及びアスコルビン酸が含まれる
。

例えば発明による方法に対して出発物質として、ｊ３−
メチル−２−ニトロメチレンーイミグゾリノン、シクロ
ヘキンルアミン及ゾ少なくとも２倍モル、ｉｔのホルム
アルデを用いる場合、対応する反応は次の反応式によっ
て表わすことができる：ａｎ。

本発明による方法において出発物質として用いるニトロ
メチレン湾導体は一般に式（ｎ）によって定義される。

この式（ｎ）において、Ｒ１及１ｎは好ましくは、本発
明における式（［）の物質の記述に関連して、この置換
基及び指数に対して好ましいものとしてすでに述べた基
を表わす。

式（■）の化合物は公知であり、モして／または公知の
方法によって製造することができる［例えばＤＥ−Ｏ８
（ドイツ国特許出願公開明細書）第２゜５１４．４０２
号、ＥＰ−Ｏ３（ヨーロッパ特許出願公開ＩＵ１ｍｆｆ
）第１３６．６３６号、同第１５４゜１７８号及び同第
１６３，８５５号参照］。

式（Ｈ）の化合物の例として次のものを挙げるこ本発明
による方法において出発物質として加えて用いるアミン
は一般に式（Ｉ［Ｉ）によって定義される。この式（Ｉ
［［）において、Ｒ２は好ましくは、本発明における式
（Ｉ）の物質の記述に関連して、この置換基に対して好
ましいものとしてすでに述べた基を表わす。

式（Ｉ［［）のアミンは一般に有機化学において公知の
化合物である。

式（ＩＩＩ）の化合物の例とじで大のものを挙げること
ができる： ｉニー」ｉ 式（Ｉ）の新規化合物を製造する本発明による方法は好
ましくは希釈剤を用いて行なわれる。適当な希釈剤は水
及び反応に対する不活性有様溶媒である。これらの溶媒
には、好ましくは脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンノン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロメタン、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン及び。−ジクロロベンゼン、エーテル、例え
ばンエナルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジ
メチルエーテル、ノグリコール〆ナルエーテル、テトラ
ヒドロ７ラン及ゾジオキサン、並びにアルコール、例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−プロパ／−ル及びイン
プロパツールが含まれる。好ましくは、アルコール及び
水の混合物を用いる。

本発明による方法は随時酸性の非酸化触媒の存在下にお
いて行なわれる。ハロゲン化Ｘ索酸、例４１４／　七Ｉ
　イｋ　−ｉ　　ｘＱ　　５　　ｕ　　ｒｒ　　Ｉｌｌ
　　イｌ”　　’Ａｔ　　”ＩＦ　　ＬＳ　　　　　Ｉ
Ｉ　　’ｔ　＠１％　　”、、什Ｉｆ　　＋−１ｒＬ級
カルボン酸、例えば酢酸及びプロピオン酸が殊に有利で
あることがわかった。

本発明による方法において反応温度を比較的広い範囲で
変乏ることができる。一般に反応は一２０°Ｃ乃至＋１
２０°Ｃ間、好ましくは０℃乃至＋８０°Ｃ間の温度で
行われる。

一般に本発明による方法は大気圧下で行われる。

しかしながら、また反応を昇圧下または減圧下で行うこ
とらできる。

本発明による方法を行う際に、式（ＩＩ）のニトロメチ
レン誘導体１モル当り式（Ｉ）のアミン１〜１　。

５モル、好ましくは１〜１．２モル及びホルムアルデヒ
ド２〜・ｔモル、好ましくは２〜３モルを用いる。

式（可）のアミンを、適当ならば水ｆＢ液として用いる
ことができる。式（ＩＩＩ）の気体状アミンを用いる場
合、これらの化合物を希釈剤、式（ＩＩ）の化合物及び
ホルムアルデヒドの混合物に通すことができる。本発明
による方法に対して、ホルムアルデヒドを水溶液として
月いる１反応は一般に適当な希釈剤中で行われ、そして
反応混合物を各々の場合に必要な温度で数時間攪拌する
。本発明による方法における処理は各々の場合に普通の
方法によって行われる。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は普通の塩生成法による簡
単な方法において、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不
活性溶媒に溶解し、酸、例えば塩酸を加え、そしてこの
ものを公知の方法、例えばｔ濾過によって単離すること
ができ、必要に応じて不活性有機溶媒で洗浄して精製す
ることがでさる。

活性化合物は植物によりよく耐えられ、定温動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯ａｖ
品及び材料の保護におい′ζ、そして衛生分野において
遭遇する動物有害虫＊（ｐｅｓｔ）、特に昆虫及び線虫
の防除（ｃｏＩＩｂａｔｉｎｇ）用に使用できる。それ
らは通常の敏感性及び抵抗性の種並びに全てのまたはあ
る成長段階に対して活性である。

上記の有害生物には、次のものが包含される：等脚目（
Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセルス
（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴム
シ（Ａ　ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びボルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｅｅ！ｌｉｏ　
　５ｅａｂａｒ）。倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏｐｏｄａ）め
もの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎ
ｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、チロボブ目（
Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイルス・
カルボ７アグス（Ｇｅｏｐｈ　ｉ　ｌ　ｕｓ　　ｃａｒ
ｐｏｌ＋ａｇｕｓ　）及びスカチデラ（Ｓ　ｃｕｔｉｇ
ｅｒａ　　ｓｐｐ、）、シムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐｈｙ
ｌａ）のもの、例えばスカチデレラ・イマキュラタ（Ｓ
　ｅｕＬｉｇｅｒｅｌｌａｉｌａｃｕｌａｔａ）。シミ
目（’ｌ’　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシ
？−サツカリナ（Ｌ　ｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ）、トビムシ目（Ｃｏｆ　ｌｅｍｂｏｌａ）のも
の、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｌ＋１
ｕｒｕｓ　　ａｒｉＩＩａｔｕ＋）。

直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばブラッ
ク・オリエンタリス（Ｂ　ＩａＬｔａ　　ｏｒｉｃｎＬ
ａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（ＰｅｒｉｐｌａｎｅＬａ
　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコ７アエφマデラエ（
Ｌｅｕｃｏｐｈｏｅａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ
・ゴキブリ（Ｂ　Ｉａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａ　ｃｈｅｔａ　　
ｄｏ＋５ｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ
ｐａ　　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａＬｏｒｉａ　　ｗｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅ
ｓ）、メラ７プルスーノ７エレンチアリス（Ｍｅｌａｎ
ｏｐｌｕｓ　　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びン
ストセルカーグレがリア（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏｃｃｒｃａ
　　ｇｒｅｇａｒｉａ）、　ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍ
ａｐｔｅｒｅ）のもの、例えばホルフイキュラ・アウリ
クラリア（Ｆ。

ｒｆｉｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、シロア
リ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキュリテ
ルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒ論ｅｓ　　ｓｐｐ、）
。

シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロ
クセラ・バスタリクス（Ｐｌ＋ｙｌｌｏｘｅｒａ　　ｖ
ａｓｔａＬｒｉｘ）、ベンフイグス（Ｐｅ曽ｐｈｉｇｕ
ｓ　　ｓｐｐ、）、及びヒトノラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕ
ｓ　　ｂｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモ／
ジラミ（Ｈａｅｕａｔｏｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）及１
ケモ／ホソノラミ（ＬｉｎｏｇｎａＬｈｕｓ　　５ｔ）
ｐ、）、　ハノラミ目（Ｍ　ａ　ｌ　Ｉ　ｏｐｌ＋ａｇ
ａ　）のもの、例えばケモノハノラミ（Ｔ　ｒｉｃｂｏ
ｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、）及びダマリネア（ＤａＩＩ
ｌａｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ、）、アザミウマ目（Ｔ　ｈ
ｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミ
ウマ（Ｈｅｒｅｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌ
ｉｓ）及びネギアザミラｖ（Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａ
ｃｉ）。

半翅目（ＨｅｔｅｒｏｐＬｅｒａ）のもの、例えばチャ
イロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、）
、ノスデルクス・インテルメジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒｃ
ｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワド
ラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキ
ンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロ
ドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌ
ｉｘｕｓ）及び）　＋７７　）？　（Ｔ　ｒｉａｔｏｍ
ａ　　ｓｐｐ、　Ｌ同翅目（Ｈｏ論ｏｐｔｅｒａ）のも
の、例えばアレウロテ°ス争ブラシカニ（Ａ　１ｅｕｒ
ｏｄｅｓ　　ｂｒｉｓｓｉｃａｅ）、ワタコナノラミ（
Ｂｅｍｉｓｉａ　　Ｌａｂａｃｉ）、トリ７レウロデス
・パボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａ
ｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ
　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒ
ｅｖｉｅｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプ
トミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｗｙｚｕｓ　　ｒｉｂ
ｉｓ）、アライス・７アバエ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｆａｂ
ａｅ）、ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏ＋＊
ｉ）、リンゴワタムシ（ＥｒｉｏｓｏｍａＩａｎｉｇｅ
ｒｕｍ）、モモコ７キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒ
ｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒデナ〃アブラム
シ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｂｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブ
アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、）、ホップイボア
ブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）。

ムギクビレ７プラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　
　ｐａｄｉ）、ヒフヨコバイ（Ｅ　ｍｐｏａｓｃａ　　
ｓｐｐ、　）、ユースセリス・ビロパツス（Ｅｕｓｅｅ
ｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（
Ｎ　ｅｐｈｏＬｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃＬｉｃｅｐｓ）
、ミズキカタ力イ〃ラムシ（Ｌ　ｅｃａｎｉｕｍ　　ｃ
ｏｒｎｉ）、オリープカタカイ〃ラムシ（Ｓ　ａｉｓｓ
ｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄ
ｅｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉａＬｅｌｌｕｓ）、トビイロ
ウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）
、７カマルカイ〃ラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａ
ｕｒａｎｔｉｉ）、シａｖルカイ〃ラムシ（Ａｓｐｉｄ
ｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコツカス
（ＰｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕＳｓｐｐ、）及びキノラミ（
Ｐｓｙｌｌａ　　５ｐｐ−）＠ 鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワ
タアブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓ
ｙｐｉｅｌｌａ）、プパルスφビニアリウス（Ｂｕｐａ
ｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・プル
マタ（ＣｈｅｉｍａＬｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）、
リソコレチス・プランカルテラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓ　　ｂｌａｎｅａｒｄｅｌｌａ）、ヒボノミュウ
タ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｗｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌ
ａ）、コナｙ（ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐ
ｅｎｎｉＳ）、ウメケムシ（Ｍａｌｉｃｏｓｏｗａ　　
ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムクシ（Ｅ　ｕｐｒｏ
ｅｔｉｓ　　ｅｂｒｙｓｏｒｒｂｏｅｉＬ）、マイマイ
＃（Ｌｙｍａｎ−ｔｒｉａ　　ｓｐｐ、）、ブツカラト
リックス８スルベリエラ（Ｂ　ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　
　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンへモグリｆｆ（
Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｅｉｔｒｅｌｌａ）、
ヤ７ｙ（Ａｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ、）、ユークソア（
Ｅ　ｕｘｏａ　　Ｓｐｐ。

）、７エルチア（Ｆｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ、）、エフす
７ス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ
）、ヘリオチス（ＨｅｌｉｏＬｈｉｓ　　ｓｐｐ、）、
スボドプテラ・エキシグア（Ｓｐ。

ｄｏｐｔｅｒａ　　ｅｘｉｑｕａ）、ヨトウムシ（Ｍ　
ａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｅｇｅ）、パノリス・
７フメア（Ｐ　ａｎｏｌ　ｉｓ　　ｆ　Ｉａｍｍｅａ）
、ハスモンヨトウ（Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ　　ｌ　１ｔｕ
ｒａ）、シロナヨドン（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｓｐ
ｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓ
ｉａ　　ｎｉ）、カルトカプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏ
ｃａｐｆ５ａ　　ｐｏｍｏｎｅｌ　ｌａ）、アオムシ（
Ｐ　１ｅｒｉｓｓｐｐ、　）、ニカメイチュウ（ＣＩ＋
ｉｌｓ　　ｓｐｌ’１．）、７ワノメイ７ｙ（Ｐｙｒａ
ｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、入ノコナマグラメ
イｆｆ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）
、ハチミツｆｆ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅ
ｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉ１６０１１　
１）ｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ヘリオネラ
（Ｔ　１ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホ７７
／フイラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆ＋ａａｎｎｏ
ｐｂｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カ
フエシア０ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ
）、カブ７・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕ
ｌａｎａ）、クリストネウラ・７ミ７エラナ（Ｃｈｏｒ
ｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア
・７ンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ　　ａ＠ｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　　ｉ＊ａ＠ｎａｎｉ
ｍａ）、及びトルトリクス・ビリブナ（Ｔ　ｏｒｔｒｉ
ｘ　　ｖｉｒｉｃｌａｎａ）。

鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム・プンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｓ＋　　ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｍ）、　：ｙナナプシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏ
ｐｅｒｔｈａ　　ｄｏ＋＊１ｎｉｃａ）、インデンマメ
ゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔ
ｅｅｔｕｓ）、ヒロトルペス・バノユルス（Ｈｙｌｏｔ
ｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕＳ）、アデラスチ力・フル
ニ（Ａｇｅｌ＠５ｔｉｃａ　　ａｌｎｉ）、レプチ／タ
ルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅ
ｃｅｍｌ　１ｎｅａｔａ）、７エドンー）フレアリフ工
（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジア
ブロチカ（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ、）、プ
シリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　
　ｃｌｌｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジユウヤホシテ
ントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ
）、アトマリ７　（Ａ　ｔｏｗａｒｉａ　　ｓｐｐ、）
、ノコギリヒラタムシ（ＯｒｙｚａｃｐｈｉｌｕＳ　　
３ｕｒｉｌａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔ
ｌ＋ｏｎｏｍｕｓｓｐｐ、　）、フクゾウムシ（Ｓ　１
ｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、オチオリンクス・ス
ルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃａｔ
ｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ
　　５ｏｒｄｉｄｕＳ）、シュートリンクス・アシミリ
ス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｌ＋ｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉ飴
１１１ｉｓ）、ヒベラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓ
ｔｉｃａ）、カツォブシムシ（ＤｅｒｍｅｓＬｅｓ　　
ｓｐｐ、）＋１トロゴデル？　（Ｔ　ｒｏｇｏｄｅｒｍ
ａ　　ｓｐｐ、　）％アントレヌス（Ａ　ｎｔｌ＋ｒｅ
ｎｕｓ　ｓｐｐ、　）、７タデヌス（Ａ　ｔｔａｇｅｎ
ｕｓｓｐｐ、　）％　ヒラタキクイムシ（Ｌ　ｙｃｔｕ
ｓ　　ｓｐｐ、　）、メリデテス・アエネクス（Ｍｅｌ
ｉＨｅＬｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（
Ｐ　Ｌｉｎｕｓ　　Ｉｌ＋ｐｐ、　）、ニブッスΦホロ
レウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕｅｕｓ）
、セマルヒョウホンムシ（Ｇ　ｉｂｂｉｕｍ　　ｐｓｙ
ｌ　１ｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌ
ｉｕｅｅ　　ｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミムシグマ
シ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキ
ムシ（ＡＩｒｉｏｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、コノデルス（
Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ａｐｐ、　）％メロロンサΦメ
ｏｏンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｌ＋ａ　　ｍｅｌｏｌｏｎ
ｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐ
ｈｉｎｎ！Ｉｏｎ　　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及び
フステリトラ・ゼアランツカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　
　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、　ＩＩ翅目（Ｈｙｍｅｎｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄ　１ｐｒｉ
ｏｎｓｐｐ＊　）％　ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍ
ｐａ　　ｓｐｐ、　）、ランウス（Ｌ　ａｓｉｕｓ　　
ｓｐｐ、　）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｓ　
　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　
　ｓｐｐ、）＊双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、例
えばヤブカ（Ａ　ｅｄｅｓｓｐｐ、　）、ハマダラカ（
Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　　ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌｅ
ｘ　　ｓｐｐ、）、キイロシラウショッパエ（Ｄ「ｏｓ
ｏｐｈｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバ
エ（Ｍｕｓｃａ　　ｓｐｐ、）、ヒメイｚハ、ｚ（Ｆａ
ｎｎｉａ　　ｓｐｐ、）、クロバエ・エリスロセ７アラ
（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　　ｃｒｙＬｈｒｏｃｅｐｈａ
ｌａ）・キンノｒｚ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ、）、
オビキンハエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｓｐｐ、）、ク
テレプラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　　ｓｐｐ、　）、つｖ
ハｚ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒッ
ポボスヵ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　　ｓｐｐ、）、サシ
バエ（Ｓ　Ｌｏｍｏｘｙｓ　　Ｓｐｐ、　）、ヒツノｔ
＜　ｓ−（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐｐ、　）、ウシ／（
ｘ　（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔ　
ａｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、　）、タニア（Ｔａｎｎｉａ
　　ｓｐｐ、）、ケハエ（Ｂｉｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌ
ａｎｕｓ）、オスシネラ・７　’）　）　（Ｏｓｅｉｎ
ｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンハエ（Ｐ　ｈｏｒｂ
ｉａ　　ｓｐｐ、　）、アカザモグリハナバエ（ｐｅｇ
ｏ−ｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ＞、セラチチス・キ
ャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔａ
）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及び
〃〃ンボ串パルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓ
ａ）、　ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの
、例えばケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　
　ｅｈｅｏｐｉｓ）及びす〃ノミ（ＣｅｒａＬｏｐｙｌ
ｌｕｓ　　ｓｐｐ、）。脚形網（Ａｒａｅｈｎｉｄａ）
のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ
　　ｍａｕｒｕｓ）及びラドａデクタスー？クタンス（
Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　　ｍａｅｔａｎｓ）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（Ｐ　ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、　）
１　ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　
５１ｍ１ｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄ　１ｔｕｌ
ｅｎｅｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュ
ウ（Ｔ　ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　　５ｅＬＩｌｉｐｅｎ
ｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（ＨｅＬｅｒｏｄｅ
ｒａ　　３１３１１．）、ネコブセンチュウ（Ｍ　ｅｌ
ｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｓｐｐ、）、ア７　工１／　ン：
１シデス（Ａ　ｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ
、　）、ａンギドルス（Ｌ　ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｓ
ｐｐ、　）、クシフイネｖ　（Ｘ　ｉｐｌ＋ｉｎｅｍａ
９１）９．　）及びトリフドルス（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｏ
ｒｕｓ　　ｓ９＋）、　）＋＋本発明による式（Ｉ）の
活性化合物はすぐれた殺殊に、葉の殺虫剤及び土壌の殺
線虫剤として用いる場合、本化合物は姐、例えば７オル
ビア・アンティーク７　（ｐｈｏｒｂｉａ　　ａｎｔｉ
ｑｕａ）の姐に対して、幼虫、例えばコナ〃の幼虫に対
して、甲虫の幼虫、例えば７エドン・コクレアリアエ及
びノアプロティ力・バルテアタ（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｅ
ａ　　ｂｏｌｔｅａｔａ）に対しで、′ｊＰ、ぴにアブ
ラムシ、例えばコブ７プフムシ及１アフイス・７アバエ
に対してすぐれた作用を示す、加えて、また本化合物は
、線虫、例えばネコブ線虫に対して用いた場合、極めて
良好な活性を示す。

かくして、新規化合物は葉の昆虫、土壌の昆虫及び線虫
を防除するために殊によく適している。

加えて、新規化合物は殺バクテリア作用（ｂａｃｔｅｒ
ｉｃｉｄａｌ　　ａｃｔｉｏｎ）を示す。

本件活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸
濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質中
の極小カプセル、種子用の−トリジン、燻蒸用缶及び燻
蒸用コイルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミ
スミスト温ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体、加圧下で液化した気体及び／または固体
の担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及Ｖ／又は分
散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造
することがでさる。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることらできる。液体溶媒として、主
に芳香族炭化水素例えばキンレン、トルエンもしくはア
ルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族
炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化
メチレン、ＩｆｆｔＪＩＦｊ族もしくは脂環式炭化水素
例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留
分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並
ゾにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしく
はシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメ
チルホルムアミド及びツメチルスルホキシド並びに水が
適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常
温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲ
ン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び
二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担
体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ
、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モント
毫すロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱物例えば
高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートを用い
ることができる；粒剤に対する固体の担体として、粉砕
し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆
粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウ
モロコシ徳輸及びタバコ基を用いることができる；乳化
剤及１／又は発泡剤として、非イオン性及び陰イオン性
乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアル
キル７１Ｊ−ルポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルスル７エトート、アリールスルホネ
ート並びにフルプミン加水分解生成物を用いることがで
きる１分散剤には例えばりゲニンスルファイト廃液及び
メチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及ルクチ
ン、及び合成リン脂質をＭＬ成酸物用いることができる
。他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料、金属７タロシアニン染料、及び微量の栄養
剤例えば鉄、マンクン、ホウ素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩を用いることができる。

配合物は一般に活性化合ａｉ！Ｊ０．１〜９５重量％、
本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌（ｂ
ａｉｔｓ）、滅菌剤（ｓｔｅｒｉｌｉｓｉｎｇ）、殺ダ
ニ剤（ａｃｒｉｃｉｃｌｅ）、殺線虫剤、殺菌・殺カビ
剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、生長調節用（ｇｒｏｗｔｂ
−ｒｅｇｕｌａｔｉｎ８）物質又は除草剤（ｈｅｒｂｉ
ｃｉｄｅ）との混合物として存在することもできる。殺
虫剤には側光ばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸
塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及ゾ微生物に
より製造された物質が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、８乗剤との混合物として存在することもでき
る。相木剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から９１造された使
用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させる
ことができる。使用形態の活性イＬ合物含量は０．００
００００１〜９５爪量％の、好ましくは０．０００１〜
１重量％の活性化合物である。

活性化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される
。

ｆ１！康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対
しで使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に
優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。

本発明による活性化合物は！Ｉ！ＪＪ物飼胃及び牛の繁
殖の分野において昆虫、グニ（ｓｉｔｅｓ、　ｔｉｃｋ
ｓ）等を防除するために適する；有害生物を防除するこ
とによって良好な成果、例えば高度のミルク生産、大き
な体重、より魅力のある動物毛皮、長い寿命等を達成す
ることができる。殊に、殺体寄生虫剤（ｅｃｔｏｐａｒ
ｎｓｉｔｉｃｉｄｅｓ）として用いる場合、本化合物は
にくばえの幼虫、例えばキ′ンパエ（Ｌｕｅｉｌｉａｃ
ｕｐｒｉｎａ）に対しζすぐれた作用を示す。

本発明による活性化合物の適用はこの分；ｆにおいては
公知の方法で、例えば浸漬、スプレー、上に注ぐ、点滴
及び粉剤散布によって行う。

本発明による化合物の生物学的有効性を以下の実施例に
よって説明する。

実施例１ エタノール５０ｍ１及び水３０ｗ１中の２−二トロメチ
レンイミグゾリン１２．９ｇ（０，１モル）及びエチル
アミンの７０％水溶ｆｉ７．Ｉｇ（０，１１モル）の混
合物に５℃〜１０℃で１時間にわたり、３０９６ホルム
アルデヒド水溶液１６．８ｍ１（０，２２モル）を滴下
した。次に反応混合物を２５℃て・１６時間攪拌し、溶
媒を真空下で留去した。残渣を酢酸エチルから再結晶さ
せた。

カクシて、融点１５９℃の灰褐色の結品として、６．７
−ノヒドロー６〜エチルー８−ニトロ−（５１〜１）−
イミダゾリジノ−［２，３−ｆ］−ビリミノン１７．８
．（理論量の８９％）が得られた。

下記の第３表に特記した式（Ｉ）の化合物を実施例１ま
たは本発明による方法と同様にして製造することができ
た： ＱＳ：り 椀　　　　鴫　　　　　　　　　曵 鍔 ロ　　ロ　　ロ　　　ロ　　　−　　　ロ　　　−〇　
　　−−へ　　　　ｏ　　　　　ＯＯＯ。

の　　　　ψ　　　　Ｎｌ：ＯＬ＞　　　　　　　Ｑ　
　　　　　　、−１円　　　　円　　　　−円　　　　
　　円　　　　　　寸　　　　　　寸Ｃ１（Ｊ（Ｊ　　
　（Ｉ（Ｊ（Ｊ　　　　　　　（Ｊ−＋　　　　　ｏｏ
ｏｏ　　　　　ｏ　　　　　　　。

ｕ　　　　　　　　Ｌｌ　　　　　　　　（Ｊ　　　　
　　　　○　　　　　　　○　　　　　　Ｏｏ　　　　
　　　　　ｃ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　
ｏ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　。

ＣＯφ　　　　　　０　　　　　−　　　　　　Ｎ　　
　　　　口の　　　　　　　　Ｕ″１　　　　　　　　
　ψ　　　　　　　　ψ　　　　　　　　ψ　　　　　
　　　ψ０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｑ包　　　　　　　　　　　　　　　　　なｏ　ｏ　ｏ
　ｏ　ｏ　−＋ ５　　　　　　　　　　　　　　　〇 −＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ωｏ　　
　　　　　ｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　　ｏ　　　
　　　　。

φ　　　　　　　０　　　　　　−　　　　　　　へ　
　　　　　　のＮ　　　　　の　　　　　の　　　　　
の　　　　　の０　　　　　−　　　　　　　〜　　　
　　　口　　　　　　寸ひ−■　　　　　　　　　　の
　　　　　　　　φ　　　　　　　　―ｕ　　　　　　
ｏ　　　　　　　　（Ｊ　　　　　　（Ｊ　　　　　　
　　Ｏ飄　　　　　　へ　　　　　　　　へ　　　　　
　ま　　　　　　　　よト　　　　　　く　　　　　　
　　Ｓ　　　　　　Ｓ　　　　　　　　トＯｏ　　　　
　　　ｏ　　　　　　ｏ　　　　　　　Ｏへ　　　　包
　　　　よ　　　　、　　　　９０　　　　　０　　　
　　０　　　　　　ｏ　　　　　　〇−Ｆ”ｌ−一＋４ ０　　　　　０　　　　　　ω　　　　　　　　０　　
　　　　０υ　　　　　　（Ｊ　　　　　　　ＣＪ　　
　　　　　（Ｊ　　　　　　　ｕ　　　　　　。

ζ　　　　　　へ　　　　　へ　　　　　　飄　　　　
　　な　　　　　飄−！−１〜：　　　　　　　＋＋１
’−＋　　　　　　ト″　　　　　−１＋８　　　　　
−　　　　−ｏ　　　　　　ｏ　　　　　　ｏ　　　　
　　ｏ　　　　　　ｏ　　　　　　。

−一一一一一 （Ｊ　　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　ｕ　　　　
　　　　（Ｊ　　　　　　　　ＣＪ　　　　　　　　（
Ｊへ　　　　へ　　　　へ　　　　飄　　　　飄　　　
　飄ｏ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ　　　
　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　。

本はＣＤＣ１，中で記録した’Ｈ−ＮＭＲの値である。

ＮＯ。

基−Ｃ１１１〜Ｃ＝　に対する化学シフトを示す。

使Ｊｌ虹１〜 以下の実施例において、比較物質として次の化合物を用
いた： 米国特許第４，０３１，０８７号による７−エチル−９
−二トｔ７−３．４，７．８−テトラヒドロ−（２Ｆ１
．６Ｈ）−ピリミジｚ−［４，３−ｂ］−１，３−チア
ノン。

実施例Ａ Ｐ　ｈａｅｃｌｏｎ幼虫試験 溶媒ニジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：フルキル７リールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な７１１！９１物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤
と混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした
。

キャベツの葉（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅ
ａ）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸すこと
によって処理し、葉がまだ湿っているうちに、マスター
ド°ビートル（ＵＡｕｓｔａｒｄ　　ｂｅｅｔｌｅ）の
幼虫（ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）で感染
させた。

一定期間後、撲滅の程度を％として測定した。

１００％は全てのビートルの幼虫の死滅を意味し；０％
は幼虫の死滅皆無を意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物（Ｉ
１）、（Ｉ３）、（Ｉ５）、（Ｉ６）、（３５）、（３
７）、（３８）、（３９）、（４１）、（４２）、（４
３）、（４４）、（４５）　、　　く　４６　）　、　
　（５２〉　、　　（５３）　、（５４）、（５５）、
（５７）及び（５８）は０．０１％の活性化合物濃度で
３日後に１００％の作用を示し、一方、比叙物質（Ａ）
は作用を示さなかった。その結果を次の第Ａ表に示す。

実施例　Ｂ Ｐ　１ｕｔｅｌｌａＫ験 溶　媒；ジメチルポルムアミド７ｉｆｆｉ部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物ＩＭ量盾部上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し
、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸すことに
よって処理し、葉がまだ湿っているうちに、コナガ（Ｐ
　１ｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼
虫をまんえんさせた。

一定期間後、撲滅の程度を％として測定した。

１００％は全ての幼虫の死滅を意味し；０％は幼虫の死
滅皆無を意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物（９
）、（Ｉ１）、（Ｉ５）、（Ｉ６）、く　３７　）　、
　　（３８）　、　　（３つ　）　、　　（４０）　、
（４１）、（４２）及び（４６）は０．０１％の活性化
合物濃度で３日後に１００％の作用を示し、一方、比較
物質（Ａ）は作用を示さなかった。その結果をつぎの第
８表に示す。

実施例　Ｃ Ｍｙｚｕ＋試験 溶　媒ニジメチルボルムアミド７重量部γし他剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル１重呈部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し
、この濃厚物を水で希釈して所望のン農度にした。

コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ）に
びどく感染したキャベツの葉（Ｂｒｎ５ｓｉｃａ　　ｏ
ｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性（ヒ音物中に浸
すことによって処理した。

一定期間後、撲滅の程度を％として測定した。

１００％は全てのアブラムシの死滅を意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合ｑ勿　
（Ｉ３）　、　　（Ｉ５）　、　　（Ｉ６）　、　　（
３７）　、（３８）、（３９）、（４０）、（４１）、
（４２）、（４３）、（４４）、（４５）及び（Ａ　　
＃：１　）　　ｌｘ）　　（＋　　　　ｎ　　１　　’
Ｍ　　７７′Ｉ　沃ｋ　　イｋ　今　９Ｍ　　島１＜ｆ
ｆ　　Ｔ　　Ｉ　　＠Ｉ”ｌ　　ｆｂ に９９〜１００％の作用を示し、一方、比較物質（Ａ＞
は４０％の作用を示した。その結果を次の第０表に示す
。

実施例　Ｄ Ａｐｈｉｓ試＠（全心的作用） 溶　媒ニジメチルホルムアミド７重景部乳化剤：アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記旦の溶媒及び上記呈の乳化剤と混合し
、このＩ！４厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

クロマメアブラムシ［ｂｌａｃｋ　　ｂｅａｎ　　ａｐ
ｈｉｄ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｆａｂａｅ　）　］にひどく
感染ｊ−な。豆植物（Ｖｉｃｉａ　　ｆａｂａ）に、各
々所望の濃度の活性化合物の調製物２０ｘｌを、活性化
合物の調製物が若技をぬらすことなく土壌中に浸透する
ようにして、液剤散布した。活性化合物は根によって吸
収され、若枝にはこばれた。

一定期間後、撲滅の程度を％として測定した。

１００％は全てのアブラムシの死滅を意味し；０％はア
ブラムシの死滅皆無を意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化金物（Ｉ
１）、く１３）、（Ｉ５）、（Ｉ６）、（３５〉　、　
（３７）、　（３８）、　（３９）、（４０）　、　　
（４１）　、　　く　４２　）　、　　（４３）　、（
４５）　、　（４６）、　（５２）−（５３）　　、（
５４）、（５７）及びく５８）は０．０１％の活性化合
物４度で４日後に９０〜１００％の作用を示し、一方、
比較物質＜Ａ）は作用を示さなかった。その結果を次の
第り表に示す。

ｏｏ　　　　　　　　　　　ｏｏ　　　　　　　　　　
　ｏ。

＋ｏ　　　　　　　ｆ−１０＋−１゜ ｏｏ　　　　　　　　　　　　　ｏｏ　　　　　　　　
　　　　　　ｏ。

リ　　　　讐　　　　　　　リ　　　　讐　　　　　　
　Ｕ　　　　νｏｏ　　　　　　　　　　　ｏｏ　　　
　　　　　　　　　　ｏ。

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　　　ｏ。

一− ｖｓ　ＯＦ−１０ｗ　Ｏ Ｕ　　−ｗ　　　　　Ｕ　　−リ　　一実施例　Ｅ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試僧昆虫・土壌中のＰ　ｈｏｒｂｉａ　　ａｎｔｉｑｕ
ａ！ｉ！ｉｌ溶　媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
置部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

活性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。

調製物中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、ｐ
ｐｍ（−肩ｇ／ｌ）で示される土壌の単位容埜当たりの
活性化合物の重量のみが重要である。

この土壌を鉢に詰め、鉢を室温で放置した。

２４時間後、試験動物を処理した土壌中に加え、更に２
〜７日後、活性化合物の効果の程度（％）を、死亡及び
生存試験昆虫の数を数えることによて測定した。全ての
試験昆虫が死滅した場合、効果の程度は１００９≦であ
り、そして未処理対照の場合と全く同数の試験昆虫が生
存する場合には０％であるに の試験において、例えば次の製造実施例の化合物（Ｉ４
）及び（Ｉ６）は２０ｐｐｍの活性化合物濃度で１００
％の作用を示し、一方、比較物質（Ａ）は作用を示さな
かった。その結果を次ぎの第Ｅ表に示す。

第し′衣 土壌殺虫剤 土壌中のｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａの頬実施例　
Ｆ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のＤ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｂａｌ
ｔｅａｔａ幼虫溶　媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈し゛ζ所望の濃度にした。

活性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。

調製物中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、ｐ
ｐｍ　＜＝ｘｙ／１　）で示される土壌の単位容量当た
りの活性化合物の重量のみが重要である。

この土壌を鉢に詰め、鉢を室温で放置した。

２４時間後、試験動物を処理した土壌中に加え、更に２
〜７日後、活性化合物の効果の程度（％）を、死亡及び
生存試験昆虫の数を数えることによって測定した。全て
の試験昆虫が死滅した場合、効果の程度は１００％であ
り、そして未処理対照の場合と全く同数の試験昆虫が生
存する場合には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物（Ｉ
４）及び（Ｉ６）は２０ｐｐｍの活性化合物濃度で１０
０％の作用を示し、一方、比較物質（Ａ＞は作用を示さ
なかった。その結果を次の第ド表に示す。

第Ｆ衣 土壌殺虫剤 土壌中ｔｖＤｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｔｔｅａの幼虫
実施例　Ｇ 臨界濃度試験／根−全身的作用 試験昆虫：　Ｐｈａｅｔｌｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅの幼虫溶　媒：アセトン２重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
Ｔｈ１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳（ヒ
剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした
。

活性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。

調製物中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、ｐ
　ｐ　ｍ　Ｃ＝ｘｇ／ｌ　）で示される土壌の単位容量
当たりの活性化合物の重量のみが重要である。

この処理した土壌を鉢に詰め、これにキャベツ（Ｂｒａ
ｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）を植えた。この方法
で活性化合物は植物の根によって土壌から吸収され、そ
して葉に移行させることができる。

根−全身的効果を立証するために、７日後に上記の試験
動物を葉に完全にまんえんさせた。更に２日後、死んだ
動物の数を数えるか、或いは概算することによって評価
した。活性化合物の根−全身的作用を死亡数から推論し
た。全ての試験動物が死滅した場合には１００％であり
、未処理対照の場合と全く同数の試験昆虫が生存する場
合には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物（Ｉ
４）、（Ｉ６〉、（６４）、〈６７）、（８８）、及び
（Ｉ０３）は２０ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の
作用を示し、一方、比較物質は作用を示さなかった。そ
の結果を次の第０表に示す。

実施例　Ｈ 臨界濃度試験／根−全身的作用 試験昆虫：　Ｍｙｚｕｓ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ溶　媒：
アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物をＷＡ逍するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

活性化合物の調製物を土壌と十分に混合した。

調製物中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、ｐ
ｐｍ（−χｓ／１）で示される土壌の単位容量当たりの
活性化合物の重量のみか重要である。

この処理した土壌を鉢に詰め、これにキャベツ（Ｂｒａ
ｓｓｉｃａ　　ｏｌｃｒａｃｅａ）を植えた。この方法
で活性化合物は植物の根によって土壌から吸収され、そ
して葉に移行させることができる。

根−全身的効果を立証するために、７日後に上記の試験
動物Ｃ葉に完全にまんえんさせた。更に２日後、死んだ
動物の数を数えるか、或いは概算することによつ゛ζ評
価した。活性化合物の根−全身的作用を死亡数から推論
した。全ての試験動物が死滅した場合には１００％であ
り、未処理対照の場合と全く同数の試験昆虫が生存する
場合には０％である。

この試験において、例えば次のＩ！ｌ！！造実施例の化
合物（９）、（Ｉ１）、（Ｉ３）、（Ｉ６）、（３９）
、（５７）、（６４）、（８８）及び（Ｉ０３）は２０
ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の作用を示し、一方
、比較物質（Ａ）は作用を示さなかった。その結果を次
の第１〜１表に示す。

Ｕ　　　　　　　　　　　　　リ　　　　　　　　　　
　　リ実施例　■ 臨界濃度試験 試験線虫＋　Ｍｅｌｏｉｄｏ）（ｙｎｅ　　ｉｎｃｏｇ
ｎｉｔａ溶　媒：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールニーデル１重
量部 活性化合物の適当な１ｌＳＩ製物を製造するために活性
（ヒ合物重量部を上記の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈してＰｆ−”−濃度にし
た。

活性化合物の調製物を、試ＩＳ！ｌｌ線虫が著しくこっ
た土壌と十分に混合した。調製物宙σ賞。

合物の濃度は実際には重要でなく、Ｐ　Ｐ　ｒｎ　−（
れる土壌の単位容量力たりの活性化合物の１が重要であ
る。処理した土壌を鉢に詰め、目を植え、鉢を温床で１
８°Ｃに保護［７た。

６週間後、月でブトの根をのう胞についてイ・活性化合
物の有効の程度を％として測定しプ効の程度は、まんえ
んが完全に避けられたｔでまんえんさせた未処理土壌中
の対照植物と全く同様である場合には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物（３
３）、（３４）、（３５）及び（３６）は２０ｐｐｍの
活性化合物濃度で１００％の作用を示し、一方、比較物
質（Ａ）は作用を示さなかった。その結果を第１表に示
す。

実施例　Ｊ Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｃｕｐｒｉｎａの耐性幼虫による試
験乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル３５
！！量部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物３重１部を上記の混合物と混合し、かくして得られた
濃厚物を水で希釈して特定の所望の濃度にした。

約２０匹のＬｕｃｉｌｉａ　ｃｏｐｒｉｎａの耐性幼虫
を、馬の筋肉約１ｃ１及び活性化合物の調製物０．５ｚ
Ｒを含む試験管内に導入した。２４時間後、撲滅の濃度
を測定した。

この試験においＣ１例えば次の製造実施例のＩＬ合物（
７）、（９）、く１０）、（Ｉ１）、（Ｉ３）、（Ｉ４
）、（Ｉ６）、（Ｉ７）、（Ｉ８）　、　　（Ｉ９）　
、　　（２０）　、　　（２１ン　、（２３）、（２４
）、（２６）、（２８）、（３０）、（３１）、（３５
）、（３６）、（４０）、　（４１）、　（４２）、　
（４３）、（４４）、（４５）及び（４６）は１１００
０ｐｐの活性化合物濃度で１００％の撲滅を示した。そ
の結果を次の第５表に示す。

）ｌ　　＋ も く　　朱 〈く 国 Ａ斗 婁 牢ビ 匂コ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ｎは数０、１または２を表わし、 Ｒ＾１は水素、または一連のアルキル、アルケニル、ア
   ルキニル、アラルキル及びヘト アリールアルキルからなる随時置換されて いてもよい基を表わし、そして Ｒ＾２はジアルキルアミノ、アルコキシ、アルケニルオ
   キシ、アラルコキシ、または一 連のアルキル、アルケニル、アルキニル、 シクロアルキル、アラルキル及びヘトアリ ールアルキルからなる随時置換されていて もよい基を表わす、 の１，２，３，６−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミ
   ジン誘導体及びその酸付加塩。 ２、ｎが数０、１または２を表わし、 Ｒ＾１が水素、または随時フッ素、塩素、臭素、シアノ
   、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿２−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アル
   キルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノも
   しくはジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノで置換され
   ていてもよい炭素原子１〜２０個を有するアルキル；各
   々炭素原子２〜６個を有するアルケニル 及びアルキニル；随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
   トロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、ハロゲノ−
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２
   −アルコキシもしくはハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アル
   キルチオで置換されていてもよいアリール部分に炭素原
   子６〜１０個 及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有 するアラルキルを表わすか、或いは随時フ ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ル、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲノ
   −Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルアミノまたは−ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキルアミノで置換されていてもよいフリル−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿３−アルキル、チオフェニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−ア
   ルキル、ピラゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、イミ
   ダゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、ピロリル−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿３−アルキル、１，２，４−トリアゾリル−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、１，２，３−トリアゾリル−
   Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、ピリミジニル−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿３−アルキル、ピラジニル−Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキ
   ル、ピリジル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、オキサゾリ
   ル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、イソキサゾリル−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿３−アルキル、１，２，４−オキサジアゾリル
   −Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、１，３，４−オキサジア
   ゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、チアゾリル−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿３−アルキル、イソチアゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ３−アルキル、１，２，５−チアジアゾリル−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿３−アルキル及び１，３，４−チアジアゾリル−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わし、そして Ｒ＾２が各アルキル部分に炭素原子１〜６個を有するジ
   アルキルアミノ；炭素原子１〜 ６個を有するアルコキシ；炭素原子３〜６ 個を有するアルケニルオキシ；アリール部 分に炭素原子６〜１０個及びアルキル部分 に炭素原子１〜４個を有するアラルコキシ、または随時
   フッ素、塩素、臭素、シアノ、 ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、ハロゲノ
   −Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ２−アルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   アミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ヒドロ
   キシカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニルアミノ、モル
   ホリノも しくはＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキルで置換されてい
   てもよい炭素原子１〜２０個を有す るアルキル；各々炭素原子３〜６個を有す るアルケニル及びアルキニル；随時Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
   ルキル、フッ素、塩素、臭素もしくはハロゲノ−Ｃ＿１
   〜Ｃ＿２−アルキルで置換されていてもよい炭素原子３
   〜８個を有するシ クロアルキル；随時フッ素、塩素、臭素、 シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、
   ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、ハロゲノ−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿２−アルコキシもしくはハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿２−アルキルチオで置換されていてもよいアリール部
   分に炭素原子６〜１０個 及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有 するアラルキルを表わし、そしてまた随時 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
   シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキル、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシ、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、ア
   ミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノまたはジ−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルアミノで置換されていてもよいフ
   リル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、チオフェニルＣ＿１
   〜Ｃ＿３−アルキル、ピラゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−ア
   ルキル、イミダゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、ピ
   ロリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、１，２，４−トリ
   アゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、１，２，３−ト
   リアゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、ピリジル−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ピラジニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３
   −アルキル、ピリミジニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル
   、オキサゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、イソキサ
   ゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、１，２，４−オキ
   サジアゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、１，３，４
   −オキサジアゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、チア
   ゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、イソチアゾリル−
   Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、１，２，５−チアジアゾリ
   ル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル及び１，３，４−チアジ
   アゾリル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１，２，３，
   ６−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体。 ３、ｎが数０または１を表わし、 Ｒ＾１が水素、または随時フッ素、塩素、シアノ、ニト
   ロ、ヒドロキシル、メトキシ、 エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリ フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、 トリクロロメトキシ、クロロジフルオロメ トキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフル オロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、 クロロジフルオロメチルチオ、アミノ、メ チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミ ノもしくはジエチルアミノで置換されてい てもよい炭素原子１〜１２個を有するアル キル；各々炭素原子３個または４個を有す るアルケニル及びアルキニル；随時フッ素、塩素、臭素
   、シアノ、ニトロ、メチル、エ チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、 エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフ ルオロメトキシもしくはトリフルオロメチ ルチオで置換されていてもよいベンジル及 びフェニルエチルを表わし、そしてまた随 時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、 メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、 トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ シ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルア ミノもしくはジエチルアミノで置換されて いてもよいチオフェニルメチル、ピラゾリ ルメチル、１，２，４−トリアゾリルメチル、ピラジニ
   ルメチル、ピリミジニルメチル、 ピリジルメチル、イソキサゾリルメチル、 オキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、 １，２，５−チアジアゾリルメチルまたは１，３，４−
   チアジアゾリルメチルを表わし、そして Ｒ＾２が各アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するジ
   アルキルアミノ；炭素原子１〜 ４個を有するアルコキシ；１−プロプ−２−エニルオキ
   シ；フェニルメトキシ、フェニル エトキシ；随時フッ素、塩素、臭素、シア ノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、 メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチル チオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ メトキシ、トリクロロメトキシ、クロロジ フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ オ、ジフルオロメチルチオ、トリクロロメ チルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、 アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ メチルアミノ、ジエチルアミノ、ヒドロキ シカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシカルボニル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルカルボニルアミノもしくは
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６〜シクロアルキルで置換されていてもよ
   い炭素原子１〜１２個 を有するアルキル；各々炭素原子３個また は４個を有するアルケニル及びアルキニル；随時フッ素
   、塩素もしくはトリフルオロメ チルで置換されていてもよい炭素原子３〜 ６個を有するシクロアルキル；随時フッ素、塩素、臭素
   、シアノ、ニトロ、メチル、エ チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、 エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフ ルオロメトキシもしくはトリフルオロメチ ルチオで置換されていてもよいベンジル及 びフェニルエチルを表わし、そしてまた、 随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
   チル、メトキシ、メチルチオ、 トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ シ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルア ミノもしくはジエチルアミノで置換されて いてもよいフリルメチル、チオフェニルメ チル、ピロリルメチル、ピリミジニルメチ ル、チアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、モルホリノ
   メチルまたはモルホリノ−ｎ−プロピルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１，２，３，
   ６−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体４、
   式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、ｎは数０、１または２を表わし、 Ｒ＾１は水素、または一連のアルキル、アルケニル、ア
   ルキニル、アラルキル及びヘト アリールアルキルからなる随時置換されて いてもよい基を表わす のニトロメチレン誘導体を少なくとも２倍モル量のホル
   ムアルデヒドの存在下において、適当ならば酸性触媒の
   存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下において
   式（III） Ｒ＾２ＮＨ＿２（III） 式中、Ｒ＾２はジアルキルアミノ、アルコキシ、アルケ
   ニルオキシ、アラルコキシ、ま たは一連のアルキル、アルケニル、アルキ ニル、シクロアルキル、アラルキル及びヘ トアリールアルキルからなる随時置換され ていてもよい基を表わす、 のアミンと反応させ、そして適当ならば、得られる化合
   物に生理学的に許容し得る酸を加えることを特徴とする
   式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びｎは上記の意味を有する、の
   １，２，３，６−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジ
   ン誘導体及びその酸付加塩の製造方法。 ５、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）の１，２，３，６−テトラヒドロ−５−ニトロ−
   ピリミジン誘導体を含有することを特徴とする有害生物
   防除剤。 ５、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）の１，２，３，６−テトラヒドロ−５−ニトロ−
   ピリミジン誘導体を含有することを特徴とする殺虫剤及
   び殺線虫剤。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１，２，
   ３，６−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体
   を昆虫、及び／または線虫、及び／またはその生息場所
   に作用させることを特徴とする昆虫及び／または線虫の
   防除方法。 ８、昆虫及び／または線虫を防除するために特許請求の
   範囲第１項記載の式（ I ）の１，２，３，６−テトラ
   ヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体の使用。 ９、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１，２，
   ３，６−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体
   を伸展剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴
   とする有害生物防除剤の製造方法。