JPS62292770A - ２，３−ジオキソ−４−オキシカルボニルピペラジン誘導体の製法 - Google Patents
２，３−ジオキソ−４−オキシカルボニルピペラジン誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS62292770A JPS62292770A JP14014487A JP14014487A JPS62292770A JP S62292770 A JPS62292770 A JP S62292770A JP 14014487 A JP14014487 A JP 14014487A JP 14014487 A JP14014487 A JP 14014487A JP S62292770 A JPS62292770 A JP S62292770A
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- Japan
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- alkyl group
- dioxo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/06—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/08—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２，６−シオキソー４−オキシカルボニルピ
ペラジン誘導体の製法、ならびに新規な２，６−シオキ
ソー４−オキシカルボニルピペラジン誘導体に関する。
ペラジン誘導体の製法、ならびに新規な２，６−シオキ
ソー４−オキシカルボニルピペラジン誘導体に関する。
２．３−ジオキソピペラジン誘導体は、側鎖に２．６−
シオキンピペラジン基を有する半金成抗生物質を合成す
るための重要な中間体である。
シオキンピペラジン基を有する半金成抗生物質を合成す
るための重要な中間体である。
それは特にペニシリン系及びセファロスポリン系の抗生
物質に関する。その１例はピペラジリンである（ヘルヴ
イツヒ著モデルネ・アルツナイミツテル追補版１９８２
年６３頁参照）。
物質に関する。その１例はピペラジリンである（ヘルヴ
イツヒ著モデルネ・アルツナイミツテル追補版１９８２
年６３頁参照）。
技術水準によれば一般にこの中間体を製造するためには
、１−アルキル−２，３−ジオキソピペラジン−４−カ
ルボニルクロリドを使用する。
、１−アルキル−２，３−ジオキソピペラジン−４−カ
ルボニルクロリドを使用する。
例えば西独特許２５１９４００号明細書には、１−エチ
ル−２，３−ジオキソ−ピペラジンをトリメチルシリル
クロリドとトリエチルアミンの存在下に反応させ、次い
で５〜１０℃でホスゲンと反応させることによる、１−
エチル−２，３−ジオキソ−４−ピペラジノカルボニル
クロリドの製法が記載されている。
ル−２，３−ジオキソ−ピペラジンをトリメチルシリル
クロリドとトリエチルアミンの存在下に反応させ、次い
で５〜１０℃でホスゲンと反応させることによる、１−
エチル−２，３−ジオキソ−４−ピペラジノカルボニル
クロリドの製法が記載されている。
１−アルキル−２，３−ジオキソピペラジン−４−カル
ボニルクロリドの欠点は、その水分に対する強い敏感性
である。この化合物は湿気を遮断して貯蔵せねばならな
いが、それでも次第に分解するため貯蔵が著しく制限さ
れる。酸クロリドの精製は大きい問題を伴うほか、さら
にホスゲンの使用には高度の安全性が要求される。
ボニルクロリドの欠点は、その水分に対する強い敏感性
である。この化合物は湿気を遮断して貯蔵せねばならな
いが、それでも次第に分解するため貯蔵が著しく制限さ
れる。酸クロリドの精製は大きい問題を伴うほか、さら
にホスゲンの使用には高度の安全性が要求される。
西独特許２５１９４００号明細書には、４位で非置換の
ピペラジンなりロル蟻酸のトリクロルメチルエステルと
反応させることにより、対応する４−カルボキシル化合
物の反応性誘導体に変えうろことが示されている。しか
しそのほかの例えは反応条件及び収率に関する記載がな
いばかりでなく、対応する酸ハロゲン化物の製造には既
知の困難が伴う。
ピペラジンなりロル蟻酸のトリクロルメチルエステルと
反応させることにより、対応する４−カルボキシル化合
物の反応性誘導体に変えうろことが示されている。しか
しそのほかの例えは反応条件及び収率に関する記載がな
いばかりでなく、対応する酸ハロゲン化物の製造には既
知の困難が伴う。
本発明の課題は、４位で非置換のピペラジン誘導体から
、一般式 （Ｒ１及びＲ２は互いに無関係に脂肪族又は芳香族の炭
化水素残基を意味する）で表わされる２、６−シオキソ
ー４−オキシカルボニルピペラジン誘導体を高収率かつ
高純度で製造することであった。
、一般式 （Ｒ１及びＲ２は互いに無関係に脂肪族又は芳香族の炭
化水素残基を意味する）で表わされる２、６−シオキソ
ー４−オキシカルボニルピペラジン誘導体を高収率かつ
高純度で製造することであった。
本発明はこの課題を解決するもので、次式（Ｒ１は後記
の意味を有する）で表わされる２、６−ジオキソピペラ
ジン誘導体を、次式 ％式％（１） （Ｒはアルキル基を意味する）で表わされるクロルシラ
ンと反応させ、得られたシリル化生成物を次の工程で次
式 （Ｒ２は後記の意味を有する）で表わされるクロル蟻酸
エステルと反応させることを特徴とする。
の意味を有する）で表わされる２、６−ジオキソピペラ
ジン誘導体を、次式 ％式％（１） （Ｒはアルキル基を意味する）で表わされるクロルシラ
ンと反応させ、得られたシリル化生成物を次の工程で次
式 （Ｒ２は後記の意味を有する）で表わされるクロル蟻酸
エステルと反応させることを特徴とする。
本発明により製造される次式
（Ｒ３は０１〜Ｃ６−アルキル基、Ｒ４は０１〜Ｃ６−
アルキル基又はフェニル基である）の化合物は新規物質
である。
アルキル基又はフェニル基である）の化合物は新規物質
である。
本発明によれば、式Ｉの２，６−シオキンー４−オキシ
カルボニルピペラジン誘導体を高収率及び良好な純度で
製造できろ。ホスゲンを使用する操作は除かれる。この
化合物は優れた貯蔵安定性及び耐久性を有し、水分に対
し敏感でなく、そして必要に応じ問題なく再結晶できる
。
カルボニルピペラジン誘導体を高収率及び良好な純度で
製造できろ。ホスゲンを使用する操作は除かれる。この
化合物は優れた貯蔵安定性及び耐久性を有し、水分に対
し敏感でなく、そして必要に応じ問題なく再結晶できる
。
本発明の方法は、希望の２，６−シオキソー４−オキシ
カルボニルピペラジン側鎖を半合成抗生物質に導入する
だめの中間体を、直接又は間接に合成することを可能に
する。
カルボニルピペラジン側鎖を半合成抗生物質に導入する
だめの中間体を、直接又は間接に合成することを可能に
する。
本発明の好ましい実施態様によれば、０〜１００°Ｃ好
ましくは２５〜１００°Ｃ特に４０〜１００°Ｃの温度
で反応が行われる。溶剤の存在下で操作する場合は、特
に第二工程の方法では、系の還流温度で操作することが
できる。第二工程では約６０〜７５°Ｃの温度で操作す
ることが特に好ましい。
ましくは２５〜１００°Ｃ特に４０〜１００°Ｃの温度
で反応が行われる。溶剤の存在下で操作する場合は、特
に第二工程の方法では、系の還流温度で操作することが
できる。第二工程では約６０〜７５°Ｃの温度で操作す
ることが特に好ましい。
第一工程で得られたシリル化生成物は、次のクロル蟻酸
エステルとの反応の前に単離し、所望により精製するこ
とが好ましい。すなわち反応混合物中に溶解した状態で
得られるシリル化生成物を、場合により濾過したのち、
例えば真空で蒸発濃縮することにより沈殿させ、そして
常法例えば濾過により単離する。得られたシリル化生成
物は、好ましくはＭ製しないで反応させて、希望する中
間体にすることができる。
エステルとの反応の前に単離し、所望により精製するこ
とが好ましい。すなわち反応混合物中に溶解した状態で
得られるシリル化生成物を、場合により濾過したのち、
例えば真空で蒸発濃縮することにより沈殿させ、そして
常法例えば濾過により単離する。得られたシリル化生成
物は、好ましくはＭ製しないで反応させて、希望する中
間体にすることができる。
このシリル化生成物は次式
で表わされ、式中のＲ及びＲ１は前記の意味を有する。
本発明の好ましい実施態様によれば、不活性溶剤の存在
下で操作する。原則として反応条件下で不活性な溶剤が
適する。特に好ましい溶剤は、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン及びジエチルエーテルである。特に好
ましい実施態様によれば、溶剤として第一工程ではジオ
キサンを、そして第二工程ではテトラヒドロフランを使
用する。
下で操作する。原則として反応条件下で不活性な溶剤が
適する。特に好ましい溶剤は、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン及びジエチルエーテルである。特に好
ましい実施態様によれば、溶剤として第一工程ではジオ
キサンを、そして第二工程ではテトラヒドロフランを使
用する。
第一工程の反応を塩基の存在下、特にトリアルキルアミ
ンの存在下に行うことが好ましい。
ンの存在下に行うことが好ましい。
トリアルキルアミンとしては好ましくはＣ８〜Ｃ６−ト
リアルキルアミン、特にトリエチルアミンを使用する。
リアルキルアミン、特にトリエチルアミンを使用する。
使用するジオキンピペラジンに対し小過剰のトリアルキ
ルアミンを使用することが好ましい。
ルアミンを使用することが好ましい。
第一工程の反応は、好ましくは２，６−ジオキンピペラ
ジンに対し小過剰、例えハ１．１５１．９倍モル過剰の
シリル化剤を使用して行われる。
ジンに対し小過剰、例えハ１．１５１．９倍モル過剰の
シリル化剤を使用して行われる。
第二工程でも同様に、好ましくはシリル化生成物に対し
小過剰、特に１．６〜２．０倍モル過剰のクロル蟻酸エ
ステルを使用して行われる。
小過剰、特に１．６〜２．０倍モル過剰のクロル蟻酸エ
ステルを使用して行われる。
一般式Ｉ及び■の化合物におけるＲ１及びＲ２は、互い
に無関係に脂肪族又は芳香族の炭化水素残基である。そ
れはアルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロア
ルキル基、アリール基、アルアルキル基その他である。
に無関係に脂肪族又は芳香族の炭化水素残基である。そ
れはアルキル基、シクロアルキル基、アルキルシクロア
ルキル基、アリール基、アルアルキル基その他である。
本発明の方法において置換基Ｒ′及びＲ２の種類は（特
にＲ２に関して）、立体障害がない限り厳密な制限はな
い。Ｒ１及びＲ２がアルキル基であるときは、これは好
ましくはＣ１〜ｅｔａ−特にＣＩ＝ｃ１２−アルキル基
である。アルキル基は直鎖状でも分岐状でもよい。Ｒ′
及びＲ２がシクロアルキル基であるときは、これは好ま
しくはＣ５〜ＣＢ−シクロアルキル基である。Ｒ１及び
Ｒ２がアリール基であるときは、これは好ましくは置換
された又は非置換のフェニル基又はナフチル基である。
にＲ２に関して）、立体障害がない限り厳密な制限はな
い。Ｒ１及びＲ２がアルキル基であるときは、これは好
ましくはＣ１〜ｅｔａ−特にＣＩ＝ｃ１２−アルキル基
である。アルキル基は直鎖状でも分岐状でもよい。Ｒ′
及びＲ２がシクロアルキル基であるときは、これは好ま
しくはＣ５〜ＣＢ−シクロアルキル基である。Ｒ１及び
Ｒ２がアリール基であるときは、これは好ましくは置換
された又は非置換のフェニル基又はナフチル基である。
特に好ましいＲ１はメチル基又はエチル基、Ｒ２はメチ
ル基、エチル基又はフェニル基である。
ル基、エチル基又はフェニル基である。
式■のクロルシラン中のＲは、アルキル基特にＣ１〜ｃ
ｏｇ−アルキル基、特に好ましくはＣＩ〜Ｃ０−アルキ
ル基を意味する。
ｏｇ−アルキル基、特に好ましくはＣＩ〜Ｃ０−アルキ
ル基を意味する。
本発明の特に好ましい実施態様により得られる２、６−
シオキンー４−オキシカルボニルピペラジン誘導体は次
式で表わされ、 この式中、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｒ４はＣ１
〜Ｃ６−アルキル基又はフェニル基を意味する。
シオキンー４−オキシカルボニルピペラジン誘導体は次
式で表わされ、 この式中、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｒ４はＣ１
〜Ｃ６−アルキル基又はフェニル基を意味する。
０１〜Ｃ０−アルキル基の例は、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、二級ブチル基、三級
ブチル基、種々の異性体のペンチル基及びヘキシル基で
ある。特に好ましいＲ３はメチル基及びエチル基、特に
好ましいＲ４はメチル基、エチル基及びフェニル基であ
る。
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、二級ブチル基、三級
ブチル基、種々の異性体のペンチル基及びヘキシル基で
ある。特に好ましいＲ３はメチル基及びエチル基、特に
好ましいＲ４はメチル基、エチル基及びフェニル基であ
る。
式１［の特に好ましいクロルシランはトリメチルクロル
シランテアル。
シランテアル。
実施例１
１−エチル−２，６−ジオキソピペラジン１８５ ｇ（
１，３モル）を無水１．４−ジオキサン３！に溶解し、
２５℃でトリメチルシリルクロリド１８２、４９ （１
，６８モル）を添加し、２５〜２８℃で弱い発熱反応に
おいてトリエチルアミン１５５、３．９ （１，５４モ
ル）を添加する。さらに２５℃で約１６時間攪拌したの
ち、沈殿したトリエチルアミン塩酸塩を水分を遮断して
吸引濾過し、濾過残査を若干のジオキサンを用いて洗浄
する。透明Ｆｉを水流ポンプの真空で蒸発乾固すると、
乾燥シリル化合物が２６７．５ ｇ得られる。
１，３モル）を無水１．４−ジオキサン３！に溶解し、
２５℃でトリメチルシリルクロリド１８２、４９ （１
，６８モル）を添加し、２５〜２８℃で弱い発熱反応に
おいてトリエチルアミン１５５、３．９ （１，５４モ
ル）を添加する。さらに２５℃で約１６時間攪拌したの
ち、沈殿したトリエチルアミン塩酸塩を水分を遮断して
吸引濾過し、濾過残査を若干のジオキサンを用いて洗浄
する。透明Ｆｉを水流ポンプの真空で蒸発乾固すると、
乾燥シリル化合物が２６７．５ ｇ得られる。
このシリル化合物２６７．９（約１．２５モル）を無水
テトラヒドロフラン６１に溶解し、約７２℃で弱く還流
しながら、クロル蟻酸メチルエステル１６９．５ 、！
ｉ’ （１，７９モル）を２．５時間かげて滴加する。
テトラヒドロフラン６１に溶解し、約７２℃で弱く還流
しながら、クロル蟻酸メチルエステル１６９．５ 、！
ｉ’ （１，７９モル）を２．５時間かげて滴加する。
さらに還流温度で０．５時間攪拌したのち、溶剤を分離
して結晶化させる。粗収量は２４３ ｇ（９７，２％）
である。テトラ−ヒドロフランから再結晶すると、融点
１２６〜１２７５℃の純ｎｆ、ｌ−エチルー２，６−シ
オキソー４−メトキシカルボニル−ピペラジンが得られ
、その構造はレントゲン構造分析により確認される。
して結晶化させる。粗収量は２４３ ｇ（９７，２％）
である。テトラ−ヒドロフランから再結晶すると、融点
１２６〜１２７５℃の純ｎｆ、ｌ−エチルー２，６−シ
オキソー４−メトキシカルボニル−ピペラジンが得られ
、その構造はレントゲン構造分析により確認される。
元素分析：
ＣＨＮ Ｏ
実測値（％） ４８．１ ６．０ １４．１ ３２
．０計算値（％） ４８．０ ６．０ １４．１
５２．０Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ、 ） １、三重線（３Ｈ） １．２ ｐｐｍ２四重線
（２Ｈ） ３．５５ ｐｐｍ３、三重線（２Ｈ
） ３．６２ ｐｐｍ４、三重線（２Ｈ）
４．０５ｐｐｍ５、−単重線（３Ｈ）
３．９２ｐｐｍ実施例２ 実施例１と同様にして製造された実施例１と同じシリル
化合物７７ｇ（０，３６モル）を、無水テトラヒドロフ
ラン７５０ｍＡ’に溶解し、６５〜６８℃で攪拌しなが
らクロル蟻酸エチルエステル６１．２．９ （０，５６
モル）を２時間かけて添加する。次いで還流温度で反応
させたのち、水流ポンプの真空で濃縮し、結晶させる。
．０計算値（％） ４８．０ ６．０ １４．１
５２．０Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ、 ） １、三重線（３Ｈ） １．２ ｐｐｍ２四重線
（２Ｈ） ３．５５ ｐｐｍ３、三重線（２Ｈ
） ３．６２ ｐｐｍ４、三重線（２Ｈ）
４．０５ｐｐｍ５、−単重線（３Ｈ）
３．９２ｐｐｍ実施例２ 実施例１と同様にして製造された実施例１と同じシリル
化合物７７ｇ（０，３６モル）を、無水テトラヒドロフ
ラン７５０ｍＡ’に溶解し、６５〜６８℃で攪拌しなが
らクロル蟻酸エチルエステル６１．２．９ （０，５６
モル）を２時間かけて添加する。次いで還流温度で反応
させたのち、水流ポンプの真空で濃縮し、結晶させる。
粗収量は６８．２．！９（８８，３％）である。ジエチ
ルエーテル／エタノールから再結晶した１−エチル−２
，３−ジオキソ−４−エトキシカルボニル−ピペラジン
の融点は１１５〜１１６°Ｃである。
ルエーテル／エタノールから再結晶した１−エチル−２
，３−ジオキソ−４−エトキシカルボニル−ピペラジン
の融点は１１５〜１１６°Ｃである。
元素分析：
ＨＮＯ
実測値（％） ５０．５ ６．６ １５．０ ３０
．０計算値（％） ５０．４７ ６．５４ １３．
０８ ２９．９１Ｈ−ｗＡａ （ＣＤＣｌ５） １、三重線（３Ｈ） ｊ、２ ｐｐｍ２、四重
線（２Ｈ） ３．５５ｐｐｍ３、三重線（２Ｈ
） ３．６２ｐｐｍ４、三重線（２Ｈ）
４．Ｏ５ｐｐｍ５、四重線（２Ｈ） ４．
３６ｐｐｍ６、三重線（３Ｈ） １．３７ ｐ
ｐｍ実施例１と同様にして製造された実施例１と同じシ
リル化合物７７ ｇ（０，３６モル）を、無水テトラヒ
ドロフラン８００ｍ１！に溶解する。この溶液に６６°
Ｃで攪拌しながら、クロル蟻酸フェニルエステル９０．
４ （９（０，５８モル）を２時間かけて添加する。さ
らに１時間反応させたのち、水流ポンプの真空で濃縮し
、結晶させる。
．０計算値（％） ５０．４７ ６．５４ １３．
０８ ２９．９１Ｈ−ｗＡａ （ＣＤＣｌ５） １、三重線（３Ｈ） ｊ、２ ｐｐｍ２、四重
線（２Ｈ） ３．５５ｐｐｍ３、三重線（２Ｈ
） ３．６２ｐｐｍ４、三重線（２Ｈ）
４．Ｏ５ｐｐｍ５、四重線（２Ｈ） ４．
３６ｐｐｍ６、三重線（３Ｈ） １．３７ ｐ
ｐｍ実施例１と同様にして製造された実施例１と同じシ
リル化合物７７ ｇ（０，３６モル）を、無水テトラヒ
ドロフラン８００ｍ１！に溶解する。この溶液に６６°
Ｃで攪拌しながら、クロル蟻酸フェニルエステル９０．
４ （９（０，５８モル）を２時間かけて添加する。さ
らに１時間反応させたのち、水流ポンプの真空で濃縮し
、結晶させる。
粗収量は８３．３．９ （８８，３％）である。ジオキ
サンから再結晶した１−エチル−２，６−シオキソー４
−フエノキシ力ルポニルービベラジンの融点は１６５〜
１６７℃である。
サンから再結晶した１−エチル−２，６−シオキソー４
−フエノキシ力ルポニルービベラジンの融点は１６５〜
１６７℃である。
元素分析：
ＣＨＮ Ｏ
実測値（νも） ５９．４ ５．４５ １０．７
２４．５計算値（・・も） ５９．５４ ５．３４
１０．６９ ２４．４３Ｈ−１，ｎｘＲ（ＣＤＣ］３
） １、三重線（５Ｈ） １．２ｐｐｍ２、四
重線（２Ｈ） ３．５５ｐｐｍ６、三重線
（２Ｈ） ３．６２ｐｐｍ４、三重線（２
Ｈ） ４．１２ｐｐｍ５、．９．二重線（
各ＩＨ） １１８ｐｐｍ６、、８．三重線（各Ｉ
Ｈ） ７．４ ｐｐｍＺ三重線（ＩＨ）
７．２６ｐｐｍ出願人 バスフ・アクチェン
ゲゼルシャフト代理人 弁理士 小 林 正 雄
−’ｒ ］：＝ｔｔ ／Ａ＝ｔｆｉｉ５
ｎｉワ ｔ／ｌ ＋ｉｎｓ ＡＡ５Ｌ ）手続補正
書（自発 ） 昭和６２年 ２月；２日
２４．５計算値（・・も） ５９．５４ ５．３４
１０．６９ ２４．４３Ｈ−１，ｎｘＲ（ＣＤＣ］３
） １、三重線（５Ｈ） １．２ｐｐｍ２、四
重線（２Ｈ） ３．５５ｐｐｍ６、三重線
（２Ｈ） ３．６２ｐｐｍ４、三重線（２
Ｈ） ４．１２ｐｐｍ５、．９．二重線（
各ＩＨ） １１８ｐｐｍ６、、８．三重線（各Ｉ
Ｈ） ７．４ ｐｐｍＺ三重線（ＩＨ）
７．２６ｐｐｍ出願人 バスフ・アクチェン
ゲゼルシャフト代理人 弁理士 小 林 正 雄
−’ｒ ］：＝ｔｔ ／Ａ＝ｔｆｉｉ５
ｎｉワ ｔ／ｌ ＋ｉｎｓ ＡＡ５Ｌ ）手続補正
書（自発 ） 昭和６２年 ２月；２日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ＾１は後記の意味を有する）で表わされる２，３−
ジオキソピラジン誘導体を、次式 Ｒ＿３ＳｉＣｌ（III） （Ｒはアルキル基を意味する）で表わされるクロルシラ
ンと反応させ、得られたシリル化生成物を次の工程で次
式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （Ｒ＾２は後記の意味を有する）で表わされるクロル蟻
酸エステルと反応させることを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに無関係に脂肪族又は芳香族
の炭化水素残基を意味する）で表わされる２，３−ジオ
キソ−４−オキシカルボニルピペラジン誘導体の製法。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） （Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｒ＾４はＣ＿
１〜Ｃ＿６−アルキル基又はフェニル基を意味する）で
表わされる２，３−ジオキソ−４−オキシカルボニル−
ピペラジン誘導体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863619562 DE3619562A1 (de) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | Verfahren zur herstellung von 2,3-dioxo-4-oxicarbonylpiperazinderivaten, neue 2,3-dioxo-4-oxicarbonylpiperazinderivate und deren verwendung |
| DE3619562.6 | 1986-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292770A true JPS62292770A (ja) | 1987-12-19 |
Family
ID=6302733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP14014487A Pending JPS62292770A (ja) | 1986-06-11 | 1987-06-05 | ２，３−ジオキソ−４−オキシカルボニルピペラジン誘導体の製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
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| EP (1) | EP0249176A3 (ja) |
| JP (1) | JPS62292770A (ja) |
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| CN103980210B (zh) * | 2014-05-27 | 2016-06-29 | 山东艾孚特科技有限公司 | 一种D(-)-α-(4-乙基-2,3-双氧哌嗪-1-甲酰胺基)对羟基苯乙酸的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1986
- 1986-06-11 DE DE19863619562 patent/DE3619562A1/de not_active Withdrawn
-
1987
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- 1987-06-06 EP EP87108234A patent/EP0249176A3/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0249176A3 (de) | 1989-01-25 |
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| EP0249176A2 (de) | 1987-12-16 |
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