JPS6230207B2 - - Google Patents
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- JPS6230207B2 JPS6230207B2 JP3947283A JP3947283A JPS6230207B2 JP S6230207 B2 JPS6230207 B2 JP S6230207B2 JP 3947283 A JP3947283 A JP 3947283A JP 3947283 A JP3947283 A JP 3947283A JP S6230207 B2 JPS6230207 B2 JP S6230207B2
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- vinyl chloride
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は新規塩化ビニル系共重合体の製造方法
に関するものであり、特には酸素透過性にすぐれ
た塩化ビニル系共重合体の提供を目的とするもの
である。 従来、ポリ塩化ビニル樹脂はすぐれた物理的、
化学的性質を有し、老化し難く、耐久性に富む特
長と安価であることから広い分野にわたり大量に
使用されているが、この樹脂は酸素透過性が他の
樹脂に比して小さいため、そのような性質が必要
とされる分野、たとえば新鮮さを保つため酸素を
必要とする生鮮食料品関係等の包装分野ではあま
り使用されていない。また、医療用血液バツグの
分野でも血液の保存性を向上させるため、酸素透
過性のよいポリ塩化ビニル樹脂材料の出現が望ま
れているが、この要望を満足するものはいまだ提
案されていない。 本発明者らはかかる技術的課題にかんがみ鋭意
研究を重ねた結果、従来の塩化ビニル系樹脂が具
備していない性能（たとえば酸素透過性にすぐれ
ている）をもつ新規塩化ビニル系共重合体の開発
に成功した。 すなわち、本発明は塩化ビニル単量体50〜95重
量部と一般式 （式中のＲは水素原子または炭素原子数１〜３の
アルキル基から選ばれ、Q1およびQ2は炭素原子
数１〜５のアルキル基、フエニル基および式
に関するものであり、特には酸素透過性にすぐれ
た塩化ビニル系共重合体の提供を目的とするもの
である。 従来、ポリ塩化ビニル樹脂はすぐれた物理的、
化学的性質を有し、老化し難く、耐久性に富む特
長と安価であることから広い分野にわたり大量に
使用されているが、この樹脂は酸素透過性が他の
樹脂に比して小さいため、そのような性質が必要
とされる分野、たとえば新鮮さを保つため酸素を
必要とする生鮮食料品関係等の包装分野ではあま
り使用されていない。また、医療用血液バツグの
分野でも血液の保存性を向上させるため、酸素透
過性のよいポリ塩化ビニル樹脂材料の出現が望ま
れているが、この要望を満足するものはいまだ提
案されていない。 本発明者らはかかる技術的課題にかんがみ鋭意
研究を重ねた結果、従来の塩化ビニル系樹脂が具
備していない性能（たとえば酸素透過性にすぐれ
ている）をもつ新規塩化ビニル系共重合体の開発
に成功した。 すなわち、本発明は塩化ビニル単量体50〜95重
量部と一般式 （式中のＲは水素原子または炭素原子数１〜３の
アルキル基から選ばれ、Q1およびQ2は炭素原子
数１〜５のアルキル基、フエニル基および式
【式】で示される基から選ばれ、R1
およびR2は炭素原子数１〜５のアルキル基、フ
エニル基およびトリメチルシロキシ基から選ば
れ、R3は炭素原子数１〜５のアルキル基および
フエニル基から選ばれ、ｍは１〜３、ｎは１〜５
の整数である）で示される重合性シロキサン化合
物50〜５重量部と塩化ビニルと共重合し得る他の
単量体０〜20重量部とをラジカル共重合させるこ
とを特徴とする塩化ビニル系共重合体の製造方法
に関するものである。 これを説明すると、この本発明にかかわる塩化
ビニル系共重合体はそのポリマー分子中に前記(1)
式で示される重合性シロキサン化合物の単位を所
定量含んでいることを特徴とするもので、この重
合性シロキサン化合物として使用され得る代表的
なものを例示すればつぎのとおりである。 ただし、以下の記載においてMeはメチル基、
Etはエチル基、Prはプロピル基、Buはブチル
基、Peはペンチル基、Phはフエニル基をそれぞ
れ示す。 (1) ペンタメチルジシロキサニルメタクリレート (2) ヘプタメチルトリシロキサニルエチルアクリ
レート (3) トリス（トリメチルシロキシ）−γ−メタク
リルオキシプロピルシラン (4) フエニルテトラメチルジシロキサニルエチル
アクリレート (5) フエニルテトラエチルジシロキサニルエチル
メタクリレート (6) トリフエニルジメチルジシロキサニルメチル
アクリレート (7) イソブチルヘキサメチルトリシロキサニルメ
チルメタクリレート (8) メチルジ（トリメチルシロキシ）−メタクリ
ルオキシメチルシラン (9) ｎ−プロピルオクタメチルテトラシロキサニ
ルプロピルメタクリレート (10) ペンタメチルジ（トリメチルシロキシ）−ア
クリルオキシメチルシラン (11) ｔ−ブチルテトラメチルジシロキサニルエチ
ルアクリレート (12) ｎ−ペンチルヘキサメチルトリシロキサニル
メチルメタクリレート (13) トリ−ｉ−プロピルテトラメチルトリシロ
キサニルエチルアクリレート (14) ビス（トリメチルシロキシ）メチルシロキ
サニルビス（トリメチルシロキシ）メタクリロ
キシプロピルシラン (15) ビス〔ビス（トリメチルシロキシ）メチル
シロキサニル〕トリメチルシロキシメタクリロ
キシプロピルシラン (16) ビス（トリメチルシロキシ）メチルシロキ
サニルモノペンタメチルジシロキサニルモノト
リメチルシロキサニルメタクリロキシプロピル
シラン 一方必要に応じ塩化ビニルと共重合し得る他の
単量体を上記重合性シロキサン化合物と併用して
もよく、これにはエチレン、プロピレン等のα−
オレフイン、アルキルビニルエーテル、アルキル
アクリレート、ビニルエステル、アルキルメタク
リレート、アルキルビニルエステルなどが例示さ
れる。 上記した成分と塩化ビニル単量体とを共重合さ
せる量割合は、塩化ビニル単量体の50〜95重量部
に対し、重合性シロキサン化合物を50〜５重量
部、および塩化ビニルと共重合し得る他の単量体
を０〜20重量部の各範囲とすることが必要とされ
る。重合性シロキサン化合物の量が５重量部以下
であると目的とする物性たとえば酸素透過性の改
良効果が小さく、一方50重量部以上であると得ら
れる共重合体は加工性に劣るものとなる不利が生
じる。塩化ビニルと共重合し得る他の単量体を使
用する場合その量を20重量部以上とすると塩化ビ
ニル樹脂の有する本来の特長が損われるようにな
るので不利である。 共重合させる方法としては、ラジカル重合開始
剤の存在下に重合させる方法によればよく、この
ために使用される重合開始剤としては、従来塩化
ビニルあるいは塩化ビニルを主体とする単量体混
合物の重合（懸濁重合、乳化重合、溶液重合、塊
状重合等）に使用されている重合触媒であればい
ずれでもよく、たとえば有機過酸化物系触媒、ア
ゾ化合物系触媒、レドツクス系触媒などから選択
使用される。 重合反応は懸濁重合、乳化重合、溶液重合、塊
状重合等の方法により行うことができる。たとえ
ば懸濁重合法で行う場合は塩化ビニルを有機過酸
化物等の重合開始剤を用いて懸濁重合させる通常
の方法に準じればよく、重合温度および重合時間
はおおむね重合温度30〜100℃、重合時間１〜30
時間とすればよい。なお、重合性シロキサン化合
物の重合器への仕込みは、これを全量当初から仕
込む方法あるいは重合率50％に達するまでに逐次
添加する方法（数回に分けて添加するかもしくは
連続添加する方法）等いずれでもよい。 本発明の方法により製造される塩化ビニル系共
重合体はポリ塩化ビニル樹脂が本来有するすぐれ
た物理的、化学的性質を備えていると共に、酸素
透過性が大幅に改良されているので、生鮮食料品
関係の包装材料、あるいは医療用材料として非常
に有用とされるものである。 つぎに具体的実施例をあげる。 実施例 １ 内容積50のステンレス製重合器に、純水30
Kg、部分けん化ポリビニルアルコール20ｇ、塩化
ビニル単量体12Kg、ビス（トリメチルシロキシ）
メチルシロキシサニルビス（メリメチルシロキ
シ）メタクリロキシプロピルシラン（以下これを
単にシロキサンＡと称する）３Kg、ジ−２−エチ
ルヘキシルパーオキシジカーボネート7.5ｇ仕込
んだ。 かくはんしながら昇温し、52℃で20時間重合反
応を行わせた。重合終了後内容物を取出し、脱
水、乾燥して塩化ビニル系共重合体を得た。 この共重合体はシロキサンＡに相当する単位を
約23重量％含むものであつた。またこの共重合体
および市販のポリ塩化ビニル（平均重合度約
1300）について下記の測定法による酸素透過性を
調べたところ、結果はつぎのとおりであつた。
エニル基およびトリメチルシロキシ基から選ば
れ、R3は炭素原子数１〜５のアルキル基および
フエニル基から選ばれ、ｍは１〜３、ｎは１〜５
の整数である）で示される重合性シロキサン化合
物50〜５重量部と塩化ビニルと共重合し得る他の
単量体０〜20重量部とをラジカル共重合させるこ
とを特徴とする塩化ビニル系共重合体の製造方法
に関するものである。 これを説明すると、この本発明にかかわる塩化
ビニル系共重合体はそのポリマー分子中に前記(1)
式で示される重合性シロキサン化合物の単位を所
定量含んでいることを特徴とするもので、この重
合性シロキサン化合物として使用され得る代表的
なものを例示すればつぎのとおりである。 ただし、以下の記載においてMeはメチル基、
Etはエチル基、Prはプロピル基、Buはブチル
基、Peはペンチル基、Phはフエニル基をそれぞ
れ示す。 (1) ペンタメチルジシロキサニルメタクリレート (2) ヘプタメチルトリシロキサニルエチルアクリ
レート (3) トリス（トリメチルシロキシ）−γ−メタク
リルオキシプロピルシラン (4) フエニルテトラメチルジシロキサニルエチル
アクリレート (5) フエニルテトラエチルジシロキサニルエチル
メタクリレート (6) トリフエニルジメチルジシロキサニルメチル
アクリレート (7) イソブチルヘキサメチルトリシロキサニルメ
チルメタクリレート (8) メチルジ（トリメチルシロキシ）−メタクリ
ルオキシメチルシラン (9) ｎ−プロピルオクタメチルテトラシロキサニ
ルプロピルメタクリレート (10) ペンタメチルジ（トリメチルシロキシ）−ア
クリルオキシメチルシラン (11) ｔ−ブチルテトラメチルジシロキサニルエチ
ルアクリレート (12) ｎ−ペンチルヘキサメチルトリシロキサニル
メチルメタクリレート (13) トリ−ｉ−プロピルテトラメチルトリシロ
キサニルエチルアクリレート (14) ビス（トリメチルシロキシ）メチルシロキ
サニルビス（トリメチルシロキシ）メタクリロ
キシプロピルシラン (15) ビス〔ビス（トリメチルシロキシ）メチル
シロキサニル〕トリメチルシロキシメタクリロ
キシプロピルシラン (16) ビス（トリメチルシロキシ）メチルシロキ
サニルモノペンタメチルジシロキサニルモノト
リメチルシロキサニルメタクリロキシプロピル
シラン 一方必要に応じ塩化ビニルと共重合し得る他の
単量体を上記重合性シロキサン化合物と併用して
もよく、これにはエチレン、プロピレン等のα−
オレフイン、アルキルビニルエーテル、アルキル
アクリレート、ビニルエステル、アルキルメタク
リレート、アルキルビニルエステルなどが例示さ
れる。 上記した成分と塩化ビニル単量体とを共重合さ
せる量割合は、塩化ビニル単量体の50〜95重量部
に対し、重合性シロキサン化合物を50〜５重量
部、および塩化ビニルと共重合し得る他の単量体
を０〜20重量部の各範囲とすることが必要とされ
る。重合性シロキサン化合物の量が５重量部以下
であると目的とする物性たとえば酸素透過性の改
良効果が小さく、一方50重量部以上であると得ら
れる共重合体は加工性に劣るものとなる不利が生
じる。塩化ビニルと共重合し得る他の単量体を使
用する場合その量を20重量部以上とすると塩化ビ
ニル樹脂の有する本来の特長が損われるようにな
るので不利である。 共重合させる方法としては、ラジカル重合開始
剤の存在下に重合させる方法によればよく、この
ために使用される重合開始剤としては、従来塩化
ビニルあるいは塩化ビニルを主体とする単量体混
合物の重合（懸濁重合、乳化重合、溶液重合、塊
状重合等）に使用されている重合触媒であればい
ずれでもよく、たとえば有機過酸化物系触媒、ア
ゾ化合物系触媒、レドツクス系触媒などから選択
使用される。 重合反応は懸濁重合、乳化重合、溶液重合、塊
状重合等の方法により行うことができる。たとえ
ば懸濁重合法で行う場合は塩化ビニルを有機過酸
化物等の重合開始剤を用いて懸濁重合させる通常
の方法に準じればよく、重合温度および重合時間
はおおむね重合温度30〜100℃、重合時間１〜30
時間とすればよい。なお、重合性シロキサン化合
物の重合器への仕込みは、これを全量当初から仕
込む方法あるいは重合率50％に達するまでに逐次
添加する方法（数回に分けて添加するかもしくは
連続添加する方法）等いずれでもよい。 本発明の方法により製造される塩化ビニル系共
重合体はポリ塩化ビニル樹脂が本来有するすぐれ
た物理的、化学的性質を備えていると共に、酸素
透過性が大幅に改良されているので、生鮮食料品
関係の包装材料、あるいは医療用材料として非常
に有用とされるものである。 つぎに具体的実施例をあげる。 実施例 １ 内容積50のステンレス製重合器に、純水30
Kg、部分けん化ポリビニルアルコール20ｇ、塩化
ビニル単量体12Kg、ビス（トリメチルシロキシ）
メチルシロキシサニルビス（メリメチルシロキ
シ）メタクリロキシプロピルシラン（以下これを
単にシロキサンＡと称する）３Kg、ジ−２−エチ
ルヘキシルパーオキシジカーボネート7.5ｇ仕込
んだ。 かくはんしながら昇温し、52℃で20時間重合反
応を行わせた。重合終了後内容物を取出し、脱
水、乾燥して塩化ビニル系共重合体を得た。 この共重合体はシロキサンＡに相当する単位を
約23重量％含むものであつた。またこの共重合体
および市販のポリ塩化ビニル（平均重合度約
1300）について下記の測定法による酸素透過性を
調べたところ、結果はつぎのとおりであつた。
【表】
〓 mlmm 〓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩化ビニル単量体50〜95重量部と一般式 （式中のＲは水素原子または炭素原子数１〜３の
アルキル基から選ばれ、Q1およびQ2は炭素原子
数１〜５のアルキル基、フエニル基および式 【式】で示される基から選ばれ、R1 およびR2は炭素原子数１〜５のアルキル基、フ
エニル基およびトリメチルシロキシ基から選ば
れ、R3は炭素原子数１〜５のアルキル基および
フエニル基から選ばれ、ｍは１〜３、ｎは１〜５
の整数である）で示される重合性シロキサン化合
物50〜５重量部と塩化ビニルと共重合し得る他の
単量体０〜20重量部とをラジカル共重合させるこ
とを特徴とする塩化ビニル系共重合体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3947283A JPS59166514A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | 塩化ビニル系共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3947283A JPS59166514A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | 塩化ビニル系共重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59166514A JPS59166514A (ja) | 1984-09-19 |
| JPS6230207B2 true JPS6230207B2 (ja) | 1987-07-01 |
Family
ID=12554005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3947283A Granted JPS59166514A (ja) | 1983-03-10 | 1983-03-10 | 塩化ビニル系共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59166514A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2188938B (en) * | 1985-12-27 | 1990-03-21 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Antifouling coating composition comprising a polymer having siloxane and/or alkylsilyl groups |
-
1983
- 1983-03-10 JP JP3947283A patent/JPS59166514A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59166514A (ja) | 1984-09-19 |
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