JPS6230241A

JPS6230241A - ホトレジスト組成物

Info

Publication number: JPS6230241A
Application number: JP16923085A
Authority: JP
Inventors: Hidenori Matsuda; 松田　秀徳; Toshiaki Yoshihara; 敏明吉原; Takao Miura; 孝夫三浦; Yoshiyuki Harita; 榛田　善行
Original assignee: Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Current assignee: JSR Corp
Priority date: 1985-07-31
Filing date: 1985-07-31
Publication date: 1987-02-09

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】ａ、産業上の利用分野本発明は、ホトレジスト組成物に関するものである。さ
らに評言すれば、共役ジエン重合体または共重合体（以
下単に共役ジエン系重合体という）の環化物に、光架橋
剤および特定の化合物を組み合せてなるホトレジスト組
成物に関するものである。

ｂ、従来の技術最近の集積回路製造技術の進展は著しく、回路の集積度
は年率２倍の割合で上昇している。そのため、製造技術
のみならず、使用する装置や周辺材料の改良の要求が強
く、ホトレジスト分野においては、取扱性が優れ、解像
度の高いホトレジスト組成物として共役ジエン系重合体
の環化物に光架橋剤を添加してなるホトレジスト組成物
が知られている。

しかしながら、このようなホトレジスト組成物は、アル
ミニウムのような反射率の高い基板上では、露光時にレ
ジスト層を透過し基板面で反射された光が感光させたく
ない領域へまわり込み（この現象をハレーションという
）、その部分を感光させ、そのために、集積回路素子の
製造に必要な微細パターンを正確に再現することができ
ず、特に基板の段差構造の部分でこの現象が顕著であり
、いわゆるひげと称する硬化部を形成するために解像度
が低下するという問題があった。

この問題を解決するために、特公昭５１−３７５６２号
および特開昭５９−２１４８４７号公報に記載の方法が
提案されている。これらの技術は、ハレーション防止剤
として吸光性材料、いわゆる染料をホトレジスト組成物
に添加することにより、ホトレジスト組成物塗膜の光透
過性を下げ、それによって露光時に基板からまわり込む
光量を最小限にしようとするものである。

Ｃ３発明が解決しようとする問題点上記従来技術において、例えば吸光性材料として特公昭
５１−３７５６２号公報に示されるオイルイエロー（商
品名）を用いると、基板面で反射してホトレジスト組成
物塗膜を透過する光は、吸光性材料によって吸収されて
急激に減衰し、感光させたくない領域への光のまわり込
みによる解像度の低下を防ぐことができる。

しかし、基板へ塗布したホトレジスト組成物は、残存溶
剤を除去するため、８０〜１００℃でプレベータをする
必要があるが、従来の吸光性材料、たとえばオイルイエ
ローは、プレベータを行なうとホトレジスト組成物塗膜
から揮散してしまい、ハレーション防止効果が十分でな
くなるなど、ハレーション防止効果がプレベータの処理
条件に大きく影響され、再現性が悪いという欠点があっ
た。また、ホトレジスト組成物塗膜の基板への接着性の
低下も避けることができず、従来技術の大きな欠点であ
った。

また吸光性材料として特開昭５９−２１４８４７号公報
に示される染料を用いると、プレベータ時の揮散や、そ
れによるハレーション防止効果の低下は解消されるもの
の、解像度やホトレジスト組成物塗膜の基板への接着性
や密着性が低下したり、現像時にホトレジスト組成物塗
膜が基板よりはがれてしまう場合があり、集積回路素子
の製造に必要な微細パターンの形成には不適当であると
いう欠点を有していた。

ｄ８問題点を解決するための手段本発明者らは、上記欠点の改良を検討し、共役ジエン系
重合体環化物および光架橋剤からなるホトレジスト組成
物に一般式であられされる化合物をハレーシラン防止剤として添加
してなるホトレジスト組成物を用いると、高い反射率の
面を有する基板を用いた場合でも、ブレベーク条件に影
響されることがなく、再現性よく解像度の高い画像を得
ることができ、しかもホトレジスト組成物の基板への接
着性の低トがないということを見出し、この知見に基づ
いて本発明を完成した。

本発明に用いられる共役ジエン系重合体の環化物は、ポ
リマー鎖に次式で表わされる繰り返し構造単位を持つ重
合体および共重合体の環化物である。

Ｖ雫−Ｃ−Ｒ茸・なお前記繰り返し構造単位の具体例としては、シス−１
，４−ブタジェン単位、トランス−１，４−ブタジェン
単位、シス−１，４−イソプレン単位、トランス−１，
４−イソプレン単位、シス−１，４−ペンタジェン単位
、トランス−１，４−ペンタジェン単位、１．４−２−
フェニルブタジェン単位、１．２−ブタジェン単位、３
，４−イソプレン単位、１．２−ペンタジェン単位、３
゜４−２−フェニルブタジェン単位を挙げることができ
、またこれらの繰り返し構造単位とともに共重合体を形
成することのできる不飽和単量体単位としては、スチレ
ン、α−メチルスチレンなどのビニル芳香族化合物単位
、エチレン、プロピレン、イソブチレンなどのオレフィ
ン単位などを挙げることができる。

これらの共役ジエン系重合体の環化物としては、シス−
１，４−イソプレン単位、トランス−１゜４−イソプレ
ン単位、３．４−イソプレン単位、シス−１，４−ブタ
ジェン単位、トランス−１゜４−ブタジェン単位、１，
２−ブタジェン単位を持つ重合体または共重合体の環化
物が好ましく、特にイソプレンまたはブタジェンの単独
重合体の環化物が好ましい、上記共役ジエン系重合体の
環化物の残存二重結合量は、特に限定するものではない
が、好ましくは５〜９５％、特に好ましくは１０〜９０
％、最も好ましくは１５〜５０％である。なお上記残存
二重結合量は、で表わされる。（＊：ＮＭＲにより測定）本発明に用い
られる光架橋剤としては、有機溶剤に可溶のアジド系感
光性物質、例えば、４．　４’　−ジアジドスチルベン
、ｐ−フェニレンビスアジド、４．４′−ジアジドベン
ゾフェノン、４．４’　　−ジアジドジフェニルメタン
、４．　４’　　−ジアジドカルコン、２，６−ビス（
４′　−アジドベンザル）シクロヘキサノン、２．６−
ビス（４′　−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘ
キサノン、４゜４′−ジアジドジフェニル、４．４′　
−ジアジド−３．３′−ジメチルジフェニル、２．７−
ジアシドフルオレンなどを挙げることができる。しかし
、これらの光架橋剤に限定するものではなく、本発明で
用いられる環化物と組み合わせて効果のある光架橋剤は
すべて用いることができる。これらの光架橋剤は、好ま
しくは共役ジエン系重合体の環化物１００重量部に対し
て０．１〜１０重量部添加して使用されるが、特に好ま
しくは１〜５重量部添加して使用される。

上記共役ジエン系重合体の環化物および光架橋剤からな
るホトレジスト組成物にハレーション防止剤として添加
される一般式であられされる化合物としては、例えば、５−ヒドロキ
シ−３−メチル−４−フェニルアゾ−１−フェニルピラ
ゾール、５−アセトキシ−３−メチル−４−フエニルア
ソ゛二１−フェニルピラゾール、５−トリメチルシロキ
シ−３−メチル−４−フェニルアゾ−１−フェニルピラ
ゾール、５−ヒドロキシ−３−メチル−４−１）−）グ
ルアゾ−１−フェニルピラゾール、５−ヒドロキシ−３
−メチル−４−ｍ−）グルアゾ−１−フェニルピラゾー
ル、５−ヒドロキシ−３−メチル−４−ｏ−）グルアゾ
−１−フェニルピラゾール、５−ヒドロキシ−３−メチ
ル−４−（３’、４’−ジメチルフェニルアゾ）−１−
フェニルピラゾール、５−ヒドロキシ−３−メチル−４
−ｐ−クロロフェニルア／’−１−フェニルピラゾール
、５−ヒドロキシ−３−メチル−４−ｐ−ブロモフェニ
ルアゾ−１−フェニルピラゾール、５−ヒドロキシ−３
−メチル−４−ｐ−ニトロフェニルアゾ−１−フェニル
ピラゾール、５−ヒドロキシ−３−エチル−４−フェニ
ルアゾ−１−フェニルピラゾール、５−ヒドロキシ−３
−ｎ−プロピル−４−フェニルアゾ−１−フェニルピラ
ゾール、５−ヒドロキシ−３−１ｓｏ　−プロピル−４
−フェニルアゾ−１−フェニルピラゾール、５−ヒドロ
キシ−３−メチル−４−フェニルアゾ−１−ｐ−）リル
ピラゾール、５−ヒドロキシ−３−メチル−４−フェニ
ルアゾ−１−ｍ−トリルビラゾール、５−ヒドロキシ−
３−メチル−４−フェニルアゾ−１−０−）リルピラゾ
ール、５−ヒドロキシ−３−メチル−４−フェニルアゾ
−１−（４’　、５’　−ジメチルフェニルピラゾール
）、５−ヒドロキシ−３−メチル−４−フェニルアゾ−
１−ｐ−クロロフェニルピラゾール、５−ヒドロキシ−
３−メチル−４−フェニルアゾ−１−ｐ−ブロモフェニ
ルピラゾール、５−ヒドロキシ−３−メチル−４−フェ
ニルアゾ−１−ｐ−ニトロフェニルピラゾール、５−ヒ
ドロキシ−３−メチル−４−フェニルアゾ−１−ナフチ
ルピラゾール、５−ヒドロキシ−３−ｎ−ブチル−４−
フェニルアゾ−１−フェニルピラゾール、５−ヒドロキ
シ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルアゾ−１−フ
ェニルピラゾール、５−ヒドロキシ−３−シクロヘキシ
ル−４−フェニルアゾ−１−フェニルピラゾール、５−
ヒドロキシ−３−クロロメチル−４−フェニルアゾ−１
−フェニルピラゾール、５−ヒドロキシ−３−トリメチ
ルシリルメチル−４−フェニルアゾ−１−フェニルピラ
ゾール、５−ヒドロキシ−３−ｐ−クロロフェニル−４
−フェニルアゾ−１−フェニルピラゾール、５−メトキ
シ−３−メチル−４−フェニルアゾ−１−フェニルピラ
ゾール、５−エトキシ−３−メチル−４−フェニルアゾ
−１−フェニルピラゾール、５−メトキシエトキシ−３
−エチル−４−フェニルアゾ−１−フェニルピラゾール
、５−トリフルオロアセトキシ−３−イソプロピル−４
−フェニルアゾ−１−フェニルピラゾール、５−ヒドロ
キシ−３−ビニル−４−（４’−クロロフェニルアゾ）
−１−フェニルピラゾール、５−メトキシ−３−アリル
−４−フェニルアゾ−１−（４’　−７’ロモフエニル
ピラゾール）、５−）サメチルシロキシ−３−イソプレ
ニル−４−（４’−二トロフェニルアゾ）−１−フェニ
ルピラゾール、５−フェノキシ−３−アセチリル−４−
フェニルアゾ−１−（４’　−アニスピラゾール）、５
−ベンジロキシ−３−シンナミル−４−フェニルアゾ−
１−（４’　−アニスピラゾール）　、５　　ｔｅｒｔ
−ブトキシ−３−メチル−４−フェニルアゾ−１−フェ
ニルピラゾール、などを挙げることができる。

これらを共役ジエン系重合体の環化物１０．０重量部に
対して、好ましくは０．１〜１０重量部、特に好ましく
は１〜５重量部添加する。添加量が０．１重量部以下で
は添加効果が小さく、１０重量部を超えて添加した場合
は、現像後の残膜率が低くなるなどの欠陥が出てくる場
合がある。

本発明のホトレジスト組成物は増感剤を添加することも
できる。増感剤としては、例えば、ベンゾフェノン、ア
ントラキノン、ｌ、２−ナフトキノン、１．４−ナフト
キノン、２−メチルアントラキノン、ベンゾアントロン
、ビオラントロン、９−アントラアルデヒド、ベンジル
、ｐ、ｐ’　−テトラメチルアジミノベンゾフェノン、
クロラニルなどのカルボニル化合物、アントラセン、ク
リセンなどの芳香族炭化水素、ニトロベンゼン、ｐ−ジ
ニトロベンゼン、１−ニトロナフタレン、ｐ−ニトロジ
フェニル、２−ニトロナフタレン、２−ニトロフルオレ
ン、５−ニトロアセナフテンなどのニトロ化合物、ニト
ロアニリン、２−クロロ−４−ニトロアニリン、２．　
６−’）クロロ−４−ニトロアニリン、５−ニトロ−２
−アミノトルエン、トテラシアノエチレンなどの窒素化
合物、ジフェニルスルフィドなどのイオウ化合物などが
挙げられる。

また、本発明のホトレジスト組成物に保存安定剤を添加
することもでき、例えばヒドロキノン、メトキシフェノ
ール、ｐ−ｔ−ブチルカテコールなどのヒドロキシ芳香
族化合物、ベンゾキノン、ｐ−トルキノン、ｐ−キシロ
キノンなどのキノン類、フェニル−α−ナフチルアミン
、ｐ、ｐ’　　−”ジフェニルフェニレンジアミンなど
のアミン類、ジラウリルチオジブロビオナート、４，４
−チオビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール、
２．２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール）、２−　（３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロ
キシアニリノ）−４，６−ビス（Ｎ−オクチルチオ）−
ｓ−トリアジンのような硫黄化合物などを用いることが
できる。

さらに、本発明のホトレジスト組成物は他のハレーショ
ン防止剤を添加することができ、ハレーション防止剤と
しては、例えば１．３−ジフェニルピラゾリン、１，３
．５−トリフェニルピラゾリン、■−フェニルー３−ｍ
−）リルビラゾリン、１−ｍ−）ジル−３−フェニルピ
ラゾリン、１−フェニル−３−ｐ−ブロモフェニルピラ
ゾリン、１．３−ジ−ｍ−トリルピラゾリン、１．３−
ジフェニル−５−メチルピラゾリン、１．５−ジフェニ
ル−３−ｐ−トリルピラゾリン、１．５−ジフェニル−
３−１）−メトキシフェニルピラゾリン、１．５−ジフ
ェニル−３−ｐ−エトキシフェニルピラゾリン、１．５
−ジフェニル−ｐ−フェノキシフェニルピラゾリン、１
．５−ジフェニル−３−（ｐ−フェニル）フェニルピラ
ゾリン、１．５−ジフェニル−（ｐ−エトキシ−ｍ−メ
チル）フェニルビラプリン、１−フェニル−３，５−ジ
ー（ｐ−クロロフェニル）フェニルピラゾリン、１゜３
−ジフェニル−５−ｐ−メトキシフェニルビラプリン、
１−フェニル−３−ｐ−メトキシフェニル−５−ｐ−ト
リルピラゾリン、１−フェニル−３−ｐ−トリル−５−
メトキシフェニルピラゾリン、１−フェニル−３，５−
ジ（ｐ−メトキシフェニル）ピラゾリン、■、５−ジフ
ェニルー３−α−ナフチルピラゾリン、１，５−ジフェ
ニル−３−β−ナフチルピラゾリン、１．３，４．５−
テトラフェニルピラゾリン、１，３．５．５．−テトラ
フェニルピラゾリン、１．３．４−）ジフェニルピラゾ
リン、１．　５−’）フェニル−３−スチリルピラゾリ
ン、１−β−ナフチル〜３−スチリルー５−フェニルピ
ラゾリン、ｌ−フェニル−３−クロロスチリル−５−フ
ェニルビラプリンなどの脂肪族含窒素化合物、４−メチ
ル−７−ジニチルアミノクマリン、３−フェニル−７−
アセチルアミノクマリン、３−ｐ−）リルー７−アセチ
ルアミノクマリン、３−フェニル−４−メチル−７−ジ
ニチルアミノクマリン、３−ｐ−）リルー７−ジエチル
アミノクマリン、３−ｐ−メトキシフェニル−４−エチ
ル−７−ジニチルアミノクマリンなどの芳香族エステル
類、２．６−ビス（４′　−ジメチルアミノベンザル）
シクロヘキサノン、２゜６−ビス（４′−ジメチルアミ
ノベンザル）−４−メチルシクロヘキサノン、２，６−
ビス（４′−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノ
ン、２゜６−ビス（４′−ジエチルアミノベンザル）−
４−メチルシクロヘキサノン、２，６−ビス（４′　−
ジプロピルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２．６
−ビス（４′　　−ジプロピルアミノベンザル）−４−
メチルシクロヘキサノン、２．６−ビス（４′−ジメチ
ルアミノベンザル）−４−エチルシクロヘキサノン、２
，６−ビス（４′　　−ジエチルアミノベンザル）−４
−エチルシクロヘキサノン、２，６−ビス（４′　−ジ
プロピルアミノベンザル）−４−エチルシフ１１ヘート
サノン、２．６−ビス（４′−ジメチル゛）′ミノベン
ザル）−４−プロピルヘキサノン、２．６−ビス（４′
　−ジエチルアミノベンザル）−４−プロピルヘキサノ
ン、２．６−ビス（４′　−ジブロビルアミノベンザル
）−４−プロピルヘキサノン、２．６−ビス（４′−ア
ミノベンザル）シクロヘキサノン、２゜６−ビス（４′
−アミノベンザル）−４−メチルシクロヘキサノン、２
．６−ビス（４′　−アミノベンザル）−４−エチルシ
クロヘキサノン、２゜６−ビス（４′−アミノベンザル
）−４−プロピルシクロヘキサノン、１．３−ビス（４
′　−アミノベンザル）アセトン、１．３−ビス（４′
−ジメチルアミノベンザル）アセトン、ｌ、３−ビス（
４′−ジエチルアミノベンザル）アセトン、１゜３−ビ
ス（４′−ジプロピルアミノベンザル）アセトン、２．
４−ビス（４′　−アミノベンザル）ペンタ−３−オン
、２．４−ビス（４′　−ジメチルアミノベンザル）ペ
ンタ−３−オン、２．４−ビス（４′−ジエチルアミノ
ベンザル）ペンタ−３−オン、２．４−ビス（４′　−
ジプロピルアミノベンザル）ペンタ−３−オン、２，６
−ビス（３′−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサ
ノン、２．６−ビス（３′　−ジエチルアミノベンザル
）−４−メチルシクロヘキサノン、２．６−ビス（３′
　−ジエチルアミノベンザル−４−エチルシクロヘキサ
ノン、１．３−ビス（３′　−ジエチルアミノベンザル
）アセトン、２，４−ビス（３′−ジエチルアミノベン
ザル）ペンタ−３−オンなどの含窒素脂肪族および芳香
族カルボニル化合物などを用いることができる。

なお、本発明のホトレジスト組成物は、通常、メタキシ
レン、混合キシレン、トルエンなどの有機溶媒溶液とし
て用いられ、このときの固形分濃度は５〜３０重量％が
一般的である。

ｅ、実施例次に実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、これら
実施例に制約されるものではない。

実施例１シス−１，４−ポリイソプレン環化物（残存二に、光架
橋剤として２．６−ビス（４′　　−アジドベンザル）
シクロヘキサノン０．５５ｇ　、保存安定剤として２，
２′−メチレンビス（４′　−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール）　０．１１ｇおよび４．　４’　−チオビ
ス（２，６−ジーｔ−ブチルフェノール）０．１１ｇ　
、ハレーション防止剤として、５−ヒドロキシ−３−エ
チル−４−（Ｐ−）リルアゾ）−１−フェニルピラゾー
ルを所定量ならびにキシレン８８．０ｍｊ！を混合して
ホトレジスト組成物を調製した。

このように調製したホトレジスト組成物を、厚さ０．２
μｍのアルミニウム層を蒸着した０、７μ■の段差構造
を有するシリコンウェーハに、乾燥後の膜厚が１．０μ
−になるようにスピンナーを用いて回転塗布した。つい
で、１２０℃に保ったホットプレート上で９０秒間乾燥
し、超高圧水銀灯を用いて、光強度５０Ｗ／ｒｒｆで、
解像度テストチャートクロムマスクを通して露光し画像
を焼きつけた０次いで現像液としテＪＳＲＤＩ！Ｖ［Ｌ
ＯＰｆ！ＲＭ−６００（商品名）を用いて、１分間浸漬
現像したのち、酢酸−ｎ　−ブチルで１分間リンスし、
焼き付けた画像を観察した。

結果を表−１に示す。

なお、第１図は、ホトレジストへの露光において、基板
表面で反射した光が遮光部の下に回り込む状態の説明図
であり、ｌはマスク、２はマスク遮光部、３はマスク透
光部、４は入射光、５はマスク遮光部の下に回り込んだ
光、６はホトレジスト、７は段差構造部における斜面、
８は基板を示す０表−１における感光領域の長さは、第
１図において光５による感光部の長さを斜面７がら実測
したものである。

実施例２ハレーション防止剤として、５−ヒドロキシ−３−エチ
ル−４−（ｐ−）リルアゾ）−１−フェニルピラゾール
のかわりに、表−１の実験番号３〜８に記した化合物を
用いた他は、実施例１と同様に試験を実施した。

結果を表−１に示す。

実施例３実験番号９〜１０として、実施例Ｉ　（実験番号１〜２
）と同様のホトレジスト組成物を用い、アルミニウム層
を蒸着したシリコンウェーハのかわりに、０．７μ−の
シリコン熱酸化膜をつけたシリコンウェーハを用いて、
実施例１と同様に画像を焼き付は現像およびリンスを行
った０次いで１５０℃の窒素中テコ０分間熱処理し、Ｉ
ＩＦ　（４９％水溶液）／ＮＨ，Ｆ（４０χ水溶液）／
水−１／６／１０　（容量比）の混合液からなるエッチ
ャントを用い、３０分間、２５℃でエツチングを行った
。実験番号９〜１０の試料のサイドエッチ（ホトレジス
ト組成物塗膜の下がエッチャントのまわり込みによりエ
ツチングされてしまう現象）はいずれも１．８〜１．９
μ鋼であり、ホトレジスト組成物塗膜と基板との接着性
が優れるものであった。

結果を表−２に示す。

表−２実施例４実験番号１１〜１６として、実施例２（実験番号３〜８
）に記した組成物を用いた以外は、実施例３と同様に試
験を実施した。いずれもサイドエッチは１．８〜１．９
μｍであり、接着性の良いことが確められた。

結果を表−２に示した。

実施例５実験番号１７〜１８として、実施例１　（実験番号１〜
２）と同様のホトレジスト組成物を用い、０．１３μ−
のシリコン熱酸化膜をつけたシリコンウェーハに、乾燥
後のｌＩＩ厚が１．０μ鋼になるようにスピンナーを用
いて回転塗布した０次いで、各温度に保ったホットプレ
ート上で９０秒間乾燥し、超高圧水銀灯を用いて、光強
度５０Ｗ／ｎ（で、テストチャートクロムマスクを通し
て露光し、画像を焼きつけた。

次イテ現像液としテＪｓＲＤＥＶＥＬＯＰＨＲＭ−６０
０（商品名）を用いて１０秒間スプレー現像したのち、
酢酸ｎ−ブチルで１０秒間スプレーリンスし、焼き付け
た画像を観察し、現像時のハガレ率を求めた。

結果を表−３に示す。実験番号１７〜１８のハガレ率は
いずれも低（、ホトレジスト組成物塗膜と基板との接着
性が優れるものであった。

実施例６実験番号１９〜２４として、実施例２（実験番号３〜８
）に記した組成物を用いた以外は、実施例５と同様に試
験を実施した。いずれもハガレ率は低く、接着性の良い
ことが確かめりれた。結果を表−３に示す。

表−３比較例１実施例１で使用したホトレジスト組成物からハレーショ
ン防止剤を除いたホトレジスト組成物を調製した。

このように調製したホトレジスト組成物を、実施例１と
同様に、アルミニウム層を蒸着したシリコンウェーハに
塗布し、３．０秒露光して画像を焼き付は現像およびリ
ンスを行った。この結果、平坦な部分での解像度は２．
９μ−であったが、段差部での遮光部への光の回り込み
による感光領域の長さは７μ−以上であった。

比較例２比較例１で使用したホトレジスト組成物にハレーション
防止剤としてオイルイエロー０．５５ｇを添加したホト
レジスト組成物、および比較例１で使用したホトレジス
ト組成物にハレーション防止剤として、下記構造式で表
わされる１、２−ジナフチルメチリデンヒドラジンを０．５５ｇ添加したホトレジスト組成物を調製した。

このように調製したホトレジスト組成物を用いて、実施
例１と同様にして画像を焼き付は現像した。

結果を表−４に示す。

表−４比較例３比較例２と同じホトレジスト組成物を用い、アルミニウ
ム層を蒸着したシリコンウェーハのかわりに、０．７μ
−のシリコン熱酸化膜をつけたシリコンウェーハを用い
て比較例２と同様に画像を焼き付は現像した。ついで１
５０℃の窒素中で３０分間熱処理し、実施例３と同じエ
ッチャントで３０分間、２５℃でエツチングした。この
もののサイドエッチはいずれも３．０μ−であった。

比較例４比較例２と同じホトレジスト組成物を用い、実施例５と
同様に画像を焼き付け、現像およびリンスを行い、ハガ
レ率を求めた。結果を表−５に示す。

表−５ｆ１発明の効果本発明のホトレジスｌ＝組成物は、ハレーション防止性
能に優れ、かつ解像度、残膜率およびホトレジスト組成
物塗膜の基板との接着性や密着性に優れるもので、現像
時のレジストはがれも殆んどなく、そのため本発明のホ
］・レジスト組成物は集積回路素子の製造に好適に用い
ることができるものである。

【図面の簡単な説明】

第１１Ｅはホトレジストへの露光のさいに基板表面で反
射した光が遮光部の下に回り込むことの説明図である。１・・・マスク、　　　　　　　２・・・マスク遮光部
、３・・・マスク透光部、　　　４・・・入射光、５・
・・マスク遮光部の下に回り込んだ光、６・・・ホトレ
ジスト、７・・・段差構造部における斜面、８・・・基板。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）共役ジエン重合体または共重合体の環化物に、光
架橋剤および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［ここでＲ＾１は、水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシロキシ基およびトリアルキルシロ
キシ基から選ばれた置換基であり、Ｒ＾２は、水素原子
、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール
基から選ばれた置換基であり、Ｒ＾３は、水素原子、ア
ルキル基およびアリール基から選ばれた置換基であり、
Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、およびＲ＾８、は水
素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アルケ
ニル基、アリール基、アルキニル基、ヒドロキシル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、もしくはアシロキシ
基から選ばれた置換基または隣りあった置換基で形成さ
れた芳香環である。］であらわされる化合物を添加してなるホトレジスト組成
物。