JPS6230751A - オキシム誘導体、その製造方法、該化合物を含む有害生物防除剤及びその使用方法 - Google Patents

オキシム誘導体、その製造方法、該化合物を含む有害生物防除剤及びその使用方法

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JPS6230751A
JPS6230751A JP10296986A JP10296986A JPS6230751A JP S6230751 A JPS6230751 A JP S6230751A JP 10296986 A JP10296986 A JP 10296986A JP 10296986 A JP10296986 A JP 10296986A JP S6230751 A JPS6230751 A JP S6230751A
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carbon atoms
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atom
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JP10296986A
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フリードリヒ　カレル
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はオキシム誘導体、その製造方法、及び有害生物
を防除するためのその使用に関する〇（発明の構成） 本発明に係るオキシム誘導体（オキシムカルバメート、
オキシムエステル及びオキシムエーテル）□は次式１： 〔式中。
Ｒ１は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
２ないし５のアルケニル基、炭素原子数３のモノハロゲ
ノアルケニル基、炭素原子数３ないし５のフルキニル基
、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子
数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原子数２な
いし５のフルキルチオアルキル基、又は核に置換基を有
していてもよいベンジル基を表わし。
為及び鳥は互すに独立して水素原子又は炭素原子数１な
いし５のアルキル基を表わし。
Ｒ４−Ｔｂ及び鳥は互いに独立して水素原子、ハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
２ないし４のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノア
ルキル基又はニトロ基を表わし、 ｎはゼロ又は１の数を表わし。
Ｘは酸素原子、硫黄原子又は＝ＣＨ２を表わし。
Ｙは酸素原子、硫黄原子、ンＣＨ，又はンｃ＝。
を表わし、そして Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わす（但し。
Ｒ１が炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わす場合
、Ｘ及びＹは同時に酸素原子を表わさず。
及び／又は、　Ｒ１，、Ｒ＠、鳥の少なくとも１つは水
素原子以外の基を表わす）〕 で表わされる。
本発明においてハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子
、臭素原子又はヨウ素原子を意味し、特にフラン原子又
は塩素原子が好ましい。
本発明の目的物は式Ｉで表わされる化合物の可能な異性
体も含むものである。
アルキル基、アルコキシ基、ノ＼ロゲノアルキル基、ハ
ロゲノアルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキル
チオアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基は直鎖
状又は分岐鎖状のどちらでもよい０そのような基の例と
しては、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、メ
チルチオメチル基、ジフルオロメトキシ基、エチル基、
エトキシ基、２−フルオロエトキシ基。
１．１，２．２−テトラフルオロエチル基、ペンタフル
オロエチル基、１，１，２．２−テトラフルオロエトキ
シ基、ペンタフルオロエトキシ基、フロビル基、イソプ
ロピル基％ｎ−ブチル基、ｎ−ぺ／チル基、ｎ−ヘキシ
ル基及びそれらの異性体、ビニル基。１−、２０ペンー
３−イル基。
１−プロピニル基等を挙げることができる◎Ｒ１のシク
ロアルキル基としてはシクロペンチル基及びシクロヘキ
シル基が好マシい。
Ｒ菫のフェニル基又はベンジル基の置換基としては、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のフルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のアルキルチオ基又は炭素原子数１ないし４のハロゲ
ノアルキル基が好ましい。
本発明の式Ｉで表わされる化合物のうち、好ましいもの
は、 也が炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２
ないし５のアルケニル基、炭素原子数３のクロロアルケ
ニル基、炭素原子数５ないし５のアルキニル基又は、核
に置換基を有していてもよいベンジル基を表わし、 迅及び亀が互いに独立して水素原子又はメチル基を表わ
し、 Ｒ４、也及び鳥が水素原子を表わし、 ｎがゼａ又Ｆｉｊの数を表わし、 Ｘが酸素原子、硫黄原子又は＞ＣＨ２を表わしＹが酸素
原子又は／ｃＨｚ基を表わし、Ｚが酸素原子又は硫黄原
子を表わす化合物である。
式ｌで表わされる化合物で特に好ましいもの又は＞ＣＨ
，＞ＣＨ＝ＣＨ，を表わし、＆、＆、＆、Ｒａ、＆、　
Ｒ，、ｎ　、　Ｘ、　Ｙ及びＺが前記の意味を表わす（
但し、Ｕが＞ＣＨ，＞ＣＨ＝ＣＨ，を表わす時、ＹとＸ
は同時に酸素原子、並びに鳥はメチル基を宍わし、及び
／又は、Ｒ４、亀、馬の少なくとも１つは水素原子以外
の基を表わす）化合物である。
また本発明によれば次式■ａ： わし、 Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 亀は水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ４は水素原子、・・ａゲン原子、メチル基、又はトリ
フルオロメチル基を表わし、 Ｘ及びＺＶｉ互いに独立して酸素原子又は硫黄原子全表
わし、そして Ｙけ硫黄原子又は、Ｃ札を表わす（但し、Ｕが−Ｃルー
ＣＨ＝ＣＨ，を表わす場合は、ＸとＹは同時に酸素原子
そして鴇はメチル基を表わし、及び／又は、Ｒ３は水素
以外の基を表わす）で表わされる化合物は、その生物学
的活性が著しい。
式１及びｌａ　で表わされる化合物は、次式で表わされ
るそれ自体公知の方法によって製造することができる。
上記式■ないし■中、ルないし鳥、ｎ、Ｘ。
Ｙ及びＺは前記式Ｉ並びに１８で与えられた意味を表わ
す。式Ｖ中Ｈａｌｌｄ　＝ロゲン原子、好ましくは塩素
原子を表わす。式■において、Ａは慣用の脱離基、例え
ば・・ロゲン原子、好ましくは塩素□原子、メシルオキ
シ基またはトシルオキシ基を宍わす。塩基としては特に
トリアルキルアミン及びピリジンのような第三級アミン
、更にアルカリ金属、アルカリ土類金属の水素化物、水
酸化物、醸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、並びにカリウ
ム第三ブチラード及びナトリウムメチラートのようなア
ルカリ金属アルコラードをあげることができる。
前記本発明化合物の製造方法は式■で表わされるカルボ
ニル化合物とヒドロキシルアミンとから弐■で表わされ
るオキシムを生成し、このオキシムを続いて（ａ）式■
で弄わされるインシアネートまたはインチオシアネート
と、またＦｉｂ）塩基の存在下で式Ｖで表わされるアシ
ルハロゲニドと、もしくは式■で表わされる無水物と、
また１ｊｃ）塩基の存在下で式■で表わされる化合物と
反応させることからなる。
この反応方法ｄ、−１０ないし＋１５０℃、好ましくは
＋２０ないし＋８０℃の反応塩度で常圧または高めた圧
力下で、好ましくは不活性溶媒または希釈剤中で実施す
る。溶媒または希釈剤としては、例えばエーテル及びエ
ーテル性化合物、　例、ｔはジエチルエーテル、ジイソ
７’ｏビルエーテル、ジオキサン、１．２−ジメトキシ
エタン及びテトラヒドロ７２ン；アミド、例えばＮ、Ｎ
−ジアルキル化カルボン酸アミド；脂肪族、芳香族並び
にハロゲン化炭化水素、特にベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロホルム及ヒクロロベンゼン；アセトニトリ
ルのような・ニトリル；ジメチルスルホキシド及びアセ
トン及ヒメチルエチルケトンのよりなケトン類があげら
れる。
式Ｉ及びＩａにおいて、ＵがＲ，基を表わす化合物を製
造する為に、式■において亀ないし−ｎ、Ｘ及びＹが前
記の意味を表わすカルボニル化合物を直接次式■： （式中Ｒ＊　＃”ｊ前記の意味を表わし、Ｈａｔ　　ｔ
：ｔハロゲン原子例えば塩素原子を表わす） で表わされるヒドロキシルアミンハロゲン化水素塩誘導
体と塩基、例えばアルカリ金属酢酸塩の存在下で反応さ
せることもできる。この方法テｔｔ、ｉ［ｌとしてアル
コールまたはアルコールと水の混合物を使用するのが好
ましい。
式■ないし式■で表わされる出発物質は公知物質である
か、もし新規物質である場合は、□それらは公知の方法
に類似の方法で製造することができる。これらもまた本
発明の目的を構成す式■及びＩａ　で表わされる化合物
は、製造に際して単一でない出発原料を使用すると合成
に際して種々の幾何学的または光学対掌体の形で生成す
る。この異性体混合物は公知の方法で単一形に分離する
ことができる。
式Ｉ及びＩａで表わされる化合物として、単一の幾何学
異性体または光学対掌体及びそれらの混合物も包含する
と理解されるべきである。
式Ｉ及びｌａで表わされる化合物は、動物及び植物並び
に土壌中の種々の種類の有害生物を防除する為に適して
−る。
従りて、式Ｉ及びＩａで表わされる化合物は、例えば鱗
翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏ
−ｐｔｅｒａ　）、同翅亜目（Ｈｏｍｏ　ｐ　ｔ　ｅ　
ｒ　ａ　）、異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、膜
翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎ
ｏｐｔｅｒａ　）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ　）、ノミ目（８ｉｐｈｏ
ｎａｐｔｅｒａ　ｌハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ
　）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕ−ｒａ）、シロアリ目（
Ｉｓｏｐｔｅｒａ　）、チアタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐ
ｔｅｒａ　）　、及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ
）などの昆虫、並び忙ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のマイ
ト（ｍｉｔｅ）やチック（ｔｉｃｋ　）　ｆ防除する為
に使用することができる。
式１及びＩａで表わされる化合物は観賞用植物及び有用
植物、特に線種物中の植物害虫（例えばスボ）’　７　
ｆ　５　　＋７７ト２すｘ　（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌ
ｉｔｔｏｒａｌｉｓ）　及ヒへりオチス　ヴイレツセン
ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｕｓ）の防除
の為に適している。式Ｉ及び）ａ　で表わづれる化合物
は土１昆虫（例えばウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒ
ａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、コルトフイラ　ブラシカｘ
　（Ｃｈｏｒｔｏｐｈｉｌａ　ｂｒａ−ｓｓｉｃａｅ）
、ノアブロチカ　バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏ−ｔｉｃａ
　ｂａｌｔｅａｔａ　）、パチノダ　サピニ（Ｐａｃｈ
ｎｏ−ｄａ　ｓａｖｉｇｎｙｉ　）、及びヌコチア　イ
プシ０７（Ｓｃｏｔｉａ　ｙｐｓｉｌｏｎ））Ｋ　対し
ても有効である。特に有効なのは本発明化合物を植物保
獲の為の殺卵剤として、特に植物損傷昆虫例えばラスベ
イレシア　ホモ不う（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ　ｐｏｍ
ｏｎｅｌｌａ）及びロベシア　ボツラナ（Ｌｏｂｅｓｉ
ａ　ｂｏｔｒａｎａ）　＋７）防除の為に使用すること
である。
式Ｉ及びｌａで表わされる化合物はハエ、例えばイエバ
ｘ　（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）並びに蚊の幼
虫に対しても非常に高い効力を示す。一般にこの化合物
は広い殺卵及び役卵生幼虫効果を特徴とする。この化合
物はまた植物の外部寄生性マイト及びチック例えば真壁
　科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ　）、姫壁　科（Ａｒｇａｓ　
１ｄａｅ　）、及び鶏壁轟科（Ｄｅｍａｎ−ｙｓｓｉｄ
ａｅ　）　Ｋ対〔７て良好な効力を有し外部寄生性ダニ
類の産卵を減少させることができる。殺虫及び殺ダニ効
力は他の殺虫剤及び／または殺ダニ剤を添加することに
より実質的に増大させること及び所望の状態に適合させ
ることができる。添加剤としては、例えば有Ｂ−ｃ　’
）ン化合物、ニトロフェノール及びその誘導体、ホルム
アミジン、尿素、ピレスロイド系化合物並びにカルバメ
ート及び塩素化炭化水素が適している。
本発明の式１及びｌａ　で表わされる化合物の良好な有
害生物防除効力は、上記有害生物の少くとも５０ないし
６０チの殺虫率Ｃ死虫率）ＶＣ対応する。
式Ｉ及びＩａ　で表わされる化合物Ｖｉまた共働作用ま
たは強化作用を示す物質と組み合わせて有利に使用され
る。そのような化合物の例は、ビベロニルブトキサイド
、フロビニルエーテル、プロピニルオキシム、プロピニ
ルカルバメート、プロビニルホヌホネート、２−（３，
４−メチレンジオキシフェノキシ）　−３，６，９−）
リオキサウンデカン〔セサメックス（Ｓｅｓａｍｅｘ）
またはセソキサｙ　（Ｓｅｓｏｘａｖｅ））、Ｓ、Ｓ、
Ｓ−トリプｆｋホスホロートリチオエート、１．２−メ
チレンジオキシ−４−（２−（オクチルヌルフィニル）
−フロビル）−ベンゼンである。
式Ｉ及びＩａの化合物はその′ｉまの形態で、或いは好
ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使
用され、公知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なま
たは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤
、粒剤、および例えばポリマー物質によるカプセル化剤
に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、散水また
は注水のような適用法は、目的とする対象および使用環
境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式ｌの化合物および適当な場合には固体また
は液体の補助剤を含む組成物は、公知の方法により、例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適桶々場合ＫＶｉ
表面活性化合物（界面活性剤）のようか増量剤と均一に
混合および／または摩砕することにより、製造される。
適当か溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８なりし１２の部分、例えばキシレン混
合物着たは置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようが７タレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのよう力脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよ
う々ケトン：Ｎ−メチルー２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアクパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり：そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式ｌの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
“界面活性剤１の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性面ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋ｅ−Ｃａｘ　）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあ夛、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルナルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸工ｘｆルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。
ヌルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好マしくは二
つのスルホン酸基と８なめし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例ハ、ドテシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホンＮ！＋マタハナフタレンヌルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。対応するホスフェー
ト、例えば４ないし１４モルのエチレン　オキシド付加
物むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩
、もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は５ないし３０個のグリコール　エーテル
基、（脂肪族ン炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。
他）適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとボリプ關ピレングリコール、エチレンソアζン
ポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖中Ｖｃ１な
いし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレング
リコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０な
いし２５０個のエチレングリコールエーテル基および１
０ないし１００個のグロピレングリコールエーテル基を
含む。これらの化合物は通常プロピレングリコ−ｈ単位
轟シ１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例け、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフユノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ントリオレートの様なポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤であ
る。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非ｆｉｔ換または・・ロゲン
化アルキル基、ペンシル基ｔたは低級ヒドロキシアルキ
ル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好まし
くｄノ・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウ
ム　クロリドまたはベンジル　ジー（２−クロロエチル
）エチルアンモニウム　プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二″マクカツチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファ（７−ズ　アニュアル（ＭＣＣｕｔ
Ｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍｕ
ｌｉｆｉｅｒｓ　Ａｕｎｕａｌ）　’　、−ｖ　ツク出
版社、リングウッド、ニューシャーシー州、１９７９年
；ドクター　へルムート　シュタラヒエ（Ｄｒ＋Ｈｅ１
ｍｕｔ　８ｔａｃｈｅ）、　”テンジツドータ　ツシエ
ンブッ７　（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ）　
”、カー／ｌ／　ハンザ−７，ルラーク（Ｃａｒｌ　Ｈ
ａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）、ミュンヘンオヨヒウィ
ーン。
有害生物防除用組成物は通常、式Ｉの化合物またＶｉ該
化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との配合剤１ｌＬ１
ないし９９チ、好ましくはα１ないし９５チ、固体また
Ｆｉ液体補助剤１ないし９９９チ、および界面活性剤口
ないし２５チ、好ましくは［Ｌｌ々いし２５％を含む。
市販品は好ましくは濃厚′吻として製剤化されるが、消
費者は通常実質的に低濃度の希釈製剤を使用する。
この組成物Ｖｉまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特
別な効果のために他の有効成分を含有してもよい。
（実施例） 実施例１ ４−フェノキシ−７エノールｚ２ｙ（α６モル）及びプ
ロモアセトアルデヒドーンエチルアセタール１５７．６
ｆ（１８モル）全ジメチルホルムアミド４８０ｒｔｔｌ
Ｋ溶解した浴液に炭酸カリウム１５０ｖ及び微粉末ヨウ
化カリウム４１を加え、窒素ガス雰囲気下１５０℃に加
熱して、１４時間反応させる。次いで１反応溶液から生
じた塩を濾別し、そして水流ポンプ減圧によって充分に
ジメチルホルムアミドを留去する。残渣をエーテルに溶
解し、溶液を水で２回、２０％可性カリ溶液で３回、そ
して再び水で洗浄する。そのエーテル溶液を硫駿ナトリ
ウムで乾燥し、そしてエーテルを完全に留去する。その
ようにして得られた４−７エノキシーフエノキシーアセ
トアルデヒドージエチルアセタールは更に精製すること
なく、遊離アルデヒドの製造に使用することができる。
工程ａ）で得られたアセタール１７０ｆｔ含んだテトラ
ヒドロフ２ン溶１２０００ｄに、ＩＮ゛−塩酸２８０ｄ
を加え、窒素ガス雰囲気下、２１時間、４５℃で攪拌し
ながら反応させる。テトラヒドロヒドロフランを減圧留
去することによって得られた残渣をジエチルエーテルに
溶かし、炭酸水素ナトリウム飽和溶液による洗浄を繰り
返し、終シに水で洗浄する。エーテル層を硫散ナトリウ
ムで乾燥し、そして溶媒を完全に留去する。粗アルデヒ
ドをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒、ジエチ
ルエーテル／ヘキサン、１：１混合物）により精製する
ことによりて、融点７９〜８１℃の純４−フェノキシ−
フェノキシ−アセトアルデヒドが得られる。
４−フェノキシ−フェノキシ−アセトアルデヒド６ａ５
１人シのエタノール溶液３００ゴに、ヒドロキシルアミ
ン塩酸塩２５ノ及び無水酢酸ナトリウム２９．４　ｆを
含む水溶液１００−を室温にて滴下する。軽度な発熱反
応が止まってから、該混合物を還流温度で２時間加熱す
る。
それから０℃に冷却し、該混合物をその温度で３時間攪
拌することによって生成したオキシムが結晶化する。そ
の結晶化した４−フェノキシ−フェノキシ−アセトアル
デヒドオキシム（Ａ１）を濾別し、水による洗浄を充分
に繰り返し、そして減圧層にて４０℃で乾燥する。融点
１０２〜１０５℃。
■ 水素化ナトリウム（予めヘキサン洗浄されたミネラルオ
イルの５５チ懸濁液）Ｌ２４ｆをジメチルホルムアミド
５０　ｔｘｌ　（窒素雰囲気下）に入れた懸濁液に、ジ
メチルホルムアミド１５　ｒｘｌ中Ｋ　４−フェノキシ
−フェノキシ−アセトアルデヒドオキシム１２−２ｆを
溶カした溶液を、０〜５℃で攪拌下、約３０分にわたっ
て滴下する。更ＶＣ４時間、８〜１０℃で攪拌すると水
素の発生が終る。次いで、反応混合物にプロパルギルプ
ロミドａ２ｆをＯ−５℃にて約２０分かけて滴下し、室
温にて一夜攪拌する。最後に該反応物に水を加え、ジエ
チルエーテルで抽出を繰り返す。エーテル層を合併し、
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶媒を留
去する。続いてシリカゲル２５０２を用いるクロマトグ
ラフィー精製（展開溶媒、ジエチルエーテル／ｎ−ヘキ
サン、１：９混合物）により、次式： で表わされる、屈折″４ｎ″”０＝１．５７１０の標記
化り 合物（化合物１）を得る。
実施例２ ４−フェノキシ−フェノキシ−アセトン６４ｔをエタノ
ール２６０−に溶解した溶液に、ヒドロキシルアミン塩
酸塩２２ｐ及び無水酢酸ナトリウム２６ｚを水１００ｄ
Ｋ溶解した水溶液を、室温で約１時間かけて滴下する。
軽い発熱反応が終った後、更に五５時間、還流温度で攪
拌する。続いて５反応混合物から回転蒸発装置を用いて
エタノールを留去し、水を含んだ残渣をエーテル−ヘキ
サン（２：１）混合物で５回抽出し、有機層を合わせて
水及び１０％炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、そして
硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去した後、ジエチ
ルエーテル−ペンタン混合物より再結晶させて融点５９
〜６１℃の４−フェノキシ−フェノキクーアセトンオキ
シムを得る。
キシム−エチルエーテルの製造 アセトンオキクムーエチルエーテル７．１１（ｌｌＬ０
７モル）、４−７エノキシーフエノキクーアセトン１２
１　＃　（α０５モル）、及び１．２−ジメトキシエタ
ン１２ｄに２Ｎ硫酸１００ｄを加えてなる溶液を、弱い
窒素ガス流中で、１２時間攪拌しながら８０℃に保ち、
蒸留にエリア七トンを除く。就いて、・反応浴ｉｔ−エ
ーテル１００ｄで希釈し、得られた溶液を１０チ炭酸水
素す）　ＩＪウム溶液で５回及び水で２回洗浄する。硫
酸ナトＩＪウムで乾燥した後、反応溶媒を留去し、粗生
成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘキ
サン／エーテル％　１９：１混合物）に通すことにより
屈折率ｎＤ−１，５５１３の次式：で表わされる４−７
二ノキシーフエノキシーアセトンオキシムーエチルエー
テル（化合物２）を得る。
同様の方法により、次の式Ｉの化合物が製造される。
化合物３ Ｈ３ 化合物４ 実施例３ ４−フェノキシ−フェノキシ−アセトンオキシム　１２
．８５ｙ（α０５モル）及びジアザピククロオクタン　
ＣＬＯ５ｙ　　をアセトニトリル９０ｒｘｌに溶解した
溶液に、メチルイソシアネート五４２１（α０６モル）
をアセトニトリル１０ａ／に溶解した溶液を、攪拌下、
室温にて３０分かけて滴下する。
次いで、４０℃にて７時間攪拌し、溶媒を回転蒸発装置
により留去し、２００Ｉシリカゲルクロマトグラフイー
（展開溶媒、ジエチルエーテル／ヘキサン、３：１混合
物）により精製する。次いで主画分をジエチルエーテル
で再結晶することによシ次式： で表わされる、融点６０〜６２℃の４−フェノキシ−フ
ェノキン−アセトンオキシム−Ｎ−メチルカルバメート
（化合物５）を得る。
同様の方法により、融点５７〜５９°Ｃの次式：で表わ
される化合物６を得る。
実施例４ トルエン３０ｍ中に４−７エノ中シーフェノキシ−アセ
トンオキシム　ＩＣＬ３＃（α０４モル）及び４−ジメ
チルアミノピリジン（Ｌ１４５Ｉ（（１００１２モル）
を溶解した溶液に、無水プロピオン酸ａ９Ｉ（１０４５
モル）を、６０℃で攪拌しながら１０分間に渡シ滴下し
、混合物を更に６０°Ｃで２．５時間攪拌する。続いて
、冷却した反応混合物をエーテル５０ゴで希釈し、溶液
を氷冷した２０％炭酸ナトリウム溶液で３回洗浄し、有
機層を硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、溶媒を留去する。
残渣を２００＃シリカゲルクロマトグラフイー（展開溶
媒、ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン、１：２混合物）
にかけ、続いてジエチルエーテル−ベンタン（１：３）
４合物により再結晶することにより、次式 で表わされる融点６２〜６５℃の純４−フェノキシ−フ
ェノキシ−アセトンオキ７ムープロピオン酸エステル（
化合物）を得る。
実施例５ ４−（４−フェノキシ−フェニル）−２−ブタノン＊）
４８ｙ（１２モル）ヲエタノール５００ｄに溶かした溶
液連木１ｏｏＨ４と１Ｎ力性ソーダ２００ｄの混液中に
ヒドロキクルアミン塩酸塩１５．３１（α２２モル）を
溶かした直後の溶液を、室温にて約３０分以内で滴下す
る。次いで混合物をｔ５時間、還流温度に加熱し、その
後室温にて１６時間攪拌する。それから水流ポンプ減圧
によりエタノールを留去し、そして残渣のエーテル抽出
を繰り返す。合併したエーテル層に水洗を繰シ返し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、そしてエーテルを完全に留去す
る。粗オキシムのシリカゲルクロマトグラフィー（展開
溶媒、ジエチルエーテル／ｎ−へ？？ン％　　１　：　
１混合物）を行う。ジエチルエーテル−ｎ−ヘキサン混
合物による再結晶後に８０〜８２℃の融点を有する、ａ
−（４−フェノキクーフェニル）−２−ブタノンオキシ
ムを得る。
＊）側光ばヘルペテカ　シミ力アクタ （Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ　）　５８巻２８
６頁（１９７５年）。
製造 水素化ナトリウム２．７５ｐ（５５％鉱油液）をｎ−へ
キサンで繰り返し洗浄し、続いて窒素雰囲気下、テトラ
ヒドロフラン５０ｍＪに加えて懸濁させる。この懸濁液
に、４−（フェノキシフェニル）−２−ブタノンオキシ
ム１５Ｉを溶かしたテトラヒドロフラン溶液８０ｍを室
温にて３０分かけて滴下する。次いで水素発生が終るま
で５０℃で更に攪拌する。次イテ、プロパルギルプロミ
ド１１１５Ｉをヘキサメチル燐酸トリアミド３０ｄに溶
かした溶液を２０℃にて滴下し、そして室温で更に１６
時間、攪拌する。終わりに回転蒸発装置によシ、先にテ
トラヒドロフランを充分に留去する。ついで水４００ゴ
を加え、反応混合物をエーテルでａｂ返し抽出する。併
合したエーテル層を水洗し、硫酸す）　ＩＪウムで乾燥
し、そしてエーテルを留去する。シリカゲルクロマトグ
ラフィー（展開溶媒、ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン
、１：３混合物）により、次式： で表わされる、屈折率ｎ甘’＝＝：１．５６４７の４−
（４−フェノキ７−フェニル）−２−ブタノンオキシム
−プロパルギルエーテル（化合ｍ８）を得る。
同様の方法により次式： で表わされる、化合物９を製造する。
実施例６ エタノール７０ｄに４−フェノキシ−フェノキクーアセ
トン　１五３Ｉ（α０５５モル）を溶かした溶液に、水
４０ｍｊ中に０−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩７．
５１（１１０６６モル）と酢酸ナトリウム５４　ｙ　（
（ＬＯ６６モル）を溶かした溶液を、５５℃で攪拌下、
３０分かけて滴下する。３５℃で更に４時間攪拌した後
、エタノールを回転蒸発装置によシ留去し、残渣のジエ
チルエーテルによる抽出を繰り返す。合わせたエーテル
抽出物を５チ炭酸水素す）　ＩＪウム溶液及び水で洗浄
し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、
粗生成物をクロマトグラフィー（Ｊｌｌｌｌｍ、ｎ−ヘ
キサン／ジエチルエーテル１９：１混合物）により、精
製して次式で表わされる屈折率ｎ”ｎ　＝１−５５７２
の標記化合物（化合物１０）を得る。
同様の方法により、屈折率ｎ’、；＝１５６５３を有す
る、次式： で表わされる化合物（化合物１１）を製造する。
実施例１〜６に記載されている方法と同様の実施例７ 式ＩＯ有効成分　　　　　　　　２５％　　４０％　５
０チシクロへキサノン　　　　　　　　　　−１５チ　
　２０チキ７レン混合物　　　　　　　　　６５チ　　
２５％　　２０チ乳剤原液を水で希釈することにより、
所望の濃度のエマルジ璽ンを製造することができる。
２　溶液剤　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）　
　ｄ）式■の有効成分　　　　　　　８０チ１０チ　５
％　９５％エチレングリコールモノメチル エーテル　　　　　　　　　　　　　２０％　　−−−
Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　　−−一一エポ
キシ化ココナツト油　　　　　　　　−−１％　５係こ
れらの浴液は微小滴状で施用するのに適する。
式■の有効成分　　　　　　　５％　　１０チカオリン
　　　　　　　　　　９４％　　−高分散性ケイ酸　　
　　　　　１％　　　−アタパルジャイト　　　　　　
　　　　　　９０％有効成分を塩化メチレンに溶解し、
この溶液を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
表　　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ
）　　　　　ｂ）式■の有効成分　　　　　　　２％　
　５％高分散性ケイ酸　　　　　　　１％　　　５チタ
ルク　　　　　　　　　　　９７％　　−カオリン　　
　　　　　　　　　−　　９０％有効成分と担体とを均
一に混合し、適切なミルで磨砕することにより、そのま
ま使用するととのできる粉剤が得られる。
は重量による） ５　水和剤　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）式■
の有効成分　　　　　２０％　５０％７５チリグツスル
ホン酸ナトリウム　　　　　５％　　　５％　　　＋ラ
ウリル硫酸ナトリウム　　　　　５％−５％ジイソブチ
ルナフタレンスルホ ン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　−６％１０％
ンオキ７ド７−８モル）　　　　　　　−２％　　−高
分散性ケイ酸　　　　　５％１０チ１０％カオリン　　
　　　　　　６７％　２７％　−有効成分を助剤ととも
に十分に混合した後、該混合物を適当なミルで良く磨砕
すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることの
できる水利剤が得られる。
４　乳剤原液　　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）式１０
有効成分　　　　　　　　１０％　　１０％オクチルフ
ェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオ
キシド４〜５モル）　　　５％　　　　−ドテシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム　　　　　Ｓｅｓ　　−ヒマ
シ油チオキシレート　　　　　−２５チシクロへキサノ
ン　　　　　　　　３０チ　−ブタノール　　　　　　
　　　　　−１５％キシレン混合物　　　　　　　　５
０チ　−酢酸エチル　　　　　　　　　　　−５０％こ
の乳剤原液を水で希釈することによシ、所望の濃度のエ
マルジョンを得ることができる。
２粉剤　　　　　　ａ）　ｂ） 式■の有効成分　　　　　　　　　５％　８％タルク　
　　　　　　　　　　　　９５％　　−カオリン　　　
　　　　　　　　　　−　９２％有効成分を担体ととも
に混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕することに
より、そのまま使用することのできる粉剤を得た。
ａ　押出し粒剤 式Ｉの有効成分　　　　　　　　　　１０％リグノスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　２チカルボキ
シメチルセルロース　　　　　　　　　　　　　１チカ
オリン　　　　　　　　　　　　　　８７％有効成分を
助剤とともに混合及び磨砕し１続いてこの混合物を水で
湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
式Ｉの有効成分　　　　　　　　　　　３％ポリエチレ
ングリコール（Ｍ、Ｗ、２００　）　　　　　　　３チ
カオリン　　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉
砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコ
ールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法
によシ非粉塵性被覆粒剤が得られる。
式■の有効成分　　　　　　　　　　４０％エチレング
リコール　　　　　　　　　１０チリグツスルホン酸ナ
トリウム　　　　　　　　　　　　１０チカルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　　　　　　　１％５７％
ホルムアルデヒド水溶ｉ　　　　　　　　　　（Ｌ２％
７５％水性エマルジョン形シリコンオイル　　　　　　
α８チ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　３２チ細かく粉砕した有効成分を助剤とともに
均一に混合し、水で希釈することによ＃）Ｐｇ′ｒ望の
濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られ
る。
試験化合物を４００　ｐｐｍ　　の濃度で含有する試り
溶液を綿植物に９ｔｇする。噴霧液が乾いた後、スボド
プテラ、　リットラリスの幼歳（Ｌ１期）を植物上に置
く。試験化合物あたシ２つの植物を使用し、２．４．２
４．４８及び７２時間後に死去率の評価を行なう。試験
は２８℃及び相対湿度６０チで実施する。
上記試験において、実施例１ないし６の化合物はスボド
プテラ　リットラリスの幼虫に対して優れた有効性を示
し九〇 実施例９ニルシリア　セリヵータ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５
ｅ−ｒｉｃａｔａ　）　　に対する作用 α１チの濃度で有効成分を含有する水性溶液１　ｍ／を
５０℃にて９ｄの栄養媒体に添加する。
その後、約３０匹の新たに評化したルシリアセリカータ
の幼虫を栄養媒体に入れる。４８及び９６時間後に死去
率を評価することにより殺虫作用を調べる。本試験に２
いて実施例１ないし６で得た化合物はルシリア　セリヵ
ータに対して優れたＭ幼性を示した。
容器中の水１５０−の表面に、有効成分のｃＬ１チアセ
トン溶液の一定量をピペットで添加して１１２−５ｐｐ
　　のｙ！ＪＲ（Ｄ層液を得る。アセトンが蒸発した後
、２日齢のエジプトヤプ蚊３０ないし４０匹を容器中に
入れ、２及び７日後の死去率（チ）を調べる。
本試験において実施例１ないし６の化合物は優れ九作用
（殺虫率）を示した。
ｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）に対する殺卵作用２
５重量％の有効成分を含有する水利剤の相当量を、４０
口ないし１２．５ｐｐｍの濃度で有効成分を含有する水
性乳剤を製造するのに必要な量の水と混合する。セロフ
ァン上に置いた１日齢のヘリオテス　ビレッセンスの卵
を該乳剤に５分間浸漬し、吸引して丸いフィルター上に
集める。この方法により処理した卵をペトリ皿に入れて
暗くしておく。６ないし８日後に未処理の対照群と比較
した幹化率を調べる。１００％の死去率を示すのに必要
な有効成分の濃度を評価の基準とする。
本発明の化合物１及び４は、それぞれ２００及び４００
　ｐｐｍの濃度で１００　％の有効性（１００チの死去
″４）を示した。
試験開始前に、水中で約４１の高さに生長したエントウ
の苗に各々約２００匹のモモアカアブラムシを移す。２
４時間後、この方法で処理シタ植物に４　Ｑ　Ｏｐｐｍ
　　のａＲで試験化合物を含有する水性懸濁液を、液が
したたる程度に濡れるｔで噴霧する。各試験濃度あたり
２つの植物を用いて、施用４８時間後に死去率の評価を
行なう。試験は２０〜２２℃、相対湿度６０％で実施し
た。
本試験において、実施例１ないし６の化合物は優れた作
用を示した。
約１〜３ａｍのとうもろこしの苗５本及び円板状の濾紙
１枚を、試験すべき有効成分を４００ｐｐｍの濃度で含
有する水性製剤に浸漬する。湿ったＰＭを２００−のプ
ラスチックビーカーの底に置き、そのビーカーに、処理
したとうもろこしの苗５本を第２ないし第３幼虫期のジ
アプロチ力　バルテアタの幼虫１０匹と共に入れる。有
効成分濃度あたり２パツチの試験を実施する・害虫を入
れたビーカーは日光の下、温度２２〜２４°Ｃ−相対湿
度４０〜６０チに６日間保つ。その後、試験幼虫の死去
率（ｔＩｂ）を調べる。
本試験において、実施例１ないし６の化合物は優れた作
用を示した。
産卵後２４時間以内のラスペイレシア　ボモネラの卵を
試験化合物を８００　ｐｐｍ　　含有するアセトン溶液
に戸紙上で１分間浸漬する６溶液が乾燥した後、卵をぺ
）　ＩＪ皿に置き、２８℃の温度に保つ。６日後に、処
理した卵からの幼虫の卿化率及び死亡率を評価する。本
試験において本発明の化合物２，３及び４は１００チの
有効性を示した。
木綿植物の葉から直径４ｃｍの葉の円板を調製し、その
一部を試験化合物の水性製剤に浸して湿らすた後に乾燥
させたものを用いる。平たい矩形の容器（１０Ｘ２０α
）に５０匹の幼虫期（Ｌ２段階）のスボドプテラを置く
。その容器に１２つの円形の孔（直径約７　ａｍ　）が
設けられたプラスチック製の蓋をかぶせ、その蓋の孔は
、プラスチックビーカーの開口部で縁を合わせて蓋をす
る。各ビーカーの底には、一方においては木綿植物の処
理円形葉を、他方においては非処理円形葉をその上に密
着させた寒天硬皮を存在させる。
室温におけるネオン照明下で１８時間後、食餌阻止（食
べられていない処置円形葉）及び忌避作用（全く幼虫が
接していない円形葉）を、試験幼虫による作意的影響を
考慮に入れつつ評価する。
上記試験により、本発明の化合物１０は、２００　ｐｐ
ｍ　　の濃度で１００チの食餌阻止及び１００％の忌避
作用を示す・ 試験動物として完全に成育した雌のウシダニ、プーフィ
２スミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐ
ｌｕｓ）を使用した。
各濃度について１０匹のＯＰ−耐性１！（例えばビアラ
（Ｂｉａｒｒａ　）　ｇｉ　）及び１０匹ｏ通常ｏｇ受
性種（例えばイエｏ　７グピリ（ｙｅｅｌｏｎｇｐｉｌ
ｌｙ　）ａｔ）を処理した。このダニを両面接着テープ
をもった板上に固定し、試験化合物の水性エマルジョン
またはその塩の水溶液でしめらせるか、ま念はこれらの
液体を含ませた綿で接触させる。
最後にこれを一定の条件にした気候室中に保持する０３
週間後に評価を行う。産卵率の阻害が確認された。
試験化合物の阻害効果は正常な感受性及び耐性雌成虫ダ
ニに対して１００チの効果を示す最少濃度（ｐｐｍ　）
として表記する。
この試験において化合物Ａ２，４及び１０は２５０ｐｐ
ｍ　　で、化合物ム１．１１．１３及び１４は５００　
ｐｐｍ　　で１００％殺ダニ効果を示した。

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼　（ I ） 〔式中、 Ｕは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、又はＲ＿１を表わし、Ｒ＿１は
    炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ない
    し５のアルケニル基、炭素原子数３のモノハロゲノアル
    ケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基、炭素
    原子数５ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２な
    いし５のアルコキシアルキル基、炭素原子数２ないし５
    のアルキルチオアルキル基、又は核に置換基を有してい
    てもよいベンジル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子又は炭素原
    子数１ないし３のアルキル基を表わし、Ｒ＿４、Ｒ＿５
    及びＲ＿６は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ない
    し４のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルコキ
    シ基又はニトロ基を表わし、 ｎはゼロ又は１の数を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子又は＞ＣＨ＿２を表わし、 Ｙは酸素原子、硫黄原子、＞ＣＨ＿２又は ＞Ｃ＝Ｏを表わし、そして Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わす（但し、Ｒ＿１が炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わす場合、Ｘ及び
    Ｙは同時に酸素原子を表わさず、及び／又は、Ｒ＿４、
    Ｒ＿５、Ｒ＿６の少なくとも１つは水素原子以外の基を
    表わす）〕 で表わされる化合物。
  2. （２）式 I において、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
    数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数３のクロロア
    ルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基又は
    核に置換基を有していてもよいベンジル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子又はメチル
    基を表わし、 Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６は水素原子を表わし、ｎはゼ
    ロ又は１の数を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子又は＞ＣＨ＿２を表わし、 Ｙは酸素原子又は＞ＣＨ＿２を表わし、 ２は酸素原子又は硫黄原子を表わす特許請 求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）式 I において、 Ｕが▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 −ＣＨ＿２−Ｃ≡ＣＨ又は−ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２を
    表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
    ＿６、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺが特許請求の範囲１で与えられ
    た意味を表わす（但し、Ｕが−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿
    ２基を表わす時、ＹとＸは同時に酸素原子を表わし、並
    びにＲ＿２はメチル基を表わし、及び／又は、Ｒ＿４、
    Ｒ＿５、Ｒ＿６の少なくとも１つは水素原子以外の基を
    表わす）特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  4. （４）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼　（ I ａ） 〔式中、 Ｕは▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２−
    ＣＨ＝ＣＨＣｌ、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２を表わし、Ｒ＿１は炭
    素原子数、ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ＿５は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、又はトリ
    フルオロメチル基を表わし、 Ｘ及びＺは互いに独立して酸素原子又は硫 黄原子を表わし、そして Ｙは硫黄原子又は＞ＣＨ＿２を表わす（但し、Ｕが−Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２を表わす場合は、ＸとＹは同時に
    酸素原子を表わしそしてＲ＿２はメチル基を表わし、及
    び／又は、Ｒ＿３は水素以外の基を表わす）〕 で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
  5. （５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。
  6. （６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。
  7. （７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。
  8. （８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
  9. （９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  10. （１０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  11. （１１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
  12. （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
  13. （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
  14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
  15. （１５）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼　（III） 〔式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、ｎ
    、Ｘ及びＹは下記式 I で定義する意味を表わす〕 で表わされる化合物を、 ａ）次式IV： Ｚ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ＿１（IV） 〔式中、Ｒ＿１及びＺは下記式 I で定義する意味を表
    わす〕 で表わされる化合物と反応させるか、 ｂ）次式Ｖ： Ｈａｌ−ＣＯ−Ｒ＿１（Ｖ） 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿１は下記
    式 I で定義する意味を表わす〕 又は次式VI： Ｏ（ＣＯ−Ｒ＿１）＿２（VI） 〔式中、Ｒ＿１は下記式 I で定義する意味を表わす〕 で表わされる化合物と反応させるか、 ｃ）次式：Ａ−Ｒ＿１ 〔式中、Ａは脱離基を表わし、Ｒ＿１は下記式 I で定
    義する意味を表わす〕 で表わされる化合物と反応させることからなる、次式
    I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｕは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼又はＲ＿１を表わし、 Ｒ＿１は炭素原子数、ないし６のアルキル基、炭素原子
    数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数３のモノハロ
    ゲノアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル
    基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原子数２
    ないし５のアルキルチオアルキル基、又は核に置換基を
    有していてもよいベンジル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子又は炭素原
    子数１ないし３のアルキル基を表わし、Ｒ＿４、Ｒ＿５
    及びＲ＿６は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ない
    し４のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルコキ
    シ基又はニトロ基を表わし、 ｎはゼロ又は１の数を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子又は＞ＣＨ＿２を表わし、 Ｙは酸素原子、硫黄原子、＞ＣＨ＿２又は ＞Ｃ＝Ｏを表わし、そして Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わす（但し、Ｒ＿１が炭
    素原子数１ないし３のアルキル基を表わす場合、Ｘ及び
    Ｙは同時に酸素原子を表わさず、及び／又は、Ｒ＿４、
    Ｒ＿５、Ｒ＿６の少なくとも１つは水素原子以外の基を
    表わす）〕 で表わされる化合物の製造方法。
  16. （１６）、次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、ｎ
    、Ｘ及びＹは下記式 I で定義する意味を表わす〕 で表わされる化合物を塩基の存在下、次式VIII：▲数式
    、化学式、表等があります▼（VIII） 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿１は下記
    式 I で定義する意味を表わす〕 で表わされる化合物と反応させることからなる次式 I
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ＵはＲ＿１を表わし、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
    数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数３のモノハロ
    ゲノアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル
    基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原子数２
    ないし５のアルキルチオアルキル基、又は核に置換基を
    有していてもよいベンジル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子又は炭素原
    子数１ないし３のアルキル基を表わし、Ｒ＿４、Ｒ＿５
    及びＲ＿６は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ない
    し４のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルコキ
    シ基又はニトロ基を表わし、 ｎはゼロ又は１の数を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子又は＞ＣＨ＿２を表わし、 Ｙは酸素原子、硫黄原子、＞ＣＨ＿２又は ＞Ｃ＝Ｏを表わし、そして Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わす（但し、Ｒ＿１が炭
    素原子数１ないし３のアルキル基を表わす場合、Ｘ及び
    Ｙは同時に酸素原子を表わさず、及び／又は、Ｒ＿４、
    Ｒ＿５、Ｒ＿６の少なくとも４つは水素原子を表わさな
    い）〕 で表わされる化合物の製造方法。
  17. （１７）有効成分として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｕは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼又はＲ＿１を表わし、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
    数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数３のモノハロ
    ゲノアルケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル
    基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原
    子数２ないし５のアルコキシアルキル基、炭素原子数２
    ないし５のアルキルチオアルキル基、又は核に置換基を
    有していてもよいベンジル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子又は炭素原
    子数１ないし３のアルキル基を表わし、Ｒ＿４、Ｒ＿５
    及びＲ＿６は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ない
    し４のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルコキ
    シ基又はニトロ基を表わし、 ｎはゼロ又は１の数を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子又は＞ＣＨ＿２を表わし、 Ｙは酸素原子、硫黄原子、＞ＣＨ＿２又は ＞Ｃ＝Ｏを表わし、そして Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わす（但し、Ｒ＿１が炭
    素原子数１ないし３のアルキル基を表わす場合、Ｘ及び
    Ｙは同時に酸素原子を表わさず、及び／又は、Ｒ＿４、
    Ｒ＿５、Ｒ＿６の少なくとも１つは水素原子以外の基を
    表わす）〕 で表わされる化合物を製剤技術上慣用されている助剤と
    共に含む有害生物防除剤。
  18. （１８）動物及び植物における有害生物を防除するため
    に次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｕは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、又はＲ＿１を表わし、Ｒ＿１は
    炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ない
    し５のアルケニル基、炭素原子数３のモノハロゲノアル
    ケニル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基、炭素
    原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２な
    いし５のアルコキシアルキル基、炭素原子数２ないし５
    のアルキルチオアルキル基、又は核に置換基を有してい
    てもよいベンジル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子又は炭素原
    子数１ないし３のアルキル基を表わし、Ｒ＿４、Ｒ＿５
    及びＲ＿６は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ない
    し４のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルコキ
    シ基又はニトロ基を表わし、 ｎはゼロ又は１の数を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子又は＞ＣＨ＿２を表わし、 Ｙは酸素原子、硫黄原子、＞ＣＨ＿２又は ＞Ｃ＝Ｏを表わし、そして Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わす（但し、Ｒ＿１が炭
    素原子数１ないし３のアルキル基を表わす場合、Ｘ及び
    Ｙは同時に酸素原子を表わさず、及び／又は、Ｒ＿４、
    Ｒ＿５、Ｒ＿６の少なくとも１つは水素原子を表わさな
    い）〕 で表わされる化合物を使用する方法。
  19. （１９）防除する有害生物が昆虫またはダニ類の代表的
    なものである特許請求の範囲第１８項記載の方法。
  20. （２０）植物に損傷を与える昆虫を防除する為に、殺卵
    剤として使用する特許請求の範囲第１９項記載の方法。
  21. （２１）動物および植物における有害生物を防除するた
    めに、式 I の化合物を動物、植物又はその生息地、或
    いは産地に適用する特許請求の範囲第１８項記載の方法
    。
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