JPS623135B2 - - Google Patents
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- JPS623135B2 JPS623135B2 JP58063808A JP6380883A JPS623135B2 JP S623135 B2 JPS623135 B2 JP S623135B2 JP 58063808 A JP58063808 A JP 58063808A JP 6380883 A JP6380883 A JP 6380883A JP S623135 B2 JPS623135 B2 JP S623135B2
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- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
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- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/225—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing rings other than six-membered aromatic rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/16—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by esterified hydroxyl radicals
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- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Seasonings (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式：
の新規テルペンアルデヒドに関する。
本発明によればまた作用成分として１(7)−ｐ−
メンテン−９−アールを含有する香料または風味
料組成物が得られる。
メンテン−９−アールを含有する香料または風味
料組成物が得られる。
更に本発明によれば香料および賦香生成物の芳
香特性または食品および飲料一般の風味特性を強
調または変調する方法が得られ、該方法はこれら
に有効量の１(7)−ｐ−メンテン−９−アールを添
加することより成る。
香特性または食品および飲料一般の風味特性を強
調または変調する方法が得られ、該方法はこれら
に有効量の１(7)−ｐ−メンテン−９−アールを添
加することより成る。
更に本発明によれば１(7)−ｐ−メンテン−９−
アールの製法が得られ、該方法は４つの反応工程
で７・８−ジヒドロキシ−ｐ−メンタンを所望の
テルペンアルデヒドに変換することより成る。
アールの製法が得られ、該方法は４つの反応工程
で７・８−ジヒドロキシ−ｐ−メンタンを所望の
テルペンアルデヒドに変換することより成る。
化合物（式）の異性体１−ｐ−メンテン−９
−アールは香料分野ではジンジヤーの臭いを想起
させる緑および脂肪様の所見で知られている。更
にこの化合物はクマリンタイプの花様、草様、甘
いかつラクトン様の性質を持つ。これとは異なり
本発明の１(7)−ｐ−メンテン−９−アールはナツ
ツまたはカミンによつて発現される臭いのある面
を想起させる花様、草様および多少脂肪様の香気
によつて特徴づけられる。これらそれぞれの特性
の点からすべての実地での適用に対して本発明の
化合物が公知技術の公知の異性体によつて代用さ
れ得ないことが明白となつた。
−アールは香料分野ではジンジヤーの臭いを想起
させる緑および脂肪様の所見で知られている。更
にこの化合物はクマリンタイプの花様、草様、甘
いかつラクトン様の性質を持つ。これとは異なり
本発明の１(7)−ｐ−メンテン−９−アールはナツ
ツまたはカミンによつて発現される臭いのある面
を想起させる花様、草様および多少脂肪様の香気
によつて特徴づけられる。これらそれぞれの特性
の点からすべての実地での適用に対して本発明の
化合物が公知技術の公知の異性体によつて代用さ
れ得ないことが明白となつた。
所望の結果を達成するために使用される１(7)−
ｐ−メンテン−９−アールの割合は広い範囲内で
変化してよい。その嗅覚刺激能に基づき該化合物
が添加されるべき組成物の総重量に対して0.01〜
0.1ないしは0.5重量％のオーダの濃度で既に著し
い効果を推進することができる。
ｐ−メンテン−９−アールの割合は広い範囲内で
変化してよい。その嗅覚刺激能に基づき該化合物
が添加されるべき組成物の総重量に対して0.01〜
0.1ないしは0.5重量％のオーダの濃度で既に著し
い効果を推進することができる。
風味料の分野では本発明による化合物の割合は
数ppmのオーダであつてよい。代表的には約１
〜10ppmの濃度は食品および飲料一般、より詳
細には煎汁、浸液およびタバコの所望の芳香付け
を達成するのに十分である。１(7)−ｐ−メンテン
−９−アールは本発明による方法によつて製造さ
れ、該方法は次の連続工程から成る： (a) ７・８−ジヒドロキシ−ｐ−メンタンをアセ
チル化剤で処理して７−アセトキシ−８−ヒド
ロキシ−ｐ−メンタンとし； (b) 得られた化合物を脱水して７−アセトキシ−
８−ｐ−メンテンを得； (c) この化合物をエポキシ化して７−アセトキシ
−８・９−エポキシ−ｐ−メンタンとし、かつ (d) 該エポキシドに加熱処理を施して主として所
望の１(7)−ｐ−メンテン−９−アールから成る
熱分解生成物を得ることより成る。
数ppmのオーダであつてよい。代表的には約１
〜10ppmの濃度は食品および飲料一般、より詳
細には煎汁、浸液およびタバコの所望の芳香付け
を達成するのに十分である。１(7)−ｐ−メンテン
−９−アールは本発明による方法によつて製造さ
れ、該方法は次の連続工程から成る： (a) ７・８−ジヒドロキシ−ｐ−メンタンをアセ
チル化剤で処理して７−アセトキシ−８−ヒド
ロキシ−ｐ−メンタンとし； (b) 得られた化合物を脱水して７−アセトキシ−
８−ｐ−メンテンを得； (c) この化合物をエポキシ化して７−アセトキシ
−８・９−エポキシ−ｐ−メンタンとし、かつ (d) 該エポキシドに加熱処理を施して主として所
望の１(7)−ｐ−メンテン−９−アールから成る
熱分解生成物を得ることより成る。
前記の方法の各工程は現行技術によつて実施さ
れる。工程(a)は常用のアセチル化剤、例えば無水
酢酸を用いてピリジンの存在で行なわれる。
れる。工程(a)は常用のアセチル化剤、例えば無水
酢酸を用いてピリジンの存在で行なわれる。
脱水はアルミナを用いて行なわれる。優れた処
理方法によれば脱水は不活性有機溶媒中の出発ヒ
ドロキシアセテートの溶液を石英砂と混合された
γ−アルミナを充填したカラムを通過させること
により行なわれる。カラムは予め250℃に加熱す
る。形成された蒸気を冷却することにより得られ
る凝縮物を引続き例えば過酸を用いてエポキシ化
する。この目的のためには過酢酸が優れている。
理方法によれば脱水は不活性有機溶媒中の出発ヒ
ドロキシアセテートの溶液を石英砂と混合された
γ−アルミナを充填したカラムを通過させること
により行なわれる。カラムは予め250℃に加熱す
る。形成された蒸気を冷却することにより得られ
る凝縮物を引続き例えば過酸を用いてエポキシ化
する。この目的のためには過酢酸が優れている。
前記の方法の最後の工程は得られたエポキシド
を加熱することより成る。もちろんこの処理は広
範囲内の温度、例えば約400〜550℃の温度で実施
することができる。類似の例で一般的であるよう
により低い温度では反応経過は緩慢であり、それ
に対して前記の上限よりも高い温度では不所望は
副生成物の形成をより良く制御するのが困難であ
る。
を加熱することより成る。もちろんこの処理は広
範囲内の温度、例えば約400〜550℃の温度で実施
することができる。類似の例で一般的であるよう
により低い温度では反応経過は緩慢であり、それ
に対して前記の上限よりも高い温度では不所望は
副生成物の形成をより良く制御するのが困難であ
る。
得られた熱分解生成物は主として１(7)−ｐ−メ
ンテン−９−アールから成り、式： の化合物２種を伴なつている。これらの化合物の
存在は１(7)−ｐ−メンテン−９−オールの主要な
芳香特性に対して不利な効果を及ぼすようには思
われない。したがつて本発明方法によつて直接得
られる混合物の精製は必須ではない。しかし得ら
れた化合物を更に精製したい場合には簡単な分溜
で十分である。
ンテン−９−アールから成り、式： の化合物２種を伴なつている。これらの化合物の
存在は１(7)−ｐ−メンテン−９−オールの主要な
芳香特性に対して不利な効果を及ぼすようには思
われない。したがつて本発明方法によつて直接得
られる混合物の精製は必須ではない。しかし得ら
れた化合物を更に精製したい場合には簡単な分溜
で十分である。
本発明の方法は次の反応式によつて示される：
本発明の方法で出発物質として使用される７・
８−ジヒドロキシ−ｐ−メンタンは以下に示され
る方法によつてβ−ピネンから製造することがで
きる： 次に実施例につき本発明を詳説する。温度は
「℃」であり、かつ略号は当業界で常用のものを
表わす。
８−ジヒドロキシ−ｐ−メンタンは以下に示され
る方法によつてβ−ピネンから製造することがで
きる： 次に実施例につき本発明を詳説する。温度は
「℃」であり、かつ略号は当業界で常用のものを
表わす。
例 １
１(7)−ｐ−メンテン−９−アールの製造
ａ ７−アセトキシ−８−ヒドロキシ−ｐ−メン
タン ７・８−ジヒドロキシ−ｐ−メンタン258ｇ
（1.5モル）、無水酢酸2700mlおよびピリジン810
mlの混合物を45分間撹拌下に保つ、次いでこれ
を氷（１Kg）および水（1000ml）上に注いだ。
エーテル各700mlで３度抽出の後、合した有機
相をNaOHの10％−水溶液（500ml×３）、水
（500ml×２）およびNaClの飽和水溶液（500
ml）で洗浄した。溶剤を蒸発、かつ残分（284
ｇ）を蒸溜して沸点108〜110゜／0.133Paの無
色油状物が得られた（収率86％）。
タン ７・８−ジヒドロキシ−ｐ−メンタン258ｇ
（1.5モル）、無水酢酸2700mlおよびピリジン810
mlの混合物を45分間撹拌下に保つ、次いでこれ
を氷（１Kg）および水（1000ml）上に注いだ。
エーテル各700mlで３度抽出の後、合した有機
相をNaOHの10％−水溶液（500ml×３）、水
（500ml×２）およびNaClの飽和水溶液（500
ml）で洗浄した。溶剤を蒸発、かつ残分（284
ｇ）を蒸溜して沸点108〜110゜／0.133Paの無
色油状物が得られた（収率86％）。
MS：M+＝214；ｍ／ｅ：43、59、81、96。
ｂ ７−アセトキシ−８−ｐ−メンタン
ヘキサン60ml中の前記の(a)で得られたヒドロ
キシ−アセテート60ｇ（0.28モル）の溶液を、
γ−アルミナ（2.5ｇ）と石英（50ｇ）の混合
物でその長さの2/3に充填された、長さ30cmお
よび内径２cmのパイレツクスカラムの頂上に注
いだ。カラムを250℃に加熱し、他方窒素の定
流を100ml／分の割合で通過させた。
キシ−アセテート60ｇ（0.28モル）の溶液を、
γ−アルミナ（2.5ｇ）と石英（50ｇ）の混合
物でその長さの2/3に充填された、長さ30cmお
よび内径２cmのパイレツクスカラムの頂上に注
いだ。カラムを250℃に加熱し、他方窒素の定
流を100ml／分の割合で通過させた。
形成された生成物を−70゜に冷却された２つ
の連絡するトラツプを使用して凝縮した。凝縮
物をヘキサン140mlで希釈し、次いで分離した
ら、有機相をMgSO4上で乾かした。引続き溶
剤を蒸発して７−アセトキシ−８−ｐ−メンテ
ンと７−アセトキシ−４(8)−ｐ−メンテンの
92：８混合物51.6ｇが得られた（収率82％）。
の連絡するトラツプを使用して凝縮した。凝縮
物をヘキサン140mlで希釈し、次いで分離した
ら、有機相をMgSO4上で乾かした。引続き溶
剤を蒸発して７−アセトキシ−８−ｐ−メンテ
ンと７−アセトキシ−４(8)−ｐ−メンテンの
92：８混合物51.6ｇが得られた（収率82％）。
MS：M+＝196；ｍ／ｅ：43、93、107、79。
ｃ ７−アセトキシ−８・９−エポキシ−ｐ−メ
ンタン 40％−過酢酸（34ｇ）および−酢酸ナトリウ
ム（７ｇ）の混合物を撹拌下に少量ずつ（約２
時間）前記の(b)で得られた生成物25ｇ、炭酸ナ
トリウム40ｇおよび塩化メチレン300mlの混合
物に添加した。次いで反応混合物を５時間撹拌
下に保ち、次いで濾過した。透明な濾液を水、
Na2SO3の10％−溶液、次に水で再度順次洗つ
た。減圧下に揮発分を蒸発の後所望の粗製物質
（純度88％）23.2ｇが75：25のシス−トランス
異性体混合物の形で得られた（収率80％）。こ
の混合物は直接次の反応工程で使用することが
できる。
ンタン 40％−過酢酸（34ｇ）および−酢酸ナトリウ
ム（７ｇ）の混合物を撹拌下に少量ずつ（約２
時間）前記の(b)で得られた生成物25ｇ、炭酸ナ
トリウム40ｇおよび塩化メチレン300mlの混合
物に添加した。次いで反応混合物を５時間撹拌
下に保ち、次いで濾過した。透明な濾液を水、
Na2SO3の10％−溶液、次に水で再度順次洗つ
た。減圧下に揮発分を蒸発の後所望の粗製物質
（純度88％）23.2ｇが75：25のシス−トランス
異性体混合物の形で得られた（収率80％）。こ
の混合物は直接次の反応工程で使用することが
できる。
MS：M+＝212；ｍ／ｅ：43、95、41、79。
ｄ １(7)−ｐ−メンテン−９−アール
ヘキサン100ml中の前記(c)により得られた生
成物５ｇの溶液をピストンポンプを用いて0.5
ml／分の割合で空の石英カラム（長さ：400
cm；内径：0.8cm）の頂部に導入し、500゜で加
熱し、かつ窒素の定流13ml／分下に保つた。形
成された蒸気を−70゜に冷却し、このようにし
て２つの連通するトラツプ中で凝縮した、第１
のトラツプは重炭酸ナトリウム１ｇを含んでい
た。次いで熱分解生成物は重炭酸ナトリウムの
５％−水溶液、５％−HCl、水および飽和
NaCl水溶液で順次洗つた。Na2SO4上で乾かし
た後分離した。有機相を濃縮した。
成物５ｇの溶液をピストンポンプを用いて0.5
ml／分の割合で空の石英カラム（長さ：400
cm；内径：0.8cm）の頂部に導入し、500゜で加
熱し、かつ窒素の定流13ml／分下に保つた。形
成された蒸気を−70゜に冷却し、このようにし
て２つの連通するトラツプ中で凝縮した、第１
のトラツプは重炭酸ナトリウム１ｇを含んでい
た。次いで熱分解生成物は重炭酸ナトリウムの
５％−水溶液、５％−HCl、水および飽和
NaCl水溶液で順次洗つた。Na2SO4上で乾かし
た後分離した。有機相を濃縮した。
出発物質の７−アセトキシ−８・９−エポキ
シ−ｐ−メンタンを同量用いて前記に示された
ようにして作業を４度実施した。所望のメンテ
ナール40％を含有する粗製混合物15.5ｇがこの
ようにして得られた。ビグロー（Vigreux）カ
ラムで蒸溜して混合物中のメンテナールの含量
を60％に高めることが可能である。この含量は
フイツシヤー（Fischer）タイプのカラムを用
いて分溜することにより更に95％、またはそれ
以上に高めることができる。
シ−ｐ−メンタンを同量用いて前記に示された
ようにして作業を４度実施した。所望のメンテ
ナール40％を含有する粗製混合物15.5ｇがこの
ようにして得られた。ビグロー（Vigreux）カ
ラムで蒸溜して混合物中のメンテナールの含量
を60％に高めることが可能である。この含量は
フイツシヤー（Fischer）タイプのカラムを用
いて分溜することにより更に95％、またはそれ
以上に高めることができる。
分析用試料はこのようにして製造することが
できた。得られる生成物の分析結果は以下のよ
うであつた。
できた。得られる生成物の分析結果は以下のよ
うであつた。
NMR（CDCl3）：9.1；8.96、7.95−8.35：
7.76；5.41δ ppm； MS：M+＝152；ｍ／ｅ：79、84、94、41； IR：2940、1720、1655、1455、900cm-1。
7.76；5.41δ ppm； MS：M+＝152；ｍ／ｅ：79、84、94、41； IR：2940、1720、1655、1455、900cm-1。
前記の方法で出発物質として使用された７・８
−ジヒドロキシ−ｐ−メンタンはβ−ピネンを出
発物質として前記の方法により製造された。第１
工程はクランドール（I.K.Crandall）およびルア
ン−ホ−・C.リン（Luan−Ho C.Lin）によるβ
−ピネンのエポキシ化である〔“オルガニツク・
ケミストリ（Org.Chem.）”、第33巻、2375頁
（1968年）〕。得られたエポキシドを次にCO2で飽
和した水で強力な撹拌下に処理した。エーテルで
抽出、かつ揮発分を蒸溜して７・８−ジヒドロキ
シ−ｐ−メンタンが収率90％で得られた。沸点70
〜115゜／1.33Pa.この化合物を接触的水素化して
所望の７・８−ジヒドロキシ−ｐ−メンタンが良
好な収率で得られた。
−ジヒドロキシ−ｐ−メンタンはβ−ピネンを出
発物質として前記の方法により製造された。第１
工程はクランドール（I.K.Crandall）およびルア
ン−ホ−・C.リン（Luan−Ho C.Lin）によるβ
−ピネンのエポキシ化である〔“オルガニツク・
ケミストリ（Org.Chem.）”、第33巻、2375頁
（1968年）〕。得られたエポキシドを次にCO2で飽
和した水で強力な撹拌下に処理した。エーテルで
抽出、かつ揮発分を蒸溜して７・８−ジヒドロキ
シ−ｐ−メンタンが収率90％で得られた。沸点70
〜115゜／1.33Pa.この化合物を接触的水素化して
所望の７・８−ジヒドロキシ−ｐ−メンタンが良
好な収率で得られた。
例 ２
ヒヤシンスタイプの基礎香料組成物を次の成分
を混合することにより製造する（重量部）： シンナミツクアルコール 2150 フエネチロール 2265 酢酸ベンジル 1200 メチルジヤスモネート 650 メチルイソオイゲノール （Methyl isoeugenol） 650 ヘキシルシンナムアルデヒド 1250 タ−ピネオール 250 合成ヒドロキシシトロネラール 350 ガルバナム（Galbanum）油 10％★ 325 インドール 10％★ 300 ピポール 10％★ 200 ピポールアセテート 10％★ 100 フエニルアセトアルデヒド 10％★ 250 9940 ★ ジエチルフタレート中 前記の組成物に１(7)−ｐ−メンテン−９−アー
ル60ｇを添加すると新規組成物が得られ、その芳
香は自然の新鮮さがあり、かつ広がる。メンテナ
ールの添加は組成物のグリーントツプノートおよ
び花様の特性を強調する。
を混合することにより製造する（重量部）： シンナミツクアルコール 2150 フエネチロール 2265 酢酸ベンジル 1200 メチルジヤスモネート 650 メチルイソオイゲノール （Methyl isoeugenol） 650 ヘキシルシンナムアルデヒド 1250 タ−ピネオール 250 合成ヒドロキシシトロネラール 350 ガルバナム（Galbanum）油 10％★ 325 インドール 10％★ 300 ピポール 10％★ 200 ピポールアセテート 10％★ 100 フエニルアセトアルデヒド 10％★ 250 9940 ★ ジエチルフタレート中 前記の組成物に１(7)−ｐ−メンテン−９−アー
ル60ｇを添加すると新規組成物が得られ、その芳
香は自然の新鮮さがあり、かつ広がる。メンテナ
ールの添加は組成物のグリーントツプノートおよ
び花様の特性を強調する。
例 ３
フアーン（fouge｀re）タイプの基礎香料組成物
を次の成分を混合することにより製造した（重量
部）： アミルサリチレート 1600 合成ベルガモツト油 3700 クマリン 500 ゼラニウム油 400 ラベンダー油 1000 オークモス 10％★ 2750 9950 ★ ジプロピレングリコール中 前記の組成物に１(7)−ｐ−メンテン−９−アー
ル50ｇを添加することにより新規組成物が得ら
れ、カミンおよびカラウエーを想起させる緩い、
芳香の、かつスパイス様の特性を有する。
を次の成分を混合することにより製造した（重量
部）： アミルサリチレート 1600 合成ベルガモツト油 3700 クマリン 500 ゼラニウム油 400 ラベンダー油 1000 オークモス 10％★ 2750 9950 ★ ジプロピレングリコール中 前記の組成物に１(7)−ｐ−メンテン−９−アー
ル50ｇを添加することにより新規組成物が得ら
れ、カミンおよびカラウエーを想起させる緩い、
芳香の、かつスパイス様の特性を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： の１(7)−ｐ−メンテン−９−アール。 ２ 式： の１(7)−ｐ−メンテン−９−アールを製造するた
めの方法において、 (a) ７・８−ジヒドロキシ−ｐ−メンタンをアセ
チル化剤で処理して、７−アセトキシ−８−ヒ
ドロキシ−ｐ−メンタンとし、 (b) 得られた化合物を脱水して７−アセトキシ−
８−ｐ−メンテンを得、 (c) この化合物をエポキシ化して７−アセトキシ
−８・９−エポキシ−ｐ−メンタンとし、かつ (d) 該エポキシドに加熱処理を施して主として所
望の１(7)−ｐ−メンテン−９−アールから成る
熱分解生成物を得ることを特徴とする、１(7)−
ｐ−メンテン−９−アールの製法。 ３ 作用成分として式： の１(7)−ｐ−メンテン−９−アールが添加されて
いることを特徴とする、香料または風味料組成
物。 ４ １(7)−ｐ−メンテン−９−アールが0.01〜
0.5重量％の割合で共用香料成分、常用の支持
剤、キヤリヤまたは溶剤と一緒に存在する、特許
請求の範囲第３項記載の香料組成物。 ５ 香料および賦香生成物の芳香特性または食品
および飲料の風味特性を強調または変調するため
の方法において、これらに式： の１(7)−ｐ−メンテン−９−アールを有効量で添
加することを特徴とする、香料および賦香生成物
の芳香特性または食品および賦香生成物の芳香特
性または食品および飲料の風味特性を強調または
変調する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH228082 | 1982-04-15 | ||
| CH2280/82-6 | 1982-04-15 |
Publications (2)
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|---|---|
| JPS58187158A JPS58187158A (ja) | 1983-11-01 |
| JPS623135B2 true JPS623135B2 (ja) | 1987-01-23 |
Family
ID=4230076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP58063808A Granted JPS58187158A (ja) | 1982-04-15 | 1983-04-13 | １（７）−ｐ−メンテン−９−オ−ル、その製法、香料または風味料組成物および香料および賦香生成物の芳香特性または食品および飲料の風味特性を強調または変調する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPS58187158A (ja) |
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