JPS6231728B2 - - Google Patents
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- JPS6231728B2 JPS6231728B2 JP55105140A JP10514080A JPS6231728B2 JP S6231728 B2 JPS6231728 B2 JP S6231728B2 JP 55105140 A JP55105140 A JP 55105140A JP 10514080 A JP10514080 A JP 10514080A JP S6231728 B2 JPS6231728 B2 JP S6231728B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy compound
- hydrolyzable chlorine
- added
- crude
- quaternary ammonium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Insulating Materials (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、加水分解性塩素含有率を低下させ、
しかも効率よく粗製エポキシ化合物を後処理する
方法に関する。
しかも効率よく粗製エポキシ化合物を後処理する
方法に関する。
多価フエノールとエピハロヒドリンからエポキ
シ化合物を製造する方法は、古くから種々知られ
ているが、基本的には水酸化アルカリ金属の存在
下にハロヒドリンエーテル化とそれに続く脱ハロ
ゲン化水素を同一反応系で行なう方法である。こ
の反応をハロゲンとして塩素をアルカリ金属とし
てナトリウムを例にとつて１つの反応式にまとめ
ると次の通りである。
シ化合物を製造する方法は、古くから種々知られ
ているが、基本的には水酸化アルカリ金属の存在
下にハロヒドリンエーテル化とそれに続く脱ハロ
ゲン化水素を同一反応系で行なう方法である。こ
の反応をハロゲンとして塩素をアルカリ金属とし
てナトリウムを例にとつて１つの反応式にまとめ
ると次の通りである。
この場合、エピクロルヒドリンは、フエノール
性水酸基に対し過剰に使用され、水酸化ナトリウ
ムはフエノール性水酸基１当量に対し通常0.9〜
1.1当量使用される。しかし、このようにして得
られた粗製エポキシ化合物中には、使用した水酸
化ナトリウムの量がフエノール性水酸基より少い
場合はもちろんのこと、過剰であつても微量のク
ロルヒドリンエーテル基が閉環されずにそのまま
残存しており、水酸化ナトリウムの使用量を更に
過剰にしても、過剰に使用しているエピクロルヒ
ドリンの分解、副反応が促進されるばかりで閉環
効率のアツプはあまり望めない。
性水酸基に対し過剰に使用され、水酸化ナトリウ
ムはフエノール性水酸基１当量に対し通常0.9〜
1.1当量使用される。しかし、このようにして得
られた粗製エポキシ化合物中には、使用した水酸
化ナトリウムの量がフエノール性水酸基より少い
場合はもちろんのこと、過剰であつても微量のク
ロルヒドリンエーテル基が閉環されずにそのまま
残存しており、水酸化ナトリウムの使用量を更に
過剰にしても、過剰に使用しているエピクロルヒ
ドリンの分解、副反応が促進されるばかりで閉環
効率のアツプはあまり望めない。
特に電気関係の用途などでは、この残存してい
る加水分解性塩素が電気的な性能の低下の原因と
なるため、再閉環工程が必要となる。
る加水分解性塩素が電気的な性能の低下の原因と
なるため、再閉環工程が必要となる。
再閉環工程は、一般に過剰のエピクロルヒドリ
ンを留去した後、トルエン、キシレンなどの芳香
族系溶媒あるいはメチルイソブチルケトン、メチ
ルエチルケトンなどのケトン系溶媒で希釈して、
濃度１〜20％の水酸化ナトリウム水溶液を、残存
している加水分解性塩素に対し、1.1〜10倍当量
添加し、60〜90℃で行われる。しかし、この方法
では加水分解性塩素を0.1％以下、特に0.05％以
下まで低減するには、前述の条件のうち、かなり
厳しい条件をとつても困難であり、その場合には
逆にエポキシ基の水和等の好ましくない副反応が
生じるおそれがある。この場合、上記の疎水性溶
剤に代えてアセトン、メチルアルコール、エチル
アルコール、プロピルアルコールなどの水溶性溶
媒を多量に用いれば、比較的ゆるやかな条件でも
加水分解性塩素を0.1％以下にすることはできる
が、水溶性溶媒は水と分離しにくいので、廃水中
にこれらの有機溶媒が混入し、このため廃水処理
が大変で製造コストは高いものとなる。
ンを留去した後、トルエン、キシレンなどの芳香
族系溶媒あるいはメチルイソブチルケトン、メチ
ルエチルケトンなどのケトン系溶媒で希釈して、
濃度１〜20％の水酸化ナトリウム水溶液を、残存
している加水分解性塩素に対し、1.1〜10倍当量
添加し、60〜90℃で行われる。しかし、この方法
では加水分解性塩素を0.1％以下、特に0.05％以
下まで低減するには、前述の条件のうち、かなり
厳しい条件をとつても困難であり、その場合には
逆にエポキシ基の水和等の好ましくない副反応が
生じるおそれがある。この場合、上記の疎水性溶
剤に代えてアセトン、メチルアルコール、エチル
アルコール、プロピルアルコールなどの水溶性溶
媒を多量に用いれば、比較的ゆるやかな条件でも
加水分解性塩素を0.1％以下にすることはできる
が、水溶性溶媒は水と分離しにくいので、廃水中
にこれらの有機溶媒が混入し、このため廃水処理
が大変で製造コストは高いものとなる。
本発明者らは、かなり再閉環工程について鋭意
研究した結果、粗製エポキシ化合物をもし未反応
エピハロヒドリンが存在する場合にはこれを除去
した後、第４級アンモニウム塩又は第４級アンモ
ニウム塩基を閉環触媒として使用することによ
り、疎水性溶剤系でも水酸化アルカリ金属水溶液
にておだやかな条件で、加水分解性塩素を容易に
0.05％以下に低減することができることに成功
し、本発明を完成するに至つた。
研究した結果、粗製エポキシ化合物をもし未反応
エピハロヒドリンが存在する場合にはこれを除去
した後、第４級アンモニウム塩又は第４級アンモ
ニウム塩基を閉環触媒として使用することによ
り、疎水性溶剤系でも水酸化アルカリ金属水溶液
にておだやかな条件で、加水分解性塩素を容易に
0.05％以下に低減することができることに成功
し、本発明を完成するに至つた。
即ち、本発明は、「多価フエノールとエピハロ
ヒドリンから製造された粗製エポキシ化合物を未
反応エピハロヒドリンが存在する場合にはこれを
蒸留などにより除去した後、第４級アンモニウム
塩又は第４級アンモニウム塩基の存在する水酸化
アルカリ金属水溶液と疎水性溶剤との混合系中で
処理し、残存ハロヒドリンエーテル基をグリシジ
ルエーテル基化することを特徴とする粗製エポキ
シ化合物の後処理方法」に関する。
ヒドリンから製造された粗製エポキシ化合物を未
反応エピハロヒドリンが存在する場合にはこれを
蒸留などにより除去した後、第４級アンモニウム
塩又は第４級アンモニウム塩基の存在する水酸化
アルカリ金属水溶液と疎水性溶剤との混合系中で
処理し、残存ハロヒドリンエーテル基をグリシジ
ルエーテル基化することを特徴とする粗製エポキ
シ化合物の後処理方法」に関する。
多価フエノールとエピハロヒドリンから粗製エ
ポキシ化合物を製造する方法は、特に制限はない
が、水酸化アルカリ金属水溶液の存在下で行なう
方法が代表的であり、多価フエノールとしては、
例えばビスフエノールＡ、ビスフエノールＦ、レ
ゾルシノール、ハイドロキノン、フエノールまた
はクレゾールのようなアルキルフエノールとホル
ムアルデヒドのようなアルデヒドとの縮合によつ
て得られるノボラツク樹脂などが、エピハロヒド
リンとしては例えば、エピクロルヒドリン、エピ
ブロモヒドリンが挙げられる。
ポキシ化合物を製造する方法は、特に制限はない
が、水酸化アルカリ金属水溶液の存在下で行なう
方法が代表的であり、多価フエノールとしては、
例えばビスフエノールＡ、ビスフエノールＦ、レ
ゾルシノール、ハイドロキノン、フエノールまた
はクレゾールのようなアルキルフエノールとホル
ムアルデヒドのようなアルデヒドとの縮合によつ
て得られるノボラツク樹脂などが、エピハロヒド
リンとしては例えば、エピクロルヒドリン、エピ
ブロモヒドリンが挙げられる。
本発明では、このような粗製エポキシ化合物
を、もし未反応エピハロヒドリンが存在する場合
には蒸留などによりこれを除去した後、疎水性溶
剤例えばトルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳
香族系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンなどのケトン系溶剤で希釈し、必要な
らばここで水洗を行なつて不純物を除去した後、
第４級アンモニウム塩又は第４級アンモニウム塩
基をエポキシ化合物（固形分）を基準にして0.01
〜３重量％添加し、更に水酸化アルカリ金属好ま
しくは水酸化ナトリウム水溶液（濃度は通常１〜
10％）を残存している加水分解性塩素１原子に対
してNaOH1.1〜２分子となるような割合で添加
し、60〜90℃で１〜５時間撹拌する。その後、水
層を分離除去し、場合によつて水及びNaH2PO4
のような弱酸を加えて中和洗浄した後、疎水性溶
剤を留去すれば、容易に精製されたエポキシ化合
物を得る。
を、もし未反応エピハロヒドリンが存在する場合
には蒸留などによりこれを除去した後、疎水性溶
剤例えばトルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳
香族系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンなどのケトン系溶剤で希釈し、必要な
らばここで水洗を行なつて不純物を除去した後、
第４級アンモニウム塩又は第４級アンモニウム塩
基をエポキシ化合物（固形分）を基準にして0.01
〜３重量％添加し、更に水酸化アルカリ金属好ま
しくは水酸化ナトリウム水溶液（濃度は通常１〜
10％）を残存している加水分解性塩素１原子に対
してNaOH1.1〜２分子となるような割合で添加
し、60〜90℃で１〜５時間撹拌する。その後、水
層を分離除去し、場合によつて水及びNaH2PO4
のような弱酸を加えて中和洗浄した後、疎水性溶
剤を留去すれば、容易に精製されたエポキシ化合
物を得る。
本発明において使用される第４級アンモニウム
塩及び第４級アンモニウム塩基の代表的なものと
しては、テトラアルキルアンモニウハライドまた
はヒドロキサイドがあげられるが、その例として
はベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、
ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチ
ルメチルアンモニウムクロライド、テトラメチル
アンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキサイドなどがある。そのほか、Ｎ―
アルキルピリジニウムハライドまたはヒドロキサ
イドあるいはＮ―アルキルピコリニウムハライド
またはヒドロキサイド例えば、Ｎ―ラウリルピリ
ジニウムクロライド、Ｎ―ベンジルピコリニウム
クロライドなども使用することができる。
塩及び第４級アンモニウム塩基の代表的なものと
しては、テトラアルキルアンモニウハライドまた
はヒドロキサイドがあげられるが、その例として
はベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、
ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチ
ルメチルアンモニウムクロライド、テトラメチル
アンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキサイドなどがある。そのほか、Ｎ―
アルキルピリジニウムハライドまたはヒドロキサ
イドあるいはＮ―アルキルピコリニウムハライド
またはヒドロキサイド例えば、Ｎ―ラウリルピリ
ジニウムクロライド、Ｎ―ベンジルピコリニウム
クロライドなども使用することができる。
本発明の方法は、簡単で効率がよく廃水処理も
容易であり、しかも、得られるエポキシ化合物中
の加水分解性塩素は大巾に減少している。
容易であり、しかも、得られるエポキシ化合物中
の加水分解性塩素は大巾に減少している。
次いで実施例により本発明を説明する。尚、文
中の「部」は「重量部」を意味するものとする。
中の「部」は「重量部」を意味するものとする。
〔実施例 １〕
ビスフエノールA456ｇ（２モル）をエピクロ
ルヒドリン1850ｇ（20モル）に溶解し、105℃ま
で昇温した後、48％NaOH水溶液320ｇ（3.84ｇ
当量）を５時間かけて滴下した。その間、110±
５℃で水を共沸蒸留して系外に除去し、分離した
エピクロルヒドリンは系内にもどした。滴下終了
後、過剰のエピクロルヒドリンを蒸留除去し、最
終的に150℃／10mmHgで30分間保持した。
ルヒドリン1850ｇ（20モル）に溶解し、105℃ま
で昇温した後、48％NaOH水溶液320ｇ（3.84ｇ
当量）を５時間かけて滴下した。その間、110±
５℃で水を共沸蒸留して系外に除去し、分離した
エピクロルヒドリンは系内にもどした。滴下終了
後、過剰のエピクロルヒドリンを蒸留除去し、最
終的に150℃／10mmHgで30分間保持した。
次にこの粗生成物をトルエン800ｇに溶解し、
水600ｇを加えて洗浄した後、不揮発分中の加水
分解性塩素含有率を測定すると、0.88％であつ
た。
水600ｇを加えて洗浄した後、不揮発分中の加水
分解性塩素含有率を測定すると、0.88％であつ
た。
このようにして得られた粗エポキシ化合物のト
ルエン溶液を２等分し、その一つにベンジルトリ
エチルアンモニウムクロライド1.7ｇ（理論樹脂
量の0.5％）を添加し、３％NaOH水溶液168ｇ
（加水分解性塩素に対し1.5倍当量）を加えて80℃
で２時間かけて再閉環を行つた。その後、水層を
棄却し、水300ｇを加えNaH2PO4で中和して最後
に減圧下にトルエンを除去し、濾過して以下の性
状値のエポキシ化合物を得た。
ルエン溶液を２等分し、その一つにベンジルトリ
エチルアンモニウムクロライド1.7ｇ（理論樹脂
量の0.5％）を添加し、３％NaOH水溶液168ｇ
（加水分解性塩素に対し1.5倍当量）を加えて80℃
で２時間かけて再閉環を行つた。その後、水層を
棄却し、水300ｇを加えNaH2PO4で中和して最後
に減圧下にトルエンを除去し、濾過して以下の性
状値のエポキシ化合物を得た。
エポキシ当量 187
加水分解性塩素 0.03％
粘 度（25℃） 10700cps
〔比較例 １〕
実施例１で得られた粗エポキシ化合物のトルエ
ン溶液の２等分した残りの一つに、５％NaOH水
溶液236ｇ（加水分解性塩素に対し3.5倍当量）を
加えて、87℃で３時間かけて再閉環を行つた。そ
の後水層を棄却し、水300ｇを加えNaH2PO4で中
和して、最後に減圧下にトルエンを除去し、濾過
して以下の性状値のエポキシ化合物を得た。
ン溶液の２等分した残りの一つに、５％NaOH水
溶液236ｇ（加水分解性塩素に対し3.5倍当量）を
加えて、87℃で３時間かけて再閉環を行つた。そ
の後水層を棄却し、水300ｇを加えNaH2PO4で中
和して、最後に減圧下にトルエンを除去し、濾過
して以下の性状値のエポキシ化合物を得た。
エポキシ当量 189
加水分解性塩素 0.18％
粘 度（25℃） 11200cps
〔実施例 ２〕
実施例１において、トルエンのかわりにメチル
イソブチルケトンを使用した以外は全く同じ方法
で、粗エポキシ化合物のメチルイソブチルケトン
溶液を調製し（加水分解性塩素固型分比0.90
％）、実施例１と全く同じ方法で再閉環処理し
（NaOHは加水分解性塩素に対し1.5倍当量）、以
下の性状値のエポキシ化合物を得た。
イソブチルケトンを使用した以外は全く同じ方法
で、粗エポキシ化合物のメチルイソブチルケトン
溶液を調製し（加水分解性塩素固型分比0.90
％）、実施例１と全く同じ方法で再閉環処理し
（NaOHは加水分解性塩素に対し1.5倍当量）、以
下の性状値のエポキシ化合物を得た。
エポキシ当量 187
加水分解性塩素 0.03％
粘 度（25℃） 10400cps
〔比較例 ２〕
実施例１において、過剰のエピクロルヒドリン
を蒸留除去する前に水240ｇを加えて、析出して
いるNaClを溶解除去し、その後、過剰のエピク
ロルヒドリンを蒸留除去し、最終的に150℃／10
mmHgで30分間保持した。
を蒸留除去する前に水240ｇを加えて、析出して
いるNaClを溶解除去し、その後、過剰のエピク
ロルヒドリンを蒸留除去し、最終的に150℃／10
mmHgで30分間保持した。
このようにして得られた粗エポキシ化合物の加
水分解性塩素を測定すると、0.85％であつた。
水分解性塩素を測定すると、0.85％であつた。
次にこの粗エポキシ化合物にメタノール34ｇ
（粗エポキシ化合物の５％）を加えた後、３％
NaOH水溶液141ｇ（加水分解性塩素に対し1.3倍
当量）で、70℃で４時間かけて再閉環を行つた。
その後トルエン40ｇを加えて水層を棄却し、更に
水洗、中和して、以下の性状値のエポキシ化合物
を得た。
（粗エポキシ化合物の５％）を加えた後、３％
NaOH水溶液141ｇ（加水分解性塩素に対し1.3倍
当量）で、70℃で４時間かけて再閉環を行つた。
その後トルエン40ｇを加えて水層を棄却し、更に
水洗、中和して、以下の性状値のエポキシ化合物
を得た。
エポキシ当量 189
加水分解性塩素 0.38％
粘 度（25℃） 11400cps
〔実施例 ３〕
軟化点72℃、水酸基当量104のフエノールノボ
ラツク樹脂624ｇ（６当量）を、エピクロルヒド
リン2220ｇ（24モル）に溶解し、105℃まで昇温
した後、48％NaOH水溶液474ｇ（5.7当量）を５
時間かけて滴下した。その間110±５℃で水を共
沸蒸留して系外に除去し、分離したエピクロルヒ
ドリンは系内にもどした。滴下終了後、過剰のエ
ピクロルヒドリンを蒸留除去し、最終的に150
℃／10mmHgで30分間保持した。
ラツク樹脂624ｇ（６当量）を、エピクロルヒド
リン2220ｇ（24モル）に溶解し、105℃まで昇温
した後、48％NaOH水溶液474ｇ（5.7当量）を５
時間かけて滴下した。その間110±５℃で水を共
沸蒸留して系外に除去し、分離したエピクロルヒ
ドリンは系内にもどした。滴下終了後、過剰のエ
ピクロルヒドリンを蒸留除去し、最終的に150
℃／10mmHgで30分間保持した。
次にこの粗生成物をメチルイソブチルケトン
1155ｇに溶解し、水900ｇを加えて洗浄した後、
不揮発分中の加水分解性塩素を測定すると、1.86
％であつた。
1155ｇに溶解し、水900ｇを加えて洗浄した後、
不揮発分中の加水分解性塩素を測定すると、1.86
％であつた。
このようにして得られた粗エポキシ化合物のメ
チルイソブチルケトン溶液を３等分し、その一つ
にテトラメチルアンモニウムクロライド1.6ｇ
（理論樹脂量の0.5％）を添加し、５％NaOH水溶
液174ｇ（加水分解性塩素に対して1.3倍当量）を
加えて80℃で４時間かけて再閉環を行つた。その
後水層を棄却し水300ｇを加えNaH2PO4で中和し
て、最後に減圧下メチルイソブチルケトンを除去
し、濾過して以下の性状値のエポキシ化合物を得
た。
チルイソブチルケトン溶液を３等分し、その一つ
にテトラメチルアンモニウムクロライド1.6ｇ
（理論樹脂量の0.5％）を添加し、５％NaOH水溶
液174ｇ（加水分解性塩素に対して1.3倍当量）を
加えて80℃で４時間かけて再閉環を行つた。その
後水層を棄却し水300ｇを加えNaH2PO4で中和し
て、最後に減圧下メチルイソブチルケトンを除去
し、濾過して以下の性状値のエポキシ化合物を得
た。
エポキシ当量 190
加水分解性塩素 0.04％
〔比較例 ３〕
実施例３で得られた粗エポキシ化合物のメチル
イソブチルケトン溶液の３等分したうちの一つに
５％NaOH水溶液201ｇ（加水分解性塩素に対し
て1.5倍当量）を加えて、80℃で４時間撹拌した
後、実施例３を同じ処理をして、以下の性状値の
エポキシ化合物を得た。
イソブチルケトン溶液の３等分したうちの一つに
５％NaOH水溶液201ｇ（加水分解性塩素に対し
て1.5倍当量）を加えて、80℃で４時間撹拌した
後、実施例３を同じ処理をして、以下の性状値の
エポキシ化合物を得た。
エポキシ当量 191
加水分解性塩素 0.21％
〔実施例 ４〕
実施例３で得られた粗エポキシ化合物のメチル
イソブチルケトン溶液の３等分した残りの一つに
テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド1.3ｇ
（理論樹脂量の0.4％）を水溶液の形で添加し、そ
の後は実施例３と全く同じ処理をして以下の性状
値のエポキシ化合物を得た。
イソブチルケトン溶液の３等分した残りの一つに
テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド1.3ｇ
（理論樹脂量の0.4％）を水溶液の形で添加し、そ
の後は実施例３と全く同じ処理をして以下の性状
値のエポキシ化合物を得た。
エポキシ当量 190
加水分解性塩素 0.03％
Claims (1)
- １ 多価フエノールとエピハロヒドリンから製造
された粗製エポキシ化合物を、未反応エピハロヒ
ドリンが存在する場合にはこれを除去した後、第
４級アンモニウム塩又は第４級アンモニウム塩基
の存在する水酸化アルカリ金属水溶液と疎水性溶
剤との混合系中で処理し、残存ハロヒドリンエー
テル基をグリシジルエーテル基化することを特徴
とする粗製エポキシ化合物の後処理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10514080A JPS5731922A (en) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Aftertreatment of crude epoxy compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10514080A JPS5731922A (en) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Aftertreatment of crude epoxy compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5731922A JPS5731922A (en) | 1982-02-20 |
| JPS6231728B2 true JPS6231728B2 (ja) | 1987-07-10 |
Family
ID=14399439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10514080A Granted JPS5731922A (en) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Aftertreatment of crude epoxy compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5731922A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1816580B (zh) * | 2003-02-03 | 2010-04-28 | 新日铁化学株式会社 | 环氧树脂、其制造方法、使用该环氧树脂的环氧树脂组合物以及固化物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH545778A (ja) * | 1971-03-26 | 1974-02-15 | ||
| BE872673A (nl) * | 1977-12-20 | 1979-06-12 | Shell Int Research | Werkwijze ter bereiding van polyglycidyl-ethers |
| CA1144933A (en) * | 1979-04-19 | 1983-04-19 | Johan Van Gogh | Process for the preparation of polyglycidyl ethers of polyhydric phenols |
-
1980
- 1980-08-01 JP JP10514080A patent/JPS5731922A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5731922A (en) | 1982-02-20 |
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