JPS6231729B2 - - Google Patents
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- JPS6231729B2 JPS6231729B2 JP58193689A JP19368983A JPS6231729B2 JP S6231729 B2 JPS6231729 B2 JP S6231729B2 JP 58193689 A JP58193689 A JP 58193689A JP 19368983 A JP19368983 A JP 19368983A JP S6231729 B2 JPS6231729 B2 JP S6231729B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- weight
- silicone
- parts
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
本発明は主に配線板製造に適用される難燃性シ
リコーン変性エポキシ樹脂の製造方法に関するも
のである。 多層配線板のスルーホール信頼性を向上させる
ためには、ドリル加工時のスミアの発生を少なく
することが必要である。ドリル条件は多層配線板
メーカーによつて最良の条件が設定されている
が、それでもエポキシ多層配線板の場合にはスミ
アの発生は避けられないと言われている。そのた
め、多層配線板メーカーではスミア除去処理が行
なわれているが、処理液に濃硫酸、フツ化水素酸
などを用いるため危険な上に、処理液が水洗不足
のために残余しスルーホール信頼性を低化させる
ことがある。またスミアの発生を減少させるため
にはTgの高い樹脂を用いればよいことは以前か
ら明らかにされているがTgの高い樹脂は一般に
硬くドリル刃の摩耗や小径穴あけ（0.8φ以下）
の際のドリル刃破損などの問題が生じる。 スミアの発生原因はドリル加工時の摩擦熱によ
る樹脂の軟化だと言われる。Tgの高い樹脂によ
つて軟化するのを防止することはできるが硬さも
増し様々な問題が生じる。スミアの発生を減少さ
せるもうひとつの方法としてドリル加工時の発生
摩擦熱を減らすことが考えられる。すなわち樹脂
の低摩擦化をはかることによつて摩擦熱を減ら
し、樹脂の軟化を防ぐ方法であり本発明の意図し
たものである。 本発明はドリル加工時のスミアの発生を低減す
るために低摩擦化した難燃性シリコーン変性エポ
キシ樹脂の製造方法に関するものである。 すなわち(a)ヒドロキシル価０〜0.08のエポキシ
樹脂100重量部、(b)テトラブロモビスフエノール
A40〜80重量部、(c)アルコキシ当量が150〜300の
シリコーン中間体0.1〜20重量部及び(d)触媒0.001
〜0.05重量部からなる混合物を120〜200℃に加熱
して一段で反応させることを特徴とする。 以下本発明を詳細に説明する。 (a)のエポキシ樹脂としては水酸基の少ないもの
がよく、ヒドロキシル価が０〜0.08のものであり
ヒドロキシル価は小さいほどよい。それより大き
いと得られたシリコーン変性エポキシ樹脂が高分
子量化して不均一な硬化物が得られる。ヒドロキ
シル価は水酸基当量の逆数に100をかけたもので
水酸基当量は塩化アセチル法によつて測定した。
エポキシ樹脂の種類としてはビスフエノールＡ型
エポキシ樹脂、フエノールノボラツク型エポキシ
樹脂、クレゾールノボラツク型エポキシ樹脂、ヒ
ダントイン型エポキシ樹脂、テトラグリシジルイ
ソシアヌレートおよびそれらのハロゲン化物等が
用いられる。 (b)のテトラブロモビスフエノールＡはエポキシ
樹脂に自己消火性を付与するためと、この化合物
の水酸基はエポキシ樹脂のエポキシ基とは反応す
るがシリコーン中間体のアルコキシ基とはほとん
ど反応しないという選択性を持つことから用いら
れ従来二段で行なわれていたエポキシ樹脂の高分
子量化の反応とエポキシ樹脂のシリコーン変性の
反応を一段で行なうことができる。 エポキシ樹脂100重量部に対して、テトラブロ
モビスフエノールＡは40〜80重量部用いるが、こ
れはビスフエノールＡ型エポキシ樹脂の場合、水
酸基／エポキシ基の比が１／４〜１／２にあた
る。テトラブロモビスフエノールＡが40重量部よ
り少ないと十分な難燃性が得られず80重量部より
多いと得られたシリコーン変性エポキシ樹脂が高
分子量化してしまい硬化物が不均一硬化する。 (c)のシリコーン中間体は
リコーン変性エポキシ樹脂の製造方法に関するも
のである。 多層配線板のスルーホール信頼性を向上させる
ためには、ドリル加工時のスミアの発生を少なく
することが必要である。ドリル条件は多層配線板
メーカーによつて最良の条件が設定されている
が、それでもエポキシ多層配線板の場合にはスミ
アの発生は避けられないと言われている。そのた
め、多層配線板メーカーではスミア除去処理が行
なわれているが、処理液に濃硫酸、フツ化水素酸
などを用いるため危険な上に、処理液が水洗不足
のために残余しスルーホール信頼性を低化させる
ことがある。またスミアの発生を減少させるため
にはTgの高い樹脂を用いればよいことは以前か
ら明らかにされているがTgの高い樹脂は一般に
硬くドリル刃の摩耗や小径穴あけ（0.8φ以下）
の際のドリル刃破損などの問題が生じる。 スミアの発生原因はドリル加工時の摩擦熱によ
る樹脂の軟化だと言われる。Tgの高い樹脂によ
つて軟化するのを防止することはできるが硬さも
増し様々な問題が生じる。スミアの発生を減少さ
せるもうひとつの方法としてドリル加工時の発生
摩擦熱を減らすことが考えられる。すなわち樹脂
の低摩擦化をはかることによつて摩擦熱を減ら
し、樹脂の軟化を防ぐ方法であり本発明の意図し
たものである。 本発明はドリル加工時のスミアの発生を低減す
るために低摩擦化した難燃性シリコーン変性エポ
キシ樹脂の製造方法に関するものである。 すなわち(a)ヒドロキシル価０〜0.08のエポキシ
樹脂100重量部、(b)テトラブロモビスフエノール
A40〜80重量部、(c)アルコキシ当量が150〜300の
シリコーン中間体0.1〜20重量部及び(d)触媒0.001
〜0.05重量部からなる混合物を120〜200℃に加熱
して一段で反応させることを特徴とする。 以下本発明を詳細に説明する。 (a)のエポキシ樹脂としては水酸基の少ないもの
がよく、ヒドロキシル価が０〜0.08のものであり
ヒドロキシル価は小さいほどよい。それより大き
いと得られたシリコーン変性エポキシ樹脂が高分
子量化して不均一な硬化物が得られる。ヒドロキ
シル価は水酸基当量の逆数に100をかけたもので
水酸基当量は塩化アセチル法によつて測定した。
エポキシ樹脂の種類としてはビスフエノールＡ型
エポキシ樹脂、フエノールノボラツク型エポキシ
樹脂、クレゾールノボラツク型エポキシ樹脂、ヒ
ダントイン型エポキシ樹脂、テトラグリシジルイ
ソシアヌレートおよびそれらのハロゲン化物等が
用いられる。 (b)のテトラブロモビスフエノールＡはエポキシ
樹脂に自己消火性を付与するためと、この化合物
の水酸基はエポキシ樹脂のエポキシ基とは反応す
るがシリコーン中間体のアルコキシ基とはほとん
ど反応しないという選択性を持つことから用いら
れ従来二段で行なわれていたエポキシ樹脂の高分
子量化の反応とエポキシ樹脂のシリコーン変性の
反応を一段で行なうことができる。 エポキシ樹脂100重量部に対して、テトラブロ
モビスフエノールＡは40〜80重量部用いるが、こ
れはビスフエノールＡ型エポキシ樹脂の場合、水
酸基／エポキシ基の比が１／４〜１／２にあた
る。テトラブロモビスフエノールＡが40重量部よ
り少ないと十分な難燃性が得られず80重量部より
多いと得られたシリコーン変性エポキシ樹脂が高
分子量化してしまい硬化物が不均一硬化する。 (c)のシリコーン中間体は
【式】やこの縮合体等
のアルコキシ基をもつオルガノシロキサンである
がアルコキシ基としてはメトキシ基エトキシ基な
どがありZeiselの定量法でアルコキシ当量が150
〜300のものを用いる。それより大きいとシリコ
ーン中間体が高分子量化している場合であり得ら
れたシリコーン変性エポキシ樹脂も高分子量化し
てしまい不均一な硬化物を与える。またそれより
小さいと立体障害のためシリコーン中間体のアル
コキシ基と、エポキシ樹脂がテトラブロモビスフ
エノールＡと反応して生成した水酸基との反応が
十分に行なわれず未反応アルコキシ基によつて硬
化物の耐湿性、耐熱性が低下する。シリコーン中
間体は0.1〜20重量部用いるがそれより少ないと
ドリル加工性に対する効果がなく、それより多い
と未反応のアルコキシ基が残存してしまう。 (d)の触媒としては第３級アミン、第４級アンモ
ニウム塩、イミダゾール、アルカリ金属水酸化
物、ハロゲン化ホスホニウム、スルホニウム塩、
第３級ホスフインなどが用いられる。第３級アミ
ンとしてはベンジルジメチルアミン、トリエタノ
ールアミン、ピリジンなどがある。第４級アンモ
ニウム塩としてはベンジルトリメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマ
イド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テ
トラエチルアンモニウムブロマイド、テトラエチ
ルアンモニウムクロライド、Ｎ―セチルピリジニ
ウムクロライドなどがある。イミダゾールとして
は２―メチルイミダゾール、２―エチル―４―メ
チルイミダゾール、２―フエニルイミダゾール、
１―シアノエチル―２―フエニルイミダゾールな
どがある。アルカリ金属水酸化物としては、水酸
化ナトリウム水酸化カリリウム、水酸化リチウム
などがある。ハロゲン化ホスホニウム塩として
は、エチルトリフエニルホスホニウムブロマイ
ド、テトラフエニルホスホニウムクロライド、テ
トラブチルホスホニウムクロライド、メチルトリ
フエニルホスホニウムアイオダイド、などがあ
る。スルホニウム塩としてはトリフエニルスルホ
ニウムクロライド、ベンジルジメチルスルホニウ
ムクロライド、ジメチルプロピルスルホニウムプ
ロマイドなどがある。第３級ホスフインとしては
トリフエニルホスフイン、トリブチルホスフイン
などがある。 これらの触媒は0.001〜0.05重量部用いるがそ
れより少ないと反応時間が10時間以上になつてし
まいそれより多いと樹脂中の不純物として硬化物
の電気特性などに影響を与える。 合成反応温度は120〜200℃で好ましくは150〜
170℃である。120℃より低いと反応が遅く、反応
時間が10時間以上かかる。200℃より高いと触媒
効果がなくなりまたテトラブロモビスフエノール
Ａが分解しはじめる。 合成反応時間は何時間でもよいが好ましくは２
〜５時間である。反応の終点はセチルトリメチル
アンモニウムブロマイド―過塩素酸法によるエポ
キシ当量の測定によつて確認される。測定したエ
ポキシ当量が理論計算の90〜110％にあれば終点
とする。 不活性ガス置換はしてもしなくてもよい。 反応副生成物であるアルコールは蒸留によつて
糸外に除去し必要があれば減圧蒸留によつて除去
する。 (a)、(b)、(c)を混合して加熱することは低分子量
エポキシ樹脂を高分子量化並びに難燃性を付与す
るために用いられる一般的な手法であるがその際
に(c)のようなシリコーン中間体を混合して加熱し
た例はない。本発明はTBAのOHに選択性がある
ことを利用して従来二段で行なわれていた難燃性
シリコーン変性エポキシ樹脂の合成を一段で行な
うことにある。その効果として工程の短縮化がは
かれること、品質の均一化が容易になり、品質の
一定した難燃性シリコーン変性エポキシ樹脂が短
時間で得られ、それは配線板のドリル加工性の向
上をはかるために利用される。 以下本発明を実施例にもとづいて説明する。 実施例 １ エポキシ当量175のビスフエノールＡ型エポキ
シ樹脂4300ｇ、テトラブロモビスフエノール
A2650ｇ、KR218（商品名：信越化学工業(株)製メ
トキシ当量210のシリコーン中間体）420ｇ、テト
ラメチルアンモニウムクロライド0.25ｇを混合撹
拌し、温度160℃に２時間保つた。その間系中の
揮発分を減圧除去した。エポキシ当量584の固型
樹脂を得た。 実施例 ２ エポキシ当量175のビスフエノールＡ型エポキ
シ樹脂4300ｇ、テトラブロモビスフエノール
A2650ｇ、KR213（商品名：信越化学工業(株)製、
メトキシ当量157のシリコーン中間体）315ｇ、テ
トラメチルアンモニウムクロライド0.25ｇを混合
撹拌し、温度160℃に２時間保つた。その間、系
中の揮発分を減圧除去した。エポキシ当量568の
固型樹脂を得た。 比較例 エポキシ当量175のビスフエノールＡ型エポキ
シ樹脂4300ｇ、テトラブロモビスフエノール
A2650ｇ、テトラメチルアンモニウムクロライド
0.25ｇを混合撹拌し温度160℃に２時間保つた。
その間系中の揮発分を減圧除去したエポキシ当量
550の固型樹脂を得た。 上記実施例１、実施例２、比較例で得られたシ
リコーン変性エポキシ樹脂を用いてプリプレグ用
ワニスを作成した。その配合を表１に示す。
がアルコキシ基としてはメトキシ基エトキシ基な
どがありZeiselの定量法でアルコキシ当量が150
〜300のものを用いる。それより大きいとシリコ
ーン中間体が高分子量化している場合であり得ら
れたシリコーン変性エポキシ樹脂も高分子量化し
てしまい不均一な硬化物を与える。またそれより
小さいと立体障害のためシリコーン中間体のアル
コキシ基と、エポキシ樹脂がテトラブロモビスフ
エノールＡと反応して生成した水酸基との反応が
十分に行なわれず未反応アルコキシ基によつて硬
化物の耐湿性、耐熱性が低下する。シリコーン中
間体は0.1〜20重量部用いるがそれより少ないと
ドリル加工性に対する効果がなく、それより多い
と未反応のアルコキシ基が残存してしまう。 (d)の触媒としては第３級アミン、第４級アンモ
ニウム塩、イミダゾール、アルカリ金属水酸化
物、ハロゲン化ホスホニウム、スルホニウム塩、
第３級ホスフインなどが用いられる。第３級アミ
ンとしてはベンジルジメチルアミン、トリエタノ
ールアミン、ピリジンなどがある。第４級アンモ
ニウム塩としてはベンジルトリメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマ
イド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テ
トラエチルアンモニウムブロマイド、テトラエチ
ルアンモニウムクロライド、Ｎ―セチルピリジニ
ウムクロライドなどがある。イミダゾールとして
は２―メチルイミダゾール、２―エチル―４―メ
チルイミダゾール、２―フエニルイミダゾール、
１―シアノエチル―２―フエニルイミダゾールな
どがある。アルカリ金属水酸化物としては、水酸
化ナトリウム水酸化カリリウム、水酸化リチウム
などがある。ハロゲン化ホスホニウム塩として
は、エチルトリフエニルホスホニウムブロマイ
ド、テトラフエニルホスホニウムクロライド、テ
トラブチルホスホニウムクロライド、メチルトリ
フエニルホスホニウムアイオダイド、などがあ
る。スルホニウム塩としてはトリフエニルスルホ
ニウムクロライド、ベンジルジメチルスルホニウ
ムクロライド、ジメチルプロピルスルホニウムプ
ロマイドなどがある。第３級ホスフインとしては
トリフエニルホスフイン、トリブチルホスフイン
などがある。 これらの触媒は0.001〜0.05重量部用いるがそ
れより少ないと反応時間が10時間以上になつてし
まいそれより多いと樹脂中の不純物として硬化物
の電気特性などに影響を与える。 合成反応温度は120〜200℃で好ましくは150〜
170℃である。120℃より低いと反応が遅く、反応
時間が10時間以上かかる。200℃より高いと触媒
効果がなくなりまたテトラブロモビスフエノール
Ａが分解しはじめる。 合成反応時間は何時間でもよいが好ましくは２
〜５時間である。反応の終点はセチルトリメチル
アンモニウムブロマイド―過塩素酸法によるエポ
キシ当量の測定によつて確認される。測定したエ
ポキシ当量が理論計算の90〜110％にあれば終点
とする。 不活性ガス置換はしてもしなくてもよい。 反応副生成物であるアルコールは蒸留によつて
糸外に除去し必要があれば減圧蒸留によつて除去
する。 (a)、(b)、(c)を混合して加熱することは低分子量
エポキシ樹脂を高分子量化並びに難燃性を付与す
るために用いられる一般的な手法であるがその際
に(c)のようなシリコーン中間体を混合して加熱し
た例はない。本発明はTBAのOHに選択性がある
ことを利用して従来二段で行なわれていた難燃性
シリコーン変性エポキシ樹脂の合成を一段で行な
うことにある。その効果として工程の短縮化がは
かれること、品質の均一化が容易になり、品質の
一定した難燃性シリコーン変性エポキシ樹脂が短
時間で得られ、それは配線板のドリル加工性の向
上をはかるために利用される。 以下本発明を実施例にもとづいて説明する。 実施例 １ エポキシ当量175のビスフエノールＡ型エポキ
シ樹脂4300ｇ、テトラブロモビスフエノール
A2650ｇ、KR218（商品名：信越化学工業(株)製メ
トキシ当量210のシリコーン中間体）420ｇ、テト
ラメチルアンモニウムクロライド0.25ｇを混合撹
拌し、温度160℃に２時間保つた。その間系中の
揮発分を減圧除去した。エポキシ当量584の固型
樹脂を得た。 実施例 ２ エポキシ当量175のビスフエノールＡ型エポキ
シ樹脂4300ｇ、テトラブロモビスフエノール
A2650ｇ、KR213（商品名：信越化学工業(株)製、
メトキシ当量157のシリコーン中間体）315ｇ、テ
トラメチルアンモニウムクロライド0.25ｇを混合
撹拌し、温度160℃に２時間保つた。その間、系
中の揮発分を減圧除去した。エポキシ当量568の
固型樹脂を得た。 比較例 エポキシ当量175のビスフエノールＡ型エポキ
シ樹脂4300ｇ、テトラブロモビスフエノール
A2650ｇ、テトラメチルアンモニウムクロライド
0.25ｇを混合撹拌し温度160℃に２時間保つた。
その間系中の揮発分を減圧除去したエポキシ当量
550の固型樹脂を得た。 上記実施例１、実施例２、比較例で得られたシ
リコーン変性エポキシ樹脂を用いてプリプレグ用
ワニスを作成した。その配合を表１に示す。
【表】
こられのワニスにエポキシシラン処理したガラ
ス布（厚み0.1tmm）を浸漬し165℃、３分間加熱
乾燥してプリプレグを得た。プリプレグ15枚と35
μ銅箔６枚を用いて170℃、1h加熱成形して６層
配線板試作品を作成しドリル加工した。ドリル条
件は、回転数60000rpm、送り速度3000mm／
min、穴径1.0φmm、重ね枚数２枚で12000穴まで
穴あけした。 表２に６層配線板試作品試験結果を示す。
ス布（厚み0.1tmm）を浸漬し165℃、３分間加熱
乾燥してプリプレグを得た。プリプレグ15枚と35
μ銅箔６枚を用いて170℃、1h加熱成形して６層
配線板試作品を作成しドリル加工した。ドリル条
件は、回転数60000rpm、送り速度3000mm／
min、穴径1.0φmm、重ね枚数２枚で12000穴まで
穴あけした。 表２に６層配線板試作品試験結果を示す。
【表】
表２に示されるようにシリコーン変性エポキシ
樹脂を用いた＃１、＃２は通常のエポキシ樹脂を
用いた＃３と比べてドリル加工性がかなり向上し
ている。またTgは若干上昇しているがバーコー
ル硬度はほとんど変わらない。従つて小径穴あけ
の際のドリル折損、ドリル摩耗等は少ない。 また多層配線板の難燃性はすべてUL94V―Ｏ
を達成した。
樹脂を用いた＃１、＃２は通常のエポキシ樹脂を
用いた＃３と比べてドリル加工性がかなり向上し
ている。またTgは若干上昇しているがバーコー
ル硬度はほとんど変わらない。従つて小径穴あけ
の際のドリル折損、ドリル摩耗等は少ない。 また多層配線板の難燃性はすべてUL94V―Ｏ
を達成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) ヒドロキシル価０〜0.08のエポキシ樹脂
100重量部、 (b) テトラブロモビスフエノールA40〜80重量
部、 (c) アルコキシ基当量が150〜300のシリコーン中
間体0.1〜20重量部、および (d) 触媒0.001〜0.05重量部、 からなる混合物を120℃〜200℃に加熱して一段で
反応させることを特徴とする難燃性シリコーン変
性エポキシ樹脂の製造方法。 ２ 触媒が第４級アンモニウム塩である特許請求
の範囲第１項記載の難燃性シリコーン変性エポキ
シ樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19368983A JPS6086119A (ja) | 1983-10-17 | 1983-10-17 | 難燃性シリコ−ン変性エポキシ樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19368983A JPS6086119A (ja) | 1983-10-17 | 1983-10-17 | 難燃性シリコ−ン変性エポキシ樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6086119A JPS6086119A (ja) | 1985-05-15 |
| JPS6231729B2 true JPS6231729B2 (ja) | 1987-07-10 |
Family
ID=16312139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19368983A Granted JPS6086119A (ja) | 1983-10-17 | 1983-10-17 | 難燃性シリコ−ン変性エポキシ樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6086119A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4722591B2 (ja) * | 2005-07-01 | 2011-07-13 | 株式会社 ワールドリング | 外側リング体と内側リング体からなる空洞部を設けた身飾品の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3971747A (en) * | 1975-04-11 | 1976-07-27 | Dow Corning Corporation | Curable compositions |
| JPS5431021A (en) * | 1977-08-12 | 1979-03-07 | Japan Steel Works Ltd | Method of producing dendrite microostructure of chromiummmolybdenum steel by adding titanium and zirconium |
| JPS55152716A (en) * | 1979-05-18 | 1980-11-28 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of epoxy resin composition |
-
1983
- 1983-10-17 JP JP19368983A patent/JPS6086119A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6086119A (ja) | 1985-05-15 |
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