JPS6232189B2 - - Google Patents

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JPS6232189B2
JPS6232189B2 JP52105732A JP10573277A JPS6232189B2 JP S6232189 B2 JPS6232189 B2 JP S6232189B2 JP 52105732 A JP52105732 A JP 52105732A JP 10573277 A JP10573277 A JP 10573277A JP S6232189 B2 JPS6232189 B2 JP S6232189B2
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JP
Japan
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atomic ratio
cycloalkanone
ammonia
bis
catalyst
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JP52105732A
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Beshuke Herumuuto
Furiitoritsuhi Haintsu
Kureeman Akuseru
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Evonik Operations GmbH
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Degussa GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、２，３：５，６―ビス（シクロアル
ケノ）―ピリジンの製法に関する。この置換され
たピリジンは、医薬、植物保護剤及びプラスチツ
クの製造のための重要な中間体である。
適当なビス（２―オキソ―シクロアルキル）―
メタンと酢酸アンモニウムとを反応させる際に
２，３：５，６―ビス（シクロアルケノ）―ピリ
ジンが得られることは公知である。ビス（２―オ
キソ―シクロアルキル）―メタンも差当りオキシ
ム又はセミカルバゾンに変じられ、次いで、これ
を酸で加水分解して２，３：５，６―ビス（シク
ロアルケノ）―ピリジンにすることも公知である
（Bull.soc.chim.France5巻（1957年）、447〜449
頁参照）。このビス―（２―オキソ―シクロアル
キル）―メタンは、相応するシクロアルカノンと
ホルムアルデヒドとの縮合又は相応するシクロア
ルカノンとモルホリンとの縮合によりエナミンを
得、次いでこれとホルムアルデヒドとを反応させ
ることにより得られる（Ber.95巻（1962年）1495
〜1504頁参照）。
更に、２，３：５，６―ビス（シクロアルケ
ノ）―ピリジンは、シクロアルカノンと相応する
ヒドロキシメチレン―シクロアルカノン及び過塩
素酸との反応及び生じる２，３：５，６―ビス
（シクロアルケノ）―ピリリウム―ペルクロレー
トをアンモニアで処理することにより製造される
ことは公知である（Zhurnal Organ.Khim.2巻
（1966年）1864〜1869頁参照）。更に、シクロアル
カノンをヘキサメチル燐酸トリアミド中で加熱す
る際に、２，３：５，６―ビス（シクロアルケ
ノ）―ピリジンが形成されることは公知である。
アルキル置換されたシクロアルカノンから、同様
な方法で相応するアルキル置換された２，３：
５，６―ビス（シクロアルケノ）―ピリジンが生
じる（Tetrahedron Letters10巻（1972年）929
〜932頁参照）。
これら公知の方法は、工業的規模での使用には
好適でない。これらは経費がかかり、取扱いが煩
雑で、僅かな収率のみを生じる。
ところで、シクロアルカノンからの２，３：
５，６―ビス（シクロアルケノ）―ピリジンの製
法が発見され、これは、ケト基に隣接して少なく
とも１個の反応性メチレン基を有するシクロアル
カノンと脂肪族アルデヒド及びアンモニアとを気
相で、脱水及び脱水素作用をする触媒の存在で、
約250〜550℃の温度で反応させることよりなる。
この方法では、２，３：５，６―ビス（シクロア
ルケノ）―ピリジンは、簡単で入手容易な物質か
ら１工程反応で得られる。この方法は、公知方法
とは反対に、工業的規模での使用に極めて好適で
ある。
本発明により、一般式： 〔式中Ｚはメチル基で置換されていてもよい炭
素原子数３〜10の脂肪族連鎖を表わす〕のシクロ
アルカノンを一般式： Ｏ＝CH−Ｒ （） 〔式中Ｒは水素又は場合により分枝した炭素原
子数１〜６殊に１〜２のアルキル基を表わす〕の
アルデヒド及びアンモニアと反応させて、一般
式： 〔式中Ｚ及びＲは前記のものを表わす〕の化合
物にする。
シクロアルカノン（）の例としては、次のも
のが挙げられる：シクロブタノン、３，５，５―
トリメチルシクロヘキサノン、シクロオクタノ
ン、シクロデカノン、２―メチルシクロヘキサノ
ン、３―メチルシクロヘキサノン、４―メチルシ
クロヘキサノン、２，２，４―トリメチルシクロ
ペンタノン及び殊にシクロペンタノン、シクロヘ
キサノン、シクロヘプタノン及びシクロドデカノ
ン。
好適なアルデヒド（）の例は次のものであ
る：プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、
イソブチルアルデヒド、アセトアルデヒド及び殊
にホルムアルデヒド。
出発物質は、場合により溶液として、例えば水
もしくは低級アルコール例えばメタノール、エタ
ノール及びプロパノール―(2)中の溶液として使用
される。ケトン及びアルデヒドは、反応条件下で
それらが遊離される物質の形でも、例えば半アセ
タールとして、更にポリマーとしてのアルデヒド
例えばポリホルムアルデヒド又はトリオキサンと
してのホルムアルデヒドが使用される。
反応条件、例えば温度及び圧力及び反応物質の
量比及び帯留時間は、場合により特定の範囲で相
互に関連し、場合によつては、反応物質の種類及
び触媒の種類に依り決まる。
一般に、この反応は約250〜550℃の温度で実施
される。大抵の場合には、約300〜500℃殊に350
〜450℃の温度が有利である。約１〜４バールの
圧力で操作するのが有利であるが、それより低い
圧力又は高い圧力も使用できる。但し簡単な装置
を使用するためには、あまり偏つた圧力を使用し
ないのが有利である。
シクロアルカノン（）対アルデヒド（）の
量比は広範に任意であつてよく、化学量論的、そ
れより低いか又は高いように選択することができ
る。一般に、シクロアルカノン（）１モル当り
アルデヒド（）約0.2〜2.0モルを使用するのが
有利である。シクロアルカノン（）１モル当り
アルデヒド（）約0.3〜1.0殊に0.4〜0.8モルが
有利である。
アンモニアは、この反応の際に、化学量論的に
少ない量〜過剰の量で広範に任意に存在しうる。
大抵の場合、シクロアルカノン（）１モル当り
アンモニア少なくとも0.5モル最高約100モル存在
するのが有利である。シクロアルカノン（）各
１モル当りアンモニア約１〜20モル有利には２〜
15モル殊に３〜12モルが有利である。
反応は気相で行なう。場合により他の状態で存
在する出発物質をまずガス状に変える。シクロア
ルカノン（）、アルデヒド（）及びアンモニ
アからなるガスを不活性ガスで稀釈することによ
り使用するのが有利である。不活性ガスとしては
例えば水蒸気、空気及び殊に窒素がこれに該当す
る。出発物質を溶液の形で使用すると、溶剤で稀
釈されたガスが生じる。一般に、シクロアルカノ
ン（）１モル当り不活性ガス合計20モル以下、
有利には約0.5〜10モル殊に５モルが存在するの
が有利である。
触媒として、脱水作用及び脱水素作用を有する
物質がこれに該当する。これは例えばヒドロカー
ボン・プロセツシング（Hydrocarbon
Processing）47巻（1968年）103〜107頁に記載
の、アルミニウム化合物例えば酸化アルミニウム
及び珪酸アルミニウムを基礎とし、場合により他
の金属酸化物及び弗化物の添加物を有する触媒で
ある。有利に、西ドイツ特許出願公開第2151417
号、同第2224160号及び同第2239801号公報に記載
の方法で製造した触媒が使用される。これらは、
約550〜1200℃の温度で処理した組成物からなり
該組成物はAl，Ｆ及びＯ元素、更に付加的に ａ Si及びMg（この場合原子割合Al対Ｆは1000
対25〜1000対800であり、原子割合Al対Si及び
Mgは1000対５〜1000対200である）又は ｂ Ma及びTi（この場合原子割合Al対Ｆは1000
対10〜1000対800であり、原子割合Al対Mg対
Tiは1000対５〜1000対200である）又は ｃ Mg（この場合原子割合Al対Ｆは1000対10〜
1000対800であり、原子割合Al対Mgは1000対５
〜1000対200である） を含有する組成物である。これら触媒は、固定床
又は特に渦動床中で使用する。これは一般に約
0.2〜5.0秒の帯留時間で得られる。
反応時に生じるガス混合物の後処理は、常法
で、ガスを液体殊に水又はメタノールで洗浄し、
かつ更に抽出による分離及び蒸溜により行なうこ
とができる。
特に有利に、西ドイツ特許出願公開第2554946
号公報に記載の方法が使用され、ここでは、ガス
混合物を洗浄せず、冷却し、この際部分的に凝縮
して、残留ガス中にいくらか過剰のアンモニアが
残り、これと共に直接、循環に案内される。
例 １ 内容100mlの固定床反応器に、後述する方法で
製造されたアルミニウム対マグネシウム対弗素の
原子割合1000対25対50を有する触媒を充填した。
この触媒の上に毎時、シクロヘキサノン49ｇ
（0.50モル）、30％水溶液としてのホルムアルデヒ
ド25ｇ（0.25モル）、アンモニア44.8Nl（2.0モ
ル）及び窒素22.4Nl（1.0モル）からなるガス混
合物を導入した。反応器中の温度を400℃で保持
した。シクロヘキサノン及びホルムアルデヒドを
完全に反応させた。毎時、２，３：５，６―ビス
（シクロヘキセノ）―ピリジン17.8ｇが得られ、
これは、使用したシクロヘキサノンに対して38％
の収率に相当する。生成物は、沸点124〜126℃／
２ミリバールを有し、石油エーテルからの再結晶
の後に融点74℃を有した。
本例で使用した触媒は次のようにして製造し
た： 直径２mm、長さ４〜６mm及び表面積300m2／ｇ
（BET）の押出成形品の形の酸化アルミニウム
1300ｇに、水1000ml及び濃硝酸30mlに溶けた分析
純度の硝酸マグネシウム―６水和物〔Mg
（NO3）2・6H2O〕160ｇ（0.62モル）の溶液を加え
た。引続き混合物を100℃で８時間保つことによ
つて乾燥した。得られた乾燥物質を水1000ml中の
弗化水素アンモニア35.6ｇ（0.62モル）の溶液と
撹拌した。混合物を100℃で８時間保つことによ
つて乾燥した。得られた乾燥物質を水1000ml中の
弗化水素アンモニウム35.6ｇ（0.62モル）の溶液
と撹拌した。混合物を100℃で12時間保つことに
よつて乾燥した。引続き乾燥物質を空気流中で
700℃で４時間加熱した。原子割合Al対Mg対Ｆは
1000対25対50であつた。
次例を例１と同様に実施した： 例 ２ 出発物質：シクロドデカノン、ホルムアルデヒ
ド、アンモニア及び窒素；モル比６対３
対24対12（ホルムアルデヒドはトリオキ
サンとして使用） 触 媒：後述する方法で酸化アルミニウム、硝酸
マグネシウム及び四弗化チタンから、ア
ルミニウム対マグネシウム対チタン対弗
素の原子割合1000対25対25対100で製造
したもの 反応温度：420℃ 変換率：シクロドデカノンの82％ 生成物：２，３：５，６―ビス（シクロドデセ
ノ）―ピリジン 融点（トリオールから再結晶後）155℃ 収 率：使用シクロドデカノンに対して34％ 本例で使用した触媒は次のようにして製造し
た： 直径２mm、長さ４〜６mm及び表面積（BET）
300m2／ｇの抽出成形品の形の酸化アルミニウム
1300ｇに、水1000ml及び濃硝酸30mlに溶けた分析
純度の硝酸マグネシウム―６水和物〔Mg
（NO3）2・6H2O〕160ｇ（0.62モル）の溶液を加え
た。引続き混合物を100℃で８時間保つことによ
つて乾燥した。乾燥物質を水900ml中の弗化チタ
ン（）（TiF4）77.5ｇ（0.62モル）の溶液と撹
拌した。この混合物を100℃で12時間保つことに
よつて乾燥した。引続き乾燥物質を空気流中で
700℃で４時間加熱した。原子割合Al：Mg：
Ti：Ｆは1000：25：25：100であつた。
例 ３ 出滲発物質：シクロペンタノン、ホルムアルデヒ
ド、アンモニア及び窒素；モル比２対１
対８対４（ホルムアルデヒドはホルムア
ルデヒド30％と水70％との混合物として
使用） 触 媒：後述する方法で酸化アルミニウム硝酸マ
グネシウム及びフルオル珪酸から、アル
ミニウム対マグネシウム対珪素対弗素の
原子割合1000対24対25対156で製造した
もの 反応温度：390℃ 変換率：シクロペンタノンの75％ 生成物：２，３：５，６―ビス（シクロペンテ
ノ）―ピリジン 融点（トリオールから再結晶後）90℃ 収 率：使用したシクロペンタノンに対して2.7
％ 本例で使用した触媒は次のようにして製造し
た： 直径２mm、長さ４〜６mm及び表面積（BET）
300m2／ｇの押出成形品の形の酸化アルミニウム
1300ｇに、水1000ml及び濃硝酸30mlに溶けた分析
純度の硝酸マグネシウム―６水和物〔Mg
（NO3）2・6H2O〕161ｇの溶液と共に、加熱下に
全液体が吸収されるまで撹拌した。物質を乾燥す
るために12時間100℃に保持した。引続き水400ml
中の34％フルオロ珪酸210mlの溶液を加え、乾燥
のために８時間100℃に加熱し、引続き空気流中
750℃に４時間保持した。
例 ４ 出発物質：シクロヘプタノン、ホルムアルデヒ
ド、アンモニア及び窒素；モル比２対１
対８対４（ホルムアルデヒドはホルムア
ルデヒド30％と水70％との混合物として
使用） 触 媒：例１と同じ 反応温度：400℃ 変換率：シクロヘプタノンの72％ 生成物：２，３：５，６―ビス（シクロヘプテ
ノ）―ピリジン 融点112℃ 収 率：使用シクロヘプタノンに対して25％ 例 ５ 出発物質：２，４，４―トリメチルシクロペンタ
ノン、ホルムアルデヒド、アンモニア及
び窒素；モル比２対１対８対４（ホルム
アルデヒドはトリオキサンとして使用） 触 媒：例１と同じ 反応温度：410℃ 変換率：２，４，４―トリメチルシクロペンタノ
ンの65％ 生成物：２，３：５，６―ビス（トリメチルシク
ロペンテノ）―ピリジン、沸点94〜96
℃／１ｍバール 収 率：使用した２，４，４―トリメチルシクロ
ペンタノンに対して21％。
例 ６ 出発物質：シクロヘキサノン、プロピオンアルデ
ヒド、アンモニア及び窒素；モル比２対
１対８対４ 触 媒：例２と同じもの 反応温度：410℃ 変換率：シクロヘキサノンの92％ 生成物：４―エチル―２，３，５，６―ビス（シ
クロヘキセノ）―ピリジン、沸点138〜
142℃／１ｍバール 収 率：使用したシクロヘキサノンに対して 36
％ 例 ７ 出発物質：シクロヘキサノン、アセトアルデヒ
ド、アンモニア及び窒素；モル比２対１
対８対４ 触 媒：例２と同じもの 反応温度：410℃ 変換率：シクロヘキサノンの88％ 生成物：４―メチル―２，３，５，６―ビス（シ
クロヘキセノ）ピリジン、沸点132〜135
℃／１ｍバール 収 率：使用したシクロヘキサノンに対して 24
％

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： ［式中Ｚはメチル基で置換されていてもよい炭
    素原子数３〜10の脂肪族連鎖を表わす］のシクロ
    アルカノンと式： Ｏ＝CH−Ｒ （） ［式中Ｒは水素又は分枝していてよい炭素原子
    数１〜６のアルキル基を表わす］の脂肪族アルデ
    ヒド及びアンモニアとを高めた温度で、気相で、
    接触的に反応させることによつて２，３：５，６
    ―ビス（シクロアルケノ）―ピリジンを製造する
    方法において、反応を約250〜550℃の温度で触媒
    の存在下に行ない、該触媒は約550〜1200℃の温
    度で酸素で処理した組成物から成り、該組成物は
    Al，Ｆ及びＯ元素、更に付加的に ａ Si及びMg（この場合原子割合Al対Ｆは1000
    対25〜1000対800であり、原子割合Al対Si及び
    Mgは1000対５〜1000対200である）又は ｂ Mg及びTi（この場合原子割合Al対Ｆは1000
    対10〜1000対800であり、原子割合Al対Mg対
    Tiは1000対５〜1000対200である）又は ｃ Mg（この場合原子割合Al対Ｆは1000対10〜
    1000対800であり、原子割合Al対Mgは1000対５
    〜1000対200である） を含むことを特徴とする、２，３：５，６―ビス
    （シクロアルケノ）―ピリジンの製法。 ２ 約300〜500℃の温度で反応を実施する。特許
    請求の範囲第１項記載の方法。 ３ シクロアルカノン（）１モル当り、アルデ
    ヒド（）約0.2〜2.0モルを使用する、特許請求
    の範囲第１項又は第２項記載の方法。 ４ シクロアルカノン（）１モル当り、アンモ
    ニア約１〜20モルを存在せしめる、特許請求の範
    囲第１項から第３項までのいずれか１項記載の方
    法。 ５ 不活性ガスを導入する、特許請求の範囲第１
    項から第４項までのいずれか１項記載の方法。
JP10573277A 1977-08-16 1977-09-02 Production of bis *cycloalkeno**pyridine Granted JPS5432475A (en)

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DE2736888A DE2736888C2 (de) 1977-08-16 1977-08-16 Verfahren zur Herstellung von 2,3:5,6-Bis-(cycloalkeno)-pyridinen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5432475A JPS5432475A (en) 1979-03-09
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JP10573277A Granted JPS5432475A (en) 1977-08-16 1977-09-02 Production of bis *cycloalkeno**pyridine

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BE (1) BE858391A (ja)
BR (1) BR7705883A (ja)
CA (1) CA1088941A (ja)
CH (1) CH631708A5 (ja)
DE (1) DE2736888C2 (ja)
FR (1) FR2400510A1 (ja)
GB (1) GB1550726A (ja)
IL (1) IL52887A (ja)
IT (1) IT1143598B (ja)
NL (1) NL184002C (ja)

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GB1550726A (en) 1979-08-22
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CH631708A5 (en) 1982-08-31
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NL184002C (nl) 1989-03-16
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IT1143598B (it) 1986-10-22
NL7709708A (nl) 1979-02-20
NL184002B (nl) 1988-10-17
CA1088941A (en) 1980-11-04
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