JPS6232453A - ポジ型ホトレジスト用現像液 - Google Patents

ポジ型ホトレジスト用現像液

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JPS6232453A
JPS6232453A JP60171835A JP17183585A JPS6232453A JP S6232453 A JPS6232453 A JP S6232453A JP 60171835 A JP60171835 A JP 60171835A JP 17183585 A JP17183585 A JP 17183585A JP S6232453 A JPS6232453 A JP S6232453A
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浅海　慎五
Toshimasa Nakayama
寿昌 中山
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晃 横田
Hisashi Nakane
中根　久
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    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
    • G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
    • G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
    • G—PHYSICS
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    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポジ型ホトレジスト用現像液に関し、さらに詳
しくは、特にキノンジアジド系のボジ型ホトレジストに
よる画像形成において好適に用いられる現像液であって
、ホトレジスト膜への濡れ性が改善されて露光部と非露
光部の溶解選択性が向上し、現像不良を発生せず、さら
に露光部の溶解の温度依存性の少なく泡の発生のない、
良好なポジ型ホトレジスト用現像液に関するもので、半
導体集積回路素子などの製造に有用なものである。
〔従来の技術〕
従来、半導体集積回路素子、集積回路製造用マスク、プ
リント配線板、印刷板などを製造する場合、下地基板に
対して、例えばエツチングや拡散処理などを施すに際し
基板を選択的な加工が施こされており、この際、下地基
板の非加工部分を選択的に保護する目的で、紫外線、Ｘ
線、電子線などの活性光線に感応する組成物、いわゆる
ホトレジストを用いて被膜を形成し、次いで画像露光、
現像して画像を形成する方法がとられている。
このホトレジストにはポジ型とネガ型があり、前者は露
光部が現像液に溶解するが、非露光部が溶解しないタイ
プであり、後者は逆のタイプである。前者のポジ型ホト
レジストの代表的なものとしては、ペースであるアルカ
リ可溶性ノボラック衝脂と光分解剤であるナフトキノン
ジアジド化合物との組み合わせが挙げられる。このす７
トキノンジアジド系のポジ型ホトレジストには現像液と
してアルカリ性水溶液が用いられるが、半導体素子など
を製造する場合には、現像液に金属イオンを含有するア
ルカリ性水溶液を用いると製品特性に悪影響を及ぼすの
で、金属イオンを含まない現像液、例えば水酸化テトラ
メチルアンモニウム（ＩＢＭ　ｒ　Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ
Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　Ｊ第１３巻
、第７号、第２００９ページ、１９７０年）やコリン（
米国特許第４．２３９，６６１号明細書）などの水溶液
が用いられている。
ところで集積回路製造に用いられている現在の現像装置
は、ホトレジスト工程の自動化のためにホトレジスト膜
を塗布したウェハー面に現像液を滴下して広げた後に、
一定時間経過後に再度現像液を滴下してウェハーを静止
したまま現像する、いわゆる静止現像方式が一般に採用
されている。このような方式ではウェハー全面への現像
液の広がり速度がウェハー内の寸法の均一性を決定する
鍵であり、ウニ７、−が大。径比するほど現像液の全面
広がりが問題となり、現像液の濡れ性が重要となる。現
像液の濡れ性を改良するため現像液中に界面活性剤を添
加することは、例えば特開昭５８−５７１２８号公報に
記載されているように、公知の技術であり実用化されて
いるが、界面活性剤の添加は泡が生じ易く、その泡が時
として現像不良を誘引するので、その泡を消すための消
泡剤の添加も行われているが、シリコン系消泡剤のよう
に効果の著しいものは現像不良を起しやすいという問題
がある。またポジ型ホトレジスト用現像液に界面活性剤
を加えた場合には、現像における温度依存性があって温
度が高くなると感度が高くなり、未露光部の減膜量も多
くなるという問題がある。
なおポジ型ホトレジスト用現像液においては露光部を完
全に溶解し、かつ非露光部をほとんど溶解せず、その上
現像前後で膜厚に変化を生じさせないなどの性質、いわ
ゆる溶解選択性が重要であシ、特開昭５８−９１４３号
公報では第四級アンモニウム製界面活性剤、特開昭５８
−１５０９４９号公報では第四級アンモニウム塩をそれ
ぞれ添加することが開示されている。
またポジ型ホトレジストのコントラストを高めるため、
アルカリ金属塩基と非イオン性のフッ素系界面活性剤を
組み合わせた液で現像することが特開昭６０−１２５４
７号公報に開示されているが、現像液の温度依存比があ
って安定したレジスト画像が得られないばかりでなく、
アルカリ金属塩基を用いることは半導体集積回路の製造
用として好ましくないことは言うまでもない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的はこのような問題を解決し、特にナフトキ
ノンジアジド系のポジ型ホトレジストによる画像形成に
好適な、すなわちホトレジスト膜への濡れ性が改良され
て露光部と非露光部の溶解選択性が向上し、現像不良を
発生せず、さらに露光部溶解の温度依存性が少なく、泡
の発生のない半導体集積回路素子製造用ポジ型ホトレジ
スト用現像液を提供することに６る。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、従来のポジ型ホト
レジスト用現像液に対し、アセチレンアルコール系界面
活性剤を添加することにより、前記目的を達成し得るこ
とを見出し、この知見に基いて本発明を完成するに至っ
た。
すなわち本発明は金属イオンを含まない有機塩基を主剤
とするポジ型ホトレジスト用現像液に、アセチレンアル
コール系界面活性剤ヲ５０〜５０００　ｐｐｍ添加する
ことを特徴とするポジ型ホトレジスト用現像液を提供す
るものである。
本発明の金属イオンを含まない有機塩基を主剤とするポ
ジ型ホ′トレジスト用現像液は、現像液の主剤である金
属イオンを含まない有機塩基のみを水に溶解したものと
、従来の現像液に慣用されている添加剤を含有したもの
を包含する。
現像液の主剤を構成している金属イオンを含まない有機
塩基としては、これまでのこの種の現像液に慣用されて
いるものをそのまま用いることができる。このようなも
のとしては、例えば置換基が直鎖状、分校状または環状
の第一級、第二級および第三級アミンを含むアリールお
よびアルキルアミン、例えば１．３−ジアミノプロパン
のようなアルキレンジアミン、４，４−ジアミノジフェ
ニルアミンのようなアリールアミン、ビス−（ジアルキ
ルアミノ）イミンなどのアミン類、環骨格に３〜５個の
炭素原子と窒素、酸素および硫黄の中から選ばれたベテ
ロ原子１または２個とを有する複素環式塩基、例えばピ
ロール、ピロリジン、ピロリドン、ピリジン、モルホリ
ン、ピラジン、ピペリジン、オキサゾール、チアゾール
など、あるいは低級アルキル第四級アンモニウム塩基な
どが用いられる。これらの中で特に好まし層ものはテト
ラメチルアンモニウムヒドロキシドおよびトリメチル（
２−ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド（コ
リン）である。また前記の金属イオンを含まない有機塩
基はそれぞれ単独で用いてもよいし、２種以上組み合わ
せて用いてもよい。
本発明の、従来の現像液に慣用されている添加剤として
は湿潤剤、安定剤、溶解助剤のほかに、ポジ型ホトレジ
スト膜の露光部と非露光部との溶解選択性を改善するた
めの陽イオン性界面活性および非界面活性の第四級アン
モニウム化合物や、ポジ型ホトレジスト膜の現像後に生
ずる薄膜残りやスカム残りを防止するための添加物とし
ての１価アルコールを含み、これらのそれぞれが単独で
、あるいは幾つか組み合わせて用いることもできる。
本発明の現像液に添加されるアセチレンアルコール系界
面活性剤は、一般式 〔式中Ｒ０は水素原子または一〇　−０（−ＣＨ２ＣＩ
（２０＋１ｍＩ（であり、Ｒ２、ＲいＲ４，Ｒ５は水素
原子またシ炭素原子数１〜５のアルキル基であり、それ
らは同じか、異なり、ｎ％　ｍは０または２０以下の整
数で、それらは同じか、異なる〕で表わされる化合物お
よび一般式 Ｒ，、ＲいＲｏ、Ｒｌｏは水素原子または炭素原子数１
〜５のアルキル基で、それらは同じか、異なる〕で表わ
される化合物の群から選ばれた少なくとも１種であって
、具体的には次の分子式およびその商品名 （サーフイノール１０４） （サーフイノール４００シリーズ） （アセチレノール） が挙げられるが、本発明はこれに限定しない。
これらはエア・プロダクツアンドケミカルズ社（商品名
サーフ１ソール）、用研ファインケミカル社（商品名ア
セチレノール）、ダウケミカル社、ゼネラルアニリン社
などから供給されているので利用でき、単独で、あるい
は２種以上混合して用いることができる。さらに他種の
界面活性剤を併用して相乗効果を発揮させてもよい。
本発明に用いるアセチレンアルコール系界面活性剤の添
加量は金属イオンを含まない有機塩基を主剤とするポジ
型ホトレジスト用現像液に５０〜５０００　ｐＰｍの範
囲、好ましくは１００〜ｚ　ｏ　ｏ　ｏ　ｐｐｍの範囲
である。この範囲より少なければ濡れ性あるいは消泡効
果が不十分であり、またこの範囲を超えれば得られる画
像形状にンヤープさを欠き好ましくない。
〔作用〕
金属イオンを含まない有機塩基を主剤とするポジ型ホト
レジスト用現像液へのアセチレンアルコール系界面活性
剤は界面活性（濡れ性）効果と消泡効果を併せもち、ポ
ジ型ホトレジスト膜を現像した場合、静止現像で泡の発
生がなく、現像液のホトレジス）［への広がりも早く、
均一に良好な現像ができる。
さらに本発明のアセチレンアルコール系界面活性剤の添
加により、金属イオンを含まない有機塩基を主剤とする
ポジ型ホトレジスト用現像液の溶解特性の温度変化が低
減され、現像工程の許容性が拡大する。すなわち感光成
分として没食子酸アルキル、ノボラック樹脂、ポリヒド
ロキシベンゼン、などのポリヒドロキシ化合物のす７ト
キノンジアシドスルホン酸エステルを用いたポジ型ホト
レジストに現像液としてコリンなどのアルカリ水溶液を
用いて現像すると、現像液の温度が高いと感度が高くな
り未露光部の膜べりも大きくなるのが一般であるが、例
えハ２．３．４−）リヒドロキシベンゾフエノンエステ
ルなどのようなポリヒドロキシベンゾフェノンのナフト
キノンジアジド、スフ・言／ホン豪エステルを感光成分
として用いたポジ型ホトレジストについてテトラメチル
アンモニウムヒドロキシドに本発明のアセチレンアルコ
ール系界面活性剤を添加した現像液は溶解性の温度変化
が小さくなり、現像工程の許容性が大きくなって工程管
理が容易となる。
〔実施例〕 次に実施例によシ本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１〜１０、比較例１〜６ 金属イオンを含まない有機塩基としてテトラメチルアン
モニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）２．３８チおよびコ
リン４．２％をそれぞれ水に溶解してポジ型ホトレジス
ト用現像液とし、このそれぞれに第１表に示すアセチレ
ンアルコール系界面活性剤、す・−フィメール６１．８
２．１０４および先に記したサーフイノール４００シリ
ーズのうちｍ、ｎが相異するサーフイノール４４０．４
６５．４８５（商品名エア・プロダクツアンドケミカル
ズ社製）を添加して本発明のポジ型ホトレジスト用現像
液とした。
なお比較のため一ヒ記界面活性剤を添加しないもの、お
よびイソプロピルアルコール（ＩＰＡ　）を添加したも
のも用意した。
スピン＋−（タッモ社製レジストコーターＴＲ−４００
０）を用いて４インチシリコンウェハーにポジ型ホトレ
ジス）　０ＦＰＲ−５０００（商品名東京応化工業社製
）を膜厚１．３μｍになるように塗布してホットプレー
トで１１０℃、９０秒間プレベークした。ＤＳＷ４８０
０型縮小投影露光装置（ＧＣＡ社製）′ｆ、用い、大日
本印刷社製テストチャートを介して露光した後、上記調
製の現像液を自家製の静止型現像装置を用いて静止現像
を行い、純水で３０秒間リンスした後、窒素ガスで乾燥
して得られたウェハーのレジストパターンを観察した。
結果は第１表に示すように本発明の現像液は短時間でウ
エノ・−面内で寸法バラツキなく均一に現像されていた
が、従来の現像液では長時間の現像を要し、短時間では
現像不良であった。
現像結果　×現像不良 Δ現像可能であるが、ウエノ）− 面内で寸法バラツキアシ ○現像良好で、ウェハー面内で 寸法バラツキなく均一である。
実施例１１ 金属イオンを含まない有機塩基としてテトラメチルアン
モニウムヒドロキシド（ＴＭＡＴ（）　２．３８係を水
に溶解してポジ型ホトレジスト用現像液とし、これにア
セチレンアルコール系界面活性剤としてサーフィノール
４６５の２００ｐｐｍ。
５００　ｐｐｍ、１０００　ｐｐｍをそれぞれ添加して
本発明の現像液とした。
実施例１〜１０と全く同様にしてホトレジスト膜をつく
シ、上記の現像液の温度を１５〜４０℃の範囲で５℃毎
に変えて、感度として画像を忠実に再現するに要する最
小露光時間（ｍＳ　）を測定した。結果は図：Ｉこ示す
ようにアセチレンアルコール系界面活性剤の添加により
現像液の温度依存性は明らかに減少している。
〔発明の効果〕
本発明の現像液はポジ型ホトレジスト膜の現像の均一性
が良好であり、ウニ・・−内のパターンの寸法の均一性
が従来のものに比べて向上した。また現像時間もアセチ
レンアルコール系界面活性剤を添加しない従来の現像液
の半分（例えば６０秒に対して３０秒）でも良好なレジ
ストパターンが得られた。さらに現像液の温度依存性が
従来の現像液に比べて小さくなシ現像工程の許容性が著
しく向上するほか、本発明のアセチレンアルコール系界
面活性剤の消泡効果により静止現像方式などインライン
化された現像装置において泡の発生による現像ムラが防
止された。すなわち従来の界面活性剤の添加では現像液
製造時においても例えば混合時や濾過充填時などに泡が
発生し、作業が非常に困難を伴っていたが、本発明のア
セチレンアルコール系界面活性剤の採用によりこの問題
も解決した。
【図面の簡単な説明】
図は現像液の感度の温度による変化を示すグラフであり
、アセチレンアル１−ル系界面活性剤（商品名サーフィ
ノール４６５）の添ｖＯ量を変えたもの（２００ｐｐｍ
、５００　ｐｐｍ、１１０００１）Ｐ　）と添加しない
もの（０）である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）金属イオンを含まない有機塩基を主剤とするポジ
    型ホトレジスト用現像液にアセチレンアルコール系界面
    活性剤を５０〜５０００ｐｐｍ添加することを特徴とす
    るポジ型ホトレジスト用現像液。
  2. （２）アセチレンアルコール系界面活性剤が一般式▲数
    式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は水素原子または▲数式、化学式、表等が
    あります▼ であり、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は水素原子ま
    たは炭素原子数１〜５のアルキル基で、それらは同じか
    、異なり、ｎ、ｍは０または２０以下の整数で同じか、
    異なる〕で表わされる化合物および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿６は水素原子または▲数式、化学式、表等が
    あります▼であり、Ｒ＿７、Ｒ＿８、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿
    ０は水素原子または炭素原子数１〜５のアルキル基で、
    それらは同じか、異なる〕で表わされる化合物の群から
    選ばれた少なくとも１種である特許請求の範囲第（１）
    項記載のポジ型ホトレジスト用現像液。
  3. （３）金属イオンを含まない有機塩基がテトラアルキル
    アンモニウムヒドロキシドおよびコリンから選ばれた少
    なくとも１種である特許請求の範囲第（１）〜第（２）
    項記載のポジ型ホトレジスト用現像液。
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