JPS63246357A - 低ジオキサン含量のアルキルエ−テル硫酸塩ならびにリン酸塩の製造法 - Google Patents
低ジオキサン含量のアルキルエ−テル硫酸塩ならびにリン酸塩の製造法Info
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- JPS63246357A JPS63246357A JP8009587A JP8009587A JPS63246357A JP S63246357 A JPS63246357 A JP S63246357A JP 8009587 A JP8009587 A JP 8009587A JP 8009587 A JP8009587 A JP 8009587A JP S63246357 A JPS63246357 A JP S63246357A
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- alkyl ether
- thin film
- polyoxyethylene alkyl
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- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
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- Veterinary Medicine (AREA)
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- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ジオキサン含量の少ないポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸塩ならびにリン酸塩の製造法に関
する。さらに詳しくは、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテルを常法により硫酸化あるいはリン酸化したのち、
薄膜状に流し該硫酸化物あるいはリン酸化物中に含有す
る１、４−ジオキサンを蒸発させ、ひき続き、直ちに中
和することを特徴とする１、４−ジオキサン含量のきわ
めて少ないポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩
ならびにリン酸塩の新規な製造法に関する。
アルキルエーテル硫酸塩ならびにリン酸塩の製造法に関
する。さらに詳しくは、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテルを常法により硫酸化あるいはリン酸化したのち、
薄膜状に流し該硫酸化物あるいはリン酸化物中に含有す
る１、４−ジオキサンを蒸発させ、ひき続き、直ちに中
和することを特徴とする１、４−ジオキサン含量のきわ
めて少ないポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩
ならびにリン酸塩の新規な製造法に関する。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩およびリン
酸塩は液体洗浄剤、シャンプー、医薬、化粧品用界面活
性剤として広く一般に使用されている。その中で、炭素
数８〜２０の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基を有し、
エチレンオキシドの付加モル数が１〜２０であるものを
基体とするエーテル硫酸塩ならびにリン酸塩が特に有用
である。
酸塩は液体洗浄剤、シャンプー、医薬、化粧品用界面活
性剤として広く一般に使用されている。その中で、炭素
数８〜２０の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基を有し、
エチレンオキシドの付加モル数が１〜２０であるものを
基体とするエーテル硫酸塩ならびにリン酸塩が特に有用
である。
その製法としては、天然又は合成アルコールのエチレン
オキシド付加生成物を常法、例えばクロルスルホン酸ま
たは三酸化硫黄との反応により硫酸化、あるいは五酸化
リン、オキシ塩化リン又はポリリン酸との反応によりリ
ン酸化したのち、アルカリ金属、水酸化アンモニウム、
アルカノールアミン等で中和する方法が知られている。
オキシド付加生成物を常法、例えばクロルスルホン酸ま
たは三酸化硫黄との反応により硫酸化、あるいは五酸化
リン、オキシ塩化リン又はポリリン酸との反応によりリ
ン酸化したのち、アルカリ金属、水酸化アンモニウム、
アルカノールアミン等で中和する方法が知られている。
ところが、上述の方法によるポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル硫酸塩あるいはリン酸塩の製造においては、
常に副生物として１．４−ジオキサンが生じ、方法条件
により異なるが工業的規模で製造したポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル硫酸塩中には有効分に対し通常５０
〜３０００ｐｐｍの１．４−ジオキサンが含有されてお
り、また、リン酸塩中には１０〜１１００ｐｐの１．４
−ジオキサンが含有されている。
ルエーテル硫酸塩あるいはリン酸塩の製造においては、
常に副生物として１．４−ジオキサンが生じ、方法条件
により異なるが工業的規模で製造したポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル硫酸塩中には有効分に対し通常５０
〜３０００ｐｐｍの１．４−ジオキサンが含有されてお
り、また、リン酸塩中には１０〜１１００ｐｐの１．４
−ジオキサンが含有されている。
１．４−ジオキサンについては１０数年前より毒物学的
な研究がなされている。それによれば、動物実験におい
て極端に高い投与量ではじめて健康上の障害が観察され
た。従って、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸
塩の加工および使用に際しては直接の危険性等は全く起
こりえないであろうけれども、界面活性剤の製造者ある
いは使用者においては、出来うる限り１，４−ジオキサ
ン含量の少ない、またはほとんど無いポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル硫酸塩ならびにリン酸塩の製造法の
開発に関心が持たれていた。
な研究がなされている。それによれば、動物実験におい
て極端に高い投与量ではじめて健康上の障害が観察され
た。従って、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸
塩の加工および使用に際しては直接の危険性等は全く起
こりえないであろうけれども、界面活性剤の製造者ある
いは使用者においては、出来うる限り１，４−ジオキサ
ン含量の少ない、またはほとんど無いポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル硫酸塩ならびにリン酸塩の製造法の
開発に関心が持たれていた。
〔問題点を解決するための手段〕
そこで、本発明者らは、操作的にも煩雑でなく、経済的
に安価なジオキサンの低減化方法を開発すべく、鋭意研
究した結果、本発明を完成させた。
に安価なジオキサンの低減化方法を開発すべく、鋭意研
究した結果、本発明を完成させた。
即ち、本発明は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
を常法により硫酸化あるいはリン酸化し、得られた反応
生成物を５０℃以下、減圧ないし不活性ガス気流下に薄
膜蒸発させたのち、中和することを特徴とする低ジオキ
サン含量のアルキルエーテル硫酸塩ならびにリン酸塩の
製造法を提供するものである。
を常法により硫酸化あるいはリン酸化し、得られた反応
生成物を５０℃以下、減圧ないし不活性ガス気流下に薄
膜蒸発させたのち、中和することを特徴とする低ジオキ
サン含量のアルキルエーテル硫酸塩ならびにリン酸塩の
製造法を提供するものである。
低ジオキサン含量のポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル硫酸塩の製造法としては、硫酸化反応生成物を中和し
て得られる中和物（硫酸塩）溶液を共沸蒸留することに
よって１．４−ジオキサンを低減させる方法が提案され
ている（特開昭５７−１１６０６２号公ｉ）。
ル硫酸塩の製造法としては、硫酸化反応生成物を中和し
て得られる中和物（硫酸塩）溶液を共沸蒸留することに
よって１．４−ジオキサンを低減させる方法が提案され
ている（特開昭５７−１１６０６２号公ｉ）。
中和物から１，４−ジオキサンを除去する場合、該中和
物の粘度特性から、通常、中和物濃度が３０重量％以下
あるいは５０〜８０重量％の範囲の水溶液で処理される
。しかしながら、上記の方法では、前者は１．４−ジオ
キサンを除去する際に発泡が激しく、また、後者はその
濃度範囲では粘度が極めて高く、共に操作が煩雑かつ困
難なものとなる。しかも、１，４−ジオキサンを共沸蒸
留で除去するため、同時に水を蒸発させることが不可欠
であり、熱エネルギー的にも設備的にも負荷が大きく十
分満足できる方法ではなかった。
物の粘度特性から、通常、中和物濃度が３０重量％以下
あるいは５０〜８０重量％の範囲の水溶液で処理される
。しかしながら、上記の方法では、前者は１．４−ジオ
キサンを除去する際に発泡が激しく、また、後者はその
濃度範囲では粘度が極めて高く、共に操作が煩雑かつ困
難なものとなる。しかも、１，４−ジオキサンを共沸蒸
留で除去するため、同時に水を蒸発させることが不可欠
であり、熱エネルギー的にも設備的にも負荷が大きく十
分満足できる方法ではなかった。
従来、１．４−ジオキサンの分離除去をポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸化物あるいはリン酸化物の段
階で行うことは不可能と考えられていた。
レンアルキルエーテル硫酸化物あるいはリン酸化物の段
階で行うことは不可能と考えられていた。
それは、硫酸化物あるいはリン酸化物は熱的に非常に不
安定な物質であり、この段階で１，４−ジオキサンの除
去を行おうとすれば、却ってその間に熱分解により、１
，４−ジオキサンが多量に副生してしまうからである。
安定な物質であり、この段階で１，４−ジオキサンの除
去を行おうとすれば、却ってその間に熱分解により、１
，４−ジオキサンが多量に副生してしまうからである。
ところが、本発明者らは、従来不可能とされていたポリ
オキシエチレンアルキルエーテルの硫酸化物あるいはリ
ン酸化物からの１．４−ジオキサンの低減をある特定さ
れた条件下、即ち、温度５０℃以下、減圧ないし不活性
ガス気流下で薄膜蒸発することにより行ったところ、意
外にもポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸化物あ
るいはリン酸化物の分解による１、４−ジオキサンの生
成がほとんど無く、１．４−ジオキサンが効率的に除去
（蒸発）され、結果として１，４−ジオキサンが大幅に
、極めて効率よく低減されることを見出し、本発明を完
成したものである。
オキシエチレンアルキルエーテルの硫酸化物あるいはリ
ン酸化物からの１．４−ジオキサンの低減をある特定さ
れた条件下、即ち、温度５０℃以下、減圧ないし不活性
ガス気流下で薄膜蒸発することにより行ったところ、意
外にもポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸化物あ
るいはリン酸化物の分解による１、４−ジオキサンの生
成がほとんど無く、１．４−ジオキサンが効率的に除去
（蒸発）され、結果として１，４−ジオキサンが大幅に
、極めて効率よく低減されることを見出し、本発明を完
成したものである。
上述したごとく、本発明はアルキルエーテル硫酸化物又
はリン酸化物を中和する前の状態で、５０℃以下、減圧
ないし不活性ガス気流中で薄膜蒸発させることに最大の
特徴を有する。
はリン酸化物を中和する前の状態で、５０℃以下、減圧
ないし不活性ガス気流中で薄膜蒸発させることに最大の
特徴を有する。
５０℃以下でないと熱分解による１、４−ジオキサンの
副生が多くなりジオキサンの低減が図れない。好ましく
は４０℃以下である。５０℃以下といっても当然のこと
ながら硫酸化物やリン酸化物の融点以上であることが必
要である。通常、これらの融点は１０℃前後である。従
って、温度としては１０〜５０℃、好ましくは２０〜４
０℃である。
副生が多くなりジオキサンの低減が図れない。好ましく
は４０℃以下である。５０℃以下といっても当然のこと
ながら硫酸化物やリン酸化物の融点以上であることが必
要である。通常、これらの融点は１０℃前後である。従
って、温度としては１０〜５０℃、好ましくは２０〜４
０℃である。
圧力は低いほど好ましく 、３００ 關Ｈｇ以下、より
好ましくは１００ ｍｍ ｌ ｇ以下である。
好ましくは１００ ｍｍ ｌ ｇ以下である。
不活性ガスの気流下に蒸発を行うと１．４−ジオキサン
の蒸発が促進される。この際不活性ガス気流を、薄膜を
形成した硫酸化物又はリン酸化物に対し向流、並流、直
角、いずれの形態で流しても有効である。不活性ガスと
しては硫酸化物やリン酸化物に対し反応性を有しないも
のであれば酸性ガスであっても何でもよいが、好ましく
は窒素、空気などである。
の蒸発が促進される。この際不活性ガス気流を、薄膜を
形成した硫酸化物又はリン酸化物に対し向流、並流、直
角、いずれの形態で流しても有効である。不活性ガスと
しては硫酸化物やリン酸化物に対し反応性を有しないも
のであれば酸性ガスであっても何でもよいが、好ましく
は窒素、空気などである。
また、減圧に保ちながら不活性ガスを通すと、より有効
に１．４−ジオキサンの低減が行われる。
に１．４−ジオキサンの低減が行われる。
この場合には減圧の程度もそれ程低（な（てもよい。
薄膜の厚さは薄い程好ましいが、特に限定されるもので
なく、ジオキサンの低減の程度により任意に選ぶことが
出来る。通常重版されている薄膜蒸発装置で得られる程
度で十分である。
なく、ジオキサンの低減の程度により任意に選ぶことが
出来る。通常重版されている薄膜蒸発装置で得られる程
度で十分である。
薄膜を形成する装置としては、通常の薄膜式蒸発機が使
用できる０例えば、スミス式薄膜蒸発機（神鋼ファウド
ラー■製）、日立コントロ装置（■日立製作断裂）、ル
ーワ薄膜式蒸発機（ルーワ社製）等があげられる。これ
らはいずれも、強制的に薄膜を形成させる装置であるが
、流下薄膜式等の自然薄膜形成型の装置も使用できる。
用できる０例えば、スミス式薄膜蒸発機（神鋼ファウド
ラー■製）、日立コントロ装置（■日立製作断裂）、ル
ーワ薄膜式蒸発機（ルーワ社製）等があげられる。これ
らはいずれも、強制的に薄膜を形成させる装置であるが
、流下薄膜式等の自然薄膜形成型の装置も使用できる。
本発明で使用されるポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルとしては下記一般式（Ｉ）で表される化合物が挙げら
れる。
ルとしては下記一般式（Ｉ）で表される化合物が挙げら
れる。
ＲＯ＋ ＣＨｚＣＨｚＯ＋ｌＨ・・・（１）（式中、Ｒ
は炭素数８〜２０の直鎖または分岐鎖アルキル基、ある
いは炭素数４〜１４の直鎖または分岐鎖アルキル基を有
するアルキルフェニル基であり、ｎは１〜２０である。
は炭素数８〜２０の直鎖または分岐鎖アルキル基、ある
いは炭素数４〜１４の直鎖または分岐鎖アルキル基を有
するアルキルフェニル基であり、ｎは１〜２０である。
）
本発明で使用する硫酸化剤としては、ガス状のＳ０３お
よびＣｌ５Ｏ，ｌ（があり、又、リン酸化剤としては、
ｐ、ｏ、、ポリリン酸、オキシ塩化リン等が用いられる
。
よびＣｌ５Ｏ，ｌ（があり、又、リン酸化剤としては、
ｐ、ｏ、、ポリリン酸、オキシ塩化リン等が用いられる
。
本発明において中和剤としては、苛性ソーダ、苛性カリ
、水酸化アンモニウム、又は、アルカノールアミン等が
用いられる。アルカノールアミンとしては、モノエタノ
ールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミ
ンなどの通常のアミン塩として使用されるものは全て使
用できる。
、水酸化アンモニウム、又は、アルカノールアミン等が
用いられる。アルカノールアミンとしては、モノエタノ
ールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミ
ンなどの通常のアミン塩として使用されるものは全て使
用できる。
以下、本発明の実施例を示すが、本発明は、これらの実
施例に限定されるものではない。
施例に限定されるものではない。
実施例１
ポリオキシエチレン（２，５モル）ラウリルエーテルを
出発原料として、特開昭５３−９０２１９号公報に開示
されている方法で硫酸化して得られた硫酸化物をスミス
薄膜式蒸発機（神鋼ファウドラー■製、 ０．０３２
ｒｒｒ）で３０℃、ｌｉｍＨｇの条件下で薄膜蒸発した
。処理後、５分以内に１．２％苛性ソーダ水溶液で中和
した。なお、Ｎｔは吹き込まなかった。
出発原料として、特開昭５３−９０２１９号公報に開示
されている方法で硫酸化して得られた硫酸化物をスミス
薄膜式蒸発機（神鋼ファウドラー■製、 ０．０３２
ｒｒｒ）で３０℃、ｌｉｍＨｇの条件下で薄膜蒸発した
。処理後、５分以内に１．２％苛性ソーダ水溶液で中和
した。なお、Ｎｔは吹き込まなかった。
製造条件及び結果を表１にまとめて示す。
実施例２
実施例１と同じ硫酸化物を、スミス薄膜蒸発機（０，０
３２ｎｆ）でＮ８を吹き込みながら２５℃、１３富ｍＨ
ｇの条件下で薄膜蒸発を行い、その後、５分以内に１．
２％苛性ソーダ水溶液で中和した。
３２ｎｆ）でＮ８を吹き込みながら２５℃、１３富ｍＨ
ｇの条件下で薄膜蒸発を行い、その後、５分以内に１．
２％苛性ソーダ水溶液で中和した。
製造条件及び結果を表１にまとめて示す。
実施例３
ボ゛リオキシエチレン（３，０モル）ラウリルエーテル
と五酸化リンとをモル比−３：１の割合で反応させて得
られたリン酸化物を実施例１と同じスミス薄膜式蒸発機
にＮｔを吹き込みながら４０’ｃ、 １８ｍＨｇの条件
下で薄膜蒸発し、その後５分以内に１．１％苛性ソーダ
水溶液で中和した。
と五酸化リンとをモル比−３：１の割合で反応させて得
られたリン酸化物を実施例１と同じスミス薄膜式蒸発機
にＮｔを吹き込みながら４０’ｃ、 １８ｍＨｇの条件
下で薄膜蒸発し、その後５分以内に１．１％苛性ソーダ
水溶液で中和した。
製造条件及び結果を表１にまとめて示す。
比較例１
温度を８０℃、圧力１００ ｗＨｇにする以外実施例１
と同様の操作を行った。
と同様の操作を行った。
製造条件及び結果を表１にまとめて示す。
比較例２〜３
実施例１と同じ硫酸化物を１７％苛性ソーダ水溶液で中
和して得られたアルキルエーテル硫酸塩水溶液＜ｔＳ度
６５重量％）を、スミス薄膜式蒸発機を用い、４０℃／
２０龍Ｈｇ、および８０℃／１００ｍＨｇの条件下に薄
膜蒸発を行った。
和して得られたアルキルエーテル硫酸塩水溶液＜ｔＳ度
６５重量％）を、スミス薄膜式蒸発機を用い、４０℃／
２０龍Ｈｇ、および８０℃／１００ｍＨｇの条件下に薄
膜蒸発を行った。
製造条件及び結果を表１にまとめて示す。
比較例４
実施例１と同じ硫酸化物を１．２％苛性ソーダ水溶液で
中和して得られたアルキルエーテル硫酸塩水溶液（濃度
１０重量％）を、実施例１と同様の条件で薄膜蒸発を行
った。装置内での発泡が激しく、操作に多大の注意を要
した。蒸発後の有効分濃度は１１．８％で、有効分に対
し１．５倍の水分が蒸発していた。
中和して得られたアルキルエーテル硫酸塩水溶液（濃度
１０重量％）を、実施例１と同様の条件で薄膜蒸発を行
った。装置内での発泡が激しく、操作に多大の注意を要
した。蒸発後の有効分濃度は１１．８％で、有効分に対
し１．５倍の水分が蒸発していた。
製造条件及び結果を表１にまとめて示す。
実施例４
ポリオキシエチレン（２，５モル）ラウリルエーテルを
クロルスルホン酸で硫酸化して得られた硫酸化物（ジオ
キサン濃度１２０ｐｐｍ（有効分当り））を実施例２と
同様の条件で薄膜蒸発を行った。
クロルスルホン酸で硫酸化して得られた硫酸化物（ジオ
キサン濃度１２０ｐｐｍ（有効分当り））を実施例２と
同様の条件で薄膜蒸発を行った。
処理物のジオキサン濃度は１０ｐｐｍ （有効分当り）
となっていた。
となっていた。
本発明によれば、１，４−ジオキサンを蒸発除去する際
、水の存在を必要としないため、泡立ちが全くなく、又
、薄膜状で、比較的低温低圧で処理し、更に、ひき続き
直ちに中和することにより、熱分解による１、４−ジオ
キサンの副生が抑えられ、しかも含有する１、４−ジオ
キサンの蒸発効率が良好であるため、従来の方法に比較
し、安価な処理コストで、低ジオキサン含量のポリオキ
シエチレンアルキルエーテル硫酸塩ならびにリン酸塩を
製造することができる。１゜４−ジオキサンの蒸発によ
り、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩ならび
にリン酸塩中の１．４−ジオキサンを、条件により、硫
酸塩では約９５％、リン酸塩では約１００％除去するこ
とができる。
、水の存在を必要としないため、泡立ちが全くなく、又
、薄膜状で、比較的低温低圧で処理し、更に、ひき続き
直ちに中和することにより、熱分解による１、４−ジオ
キサンの副生が抑えられ、しかも含有する１、４−ジオ
キサンの蒸発効率が良好であるため、従来の方法に比較
し、安価な処理コストで、低ジオキサン含量のポリオキ
シエチレンアルキルエーテル硫酸塩ならびにリン酸塩を
製造することができる。１゜４−ジオキサンの蒸発によ
り、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩ならび
にリン酸塩中の１．４−ジオキサンを、条件により、硫
酸塩では約９５％、リン酸塩では約１００％除去するこ
とができる。
Claims (1)
- １、ポリオキシエチレンアルキルエーテルを常法により
硫酸化あるいはリン酸化し、得られた反応生成物を５０
℃以下、減圧ないし不活性ガス気流下に薄膜蒸発させた
のち、中和することを特徴とする低ジオキサン含量のア
ルキルエーテル硫酸塩ならびにリン酸塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8009587A JPS63246357A (ja) | 1987-04-01 | 1987-04-01 | 低ジオキサン含量のアルキルエ−テル硫酸塩ならびにリン酸塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8009587A JPS63246357A (ja) | 1987-04-01 | 1987-04-01 | 低ジオキサン含量のアルキルエ−テル硫酸塩ならびにリン酸塩の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63246357A true JPS63246357A (ja) | 1988-10-13 |
Family
ID=13708634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8009587A Pending JPS63246357A (ja) | 1987-04-01 | 1987-04-01 | 低ジオキサン含量のアルキルエ−テル硫酸塩ならびにリン酸塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63246357A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103356408A (zh) * | 2013-08-06 | 2013-10-23 | 珀莱雅化妆品股份有限公司 | 一种不含硫酸盐及二恶烷的调理香波组合物 |
| US8865928B2 (en) | 2012-10-08 | 2014-10-21 | The Chemithon Corporation | Process for removing dioxane from a composition |
-
1987
- 1987-04-01 JP JP8009587A patent/JPS63246357A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8865928B2 (en) | 2012-10-08 | 2014-10-21 | The Chemithon Corporation | Process for removing dioxane from a composition |
| CN103356408A (zh) * | 2013-08-06 | 2013-10-23 | 珀莱雅化妆品股份有限公司 | 一种不含硫酸盐及二恶烷的调理香波组合物 |
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