JPS6233216B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6233216B2 JPS6233216B2 JP59022050A JP2205084A JPS6233216B2 JP S6233216 B2 JPS6233216 B2 JP S6233216B2 JP 59022050 A JP59022050 A JP 59022050A JP 2205084 A JP2205084 A JP 2205084A JP S6233216 B2 JPS6233216 B2 JP S6233216B2
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- JP
- Japan
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- iron oxide
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- phenol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by exchange of hydrocarbon groups, which may be substituted, from the same of other compounds, e.g. transalkylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
本発明は、酸化鉄および少なくとも１種類の別
の酸化物を含有する触媒の存在下に少なくとも２
つのアルキル基を持つアルキルフエノール類を異
性化およびアルキル交換することによつてモノ―
およびジアルキルフエノール類の豊富化されたア
ルキル化フエノール類を製造する方法に関する。 酸性の固体触媒の存在下にアルキル化―フエノ
ール類を異性化およびアルキル交換することは久
しい以前から公知である。例えば英国特許公報第
695464号には、アルキル―フエノール類をアルキ
ル交換および異性化する為に珪酸アルミニウムお
よび、珪素、ベリリウム、マグネシウム、アルミ
ニウム、ジルコンおよびチタンの混合酸化物を用
いる方法が開示されている。 ドイツ特許出願公開公報第1804632号には、ア
ルミナおよび珪酸より成る混合触媒を用いる異性
化およびアルキル交換の方法が開示されている。 しかしながらこれらの公知の方法は、例えば経
済的に興味のあるモノメチルフエノール類、２，
６―あるいは２，４―ジメチルフエノール並びに
２，３，６―トリメチルフエノールへの転化率が
比較的に低いので、工業的に用いるには満足なも
のではない。比較的多量のフエノールの存在下に
数種のアルキル化―フエノール類を転化させる場
合にも不満足な転化率しか得られない。 ５個までのアルキル基を有するアルキル―フエ
ノール類を工業的装置からの残渣の存在下でも比
較的僅かな量のフエノールの添加下に異性化およ
びアルキル交換できる工業的に使用可能な有効な
触媒は知られておらず、むしろ公知の方法の場合
には残渣な僅かしか分解し得ない。 本発明者は驚ろくべきことに、酸化鉄および本
発明に従う少なくとも１種類の酸化物を含有する
触媒にて、従来には達成できなかつた良好な結果
を得そして２，４，６―トリメチルフエノールお
よび／または２，４―ジメチルフエノールの場合
には酸化鉄（類）だけで並びに酸化鉄と少なくと
も１種類の他の酸化物とにてフエノールおよび／
またはアルキルフエノール類の存在下に非常に良
好な結果が得られることを見出した。 それ故に本発明は、少なくとも２つのアルキル
基を持つアルキルフエノール類をフエノールの存
在下に200〜550℃の温度、反応温度で１〜300bar
の圧力および0.1〜10時間の滞留時間のもとで触
媒としての金属酸化物の存在下に異性化またはア
ルキル化することによつてモノ―およびジアルキ
ルフエノーエル類の豊富化されたアルキル化フエ
ノール類を製造するに当たつて、異性化およびア
ルキル交換を酸化鉄より成る触媒または酸化鉄と
以下の群の内の少なくとも１種類の酸化物を含有
する触媒： １ Ｂ、Al ２ Si、Ge、Sn、Pb、Zr ３ Cr、Ｖ、Mo、NiRu ４ Na、Ｋ、Be、Mg、Ca、Ba、Mn の存在下に実施することを特徴とする、上記モ
ノーおよびジアルキルフエノーエル類の豊富化さ
れたアルキル化フエノール類の製造方法に関す
る。 特に有利な反応条件は250〜450℃、10〜150bar
（反応温度）および0.5〜７時間の滞留時間であ
る。反応は不連続的にでもまたは連続的にでも行
なうことができる。特に適する工業用反応器は、
管にペレツト化されたまたは顆粒化された触媒が
充填されている管式反応器である。しかしながら
触媒は種々の形状で存在してもよい。本発明に従
う反応は粉末状触媒の使用下に流動床でも実施で
きる。これらの工業的装置および方法は当業者に
知られている。 研究の結果、水素雰囲気または窒素雰囲気下で
実施するのが有利であるが、例えばCO2または水
蒸気の如き他の不活性ガスも適していることが判
つた。例えば反応混合物に水を加えることが有利
であり得る。アルキル化フエノール類をフエノー
ルまたは他のフエノール誘導体、例えばクレゾー
ル類またはアニソールの存在下で異性化およびア
ルキル交換するのが好ましい。気相中で実施する
こともできるが、液相中で行なうのが有利であ
る。 後処理は公知の分離法、例えば蒸留、抽出およ
び結晶化によつて行なうことができ、その際後処
理で生ずる残渣は再び異性化―およびアルキル交
換工程に戻すことができ、その結果残渣は殆んど
完全に転化され、その際戻す前に樹脂を分離する
のが有利である。 以下の例および表によつて本発明を更に詳細に
説明する。 第１表に示した例は、Fe2O3：SiO2：Cr2O3：
BaO＝100：２：１：１なる組成の触媒を用いて
実施している。滞留時間は１〜４時間である。 1barあるいは30bar（室温のもとで）の水素圧
のもとで400℃の反応温度で実施する。最初の列
に使用物質が示してある。20重量％の割合でフエ
ノールをメチル化フエノール類の混合物に加え
る。190℃、3mbarのもとでもはや蒸留できなか
つた蒸留残渣は用いた使用物質中の10.64重量％
である。モノ―およびジメチル―フエノール類の
合計は2.04重量％である。67.32重量％がより高
度にメチル化されたフエノール類である。右から
第２番目の列には反応の際に得られる価値あるモ
ノ―およびジメチルフエノール類の合計が示して
あり、その右の列には、用いたフエノールに対す
るフエノール消費量が示してある。（加えたフエ
ノールを除く）使用物質は、それからモノ―およ
びジメチルフエノール類が実質的に分離されてい
る工業用のアルキル化残渣である。 表は、用いた触媒にて４時間の滞留時間に、
41.62重量％までがモノ―およびジアルキルフエ
ノール類（モノメチルフエノール類27.9重量％）
より成る生成物を得ることができることを示して
おり、その際より高級なアルキルフエノール類は
34.7％だけ減少しそして蒸留残渣は40.8％だけ減
少する。アニソールを用いた場合にも匹敵する結
果が得られる。 １時間の滞留時間および30barの水素圧の場合
には、既に33.63重量％のモノ―およびジアルキ
ル―フエノール類（モノメチルフエノール類23.6
重量％）が、同様に蒸留残渣の分解下に得られ
る。1barの水素圧の場合にも33.71重量％のモノ
―およびジメチルフエノール類が得られる。
の酸化物を含有する触媒の存在下に少なくとも２
つのアルキル基を持つアルキルフエノール類を異
性化およびアルキル交換することによつてモノ―
およびジアルキルフエノール類の豊富化されたア
ルキル化フエノール類を製造する方法に関する。 酸性の固体触媒の存在下にアルキル化―フエノ
ール類を異性化およびアルキル交換することは久
しい以前から公知である。例えば英国特許公報第
695464号には、アルキル―フエノール類をアルキ
ル交換および異性化する為に珪酸アルミニウムお
よび、珪素、ベリリウム、マグネシウム、アルミ
ニウム、ジルコンおよびチタンの混合酸化物を用
いる方法が開示されている。 ドイツ特許出願公開公報第1804632号には、ア
ルミナおよび珪酸より成る混合触媒を用いる異性
化およびアルキル交換の方法が開示されている。 しかしながらこれらの公知の方法は、例えば経
済的に興味のあるモノメチルフエノール類、２，
６―あるいは２，４―ジメチルフエノール並びに
２，３，６―トリメチルフエノールへの転化率が
比較的に低いので、工業的に用いるには満足なも
のではない。比較的多量のフエノールの存在下に
数種のアルキル化―フエノール類を転化させる場
合にも不満足な転化率しか得られない。 ５個までのアルキル基を有するアルキル―フエ
ノール類を工業的装置からの残渣の存在下でも比
較的僅かな量のフエノールの添加下に異性化およ
びアルキル交換できる工業的に使用可能な有効な
触媒は知られておらず、むしろ公知の方法の場合
には残渣な僅かしか分解し得ない。 本発明者は驚ろくべきことに、酸化鉄および本
発明に従う少なくとも１種類の酸化物を含有する
触媒にて、従来には達成できなかつた良好な結果
を得そして２，４，６―トリメチルフエノールお
よび／または２，４―ジメチルフエノールの場合
には酸化鉄（類）だけで並びに酸化鉄と少なくと
も１種類の他の酸化物とにてフエノールおよび／
またはアルキルフエノール類の存在下に非常に良
好な結果が得られることを見出した。 それ故に本発明は、少なくとも２つのアルキル
基を持つアルキルフエノール類をフエノールの存
在下に200〜550℃の温度、反応温度で１〜300bar
の圧力および0.1〜10時間の滞留時間のもとで触
媒としての金属酸化物の存在下に異性化またはア
ルキル化することによつてモノ―およびジアルキ
ルフエノーエル類の豊富化されたアルキル化フエ
ノール類を製造するに当たつて、異性化およびア
ルキル交換を酸化鉄より成る触媒または酸化鉄と
以下の群の内の少なくとも１種類の酸化物を含有
する触媒： １ Ｂ、Al ２ Si、Ge、Sn、Pb、Zr ３ Cr、Ｖ、Mo、NiRu ４ Na、Ｋ、Be、Mg、Ca、Ba、Mn の存在下に実施することを特徴とする、上記モ
ノーおよびジアルキルフエノーエル類の豊富化さ
れたアルキル化フエノール類の製造方法に関す
る。 特に有利な反応条件は250〜450℃、10〜150bar
（反応温度）および0.5〜７時間の滞留時間であ
る。反応は不連続的にでもまたは連続的にでも行
なうことができる。特に適する工業用反応器は、
管にペレツト化されたまたは顆粒化された触媒が
充填されている管式反応器である。しかしながら
触媒は種々の形状で存在してもよい。本発明に従
う反応は粉末状触媒の使用下に流動床でも実施で
きる。これらの工業的装置および方法は当業者に
知られている。 研究の結果、水素雰囲気または窒素雰囲気下で
実施するのが有利であるが、例えばCO2または水
蒸気の如き他の不活性ガスも適していることが判
つた。例えば反応混合物に水を加えることが有利
であり得る。アルキル化フエノール類をフエノー
ルまたは他のフエノール誘導体、例えばクレゾー
ル類またはアニソールの存在下で異性化およびア
ルキル交換するのが好ましい。気相中で実施する
こともできるが、液相中で行なうのが有利であ
る。 後処理は公知の分離法、例えば蒸留、抽出およ
び結晶化によつて行なうことができ、その際後処
理で生ずる残渣は再び異性化―およびアルキル交
換工程に戻すことができ、その結果残渣は殆んど
完全に転化され、その際戻す前に樹脂を分離する
のが有利である。 以下の例および表によつて本発明を更に詳細に
説明する。 第１表に示した例は、Fe2O3：SiO2：Cr2O3：
BaO＝100：２：１：１なる組成の触媒を用いて
実施している。滞留時間は１〜４時間である。 1barあるいは30bar（室温のもとで）の水素圧
のもとで400℃の反応温度で実施する。最初の列
に使用物質が示してある。20重量％の割合でフエ
ノールをメチル化フエノール類の混合物に加え
る。190℃、3mbarのもとでもはや蒸留できなか
つた蒸留残渣は用いた使用物質中の10.64重量％
である。モノ―およびジメチル―フエノール類の
合計は2.04重量％である。67.32重量％がより高
度にメチル化されたフエノール類である。右から
第２番目の列には反応の際に得られる価値あるモ
ノ―およびジメチルフエノール類の合計が示して
あり、その右の列には、用いたフエノールに対す
るフエノール消費量が示してある。（加えたフエ
ノールを除く）使用物質は、それからモノ―およ
びジメチルフエノール類が実質的に分離されてい
る工業用のアルキル化残渣である。 表は、用いた触媒にて４時間の滞留時間に、
41.62重量％までがモノ―およびジアルキルフエ
ノール類（モノメチルフエノール類27.9重量％）
より成る生成物を得ることができることを示して
おり、その際より高級なアルキルフエノール類は
34.7％だけ減少しそして蒸留残渣は40.8％だけ減
少する。アニソールを用いた場合にも匹敵する結
果が得られる。 １時間の滞留時間および30barの水素圧の場合
には、既に33.63重量％のモノ―およびジアルキ
ル―フエノール類（モノメチルフエノール類23.6
重量％）が、同様に蒸留残渣の分解下に得られ
る。1barの水素圧の場合にも33.71重量％のモノ
―およびジメチルフエノール類が得られる。
【表】
比較の為に、通例の触媒を用いた例を第２表に
示す。 いわゆる“ホワイト・パール（White
Pearl）”（Al2O3／SiO2）を用いて実施したこの例
を、第１表の実施例と比較する。この例の場合、
２時間の滞留時間にて行なつた。 結果は、全生成物中の得られるモノ―およびジ
メチルフエノール類の量が38.64重量％（モノメ
チルフエノール類25.83重量％）から30.09重量％
（モノメチルフエノール20.2重量％）に減少し、
同時に蒸留できない残渣が25.7重量％に増加しそ
して用いたフエノールの73.25％が消費されるこ
とを示している。 γ―Al2O3を用いた場合にも著しく低い収率で
しかモノ―およびジ―アルキルフエノール類（モ
ノメチルフエノール類18.56重量％）は得られな
い。
示す。 いわゆる“ホワイト・パール（White
Pearl）”（Al2O3／SiO2）を用いて実施したこの例
を、第１表の実施例と比較する。この例の場合、
２時間の滞留時間にて行なつた。 結果は、全生成物中の得られるモノ―およびジ
メチルフエノール類の量が38.64重量％（モノメ
チルフエノール類25.83重量％）から30.09重量％
（モノメチルフエノール20.2重量％）に減少し、
同時に蒸留できない残渣が25.7重量％に増加しそ
して用いたフエノールの73.25％が消費されるこ
とを示している。 γ―Al2O3を用いた場合にも著しく低い収率で
しかモノ―およびジ―アルキルフエノール類（モ
ノメチルフエノール類18.56重量％）は得られな
い。
【表】
第３表には、本発明に従う色々な触媒を用いた
例を示しそして比較例として触媒としてFe3O4を
用いそしてその他の酸化物を用いない反応を示
す。比較例は、補促的酸化物の重要性を明らかに
示している。
例を示しそして比較例として触媒としてFe3O4を
用いそしてその他の酸化物を用いない反応を示
す。比較例は、補促的酸化物の重要性を明らかに
示している。
【表】
【表】
第４表には、第３表におけるのと同じ条件のも
とで第１表の触媒を用い、22.2重量％のフエノー
ルの添加下に２，４，６―トリメチルフエノール
を使用した場合を示している。比較の為に“ホワ
イト・パール”（10重量％のAl2O3、90重量％の
SiO2）を用いた実験を行なつた。両方の場合と
も、370℃のもとで実施した。 ２，４，６―トリメチルフエノールと20重量％
のフエノールとを用いた例も同様に第４表に示
す。
とで第１表の触媒を用い、22.2重量％のフエノー
ルの添加下に２，４，６―トリメチルフエノール
を使用した場合を示している。比較の為に“ホワ
イト・パール”（10重量％のAl2O3、90重量％の
SiO2）を用いた実験を行なつた。両方の場合と
も、370℃のもとで実施した。 ２，４，６―トリメチルフエノールと20重量％
のフエノールとを用いた例も同様に第４表に示
す。
【表】
発明者の実験は、フエノールの存在下に２，
４，６―トリメチルフエノールおよび２，４―ジ
メチルフエノールを用いる場合に酸化鉄（類）自
体が並びに酸化鉄（類）と一連の他の酸化金属と
の組合せが選択的な異性化およびアルキル交換を
行なわさしめ、その際に従来技術に反してｍ―メ
チル化生成物を含まず且つ残渣が僅かだけしか生
じないということは驚ろくべきことであり且つ当
業者にも予期できなかつたことを示している。 酸化鉄―触媒を用いた本発明に従う実験の結果
を第５表（使用物質：２，４，６―トリメチルフ
エノール）および第６表（使用物質：２，４―ジ
メチルフエノール）に示す。 これらの実験は400℃、30bar（常温）の不活性
ガス圧および２時間の滞留時間のもとで実施す
る。発明者の研究は、表に示してない色々な温
度、圧力および滞留時間のもとでも選択性並びに
非常に少ない残渣量が得られるという結果をもた
らした。触媒中の酸化鉄含有量は一般に少なくと
も60重量％である。鉄含有量が少ないと悪い結果
をもたらす。フエノールとアルキルフエノールと
の比は50：50重量％である。表中の量は重量％を
示している。 比較例として第５表では、従来技術に相当する
いわゆる“ホワイト・パール”（Al2O3／SiO2）触
媒を用いている。結果は、ｏ―，ｐ―クレゾー
ル、２，４―および２，６―ジメチルフエノール
の他にｍ―クレゾール、２，５―ジメチル―フエ
ノール、２，３―ジメチルフエノールおよび２，
３，６―トリメチルフエノールが生ずることを示
している。更に18.6重量％の量の残渣が生じる。 第６表には、触媒としてホワイト・パールを用
いた比較例および、主成分としてのNiOと別の成
分としてのSiO2，Cr2O3およびK2Oとを含有する
酸化鉄不含の混合触媒を用いた比較例が示してあ
る。 これらの実験からも、本発明に従う比較実験と
異なり、選択性も低い残渣形成量も達成できない
ことが明らかになる。 ２，４，６―トリメチルフエノールおよび／ま
たは２，４―ジメチルフエノールに関する異性化
およびアルキル交換についても同じ結果が、これ
らの化合物が僅かな量の他のアルキル化フエノー
ルと混合されている時にも本発明に従つて得られ
る。 表中で用いる略記号は次の意味を有する： Ph＝フエノール DMP＝ジメチルフエノール TMP＝トリメチルフエノール MP＝メチルフエノール類 Kr＝クレゾール類 表から、本発明に従つて用いられる触媒の優位
性が明らかになる。結果は、本発明に従つて用い
られる酸化鉄触媒あるいは特定の酸化物の加えら
れた酸化鉄含有触媒が、アルキル化フエノール類
を工業的に特に重要なモノ―およびジメチルフエ
ノール類に転化する際の卓越した選択性を可能と
し、その際に２，４，６―トリメチルフエノール
および２，４―ジメチルフエノールを用いた場合
に従来には達成されなかつた選択率がｍ―メチル
化生成物を形成することなしに達成されることを
示している。
４，６―トリメチルフエノールおよび２，４―ジ
メチルフエノールを用いる場合に酸化鉄（類）自
体が並びに酸化鉄（類）と一連の他の酸化金属と
の組合せが選択的な異性化およびアルキル交換を
行なわさしめ、その際に従来技術に反してｍ―メ
チル化生成物を含まず且つ残渣が僅かだけしか生
じないということは驚ろくべきことであり且つ当
業者にも予期できなかつたことを示している。 酸化鉄―触媒を用いた本発明に従う実験の結果
を第５表（使用物質：２，４，６―トリメチルフ
エノール）および第６表（使用物質：２，４―ジ
メチルフエノール）に示す。 これらの実験は400℃、30bar（常温）の不活性
ガス圧および２時間の滞留時間のもとで実施す
る。発明者の研究は、表に示してない色々な温
度、圧力および滞留時間のもとでも選択性並びに
非常に少ない残渣量が得られるという結果をもた
らした。触媒中の酸化鉄含有量は一般に少なくと
も60重量％である。鉄含有量が少ないと悪い結果
をもたらす。フエノールとアルキルフエノールと
の比は50：50重量％である。表中の量は重量％を
示している。 比較例として第５表では、従来技術に相当する
いわゆる“ホワイト・パール”（Al2O3／SiO2）触
媒を用いている。結果は、ｏ―，ｐ―クレゾー
ル、２，４―および２，６―ジメチルフエノール
の他にｍ―クレゾール、２，５―ジメチル―フエ
ノール、２，３―ジメチルフエノールおよび２，
３，６―トリメチルフエノールが生ずることを示
している。更に18.6重量％の量の残渣が生じる。 第６表には、触媒としてホワイト・パールを用
いた比較例および、主成分としてのNiOと別の成
分としてのSiO2，Cr2O3およびK2Oとを含有する
酸化鉄不含の混合触媒を用いた比較例が示してあ
る。 これらの実験からも、本発明に従う比較実験と
異なり、選択性も低い残渣形成量も達成できない
ことが明らかになる。 ２，４，６―トリメチルフエノールおよび／ま
たは２，４―ジメチルフエノールに関する異性化
およびアルキル交換についても同じ結果が、これ
らの化合物が僅かな量の他のアルキル化フエノー
ルと混合されている時にも本発明に従つて得られ
る。 表中で用いる略記号は次の意味を有する： Ph＝フエノール DMP＝ジメチルフエノール TMP＝トリメチルフエノール MP＝メチルフエノール類 Kr＝クレゾール類 表から、本発明に従つて用いられる触媒の優位
性が明らかになる。結果は、本発明に従つて用い
られる酸化鉄触媒あるいは特定の酸化物の加えら
れた酸化鉄含有触媒が、アルキル化フエノール類
を工業的に特に重要なモノ―およびジメチルフエ
ノール類に転化する際の卓越した選択性を可能と
し、その際に２，４，６―トリメチルフエノール
および２，４―ジメチルフエノールを用いた場合
に従来には達成されなかつた選択率がｍ―メチル
化生成物を形成することなしに達成されることを
示している。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも２つのアルキル基を持つアルキル
フエノール類をフエノールの存在下に200〜550℃
の温度、反応温度で１〜300barの圧力および0.1
〜10時間の滞留時間のもとで触媒としての金属酸
化物の存在下に異性化またはアルキル化すること
によつてモノ―およびジアルキルフエノーエル類
の豊富化されたアルキル化フエノール類を製造す
るに当たつて、異性化およびアルキル交換を酸化
鉄より成る触媒または酸化鉄と以下の群の内の少
なくとも１種類の酸化物を含有する触媒： １ Ｂ、Al ２ Si、Ge、Sn、Pb、Zr ３ Cr、Ｖ、Mo、Ni、Ru ４ Na、Ｋ、Be、Mg、Ca、Ba、Mn の存在下に実施することを特徴とする、上記モ
ノ―およびジアルキルフエノーエル類の豊富化さ
れたアルキル化フエノール類の製造方法。 ２ 反応を不活性ガス雰囲気、特に水素―および
１または窒素ガス雰囲気で実施する特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ３ 反応を液相中で実施する特許請求の範囲第１
項または第２項記載の方法。 ４ 反応を、酸化鉄を少なくとも60重量％含有す
る触媒の存在下で実施する特許請求の範囲第１〜
３項の何れか一つに記載の方法。 ５ 圧力範囲が５〜180barにある特許請求の範囲
第１〜４項の何れか一つに記載の方法。 ６ 温度範囲が250〜450℃にある特許請求の範囲
第１〜５項の何れか一つに記載の方法。 ７ 滞留時間が0.5〜７時間である特許請求の範
囲第１〜５項の何れか一つに記載の方法。 ８ 添加するべきフエノールの量が使用混合物全
体の５〜70重量％である特許請求の範囲第１〜７
項の何れか一つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3304663.8 | 1983-02-11 | ||
| DE3304663A DE3304663C1 (de) | 1983-02-11 | 1983-02-11 | Verfahren zur Isomerisierung und Transalkylierung von alkylierten Phenolen und/oder Phenolderivaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152340A JPS59152340A (ja) | 1984-08-31 |
| JPS6233216B2 true JPS6233216B2 (ja) | 1987-07-20 |
Family
ID=6190560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59022050A Granted JPS59152340A (ja) | 1983-02-11 | 1984-02-10 | 異性化またはアルキル交換によりモノ−およびジアルキルフェノ−ル類の豊富化されたアルキル化フェノ−ルの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4554388A (ja) |
| EP (1) | EP0119421B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59152340A (ja) |
| DE (2) | DE3304663C1 (ja) |
Families Citing this family (9)
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