JPS6235345A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
- Publication number
- JPS6235345A JPS6235345A JP17410985A JP17410985A JPS6235345A JP S6235345 A JPS6235345 A JP S6235345A JP 17410985 A JP17410985 A JP 17410985A JP 17410985 A JP17410985 A JP 17410985A JP S6235345 A JPS6235345 A JP S6235345A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive composition
- weight
- alkali
- general formula
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は、光照射後の現像によりポジ形パターンを与る
感光性組成物に係り、特に下地有機物、例えば有機絶縁
物や２層レジスト法における有機平坦化層を、酸化プラ
ズマによりエツチングする際の酸素プラズマ耐性膜とし
て好適な感光性組成物に関する。
感光性組成物に係り、特に下地有機物、例えば有機絶縁
物や２層レジスト法における有機平坦化層を、酸化プラ
ズマによりエツチングする際の酸素プラズマ耐性膜とし
て好適な感光性組成物に関する。
半導体素子、集積回路等の電子部品の製作には、元およ
び放射線を利用したエツチングによる微細刀日工技術が
用いられている。その際に用いるレジスト材料としては
、解像度に優れていることからフェノール樹脂のような
アルカリ可溶性重合体と感光剤とから成るアルカリ現像
型の感光性組成物が主流を占めている。−万、半導体素
子等の配線の微細化に伴なってレジスト層ヲパターニン
グした後の下地のエツチング番ミ湿式エツチングに代っ
てドライエツチングが採用されつつある。従ってレジス
ト材料には、ドライエツチングに対する強い耐性が要求
される。
び放射線を利用したエツチングによる微細刀日工技術が
用いられている。その際に用いるレジスト材料としては
、解像度に優れていることからフェノール樹脂のような
アルカリ可溶性重合体と感光剤とから成るアルカリ現像
型の感光性組成物が主流を占めている。−万、半導体素
子等の配線の微細化に伴なってレジスト層ヲパターニン
グした後の下地のエツチング番ミ湿式エツチングに代っ
てドライエツチングが採用されつつある。従ってレジス
ト材料には、ドライエツチングに対する強い耐性が要求
される。
例えば下地が有機物（有機絶縁物や２層レジスト法にお
ける有機平坦化層等）の場合には、酸素プラズマにより
エツチングするが、従来のアルカリ現像型レジスト材料
は酸素プラズマ耐性が弱く、その特性向上が強く望まれ
ていた。
ける有機平坦化層等）の場合には、酸素プラズマにより
エツチングするが、従来のアルカリ現像型レジスト材料
は酸素プラズマ耐性が弱く、その特性向上が強く望まれ
ていた。
なお、アルカリ現像型の感光性組成物の文献としては、
ジェ一番ンー・ストリエータ著：フダツク・マイクロエ
レクトロニクス−セミナー・プｏシーディング（Ｊ、
Ｃ，５ｔｒｉｅｔｅｒ ：Ｋｏｄａｋ Ｍｉｃｒｏｅ
ｌｅｃｔｒｏ −ｎ１ｃｓ Ｓｅｍ１ｎｏｒ Ｐｒｏｃ
ｅｅｄｉｎｇｓ）、 ｚ６＋ （１９７６）等が挙
げられる。
ジェ一番ンー・ストリエータ著：フダツク・マイクロエ
レクトロニクス−セミナー・プｏシーディング（Ｊ、
Ｃ，５ｔｒｉｅｔｅｒ ：Ｋｏｄａｋ Ｍｉｃｒｏｅ
ｌｅｃｔｒｏ −ｎ１ｃｓ Ｓｅｍ１ｎｏｒ Ｐｒｏｃ
ｅｅｄｉｎｇｓ）、 ｚ６＋ （１９７６）等が挙
げられる。
本発明の目的は、上記した従来の酸素プラズマ耐性の低
いアルカリ現儂型感元性組成物に変れる酸素プラズマ耐
性の優れたアルカリ現儂型感元性組成物を提供すること
にある。
いアルカリ現儂型感元性組成物に変れる酸素プラズマ耐
性の優れたアルカリ現儂型感元性組成物を提供すること
にある。
感光性組成物の酸素プラズマ耐性を上げるためには、そ
の重量幅から基本重合体の酸素プラズマ耐性を上げるこ
とが最も効果的である。酸素プラズマ耐性の優れた重合
体としては、有機ケイ素系重合体が良（知られている。
の重量幅から基本重合体の酸素プラズマ耐性を上げるこ
とが最も効果的である。酸素プラズマ耐性の優れた重合
体としては、有機ケイ素系重合体が良（知られている。
これは、有機ケイ素系重合体が酸素プラズマにより効率
良くケイ素酸化膜となり、このケイ素酸化膜が酸素プラ
ズマ耐性膜として働（ためである。一方、アルカリ可溶
性の重合体としては、ノボラック樹脂のようなフェノー
ル性水酸基を有する重合体が知られている。そこで本発
明者は、アルカリ可溶性で、かつ酸素プラズマ耐性の優
れた重合体を得る目的で、主鎖がシルメチレン骨格で、
かつ側鎖にフェノール性水酸基を持つ重合体を種々合成
した結果、下記一般式（１１で表わされる重合体が、上
記目的を満足する重合体であることを見い出した。
良くケイ素酸化膜となり、このケイ素酸化膜が酸素プラ
ズマ耐性膜として働（ためである。一方、アルカリ可溶
性の重合体としては、ノボラック樹脂のようなフェノー
ル性水酸基を有する重合体が知られている。そこで本発
明者は、アルカリ可溶性で、かつ酸素プラズマ耐性の優
れた重合体を得る目的で、主鎖がシルメチレン骨格で、
かつ側鎖にフェノール性水酸基を持つ重合体を種々合成
した結果、下記一般式（１１で表わされる重合体が、上
記目的を満足する重合体であることを見い出した。
ここで一般式（１１中、八、為、および鳥は一価の有ａ
！基であり、例えば、水素、アルキル基、ビニル基、芳
香族基およびこれらの置僕体等が挙げられるが、へおよ
び鳥に関してはＣ１〜Ｃ６のアルキル基、鳥に関しては
水素が好ましい。また、鴇は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
を示し、ＯＨ基およびＯＲ，基の数ｌは１あるいは２で
、ベンゼン環上の任意の位置で良い。また、ｍおよびｎ
は整数であり、ｍ十ｎは２〜２００で、アルカリ可溶性
にするためにはｎ ／ （ｍ 十ｎ ）は０．４以上に
する必要がある。
！基であり、例えば、水素、アルキル基、ビニル基、芳
香族基およびこれらの置僕体等が挙げられるが、へおよ
び鳥に関してはＣ１〜Ｃ６のアルキル基、鳥に関しては
水素が好ましい。また、鴇は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基
を示し、ＯＨ基およびＯＲ，基の数ｌは１あるいは２で
、ベンゼン環上の任意の位置で良い。また、ｍおよびｎ
は整数であり、ｍ十ｎは２〜２００で、アルカリ可溶性
にするためにはｎ ／ （ｍ 十ｎ ）は０．４以上に
する必要がある。
本重せ体は、アルカリ性の水、例えば水酸化テトラメチ
ルアンモニウム水溶液等に可溶で、ちる。また、汎用有
機溶剤、例えばア・レコール晟エーテル系、アミド系、
ケトン系、エステルＡセロンルプ系等の有機溶剤にも容
易に溶解す２また、本重合体は酸素プラズマ中で全（膜
ぺ町せず、極めて高いドライエツチング耐性を示１なお
、上記重合体は植々の方法で合成することができ、特に
合成法に規制されるものではｔい。
ルアンモニウム水溶液等に可溶で、ちる。また、汎用有
機溶剤、例えばア・レコール晟エーテル系、アミド系、
ケトン系、エステルＡセロンルプ系等の有機溶剤にも容
易に溶解す２また、本重合体は酸素プラズマ中で全（膜
ぺ町せず、極めて高いドライエツチング耐性を示１なお
、上記重合体は植々の方法で合成することができ、特に
合成法に規制されるものではｔい。
一方、アルカリ現像型感光性組成物におけ２感元剤の役
割は、未露元部においてはアルカ１゜可溶性重合体のア
ルカリ溶解阻害剤として作月し、露光部においては光反
応によりアルカリ頁浴性の化合物に変化して露光部をア
ルカリ回前性にすることである。そのような感光剤とし
１は、下記一般式（２）で示される１、２−ナフトキノ
ンジアジドスルフォン酸エステル類が良く知されており
、本発明のアルカリ現像型感光性組が物においても感光
剤として使用することができる。
割は、未露元部においてはアルカ１゜可溶性重合体のア
ルカリ溶解阻害剤として作月し、露光部においては光反
応によりアルカリ頁浴性の化合物に変化して露光部をア
ルカリ回前性にすることである。そのような感光剤とし
１は、下記一般式（２）で示される１、２−ナフトキノ
ンジアジドスルフォン酸エステル類が良く知されており
、本発明のアルカリ現像型感光性組が物においても感光
剤として使用することができる。
；、 ここで、一般式（２）中、烏は一価の有機基
を表・０ わし１．−８０．−Ｒ６基の位置は１，２
−ナフトキノンジアジドの４位あるいは５位である。Ｒ
，（−−ｏ Ｓｏ、−Ｒ，基の位置が５位の場合）
の例としては、以下の基が挙げられる。
を表・０ わし１．−８０．−Ｒ６基の位置は１，２
−ナフトキノンジアジドの４位あるいは５位である。Ｒ
，（−−ｏ Ｓｏ、−Ｒ，基の位置が５位の場合）
の例としては、以下の基が挙げられる。
凡
「
次に、上記アルカリ可溶性シルメチレン重合体と感光剤
を含む感光性組成物を、半導体素子等のパターンを形成
するために使用する場合の方法を述べる。
を含む感光性組成物を、半導体素子等のパターンを形成
するために使用する場合の方法を述べる。
前記一般式（１）で示されるアルカリ可溶性シチメチレ
ン重合体を７０〜１００重量壬含有する重合体７０〜９
５重量係（一般式（１）で示されるアルカリ可溶性シチ
メチレン重合体に、それ自体公知の処方に従い、周知の
配合剤、例えば、ノボラック樹脂のような皮膜形成剤等
を、５０〜０重量係の範囲で混合することができる。）
と、上記重合体との組成物の膜が光照射前にはアルカリ
不溶性であるが、光照射によりアルカリ可溶性となる感
光剤、例えば一般式（２）で示される感光剤３０〜５重
ｆ％とから成る感光性組成物ヲ、エチルセロソルブ等の
通常の有機溶剤に溶解させたものを、素子基板、例えば
シリコンウェーハ、有機物（有機絶縁物や２層レジスト
法における有機平坦化層等）等の上にスピンコーチイブ
し、適当な温度条件でプリベークを行ない、本発明の感
光性組成物を用いた膜を得る。次いで、所望のパターン
に元を照射し、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液
等のアルカリ現１象液を用いて被照射部を選択的に溶解
させ、ポジ形のレジストパターンを得る。さらに、下地
有機物を加工する場合には、上記レジストパターンをマ
スクとして酸素プラズマ等により下地有機物をドライエ
ツチングすることにより、高アスペクト比のパターンを
形成することができる。
ン重合体を７０〜１００重量壬含有する重合体７０〜９
５重量係（一般式（１）で示されるアルカリ可溶性シチ
メチレン重合体に、それ自体公知の処方に従い、周知の
配合剤、例えば、ノボラック樹脂のような皮膜形成剤等
を、５０〜０重量係の範囲で混合することができる。）
と、上記重合体との組成物の膜が光照射前にはアルカリ
不溶性であるが、光照射によりアルカリ可溶性となる感
光剤、例えば一般式（２）で示される感光剤３０〜５重
ｆ％とから成る感光性組成物ヲ、エチルセロソルブ等の
通常の有機溶剤に溶解させたものを、素子基板、例えば
シリコンウェーハ、有機物（有機絶縁物や２層レジスト
法における有機平坦化層等）等の上にスピンコーチイブ
し、適当な温度条件でプリベークを行ない、本発明の感
光性組成物を用いた膜を得る。次いで、所望のパターン
に元を照射し、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液
等のアルカリ現１象液を用いて被照射部を選択的に溶解
させ、ポジ形のレジストパターンを得る。さらに、下地
有機物を加工する場合には、上記レジストパターンをマ
スクとして酸素プラズマ等により下地有機物をドライエ
ツチングすることにより、高アスペクト比のパターンを
形成することができる。
以下に本発明を具体的合成例および実施例をもって説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
合成例１ポリ（１，１−ジメチル−２−Ｐ−メトキシフ
ェニルシルメチレンーＣｏ−１，１−ジメチル−２−Ｐ
−ヒドロキシフェニルシルメチレン） １．１クロロメチル−Ｐ−メトキンベンジルシランの合
成 攪拌機、還流管、滴下ロートおよび温度計を偏走た２１
三つロフラスコに、マグネシウム粉末３ｔｏｇ（ｔ２ｓ
ｍｏｚ）、ジメチルジクロロシラン１２９ ｇ （ｌ
ｍ ｏ ｔ ）およびジエチル−１−−チル５００ ｍ
／を入れる。フラスコｖｔｏ’Ｃ以下に冷却した後、
滴下ロートより塩化Ｐ−メトキシベンジルｔｏｏｇ（０
，６５９ｍｏｔ）とジエチルエーテル２５０ｒｒＢの混
合物を４時間かけて滴下する。室温でさらに１時間熟成
した後、過剰のマグネシウムおよび塩化マグネシウムを
吸引テ過により除く。ｐ液を蒸留すること釦より目的物
を８７．８ｇ（０，４０９ｍｏ／）得た。収率６４．。
ェニルシルメチレンーＣｏ−１，１−ジメチル−２−Ｐ
−ヒドロキシフェニルシルメチレン） １．１クロロメチル−Ｐ−メトキンベンジルシランの合
成 攪拌機、還流管、滴下ロートおよび温度計を偏走た２１
三つロフラスコに、マグネシウム粉末３ｔｏｇ（ｔ２ｓ
ｍｏｚ）、ジメチルジクロロシラン１２９ ｇ （ｌ
ｍ ｏ ｔ ）およびジエチル−１−−チル５００ ｍ
／を入れる。フラスコｖｔｏ’Ｃ以下に冷却した後、
滴下ロートより塩化Ｐ−メトキシベンジルｔｏｏｇ（０
，６５９ｍｏｔ）とジエチルエーテル２５０ｒｒＢの混
合物を４時間かけて滴下する。室温でさらに１時間熟成
した後、過剰のマグネシウムおよび塩化マグネシウムを
吸引テ過により除く。ｐ液を蒸留すること釦より目的物
を８７．８ｇ（０，４０９ｍｏ／）得た。収率６４．。
係、沸点８０°Ｃ／ １ ｍＨｇ％ＮＭＲｘ ヘクトル
（６゜Ｍ）ｌｚ 、 ＣＣｔ４． ＣＨ，Ｃｔ、δ５．
５５）δ０．４６ （６Ｈ，Ｓ）２．４ｏ（２Ｈ，Ｓ）
、３．８３（３Ｈ，、Ｓ）、ｈ８２＜２Ｈ。
（６゜Ｍ）ｌｚ 、 ＣＣｔ４． ＣＨ，Ｃｔ、δ５．
５５）δ０．４６ （６Ｈ，Ｓ）２．４ｏ（２Ｈ，Ｓ）
、３．８３（３Ｈ，、Ｓ）、ｈ８２＜２Ｈ。
ｄ、 Ｊ−９，０Ｈｚ ）、 ７．Ｑ ８ （２Ｈ，ｄ
、 Ｊ−９，０）１ｚ ）Ｉ Ｒス ペ り ）／Ｉ
／（Ｖ’ｌ−’ ） ２９７１Ｌ １ ６２
０゜１５２０、 １４７５． １３１０． １２１５０
． １１９５．１０９０゜１０５５、 ８５５． ８２
５． ７８０゜１、２．７”ロモーＰ−メトキンフヱニ
ルクロロジメチルシリルメタン（ｄｚ）の合成 攪拌機および還流管を備えた５００ｍ１三つロフラスコ
に、クロロジメチル−Ｐ−メトキンベンジルシラン４３
．２ｇ（０，２ｏＯｍｏｚ）と四塩化炭素２００ｍｌを
入れる。四塩化炭素を加熱攪拌しながら、Ｎ−ブロモコ
ハク酸イミド５５、６ ｇ （０，２Ｇ Ｏｍ ｏ ｌ
）を除々に加える。
、 Ｊ−９，０）１ｚ ）Ｉ Ｒス ペ り ）／Ｉ
／（Ｖ’ｌ−’ ） ２９７１Ｌ １ ６２
０゜１５２０、 １４７５． １３１０． １２１５０
． １１９５．１０９０゜１０５５、 ８５５． ８２
５． ７８０゜１、２．７”ロモーＰ−メトキンフヱニ
ルクロロジメチルシリルメタン（ｄｚ）の合成 攪拌機および還流管を備えた５００ｍ１三つロフラスコ
に、クロロジメチル−Ｐ−メトキンベンジルシラン４３
．２ｇ（０，２ｏＯｍｏｚ）と四塩化炭素２００ｍｌを
入れる。四塩化炭素を加熱攪拌しながら、Ｎ−ブロモコ
ハク酸イミド５５、６ ｇ （０，２Ｇ Ｏｍ ｏ ｌ
）を除々に加える。
１時間熟成した後、コハク酸イミドケ吸引口過により除
き、戸液を蒸留することにより目的物をｓｔ７ｇ（０，
１０８ｍｏｌ）得た。収率５４．０係、沸点１１３〜１
１７°Ｃ／ ２．５鶴Ｈｇ、融点３０°ｃＨ下、ＮＭＲ
スペクト／Ｉ／（＋ＳＯＭＨ２゜ＣＣｚ、、ＴＭＳ）δ
０．５０ （３）１．８ ）、 ０．６０（３Ｈ，Ｓ
）、 ５．７５（′５Ｈ，Ｓ）、４．３２（１Ｈ１Ｓ
）、６．７ ５ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ−９Ｈｚ ）、
７．１９ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ−９Ｈｚ ）、工Ｒスペク
ト ル （Ｖ Ｃ嘴−蔦 ）１６＋０． １５１０．
１４６５゜１５０５、 １２６０． １＋８５．
１０４０゜８６５、 ８４５． ８２０． ８００゜１
．３ ポリ（１，１−ジメチル−２−Ｐ−メトキシフェ
ニルシルメチレン）の合成 ヘルシュベルク攪拌機、還流管および滴下ロートを備え
たｓ ｏ ｏｍ を三つロフラスコを窒素置換する。フ
ラスコ内にナトリウム７、６ ｇ （０、３３ｇａｔｏ
ｎ ）とトルエン１２０ｍ／を入れ、刀口熱攪拌するこ
とによりナトリウムの微粒子を得る。トルエンを還流攪
拌しながら、プロモーＰ−メトキシフェニルクロロジメ
チルシリルメタン４４．１ｇ（０，１５ｍｏｔ）とトル
エン３０ｍ／の混合物を１時間かけて滴下する。引き続
き１時間熟成した後、反応混合物をメタノールに投入し
、過剰のナトリウムを除くとともに、ポリマな析出させ
ろ。濾過後、テトラヒドロフランに溶解させたポリマな
水中に滴下してナトリウム塩を除（。濾過したポリマを
メタノールで洗い、減圧下乾燥させることにより目的物
を１０ｇ得た。収率３７係、軟化点１２１〜１２５ＱＣ
、重量平均分子［４４００、Ｎ〜Ｉ １１．スペクトル
（６０ＭＨｚ、 Ｃ，Ｄｏ、ＣＨ，Ｃｔ、δ５．３３）
δｔ ２７ （６Ｈ，ｂｒ、 ｓ）、 ４．４３ （
３Ｈｅｂｒ。
き、戸液を蒸留することにより目的物をｓｔ７ｇ（０，
１０８ｍｏｌ）得た。収率５４．０係、沸点１１３〜１
１７°Ｃ／ ２．５鶴Ｈｇ、融点３０°ｃＨ下、ＮＭＲ
スペクト／Ｉ／（＋ＳＯＭＨ２゜ＣＣｚ、、ＴＭＳ）δ
０．５０ （３）１．８ ）、 ０．６０（３Ｈ，Ｓ
）、 ５．７５（′５Ｈ，Ｓ）、４．３２（１Ｈ１Ｓ
）、６．７ ５ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ−９Ｈｚ ）、
７．１９ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ−９Ｈｚ ）、工Ｒスペク
ト ル （Ｖ Ｃ嘴−蔦 ）１６＋０． １５１０．
１４６５゜１５０５、 １２６０． １＋８５．
１０４０゜８６５、 ８４５． ８２０． ８００゜１
．３ ポリ（１，１−ジメチル−２−Ｐ−メトキシフェ
ニルシルメチレン）の合成 ヘルシュベルク攪拌機、還流管および滴下ロートを備え
たｓ ｏ ｏｍ を三つロフラスコを窒素置換する。フ
ラスコ内にナトリウム７、６ ｇ （０、３３ｇａｔｏ
ｎ ）とトルエン１２０ｍ／を入れ、刀口熱攪拌するこ
とによりナトリウムの微粒子を得る。トルエンを還流攪
拌しながら、プロモーＰ−メトキシフェニルクロロジメ
チルシリルメタン４４．１ｇ（０，１５ｍｏｔ）とトル
エン３０ｍ／の混合物を１時間かけて滴下する。引き続
き１時間熟成した後、反応混合物をメタノールに投入し
、過剰のナトリウムを除くとともに、ポリマな析出させ
ろ。濾過後、テトラヒドロフランに溶解させたポリマな
水中に滴下してナトリウム塩を除（。濾過したポリマを
メタノールで洗い、減圧下乾燥させることにより目的物
を１０ｇ得た。収率３７係、軟化点１２１〜１２５ＱＣ
、重量平均分子［４４００、Ｎ〜Ｉ １１．スペクトル
（６０ＭＨｚ、 Ｃ，Ｄｏ、ＣＨ，Ｃｔ、δ５．３３）
δｔ ２７ （６Ｈ，ｂｒ、 ｓ）、 ４．４３ （
３Ｈｅｂｒ。
Ｓ ） ７．４〜８．７ （４Ｈ，ｂ ｒ、 Ｓ ）
、メチンプロトンは確認困難、ＩＲスペクトル（Ｖ”’
）２９６０．２８５０，１６１０．１５１０゜１４７０
．１３８５．１３００，１２６０゜１１００．１０４５
．８６０，１７９０゜１．４ ポリ（１，１−ジメチル
−２−Ｐ−メトキシフェニルシルメチレン−〇〇−１１
−ジメチルー２−Ｐ−ヒドロキシフェニルシルメチレン
）の合成 Ｍｅ ＨＭｅ Ｈ 還流管を備えた２５ｍ／ナス型フラスコに、重量平均分
子ｉ１３，０００のボＩＪ （１，１−ジメチル−２−
Ｐ−メトキシフェニルシルメチレン）０、５０ ｇ （
モノマ単位で２．８ｍｍｏｚ）とクロロホルムｔｓｍｚ
およびトリメチルシリルヨード０．８８ｇ（４，４ｍ
ｍｏ／）を入れ、マグネット棒で攪拌する。４時間反応
させた後、メタノール４ｍｌを加え、３時間攪拌する。
、メチンプロトンは確認困難、ＩＲスペクトル（Ｖ”’
）２９６０．２８５０，１６１０．１５１０゜１４７０
．１３８５．１３００，１２６０゜１１００．１０４５
．８６０，１７９０゜１．４ ポリ（１，１−ジメチル
−２−Ｐ−メトキシフェニルシルメチレン−〇〇−１１
−ジメチルー２−Ｐ−ヒドロキシフェニルシルメチレン
）の合成 Ｍｅ ＨＭｅ Ｈ 還流管を備えた２５ｍ／ナス型フラスコに、重量平均分
子ｉ１３，０００のボＩＪ （１，１−ジメチル−２−
Ｐ−メトキシフェニルシルメチレン）０、５０ ｇ （
モノマ単位で２．８ｍｍｏｚ）とクロロホルムｔｓｍｚ
およびトリメチルシリルヨード０．８８ｇ（４，４ｍ
ｍｏ／）を入れ、マグネット棒で攪拌する。４時間反応
させた後、メタノール４ｍｌを加え、３時間攪拌する。
室温において減圧上低沸点物を留去し、残渣をエーテル
抽出する。エーテル溶液を亜硫酸水素ナトリウム水溶液
、炭酸水素す） ＩＪウム水溶液、食塩水で洗い、エー
テルを減圧下留去する。得られたポリマをテトラヒドロ
フラン／水で再沈し、減圧下刀口熱乾燥して目的物を０
．２３ｇ得た。重量平均分子量１．８００、ＯＨ含ｔ１
００係、軟化点１０７〜１１３°Ｃ，Ｎ〜ＩＲスペクト
ル（６０ＭＨｚ１ ＤＭ８０−ｄ、、 δ５．６８）
δ−０，７９〜０．５ １ （６Ｈ，ｂｒ、
ｓ）、 ＆１ ５〜７．３ ５（４Ｈ，ｂｒ、ｓ）、
メチンプロトン、ヒドロキシプロトン確認困難、ＩＲス
ペクトル（ｖｃａ）３３８０．２９８０，１５１０．１
２７０゜１１００．１０４０，８６０．８１０ ０Ｈ含量は、トリメチルシリルヨードの量あるいは反応
時間により制御する事ができる。例えば４時間の反応時
間で、メトキシ基に対して１３当量のトリメチルシリル
ヨードを反応させると、メトキシ基は９０係水酸基に変
換される。
抽出する。エーテル溶液を亜硫酸水素ナトリウム水溶液
、炭酸水素す） ＩＪウム水溶液、食塩水で洗い、エー
テルを減圧下留去する。得られたポリマをテトラヒドロ
フラン／水で再沈し、減圧下刀口熱乾燥して目的物を０
．２３ｇ得た。重量平均分子量１．８００、ＯＨ含ｔ１
００係、軟化点１０７〜１１３°Ｃ，Ｎ〜ＩＲスペクト
ル（６０ＭＨｚ１ ＤＭ８０−ｄ、、 δ５．６８）
δ−０，７９〜０．５ １ （６Ｈ，ｂｒ、
ｓ）、 ＆１ ５〜７．３ ５（４Ｈ，ｂｒ、ｓ）、
メチンプロトン、ヒドロキシプロトン確認困難、ＩＲス
ペクトル（ｖｃａ）３３８０．２９８０，１５１０．１
２７０゜１１００．１０４０，８６０．８１０ ０Ｈ含量は、トリメチルシリルヨードの量あるいは反応
時間により制御する事ができる。例えば４時間の反応時
間で、メトキシ基に対して１３当量のトリメチルシリル
ヨードを反応させると、メトキシ基は９０係水酸基に変
換される。
また、０．８０当量で７０係、α６５当量で５５憾、０
．５０当童で４０係の変換率であった。なお、ＯＨ含量
の値は反応を重クロロホルム中で行ない、メトキシ基が
トリメチルシロキシ基に変換される過程をＮＭＲスペク
トルにより追跡して決定した。
．５０当童で４０係の変換率であった。なお、ＯＨ含量
の値は反応を重クロロホルム中で行ない、メトキシ基が
トリメチルシロキシ基に変換される過程をＮＭＲスペク
トルにより追跡して決定した。
ポリ（１，１−ジメチル−２−Ｐ−メトキシフェニルシ
ルメチレン−Ｃｏ−１，１−ジメチル−２−Ｐ−ヒドロ
キシフェニルシルメチレン）の溶解性に関して代表的な
汎用有機溶剤で調べた結果、ＯＨ含量４０俤以上の本重
合体はメタノール、テトラヒドロフラン、ＮＮ−ジメチ
ルアセトアミド、２−メチルシクロヘキサノン、酢酸イ
ソアミル、メチルセロソルブ、ジメチルスルホキシドに
は溶解したが、トルエン、ヘキサン、四塩化炭素には不
溶であった。一方、水溶液では、水酸化テトラメチルア
ンモニウム水溶液に溶解した。
ルメチレン−Ｃｏ−１，１−ジメチル−２−Ｐ−ヒドロ
キシフェニルシルメチレン）の溶解性に関して代表的な
汎用有機溶剤で調べた結果、ＯＨ含量４０俤以上の本重
合体はメタノール、テトラヒドロフラン、ＮＮ−ジメチ
ルアセトアミド、２−メチルシクロヘキサノン、酢酸イ
ソアミル、メチルセロソルブ、ジメチルスルホキシドに
は溶解したが、トルエン、ヘキサン、四塩化炭素には不
溶であった。一方、水溶液では、水酸化テトラメチルア
ンモニウム水溶液に溶解した。
酸素グラズヤ耐性に関しては、以下のように調べた。す
なわち、ボＩＪ （１，１−ジメチル−２−Ｐ−メトキ
シフェニルシルメチレン−Ｃ０−１１−ジメチル−２−
Ｐ−ヒドロキシフェニルシルメチレン）の１０重倚壬２
−メチルシクロヘキサノン溶液を、シリコン基板上にス
ピンエーテング法により塗布し、１００°Ｃ３０分間ベ
ークして（１，２μｍ厚のポリマ塗膜を形成した。
なわち、ボＩＪ （１，１−ジメチル−２−Ｐ−メトキ
シフェニルシルメチレン−Ｃ０−１１−ジメチル−２−
Ｐ−ヒドロキシフェニルシルメチレン）の１０重倚壬２
−メチルシクロヘキサノン溶液を、シリコン基板上にス
ピンエーテング法により塗布し、１００°Ｃ３０分間ベ
ークして（１，２μｍ厚のポリマ塗膜を形成した。
つづいて、酸素プラズマ（条件：Ｏ２圧ＣＬ５ｔｏｒｒ
％ＲＦ３００Ｗ、バレル形アッシャ−）に２０分間さら
したが、本重合体は全（膜ベリしなかつた。
％ＲＦ３００Ｗ、バレル形アッシャ−）に２０分間さら
したが、本重合体は全（膜ベリしなかつた。
実施例１
合成例１で得た重合体（重量平均分子量２３０００Ｈ含
有率８６係）７０重量係と、下記の感光剤 ３０重量係をエチルセロソルブに溶解させ、８重を幅溶
液とした。本溶液を７リコンウエーハ上に２００Ｏｒ、
ｐ、ｍで３０秒間スピンコーテングし、７５°Ｃで３０
分間プリベークすることにより厚さ０．２μｍの膜を形
成した。次いで、これに、乳剤マスクを通して５００Ｗ
キセノン−水銀ランプ（照射強度：５６５ｎｍにおいて
、１１ｍＷ／ａｊ）を照射した。光照射後、３．３係水
酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（２５’Ｃ）に２
０秒間浸漬し現像したのち、水でリンスすることにより
照射部を可溶化させてポジ形のパターンを得た。その結
果、２９０〜４６０ｎｍの元に感光し、３６５ｎｍの元
で感度８０ｍ Ｊ ／ ｃｄ、γ値は９、密着露光によ
り０．５μｍのラインが解像できた。
有率８６係）７０重量係と、下記の感光剤 ３０重量係をエチルセロソルブに溶解させ、８重を幅溶
液とした。本溶液を７リコンウエーハ上に２００Ｏｒ、
ｐ、ｍで３０秒間スピンコーテングし、７５°Ｃで３０
分間プリベークすることにより厚さ０．２μｍの膜を形
成した。次いで、これに、乳剤マスクを通して５００Ｗ
キセノン−水銀ランプ（照射強度：５６５ｎｍにおいて
、１１ｍＷ／ａｊ）を照射した。光照射後、３．３係水
酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（２５’Ｃ）に２
０秒間浸漬し現像したのち、水でリンスすることにより
照射部を可溶化させてポジ形のパターンを得た。その結
果、２９０〜４６０ｎｍの元に感光し、３６５ｎｍの元
で感度８０ｍ Ｊ ／ ｃｄ、γ値は９、密着露光によ
り０．５μｍのラインが解像できた。
実施例２
合成例１で得た重合体（重量平均分子量２．３０００Ｈ
含有率８６％）７０重を係と、クレゾールノボラック樹
脂３０重量憾とから成るアルカリ可溶性重合体８０重ｉ
１憾と、実施例１と同じ感光剤２０重ｔ％をエチルセロ
ソルブに溶解させ、８重量％溶液とした後、実施例１と
同様にして１２μｍ厚の膜を形成し、光照射した８元照
射後、五２憾水酸化デトラメチルアンモニウム水溶液（
２３°Ｃ）に３０秒間浸漬して現像し、水でリンスする
ことによりポジ形パターンを得た。
含有率８６％）７０重を係と、クレゾールノボラック樹
脂３０重量憾とから成るアルカリ可溶性重合体８０重ｉ
１憾と、実施例１と同じ感光剤２０重ｔ％をエチルセロ
ソルブに溶解させ、８重量％溶液とした後、実施例１と
同様にして１２μｍ厚の膜を形成し、光照射した８元照
射後、五２憾水酸化デトラメチルアンモニウム水溶液（
２３°Ｃ）に３０秒間浸漬して現像し、水でリンスする
ことによりポジ形パターンを得た。
その結果、３６５ ｎｍの元で感度８０ ｍ Ｊ ／
ｃｊ。
ｃｊ。
γ値は７、密着ｉ元により１５μｍのラインが解像でき
た。
た。
実施例６
合成例１で得た重合体（重量平均分子−＠ ２．５１１
Ｑ。
Ｑ。
０Ｈ含有率８６４）９５重を壬と、下記感光剤５ｍ−ｔ
％’＆エチルセロノルプに溶解させ、８重量を幅溶液と
した後、実施例１と同様にして０．２μｍ厚の膜を形成
し、光照射した。光照射後、３．０憾水酸化テトラメチ
ルアンモニウム水溶液（２２°Ｃ）に３０秒間浸漬して
（Ｊｌ、俟し、水でリンスすることによりポジ形のパタ
ーンを得た。
％’＆エチルセロノルプに溶解させ、８重量を幅溶液と
した後、実施例１と同様にして０．２μｍ厚の膜を形成
し、光照射した。光照射後、３．０憾水酸化テトラメチ
ルアンモニウム水溶液（２２°Ｃ）に３０秒間浸漬して
（Ｊｌ、俟し、水でリンスすることによりポジ形のパタ
ーンを得た。
その結果、２７５〜４６０ｎｍの元に感光し、５６５
ｎｍの光で感度１００ｍＪ、γ値は４、密着露光により
α５μｍのラインが解像できた。
ｎｍの光で感度１００ｍＪ、γ値は４、密着露光により
α５μｍのラインが解像できた。
実施例４
合成例１で得た重合体（重量平均分子ｔ ２．３０肌Ｏ
Ｈ含有率８６憾）９０重量憾と、下記感光剤１０重量係
をエチルセロソルブに溶解させ、８重を壬溶液とした後
、実施例１と同様にしてα２μｍ厚の膜を形成し、光照
射した。光照射後、３．３壬水酸化テトラメチルアンモ
ニウム水溶液２５°Ｃ）に２０秒間浸漬して現像し、水
でリンスすることによりポジ形パターンを得た。その結
果、２９０〜４６０ｎｍの元に感光し、３６５ｎｍの光
で感度６５ｍＪ／ｃｄ、 γイ直は７であった。
Ｈ含有率８６憾）９０重量憾と、下記感光剤１０重量係
をエチルセロソルブに溶解させ、８重を壬溶液とした後
、実施例１と同様にしてα２μｍ厚の膜を形成し、光照
射した。光照射後、３．３壬水酸化テトラメチルアンモ
ニウム水溶液２５°Ｃ）に２０秒間浸漬して現像し、水
でリンスすることによりポジ形パターンを得た。その結
果、２９０〜４６０ｎｍの元に感光し、３６５ｎｍの光
で感度６５ｍＪ／ｃｄ、 γイ直は７であった。
また、２７係水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液１
ｏｏｍｔにエチルセロソルブ２．４ｍｚを加えた現像液
（２４°Ｃ）にて３０秒間現像すると、感度５０ ｍ
Ｊ ／ ＝ｊ、γ値は５であった。
ｏｏｍｔにエチルセロソルブ２．４ｍｚを加えた現像液
（２４°Ｃ）にて３０秒間現像すると、感度５０ ｍ
Ｊ ／ ＝ｊ、γ値は５であった。
なお、いずれグ）現像液を用いても、密着露光で０．５
μｍのラインを解像できた。
μｍのラインを解像できた。
実施例５
合成例１で得た重合体（重電平均分子量２３００゜ＯＨ
含有率８６’１）９０重量憾と、実施例４と同じ感光剤
１０重量係をエチルセロソルブに溶解させ、１６重ｔ％
溶液とした。本溶液をシリコンウェーハ上に１． ＯＯ
Ｏｒ−Ｅｍｍで５０秒間スピンコーティングし、７５’
Ｃで３０分間プリベークすることにより（１，８μｍ厚
の膜を形成した。
含有率８６’１）９０重量憾と、実施例４と同じ感光剤
１０重量係をエチルセロソルブに溶解させ、１６重ｔ％
溶液とした。本溶液をシリコンウェーハ上に１． ＯＯ
Ｏｒ−Ｅｍｍで５０秒間スピンコーティングし、７５’
Ｃで３０分間プリベークすることにより（１，８μｍ厚
の膜を形成した。
次いで、実施例１と同様にして光照射した後、五３係水
酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（２５°Ｃ）ある
いは２．７４水酸化テトラメチルアンモニウム水溶ｆｆ
ｉ １００ ｍ ／にエチルセロソルブ２．４ ｍ ｌ
’ｌ加えた現像液（２５°Ｃ）Ｋ２分間浸漬し、水で
リンスすることによりポジ形パターンを得た。その結果
、いずれの現像液を用いても、３６５ｎｍの元で感度７
５ｍＪ／ｃｄ。
酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（２５°Ｃ）ある
いは２．７４水酸化テトラメチルアンモニウム水溶ｆｆ
ｉ １００ ｍ ／にエチルセロソルブ２．４ ｍ ｌ
’ｌ加えた現像液（２５°Ｃ）Ｋ２分間浸漬し、水で
リンスすることによりポジ形パターンを得た。その結果
、いずれの現像液を用いても、３６５ｎｍの元で感度７
５ｍＪ／ｃｄ。
γ値４であり、密着露光により、１μｍのラインが解像
できた。
できた。
実施例６
シリコンウェーハ上に）’ＩＱ（日立化成製）を３．０
００れｌ１ｍで１分間スピンコーティングし、２００°
Ｃ１３０分間、つづいて３５０°Ｃ１３０分間ベークす
ることにより、２．０μｍ厚のＰＩＱ膜を形成した。次
に、実施例５と同様の条件で感光性組成物の１１．２μ
ｍ厚の膜を形成し、光照射した。光照射後、工３チ水酸
化テトラメチルアンモニウム水溶液（２４°Ｃ）で２０
秒間現像し、ポジ形パターンを得た。その際の感度は３
６５ ｎｍの元で１ ｓ ｏ ｍ Ｊ ／ ｃｄ、γ値
は２５であった。また、２．７１１水酸化テトラメチル
アンモニウム水溶液１００ｍｊにエチルセロソルブ２．
４ ｍ ｔ ’ｌ加えた現像液（２４°Ｃ）で３０秒間
現像した場合には、感度９５ｍＪ／ｃｄ、ｒ値は３．５
であった。また、いずれの現像液でも、密Ｎ露光で０．
５μｍのパターンを解像できた。
００れｌ１ｍで１分間スピンコーティングし、２００°
Ｃ１３０分間、つづいて３５０°Ｃ１３０分間ベークす
ることにより、２．０μｍ厚のＰＩＱ膜を形成した。次
に、実施例５と同様の条件で感光性組成物の１１．２μ
ｍ厚の膜を形成し、光照射した。光照射後、工３チ水酸
化テトラメチルアンモニウム水溶液（２４°Ｃ）で２０
秒間現像し、ポジ形パターンを得た。その際の感度は３
６５ ｎｍの元で１ ｓ ｏ ｍ Ｊ ／ ｃｄ、γ値
は２５であった。また、２．７１１水酸化テトラメチル
アンモニウム水溶液１００ｍｊにエチルセロソルブ２．
４ ｍ ｔ ’ｌ加えた現像液（２４°Ｃ）で３０秒間
現像した場合には、感度９５ｍＪ／ｃｄ、ｒ値は３．５
であった。また、いずれの現像液でも、密Ｎ露光で０．
５μｍのパターンを解像できた。
引き続き、酸素プラズマエツチング（エツチング条件：
Ｒ，［”２００Ｗ、 Ｏ，圧３ｍＴｏｒｒ＋カソード
バイアス電圧−１２０〜−ｊｏＯＶ、平行平板形）によ
り、約２０分間でＰＩＱをエツチングしたところアスペ
クト比４の０．５μｍ＃Ｊ幅のＰＩＱ微細パターンを形
成することができも実施例７ 実施例６と同様の条件でシリコンウェーハ上に２．０μ
ｍ厚のＰＩＱ膜を形成し、ついで実施例５と同様の条件
でＰＩＱ上に１８μｍ厚の感光性組成物の膜を形成した
。つぎに、実施例１と同様にして光照射した後、五３憾
水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（２５°Ｃ）あ
るいは２．７４水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液
１００ｍ／にエチルセロソルブ２．４ ｍ ／を加えた
現像液（２５°Ｃ）に２分間浸 し、水でリンスするこ
とによりポジ形パターンを得た。その結果、いずれの現
像液を用いても３６５ ｎｍの元で感度ｊｌＯｍＪ／ｌ
ｉ、γ値３であった。
Ｒ，［”２００Ｗ、 Ｏ，圧３ｍＴｏｒｒ＋カソード
バイアス電圧−１２０〜−ｊｏＯＶ、平行平板形）によ
り、約２０分間でＰＩＱをエツチングしたところアスペ
クト比４の０．５μｍ＃Ｊ幅のＰＩＱ微細パターンを形
成することができも実施例７ 実施例６と同様の条件でシリコンウェーハ上に２．０μ
ｍ厚のＰＩＱ膜を形成し、ついで実施例５と同様の条件
でＰＩＱ上に１８μｍ厚の感光性組成物の膜を形成した
。つぎに、実施例１と同様にして光照射した後、五３憾
水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（２５°Ｃ）あ
るいは２．７４水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液
１００ｍ／にエチルセロソルブ２．４ ｍ ／を加えた
現像液（２５°Ｃ）に２分間浸 し、水でリンスするこ
とによりポジ形パターンを得た。その結果、いずれの現
像液を用いても３６５ ｎｍの元で感度ｊｌＯｍＪ／ｌ
ｉ、γ値３であった。
また、いずれの現像液でも、密着露光で１０μｍのパタ
ーンを解１家できた。引き続き実施例６と同様の条件に
て下地ＰＩＱを酸素プラズマエツチングしたところ、ア
スペクト比２０１μｍ線幅のＰＩＱ微細パターンを形成
することができた。
ーンを解１家できた。引き続き実施例６と同様の条件に
て下地ＰＩＱを酸素プラズマエツチングしたところ、ア
スペクト比２０１μｍ線幅のＰＩＱ微細パターンを形成
することができた。
以上述べたように本発明の感光性組成物は、現在の主流
レジストであるアルカリ現壇型ンジストと同様にアルカ
リ現像方式であり、また感光特性もそれらと同等以上で
ある。したがって現行のシロセスを変えることな（使用
することができる。さらに、本発明の感光性組成物は、
従来のレジストに比較し、酸素プラズマ耐性に優れるの
で、二層レジスト法の上層レジストとして使用すること
ができる。
レジストであるアルカリ現壇型ンジストと同様にアルカ
リ現像方式であり、また感光特性もそれらと同等以上で
ある。したがって現行のシロセスを変えることな（使用
することができる。さらに、本発明の感光性組成物は、
従来のレジストに比較し、酸素プラズマ耐性に優れるの
で、二層レジスト法の上層レジストとして使用すること
ができる。
以上述べたように本発明の感光性組成物は、極めて効用
の大なるものである。
の大なるものである。
【
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記の一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （ただし一般式（１）中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、およびＲ＿
３は一価の有機基、Ｒ＿４はアルキル基を表わし、ＯＨ
基およびＯＲ＿４基の数ｌは１あるいは２で、ベンゼン
環上の任意の位置、ｍおよびｎは整数であり、ｍ＋ｎは
２〜２００、ｎ／（ｍ＋ｎ）は０．４以上である。）で
表わされるアルカリ可溶性シルメチレン重合体を少なく
とも７０重量％含有する重合体７０〜９５重量％と、光
照射前にはアルカリ不溶性であり、光照射によりアルカ
リ可溶性となる感光剤３０〜５重量％とから成ることを
特徴とする感光性組成物。 ２、特許請求の範囲第１項において、感光剤が下記の一
般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） （ただし一般式（２）中、Ｒ＿３は一価の有機基を表わ
し、−ＳＯ＿２−Ｒ＿３の位置は１，２−ナフトキノン
ジアジドの４位あるいは５位である）で表わされる化合
物あることを特徴とする感光性組成物。 ３、特許請求の範囲第１項において、一般式（１）中の
Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿４がメチル基、Ｒ＿３が水素
であり、ｌは１、ＯＨ基およびＯＲ＿４基はベンゼン環
上のＰ−の位置であることを特徴とする感光性組成物。 ４、特許請求の範囲第２項において、一般式（２）中の
Ｒ＿５が ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、−ＳＯ＿２−Ｒ＿５の位置は５位であることを
特徴とする感光性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17410985A JPS6235345A (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17410985A JPS6235345A (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | 感光性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6235345A true JPS6235345A (ja) | 1987-02-16 |
Family
ID=15972802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17410985A Pending JPS6235345A (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6235345A (ja) |
-
1985
- 1985-08-09 JP JP17410985A patent/JPS6235345A/ja active Pending
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