JPS6235405B2 - - Google Patents
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- JPS6235405B2 JPS6235405B2 JP9656780A JP9656780A JPS6235405B2 JP S6235405 B2 JPS6235405 B2 JP S6235405B2 JP 9656780 A JP9656780 A JP 9656780A JP 9656780 A JP9656780 A JP 9656780A JP S6235405 B2 JPS6235405 B2 JP S6235405B2
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高分子量ポリシロキサンの製造法に関
する。
する。
従来、高分子量ポリシロキサンの製造は、原料
のRSiCl3及び／又はR2SiCl2（ここでＲは炭化水
素基を示す）を有機溶媒に溶解して、大量の水中
に滴下し加水分解を行なつて、中間体のシラノー
ルを単離し、次いでこの加水分解物を苛性カリな
どのアルカリ金属、酢酸カリウムなどのアルカリ
金属塩、硫酸などの強酸又は水酸化テトラメチル
アンモニウムなどの有機アルカリを用いて重合を
行なつて行なわれてきた。
のRSiCl3及び／又はR2SiCl2（ここでＲは炭化水
素基を示す）を有機溶媒に溶解して、大量の水中
に滴下し加水分解を行なつて、中間体のシラノー
ルを単離し、次いでこの加水分解物を苛性カリな
どのアルカリ金属、酢酸カリウムなどのアルカリ
金属塩、硫酸などの強酸又は水酸化テトラメチル
アンモニウムなどの有機アルカリを用いて重合を
行なつて行なわれてきた。
これら重合工程において金属および金属塩を用
いる方法は最終生成物中に金属が残存し、用途に
よつては大きな問題となる。また強酸の使用は、
中和などの後処理工程を必要としはん雑である。
また有機アルカリの使用は最終生成物への残存は
ないが、100〜150℃という低温で有機アルカリが
分解するため反応条件の選択が困難であり、かつ
また触媒自体の安定性も悪いという欠点を有して
いた。本発明者らはこれらの欠点を解決すべく鋭
意検討を行なつた結果本発明を見い出すに至つ
た。
いる方法は最終生成物中に金属が残存し、用途に
よつては大きな問題となる。また強酸の使用は、
中和などの後処理工程を必要としはん雑である。
また有機アルカリの使用は最終生成物への残存は
ないが、100〜150℃という低温で有機アルカリが
分解するため反応条件の選択が困難であり、かつ
また触媒自体の安定性も悪いという欠点を有して
いた。本発明者らはこれらの欠点を解決すべく鋭
意検討を行なつた結果本発明を見い出すに至つ
た。
本発明は、一般式RSiCl3及び／又はR2SiCl2
（ここでＲは炭化水素基を示す）で示されるクロ
ロシランを加水分解及び／又は共加水分解して得
られるヒドロキシル基を有する低分子量ポリシロ
キサンをカルボジイミド類を縮合触媒として脱水
縮合させる高分子量ポリシロキサンの製造法に関
するものである。
（ここでＲは炭化水素基を示す）で示されるクロ
ロシランを加水分解及び／又は共加水分解して得
られるヒドロキシル基を有する低分子量ポリシロ
キサンをカルボジイミド類を縮合触媒として脱水
縮合させる高分子量ポリシロキサンの製造法に関
するものである。
本発明においては、原料として一般式RSiCl3
及び／又はR2SiCl2で示されるクロロシランが用
いられる。式中Ｒはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基などのアルキル基、フエニル基、
置換アルキル基、置換フエニル基等の炭化水素基
を示す。
及び／又はR2SiCl2で示されるクロロシランが用
いられる。式中Ｒはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基などのアルキル基、フエニル基、
置換アルキル基、置換フエニル基等の炭化水素基
を示す。
これらの原料は、すでに公知の方法で加水分解
及び／又は共加水分解される。すなわちクロロシ
ランを有機溶媒、例えばジエチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、トルエン、キシレン、ベンゼ
ンなどに溶解し、大量の水中に滴下することによ
つて行なわれる。発生する塩酸を洗浄した後、溶
媒を除去することにより、ヒドロキシル基を有す
る低分子量ポリシロキサンが得られる。最終生成
物中に金属イオンが残存し用途によつては問題と
なるおそれがあるため加水分解に使用する水とし
ては、イオン交換水を用いることが好ましい。
及び／又は共加水分解される。すなわちクロロシ
ランを有機溶媒、例えばジエチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、トルエン、キシレン、ベンゼ
ンなどに溶解し、大量の水中に滴下することによ
つて行なわれる。発生する塩酸を洗浄した後、溶
媒を除去することにより、ヒドロキシル基を有す
る低分子量ポリシロキサンが得られる。最終生成
物中に金属イオンが残存し用途によつては問題と
なるおそれがあるため加水分解に使用する水とし
ては、イオン交換水を用いることが好ましい。
縮合反応の条件には特に制限はないが例えば次
のよう行なわれる。
のよう行なわれる。
上記の方法で得られたヒドロキシル基を有する
低分子量ポリシロキサンを有機溶媒に溶解し均一
層とする。この場合用いる有機溶媒としてはトル
エン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族炭化水
素、メチルエチルケトン、アセトン、テトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、イソプロピルエー
テルなどのケトン系、エーテル系などの通常中間
体を溶解する溶媒が選ばれるが、好ましくは芳香
族炭化水素のごとき非水系溶媒のうちの１つまた
はこれらの混合系が選ばれる。また低分子量ポリ
シロキサンの濃度は任意に選ばれるが、好ましく
は70重量％以下である。
低分子量ポリシロキサンを有機溶媒に溶解し均一
層とする。この場合用いる有機溶媒としてはトル
エン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族炭化水
素、メチルエチルケトン、アセトン、テトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、イソプロピルエー
テルなどのケトン系、エーテル系などの通常中間
体を溶解する溶媒が選ばれるが、好ましくは芳香
族炭化水素のごとき非水系溶媒のうちの１つまた
はこれらの混合系が選ばれる。また低分子量ポリ
シロキサンの濃度は任意に選ばれるが、好ましく
は70重量％以下である。
本縮合反応に縮合触媒として使用できるカルボ
ジイミド類としては、ジベンジルカルボジイミ
ド、ジエチルカルボジイミド、ジイソプロピルカ
ルボジイミド、ジ―ｎ―ブチルカルボジイミド、
ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジフエニルカ
ルボジカルボジイミド、ジ―ｐ―ジメチルアミノ
カルボジイミド、ジ―ｐ―トリルカルボジイミ
ド、ｔ―ブチルシクロヘキシルカルボジイミド、
メチル―ｔ―ブチルカルボジイミドなどがある。
これらの触媒の一種または二種以上が縮合触媒と
して選ばれる。これらの触媒は有機溶媒に可溶性
であることが好ましく、上述の中間体を溶解した
溶液に添加される。添加量は低分子量ポリシロキ
サンの有するヒドロキシル基の数及び目的とする
ポリシロキサンの分子量の大きさによつて決定さ
れるが、通常は低分子量ポリシロキサン１重量部
に対して１〜0.01重量部の範囲で添加され、好ま
しくは0.5〜0.2重量部程度である。
ジイミド類としては、ジベンジルカルボジイミ
ド、ジエチルカルボジイミド、ジイソプロピルカ
ルボジイミド、ジ―ｎ―ブチルカルボジイミド、
ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジフエニルカ
ルボジカルボジイミド、ジ―ｐ―ジメチルアミノ
カルボジイミド、ジ―ｐ―トリルカルボジイミ
ド、ｔ―ブチルシクロヘキシルカルボジイミド、
メチル―ｔ―ブチルカルボジイミドなどがある。
これらの触媒の一種または二種以上が縮合触媒と
して選ばれる。これらの触媒は有機溶媒に可溶性
であることが好ましく、上述の中間体を溶解した
溶液に添加される。添加量は低分子量ポリシロキ
サンの有するヒドロキシル基の数及び目的とする
ポリシロキサンの分子量の大きさによつて決定さ
れるが、通常は低分子量ポリシロキサン１重量部
に対して１〜0.01重量部の範囲で添加され、好ま
しくは0.5〜0.2重量部程度である。
反応時間は反応温度が低温であるほど長時間を
要するが、縮合反応は急速であり120℃では４時
間で充分である。
要するが、縮合反応は急速であり120℃では４時
間で充分である。
反応の進行は、反応溶液中に析出してくる尿素
誘導体により確認できる。すなわち脱水縮合の過
程で触媒のカルボジイミド類は下記の式のごとく
水をとり込んで尿素誘導体となる。
誘導体により確認できる。すなわち脱水縮合の過
程で触媒のカルボジイミド類は下記の式のごとく
水をとり込んで尿素誘導体となる。
反応終了後は析出した尿素誘導体をろ別するこ
とにより高分子量ポリマーを得ることができる。
この反応で得られるポリマーの分子量は出発原料
によつて異なるが、それぞれについて非常に広い
範囲の分子量のものを得ることができる。フエニ
ルトリクロロシランを原料とした場合を例にとる
と、数平均分子量で1000〜500000程度である。
とにより高分子量ポリマーを得ることができる。
この反応で得られるポリマーの分子量は出発原料
によつて異なるが、それぞれについて非常に広い
範囲の分子量のものを得ることができる。フエニ
ルトリクロロシランを原料とした場合を例にとる
と、数平均分子量で1000〜500000程度である。
本発明で得られる高分子量ポリシロキサンは有
機溶媒に可溶性であり、室温に放置しても長期間
不溶化せず、貯蔵安定性に優れている。
機溶媒に可溶性であり、室温に放置しても長期間
不溶化せず、貯蔵安定性に優れている。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例 １
還流冷却器、撹拌機、温度計をつけた３つ口フ
ラスコに、フエニルトリクロロシランとメチルト
リクロロシランをモル比で１対１の割合で共加水
分解して得られた低分子量フエニル―メチルポリ
シロキサン（数平均分子量2000）10ｇをとり、溶
媒としてトルエン50c.c.を入れ溶解して均一層とし
た。縮合触媒としてジシクロヘキシルカルボジイ
ミド２ｇを添加し溶解した。この均一層を110℃
に加熱し撹拌しながら４時間還流下に反応させ
た。反応途中で、反応容器中に尿素誘導体の析出
がみとめられた。反応終了後、反応混合物を放冷
し、尿素誘導体を吸引ロ過し10体積倍のメタノー
ル中にそそいでポリマーを析出させた。ポリマー
の乾燥は減圧下で行ない収量は8.7ｇであつた。
また数平均分子量は100000であつた。
ラスコに、フエニルトリクロロシランとメチルト
リクロロシランをモル比で１対１の割合で共加水
分解して得られた低分子量フエニル―メチルポリ
シロキサン（数平均分子量2000）10ｇをとり、溶
媒としてトルエン50c.c.を入れ溶解して均一層とし
た。縮合触媒としてジシクロヘキシルカルボジイ
ミド２ｇを添加し溶解した。この均一層を110℃
に加熱し撹拌しながら４時間還流下に反応させ
た。反応途中で、反応容器中に尿素誘導体の析出
がみとめられた。反応終了後、反応混合物を放冷
し、尿素誘導体を吸引ロ過し10体積倍のメタノー
ル中にそそいでポリマーを析出させた。ポリマー
の乾燥は減圧下で行ない収量は8.7ｇであつた。
また数平均分子量は100000であつた。
実施例 ２
実施例１と同様の装置にフエニルトリクロロシ
ランとジメチルジクロロシランをモル比で１対２
の割合で共加水分解して得られた低分子量のフエ
ニルメチルポリシロキサン10ｇとベンゼン30c.c.を
入れ均一層とした後ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド１ｇを添加して90℃で３時間反応させ、高分
子量のポリシロキサンを得た。収量は8.9ｇ、数
平均分子量は30000であつた。
ランとジメチルジクロロシランをモル比で１対２
の割合で共加水分解して得られた低分子量のフエ
ニルメチルポリシロキサン10ｇとベンゼン30c.c.を
入れ均一層とした後ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド１ｇを添加して90℃で３時間反応させ、高分
子量のポリシロキサンを得た。収量は8.9ｇ、数
平均分子量は30000であつた。
本発明になる製造法によれば、最終生成物に金
属等の残存物が含まれることはない。また、酸の
中和等のはん雑な処理工程も必要とせず、反応条
件の設定も任意であり、非常に簡便に高分子量ポ
リシロキサンを得ることができる。
属等の残存物が含まれることはない。また、酸の
中和等のはん雑な処理工程も必要とせず、反応条
件の設定も任意であり、非常に簡便に高分子量ポ
リシロキサンを得ることができる。
Claims (1)
- １ 一般式RSiCl3及び／又はR2SiCl2（ここでＲ
は炭化水素基を示す。）で示されるクロロシラン
を加水分解及び／又は共加水分解して得られるヒ
ドロキシル基を有する低分子量ポリシロキサンを
カルボジイミド類を縮合触媒として脱水縮合させ
ることを特徴とする高分子量ポリシロキサンの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9656780A JPS5721421A (en) | 1980-07-15 | 1980-07-15 | Production of high-molecular weight polysiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9656780A JPS5721421A (en) | 1980-07-15 | 1980-07-15 | Production of high-molecular weight polysiloxane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5721421A JPS5721421A (en) | 1982-02-04 |
| JPS6235405B2 true JPS6235405B2 (ja) | 1987-08-01 |
Family
ID=14168588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9656780A Granted JPS5721421A (en) | 1980-07-15 | 1980-07-15 | Production of high-molecular weight polysiloxane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5721421A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA00010805A (es) | 1998-05-06 | 2002-05-08 | Univ Duke | Metodo para el tratamiento de sindromes de la vejiga y del tracto urinario inferior. |
-
1980
- 1980-07-15 JP JP9656780A patent/JPS5721421A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5721421A (en) | 1982-02-04 |
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