JPS6236027B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6236027B2 JPS6236027B2 JP57008199A JP819982A JPS6236027B2 JP S6236027 B2 JPS6236027 B2 JP S6236027B2 JP 57008199 A JP57008199 A JP 57008199A JP 819982 A JP819982 A JP 819982A JP S6236027 B2 JPS6236027 B2 JP S6236027B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- reaction
- water
- solvent
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なパラヒドロキシ安息香酸エス
テルに関する。より詳しくは、本発明は、たとえ
ばそのベンジルエステルに比べて容易にかつ安価
に製造できる新規かつ有用な、式 のパラヒドロキシ安息香酸の３−フエニルプロピ
ルエステルを提供する。
テルに関する。より詳しくは、本発明は、たとえ
ばそのベンジルエステルに比べて容易にかつ安価
に製造できる新規かつ有用な、式 のパラヒドロキシ安息香酸の３−フエニルプロピ
ルエステルを提供する。
本発明の新規なエステルは、有利には、酸触媒
の存在下に、パラヒドロキシ安息香酸と３−フエ
ニルプロパノールとを反応させることにより高純
度、高収率で製造できる。このエステル化反応
は、無溶媒または溶媒の存在下に、通常100℃か
ら170℃の温度で行われる。
の存在下に、パラヒドロキシ安息香酸と３−フエ
ニルプロパノールとを反応させることにより高純
度、高収率で製造できる。このエステル化反応
は、無溶媒または溶媒の存在下に、通常100℃か
ら170℃の温度で行われる。
前記酸触媒としては、硫酸、塩酸、リン酸、ホ
ウ酸などの無機酸、メタンスルホン酸、エタンス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンス
ルホン酸などの有機スルホン酸、パラトルエンス
ルホニルクロライドなどがある。
ウ酸などの無機酸、メタンスルホン酸、エタンス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンス
ルホン酸などの有機スルホン酸、パラトルエンス
ルホニルクロライドなどがある。
溶媒は必ずしも使用しなくてもよいが、生成す
る水を除去するために、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メシチレンなどの炭化水素を用いてもよ
い。
る水を除去するために、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メシチレンなどの炭化水素を用いてもよ
い。
反応後、反応混合物は、熱時、アルカリ（たと
えば重そう）水溶液および水で洗浄するか、また
は反応混合物を有機溶媒（酢酸エチル、クロロホ
ルム、トルエン、キシレン、ベンゼンなど）で希
釈し、アルカリ水溶液および水で洗浄し、乾燥す
る。溶媒で希釈した場合には、ついで溶媒を留去
する。生成物は、要すれば、たとえば前記の如き
溶媒およびアルコール類から再結晶して精製でき
る。
えば重そう）水溶液および水で洗浄するか、また
は反応混合物を有機溶媒（酢酸エチル、クロロホ
ルム、トルエン、キシレン、ベンゼンなど）で希
釈し、アルカリ水溶液および水で洗浄し、乾燥す
る。溶媒で希釈した場合には、ついで溶媒を留去
する。生成物は、要すれば、たとえば前記の如き
溶媒およびアルコール類から再結晶して精製でき
る。
本発明のエステルは、他のエステル化法によつ
ても製造できる。すなわち、パラヒドロキシ安息
香酸アルカリ塩（カリウム塩、ナトリウム塩）と
３−フエニルプロピルハライド（クロライド、ブ
ロマイド、アイオダイド）との反応、パラヒドロ
キシ安息香酸低級アルキルエステル（メチルエス
テル、エチルエステルなど）と３−フエニルプロ
パノールとのエステル交換、酸ハライドとアルコ
ールの反応、強塩基性イオン交換樹脂を触媒とし
た酸とハライドとの反応などの方法を用いること
もできる。
ても製造できる。すなわち、パラヒドロキシ安息
香酸アルカリ塩（カリウム塩、ナトリウム塩）と
３−フエニルプロピルハライド（クロライド、ブ
ロマイド、アイオダイド）との反応、パラヒドロ
キシ安息香酸低級アルキルエステル（メチルエス
テル、エチルエステルなど）と３−フエニルプロ
パノールとのエステル交換、酸ハライドとアルコ
ールの反応、強塩基性イオン交換樹脂を触媒とし
た酸とハライドとの反応などの方法を用いること
もできる。
本発明の新規なエステルはたとえば感熱記録紙
の顕色剤として有用である。たとえば、本発明の
エステルと無色ないし淡色の発色性物質（トリフ
エニルメタン系やフルオラン系のロイコ化合物）
を水系で分散したものに水性バインダーを用いて
紙に塗布したものを熱ペンまたはサーマルヘツド
などで熱エネルギーを印加するとき、鮮明な発色
印字が得られる。この場合、本発明のエステル
は、従来前記の用途に多く用いられている２，２
−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパン（融
点155〜156℃）に比べて低い融点を有するため、
たとえば、感熱フアクシミリシステムにおいて低
エネルギーによる印字が可能であり、一段とすぐ
れた高速記録システムを提供するものである。
の顕色剤として有用である。たとえば、本発明の
エステルと無色ないし淡色の発色性物質（トリフ
エニルメタン系やフルオラン系のロイコ化合物）
を水系で分散したものに水性バインダーを用いて
紙に塗布したものを熱ペンまたはサーマルヘツド
などで熱エネルギーを印加するとき、鮮明な発色
印字が得られる。この場合、本発明のエステル
は、従来前記の用途に多く用いられている２，２
−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパン（融
点155〜156℃）に比べて低い融点を有するため、
たとえば、感熱フアクシミリシステムにおいて低
エネルギーによる印字が可能であり、一段とすぐ
れた高速記録システムを提供するものである。
実施例
滴下ロート、温度計、脱水器を付した三口フラ
スコに、パラヒドロキシ安息香酸13.8ｇ（0.1モ
ル）、３−フエニルプロパノール13.6ｇ（0.1モ
ル）、パラトルエンスルホン酸約0.1ｇを仕込ん
だ。反応混合物を撹拌しつつ反応液温を140〜165
℃に５時間保つた。反応中生成した水の除去を助
長するためにトルエンを時々滴下した。反応混合
物に酢酸エチル300mlを加え、飽和重そう水およ
び水で洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し、残留物
をトルエンから再結晶してパラヒドロキシ安息香
酸３−フエニルプロピル23.8ｇを得た。収率93
％、融点98〜98.5℃。
スコに、パラヒドロキシ安息香酸13.8ｇ（0.1モ
ル）、３−フエニルプロパノール13.6ｇ（0.1モ
ル）、パラトルエンスルホン酸約0.1ｇを仕込ん
だ。反応混合物を撹拌しつつ反応液温を140〜165
℃に５時間保つた。反応中生成した水の除去を助
長するためにトルエンを時々滴下した。反応混合
物に酢酸エチル300mlを加え、飽和重そう水およ
び水で洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し、残留物
をトルエンから再結晶してパラヒドロキシ安息香
酸３−フエニルプロピル23.8ｇを得た。収率93
％、融点98〜98.5℃。
Claims (1)
- １ パラヒドロキシ安息香酸３−フエニルプロピ
ル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57008199A JPS57163346A (en) | 1982-01-20 | 1982-01-20 | Novel p-hydroxybenzoic acid ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57008199A JPS57163346A (en) | 1982-01-20 | 1982-01-20 | Novel p-hydroxybenzoic acid ester |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56009485 Division |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57163346A JPS57163346A (en) | 1982-10-07 |
| JPS6236027B2 true JPS6236027B2 (ja) | 1987-08-05 |
Family
ID=11686592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57008199A Granted JPS57163346A (en) | 1982-01-20 | 1982-01-20 | Novel p-hydroxybenzoic acid ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57163346A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0478218U (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-08 |
-
1982
- 1982-01-20 JP JP57008199A patent/JPS57163346A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0478218U (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-08 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57163346A (en) | 1982-10-07 |
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