JPS6236365A

JPS6236365A - ピリミジン誘導体

Info

Publication number: JPS6236365A
Application number: JP60177192A
Authority: JP
Inventors: Yoshimasa Kitano; 北野　喜誠; Tetsuya Ogawa; 哲也小川
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1985-08-12
Filing date: 1985-08-12
Publication date: 1987-02-17

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規な液晶性化合物および該化合物を含有する
液晶組成物に関する。

液晶物質およびその組成物はその液晶相における誘電率
の異方性（Δεと略記する）および光の屈折率の異方性
（Δｎと略記する）を利用して種々の表示装置に使用さ
れ、その表示方式にはＴＮ型（ねじれネマチック型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型な
ど各種の方式のものがあり、液晶化合物に要求される性
質も方式毎にそれぞれ異なる。しかし、なるべく広い温
度範囲で液晶相を示し、水、熱、はその表示素子の諸特
性すなわち液晶温度範囲動作電圧、応答性能などで実用
的な使用に耐えるものがなく、数種の液晶化合物または
液晶類似化合物を混合して得られる液晶組成物を使用し
ているのが実状である。

最近は車載用のディスプレイのように広い温度範囲にわ
たって使用できる液晶材料の要求が益々大きくなってい
る。

本発明の目的は、ディスプレイ用液晶組成物の成分に用
いて液晶表示素子の動作電圧および応答速度等の諸特性
をバランスよく維持しながらその使用温度を拡張できる
、比較的低粘度であって広いネマチック相温度範囲を有
する新規な液晶物質を提供することおよび広い温度範囲
にわたって使用できる液晶組成物を提供することにある
。

本発明の第一は、一般式（（り式中、Ｒ１およびＲ１はそれぞれ独立に炭素数１
〜１２のアルキル基または、該アルキル基の１個のＣＨ
，基もしくは互いに結合していない２個のＣＨ，基の代
シに酸素原子を含有する置換炭化水素基または置換もし
くは非置換のアルキルオるピリミジン化合物であり、本
発明の第二は、該ピリミジン化合物を少くとも１つ含有
することを特徴とする液晶組成物である。

本発明の化合物は、例えば下記の反応式に従って製造で
きる。

゛　まず、化合物（Ｉｆ）のニトリルをアルコールの存
在下塩化水素ガスを反応させて、化合物（Ｉｌｌ）のイ
ミドエーテル塩酸塩誘導体を得る。

次に化合物（Ｉ）をアルコール溶媒中にてアンモニアガ
スを反応させて、化合物（１ｖ）のアミジン塩酸塩誘導
体を得る。

最後に１イビ合物（ｍＶ）と化合物（Ｖ）の７クロレイ
ン誘導体を適当な塩′基触媒（たとえば、金属アルコラ
ード、水酸化ナトリウム、１，８−ジアザビシクロ（５
，４，０）　−７−ウンデセンなど）の存在下にて、給
金環化反応を行ない目的の化合物（１）を得る。□ 出発原料とした（１）式のニトリルは公知の反応を用い
て合成できる。例えば特開昭５４−１５７５４１号を参
考にすればＡ弐によシ、　　　　　　　□゛□Ａ式Ｂ式Ｒ−Ｃ）−ＣＨ，ＣＨ，−ＣかＣＮ几（）ＣＨ，ＣＨ，（φΣＣ００ＨＲ−Ｃ）　ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ）−Ｃ００Ｈ１（、−Ｃ）
ＣＨ，ＣＨぺ）ｃｏｃｚＲ−Ｃ）−ＣＨ，ＣＨ，（）ＣＮ　　（ｕｂ）また、特
開昭５９−６２５６０号を参考にすればＢ式のルートに
より、（ＩＩ）式のニトリルを合成できる。

本発明の化合物の中、液晶誘電体の成分として好ましい
化合物は以下の（Ｉａ）式および（Ｉｂ）式で表わされ
る化合物である。

１０のアルキル基である。）本発明の化合物は、液晶温度範囲が広く、低粘度で正の
誘電異方性の化合物であり、また液晶表示材料に必要な
水、熱、光、空気等に対する安定性にも優れた化合物で
ある。さらに本発明の化合物は、他の液晶性化合物、例
えばエステル系、シック系、アゾキシ系、ビフェニル系
、シクロヘキサン系、ピリミジン系等の液晶化合物との
相溶性に優れているので、それ等の化合物またはそれ等
の混合物と混合することによシ各種の液晶表示素子用に
適した液晶組成物を構成することができる。例えば、本
発明の化合物をＴＮ表示素子用液晶組成物の成分として
添加することによシ、該液晶組成物の粘度をさほどμ昇
させたシ、誘電異方性値をさほど減少させすることな（
Ｎ−Ｉ点を上昇させ、該液晶１物を用いるＴＮ表示素子
の駆動電圧や応答＝をさほど劣化させることなく駆動温
度範囲二昇させる効果を有する。

（下実施例によυ本発明の詳細な説明するが本発明はこ
れらの実施例に限られるものではない。

実施例１２−［４−（β−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル）フェニル］−５−７’ロビルビリミジン４０ゴの無水メタノール中に１．５１１　（０，０３ｍ
ｏｌ）のナトリウムメチラートを溶解し、４−（β−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）ベン
ズアミジン塩酸塩２．０１１　（０，００６ｍｏｌ　）
およびα−プロピル−β−ジメチルアミノアクロレイン
０．８４１　（０，００６ｍｏｊ　）を加えた。その次
に撹拌しながら５時間煮沸した後にメタノールを溜去し
た。反応残渣にトルエン１００−を加えて生成物を抽出
し、抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウム上にてトルエ
ン層を乾燥し、その後にトルエンを溜去して、残った固
形物をエタノールから再結晶をして目的の化合物２−［
４−（β−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル）フェニル］−５−７’ロピルピリミジ／１．５
１　（０，００４ｍｏｌ　）を得た。

この化合物のＣ−Ｎ点は１０７℃であり、Ｎ−１点は１
５２℃であった。

また、この化合物の元素分析値は次の如く計算値とよく
一致した。

実施例２〜４実施例１に準じた方法で合成した化合物とその物性値を
実施例１の結果とともに表１に示す。

表１に於いて、２０℃に於ける粘度、Δ６およびΔｎの
値は、フェニルシクロヘキサン系液晶組成物との混合系
の物性値から外挿法により求めた値である。□ 実施例５（使用例１）からなる液晶組成初回のＮ−Ｉ点は、５２．１℃、２０
℃における粘度η２゜は２３．４ｃＰ、誘電異方性・Δ
εは１１．２（ε、−１５．９、εＪＬ＝４．７）でこ
れをセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したものの閾値電
圧は１．５４　Ｖ、飽和電圧は２．１３Ｖであり、屈折
率異方性Δｎは０．１１９（ｎｅ　＝　１．６０９、ｎ
□＝１．４９０）であった。

゛該□化合初回８５重量部に本発明の実施例２に示す化
合物２−［４−（β−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）フェニルコー５−エチルピリミジン
を１５重量部加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は、６７．６
℃に上昇し、η２゜は１８．７　ｃＰと低くなシ、Δε
は１１．３（ε１＝１６．０、εｉ＝４．７）と大きく
なり、また、これを同じＴＮセルに封入したものの閾値
電圧は１．８２Ｖ、飽和電圧は２．４８Ｖであり、Δｎ
は０．１２９（ｎｅ＝１．６２０、ｎｏ＝１．４９１）
と上昇した。

以上

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれ独立に、炭素数
１〜１２のアルキル基または、該アルキル基の１個のＣ
Ｈ＿２基もしくは互いに結合していない２個のＣＨ＿２
基の代りに酸素原子を含有する、置換炭化水素基または
置換もしくは非置換のアルキルオキシ基を示し、▲数式
、化学式、表等があります▼および▲数式、化学式、表
等があります▼はそれぞれ独立に▲数式、化学式、表等
があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼
を示す。）にて表わされるピリミジン化合物。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれ独立に、炭素数
１〜１２のアルキル基または、該アルキル基の１個のＣ
Ｈ＿２基もしくは互いに結合していない２個のＣＨ＿２
基の代りに酸素原子を含有する、置換炭化水素基または
置換もしくは非置換のアルキルオキシ基を示し、▲数式
、化学式、表等があります▼および▲数式、化学式、表
等があります▼はそれぞれ独立に▲数式、化学式、表等
があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼
を示す。）にて表わされるピリミジン化合物を少くとも
１つ含有する液晶組成物。