JPS625434B2 - - Google Patents

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JPS625434B2
JPS625434B2 JP57148283A JP14828382A JPS625434B2 JP S625434 B2 JPS625434 B2 JP S625434B2 JP 57148283 A JP57148283 A JP 57148283A JP 14828382 A JP14828382 A JP 14828382A JP S625434 B2 JPS625434 B2 JP S625434B2
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Yoshimasa Kitano
Masami Tanaka
Yasuyuki Goto
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な有機化合物に関し、更に詳し
くは液晶材料の一成分として有用である新規な液
晶化合物に関するものである。 周知の如く液晶物質はねじれた液晶配列を持つ
ネマチツク液晶を用いる表示素子（いわゆるTN
セル）に利用できる他、適当な色素を含有する液
晶物質又は液晶混合物のゲスト・ホスト効果を応
用した表示素子、更には液晶の動的散乱効果を利
用したDS型表示素子、コレステリツクーネマチ
ツク相転移を利用した表示素子、液晶の電界制御
複屈折効果を利用したDAP型表示素子等に広く
利用されている。これらの液晶材料は、単独の化
合物ではその諸特性、即ち液晶温度範囲、動作電
圧、応答性能等で実用的な使用に耐えるものはな
く、実用的には数種の液晶化合物を混合してある
程度の使用に耐えるものを得ているのが現状であ
る。本発明はこの様な実用的な優れたかつ安定な
液晶組成物を構成する一成分として、有用な化合
物を提供するものである。即ち本発明は 一般式 （上式中、R1，R2は炭素数１〜10のアルキル
基またはアルキルオキシ基、
【式】は、シク ロヘキサン環またはベンゼン環を示す）で表わさ
れる５−置換−２−（4′−置換ビフエニリル）ピ
リミジン及び５−置換−２−〔4′−（トランス−
4″−置換シクロヘキシル）フエニル〕ピリミジン
である。 本発明の（）式の化合物は屈折率の異方性が
著しく大きく、かつ３環の化合物としては低粘度
であり、液晶温度範囲が相当広く安定性に優れた
液晶化合物である。 本発明の化合物は、他の液晶化合物との相溶性
が優れているので、例えば、ビフエニル系、エス
テル系、アゾキシ系、シクロヘキサンカルボン酸
フエニルエステル系、フエニルシクロヘキサン
系、フエニルメタジオキサン系、フエニルピリミ
ジン系などの液晶の一種類又は数種類の系の化合
物と混合させることにより応答諸特性やコントラ
ストやシヤープネスを向上させ、また液晶温度範
囲を広げる等の効果を発揮させることができる。 ピリミジン環を有する液晶化合物としては、今
まで一般式 （上式でR1，R2はアルキル基、アルキルオキ
シ基、アシル基又はシアノ基などを示す）の如き
２つの環のものが知られている（西独特許
2257588、特公昭55−6632、特開昭55−157571、
特開昭56−53661など）。しかしこれらはいずれも
本願の化合物に比して液晶温度範囲はせまい。又
直結した３環を持つピリミジン系の液晶化合物と
しては、一般式 （上式でR1，R2の一方はCN基、他方はアルキ
ル基、アルキルオキシ基などを示す）又は、 （上式で、
【式】
【式】は
【式】又は
【式】で、Ｒはアルキル 基などを示す） などの化合物が知られているが、これらは大きい
Δεを得るために必ず一方の端にCN基を有して
おり、本願の化合物に比してΔｎは小さく、粘度
は高く、安定性は劣る（特公昭55−27056、特開
昭55−104270、特開昭57−95965）。又、上記特開
昭57−95965には一般式 （上式でR1，R2はアルキル基など、
【式】は
【式】又は
〔５−ヘキシル−２−（4′−ペンチルビフエニリル）ピリミジンの合成〕
（第１段） 市販の4′−ペンチル−４−シアノビフエニル
102.2ｇ（0.410mol）を無水メタノール27.9ｇ
（0.87mol）及びトルエン100mlに溶解し、−５℃で
撹拌下、窒素置換後、塩酸ガス16.5lを40分間で
通じ、さらに−５℃で撹拌を６時間行なつた。 反応混合物を−20℃にて２日間放置して、結晶
を折出させ、エーテル30mlを加えて、過し、結
晶を乾燥し、４−（4′−ペンチルフエニル）フエ
ニルイミド酸メチルエステル塩酸塩104.5ｇ（収
率80％）を得た。（融点231℃） （第２段） 第１段で得られた４−（4′−ペンチルフエニ
ル）フエニルイミド酸メチルエステル塩酸塩
104.5ｇ（0.329mol）にエタノール300mlを加え撹
拌しながらアンモニアエタノール溶液（15.9wt
％）700mlを加え、30℃にて５時間撹拌し、更に
室温にて２日間放置してから過し、液のエタ
ノールを留去して析出した結晶を過、乾燥して
４−（4′−ペンチルフエニル）フエニルアミジン
塩酸塩86.2ｇ（収率96.5％）を得た。 （第３段） 金属ナトリウム5.0ｇ（0.217mol）を無水メタ
ノール100mlに加え、ナトリウムメトキサイドと
してのち氷冷撹拌しながら第２段で得られた４−
（４−ペンチルフエニル）フエニルアミジン塩酸
塩20.0ｇ（0.066mol）及びｎ−ヘキシルマロン酸
ジエチルエステル16.2ｇ（0.066mol）を加え、８
時間撹拌下にて還流した。これを氷冷し、20％塩
酸150mlを加え、析出物を過し、結晶を水及び
メタノールで洗浄し乾燥して５−ヘキシル−２−
（4′−ペンチルビフエニリル）−４，６−ジヒドロ
キシピリミジン26.2ｇ（収率95％）を得た。 （第４段） 第３段で得られた５−ヘキシル−２−（4′−ペ
ンチルビフエニリル）−４，６−ジヒドロキシピ
リミジン26.2ｇ（0.063mol）にオキシ塩化リン
150ml及びＮ，Ｎ−ジエチルアニリン25mlを加え
30時間還流した後に過剰のオキシ塩化リンを留去
して熱いうちに氷冷した10％水酸化ナトリウム水
溶液500mlにあけ、それをトルエン200mlで抽出
し、そのトルエン層を20％塩酸及び水で洗浄した
後に、トルエンを留去して、ｎ−ヘプタン100ml
にて再結晶後、乾燥して５−ヘキシル−２（4′−
ペンチルビフエニリル）−４，６−ジクロルピリ
ミジン20.5ｇ（収率72％）を得た。 （第５段） 第４段で得られた５−ヘキシル−２−（4′−ペ
ンチルビフエニリル）−４，６−ジクロルピリミ
ジン20.5ｇ（0.0453mol）に酸化マグネシウム
15.0ｇ、パラジウムカーボン（５％）3.0ｇ、エ
タノール200ml、水15mlを加え、室温で飽和する
まで水素ガスを吸収させた。反応物を過し残渣
をトルエンで洗い、このトルエン層及び液を留
去して、この残渣をトルエン200mlに溶解し20％
塩酸及び10％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、
さらに水で中性まで洗浄した後に、トルエンを留
去して、残渣をｎ−ヘプタン200mlで再結晶し
て、目的物である５−ヘキシル−２−（4′−ペン
チルビフエニリル）ピリミジン11.5ｇ（収率66
％）を得た。この化合物のＣ−Ｎ点は81℃、Ｎ−
Ｉ点は164℃、20℃に於ける粘度η20は36cp、Δ
ｎは0.25であつた。また、元素分析値は次の如く
計算値とよく一致している。
【表】 実施例 ２〜34 実施例１と同様の方法で合成した他の（）式
の化合物とその物性値を実施例１の結果と共に表
１に示す。
【表】
【表】
【表】 実施例35 （使用例 １） からなる液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は52.4℃20℃
に於ける粘度η2023.1cp、誘電異方性Δεは11.2
（ε12＝16.1、ε⊥＝4.9）で、これをセル厚10μ
ｍのTNセルに封入したもののしきい電圧は
1.5V、飽和電圧は2.0Vであり、屈折率異方性Δ
ｎは0.120（ne＝1.612、no＝1.492）であつた。 この液晶組成物A90部に本発明の実施例９の化
合物５−ヘブチル−２−（4′−ペンチルビフエニ
リル）ピリミジンを10部加えた液晶組成物のＮ−
Ｉ点は61.5℃に上昇し、η20は24.5cp、Δεは
11.0（ε11＝15.6、ε⊥＝4.6）、しきい電圧は
1.6V飽和電圧は2.1Vであり、Δｎは0.135（ne＝
1.629、ne＝1.494）に上昇した。 尚、現在Δｎの大きな高温用液晶としてよく使
用されているシアノテルフエニル類の代表化合物
である の10部を液晶組成物A90部に加えて得られる液晶
組成物のＮ−Ｉ点は66.7℃、Δｎは0.146と上昇
したがη20も27.5cpと大巾に上昇した。又、上記
で混合割合を液晶組成物A96.5部、高温用液晶化
合物3.5部としたところ、η20は24.5cpとなつたが
Ｎ−Ｉ点は57.6℃Δｎは0.129と低下した。 実施例36 （使用例 ２） 実施例35で使用したと同じ液晶組成物A90部に
本発明の実施例17の化合物５−エチル−２−
（4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキシル）
フエニル）ピリミジンを10部加えた液晶組成物の
Ｎ−Ｉ点は63.1℃に上昇し、η20は24.4cp、Δε
は11.1（ε11＝15.7、ε⊥＝4.6）、しきい電圧は
1.5V、飽和電圧は2.1Vであり、Δｎは0.130（ne
＝1.624、no＝1.494）に上昇した。 実施例 37〜42 （）でR2がアルコキシ基である化合物の物
性値を表２に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (1) 一般式 （上式中、R1，R2は炭素数１〜10のアルキル
    基またはアルキルオキシ基、【式】はシクロ ヘキサン環またはベンゼン環を示す）で表わされ
    る５−置換−２−（4′−置換ビフエニリル）ピリ
    ミジン及び５−置換−２−〔4′−（トランス−4″−
    置換シクロヘキシル）フエニル〕ピリミジン。 (2) 一般式 （上式中、R1，R2は炭素数１〜10のアルキル
    基またはアルキルオキシ基、【式】はシクロ ヘキサン環またはベンゼン環を示す）で表わされ
    る５−置換−２−（4′−置換ビフエニリル）ピリ
    ミジン又は５−置換−２−〔4′−（トランス−4″−
    置換シクロヘキシル）フエニル〕ピリミジンを少
    くとも一種含有することを特徴とする液晶組成
    物。
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