JPH04103555A - シクロブタン誘導体 - Google Patents
シクロブタン誘導体Info
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- JPH04103555A JPH04103555A JP2222201A JP22220190A JPH04103555A JP H04103555 A JPH04103555 A JP H04103555A JP 2222201 A JP2222201 A JP 2222201A JP 22220190 A JP22220190 A JP 22220190A JP H04103555 A JPH04103555 A JP H04103555A
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なシクロブタン誘導体液晶化合物および
該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
（従来の技術）
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び認電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチックＷ）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性實は貫る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
てできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素
子の種類によって異なる最適な銹電異方性値（Δε）を
有するようにしなければならない。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチックＷ）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性實は貫る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
てできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素
子の種類によって異なる最適な銹電異方性値（Δε）を
有するようにしなければならない。
しかし現在のところ凰−化合物ではこのような条件を満
たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混
合し、て得られる液晶組成物ｔ−使用しているのが現状
である。最近は特に低温（−４０℃程度）から高温（１
００℃以上）Ｋわたって動作する表示素子が要求される
ようになってきているのて、より広い温度範囲ですぐれ
念動作特性を持った液晶組成物が要望されている。
たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混
合し、て得られる液晶組成物ｔ−使用しているのが現状
である。最近は特に低温（−４０℃程度）から高温（１
００℃以上）Ｋわたって動作する表示素子が要求される
ようになってきているのて、より広い温度範囲ですぐれ
念動作特性を持った液晶組成物が要望されている。
（発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は低粘性で高温まで動作する液晶表示素子
に８！！な新規な液晶化合物及び液晶組成物を提供する
ととＫある。
に８！！な新規な液晶化合物及び液晶組成物を提供する
ととＫある。
本発明は一般式
りぎに本発明の化合物の製造法を示すと、４−（トラン
ス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕フェノールをＮ。
ス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕フェノールをＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略す）を溶
媒とし、無水炭酸カリウムと〜−臭化アルキルシクロブ
タンと反応を行い、目的のシクロブタン誘導体液晶化合
物を製造したり （上式に於いてＲは炭素数１〜１０の直鎖又は側鎖のア
ルキル基を示し、ｎは１〜１０を示す）で表わされるシ
クロブタン誘導体液晶化合物及びこれを少なくとも一種
含有すること′ｆｔ％徴とする液晶組成物である。
媒とし、無水炭酸カリウムと〜−臭化アルキルシクロブ
タンと反応を行い、目的のシクロブタン誘導体液晶化合
物を製造したり （上式に於いてＲは炭素数１〜１０の直鎖又は側鎖のア
ルキル基を示し、ｎは１〜１０を示す）で表わされるシ
クロブタン誘導体液晶化合物及びこれを少なくとも一種
含有すること′ｆｔ％徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は小さい正の誘電異方性値を示し、液晶
温度範囲が広く、特に高い液晶−透明点（Ｓｍ−Ｉ点）
を持っていて、なおかつ低粘性の化合物であり、更に熱
、空気、水分、光等に安定であるため、低温から高温ま
で広い温度範囲で動作する液晶組成物を得るのに極めて
有用な化合物である。
温度範囲が広く、特に高い液晶−透明点（Ｓｍ−Ｉ点）
を持っていて、なおかつ低粘性の化合物であり、更に熱
、空気、水分、光等に安定であるため、低温から高温ま
で広い温度範囲で動作する液晶組成物を得るのに極めて
有用な化合物である。
（Ｉ）
（Ｒ％！ｌは前記に同じ）
（本発明の効果〕
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなワチエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加えることによシ、Δ
ｎは小さく保持でき、Ｎ−Ｉ点を上昇させることができ
るために、高温度でも動作可能々液晶表示素子に用いる
液晶組成物に好適な化合物である。
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加えることによシ、Δ
ｎは小さく保持でき、Ｎ−Ｉ点を上昇させることができ
るために、高温度でも動作可能々液晶表示素子に用いる
液晶組成物に好適な化合物である。
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明するが、本発明はこの実施例に
よって何等限定されるものではない。
について更に詳細に説明するが、本発明はこの実施例に
よって何等限定されるものではない。
実施例１
１−シクロブチルメチルオキシ−４−〔トランス−４−
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル〕ベンゼン（（Ｉ） 式テＲ−Ｃ４Ｈ＠−ｎ ｔ＝
ｌのもの）の製造 ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕フェノール８、Ｏｆ （０
，０１％＃）に２００ｍＯＤＭＦ’を加え、これに無水
炭酸カリウム５ｏｒｔ加えた。攪拌しながら臭化メチル
シクロブタン４５１ （（ＬＯ３モル）を加え、８０℃
で１２時間反反応性った。
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル〕ベンゼン（（Ｉ） 式テＲ−Ｃ４Ｈ＠−ｎ ｔ＝
ｌのもの）の製造 ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕フェノール８、Ｏｆ （０
，０１％＃）に２００ｍＯＤＭＦ’を加え、これに無水
炭酸カリウム５ｏｒｔ加えた。攪拌しながら臭化メチル
シクロブタン４５１ （（ＬＯ３モル）を加え、８０℃
で１２時間反反応性った。
反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をトル
エンで抽出した。トルエン層＝ｉ２Ｎ水酸化ナトリウム
て洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った
。
エンで抽出した。トルエン層＝ｉ２Ｎ水酸化ナトリウム
て洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った
。
無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを
減圧にして留去した。残った結晶をアセトンで再結晶を
行った。結晶−スメクチック点（Ｃ−８ｍ点）５８℃、
スメクチック−透明点（ＳＩＯ−Ｉ点）１９０°Ｃであ
った。収量１．５ｇ（収量４３％）であった。このもの
が目的物であることｔ−ＮＭＲスペクトル、元素分析で
確認した。
減圧にして留去した。残った結晶をアセトンで再結晶を
行った。結晶−スメクチック点（Ｃ−８ｍ点）５８℃、
スメクチック−透明点（ＳＩＯ−Ｉ点）１９０°Ｃであ
った。収量１．５ｇ（収量４３％）であった。このもの
が目的物であることｔ−ＮＭＲスペクトル、元素分析で
確認した。
実施例２（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８ｘｉ％トランスー４−ペ
ンチル−（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
４２Ｘ量％トランスー４−へブチル−（４′−
シアノ７二二ル）シクロヘキサン ３ｏｌ量
％なる組成の液晶組成物のネマチック−透明点は５２℃
である。この液晶組成物をセル厚１０ｐｔＮ０ＴＮセル
（ねじれネマチックセル）に封入したもＯの動作しきい
電圧は１．５３Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであつ九。又
粘度は２０℃で２３ｅｐ。
クロヘキサン ２８ｘｉ％トランスー４−ペ
ンチル−（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
４２Ｘ量％トランスー４−へブチル−（４′−
シアノ７二二ル）シクロヘキサン ３ｏｌ量
％なる組成の液晶組成物のネマチック−透明点は５２℃
である。この液晶組成物をセル厚１０ｐｔＮ０ＴＮセル
（ねじれネマチックセル）に封入したもＯの動作しきい
電圧は１．５３Ｖ、飽和電圧は２．１２Ｖであつ九。又
粘度は２０℃で２３ｅｐ。
ΔｎｔｉＯ，１１９であつ念。
この液晶組成物９０部に実施例１で展進した４−シクロ
ブチルメトキシ−〔トランス−４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン１０
部を加えた液晶混合物のネマチック−透明点は５８℃に
上昇し、ΔＣは８．８に低下し、しきい電圧はＬ６３Ｖ
、飽和電圧は２、．２８Ｖと上昇しているが、粘度は２
４ｅｐとわずか上昇しただけでありｌ！Ｉは０．１２０
と殆んど変らず、大巾にネマチック液晶温度範囲を高温
側に上昇させることができた。
ブチルメトキシ−〔トランス−４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン１０
部を加えた液晶混合物のネマチック−透明点は５８℃に
上昇し、ΔＣは８．８に低下し、しきい電圧はＬ６３Ｖ
、飽和電圧は２、．２８Ｖと上昇しているが、粘度は２
４ｅｐとわずか上昇しただけでありｌ！Ｉは０．１２０
と殆んど変らず、大巾にネマチック液晶温度範囲を高温
側に上昇させることができた。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中Ｒは炭素数１〜１０の直鎖又は側鎖アルキル基
を示し、ｎは１〜１０を示す） で表わされるシクロブタン誘導体液晶化合物。 - （２）請求項１記載のシクロブタン誘導体液晶化合物を
少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2222201A JP2829436B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | シクロブタン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2222201A JP2829436B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | シクロブタン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04103555A true JPH04103555A (ja) | 1992-04-06 |
| JP2829436B2 JP2829436B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=16778723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2222201A Expired - Lifetime JP2829436B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | シクロブタン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2829436B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000109840A (ja) * | 1998-09-29 | 2000-04-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶化合物及び液晶媒体 |
| US7462427B2 (en) | 2001-09-14 | 2008-12-09 | Qinetiq Limited | Liquid crystal compounds with branched or cyclic end groups |
-
1990
- 1990-08-23 JP JP2222201A patent/JP2829436B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000109840A (ja) * | 1998-09-29 | 2000-04-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶化合物及び液晶媒体 |
| US7462427B2 (en) | 2001-09-14 | 2008-12-09 | Qinetiq Limited | Liquid crystal compounds with branched or cyclic end groups |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2829436B2 (ja) | 1998-11-25 |
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