JPS6236674A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS6236674A JPS6236674A JP60172016A JP17201685A JPS6236674A JP S6236674 A JPS6236674 A JP S6236674A JP 60172016 A JP60172016 A JP 60172016A JP 17201685 A JP17201685 A JP 17201685A JP S6236674 A JPS6236674 A JP S6236674A
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- Japan
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- charge
- substituted
- photoreceptor
- aryl
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
- G03G5/0674—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups containing hetero rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は′電子写真感光体に関し、さらに詳しくは新規
表電荷輸送性物質を含む層を有する電子写真感光体及び
新規な光導電性物質を含む層を有する、電子写真感光体
に関する。
表電荷輸送性物質を含む層を有する電子写真感光体及び
新規な光導電性物質を含む層を有する、電子写真感光体
に関する。
「従来の技術」
電子写真感光体の光導itA程は
(I) 露光によシミ荷を発生する過程(2)電荷を
輸送する過程 から成る。
輸送する過程 から成る。
(I)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(りと(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ−N−ビニルカルバゾールの
組合せが良く知られている。(I)と(2)を別々の物
質で行なう方法は感光体に用いる材料の選択範囲を拡げ
、それに伴い感光体の感度、受容電位等の電子写真特性
が向上し、また感光体塗膜作製上好都合な物JXを広い
範囲から選び得るという長所を有している。
が挙げられる。一方(りと(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ−N−ビニルカルバゾールの
組合せが良く知られている。(I)と(2)を別々の物
質で行なう方法は感光体に用いる材料の選択範囲を拡げ
、それに伴い感光体の感度、受容電位等の電子写真特性
が向上し、また感光体塗膜作製上好都合な物JXを広い
範囲から選び得るという長所を有している。
このような感光体に要求される基本的な特性としては、
(I)暗所で適当な電位に帯電できること、(2)暗所
シーおいて電荷の逸散が少ないこと、(3)光照射によ
って速やかに電荷を逸散せしめうろことなどがあげられ
る。従来用いら匹ている前記無機物質は、多くの長所を
持っていると同時にさ1ざまな欠点を有していることは
S実である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(I)〜(3)の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむづかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての
樹脂!二分散させて感光体として用いられているが、平
滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用することができ
ない。
(I)暗所で適当な電位に帯電できること、(2)暗所
シーおいて電荷の逸散が少ないこと、(3)光照射によ
って速やかに電荷を逸散せしめうろことなどがあげられ
る。従来用いら匹ている前記無機物質は、多くの長所を
持っていると同時にさ1ざまな欠点を有していることは
S実である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(I)〜(3)の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむづかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての
樹脂!二分散させて感光体として用いられているが、平
滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用することができ
ない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えハ、 、I”IJ −
N−ヒニル力ルパゾールと2.41.7−ドリニトロフ
ルオレン′−ターオンとからなる感光体(米国特許3.
4t!4t、 2i7)、ポリ−N−ビニルカルバゾー
ルをピリリウム塩系色素で増感したもの(4!公沼弘/
−2161♂号公@)、染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主取分とする感光体(特開昭弘2−/θ7♂!号公報
)などである。
の有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えハ、 、I”IJ −
N−ヒニル力ルパゾールと2.41.7−ドリニトロフ
ルオレン′−ターオンとからなる感光体(米国特許3.
4t!4t、 2i7)、ポリ−N−ビニルカルバゾー
ルをピリリウム塩系色素で増感したもの(4!公沼弘/
−2161♂号公@)、染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主取分とする感光体(特開昭弘2−/θ7♂!号公報
)などである。
オた、さらに光により電荷を発生する物lR(電荷発生
物質と呼ぶ)と、この発生した電荷を輸送することので
きる物質(電荷輸送物質と呼ぶ)とを組合せた高感度の
電子写真感光体が提案されている。例えば米国特許第3
.クタl、!2g号明細書には電荷発生層上に電荷輸送
層を設けた感光体が、米国特許g3 、 !7j 、9
04号明細魯中には逆に電荷輸送層上に電荷発生Je+
を設けた感光体が、さらにまた米国特許@j、り44t
、3/!号明細書には電荷発生物質を電荷輸送物質中に
分散せしめた感光層を持つ感光体がそれぞれ記載されて
いる。そしてこのようなタイプの感光体においては、多
くの有用な電荷発生物質が現在まで提案されているが、
真に有用な電荷輸送物質についてはあまり提案されてい
ないというのが現状である。優れ九電荷輸送物質とは、
電荷発生物質から電荷を発生させるような波長の光を電
荷発生物質にまで充分透過させること、帯電せしめたと
き、充分に電位を保持しうろこと、さらに電荷発生物質
により発生された電荷を速やかに輸送する能力金有する
ものである。
物質と呼ぶ)と、この発生した電荷を輸送することので
きる物質(電荷輸送物質と呼ぶ)とを組合せた高感度の
電子写真感光体が提案されている。例えば米国特許第3
.クタl、!2g号明細書には電荷発生層上に電荷輸送
層を設けた感光体が、米国特許g3 、 !7j 、9
04号明細魯中には逆に電荷輸送層上に電荷発生Je+
を設けた感光体が、さらにまた米国特許@j、り44t
、3/!号明細書には電荷発生物質を電荷輸送物質中に
分散せしめた感光層を持つ感光体がそれぞれ記載されて
いる。そしてこのようなタイプの感光体においては、多
くの有用な電荷発生物質が現在まで提案されているが、
真に有用な電荷輸送物質についてはあまり提案されてい
ないというのが現状である。優れ九電荷輸送物質とは、
電荷発生物質から電荷を発生させるような波長の光を電
荷発生物質にまで充分透過させること、帯電せしめたと
き、充分に電位を保持しうろこと、さらに電荷発生物質
により発生された電荷を速やかに輸送する能力金有する
ものである。
本発明者らは、鋭意研究を行なった結果、後記する一般
式(I)で表わされるビススチルベン化合物が、電子写
真感光体の電荷輸送物質として有効に働くことを見出し
て本発明に到達した。
式(I)で表わされるビススチルベン化合物が、電子写
真感光体の電荷輸送物質として有効に働くことを見出し
て本発明に到達した。
「発明が解決しようとする問題点」
本発明の目的は電荷を発生する波長の光に対して透過性
のよい電荷輸送物質を含む電子写真感光層を有する電子
写真感光体を提供することである。
のよい電荷輸送物質を含む電子写真感光層を有する電子
写真感光体を提供することである。
本発明の他の目的は高感度で残留電位が少ない電子写真
感光層を有する電子写真感光体を提供することである。
感光層を有する電子写真感光体を提供することである。
本発明のさらに他の目的はコロナ帯電によシ発生したオ
ゾンによる酸化や光、熱に対して安定で、電位の暗減衰
が少なく、繰返し使用による残留′α位の増大や変動が
少なく、ま九感度の変動が少なめ安定しfcl!!子写
真感光写真感光層電子写真感光体を提供することである
。
ゾンによる酸化や光、熱に対して安定で、電位の暗減衰
が少なく、繰返し使用による残留′α位の増大や変動が
少なく、ま九感度の変動が少なめ安定しfcl!!子写
真感光写真感光層電子写真感光体を提供することである
。
本発明のさらに他の目的は毒性をもたないかまたは毒性
が少ない原料化合物を用rて合成することができ、かつ
世性をもたないか4たは毒性が少ない電荷輸送物lXを
含む電子写真感光層を有する取扱いおよび廃棄処分が安
全な電子写真感光体を提供することである。
が少ない原料化合物を用rて合成することができ、かつ
世性をもたないか4たは毒性が少ない電荷輸送物lXを
含む電子写真感光層を有する取扱いおよび廃棄処分が安
全な電子写真感光体を提供することである。
本発明のさらに他の目的は皮膜強度が大で均一性にすぐ
れ、かつ疲労劣化が少ない安定した電荷輸送層を提供す
ることである。
れ、かつ疲労劣化が少ない安定した電荷輸送層を提供す
ることである。
「問題点を解決するための手段」
本発明は、下記一般式(I)で表わされるビススチルベ
ン化合物のうち少なくとも一種を含有する感光1鱒を有
することを特徴とする電子写真感光体に関するものであ
る。
ン化合物のうち少なくとも一種を含有する感光1鱒を有
することを特徴とする電子写真感光体に関するものであ
る。
式中、Arは置換もしくは無[Jt換の、芳香族炭素環
基または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表わす
。
基または置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表わす
。
R1几はそれぞれ置換もしくは無置換のアルキル基、を
換もしくは無fit供のアラルキル基または置換もしく
は無置換のアリール基を表わし、また几、Rは互いに結
合してN含有へテロシクリル基を形成してもよ< kL
!、几2は互いに同じでも異なってもよい。
換もしくは無fit供のアラルキル基または置換もしく
は無置換のアリール基を表わし、また几、Rは互いに結
合してN含有へテロシクリル基を形成してもよ< kL
!、几2は互いに同じでも異なってもよい。
R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アリールオキシ基またはこれらのg
L換換金全表す。
シ基、アリール基、アリールオキシ基またはこれらのg
L換換金全表す。
R4は水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール
基またはこれらの費楔体を表わず。
基またはこれらの費楔体を表わず。
R5は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
アルキル基、アラルキル基、アリール基またはこれらの
t楔体を表わす。またR5はArと互論に結合して芳香
族環基を形成してよい。
アルキル基、アラルキル基、アリール基またはこれらの
t楔体を表わす。またR5はArと互論に結合して芳香
族環基を形成してよい。
kは0ま次はlを表わす。
Xは下記一般式(n)で表わされる原子団でる(但し、
R7、R8は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基またはこれ
らの置撲体を表わし、R7、R8は互いに結合して、縮
合多環芳香族環を形成してもよい。
R7、R8は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基またはこれ
らの置撲体を表わし、R7、R8は互いに結合して、縮
合多環芳香族環を形成してもよい。
看、nはOまたは/〜乙の整数、mはOまたはlを表わ
す。) なお本発明のビススチルベン化合物は、下記態様(I)
〜(4)の感光層に用いることができる。
す。) なお本発明のビススチルベン化合物は、下記態様(I)
〜(4)の感光層に用いることができる。
(リ 電荷発生物質とビススチルベン化合物と全同時に
含有する単層型感光層。
含有する単層型感光層。
(2)増感染料とビススチルイン化合物とを同時に含有
する単層型感光層。
する単層型感光層。
(3)電荷発生物質を含有する電荷発生層と、ビススチ
ルベン化合物を含有する電荷輸送層を設けた積層温感光
層。
ルベン化合物を含有する電荷輸送層を設けた積層温感光
層。
(4) 電荷発生物質及びビススチルベン化合物を含
有する1!荷発生層と、電荷輸送物質を含有する電荷輸
送層を設けた積層型感光層。
有する1!荷発生層と、電荷輸送物質を含有する電荷輸
送層を設けた積層型感光層。
更に本発明の化合物について詳細に説明する。
itt、R2が無置換アルキル基である場合、その具体
例にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシ
ル基、イソプロピル基、イソブチル基、インインテル基
、グーメチルにンチ/I/基、5ec−ブチル基、te
rt−ブチル基がある。
例にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシ
ル基、イソプロピル基、イソブチル基、インインテル基
、グーメチルにンチ/I/基、5ec−ブチル基、te
rt−ブチル基がある。
置換基を有するアルキル基である場合、置換基の具体例
として、ハロゲン原子として塩素、臭素、弗素、アルコ
キシ基としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、はンテルオキシ基、アリールオキシ基とし
てフェノキシ基、 0−トリルオキシ基、m−トリル
ス“キシ基%p−)リルオキシ基、l−ナフチルオキシ
基、λ−す7テルオキシ基、ジアルキルアミノ基として
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミ
7M、N−メチル−N−エテルアミノ恭、N−エチル−
N−プロピルアミノ基、ヘーメテルーN−プロピルアミ
ン基、ジアリールアミノ基としてジフェニルアミノ基、
アルキルチオ基として、メチルナオ基、エテルチオ基、
プロピルチオ基、へ含有へテロシクリル基としてピペリ
ジノ基、l−ビイラジニル基、モルホリフ基、l−ピロ
リジル基がある。これらの置換基のいずれかが前述のア
ルキル基の任意の炭gg原子に少なくとも/個結合した
アルキル基が置換fink有するアルキル基の例である
。
として、ハロゲン原子として塩素、臭素、弗素、アルコ
キシ基としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、はンテルオキシ基、アリールオキシ基とし
てフェノキシ基、 0−トリルオキシ基、m−トリル
ス“キシ基%p−)リルオキシ基、l−ナフチルオキシ
基、λ−す7テルオキシ基、ジアルキルアミノ基として
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミ
7M、N−メチル−N−エテルアミノ恭、N−エチル−
N−プロピルアミノ基、ヘーメテルーN−プロピルアミ
ン基、ジアリールアミノ基としてジフェニルアミノ基、
アルキルチオ基として、メチルナオ基、エテルチオ基、
プロピルチオ基、へ含有へテロシクリル基としてピペリ
ジノ基、l−ビイラジニル基、モルホリフ基、l−ピロ
リジル基がある。これらの置換基のいずれかが前述のア
ルキル基の任意の炭gg原子に少なくとも/個結合した
アルキル基が置換fink有するアルキル基の例である
。
几1、几2が無直挨アラル干ル羞である場合、その具体
例にはベンジル基、フェネチル基、/−ナ7チルメナル
基、コーナメチルメチル基、 / −アントリルメチル
基、ベンズヒドリル基がある。
例にはベンジル基、フェネチル基、/−ナ7チルメナル
基、コーナメチルメチル基、 / −アントリルメチル
基、ベンズヒドリル基がある。
e換基ftMするアラルキル基である場合、置換基の具
体例として前述の置換!を有するアルキル基のfi置換
基同じ基があり、これらの置換基のいずれかが前述のア
ラルキル基の任意の炭素原子に少なくとも11山結合し
たアラルキル基が[侠基會有するアラルキル基の例であ
る。
体例として前述の置換!を有するアルキル基のfi置換
基同じ基があり、これらの置換基のいずれかが前述のア
ラルキル基の任意の炭素原子に少なくとも11山結合し
たアラルキル基が[侠基會有するアラルキル基の例であ
る。
B、1、R2が無f!!換アリール基である場合、その
具体例にはフェニル基、l−す7テル基、−一ナフチル
基、アントリル基、ピレニル基、アセナフチニル基、フ
ルオレニル基がある。置換基t−有するアリール基であ
る場合、吐侠基の具体例として前述の置換基を有するア
ルキル基の置換基と同じ基とそのはかシ:アルキル基と
して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、インペンチ
ル基があり、これらの置換基のいずれかが前述の了り−
ル基の炭素原子に少なくとも1個結合したアリール基が
置換基を肩゛するアリール基の例である。
具体例にはフェニル基、l−す7テル基、−一ナフチル
基、アントリル基、ピレニル基、アセナフチニル基、フ
ルオレニル基がある。置換基t−有するアリール基であ
る場合、吐侠基の具体例として前述の置換基を有するア
ルキル基の置換基と同じ基とそのはかシ:アルキル基と
して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、インペンチ
ル基があり、これらの置換基のいずれかが前述の了り−
ル基の炭素原子に少なくとも1個結合したアリール基が
置換基を肩゛するアリール基の例である。
几1%R2が互いに結合してN含有へテロシクリル基を
形成する時の具体例としてはピペラジン基である。
形成する時の具体例としてはピペラジン基である。
R3、R4、R5が無置換ま九は置換基を有するアルキ
ル基、無置換または置換基を有するアラルキル基、無置
換または置換基を有するアリール基の具体例は前記のl
、几2の場合と同じである。
ル基、無置換または置換基を有するアラルキル基、無置
換または置換基を有するアリール基の具体例は前記のl
、几2の場合と同じである。
R,3カハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ
基の場合、具体例としては、ハロゲン原子として塩素、
臭累、弗素、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシが、ブトキシ基、インチルオキシ基、ア
リール:Aキシ基としてフェノキシb、O)リルオキシ
、M、m−1jルオキシ基、p−)リルオキシ&%
/−す7チルオキシ基、λ−ナフチルオキシ基をあげる
ことができる。
基の場合、具体例としては、ハロゲン原子として塩素、
臭累、弗素、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシが、ブトキシ基、インチルオキシ基、ア
リール:Aキシ基としてフェノキシb、O)リルオキシ
、M、m−1jルオキシ基、p−)リルオキシ&%
/−す7チルオキシ基、λ−ナフチルオキシ基をあげる
ことができる。
R5がハロゲン原子の場合、具体例としては塩素原子、
JAfAg子、弗素原子をあげることができ・る。
JAfAg子、弗素原子をあげることができ・る。
Arが無置換の芳香族炭素3A&の場合、具体例として
はフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基
、アセナフチニル基、フルオレニル基等をあげることが
できる。Arが無置換の芳香族複素環基の場合、具体例
としてピリジル基、チェニル基、カルバゾリル基等をあ
げることができる。
はフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基
、アセナフチニル基、フルオレニル基等をあげることが
できる。Arが無置換の芳香族複素環基の場合、具体例
としてピリジル基、チェニル基、カルバゾリル基等をあ
げることができる。
Arがtl侠羞を有する、芳香族炭素環基または芳香族
複素環基の場合、置換基の具体例としては、前述のR1
、几2がflを換基を有するアリール基である場合の置
換基の具体例と同じ基をあけることができる。
複素環基の場合、置換基の具体例としては、前述のR1
、几2がflを換基を有するアリール基である場合の置
換基の具体例と同じ基をあけることができる。
またR5がArと互いに結合して芳香族環嬶を形成する
場合、具体例として2−フルオレニル基ン基をあげるこ
とができる。
場合、具体例として2−フルオレニル基ン基をあげるこ
とができる。
Xの具体例としては、メチV7基、エナレン基、プロピ
レン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ラ
ウリレン基、p−キシリレン基、2゜!−ジクロet、
p−キシリレン基、λI 3M ’ 1g−テトラ
メチル、p−キシリレンtLi*4t−ジメチレンナフ
タレン基がある。
レン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ラ
ウリレン基、p−キシリレン基、2゜!−ジクロet、
p−キシリレン基、λI 3M ’ 1g−テトラ
メチル、p−キシリレンtLi*4t−ジメチレンナフ
タレン基がある。
R1,B2の好ましい例としては、メチル基。
エチルhs n−ブチル基、n−ヘキフル泰、ベンジル
基、フェニル基をあげることができる。R・3の好まし
い例としては水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子がある
。R4の好まし9例としては、水素原子、メチル基、エ
チル基、フェニル基、ベンジル基、p−(ジメチルアミ
ノ)フェニル基、1)−(ジエチルアミノ)フェニル基
があり、特にR4としては水素原子が好ましい。几5の
好塘しい例としては水素原子がある。
基、フェニル基をあげることができる。R・3の好まし
い例としては水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子がある
。R4の好まし9例としては、水素原子、メチル基、エ
チル基、フェニル基、ベンジル基、p−(ジメチルアミ
ノ)フェニル基、1)−(ジエチルアミノ)フェニル基
があり、特にR4としては水素原子が好ましい。几5の
好塘しい例としては水素原子がある。
kは、好1しくばOである。
Xの好ましい例としてはエチレン基、ブチレン基、ハン
チレン基、ヘキシレンμ:、p−キシリレン基である。
チレン基、ヘキシレンμ:、p−キシリレン基である。
一般式(I)で表わさルるビススチルベン化合物の具体
例を以下に示す。
例を以下に示す。
、−/−
−/′−
(り)
CH3CH3
CzHs C2H3
(lグ)
w Q
−一 〇 前記一般式(I)で表わされる化合物は、下記一般式(
III) Ar CH2Y (m )てただしz
eはハロゲンイオンを示す。)で表わiれるトリフェニ
ルホスホニクム基又は−PO(OR’)2まただし戎は
低級アルキル基を示す。)で表わさするジアルキル亜燐
酸基である。) で表わされる化合物と下記一般式(IV )(式中、X
%R1,R2、B、3、R4およびkは、前述の一般式
(I)のX、R1、R2、几3.11,42よびkと同
じ意味を表趙“。) で表わされる化合物を、DMF等の有機溶媒甲で適当な
塩基(例えば、水素化す) IJウム、ナトリウムメト
キシド、カリウム−1−ブトキト等)の存在下、・反応
させることにより容易に得ろことができる。
−一 〇 前記一般式(I)で表わされる化合物は、下記一般式(
III) Ar CH2Y (m )てただしz
eはハロゲンイオンを示す。)で表わiれるトリフェニ
ルホスホニクム基又は−PO(OR’)2まただし戎は
低級アルキル基を示す。)で表わさするジアルキル亜燐
酸基である。) で表わされる化合物と下記一般式(IV )(式中、X
%R1,R2、B、3、R4およびkは、前述の一般式
(I)のX、R1、R2、几3.11,42よびkと同
じ意味を表趙“。) で表わされる化合物を、DMF等の有機溶媒甲で適当な
塩基(例えば、水素化す) IJウム、ナトリウムメト
キシド、カリウム−1−ブトキト等)の存在下、・反応
させることにより容易に得ろことができる。
また前記一般式(I)で表わされる化合物のうち、好ま
しい化合物(B4が水2原子、kがθ)に対応する前記
一般式(ff)の化合物は、p、w。
しい化合物(B4が水2原子、kがθ)に対応する前記
一般式(ff)の化合物は、p、w。
ヒフ+ ト(P、W、Hickmott 、J、Che
m。
m。
80C,(C)/ 9 t t 、ぶ6ぶ)の合成法に
従い合成することができる。
従い合成することができる。
本発明の感光体は以上のようなビススチルベン化合物を
含有するものであるが、これらビススチルベン化合物の
応用の仕方によって、第1図〜閉ダ図に示したようにし
て用いることができる。
含有するものであるが、これらビススチルベン化合物の
応用の仕方によって、第1図〜閉ダ図に示したようにし
て用いることができる。
第1図の感光体は導電性支持体lの上にビススチルベン
化合物、増感染料および結合剤(樹脂)よシなる感光層
2/’ff設けたものであ、?コ。第2図の感光体は4
′It5,1(i、支持体/の上に電荷発生物質3を、
ビススチルベン化合物と結合剤からなる電荷輸送物質俗
の中に分散せしめた感光層22を設けたものである。
化合物、増感染料および結合剤(樹脂)よシなる感光層
2/’ff設けたものであ、?コ。第2図の感光体は4
′It5,1(i、支持体/の上に電荷発生物質3を、
ビススチルベン化合物と結合剤からなる電荷輸送物質俗
の中に分散せしめた感光層22を設けたものである。
第3図のh&光体は導電性支持体lの上に電荷発生物質
3を主体とする電荷発生層jと、ビススチルベン化合物
を含む電荷輸送層グからなる感光層23を設けたもので
ある。
3を主体とする電荷発生層jと、ビススチルベン化合物
を含む電荷輸送層グからなる感光層23を設けたもので
ある。
trc4を図の感光体は導電性支持体lの上にビススチ
ルベン化合物を含む電荷輸送M’lと、さらにその上に
電荷発生物質3t−主体とする電荷発生層!からなる感
光層コ弘を設けたものである。
ルベン化合物を含む電荷輸送M’lと、さらにその上に
電荷発生物質3t−主体とする電荷発生層!からなる感
光層コ弘を設けたものである。
@3図、Nu図の感光体において、電荷発生物質3とビ
ススチルベン化合物を含む電荷発生層!の場合には、電
荷輸送媒体は、本発明のビススチルベン化合物以外の電
荷輸送物質?含有してもよい。
ススチルベン化合物を含む電荷発生層!の場合には、電
荷輸送媒体は、本発明のビススチルベン化合物以外の電
荷輸送物質?含有してもよい。
第1図の感光体において、ビススチルベン化合物は光導
電性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成
および輸送はビススチルベン化合物を介して行なわれる
。しかしン2からビススチルベン化合物は光の可視領域
においてはほとんど吸収を有していないので、可視光で
画償を形成する目的のためには可視領域に吸収を有する
増感染料を添加して増感する必要がある。
電性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成
および輸送はビススチルベン化合物を介して行なわれる
。しかしン2からビススチルベン化合物は光の可視領域
においてはほとんど吸収を有していないので、可視光で
画償を形成する目的のためには可視領域に吸収を有する
増感染料を添加して増感する必要がある。
K、2図の感光体の場合には、ビススチルベン化合物が
、結合剤(または結合剤と可塑剤)とともに電荷輸送媒
体を形放し、−万無機または有機の顔料のような電荷発
生物質が、電荷を発・生す)。
、結合剤(または結合剤と可塑剤)とともに電荷輸送媒
体を形放し、−万無機または有機の顔料のような電荷発
生物質が、電荷を発・生す)。
この場合、電荷輸送媒体は主として′4?−J発生物質
が発生する電荷を受けいれ、これを輸送する能力を持っ
ている。ここで電荷発生物質と’4荷権送化合物が、た
がいに、主として可視領域において吸収波長領域がIな
らないというのが基本的条件である。これは、電荷発生
物質に電荷を効率よく発生するためには、電荷輸送物質
表面捷で、光を透過させる必要があるからである。本発
明記載のビススチルベン化合物は可視領域にほとんど吸
収がなく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷を発生
する延何発生物質と組合わせた場合、特に有効に電荷輸
送物質として働くのがその特長である。
が発生する電荷を受けいれ、これを輸送する能力を持っ
ている。ここで電荷発生物質と’4荷権送化合物が、た
がいに、主として可視領域において吸収波長領域がIな
らないというのが基本的条件である。これは、電荷発生
物質に電荷を効率よく発生するためには、電荷輸送物質
表面捷で、光を透過させる必要があるからである。本発
明記載のビススチルベン化合物は可視領域にほとんど吸
収がなく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷を発生
する延何発生物質と組合わせた場合、特に有効に電荷輸
送物質として働くのがその特長である。
第3図の感光体では電荷輸送層4tを透過した光が、′
1!荷発生額!に到達し、その領域で’に荷の発生が起
こり、−万、電荷輸送層は電荷の注入を受け、その移w
J″4r−行うもので、光減衰に必要な電荷の発生は、
電荷発生物質で行なわれ、またt衝の輸送は、電荷輸送
媒体(主として本発明のビススチルベン化合物が働く)
で行なわれるという機構は第2図に示した感光体の場合
と同様である。ここでも、ビススチルベン化合物は電荷
輸送物質として働く。
1!荷発生額!に到達し、その領域で’に荷の発生が起
こり、−万、電荷輸送層は電荷の注入を受け、その移w
J″4r−行うもので、光減衰に必要な電荷の発生は、
電荷発生物質で行なわれ、またt衝の輸送は、電荷輸送
媒体(主として本発明のビススチルベン化合物が働く)
で行なわれるという機構は第2図に示した感光体の場合
と同様である。ここでも、ビススチルベン化合物は電荷
輸送物質として働く。
第ダ図の感光体では光によシミ荷発生層!において、電
荷発生が起シ、一方、電荷輸送ttii <tは電荷の
注入を受けその輸送を行うものである。光減衰に必要な
電荷発生、電荷輸送の機構は第一図、第3図に示した感
光体の場合と同様である。ここでもビススチルベン化合
物は電荷輸送物質として働く。
荷発生が起シ、一方、電荷輸送ttii <tは電荷の
注入を受けその輸送を行うものである。光減衰に必要な
電荷発生、電荷輸送の機構は第一図、第3図に示した感
光体の場合と同様である。ここでもビススチルベン化合
物は電荷輸送物質として働く。
87図の感光体を作製するには、結合剤を溶かした溶液
にビススチルベン化合物を溶解し、さらに必要に応じて
、増感染料を加えた溶を、導電性支持体上に塗布、乾燥
する。第2図の感光体を作製するにはビススチルベン化
合物と結合剤を溶解した溶液に電荷発生物質の微粒子を
分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布、乾燥する。
にビススチルベン化合物を溶解し、さらに必要に応じて
、増感染料を加えた溶を、導電性支持体上に塗布、乾燥
する。第2図の感光体を作製するにはビススチルベン化
合物と結合剤を溶解した溶液に電荷発生物質の微粒子を
分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布、乾燥する。
また第3図の感光体は、導電性支持体上に、電荷発生物
質を真空蒸着するか、あるいは、電荷発生物質の微粒子
を、必要に応じて結合剤を溶解した適当な溶媒中に分散
して得た分散液を塗布、乾燥し、さらC二必要があれば
、例えばパフ研磨などの方法によって表面仕上げをする
か、膜厚を調整した後、その上にビススチルベン化合物
および結合剤を含む溶液を塗布、乾燥して得られる。塗
布は通常の手段、例えばドクターブレード、ワイヤーバ
ーなどを用いて行う。
質を真空蒸着するか、あるいは、電荷発生物質の微粒子
を、必要に応じて結合剤を溶解した適当な溶媒中に分散
して得た分散液を塗布、乾燥し、さらC二必要があれば
、例えばパフ研磨などの方法によって表面仕上げをする
か、膜厚を調整した後、その上にビススチルベン化合物
および結合剤を含む溶液を塗布、乾燥して得られる。塗
布は通常の手段、例えばドクターブレード、ワイヤーバ
ーなどを用いて行う。
第ダ図の感光体はビススチルベン化合物および結合剤を
含む溶液を通常の手段で導電性の支持体上に塗布、乾燥
した後、第3図の感光体と同様な手段で電荷発生層を設
けることにより得られる。
含む溶液を通常の手段で導電性の支持体上に塗布、乾燥
した後、第3図の感光体と同様な手段で電荷発生層を設
けることにより得られる。
感光層の厚さはg/図および第2図のものでは/〜!θ
μm、好ましくは1〜20μmである。
μm、好ましくは1〜20μmである。
また第3図、第ダ図のものでは、電荷発生層の厚さは、
5μm以下、好ましくは23m以下であり、電荷輸送層
の厚さは3〜!θμm、好ましくは1〜20μmである
。また第1図の感光体において、感光層中のビススチル
ベン化合物の割合は、感光層に対して10〜70重量俤
、好ましくは30〜!θ重量係である。ま之、可視領域
に感光性を与えるために用いられる増感染料は、感光層
に対してO0/〜!重量%、好ましくはθ、j〜Jyn
量係である。第2図の感光体において、感光層中のビス
スチルベン化合物の割合は70〜り!重址俤、好ましく
は30〜90重量囁であシ、゛また電荷発生物質の割合
は−cO]lts以下、好ましくは201ik係以下で
ある。第3図、第9図の感光体における電荷輸送層中の
ビススチルベン化合物の割合は、第2図の感光体の感光
層の場合と同様にlθ〜り5重量%、好ましくは30−
900重量%ある6また電荷発生層中の電荷発生物質は
ビススチルベン化合物を同時に添加しない場合はlθ〜
り0重量%、好ましくは20〜70重Illチの割合で
、ビススチルベン化合物を同時に添加する場合は、電荷
発生剤をO0θl〜り0重量%、好ましくは0.0!〜
70重量係とビススチルベン化合物を0.0/〜20重
−R%、好ましくは0.0!〜!O重i−係の割合で用
いる。なお、第1−に図のいずれの感光体の作製におい
ても、結合剤とともに可塑剤を用いることができる。
5μm以下、好ましくは23m以下であり、電荷輸送層
の厚さは3〜!θμm、好ましくは1〜20μmである
。また第1図の感光体において、感光層中のビススチル
ベン化合物の割合は、感光層に対して10〜70重量俤
、好ましくは30〜!θ重量係である。ま之、可視領域
に感光性を与えるために用いられる増感染料は、感光層
に対してO0/〜!重量%、好ましくはθ、j〜Jyn
量係である。第2図の感光体において、感光層中のビス
スチルベン化合物の割合は70〜り!重址俤、好ましく
は30〜90重量囁であシ、゛また電荷発生物質の割合
は−cO]lts以下、好ましくは201ik係以下で
ある。第3図、第9図の感光体における電荷輸送層中の
ビススチルベン化合物の割合は、第2図の感光体の感光
層の場合と同様にlθ〜り5重量%、好ましくは30−
900重量%ある6また電荷発生層中の電荷発生物質は
ビススチルベン化合物を同時に添加しない場合はlθ〜
り0重量%、好ましくは20〜70重Illチの割合で
、ビススチルベン化合物を同時に添加する場合は、電荷
発生剤をO0θl〜り0重量%、好ましくは0.0!〜
70重量係とビススチルベン化合物を0.0/〜20重
−R%、好ましくは0.0!〜!O重i−係の割合で用
いる。なお、第1−に図のいずれの感光体の作製におい
ても、結合剤とともに可塑剤を用いることができる。
本発明の感光体において、導電性支持体としては、アル
ミニウムなどの金属板または金属箔、アルミニウムなど
の金属を蒸着したグラスチックフィルム、あるいは、導
電処理を施した紙などが用iられる。結合剤として)ま
、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ
樹脂、ポリケトン、ポリカル永ネートなどの縮合樹脂や
、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−N−ビニル
カルバゾール、ポリアクリルアミドのようなビニル重合
体などが用いられるが、絶縁性でかつ接着性のある樹力
旧ますべて使用できる。
ミニウムなどの金属板または金属箔、アルミニウムなど
の金属を蒸着したグラスチックフィルム、あるいは、導
電処理を施した紙などが用iられる。結合剤として)ま
、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ
樹脂、ポリケトン、ポリカル永ネートなどの縮合樹脂や
、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−N−ビニル
カルバゾール、ポリアクリルアミドのようなビニル重合
体などが用いられるが、絶縁性でかつ接着性のある樹力
旧ますべて使用できる。
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
用いられる。
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
用いられる。
第1図の感光体に用いられる増感染料としては、ブリリ
アントグリーン、ビクトリアブルーB1メチルバイオレ
ット、クリスタルバイオレット、アシッドバイオレット
6Bのようなトリアリルメタン染料、ローダミンB、
ローダミン6G、ローダミンGエキストラ、エオシンS
1エリトロシン、ローズベンガル、フルオレセインのよ
うなキサンチン染料、メチレンブルーのようなチアジン
染料、C,1,Ba5ic、Violet ’;’(c
、1.4tr020)のようなアストラゾン染料、シア
ニンのようなシアニン染料、=、6−シフエニルーダー
(N、N−ジメテルアミノフェニル)チアピリリウムベ
ルクロレート、ベンゾビリリウム塩(特公昭g/−2j
tjt号記@)などのピリリウム染料などが挙げられる
。
アントグリーン、ビクトリアブルーB1メチルバイオレ
ット、クリスタルバイオレット、アシッドバイオレット
6Bのようなトリアリルメタン染料、ローダミンB、
ローダミン6G、ローダミンGエキストラ、エオシンS
1エリトロシン、ローズベンガル、フルオレセインのよ
うなキサンチン染料、メチレンブルーのようなチアジン
染料、C,1,Ba5ic、Violet ’;’(c
、1.4tr020)のようなアストラゾン染料、シア
ニンのようなシアニン染料、=、6−シフエニルーダー
(N、N−ジメテルアミノフェニル)チアピリリウムベ
ルクロレート、ベンゾビリリウム塩(特公昭g/−2j
tjt号記@)などのピリリウム染料などが挙げられる
。
第2図、第3図および第弘図に示した感光体に用いられ
る′1荷発生物質は、例えば次のものがある。
る′1荷発生物質は、例えば次のものがある。
(I) セレンおよびセレン合金
(2) CdS 、 Cd8e 、 Cd58e 、
ZnOおよびZn8 などの無機光導電体 (3)金属フタロシアニンおよび無金属フタロシアニア
ナト(7)フタロシアニン顔料 (4)アゾ顔料 例えば、特開昭6!−95033号に記載されているよ
うなカルバゾール骨格tVするアゾ顔料、特開昭J’J
’−/j、2j9t7号に記載されてrるようなトリフ
ェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、特開昭jj−t3
jZtt!号又は特開昭!9−ダコ35−号に記載され
ているようなスチリルスチルベン骨格を有するアゾ顔料
、特開昭!♂−t2j61t1号又は特開昭!♂−コ/
’;#j1.号に記載されている様なナフタレン骨格
を有するアゾ顔料1%開昭J′♂−、2/7616号に
記載されている様なトリスアゾ顔料、特開昭!?ター2
34t33号に記載されている様な、チオフェン骨格を
有するアゾ顔料等である。
ZnOおよびZn8 などの無機光導電体 (3)金属フタロシアニンおよび無金属フタロシアニア
ナト(7)フタロシアニン顔料 (4)アゾ顔料 例えば、特開昭6!−95033号に記載されているよ
うなカルバゾール骨格tVするアゾ顔料、特開昭J’J
’−/j、2j9t7号に記載されてrるようなトリフ
ェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、特開昭jj−t3
jZtt!号又は特開昭!9−ダコ35−号に記載され
ているようなスチリルスチルベン骨格を有するアゾ顔料
、特開昭!♂−t2j61t1号又は特開昭!♂−コ/
’;#j1.号に記載されている様なナフタレン骨格
を有するアゾ顔料1%開昭J′♂−、2/7616号に
記載されている様なトリスアゾ顔料、特開昭!?ター2
34t33号に記載されている様な、チオフェン骨格を
有するアゾ顔料等である。
(5)ヘリレンe無水物およびペリレン酸イミドなどの
ペリレン系顔料 (6) インジゴイド染料 (7)キナクリドン顔料 (8)アントラキノン類、ピレンキノン類、アントアン
トロン類およびフラバンドロン類なトノ多環キノン類 (9) ビスベンズイミダゾール顔料←0)シアニン
色素 (Ll) スクエアリックメチン染料 a4 インダンスロン系顔料 −キサンチン染料 −例えはポリーへ一ビニルカルバゾールなどの ゛電子
供与性物質と例えばトリニトロフルオレノンなどの電子
受容性物質から成る111荷移動錯体α5; ピリリウ
ム塩染料とポリカーボネート樹脂から形成される共晶;
4体および (I6) アモルファスシリコン等で6る。
ペリレン系顔料 (6) インジゴイド染料 (7)キナクリドン顔料 (8)アントラキノン類、ピレンキノン類、アントアン
トロン類およびフラバンドロン類なトノ多環キノン類 (9) ビスベンズイミダゾール顔料←0)シアニン
色素 (Ll) スクエアリックメチン染料 a4 インダンスロン系顔料 −キサンチン染料 −例えはポリーへ一ビニルカルバゾールなどの ゛電子
供与性物質と例えばトリニトロフルオレノンなどの電子
受容性物質から成る111荷移動錯体α5; ピリリウ
ム塩染料とポリカーボネート樹脂から形成される共晶;
4体および (I6) アモルファスシリコン等で6る。
電何発生物買としてに、アゾ顔料を便用することが臀に
好ましい。
好ましい。
また電荷輸送層に二用いられる本発明のビススチルベン
化合物以外の電荷輸送材料としては、電子を移動する化
合物と正孔を移動する化合物との二種類に分類されるが
、本発明の電子写真感光体には両者とも便用することが
できる。電子を移動する化合物としては′1子吸引性f
iを有する化合物、例Lハ2 、 a 、 7−ト’J
ニドローターフルオレノン、コ、弘、!、7−チトラニ
トロー?−フルオレノン、タージシアノメチレン−2,
4t、7−)リニトロフルオレノン、タージシアノメチ
レン−2,41,!、7−チトラニトロフルオレノン、
テトラニトロカルバゾールクロラニル、a、Z−ジクロ
ル−!、6−ジシアツベンゾキノン、2.’I。
化合物以外の電荷輸送材料としては、電子を移動する化
合物と正孔を移動する化合物との二種類に分類されるが
、本発明の電子写真感光体には両者とも便用することが
できる。電子を移動する化合物としては′1子吸引性f
iを有する化合物、例Lハ2 、 a 、 7−ト’J
ニドローターフルオレノン、コ、弘、!、7−チトラニ
トロー?−フルオレノン、タージシアノメチレン−2,
4t、7−)リニトロフルオレノン、タージシアノメチ
レン−2,41,!、7−チトラニトロフルオレノン、
テトラニトロカルバゾールクロラニル、a、Z−ジクロ
ル−!、6−ジシアツベンゾキノン、2.’I。
7−ドリニトロータ、/θ−7エナントレンキノン、テ
トラクロロ無水フタール酸、テトラシアノエチレン、テ
トラシアノキノンジメタン等をあげることができる。
トラクロロ無水フタール酸、テトラシアノエチレン、テ
トラシアノキノンジメタン等をあげることができる。
正孔を移動する化合物としては、電子供与基を有する化
合物5例えば高分子のものでは、(I) 特公昭j
4t−/θ9≦6号公報記載のピリビニルカルバゾール
およびその誘導体、 (2)%公開4t、?−/♂624を号公報、特公昭Z
3−/9/92号公報記載のポリビニルピレン、ポリビ
ニルアントラセン、ポリーコービニルー<t −(g’
−ジメチルアミノフェニル)−r−フェニル−オキ
サゾール、ポリ−3−ビニル−N−工fルカルパゾール
などのビニル重合体、(3)%公開47−/9/り3号
公報記載のポリアセナフチレン、ポリインデン、アセナ
フチレンとエチレンの共重合体などのような重合体、(
4) 特公昭it−/!り4tO号公報などに記載の
ピレン〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルム
アルデヒド樹刀旨、エチルカルバゾール〜ホルムアルデ
ヒド樹脂などの何台樹脂、(5) 特開昭!6−デθ
♂33号、同夕べ一//s/!!θ号公報に記載された
各−のトリフェニルメタンポリマー また低分子のものでは (6)米国特許第37/、2/り2号明IIa書などに
記載されているトリアゾール酵導体、 (7)米国特許第37/り9tダ2号明細誓などに記載
されているオキサジアゾール誘導体、(8)特公昭37
−11096号公報などに記載されているイミダゾール
肪導体、 (9)米国特許第361!ダθコ号、同第3120り2
9号、同3jV−λraa号い特公昭4tt−jJ’!
−号、特公昭!l−/θワ♂3号、特開昭rt−タ3コ
24を号、特開昭!j−/7/θ!号、特開昭!6−弘
/4t♂号、特開昭!!−10/447号、特開昭jj
−/Jr6りj3号、特開昭J−4−36614号明細
書、公報などに記載のボリアリールアルカン誘導体、 知)米国特許H3irθ72り号、米国特許4t、27
/7弘乙号、特開昭!!−l♂064を号、特開昭j!
−/♂θ6!号、特開昭ヌデー10!!37号、特開昭
5r−riort号、特開昭!6−♂00!/号、%開
昭!6−♂♂/4tI号、特開昭j?−ダrs4tr号
、特開昭!弘−//コロ37号%特開昭jj−74tj
グ6号明細書、会報などに記載されているピラゾリン誘
導体およびピラゾロンm導体。
合物5例えば高分子のものでは、(I) 特公昭j
4t−/θ9≦6号公報記載のピリビニルカルバゾール
およびその誘導体、 (2)%公開4t、?−/♂624を号公報、特公昭Z
3−/9/92号公報記載のポリビニルピレン、ポリビ
ニルアントラセン、ポリーコービニルー<t −(g’
−ジメチルアミノフェニル)−r−フェニル−オキ
サゾール、ポリ−3−ビニル−N−工fルカルパゾール
などのビニル重合体、(3)%公開47−/9/り3号
公報記載のポリアセナフチレン、ポリインデン、アセナ
フチレンとエチレンの共重合体などのような重合体、(
4) 特公昭it−/!り4tO号公報などに記載の
ピレン〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルム
アルデヒド樹刀旨、エチルカルバゾール〜ホルムアルデ
ヒド樹脂などの何台樹脂、(5) 特開昭!6−デθ
♂33号、同夕べ一//s/!!θ号公報に記載された
各−のトリフェニルメタンポリマー また低分子のものでは (6)米国特許第37/、2/り2号明IIa書などに
記載されているトリアゾール酵導体、 (7)米国特許第37/り9tダ2号明細誓などに記載
されているオキサジアゾール誘導体、(8)特公昭37
−11096号公報などに記載されているイミダゾール
肪導体、 (9)米国特許第361!ダθコ号、同第3120り2
9号、同3jV−λraa号い特公昭4tt−jJ’!
−号、特公昭!l−/θワ♂3号、特開昭rt−タ3コ
24を号、特開昭!j−/7/θ!号、特開昭!6−弘
/4t♂号、特開昭!!−10/447号、特開昭jj
−/Jr6りj3号、特開昭J−4−36614号明細
書、公報などに記載のボリアリールアルカン誘導体、 知)米国特許H3irθ72り号、米国特許4t、27
/7弘乙号、特開昭!!−l♂064を号、特開昭j!
−/♂θ6!号、特開昭ヌデー10!!37号、特開昭
5r−riort号、特開昭!6−♂00!/号、%開
昭!6−♂♂/4tI号、特開昭j?−ダrs4tr号
、特開昭!弘−//コロ37号%特開昭jj−74tj
グ6号明細書、会報などに記載されているピラゾリン誘
導体およびピラゾロンm導体。
←η米国特許第3ぶ/!ダ04を号明細書、特公昭!/
−10/θ!号、特開昭jグー134131号、特開昭
!グー1/013乙号、I!#開昭!弘−//り9λ!
号、特公昭4tご一3712号、特公昭92−2♂33
6号明細書、公報などに記載されているフェニレンジア
ミン訪導体、(l匂米国特許Jj474tjθ号、特公
昭4tタ一3!2θコ号、西独国特許(DAS ) /
t t O!//号、米国%rlf第J/?0703
号、米国特許@J−弘O!92号、米国I¥f許第36
!♂!20号、米国特許第4t232103号、米国特
許第ぐ/7j?47号、米国特許第9θ/コ376号、
籍開紹jj−/4t4tコ!θ号、特開昭64−ttt
t32号、特査餡3ターλ2!72号、特開昭jt4i
−224t37明細曹、公報などに記載されているアリ
ールアミン誘導体、拳初 米国特許gj、t26jO/
’i=j明細薔記載のアミノ置換カルコン訪導体、 −米国特許第、?jg、2j4tj号明細書などに記載
のN、N−ビカルバジル訪導体、 −米国籍ff第32!7λ03号明細書などに記載のオ
キサゾール紡導体、 (L@ 特開昭j6−4t12j4を号公報などに記
載のステリルアントラセン誘導体、 ―η特開昭!ダーitO/37号公報などに記載されて
いるフルオレノン誘導体、 一米国特許第37774t4.2号明細書、特開昭!グ
ー!りlダ3号(米国特許第ダl!Oり♂2号に対応)
、特開昭!!−jコ063号、特開昭Jrj−!204
4を号、特開昭!!−弘676θ、[1昭6!−76%
96号、時開i@77−t/36θ号、特開昭!2−l
ダ/2弘り明細公報などに開示されているヒドラゾン誘
導体などがある。
−10/θ!号、特開昭jグー134131号、特開昭
!グー1/013乙号、I!#開昭!弘−//り9λ!
号、特公昭4tご一3712号、特公昭92−2♂33
6号明細書、公報などに記載されているフェニレンジア
ミン訪導体、(l匂米国特許Jj474tjθ号、特公
昭4tタ一3!2θコ号、西独国特許(DAS ) /
t t O!//号、米国%rlf第J/?0703
号、米国特許@J−弘O!92号、米国I¥f許第36
!♂!20号、米国特許第4t232103号、米国特
許第ぐ/7j?47号、米国特許第9θ/コ376号、
籍開紹jj−/4t4tコ!θ号、特開昭64−ttt
t32号、特査餡3ターλ2!72号、特開昭jt4i
−224t37明細曹、公報などに記載されているアリ
ールアミン誘導体、拳初 米国特許gj、t26jO/
’i=j明細薔記載のアミノ置換カルコン訪導体、 −米国特許第、?jg、2j4tj号明細書などに記載
のN、N−ビカルバジル訪導体、 −米国籍ff第32!7λ03号明細書などに記載のオ
キサゾール紡導体、 (L@ 特開昭j6−4t12j4を号公報などに記
載のステリルアントラセン誘導体、 ―η特開昭!ダーitO/37号公報などに記載されて
いるフルオレノン誘導体、 一米国特許第37774t4.2号明細書、特開昭!グ
ー!りlダ3号(米国特許第ダl!Oり♂2号に対応)
、特開昭!!−jコ063号、特開昭Jrj−!204
4を号、特開昭!!−弘676θ、[1昭6!−76%
96号、時開i@77−t/36θ号、特開昭!2−l
ダ/2弘り明細公報などに開示されているヒドラゾン誘
導体などがある。
以上のようにして得られる感光体には、導電性支持体と
感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ層を設
けることができる。これらのj−に用いられる材料とし
ては、前記結合剤に用いられる高分子重合体のほか、ゼ
ラテン、カゼイン、ポリビニルアルコール、エチルセル
ロース、カルボキシ−メチルセルロース、%開昭!ター
?’12412号に記載の塩化ビニリデン系ポリマーラ
テックス、特開昭!ター//’Ij4tSt号に記載の
スチレン−ブタジェン系ポリマーラテックスなどであり
、これらの層の厚さは、1μm以下が好ましい。
感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ層を設
けることができる。これらのj−に用いられる材料とし
ては、前記結合剤に用いられる高分子重合体のほか、ゼ
ラテン、カゼイン、ポリビニルアルコール、エチルセル
ロース、カルボキシ−メチルセルロース、%開昭!ター
?’12412号に記載の塩化ビニリデン系ポリマーラ
テックス、特開昭!ター//’Ij4tSt号に記載の
スチレン−ブタジェン系ポリマーラテックスなどであり
、これらの層の厚さは、1μm以下が好ましい。
以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明した
が1本発明の′α子写真感光体は一般に感度が高く耐久
性が浸れているというような特徴を有している。
が1本発明の′α子写真感光体は一般に感度が高く耐久
性が浸れているというような特徴を有している。
本発明の電子写IX感光体は電子写真複写機かレーザー
、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの分
野に広く応用することができる。
、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体などの分
野に広く応用することができる。
本発明の感光体の他の用途としては、特公昭37− /
り762号、特開昭5!−7り063号、特開昭にJ’
−/l/2!0号、特開昭!7−/ダク6!6号公報に
開示されているように、前述の電荷発生物質とともに本
発明のビススナルベン化合物をフェノール樹脂などのア
ルカリ可溶性樹脂液中に分散し、アルミニウムなどの導
電性支持体上に塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、
アルカリ水溶液によるエツチングにより、高解像力、高
耐久性、高感度の印刷版が得られる他、プリント回路を
作成することもできる。
り762号、特開昭5!−7り063号、特開昭にJ’
−/l/2!0号、特開昭!7−/ダク6!6号公報に
開示されているように、前述の電荷発生物質とともに本
発明のビススナルベン化合物をフェノール樹脂などのア
ルカリ可溶性樹脂液中に分散し、アルミニウムなどの導
電性支持体上に塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、
アルカリ水溶液によるエツチングにより、高解像力、高
耐久性、高感度の印刷版が得られる他、プリント回路を
作成することもできる。
「実施例」
次に本発明を実施例によシ具体的に説明するがこれによ
り本発明が実施例に限定されるものではない。なお実施
例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
り本発明が実施例に限定されるものではない。なお実施
例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
合成例(一般式(I)で表わされる化合物例(2)の合
g) グーメチルベンジルホスホン酸ジエチル9./!f(0
,’02モル)とビス(N −n−ブナルークーホルミ
ルアニリノ)ブタン3.♂of(o。
g) グーメチルベンジルホスホン酸ジエチル9./!f(0
,’02モル)とビス(N −n−ブナルークーホルミ
ルアニリノ)ブタン3.♂of(o。
01モル)’tN、N−ジメチルホルムアミド30m?
I:溶解し、これにナトリウムメトキシド(,2?チメ
タノール溶液) 6 、7 ? ff=θ0Cで加えた
。添加後≦0°Cで70時間加熱後、冨温まで冷却し、
エタノール30ゴを加えた。次に生成した結晶をF取、
水洗後、昨ぼエナルーエタ/−ルの混合溶媒から再結晶
し、弘、j6i(収率7rチ)黄色針状晶のスチルベン
化合物(前述の具体例(2))を得た。
I:溶解し、これにナトリウムメトキシド(,2?チメ
タノール溶液) 6 、7 ? ff=θ0Cで加えた
。添加後≦0°Cで70時間加熱後、冨温まで冷却し、
エタノール30ゴを加えた。次に生成した結晶をF取、
水洗後、昨ぼエナルーエタ/−ルの混合溶媒から再結晶
し、弘、j6i(収率7rチ)黄色針状晶のスチルベン
化合物(前述の具体例(2))を得た。
化合物の特性は次の通りであった。
融 点、 119〜/ 70 ’(:元’J分
析値、 C40)148N2としてCHN 計算値 ?6.2♂ ?、≦デ !、03実測値
rt、4t/ r、73 弘、2り実施例/ 厚さ約300μmの砂目立てアルミニウム板上に、セレ
ンを厚さ0.4tμmに真空蒸着して、電荷発生層を形
成せしめた。この上に前述の一般式(I)の化合物の具
体例(2)で表わされるビススチルベン化合物10部と
、ビスフェノール人のポリカーボネート(帝人■製、パ
ンライ)K−t3θ0)10部をジクロロメタン730
部に溶解した溶液を、ワイヤーラウンドロンドを用いて
塗布し友後、乾燥し厚さ約/コμmの電荷輸送層を形成
させた。この様にして2jv1iからなる感光層を有す
る電子写真用感光体が得られた。
析値、 C40)148N2としてCHN 計算値 ?6.2♂ ?、≦デ !、03実測値
rt、4t/ r、73 弘、2り実施例/ 厚さ約300μmの砂目立てアルミニウム板上に、セレ
ンを厚さ0.4tμmに真空蒸着して、電荷発生層を形
成せしめた。この上に前述の一般式(I)の化合物の具
体例(2)で表わされるビススチルベン化合物10部と
、ビスフェノール人のポリカーボネート(帝人■製、パ
ンライ)K−t3θ0)10部をジクロロメタン730
部に溶解した溶液を、ワイヤーラウンドロンドを用いて
塗布し友後、乾燥し厚さ約/コμmの電荷輸送層を形成
させた。この様にして2jv1iからなる感光層を有す
る電子写真用感光体が得られた。
この感光体につrて、静電複写紙試験装置(川口電機製
作所製、S P −4tコrm)を用いて−!KVのコ
ロナ放電によυ、負に帯電させ、次いでλr j4t’
にのタングステンランプによってその表面が照度2.0
ルツクスになるようにして光を照射し、その表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するのに要する時間を求め、
半減露光量(E5.:lux −sec )を得た。
作所製、S P −4tコrm)を用いて−!KVのコ
ロナ放電によυ、負に帯電させ、次いでλr j4t’
にのタングステンランプによってその表面が照度2.0
ルツクスになるようにして光を照射し、その表面電位が
初期表面電位の半分に減衰するのに要する時間を求め、
半減露光量(E5.:lux −sec )を得た。
その結果はE50−/、♂1ux−secでおった。
帝1tv露光を3000回繰返した後の”5Gは、コ、
01ux*secであシ感匪の変動は極めて小さい。
01ux*secであシ感匪の変動は極めて小さい。
実施例2〜6
+m例1のビススチルベン化合物(2)の代わシに、そ
れぞれ前述の一般式(I)で表わされる化合物の具体例
(す、(7)、知)、恨@、−で表わされるビススチル
ベン化合物を用いた他は実施例1と同様にして2層構成
の感光体を作成し、実施例1と同様にして負帯電による
半減露光t (Eso )を測定し、第1表に示す値を
得た。
れぞれ前述の一般式(I)で表わされる化合物の具体例
(す、(7)、知)、恨@、−で表わされるビススチル
ベン化合物を用いた他は実施例1と同様にして2層構成
の感光体を作成し、実施例1と同様にして負帯電による
半減露光t (Eso )を測定し、第1表に示す値を
得た。
一一一′
第1表
実凡例7
β型鋼フタロシアニン!部をジクロロメタンa + o
g:添加し、超音波分散した後、この分数液にビスフ
ェノール人のポリカーボネート(パンライトに一/Jθ
θ)4tQy5と前述の一般式(りで表わされる化合物
の具体例(2)で表わされるヒドラゾン化合物aO部と
を添加し溶解せしめ塗布液を調製した。この塗布液をワ
イヤーラウンドロンドを用いて導電性透明支持体(lθ
0μtnのポリエチレンテレフタレート支持体上に、酸
化インジウムの蒸着膜t−有する6表面抵抗103Ω。
g:添加し、超音波分散した後、この分数液にビスフ
ェノール人のポリカーボネート(パンライトに一/Jθ
θ)4tQy5と前述の一般式(りで表わされる化合物
の具体例(2)で表わされるヒドラゾン化合物aO部と
を添加し溶解せしめ塗布液を調製した。この塗布液をワ
イヤーラウンドロンドを用いて導電性透明支持体(lθ
0μtnのポリエチレンテレフタレート支持体上に、酸
化インジウムの蒸着膜t−有する6表面抵抗103Ω。
)上に塗布、乾燥して厚さ約7θμmの感光体を得友。
この感光体を+J−KVのコロナ放電によシ、正に帯電
した後、半減露光量(Eso)を測定した所EBgwx
j 、! 1ux−seeであった。
した後、半減露光量(Eso)を測定した所EBgwx
j 、! 1ux−seeであった。
実施例♂
下記構造式のトリスアゾ顧料2部とポリエステル樹脂(
東洋紡績■製、バイロン−00)ダ部とをテトラヒドロ
フラン7sl:冷加し、ボールミルで、12時間分散し
た後、この分af&をワイヤーラウンドロッドを用^て
導電性支持体(tOθμmのポリエチレンテレフタレー
ト叉侍体上にアルミニウムの蒸着膜を有する。表面抵抗
4txlO2Ω)上に塗布、乾燥して厚さ約0,3μm
の′&It荷発生層を得た。
東洋紡績■製、バイロン−00)ダ部とをテトラヒドロ
フラン7sl:冷加し、ボールミルで、12時間分散し
た後、この分af&をワイヤーラウンドロッドを用^て
導電性支持体(tOθμmのポリエチレンテレフタレー
ト叉侍体上にアルミニウムの蒸着膜を有する。表面抵抗
4txlO2Ω)上に塗布、乾燥して厚さ約0,3μm
の′&It荷発生層を得た。
次に、前述の一般式(I)で表わされる化合物の具体例
(2)で表わされるビススチルベン化合物lθ部とビス
フェノールAのポリカーボネート(ハンライトに−tJ
θ0)10部とをジクロロメタン12θ部に溶解した溶
液をワイヤーラウンドロッドを用して塗布、乾燥し厚さ
約14tμmの電荷輸送層を形成させ九。
(2)で表わされるビススチルベン化合物lθ部とビス
フェノールAのポリカーボネート(ハンライトに−tJ
θ0)10部とをジクロロメタン12θ部に溶解した溶
液をワイヤーラウンドロッドを用して塗布、乾燥し厚さ
約14tμmの電荷輸送層を形成させ九。
この様にして得られた2層から々る感光体につAて実施
例1と同様にして、半減露光A (Eso )を測定し
た所i、6 1ux−secであった。
例1と同様にして、半減露光A (Eso )を測定し
た所i、6 1ux−secであった。
/′
、/
V
一実施例り〜−〇 実施例rのビススチルベン化合物(2)の代わシに、そ
れぞれ前述の一般式(I)で衣わされる化合物の具体例
(4)、(5)、(9)、(I1% −5(I8)、(
I9)、内)、124)、−1−1(S場で表わされる
化合物を用いた他は実施例rと同様にして21醋構底の
感光体を作成した。
一実施例り〜−〇 実施例rのビススチルベン化合物(2)の代わシに、そ
れぞれ前述の一般式(I)で衣わされる化合物の具体例
(4)、(5)、(9)、(I1% −5(I8)、(
I9)、内)、124)、−1−1(S場で表わされる
化合物を用いた他は実施例rと同様にして21醋構底の
感光体を作成した。
実施例1と同様にして負帯電による半減露光量(Eso
) t−測定し、g2表に示す値を得た。
) t−測定し、g2表に示す値を得た。
第 −表
実施例コ/
前述の一般式(I)で表わされる化合物の具体例(2)
のビススチルベン化合物!部、ビスフェノールAのポリ
カーボネート(ノンラ・イトに一/3oo)10部と、
下記構造式のアストラゾン色素0.t2部と金ジクロロ
メタンtiO部に添加し溶解せしめ血布欣を調製した。
のビススチルベン化合物!部、ビスフェノールAのポリ
カーボネート(ノンラ・イトに一/3oo)10部と、
下記構造式のアストラゾン色素0.t2部と金ジクロロ
メタンtiO部に添加し溶解せしめ血布欣を調製した。
この塗布、”&にワイヤーラウンドロンドを用いて4電
性透明支持体(I00μmのポリエチレンテレフタレー
ト支持体上に、酸化インジウムの蒸着膜全有する。表面
抵抗1030゜)上に塗布、乾燥して厚さ約i0μff
zの感光体を寿た。
性透明支持体(I00μmのポリエチレンテレフタレー
ト支持体上に、酸化インジウムの蒸着膜全有する。表面
抵抗1030゜)上に塗布、乾燥して厚さ約i0μff
zの感光体を寿た。
この感ブこ体を+tKVのコロナ故也により、正に帯電
した後、半減露光量(Eso)を測定した所、E50
=/ 3 、 ; 1 uX ” 36cであった。
した後、半減露光量(Eso)を測定した所、E50
=/ 3 、 ; 1 uX ” 36cであった。
(アストラゾン色素)
CH3α09
実施例22
実施例♂で用いたトリスアゾ顔料5部と前述の一般式(
I)で表わされる化合物の具体例(2)で表わされるビ
ススチルベン化合物4tO部とベンジルメタアクリレー
トとメタアクリル酸のコポリマー(〔η) 30 ’C
メチルエチルケトン=θ、/、2、メタアクリル戚含量
32.9%)100部、と金ジクロロメタン610部に
添加し、超音波分散させた。この分散液を砂目立てした
厚ざθ、コjフのアルミニウム板上に塗布、乾燥し乾諌
瓶厚6鰭の電子写真感光層t?有する゛成子写真Jβ元
性印刷版材料を調製した。
I)で表わされる化合物の具体例(2)で表わされるビ
ススチルベン化合物4tO部とベンジルメタアクリレー
トとメタアクリル酸のコポリマー(〔η) 30 ’C
メチルエチルケトン=θ、/、2、メタアクリル戚含量
32.9%)100部、と金ジクロロメタン610部に
添加し、超音波分散させた。この分散液を砂目立てした
厚ざθ、コjフのアルミニウム板上に塗布、乾燥し乾諌
瓶厚6鰭の電子写真感光層t?有する゛成子写真Jβ元
性印刷版材料を調製した。
この試料を暗所でコロナ放M (+t K V )する
ことにより、感光層の表面1恒を+ぶθθ■に帯電させ
た後、色温度2rjt10にのタングステン光を試料面
に照度2.0ルツクスで露光した所、半減露光f(g5
o)ハ、z 、θ 1ux−seaであった。
ことにより、感光層の表面1恒を+ぶθθ■に帯電させ
た後、色温度2rjt10にのタングステン光を試料面
に照度2.0ルツクスで露光した所、半減露光f(g5
o)ハ、z 、θ 1ux−seaであった。
つき゛に、この試料を暗所で表面電位全約十グ00vI
:帝電させた後、ポジLLlu IHの透過原稿とそ循
させて画像露光した。これをl5oper H(エッソ
スタンダード社製、石油系溶剤)tJl中に微粒子状に
分散されたポリメチルメタアクリレート(トナー)!?
及び大豆油レシチン0.0/9−を添加することによっ
て作製し次トナーを含む液体現像液中に浸漬し、鮮明な
ポジのトナーll1i像を得ることができた。
:帝電させた後、ポジLLlu IHの透過原稿とそ循
させて画像露光した。これをl5oper H(エッソ
スタンダード社製、石油系溶剤)tJl中に微粒子状に
分散されたポリメチルメタアクリレート(トナー)!?
及び大豆油レシチン0.0/9−を添加することによっ
て作製し次トナーを含む液体現像液中に浸漬し、鮮明な
ポジのトナーll1i像を得ることができた。
更にt o o ’Cで30秒間加熱してトナー画像を
定着した。この印刷版材料をメタ珪筐ナトリウム水木口
物70 tkグリセリン/9toml、エチレングリ:
r−ルs j O!nl、およびエタノール160m1
3に溶解した液に約1分間浸瀦し、水流で桶〈ブラッシ
ングしながら況うことにより、トナーの付着してない部
分の電子写真感光/E−を除去し、刷版を得た。
定着した。この印刷版材料をメタ珪筐ナトリウム水木口
物70 tkグリセリン/9toml、エチレングリ:
r−ルs j O!nl、およびエタノール160m1
3に溶解した液に約1分間浸瀦し、水流で桶〈ブラッシ
ングしながら況うことにより、トナーの付着してない部
分の電子写真感光/E−を除去し、刷版を得た。
また液体現像液の代わりに、得られた静電層像を、ゼロ
ックス3!θθ用トナー(冨士ゼロックス四製)を用い
て磁気ブラシ現鴎した後♂o 6Cで3θ秒間加熱、定
着した。次にアルカリ溶液でトナーが付着してない部分
の感光層を泳去することによっても、刷版が得られた。
ックス3!θθ用トナー(冨士ゼロックス四製)を用い
て磁気ブラシ現鴎した後♂o 6Cで3θ秒間加熱、定
着した。次にアルカリ溶液でトナーが付着してない部分
の感光層を泳去することによっても、刷版が得られた。
このようにして作製した刷版全ハマダスター≦00CD
オフセット印刷機を用いて印刷した所、地汚れのない非
常に鮮明な印刷物ケ!万枚印刷することができ穴。
オフセット印刷機を用いて印刷した所、地汚れのない非
常に鮮明な印刷物ケ!万枚印刷することができ穴。
実施例23
具体例(2)で表わされるビススチルベン化合物3部と
ポリエステル四#(商品名バイロン200、東洋紡績(
樽製)5部をテトラヒドロフラングダ部に溶かした戚と
共に、下記構Jjlのジスアゾ顔料jy−を添加しボー
ルミルで、20時間分放した後、ワイーY−ラウンドロ
ンドを用いて、導電性支持体(2部μmnのポリエチレ
ンテレフタレートフィルムの表面にアルミニウムの蒸y
II膜を設けたもの。
ポリエステル四#(商品名バイロン200、東洋紡績(
樽製)5部をテトラヒドロフラングダ部に溶かした戚と
共に、下記構Jjlのジスアゾ顔料jy−を添加しボー
ルミルで、20時間分放した後、ワイーY−ラウンドロ
ンドを用いて、導電性支持体(2部μmnのポリエチレ
ンテレフタレートフィルムの表面にアルミニウムの蒸y
II膜を設けたもの。
表面1区気抵抗lθ3Ω)上に塗布、乾燥して、厚さ0
.6μmの電荷発生R:Iを作製した。
.6μmの電荷発生R:Iを作製した。
−1/″′
−2,′″−
次に電荷発生層の上に下記構造の電荷輸送物質であるヒ
ドラゾン化合物λ、グ部と (ヒドラゾン化合@) ビスフェノール人のポリカーボ゛;i;−)g部とをジ
クロロメタン/3.j@/、2−ジクロロエタン26.
3部N−溶解した浴液とワイヤーラウンドロンドを用い
て塗布乾燥し、厚さiiμmの電荷輸送jrlを形成さ
せて、2功からなる電子写真感光層を有する4子写真感
光体七作成した。(試料Aとする) 一万比qのfcめζユ、試料Al二対応(、てdi (
jir発生層にビススチルベン化合物(2)を添加しな
い比較試料Bを作成した。
ドラゾン化合物λ、グ部と (ヒドラゾン化合@) ビスフェノール人のポリカーボ゛;i;−)g部とをジ
クロロメタン/3.j@/、2−ジクロロエタン26.
3部N−溶解した浴液とワイヤーラウンドロンドを用い
て塗布乾燥し、厚さiiμmの電荷輸送jrlを形成さ
せて、2功からなる電子写真感光層を有する4子写真感
光体七作成した。(試料Aとする) 一万比qのfcめζユ、試料Al二対応(、てdi (
jir発生層にビススチルベン化合物(2)を添加しな
い比較試料Bを作成した。
この電子写真感光体について、静寛複写紙試験装e(用
ロ電機■裂SP−ダコ♂截)を用いて+rKvのコaす
放電により−♂θ0vに帯電させ、ついで色温度コtお
1にのタングステンランプによってその表面が=ルック
スになる様にして元を照射し、その表面電位が初期表面
電位の半分に減衰するのに要する時間を求め”50を測
定した。
ロ電機■裂SP−ダコ♂截)を用いて+rKvのコaす
放電により−♂θ0vに帯電させ、ついで色温度コtお
1にのタングステンランプによってその表面が=ルック
スになる様にして元を照射し、その表面電位が初期表面
電位の半分に減衰するのに要する時間を求め”50を測
定した。
結果は次のとおりであった。
試料A grto−コ、/ 1ux−sec比較試
料B E50−j 、 4tl uX−8eeさら
に、この帯電と露光の工程を200回繰り返してた初の
初期電位(V)と2θθ回繰り返した後の帯1t(V)
を測定した。
料B E50−j 、 4tl uX−8eeさら
に、この帯電と露光の工程を200回繰り返してた初の
初期電位(V)と2θθ回繰り返した後の帯1t(V)
を測定した。
上記の結果から電荷発生層にビススチルベン化合物を添
加した試料人は、比較試料Bに比して感度的に優れ、ま
た繰り返し後の帯−wL寛位の低下が比較試料Bに比し
て著しく改善されている事がわかった。
加した試料人は、比較試料Bに比して感度的に優れ、ま
た繰り返し後の帯−wL寛位の低下が比較試料Bに比し
て著しく改善されている事がわかった。
実施例2弘〜2?
実施例−3の電荷発生層に添加したビススチルベン化合
物(2)のかわりに、それぞれ化合物(I)、(3)、
(5)、(61,(I本C11)を用論た池は、実施例
λ3と同様にして、電子写真感光体を作成した。
物(2)のかわりに、それぞれ化合物(I)、(3)、
(5)、(61,(I本C11)を用論た池は、実施例
λ3と同様にして、電子写真感光体を作成した。
−ごKVのコロナ放電により帯電させ、Eso金測定し
た。
た。
さらにとの帝′4と露光の工aを200回くり返した時
の帯域電位の変動をd111定した。
の帯域電位の変動をd111定した。
結果を以下に示す。
実施例24t−コタの結果から電荷発生finにビスス
チルベン化合物を添加した試料は、比収試料Bに比して
感度的に優れ、ま念繰9返し後の帯電電位の低下が比較
試料Bに比して著しく改善されている子がわかった。
チルベン化合物を添加した試料は、比収試料Bに比して
感度的に優れ、ま念繰9返し後の帯電電位の低下が比較
試料Bに比して著しく改善されている子がわかった。
a(I図・〜とJイと図は本発明にかかわる電子写真用
1ペブご体の厚さ1同に拡大した断面図である。図中の
数字は下記を示す。 /パ・6′−往支持!X1)/、2コ、コ3,2弘・・
・感光IQ、3・・・冠荷発生物便、グ・・・電荷輸送
層、!・・・電荷発庄届 特許出願人 シ士与其フィルム株式会社第2図 第3図 第4図 昭和67年1月ン1日
1ペブご体の厚さ1同に拡大した断面図である。図中の
数字は下記を示す。 /パ・6′−往支持!X1)/、2コ、コ3,2弘・・
・感光IQ、3・・・冠荷発生物便、グ・・・電荷輸送
層、!・・・電荷発庄届 特許出願人 シ士与其フィルム株式会社第2図 第3図 第4図 昭和67年1月ン1日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に、下記一般式( I )で表わされるビ
ススチルベン化合物のうち少なくとも一種を含有する感
光層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、Arは置換もしくは無置換の、芳香族炭素環基ま
たは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表わす。 R^1、R^2はそれぞれ置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、または置換
もしくは無置換のアリール基を表わし、またR^1、R
^2は互いに結合してN含有ヘテロシクリル基を形成し
てもよくR^1、R^2は互いに同じでも異なってもよ
い。 R^3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基またはこれらの
置換体を表わす。 R^4は水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリー
ル基またはこれらの置換体を表わす。 R^5は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、アルキル基、アラルキル基、アリール基またはこれら
の置換体を表わす。またR^5はArと互いに結合して
芳香族環基を形成してもよい。 kは0または1を表わす。 Xは下記一般式(II)で表わされる原子団である。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (但し、R^7、R^8は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ
基またはこれらの置換体を表わし、R^7、R^8は互
いに結合して、縮合多環芳香族環を形成してもよい。 l、nは0または1〜6の整数、mは0または1を表わ
す。)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60172016A JPS6236674A (ja) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | 電子写真感光体 |
| US06/892,010 US4724192A (en) | 1985-08-05 | 1986-08-01 | Electrophotographic photoreceptor containing a bisstilbene compound |
| DE3626497A DE3626497C2 (de) | 1985-08-05 | 1986-08-05 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60172016A JPS6236674A (ja) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6236674A true JPS6236674A (ja) | 1987-02-17 |
| JPH0513498B2 JPH0513498B2 (ja) | 1993-02-22 |
Family
ID=15933961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60172016A Granted JPS6236674A (ja) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | 電子写真感光体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4724192A (ja) |
| JP (1) | JPS6236674A (ja) |
| DE (1) | DE3626497C2 (ja) |
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