JPS62273544A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS62273544A JPS62273544A JP11784986A JP11784986A JPS62273544A JP S62273544 A JPS62273544 A JP S62273544A JP 11784986 A JP11784986 A JP 11784986A JP 11784986 A JP11784986 A JP 11784986A JP S62273544 A JPS62273544 A JP S62273544A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound represented
- electrophotographic photoreceptor
- group
- bisstilbene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
（Ａ） 産業上の利用分野
本発明は、電子写真用感光体に関し、さらに詳しくは導
電性支持体上に形成せしめた感光層の中に下記一般式（
Ｉ）で示されるビススチルベン化合物を含有せしめた電
子写真感光体に関するものである。
電性支持体上に形成せしめた感光層の中に下記一般式（
Ｉ）で示されるビススチルベン化合物を含有せしめた電
子写真感光体に関するものである。
（式中、Ｒ１、Ｒ２は水素、置換、非置換の低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲンであシ、Ａはアルキ
ル基、置換、非置換基のアラルキル基、アリール基及び
アリル基を表わし、ｎは１から８までの整数を表わす。
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲンであシ、Ａはアルキ
ル基、置換、非置換基のアラルキル基、アリール基及び
アリル基を表わし、ｎは１から８までの整数を表わす。
）
（Ｂ） 従来技術及びその問題点
従来、電子写真技術において電子写真用感光体の感光層
には、無機物質であるセレン、硫化カドミウム、アモル
ファスシリコン、酸化亜鉛等が広く使用されているが、
近年有機物質の光導電性材料を電子写真感光体として用
いる研究が、多く打力われている。
には、無機物質であるセレン、硫化カドミウム、アモル
ファスシリコン、酸化亜鉛等が広く使用されているが、
近年有機物質の光導電性材料を電子写真感光体として用
いる研究が、多く打力われている。
ここで電子写真用感光体として必要とされる基本的な性
質を掲げると（１）暗所においてコロナ放電による電荷
の帯電性が高いこと。（２）得られたコロナ帯電による
電荷が暗所において減衰の少ないこと。（３）光の照射
によって電荷が速やかに散逸すること。（４）光の照射
後の残留電荷が少ないこと。等である。
質を掲げると（１）暗所においてコロナ放電による電荷
の帯電性が高いこと。（２）得られたコロナ帯電による
電荷が暗所において減衰の少ないこと。（３）光の照射
によって電荷が速やかに散逸すること。（４）光の照射
後の残留電荷が少ないこと。等である。
従来の無機物質電子写真感光体であるセレン、硫化カド
ミウムなどは基本的表性質の面では感光体としての条件
を備えているけれども、製造上の問題、例えば毒性が強
い、成膜性が困難である、可撓性がない、製造コストが
高くなるなどの欠点を有するし、将来的に見るならば、
資源の枯かつによシ、生産に限シのあるこれら無機物質
の使用よシも、更には毒性から起る公害の面に於いても
無機物質から有機物質の感光体の使用が望まれている。
ミウムなどは基本的表性質の面では感光体としての条件
を備えているけれども、製造上の問題、例えば毒性が強
い、成膜性が困難である、可撓性がない、製造コストが
高くなるなどの欠点を有するし、将来的に見るならば、
資源の枯かつによシ、生産に限シのあるこれら無機物質
の使用よシも、更には毒性から起る公害の面に於いても
無機物質から有機物質の感光体の使用が望まれている。
しかるに、これらの点にかんがみて、近年有機物質から
なる電子写真光導体の研究が盛んに行われていて、いろ
いろな有機物質を用いた電子写真用感光体が、提案され
実用化されているものもある。
なる電子写真光導体の研究が盛んに行われていて、いろ
いろな有機物質を用いた電子写真用感光体が、提案され
実用化されているものもある。
一般的に見て、有機系のものは、無機系のものに比べて
透明性が良く、軽量で成膜性も容易で正、負の両帯電性
を有していて、感光体の製造も容易であるなどの利点を
有する。
透明性が良く、軽量で成膜性も容易で正、負の両帯電性
を有していて、感光体の製造も容易であるなどの利点を
有する。
ところで、今までに提案されている有機系の電子写真感
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるが、これらは、必ずしも皮膜
性や可撓性、溶解性、接着性など充分でなく、又、ポリ
ビニルカルバゾールをビリリウム塩色素で増感したもの
（特公昭４８−２５６５８ ）やポリビニルカルバゾー
ルと２．４゜７−ドリニトロフルオレノンで増感したも
の（米国特許３４８４２３７）など改良されたものもあ
るが、先に掲げた感光体として要求される基本的な性質
や機械的強度、高耐久性々どの要求を満足するものは、
今だ充分に得られていない。
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるが、これらは、必ずしも皮膜
性や可撓性、溶解性、接着性など充分でなく、又、ポリ
ビニルカルバゾールをビリリウム塩色素で増感したもの
（特公昭４８−２５６５８ ）やポリビニルカルバゾー
ルと２．４゜７−ドリニトロフルオレノンで増感したも
の（米国特許３４８４２３７）など改良されたものもあ
るが、先に掲げた感光体として要求される基本的な性質
や機械的強度、高耐久性々どの要求を満足するものは、
今だ充分に得られていない。
（Ｃ） 発明の目的
本発明者らは高感度及び高耐久性を有する光導電性物質
の研究を行なった結果、上記一般式ＣＩ＋で示されるビ
ススチルベン化合物が有効であること見いだし本発明に
至った。
の研究を行なった結果、上記一般式ＣＩ＋で示されるビ
ススチルベン化合物が有効であること見いだし本発明に
至った。
（Ｄ） 発明の具体的な構成
本発明にかかわる一般式（Ｉ）のビススチルベン化合物
は、以下の合成過程で通常合成される。
は、以下の合成過程で通常合成される。
本発明にかかる電子写真感光体は以上に示した様な化合
物を一種類あるいは、２種類以上含有することによシ得
られ、きわめてすぐれた性能を有する。
物を一種類あるいは、２種類以上含有することによシ得
られ、きわめてすぐれた性能を有する。
又、ヒドラゾン化合物（例えばＰ−Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン
）又はオキサジアゾール化合物（例えば２，５−ビス−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル） −１，３，４−オキ
サジアゾール）ピラゾリン化合物（例えば１−ｐ−ジエ
チルアミノフェニル−３，５−ジフェニルピラゾリン）
等の化合物を混ぜることによっても、きわめてすぐれた
性能の感光体を得ることができる。
ミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン
）又はオキサジアゾール化合物（例えば２，５−ビス−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル） −１，３，４−オキ
サジアゾール）ピラゾリン化合物（例えば１−ｐ−ジエ
チルアミノフェニル−３，５−ジフェニルピラゾリン）
等の化合物を混ぜることによっても、きわめてすぐれた
性能の感光体を得ることができる。
これらビススチルベン化合物を電子写真感光体として用
いる態様には、種々の方法が知られているが例えばビス
スチルベン化合物と増感染料を必要によっては化学増感
剤や電子吸引性化合物を添加して結合剤中に溶解もしく
は分散させたものを導電性支持体上に設けて成る感光体
あるいは、電荷キャリヤー発生効率のきわめて高いキャ
リヤー発生層とキャリヤー移動層とからなる積層構造の
形態において導電性支持体上に増感染料又は顔料を主体
として設けられたキャリヤー発生層上に本ヒドラゾン化
合物を必要によっては化学増感剤や電子吸引化合物を添
加して結合剤中に溶解もしくは分散させたものをキャリ
ヤー移動層として設けて成る感光体などがあるが、いず
れの場合にも適用することが可能である。
いる態様には、種々の方法が知られているが例えばビス
スチルベン化合物と増感染料を必要によっては化学増感
剤や電子吸引性化合物を添加して結合剤中に溶解もしく
は分散させたものを導電性支持体上に設けて成る感光体
あるいは、電荷キャリヤー発生効率のきわめて高いキャ
リヤー発生層とキャリヤー移動層とからなる積層構造の
形態において導電性支持体上に増感染料又は顔料を主体
として設けられたキャリヤー発生層上に本ヒドラゾン化
合物を必要によっては化学増感剤や電子吸引化合物を添
加して結合剤中に溶解もしくは分散させたものをキャリ
ヤー移動層として設けて成る感光体などがあるが、いず
れの場合にも適用することが可能である。
本発明の化合物を用いて感光体を作成する際しては金属
製シリンダー、金属板、導電性加工を施した紙、導電性
加工を施したプラスチックフィルムの様な支持体上へ重
合体フィルム形成性結合剤の助けを借シて皮膜にする。
製シリンダー、金属板、導電性加工を施した紙、導電性
加工を施したプラスチックフィルムの様な支持体上へ重
合体フィルム形成性結合剤の助けを借シて皮膜にする。
この場合更に感度を上げるために後述するような増感剤
又は重合性フィルム形成性結合剤に可塑性をあたえる物
質を加えて均一な感光層皮膜にするのが望ましい。
又は重合性フィルム形成性結合剤に可塑性をあたえる物
質を加えて均一な感光層皮膜にするのが望ましい。
この重合酸フィルム形成性結合剤としては、利用分野に
応じて種々のものがあげられる。
応じて種々のものがあげられる。
すなわち、複写用感光体の分野では、ポリスチレン樹脂
、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、酢ビニクロトン酸共重合体樹脂、ポ
リフェニレンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、アル
キッド樹脂、ポリアクリレート樹脂等が好ましい。
、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、酢ビニクロトン酸共重合体樹脂、ポ
リフェニレンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、アル
キッド樹脂、ポリアクリレート樹脂等が好ましい。
これらは、単独又は共重合体ポリマーとして１種又は２
種以上混合して用いることができる。中でもポリスチレ
ン、ポリフェニレンオキサイド、ポリカーボネート、ボ
リアリレート樹脂等の樹脂は、体積抵抗率が１０′３０
以上の結合剤は皮膜特性、電位特性等にすぐれている。
種以上混合して用いることができる。中でもポリスチレ
ン、ポリフェニレンオキサイド、ポリカーボネート、ボ
リアリレート樹脂等の樹脂は、体積抵抗率が１０′３０
以上の結合剤は皮膜特性、電位特性等にすぐれている。
又、これら結合剤の有機光導体に対して加える量は重量
比で０．２〜２０倍の割合で、好ましくは０．５〜５倍
の範囲で０．５以下になると、有機光導電体が感光層表
面よシ析出してくるという欠点が生じ、又５倍以上にな
ると感度低下を招く。平版に使用する為に特にアルカリ
性結合剤が必要である。アルカリ性結合剤とは水又はア
ルコール性のアルカリ性溶剤（混合系を含む）Ｉｃ可溶
な酸性基、例えば酸無水物基、カルボキシル基、フェノ
ール性水酸基、スルホン酸基、スルホンアミド基又はス
ルホンイミド基を有する高分子物質である。
比で０．２〜２０倍の割合で、好ましくは０．５〜５倍
の範囲で０．５以下になると、有機光導電体が感光層表
面よシ析出してくるという欠点が生じ、又５倍以上にな
ると感度低下を招く。平版に使用する為に特にアルカリ
性結合剤が必要である。アルカリ性結合剤とは水又はア
ルコール性のアルカリ性溶剤（混合系を含む）Ｉｃ可溶
な酸性基、例えば酸無水物基、カルボキシル基、フェノ
ール性水酸基、スルホン酸基、スルホンアミド基又はス
ルホンイミド基を有する高分子物質である。
結合剤は、通常酸価１００以上の高い値を持っているこ
とが好ましい。
とが好ましい。
酸価の大きな結合剤膚脂はアルカリ性溶剤に易溶もしく
は容易に膨潤化する。
は容易に膨潤化する。
これら結合剤樹脂としては、例えばスチレン：無水マレ
イン酸共重合体、酢ビニ無水マレイン酸、酢と：クロト
ン酸、（メタコアクリル酸：（メタ）アクリル酸エステ
ル、フェノール樹脂（メタ）アクリル酸：スチレン＝（
メタ）アクリル酸エステル等の共重合体である。
イン酸共重合体、酢ビニ無水マレイン酸、酢と：クロト
ン酸、（メタコアクリル酸：（メタ）アクリル酸エステ
ル、フェノール樹脂（メタ）アクリル酸：スチレン＝（
メタ）アクリル酸エステル等の共重合体である。
又、これら樹脂の光導電体に対して加える割合は、複写
用感光体の場合と大略同じでよい。
用感光体の場合と大略同じでよい。
次に使用する重合体フィルム形成性結合剤に訃いては感
光層は硬直で引張シ、曲げ、圧縮等の機械的性質に弱い
ものかあシ、これら性質を改良する為に可塑性をあたえ
る物質を加える場合も必要となる。
光層は硬直で引張シ、曲げ、圧縮等の機械的性質に弱い
ものかあシ、これら性質を改良する為に可塑性をあたえ
る物質を加える場合も必要となる。
これらの物質としては、フタル酸エステル（例えばＤＯ
Ｐ％ＤＢＰ、ＤＩＤＰなど）、リン酸エステル（例、ｔ
ばＴｃＰ、ＴＯＰなど）、セバシン酸エステル、アジピ
ン酸エステル、エポキシ化大豆油、ニトリルゴム、塩素
化炭化水素などがあげられる。
Ｐ％ＤＢＰ、ＤＩＤＰなど）、リン酸エステル（例、ｔ
ばＴｃＰ、ＴＯＰなど）、セバシン酸エステル、アジピ
ン酸エステル、エポキシ化大豆油、ニトリルゴム、塩素
化炭化水素などがあげられる。
又、これら可塑性をあたえる物質の重合性フィルム形成
性結合剤に対して加える割合は、重量比で０．１％〜２
０％までの間が好ましく、ｏ、ｉｓ以下では、改良に不
充分であシ、２０％以上では電位特性を悪くする。
性結合剤に対して加える割合は、重量比で０．１％〜２
０％までの間が好ましく、ｏ、ｉｓ以下では、改良に不
充分であシ、２０％以上では電位特性を悪くする。
次に感光層に添加される増感染料としては、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット、エチルバイオレッ
ト、ナイトブルー、ビクトリアブルー、などで代表され
るトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミ
ンＢ、ローダミン３Ｂ１アクリジンレツドＢ１など代表
されるザンセン染料、アクリジンオレンジ２Ｇ、アクリ
ジンオレンジＲ、フラペオシンなどで代表されるアクリ
ジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン、メチル
バイオレット々どで代表されるチアジン染料、カブリブ
ルー、メルトラブル−などで代表されるオキサジン染料
、その他シアニン染料や、スチリル染料、ピリリウム塩
、チアピリリウム塩などがある。
オレット、クリスタルバイオレット、エチルバイオレッ
ト、ナイトブルー、ビクトリアブルー、などで代表され
るトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミ
ンＢ、ローダミン３Ｂ１アクリジンレツドＢ１など代表
されるザンセン染料、アクリジンオレンジ２Ｇ、アクリ
ジンオレンジＲ、フラペオシンなどで代表されるアクリ
ジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン、メチル
バイオレット々どで代表されるチアジン染料、カブリブ
ルー、メルトラブル−などで代表されるオキサジン染料
、その他シアニン染料や、スチリル染料、ピリリウム塩
、チアピリリウム塩などがある。
又、感光層において、光吸収によって極めて高い効率で
電荷キャリヤーを発生する光導電性の顔料としては、金
属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタロ
シアニン顔料、ペリレンイミド、ペリレン酸熱水物など
のペリレン系顔料、その他のキナクリドン顔料、アゾ系
顔料、アントラキノン系顔料などがある。
電荷キャリヤーを発生する光導電性の顔料としては、金
属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタロ
シアニン顔料、ペリレンイミド、ペリレン酸熱水物など
のペリレン系顔料、その他のキナクリドン顔料、アゾ系
顔料、アントラキノン系顔料などがある。
特に電荷キャリヤーを発生する顔料にトリスアゾ顔料、
ビスアゾ顔料、フタロシアニン顔料を用いたものは、高
い感度を与え秀れた電子写真用感光体を与える。
ビスアゾ顔料、フタロシアニン顔料を用いたものは、高
い感度を与え秀れた電子写真用感光体を与える。
又、前述の感光層中に添加される染料を電荷キャリヤー
発生物質として用いてもよい。
発生物質として用いてもよい。
これら染料は、単独で使用しでもよいが、顔料と共存さ
すことによシ更に高い効率で電荷キャリヤーを発生する
場合が多い。
すことによシ更に高い効率で電荷キャリヤーを発生する
場合が多い。
更に無機の光導電性物質としては、セレンや、セレンテ
ルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛などがある。
ルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛などがある。
以上にあげた増感剤（分光増感剤）とは別に更に感度の
増大を目的とした増感剤（化学増感剤）を添加すること
も可能である。
増大を目的とした増感剤（化学増感剤）を添加すること
も可能である。
化学増感剤としては例えばｐ−クロロフェノ−に、ｍ−
クロロフェノール、ｐ−ニトロフェノール、４−クロロ
−ｍ−クレゾール、ｐ−クロロベンゾイルアセトアニリ
ド、Ｎ、Ｎ’−ジエチルバルビッール酸、Ｎ、Ｎ−ジエ
チルチオバルビッール酸、３−（β−オキシエチル）
−２−フェニルイミノ−チアゾリドン、マロン酸ジアニ
リド、３，５゜３’、 ５’−テトラクロロマロン酸ジ
アニリド、α−ナフトール、ｐ−ニトロ安息香酸などが
ある。
クロロフェノール、ｐ−ニトロフェノール、４−クロロ
−ｍ−クレゾール、ｐ−クロロベンゾイルアセトアニリ
ド、Ｎ、Ｎ’−ジエチルバルビッール酸、Ｎ、Ｎ−ジエ
チルチオバルビッール酸、３−（β−オキシエチル）
−２−フェニルイミノ−チアゾリドン、マロン酸ジアニ
リド、３，５゜３’、 ５’−テトラクロロマロン酸ジ
アニリド、α−ナフトール、ｐ−ニトロ安息香酸などが
ある。
又、本発明のビススチルベン化合物と結合して電荷移動
錯体を形成し更に増感効果を増大させる増感剤としであ
る稲の電子吸引性化合物を添加することもできる。
錯体を形成し更に増感効果を増大させる増感剤としであ
る稲の電子吸引性化合物を添加することもできる。
この電子吸引性物質としては例えば、１−クロロアント
ラキノン、１−ニトロアントラキノン、２．３−ジクロ
ル−ナフトキノン、３，３−ジニトロペンツフェノン、
４−ニトロベンザルマロンニトリル無水フタル酸、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル〕７タリ）’、２，
４．７−ドリニトロフールオレノン、１−メチル−４−
二トロフルオレノン、２．７−シニトロー３．６−シメ
チルフルオレノンなどがあげられる。
ラキノン、１−ニトロアントラキノン、２．３−ジクロ
ル−ナフトキノン、３，３−ジニトロペンツフェノン、
４−ニトロベンザルマロンニトリル無水フタル酸、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル〕７タリ）’、２，
４．７−ドリニトロフールオレノン、１−メチル−４−
二トロフルオレノン、２．７−シニトロー３．６−シメ
チルフルオレノンなどがあげられる。
その低感光体中への添加物として酸化防止用、カール防
止剤々どを必要に応じて添加することができる。
止剤々どを必要に応じて添加することができる。
本発明のビススチルベン化合物は、感光体の形態に応じ
て上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は
分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布
し、乾燥して感光体を製造する。
て上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は
分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布
し、乾燥して感光体を製造する。
塗布溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジオキサン、
メチルセロソルブアセテートなどの溶剤の単独または２
種以上の混合溶剤また必要に応じてアルコール類、アセ
トニトリル、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチル
エチルケトンなどの溶剤を更に加え使用することができ
る。
ノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジオキサン、
メチルセロソルブアセテートなどの溶剤の単独または２
種以上の混合溶剤また必要に応じてアルコール類、アセ
トニトリル、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチル
エチルケトンなどの溶剤を更に加え使用することができ
る。
次に本発明を実施例によシ更に詳細に説明するが、本発
明はこれらによシ何ら限定されるものではない。
明はこれらによシ何ら限定されるものではない。
実施例１
アルミニウムを貼シ合せたポリエステルフィルム（三菱
樹脂製アルペット８５、フィルム膜厚８５μ、アルミニ
ウム膜厚１０μ）を支持体とじその上に下記構造式 で示されるビスアゾ顔料をｎ−ブチルアミンに１重ｆ％
の濃度になるように溶解した溶液を塗布乾燥して膜厚０
．２μの電荷発生物質の被膜を形成した。
樹脂製アルペット８５、フィルム膜厚８５μ、アルミニ
ウム膜厚１０μ）を支持体とじその上に下記構造式 で示されるビスアゾ顔料をｎ−ブチルアミンに１重ｆ％
の濃度になるように溶解した溶液を塗布乾燥して膜厚０
．２μの電荷発生物質の被膜を形成した。
次に例示化合物＆５で示されるビススチルベン化合物と
ボリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）を１
： １．２の重量比で配合し、ジクロルエタンを溶剤と
して１０％の溶液をつくり、上記キャリヤー発生物質の
被膜上にこの溶液をアプリケーターによシ塗布し乾燥膜
厚１９μのキャリヤー移動層を形成した。
ボリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）を１
： １．２の重量比で配合し、ジクロルエタンを溶剤と
して１０％の溶液をつくり、上記キャリヤー発生物質の
被膜上にこの溶液をアプリケーターによシ塗布し乾燥膜
厚１９μのキャリヤー移動層を形成した。
このようにして作成した積層型電子写真体を静電記録紙
試験装置（川口電気社製５Ｐ−４２８）により電子写真
特性評価を行なった。
試験装置（川口電気社製５Ｐ−４２８）により電子写真
特性評価を行なった。
測定条件：加電圧−６ＫＹ、スタティック＆３その結果
、帯電時の白色光に対する光半減露光量感度は２．０ル
ックスφ秒と非常に高感度の値を示した。
、帯電時の白色光に対する光半減露光量感度は２．０ル
ックスφ秒と非常に高感度の値を示した。
更に同装置を用いた繰シ返し特性評価を行なったとこる
１０３回以上繰シ返した後においても、光半減露光感度
を含めた電子写真緒特性に低下の傾向はみとめられなか
った。
１０３回以上繰シ返した後においても、光半減露光感度
を含めた電子写真緒特性に低下の傾向はみとめられなか
った。
実施例２〜６
第１表に示されるビススチルベン化合物を実施例１に使
用したビススチルベン化合物の代シに用いた以外は、実
施例１と同様に積層型感光体を作成し、実施例１と同様
の測定条件で光半減露光量ＥＸ（ルックス・秒）及び初
期電位Ｖｏ（ボルト）を測定し、その値を第１表に示し
た。
用したビススチルベン化合物の代シに用いた以外は、実
施例１と同様に積層型感光体を作成し、実施例１と同様
の測定条件で光半減露光量ＥＸ（ルックス・秒）及び初
期電位Ｖｏ（ボルト）を測定し、その値を第１表に示し
た。
更に加電−除電（除電光：白色光で４００ルツクスで１
秒照射）ｔ−１サイクルとして１０００サイクル同様の
操作を行なった後の初期電位Ｖｏ（ボルト〕及び光半減
露光量感度Ｅ−ｚ（ルックス・秒）を第１表に示した。
秒照射）ｔ−１サイクルとして１０００サイクル同様の
操作を行なった後の初期電位Ｖｏ（ボルト〕及び光半減
露光量感度Ｅ−ｚ（ルックス・秒）を第１表に示した。
第１表から本発明のビススチルベン化合物を用いた感光
体はすぐれた感度と繰シ返し特性を有することがわかる
。
体はすぐれた感度と繰シ返し特性を有することがわかる
。
（以下余白）
実施例７
実施例１に用いたビスアゾ顔料の代シに下記構 。
造式のトリスアゾ顔料を用いた以外は実施例１とまった
く同様にして積層感光体を作成した。
く同様にして積層感光体を作成した。
このようにして作成した感光体の６３３ｎｍ（Ｈｅ−Ｎ
ｅｖ−ザー）及び６７０ｎｍ（発光ダイオード）に於け
る分光感度をモノクロメータ−を用いて測定した所、電
位半減に要したエネルギーは５．４ ｅｒｇ／ａｄ （
６３３ｎｍ） 、４．７ ｅｒｇ／ｄ （６７０ｎｍ）
と非常に感度の高い感光体であった。
ｅｖ−ザー）及び６７０ｎｍ（発光ダイオード）に於け
る分光感度をモノクロメータ−を用いて測定した所、電
位半減に要したエネルギーは５．４ ｅｒｇ／ａｄ （
６３３ｎｍ） 、４．７ ｅｒｇ／ｄ （６７０ｎｍ）
と非常に感度の高い感光体であった。
尚初期電位は８３０（ボルト）であった。
実施例８〜１２
実施例７で用いたトリスアゾ顔料０．２ｆをボリアリレ
ート樹脂（ユニチカ製Ｕ−１ｏｏ）ｏ、１Ｆを溶かした
ジクロルメタン溶液３〇−中に加え、ペイント・コンデ
ィジ冒ナー（レッドレベル社製）中で約２０分間分散を
行ないドクタープレイド法によりアルペット８５上に乾
燥後の膜厚０．４μになる様に電荷発生層を形成さした
。
ート樹脂（ユニチカ製Ｕ−１ｏｏ）ｏ、１Ｆを溶かした
ジクロルメタン溶液３〇−中に加え、ペイント・コンデ
ィジ冒ナー（レッドレベル社製）中で約２０分間分散を
行ないドクタープレイド法によりアルペット８５上に乾
燥後の膜厚０．４μになる様に電荷発生層を形成さした
。
この電荷発生層の上に実施例２〜６のビススチルベン化
合物を含有した電荷移動層を積層して畿光体を作成した
。
合物を含有した電荷移動層を積層して畿光体を作成した
。
これら感光体の６３３ｎｒｎ、６７０ｎｍの分グ感度を
実施例９と同様にして測定し、電位半減に要したエネル
ギーを第２表に記載した。
実施例９と同様にして測定し、電位半減に要したエネル
ギーを第２表に記載した。
第２表
実施例１３
下記構造で示されるポリメチン色素０．１２をエタノー
ルとメチルアルコールの混合溶剤に溶かした共重合体ナ
イロン（東洋レーヨン製ＣＭ−８０００）５重ｔ％溶液
３０Ｗｌｔに加え均一溶液とする。
ルとメチルアルコールの混合溶剤に溶かした共重合体ナ
イロン（東洋レーヨン製ＣＭ−８０００）５重ｔ％溶液
３０Ｗｌｔに加え均一溶液とする。
この様にして作成した溶液を乾燥後の膜厚が０゜２μに
なる様にアルミ蒸着フィルム上に塗布した。
なる様にアルミ蒸着フィルム上に塗布した。
次に例示化合物Ａ３２のビススチルベン化合物２ｔをス
チレン樹脂（三菱モンサント製スタイロン−８５）１．
５Ｆ及びポリｎ−ブチルアクリレート樹脂（自社製）Ｏ
，Ｓｔをトルエン２０−に溶解し、この溶液をドクター
プレイド法によシ、上記キャリヤー発生層上に積層塗布
し、約１０μのキャリヤー移動層を形成した。
チレン樹脂（三菱モンサント製スタイロン−８５）１．
５Ｆ及びポリｎ−ブチルアクリレート樹脂（自社製）Ｏ
，Ｓｔをトルエン２０−に溶解し、この溶液をドクター
プレイド法によシ、上記キャリヤー発生層上に積層塗布
し、約１０μのキャリヤー移動層を形成した。
この様にして作成した電子写真感光体の７８０ｎｍ 、
８２０ ｎｍ 、 ８４０ ｎｍの分光感度を実施例
と同様にして測定すると１２ ｅｒｇ／ｍ （７８０ｎ
ｍ〕、１０ ｅｒｇ／−（８２０ｎｍ ）、８ ｅｒｇ
／ｃｄ （８４０ｎｍ）となシ近赤外部ておいても高感
度な感光体であることがわかった。
８２０ ｎｍ 、 ８４０ ｎｍの分光感度を実施例
と同様にして測定すると１２ ｅｒｇ／ｍ （７８０ｎ
ｍ〕、１０ ｅｒｇ／−（８２０ｎｍ ）、８ ｅｒｇ
／ｃｄ （８４０ｎｍ）となシ近赤外部ておいても高感
度な感光体であることがわかった。
実施例１４
砂目立した表面酸化のＭ板上に、スチレン：エチルメタ
クリレート：メタクリル酸（スチレン：エチレンメタク
リレート＝３：１重量比、酸価１８５）と例示化合物点
１９を１．５：１の重量比で配合し°、４−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）−２，６−ジーｐ−）リルチアピ
リリウムパークロレート（チアピリリウム塩色素）を例
示化合物の５ＸＩＯ’の重量比の割合で加えてジオキサ
ンを溶剤として、１０重量％の溶液をつくシ、この溶液
をスキージングドクトルによシ塗布乾燥して、膜厚約５
μの一層型の感光体を作成した。
クリレート：メタクリル酸（スチレン：エチレンメタク
リレート＝３：１重量比、酸価１８５）と例示化合物点
１９を１．５：１の重量比で配合し°、４−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）−２，６−ジーｐ−）リルチアピ
リリウムパークロレート（チアピリリウム塩色素）を例
示化合物の５ＸＩＯ’の重量比の割合で加えてジオキサ
ンを溶剤として、１０重量％の溶液をつくシ、この溶液
をスキージングドクトルによシ塗布乾燥して、膜厚約５
μの一層型の感光体を作成した。
このようにして作成した感光体について前述の静電記録
紙試験装置による電子写真特性評価を行なった。
紙試験装置による電子写真特性評価を行なった。
評価条件：加電圧−６ＫＶ、スタティック−３、初期電
位４１０（ボルト）、光半減露光量７．５（ルックスφ
秒）であった。
位４１０（ボルト）、光半減露光量７．５（ルックスφ
秒）であった。
又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理液（例えば３チドリ工タノールアミン１
０％炭酸アンモニウムと２０チの平均分子量１９０〜２
１０のポリエチレングリコール）で処理すると、トナー
非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダーを含ん
だ水で水洗することによって、印刷原版が容易に作成す
ることができた。
アルカリ性処理液（例えば３チドリ工タノールアミン１
０％炭酸アンモニウムと２０チの平均分子量１９０〜２
１０のポリエチレングリコール）で処理すると、トナー
非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダーを含ん
だ水で水洗することによって、印刷原版が容易に作成す
ることができた。
この原版を用いてオフセット印刷を行にうと約１０万枚
の印刷にも耐える事がわかった。尚、トナー可視像を得
る為の（光源：ハロゲンランプ）最適露光量は、５０
ｌｕｘで１秒であった。
の印刷にも耐える事がわかった。尚、トナー可視像を得
る為の（光源：ハロゲンランプ）最適露光量は、５０
ｌｕｘで１秒であった。
又、印刷原版を作成する際、版下材料を用いずダイレク
ト製版によシ行なった。
ト製版によシ行なった。
実施例１５
実施例１４で用いたチアピリリウム塩色素の代υにし型
銅フタロシアニンを例示化合物のヒドラゾン化合物の１
０％の重量比で加えてボールミル中で充分フタロシアニ
ンを分散させ実施例１８同様にして膜厚約４μの一層型
の感光体を作成した。
銅フタロシアニンを例示化合物のヒドラゾン化合物の１
０％の重量比で加えてボールミル中で充分フタロシアニ
ンを分散させ実施例１８同様にして膜厚約４μの一層型
の感光体を作成した。
この感光体の電子写真特性を見た所初期電位３８０（ボ
ルト）、光半減露光ｉ８．２（ルックス・秒〕であった
。
ルト）、光半減露光ｉ８．２（ルックス・秒〕であった
。
このようにして得た感光体を同様にして露光現像アルカ
リ性処理水洗いして得れ印刷原版は実施例と同様に約１
０万枚の印刷にも耐えることがわかった。
リ性処理水洗いして得れ印刷原版は実施例と同様に約１
０万枚の印刷にも耐えることがわかった。
尚、露光は６３３ ｎｍの単色光を用いて最適照射エネ
ルギーは約１２０ ｅｒｇであった。
ルギーは約１２０ ｅｒｇであった。
Claims (8)
- （１）導電性支持体上に形成せしめた感光層中に下記一
般式（ I ）で示されるビススチルベン化合物を含有せ
しめた事を特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素、置換、非置換の低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲンであり、Ａはア
ルキル基、置換、非置換のアラルキル基、アリール基及
びアリル基を表わし、ｎは１から８までの整数を表わす
。） - （２）前記一般式（ I ）で示されるビススチルベン化
合物が下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿２は第１項と同義である。） - （３）前記一般式（ I ）で示されるビススチルベン化
合物が下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｍは０から３の整数であり、Ｒ＿２は第１項と同
義である。） - （４）前記一般式（ I ）で示されるビススチルベン化
合物が下記構造式で示される化合物である特許請求の範
囲第１項記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿２は第１項と同義である。） - （５）前記感光体がキャリヤー移動物質とキャリヤー発
生物質を含有し、当該キャリヤー移動物質が前記一般式
（ I ）で示されるビススチルベン化合物である特許請
求の範囲第１項記載の電子写真感光体。 - （６）キャリヤー発生物質がトリスアゾ顔料である特許
請求の範囲第５項記載の電子写真感光体。 - （７）キャリヤー発生物質がビスアゾ顔料である特許請
求の範囲第５項記載の電子写真感光体。 - （８）キャリヤー発生物質がフタロシアニン顔料である
特許請求の範囲第５項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11784986A JPS62273544A (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11784986A JPS62273544A (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62273544A true JPS62273544A (ja) | 1987-11-27 |
| JPH0469945B2 JPH0469945B2 (ja) | 1992-11-09 |
Family
ID=14721798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11784986A Granted JPS62273544A (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62273544A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007223987A (ja) * | 2006-02-27 | 2007-09-06 | Kyocera Mita Corp | ジアミン誘導体および電子写真感光体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6236674A (ja) * | 1985-08-05 | 1987-02-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1986
- 1986-05-21 JP JP11784986A patent/JPS62273544A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6236674A (ja) * | 1985-08-05 | 1987-02-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007223987A (ja) * | 2006-02-27 | 2007-09-06 | Kyocera Mita Corp | ジアミン誘導体および電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0469945B2 (ja) | 1992-11-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6120953A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2659561B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2816059B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02226160A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2812620B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01179164A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02183260A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60119565A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS63128352A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60147742A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60191264A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60149049A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS63121850A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS62156663A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0469945B2 (ja) | ||
| JPH0251163A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS62156662A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60198550A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60220350A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0212256A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04101153A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0356629B2 (ja) | ||
| JPS61245165A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS62242955A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0651547A (ja) | 電子写真感光体 |