JPS6237623B2 - - Google Patents
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- JPS6237623B2 JPS6237623B2 JP57015099A JP1509982A JPS6237623B2 JP S6237623 B2 JPS6237623 B2 JP S6237623B2 JP 57015099 A JP57015099 A JP 57015099A JP 1509982 A JP1509982 A JP 1509982A JP S6237623 B2 JPS6237623 B2 JP S6237623B2
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- JP
- Japan
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- general formula
- formula
- represented
- lower alkyl
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
本発明は新規なインドール酢酸エステル誘導
体、更に詳細には、次の一般式（） 〔式中、Ｒは水素原子、基−COR1（ここでR1
はアルキル基、アルケニル基を示す）又は基
体、更に詳細には、次の一般式（） 〔式中、Ｒは水素原子、基−COR1（ここでR1
はアルキル基、アルケニル基を示す）又は基
【式】（ここでR2は水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、フエニル
基を、R3は水素原子、低級アルキル基、フエニ
ル基を、R4は低級アルキル基、低級アルキルオ
キシ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子で置換
されていても良いフエニル基を示す）を示す〕で
表わされるインドール酢酸エステル誘導体並びに
その製造法に関する。 現在、インドメタシンは非ステロイド性消炎鎮
痛剤として頭痛、歯痛、腰痛、筋肉痛及びリウマ
チ性疾患等の治療に繁用されている医薬である。 しかしながら、インドメタシンを経口投与した
場合、潰瘍発生を伴なう胃腸障害等の副作用の発
生が知られていた。すなわち、リウマチ性疾患の
治療の如く長期間投与が必要な場合のみならず短
期間投与の場合でさえ胃の充血、出血等の好まし
くない症状を惹き起すことも少なくなく、その投
与方法、投与量が制限されているのが現状であつ
た。 そこで、本発明者らはインドメタシンの上記副
作用を軽減すべく鋭意研究をおこなつた結果、イ
ンドメタシンにブタンジオール化合物を反応させ
て得られた前記式（）で表わされるインドール
酢酸エステル誘導体はインドメタシンと同等の消
炎鎮痛作用を有しながらその副作用はインドメタ
シンと比べ非常に軽微であることを見出し本発明
を完成した。 すなわち、本発明の目的は、非ステロイド性消
炎鎮痛剤として有用な新規なインドール酢酸エス
テル誘導体（）を提供せんとするにある。 また、本発明の他の目的は、新規なインドール
酢酸エステル誘導体（）を製造する方法を提供
せんとするにある。 本発明の化合物（）は、例えば次のいずれか
の方法により公知のエステル化反応を利用して製
造することができる。 インドメタシン（）又はその反応性誘導体
に２，３−ブタンジオール（）を反応させて
インドール酢酸エステル（ａ）を製造する。 で得られたインドール酢酸エステル（
ａ）に、カルボン酸（）又はその反応性誘導
体を反応させてインドール酢酸エステル誘導体
（ｂ）を製造する。 （式中R5は前記したR1及び
基を、R3は水素原子、低級アルキル基、フエニ
ル基を、R4は低級アルキル基、低級アルキルオ
キシ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子で置換
されていても良いフエニル基を示す）を示す〕で
表わされるインドール酢酸エステル誘導体並びに
その製造法に関する。 現在、インドメタシンは非ステロイド性消炎鎮
痛剤として頭痛、歯痛、腰痛、筋肉痛及びリウマ
チ性疾患等の治療に繁用されている医薬である。 しかしながら、インドメタシンを経口投与した
場合、潰瘍発生を伴なう胃腸障害等の副作用の発
生が知られていた。すなわち、リウマチ性疾患の
治療の如く長期間投与が必要な場合のみならず短
期間投与の場合でさえ胃の充血、出血等の好まし
くない症状を惹き起すことも少なくなく、その投
与方法、投与量が制限されているのが現状であつ
た。 そこで、本発明者らはインドメタシンの上記副
作用を軽減すべく鋭意研究をおこなつた結果、イ
ンドメタシンにブタンジオール化合物を反応させ
て得られた前記式（）で表わされるインドール
酢酸エステル誘導体はインドメタシンと同等の消
炎鎮痛作用を有しながらその副作用はインドメタ
シンと比べ非常に軽微であることを見出し本発明
を完成した。 すなわち、本発明の目的は、非ステロイド性消
炎鎮痛剤として有用な新規なインドール酢酸エス
テル誘導体（）を提供せんとするにある。 また、本発明の他の目的は、新規なインドール
酢酸エステル誘導体（）を製造する方法を提供
せんとするにある。 本発明の化合物（）は、例えば次のいずれか
の方法により公知のエステル化反応を利用して製
造することができる。 インドメタシン（）又はその反応性誘導体
に２，３−ブタンジオール（）を反応させて
インドール酢酸エステル（ａ）を製造する。 で得られたインドール酢酸エステル（
ａ）に、カルボン酸（）又はその反応性誘導
体を反応させてインドール酢酸エステル誘導体
（ｂ）を製造する。 （式中R5は前記したR1及び
【式】を
意味する）
２，３−ブタンジオールモノエステル誘導体
（）にインドメタシン（）又はその反応性
誘導体を反応させて、インドール酢酸エステル
誘導体（ｂ）を製造する。 （式中R5は前記と同じ） 本方法において、インドメタシン（）及びカ
ルボン酸（）の反応性誘導体としては、酸ハロ
ゲニド、酸無水物、混合酸無水物等が挙げられ、
この場合、反応はピリジン、トリメチルアミン、
トリエチルアミン等の第三級アミン；炭酸アルカ
リ、水酸化アルカリ、水素化アルカリ等の脱酸剤
の存在下行うのが好ましい。 また上記反応は適当な反応溶媒中でおこなうこ
とが好ましく、反応溶媒としてはエーテル、テト
ラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、クロロホ
ルム、ジクロメタン等の反応に関与しない溶媒が
好ましい。 斯くの如く得られる本発明化合物（）の消炎
効果及び潰瘍形成抑制効果について試験した結果
並びにインドメタシン及び公知のインドール酢酸
エステル誘導体と胃潰瘍形成作用を比較した結果
を示す。 (1) 消炎効果及び潰瘍形成制効果 体重200ｇ前後の雄性ドンリユウ系ラツトを
一群７匹とし48時間絶食した後、被検化合物を
１％カルボキシメチルセルロースナトリウム水
溶液に懸濁して経口投与した。被検化合物投与
60分後ラツトの足蹠容積を容積測定器を用いて
測定し、次いで１％カラゲニン生理食塩水溶液
の0.1mlを右後肢足蹠皮下に注入し、３時間後
における浮腫強度を１％カルボキシメチルセル
ロースナトリウム水溶液を投与した対照群と比
較して浮腫抑制率を求めた。 更に４時間後にラツトを屠殺して、全胃を摘
出し、胃損傷抑制効果を潰瘍係数で示した。こ
の結果を第１表に示す。
（）にインドメタシン（）又はその反応性
誘導体を反応させて、インドール酢酸エステル
誘導体（ｂ）を製造する。 （式中R5は前記と同じ） 本方法において、インドメタシン（）及びカ
ルボン酸（）の反応性誘導体としては、酸ハロ
ゲニド、酸無水物、混合酸無水物等が挙げられ、
この場合、反応はピリジン、トリメチルアミン、
トリエチルアミン等の第三級アミン；炭酸アルカ
リ、水酸化アルカリ、水素化アルカリ等の脱酸剤
の存在下行うのが好ましい。 また上記反応は適当な反応溶媒中でおこなうこ
とが好ましく、反応溶媒としてはエーテル、テト
ラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、クロロホ
ルム、ジクロメタン等の反応に関与しない溶媒が
好ましい。 斯くの如く得られる本発明化合物（）の消炎
効果及び潰瘍形成抑制効果について試験した結果
並びにインドメタシン及び公知のインドール酢酸
エステル誘導体と胃潰瘍形成作用を比較した結果
を示す。 (1) 消炎効果及び潰瘍形成制効果 体重200ｇ前後の雄性ドンリユウ系ラツトを
一群７匹とし48時間絶食した後、被検化合物を
１％カルボキシメチルセルロースナトリウム水
溶液に懸濁して経口投与した。被検化合物投与
60分後ラツトの足蹠容積を容積測定器を用いて
測定し、次いで１％カラゲニン生理食塩水溶液
の0.1mlを右後肢足蹠皮下に注入し、３時間後
における浮腫強度を１％カルボキシメチルセル
ロースナトリウム水溶液を投与した対照群と比
較して浮腫抑制率を求めた。 更に４時間後にラツトを屠殺して、全胃を摘
出し、胃損傷抑制効果を潰瘍係数で示した。こ
の結果を第１表に示す。
【表】
(2) 胃潰瘍形成作用
本発明化合物及び公知のインドール酢酸エス
テル誘導体について、それらのUD50値を求
め、これを対照であるインドメタシンのUD50
値と比較することにより胃潰瘍形成作用の低下
を調べた。この結果を第２表に示す。 （実験方法） 体重170〜200ｇのウイスター系雄性ラツトを24
時間絶食させた後、0.5％カルボキシメチルセル
ロースナトリウム水溶液に懸濁させた被検化合物
を0.3〜0.6ml／100ｇとなる様に経口投与した。
被検化合物投与５時間後にラツトを撲殺してその
全胃を摘出し、５％ホルマリン溶液を注入して胃
壁を固定した。この胃を切開し、胃の粘膜障害を
肉眼的に観察し、オール−オア−ノン（all−or
−none）の判定をおこない、リツチフイールド
−ウイルコクソン法により、50％潰瘍誘発量
（UD50値）を算出した。 （結果）
テル誘導体について、それらのUD50値を求
め、これを対照であるインドメタシンのUD50
値と比較することにより胃潰瘍形成作用の低下
を調べた。この結果を第２表に示す。 （実験方法） 体重170〜200ｇのウイスター系雄性ラツトを24
時間絶食させた後、0.5％カルボキシメチルセル
ロースナトリウム水溶液に懸濁させた被検化合物
を0.3〜0.6ml／100ｇとなる様に経口投与した。
被検化合物投与５時間後にラツトを撲殺してその
全胃を摘出し、５％ホルマリン溶液を注入して胃
壁を固定した。この胃を切開し、胃の粘膜障害を
肉眼的に観察し、オール−オア−ノン（all−or
−none）の判定をおこない、リツチフイールド
−ウイルコクソン法により、50％潰瘍誘発量
（UD50値）を算出した。 （結果）
【表】
示の化合物。
注4：USP.3468907に開示の化合物。
第１表及び第２表から明らかな如く、本発明化
合物は、カラゲニン浮腫に対し高い抑制率を示す
とともに、非ステロイド性消炎鎮痛物質の副作用
である潰瘍発生が非常に軽微であることが明らか
に認められる。 次に本発明の実施例を挙げて説明する。 実施例１ （化合物１の合成） インドメタシン17.9ｇをベンゼン200mlに懸濁
し、これに塩化チオニル20mlを加え60〜70℃で５
時間撹拌した。反応後、過剰の塩化チオニル及び
ベンゼンを減圧留去して炎黄色結晶のインドメタ
シンの酸クロリドを得た。 この酸クロリドをテトラヒドロフラン80mlに溶
解し、２，３−ブタンジオール4.5ｇ、ピリジン
10ml及びテトラハイドロフラン150mlの混液中に
少しずつ滴下した。滴下後室温にて４時間撹拌
し、溶媒を減圧留去した。残渣をクロロホルムに
転溶し、水、10％塩酸、水の順に洗い無水硫酸マ
グネシウムにて乾燥した。クロロホルムを留去し
残渣をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル）
にて精製し、淡黄色結晶の第３表記載の化合物
1.15.5ｇ（収率72.1％）を得た。 融点106〜108℃ 実施例２ （化合物３の合成） 2.15ｇの化合物1.をテトラヒドロフラン15mlに
溶解し、ピリジン１mlを加え、氷冷撹拌しながら
エナント酸クロリド0.78ｇのエーテル溶液10mlを
滴下した。同温度で30分、更に室温に戻して４時
間撹拌後、溶媒を減圧下留去し、残渣をクロロホ
ルムに転容して、水、10％塩酸、水、飽和炭酸水
素ナトリウム溶液、水の順に洗い無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。クロロホルムを減圧下留去し
残渣をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル）
にて精製し黄色液体の第３表記載の化合物3.2.25
ｇ（収率83％）を得た。 実施例３ （化合物20の合成） ２，３−ブタンジオール4.5ｇをテトラヒドロ
フラン60mlに溶解しピリジン５mlを加え、氷冷撹
拌下、α−シアノケイヒ酸クロリド9.5ｇのテト
ラヒドロフラン溶液30mlを滴下した。同温度で30
分、室温に戻して４時間撹拌後、溶媒を減圧下留
去し、残渣をクロロホルムに転溶した。クロロホ
ルム層を水、10％塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液、水の順に洗い無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。クロロホルムを減圧下留去し、残渣を
カラムクロマトグラフイー（シリカゲル）にて精
製し淡黄色液体のモノエステル体5.86ｇ（収率48
％）を得た。 このモノエステル体2.45ｇをテトラヒドロフラ
ン30mlに溶解し、ピリジン２mlを加え、氷冷下撹
拌しながら、インドメタシンの酸クロリド3.76ｇ
のテトラヒドロフラン溶液20mlを滴下した。同温
度で30分、更に室温に戻して４時間撹拌後、溶媒
を減圧下留去し、残渣をクロロホルムに転溶し
て、水、10％塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム
溶液、水の順に洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。クロロホルムを減圧下留去し残渣をカラム
クロマトグラフイー（シリカゲル）にて精製し黄
色液体の第３表記載の化合物20.4.15ｇ（収率71
％）を得た。 実施例 ４ 実施例１，２又は３と同様にして第３表の化合
物を得た。尚表中には実施例１〜３で得た化合物
もあわせて記載した。
注4：USP.3468907に開示の化合物。
第１表及び第２表から明らかな如く、本発明化
合物は、カラゲニン浮腫に対し高い抑制率を示す
とともに、非ステロイド性消炎鎮痛物質の副作用
である潰瘍発生が非常に軽微であることが明らか
に認められる。 次に本発明の実施例を挙げて説明する。 実施例１ （化合物１の合成） インドメタシン17.9ｇをベンゼン200mlに懸濁
し、これに塩化チオニル20mlを加え60〜70℃で５
時間撹拌した。反応後、過剰の塩化チオニル及び
ベンゼンを減圧留去して炎黄色結晶のインドメタ
シンの酸クロリドを得た。 この酸クロリドをテトラヒドロフラン80mlに溶
解し、２，３−ブタンジオール4.5ｇ、ピリジン
10ml及びテトラハイドロフラン150mlの混液中に
少しずつ滴下した。滴下後室温にて４時間撹拌
し、溶媒を減圧留去した。残渣をクロロホルムに
転溶し、水、10％塩酸、水の順に洗い無水硫酸マ
グネシウムにて乾燥した。クロロホルムを留去し
残渣をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル）
にて精製し、淡黄色結晶の第３表記載の化合物
1.15.5ｇ（収率72.1％）を得た。 融点106〜108℃ 実施例２ （化合物３の合成） 2.15ｇの化合物1.をテトラヒドロフラン15mlに
溶解し、ピリジン１mlを加え、氷冷撹拌しながら
エナント酸クロリド0.78ｇのエーテル溶液10mlを
滴下した。同温度で30分、更に室温に戻して４時
間撹拌後、溶媒を減圧下留去し、残渣をクロロホ
ルムに転容して、水、10％塩酸、水、飽和炭酸水
素ナトリウム溶液、水の順に洗い無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。クロロホルムを減圧下留去し
残渣をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル）
にて精製し黄色液体の第３表記載の化合物3.2.25
ｇ（収率83％）を得た。 実施例３ （化合物20の合成） ２，３−ブタンジオール4.5ｇをテトラヒドロ
フラン60mlに溶解しピリジン５mlを加え、氷冷撹
拌下、α−シアノケイヒ酸クロリド9.5ｇのテト
ラヒドロフラン溶液30mlを滴下した。同温度で30
分、室温に戻して４時間撹拌後、溶媒を減圧下留
去し、残渣をクロロホルムに転溶した。クロロホ
ルム層を水、10％塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液、水の順に洗い無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。クロロホルムを減圧下留去し、残渣を
カラムクロマトグラフイー（シリカゲル）にて精
製し淡黄色液体のモノエステル体5.86ｇ（収率48
％）を得た。 このモノエステル体2.45ｇをテトラヒドロフラ
ン30mlに溶解し、ピリジン２mlを加え、氷冷下撹
拌しながら、インドメタシンの酸クロリド3.76ｇ
のテトラヒドロフラン溶液20mlを滴下した。同温
度で30分、更に室温に戻して４時間撹拌後、溶媒
を減圧下留去し、残渣をクロロホルムに転溶し
て、水、10％塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム
溶液、水の順に洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。クロロホルムを減圧下留去し残渣をカラム
クロマトグラフイー（シリカゲル）にて精製し黄
色液体の第３表記載の化合物20.4.15ｇ（収率71
％）を得た。 実施例 ４ 実施例１，２又は３と同様にして第３表の化合
物を得た。尚表中には実施例１〜３で得た化合物
もあわせて記載した。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（） 〔式中、Ｒは水素原子、基−COR1（ここでR1
はアルキル基、アルケニル基を示す）又は基
【式】（ここでR2は水素原子、ハロゲ ン原子、シアノ基、低級アルキル基、フエニル基
を、R3は水素原子、低級アルキル基、フエニル
基を、R4は低級アルキル基、低級アルキルオキ
シ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子で置換さ
れていても良いフエニル基を示す）を示す〕で表
わされるインドール酢酸エステル誘導体。 ２ 一般式（） で表わされる化合物又はその反応性誘導体に一般
式（） で表わされる２，３−ブタンジオールを反応させ
ることを特徴とする一般式（ａ） で表わされるインドール酢酸エステルの製造法。 ３ 一般式（ａ） で表わされるインドール酢酸エステルに一般式
（） R5COOH （） 〔式中、R5はアルキル基、アルケニル基、基
【式】（ここでR2は水素原子、ハロゲン 原子、シアノ基、低級アルキル基、フエニル基
を、R3は水素原子、低級アルキル基、フエニル
基を、R4は低級アルキル基、低級アルキルオキ
シ基、アシルオキシ基又はハロゲン原子で置換さ
れていても良いフエニル基を示す）を示す〕で表
わされるカルボン酸又はその反応性誘導体を反応
させることを特徴とする一般式（ｂ） （式中R5は前記と同じ） で表わされるインドール酢酸エステル誘導体の製
造法。 ４ 一般式（） （式中R5は前記と同じ） で表わされる２，３−ブタンジオールモノエステ
ル誘導体に一般式（） で表わされる化合物又はその反応性誘導体を反応
させることを特徴とする一般式（ｂ） （式中R5は前記と同じ） で表わされるインドール酢酸エステル誘導体の製
造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1509982A JPS58134077A (ja) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 新規なインド−ル酢酸エステル誘導体及びその製造法 |
| CA000411293A CA1187488A (en) | 1982-02-02 | 1982-09-13 | Indoleacetic ester derivatives and process for preparing same |
| GB08226787A GB2125786B (en) | 1982-02-02 | 1982-09-20 | Esters of indomethacin |
| DE19823235850 DE3235850A1 (de) | 1982-02-02 | 1982-09-28 | Neue indolessigsaeureesterderivate und verfahren zur herstellung derselben |
| IT49205/82A IT1149095B (it) | 1982-02-02 | 1982-10-05 | Derivati di estere in dolacetico e procedimento per preparli |
| CH6750/82A CH649532A5 (de) | 1982-02-02 | 1982-11-19 | Indolessigsaeureesterderivate und verfahren zur herstellung derselben. |
| FR8220317A FR2520739B1 (fr) | 1982-02-02 | 1982-12-03 | Nouveaux derives d'ester indoleacetique, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1509982A JPS58134077A (ja) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 新規なインド−ル酢酸エステル誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58134077A JPS58134077A (ja) | 1983-08-10 |
| JPS6237623B2 true JPS6237623B2 (ja) | 1987-08-13 |
Family
ID=11879389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1509982A Granted JPS58134077A (ja) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 新規なインド−ル酢酸エステル誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58134077A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0711322U (ja) * | 1993-07-29 | 1995-02-21 | 住友重機械プラスチックマシナリー株式会社 | 射出成形機 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR940007001A (ko) * | 1992-09-16 | 1994-04-26 | 최승주 | 새로운 n-신나모일-2-메틸-5-메톡시-3-인돌 아세트산 에스테르, 그 제조방법 및 이를 함유하는 약학적 제제 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52156862A (en) * | 1976-06-22 | 1977-12-27 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Novel indoleacetic acid ester derivatives |
| JPS5476578A (en) * | 1977-11-28 | 1979-06-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Novel indomethacin glyceride derivative |
| JPS5490174A (en) * | 1977-12-27 | 1979-07-17 | Kanebo Ltd | Novel indomethacin derivatives and their preparation |
-
1982
- 1982-02-02 JP JP1509982A patent/JPS58134077A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0711322U (ja) * | 1993-07-29 | 1995-02-21 | 住友重機械プラスチックマシナリー株式会社 | 射出成形機 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58134077A (ja) | 1983-08-10 |
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