JPS623832B2 - - Google Patents
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- JPS623832B2 JPS623832B2 JP54093272A JP9327279A JPS623832B2 JP S623832 B2 JPS623832 B2 JP S623832B2 JP 54093272 A JP54093272 A JP 54093272A JP 9327279 A JP9327279 A JP 9327279A JP S623832 B2 JPS623832 B2 JP S623832B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、新規なテレフタル酸類およびその製
造法に関する。 本発明の新規なテレフタル酸類は、一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘはハロゲンを表
わす。） で示される２−メトキシ−５−ハロテレフタル酸
−１−アルキルエステル−４−クロリドである。 この化合物は、医薬品合成の中間化合物として
極めて有用である。たとえば、この化合物にアン
モニアを作用させてテレフタラミツク酸エステル
となし、次にＮ・Ｎ−ジアルキレンジアミン類を
反応させてベンツアミド類とし、最後に４位のア
ミドをアミノ基に変換させることにより得られる
ベンツアミド誘導体は、鎮痛、鎮静、神経弛緩、
精神緊張低下等に薬理作用を有する有用な医薬品
である。 上記一般式において、Ｒで表わされる低級アル
キル基としては、C1〜４のアルキル基が好まし
く、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等
が挙げられる。Ｘで表わされるハロゲンとして
は、フツ素、塩素、臭素等が挙げられ、特に塩素
が好ましい。 本発明の新規なテレフタル酸類のうち、特に好
ましいものは、２−メトキシ−５−クロロテレフ
タル酸−１−メチルエステル−４−クロリドおよ
び２−メトキシ−５−クロロテレフタル酸−１−
エチルエステル−４−クロリドである。 本発明のもう一つの発明は、一般式 （式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。） で示される２−メトキシ−５−ハロテレフタル酸
−１−アルキルエステルに、塩素化剤を作用させ
ることを特徴とする一般式 （式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。） で示される２−メトキシ−５−ハロテレフタル酸
−１−アルキルエステル−４−クロリドの製造法
である。 本発明の製造法について具体的に説明すると、
次のとおりである。 原料物質２−メトキシ−５−ハロテレフタル酸
−１−アルキルエステルに、塩素化剤、たとえ
ば、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、オ
キシ塩化リンあるいはアセチルクロリド等を、無
溶媒または適当な溶媒、たとえば、ベンゼン、ア
セトン等の存在下反応させることにより、目的と
する新規化合物２−メトキシ−５−ハロテレフタ
ル酸−１−アルキルエステル−４−クロリドを得
る。本反応における温度は50℃〜100℃、好まし
くは溶媒の還流下に0.5〜５時間、好ましくは１
〜２時間反応させることにより極めて容易に製造
できる。 以下、実施例を挙げて説明するが、本発明は、
これらに限定されるものではない。 実施例 １ ２−メトキシ−５−クロロテレフタル酸−１−
メチルエステル−４−クロリドの製造 ２−メトキシ−５−クロロテレフタル酸−１−
メチルエステル2.45ｇを10c.c.の塩化チオニルに溶
解し、２時間加熱還流する。反応終了後、過剰の
塩化チオニルを留去すると、淡黄色の結晶として
２−メトキシ−５−クロロテレフタル酸−１−メ
チルエステル−４−クロリド2.63ｇ（収率00％）
を得る。本品は融点84〜85℃を示す。
造法に関する。 本発明の新規なテレフタル酸類は、一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘはハロゲンを表
わす。） で示される２−メトキシ−５−ハロテレフタル酸
−１−アルキルエステル−４−クロリドである。 この化合物は、医薬品合成の中間化合物として
極めて有用である。たとえば、この化合物にアン
モニアを作用させてテレフタラミツク酸エステル
となし、次にＮ・Ｎ−ジアルキレンジアミン類を
反応させてベンツアミド類とし、最後に４位のア
ミドをアミノ基に変換させることにより得られる
ベンツアミド誘導体は、鎮痛、鎮静、神経弛緩、
精神緊張低下等に薬理作用を有する有用な医薬品
である。 上記一般式において、Ｒで表わされる低級アル
キル基としては、C1〜４のアルキル基が好まし
く、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等
が挙げられる。Ｘで表わされるハロゲンとして
は、フツ素、塩素、臭素等が挙げられ、特に塩素
が好ましい。 本発明の新規なテレフタル酸類のうち、特に好
ましいものは、２−メトキシ−５−クロロテレフ
タル酸−１−メチルエステル−４−クロリドおよ
び２−メトキシ−５−クロロテレフタル酸−１−
エチルエステル−４−クロリドである。 本発明のもう一つの発明は、一般式 （式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。） で示される２−メトキシ−５−ハロテレフタル酸
−１−アルキルエステルに、塩素化剤を作用させ
ることを特徴とする一般式 （式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。） で示される２−メトキシ−５−ハロテレフタル酸
−１−アルキルエステル−４−クロリドの製造法
である。 本発明の製造法について具体的に説明すると、
次のとおりである。 原料物質２−メトキシ−５−ハロテレフタル酸
−１−アルキルエステルに、塩素化剤、たとえ
ば、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、オ
キシ塩化リンあるいはアセチルクロリド等を、無
溶媒または適当な溶媒、たとえば、ベンゼン、ア
セトン等の存在下反応させることにより、目的と
する新規化合物２−メトキシ−５−ハロテレフタ
ル酸−１−アルキルエステル−４−クロリドを得
る。本反応における温度は50℃〜100℃、好まし
くは溶媒の還流下に0.5〜５時間、好ましくは１
〜２時間反応させることにより極めて容易に製造
できる。 以下、実施例を挙げて説明するが、本発明は、
これらに限定されるものではない。 実施例 １ ２−メトキシ−５−クロロテレフタル酸−１−
メチルエステル−４−クロリドの製造 ２−メトキシ−５−クロロテレフタル酸−１−
メチルエステル2.45ｇを10c.c.の塩化チオニルに溶
解し、２時間加熱還流する。反応終了後、過剰の
塩化チオニルを留去すると、淡黄色の結晶として
２−メトキシ−５−クロロテレフタル酸−１−メ
チルエステル−４−クロリド2.63ｇ（収率00％）
を得る。本品は融点84〜85℃を示す。
【表】
【表】
実施例 ２
２−メトキシ−５−クロロテレフタル酸−１−
エチルエステル−４−クロリドの製造 ２−メトキシ−５−クロロテレフタル酸−１−
エチルエステル2.59ｇを用いる他は、実施例１と
同様に処理して、２−メトキシ−５−クロロテレ
フタル酸−１−エチルエステル−４−クロリド
2.77ｇを得た。（収率100％） 元素分析値 C11H10O4Cl2として 計算値 Ｃ：47.68 Ｈ：3.64 Cl：25.6 実測値 Ｃ：47.60 Ｈ：3.59 Cl：25.5
エチルエステル−４−クロリドの製造 ２−メトキシ−５−クロロテレフタル酸−１−
エチルエステル2.59ｇを用いる他は、実施例１と
同様に処理して、２−メトキシ−５−クロロテレ
フタル酸−１−エチルエステル−４−クロリド
2.77ｇを得た。（収率100％） 元素分析値 C11H10O4Cl2として 計算値 Ｃ：47.68 Ｈ：3.64 Cl：25.6 実測値 Ｃ：47.60 Ｈ：3.59 Cl：25.5
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘはハロゲンを表
わす。） で示される２−メトキシ−５−ハロテレフタル酸
−１−アルキルエステル−４−クロリド。 ２ ＲがC1〜４のアルキル基である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｘが塩素である特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ４ 新規化合物が２−メトキシ−５−クロロテレ
フタル酸−１−メチルエステル−４−クロリドで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 新規化合物が２−メトキシ−５−クロロテレ
フタル酸−１−エチルエステル−４−クロリドで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｘはハロゲンを表
わす。） で示される２−メトキシ−５−ハロテレフタル酸
−１−アルキルエステルに、塩素化剤を作用させ
ることを特徴とする一般式 （式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。） で示される２−メトキシ−５−ハロテレフタル酸
−１−アルキルエステル−４−クロリドの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9327279A JPS5618942A (en) | 1979-07-24 | 1979-07-24 | Novel terephthalic acid and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9327279A JPS5618942A (en) | 1979-07-24 | 1979-07-24 | Novel terephthalic acid and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5618942A JPS5618942A (en) | 1981-02-23 |
| JPS623832B2 true JPS623832B2 (ja) | 1987-01-27 |
Family
ID=14077810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9327279A Granted JPS5618942A (en) | 1979-07-24 | 1979-07-24 | Novel terephthalic acid and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5618942A (ja) |
-
1979
- 1979-07-24 JP JP9327279A patent/JPS5618942A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEM.PHARM.BULL * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5618942A (en) | 1981-02-23 |
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