JPS623836B2

JPS623836B2 -

Info

Publication number: JPS623836B2
Application number: JP54077463A
Authority: JP
Inventors: Koraado Debitsudo; Chaaruzu Kotsupu Furederitsuku; Debitsudo Furenkeru Arekusandaa; Terensu Robaatsu Piitaa
Original assignee: Wellcome Foundation Ltd
Current assignee: Wellcome Foundation Ltd
Priority date: 1978-06-19
Filing date: 1979-06-19
Publication date: 1987-01-27
Also published as: NL7904810A; ZW12079A1; IT1162645B; DE2924715A1; ES481670A2; FR2429206A2; AU525698B2; HU184221B; ES489641A0; ZM5379A1; FR2429206B2; CA1108621A; BR7903857A; DK255879A; LU81394A1; ES489642A0; ZA787351B; SE444936B; SE7905374L; IE48760B1

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はイミダゾリン類、それらの製造、それ
らの中間体、本イミダゾリン類を含有する殺虫組
成物、殺虫剤としてのそれらの使用に関する。本発明者等は、下記式（）の化合物およびそ
れらの酸付加塩が節足動物、たとえばダニ目
（Order Acarina）のものに対し活性を有するこ
とを発見した。式（）の化合物は、次式〔式中、ＸはＯまたはNHであり；そしてＹは
Br、Ｆ、Ｉ、−NO₂、−OR、−CO₂R、−CONR¹R²
または−SO₂NR¹R²であり、そして、ＸがNHの
ときには、ＹはまたCl、CNまたは炭素原子１な
いし４個のアルキルから選択しえ、Ｒは炭素原子
１ないし18個、好ましくは炭素原子１ないし４個
または12ないし18個のアルキル基であり；そして
等しくてもまた異なつていてもよいR¹およびR²
の各々は水素または炭素原子１ないし18個、好ま
しくは炭素原子１ないし４個または12ないし18個
のアルキル基であり、好ましくはR¹およびR²の
１つのみが炭素原子12ないし18個のものである〕
のものである。好ましい式（）の化合物は、式（ａ）によ
つて示すことができる。〔式中、Ｘは上記に限定した如くであり、そして
Y¹はＦ、Br、−NO₂、CH₃O−、または−
CO₂C₂H₅であり、あるいはＸはNHでありそして
Y¹はClである〕。ある種の式（）の化合物は、それらの溶媒和
形として存在しうる。好ましい式（）の化合物は、次のものであ
る：１−〔Ｎ−（４−メトキシフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルフエノキシメチル）
−２−イミダゾリン；１−〔Ｎ−（４−クロロフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルアニリノメチル）−
２−イミダゾリン；１−〔Ｎ−（４−ブロモフエニル）カルボニル〕
−２−（２・３−ジメチルフエノキシメチル）−２
−イミダゾリン；１−〔Ｎ−（４−ニトロフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルフエノキシメチル）
−２−イミダゾリン；１−〔Ｎ−（４−フルオロフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルフエノキシメチル）
−２−イミダゾリン；および１−〔Ｎ−（４−ブロモフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルアニリノメチル）−
２−イミダゾリン。式（）の化合物およびそれらの酸付加塩は、
節足動物に対し活性を有する。式（）の化合物
は、たとえば動物におけるリピセフアルス・アペ
ンデキユラツス（Rhipicephalus
appendiculatus）、ブーフイルス・デコララツス
（Boophilus decolaratus）、ブーフイルス・ミク
ロプルス（Boophilus microplus）、リピセフア
ルス・エベルチ（Rhipicephalus evertsi）、アム
ブリオーマ・ヘブレウム（Amblyomma
hebraeum）、ソロプテス・オビス（Psoroptes
ovis）およびヒアローマ種（Hyaloma
species）、および植物におけるテトラニクス種
（Tetranychus species）のような害虫の制御に
使用できる。式（）の化合物は公知のイミダゾリン類と比
較して水性媒質中における改善された安定性を有
する。式（）の化合物は、類似構造の化合物の製造
のための公知方法により製造しうる。特に、式（）の化合物は、式（）〔式中、Ｘは上記に限定した如くである〕の２−
置換イミダゾリンまたはそれらの酸付加塩から、
イソシアネートの直接添加反応（Ｎ−置換カルバ
モイル化合物を与える）によるかまたは、式
（）〔式中、Ｙは上記に限定した如くであり、そして
X¹はたとえばハロ、アシル、アルコキシ（たと
えばカルバメート）またはスルホニルオキシのよ
うな除去される基である〕の化合物での置換反応
によるかのいずれかで製造しうる。反応は随意に水または有機溶媒たとえばクロロ
ホルムまたはメチレンクロライド中、好ましくは
塩基たとえば水酸化アルカリ金属、炭酸アルカリ
金属、または第三級有機塩基たとえばトリエチル
アミン、ピリジンまたは置換ピリジン類またはピ
ペリジン類たとえばペンタメチルピペリジンまた
はテトラメチルピペリジンの存在において；そし
て一般的に−70℃ないし120℃、好ましくは−10
℃ないし40℃の温度で行ないうる。特に基

【式】が強い電子除去性ではない式（）の化合物は、式（）〔式中、Ｙは上記に限定した如くである〕のエチ
レンジアミンを適当な２・３−ジメチルフエノキ
シアルキルまたは２・３−ジメチルアニリノアル
キルカルボン酸あるいはそれらの反応性誘導体た
とえばイミデート、チオイミデート、イミドハラ
イド、エステル、アミジン、チオアミド、ニトリ
ルまたはカルボキシアルキルチオアミドと反応さ
せることによつて製造しうる。それら反応体は式（）〔式中、Ｘは上記に限定した如くであり、そして
Ｑは式（）の化合物と反応させたとき式（）
のイミダゾリン環構造を導くカルボキシル基また
はそれらの反応性誘導体である〕によつて好適に
示しうる。適当な誘導体は次のものを包含する：

【式】

【式】および

【式】〔式中、‘Alk’は炭素原子１ないし６個を有するアルキル基であ
り、そしてＡおよびＢの１つはＳであり、そして
他はＳまたはＯである〕。この反応が行なわれうる条件は、もちろん使用
する出発物質の性質に依存し、そして液体媒質は
存在または不存在でありえ；高温および低温が使
用でき、そして各種の圧力が使用される。カルボン酸誘導体がイミデートであるとき、こ
れは好ましくは酸付加塩たとえばハロゲン化水素
塩の形であり、そしてニトリルおよび適当な無水
アルカノールたとえばエタノールまたはメタノー
ルから、乾燥ジエチルエーテルまたはクロロホル
ム、および塩化水素の存在において低温で製造し
うる。反応は−20℃ないし室温の範囲内の温度で
行ないうる。式（）のエチレンジアミンとの反
応は、不活性無水媒質たとえばクロロホルム、メ
チレンクロライドまたはエーテル中で行ないう
る。反応体は好ましくは反応が完了するまで還流
加熱される。酸付加塩の形におけるチオイミデート中間体
は、対応のニトリルから、約０℃の低温で乾燥ジ
エチルエーテルの存在におけるアルキルメルカプ
タンおよびハロゲン化水素ガスとの反応により製
造しうる。チオイミデートはついで式（）のエ
チレンジアミンと反応させえ、反応は反応混合物
の還流温度で行なわれる。エステル中間体は対応の酸から公知方法により
好適に製造しえ、そして酸それ自体は対応のニト
リルから製造しうる。それらはついで好ましくは
極性または非極性でありうる液体媒質の存在にお
いて、式（）のエチレンジアミンと反応させう
る。反応は高められた温度において好適に行なわ
れる。式（）の化合物は、無水条件下、酸受容体の
存在または不存在において、そして随意に高めら
れた温度で、イミドハライド中間体から、式
（）のエチレンジアミンとの反応により製造さ
れうる。反応混合物は極性または非極性の液体媒
質たとえば低級アルカノールまたはエーテルを包
含しうる。塩基またはその酸付加塩の形におけるアミジン
中間体は、式（）のエチレンジアミンと、極性
または非極性液体媒質たとえば低級アルカノール
の存在においてアンモニアの発生が止むまで還流
加熱することによつて式（）の化合物に好適に
変換される。アミジン中間体それ自体は、任意の
公知方法で製造しうるが、好適には対応のイミデ
ートからアンモニアとの反応により製造できる。チオアミドおよびアミド中間体は、対応のニト
リルからあるいは任意の他の好適な方法により製
造しえ、そして式（）のエチレンジアミンと、
還流またはより高い温度で、極性または非極性の
溶媒の存在または不存在において加熱することに
よつて式（）の化合物に変換させうる。好適に
は、反応は反応混合物からのアンモニアおよび
（または）硫化水素の除去を誘導するために、一
部分減圧下に行なう。ニトリル中間体は、液体媒質の存在または不存
在において、式（）のエチレンジアミンまたは
その塩と反応しえ；反応は硫化水素の存在におい
て行ないうる。液体媒質たとえば低級アルカノー
ルは、還流温度にあるいは随意に不活性気体たと
えば窒素の存在における密封容器中でのより高い
温度に加熱しうる反応混合物中に包含させること
ができる。中間体がカルボン酸、エステルまたはチオアミ
ドである場合、式（）〔式中、ＸおよびＹは上記に限定した如くであ
り、そしてＷは酸素または硫黄である〕のアシル
エチレンジアミンが中間体として単離でき、そし
てそれら化合物が、脱水剤たとえば酸化カルシウ
ムでの別途処理によるかまたは式（）の化合物
を生じさせるもとの条件下に反応を完了にまで継
続することによるかのいずれかでその部位におい
て式（）の化合物に変換されうることは、もち
ろん理解できるであろう。式（）の化合物は、式（）〔式中、Ｘは式（）につき限定した如くであ
る〕のフエノールまたはアミン、あるいはそれら
のｏ−またはＮ−金属化合物を式（）〔式中、Ｙは式（）につき限定した如くであ
り、そしてＶは適当な無機または有機酸に由来す
る除去される基である〕の化合物と反応させるこ
とによつて製造できる。適当な誘導体は、ハロた
とえばクロロ、ヨウドまたはブロモ、アルキルス
ルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ
たとえばｐ−トルエンスルホニルオキシである。式（）の化合物は、それらの塩基またはそれ
らの酸付加塩の形でありうる。反応は、好ましく
は極性溶媒たとえばアセトニトリルまたはイソプ
ロパノールであり、あるいはジメチルスルホキサ
イド、スルホラン、メチルエチルケトン、ジメチ
ルホルムアミド、アセトン、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、あるいはそれ
らの混合物でありうる不活性液体媒質中で行なう
ことができる。式（）の化合物においてＶがク
ロロである場合には、少量の触媒量のヨウダイド
塩、たとえばヨウ化ナトリウム、あるいは層転位
触媒たとえばベンジルトリメチルアンモニウムク
ロライドのような第四級アンモニウム塩を反応混
合物中に有利に包含させうる。反応体は、一緒で
不活性雰囲気たとえば窒素下、反応混合物の還流
温度で加熱しうる。式（）の化合物はまた、式（）〔式中、Ｘは上記に限定した如くであり、そして
Ｐは除去される基（たとえば、ハロ、アシル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、S^-、SH、スルホニル
オキシまたはカルブアルコキシ）である〕の化合
物を式（）〔式中、Ｙは式（）につき限定した如くであ
る〕の適当な活性アミンと反応させることによつ
て製造しうる。式（）の化合物は、遊離塩基として、あるい
は酸付加塩の形で単離できる。塩基は、公知技術
により、適当な酸の助けでそれらの酸付加塩に変
換させえ、そして本化合物の塩はまた遊離塩基ま
たは他の酸付加塩に変換しうる。殺中剤としての使用のためには、式（）の化
合物は、それらの酸付加塩の形で、あるいはより
好ましくはそれらの遊離塩基として提供されう
る。式（）の化合物の適当な塩は、それらのハ
ロゲン化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、
チオシアン酸塩、アセテート、プロピオネート、
ステアレート、ナフテネート、パークロレート、
ベンゾエートメタンスルホネート、エタンスルホ
ネート、トシレートおよびベンゼンスルホネート
を包含する。式（）の化合物は、昆虫、大型ダニ
（ticks）、小型ダニ（mites）、そして自由生存節
足動物ならびに植物、哺乳動物および鳥類の外部
寄生虫を包含する他の節足動物と斗うための殺虫
剤として使用でき、そして単独で、あるいは、と
えば湿潤剤、希釈剤、安定剤、濃化剤、乳化剤、
分散化剤または表面活性剤あるいは他の標準担体
成分のような製剤技術において使用される１種も
しくはそれ以上の担体の形をとりうる添加物との
組合せにおいて使用されうる。製剤は、式（）の化合物の酸付加塩の水溶
液、あるいは水中の式（）の化合物の懸濁液で
ありえ、そして単独でまたは適当な表面活性剤と
の組合せにおいて使用されうる。製剤それ自体
は、単独でまたは害虫に対し使用するために水で
希釈して、あるいは噴霧または浸漬によりそれら
の直接の環境に使用しうる。製剤は、その遊離塩基の形における式（）の
化合物、あるいは有機溶媒に可溶性の塩を提供す
るために当モル量の適当な有機酸たとえばオレイ
ン酸またはナフテン酸とで、および乳化剤とから
なる混和性油（miscible oil）の形でありえ、そ
して乳剤として噴霧または浸漬により使用しう
る。製剤は、“注ぎかけ（pour−on）”法による直
接使用のための、適当な有機溶媒中の式（）の
化合物の非水性溶液または懸濁液でありうる。製
剤はまた水で希釈しそして浸漬または噴霧により
使用するための湿潤性粉末の形をとりうる。他の
固体製剤はまた、たとえば微粉末（dusts）、粉末
および顆粒の如く、希釈なしで直接使用しうる。更に他の製剤は、式（）の化合物および適当
な担体を含有するペースト、グリース（grease）
またはゲルでありえ、そして本製剤を感染領域に
塗布することにより使用できる。式（）の化合物の酸付加塩または塩基は、好
ましくは塩基の重量により計算して５ないし80％
の量において殺虫製剤中に存在し、そして特に好
ましい製剤は、塩基の重量により計算して約20％
含有する。害虫またはそれらの直接の環境に使用
される式（）の化合物の濃度は、塩基の重量に
より計算して0.001％−20％の範囲内でありう
る。これまでの記述から、本発明者等が特許請求し
ているものは、主にそして排他的ではなく、ここ
に記載した任意の新規な特徴、たとえば次のもの
を包含することは認識しうるであろう： (a) 式（）の新規な２・３−ジメチルフエノキ
シアルキルまたは２・３−ジメチルアニリノア
ルキルイミダゾリン化合物およびそれらの酸付
加塩； (b) 式（）の新規化合物およびそれらの酸付加
塩の製造法； (c) 害虫または害虫の環境に式（）の化合物を
使用することにより節足動物害虫、特にダニ目
のものを制御する方法； (d) 式（）の化合物およびその担体からなる殺
虫製剤； (e) 担体および式（）の化合物を混合すること
からなる製剤の製造法；および (f) イミダゾリン類の製造において形成される新
規中間体。本発明を説明する目的で以下に実施例を示す
が、それらは本発明を限定するものとは考えられ
るべきではない。例１１−〔Ｎ−（４−クロロフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルアニリノメチル）
−２−イミダゾリン２−（２・３−ジメチルアニリノメチル）−２−
イミダゾリン（4.20ｇ：0.024モル）をメチレン
クロライド（90ml）中で撹拌し、０℃に冷却し、
ついでメチレンクロライド（10ml）中の４−クロ
ロフエニルイソシアネート（3.66ｇ；0.024モ
ル）を滴下した。白色沈澱が急速に形成した。撹
拌を添加の後０℃で２ないし３時間継続し、つい
で反応混合物を室温に達しさせ、そして撹拌を１
夜継続した。反応混合物をついで減圧下に蒸発乾
固し、そしてかく得られた固体の残渣をプロパン
−２−オールから再結晶して、１−〔Ｎ−（４−ク
ロロフエニル）−カルバモイル〕−２−（２・３−
ジメチルアニリノメチル）−２−イミダゾリンの
白色結晶（融点153−155℃）が生成した。例１の方法にならい、但し再結晶化工程は行な
わず、１−〔Ｎ−（４−ジメチルスルホンアミドフ
エニル）カルバモイル〕−２−（２・３−ジメチル
アニリノメチル）−２−イミダゾリン、融点151−
153℃を製造した。例２ないし６上記例１に記載したと同様の方法により、下記
例２ないし６の化合物をまた製造した。例２１−〔Ｎ−（４−ブロモフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルフエノキシメチル）
−２−イミダゾリン、モノヒドレート、融点150
−151℃（白色粉末）。例３１−〔Ｎ−（４−メトキシフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルフエノキシメチル）
−２−イミダゾリン、融点126−127℃（白色粉
末）。例４１−〔Ｎ−（４−ニトロフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルフエノキシメチル）
−２−イミダゾリン、モノヒドレート、融点182
−185℃（淡黄色粉末）。例５１−〔Ｎ−（４−カルブエトキシフエニル）カル
バモイル−２−（２・３−ジメチルフエノキシメ
チル）−２−イミダゾリン、融点153℃（白色粉
末）。例６１−〔Ｎ−（４−フルオロフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルフエノキシメチル）
−２−イミダゾリン、融点（不純物約５％）172
−173℃。例７１−〔Ｎ−（４−ブロモフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルフエノキシメチ
ル）−２−イミダゾリンの製造Ａメチレンクロライド（300ml）中の２−（２・
３−ジメチルフエノキシメチル）−２−イミダ
ゾリン（20.4ｇ；1.0モル）の溶液を−65℃に
冷却し、そしてメチレンクロライド（300ml）
中の４−ブロモフエニルイソシアネート（19.8
ｇ；1.0モル）の溶液を30分間かかつて滴下し
た。反応混合物をついで室温に加温し、そして
２時間放置し、そのとき沈澱が形成した。反応
混合物を減圧下に蒸発し、そして残渣をアセト
ンから再結晶して、１−〔Ｎ−（４−ブロモフエ
ニル）カルバモイル〕−２−（２・３−ジメチル
フエノキシメチル）−２−イミダゾリン、モノ
ヒドレート（融点150−151℃）を得た。Ｂ２−（２・３−ジメチルフエノキシメチル）−
２−イミダゾリンのＮ−クロロカルバモイル付
加物を経由乾燥クロロホルム（15ml）中のトルエン中の
ホスゲンの17％溶液（0.5521ｇを含有する3.2
ｇ；CoCl₂0.00549モル）を、乾燥クロロホルム
（20ml）中の２−（２・３−ジメチルフエノキシ
メチル）−２−イミダゾリン（2.40ｇ；0.0115
モル）の溶液に、撹拌しつつ０℃でゆつくり加
えた。添加が完了したとき、反応混合物を室温
で２時間放置し、当容量のジエチルエーテルで
希釈し、そして急速に過した。２−（２・３
−ジメチルフエノキシメチル）−２−イミダゾ
リンのＮ−クロロカルバモイル付加物を含有す
る液を新たに蒸留した乾燥４−ブロモアニリ
ン（1.22ｇ、0.00714モル）で処理し、そして
混合物を室温で１夜放置し、その時点でtlcは
主化合物が所望生成物であることを示した。混
合物を真空中で蒸発乾固し、そして残渣を水性
炭酸ナトリウムとジクロロメタンの混合物中に
取つた。有機層を水洗し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、そして蒸発乾固して残渣を得、それ
を上記(A)に記載した如く精製して、上記(A)で得
られたと同じ１−〔Ｎ−（４−ブロモフエニル）
カルバモイル−２−（２・３−ジメチルフエノ
キシメチル）−２−イミダゾリンを得た。例８ないし10 例１に記載したと同様の方法により次の化合物
を製造した：１−〔Ｎ−（４−メチルフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルアニリノメチル）−
２−イミダゾリン（融点154−15℃）；１−〔Ｎ−（４−シアノフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルアニリノメチル）−
２−イミダゾリン；および１−〔Ｎ−（４−ブロモフエニル）カルバモイル〕
−２−（２・３−ジメチルアニリノメチル）−２−
イミダゾリン（融点161.6−162.2℃）。例 11 ブーフイルス・ミクロプルス（Boophillus
microplus）のビアラ株（Biarra Strain）飽食し
た（（engorged）雌大型ダニを、被験化合物のあ
る範囲内の洗液に、１濃度当りダニ20匹の群で浸
す。洗液は、試験の直前に、被験化合物の希釈
（水による）により製造する。成分は混和性油ま
たは湿潤性製剤の形でありうる。試験のための所
望の範囲の濃度は原液または洗液を更に希釈する
ことによつて得られる。ダニを10後に洗液から取り出し、乾燥し、そし
て両面接着テープに背部をくつつける。それらを
この位置に14日間保持し、生存卵をもつている数
を数える。このデーターから、回帰線
（aregression line）をプロツトし（卵産生の％阻
害に対する濃度）、そしてIR99（卵産生の996％
阻害が生ずる濃度）を導く。得られた結果を下記表１に示す。

【表】本発明の殺虫化合物を害虫あるいは害虫の攻撃
をうけやすい環境に適用しうる方法を説明するた
めに次の製剤を示す。製剤１撤布粉末活性化合物 1.0 20.0重量部タルク 99.0 80.0重量部 100.0 100.0 製剤２湿潤性粉末活性化合物 25.0重量部ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 1.0 〃デイスパーゾル（Dispersol）ACA 2.0 〃カオリン 72.0 〃 100.0 製剤３水性分散液活性化合物 20.0重量部ケルトロール（Keltrol） 0.4 〃ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 0.5 〃水 79.1 〃 100.0 製剤４注加液（Pour−on）活性化合物 0.5重量部ジメチルホルムアミド 85.0 〃ヒマシ油 10.0 〃 100.0 製剤５グリース活性化合物 6.0重量部黄色ワセリン 94.0 〃 100.0 製剤６混和性油例３の化合物 10.0重量部アロマゾル（Aromasol）Ｈ 70.0 〃ノニルフエノールエトキシレート 20.0 〃 100.0 安定性例１の化合物はPH７の水性媒質中で６カ月以上
の半減期を有し、一方２−（２・３−ジメチルフ
エノキシ）−２−イミダゾリンのそれは約２週間
であつた。

Claims

【特許請求の範囲】１式（）〔式中、ＸはＯまたはNHであり；ＹはBr、Ｆ、
Ｉ、−NO₂、−OR、−CO₂R、−CONR¹R²または−
SO₂NR¹R²であり、あるいはＸがNHのときには
ＹはまたCl、CNまたは炭素原子１〜４個のアル
キルから選択し得、Ｒは炭素原子１〜18個のアル
キル基であり、そして等しくてもまた異なつてい
てもよいR¹およびR²の各々は水素または炭素原
子１〜18個のアルキル基である〕の化合物、また
はそれらの酸付加塩。２Ｙが−ORまたは−CO₂Rであり、そのＲが
炭素原子１〜４個または12〜18個のアルキル基で
ある、特許請求の範囲第１項に従う化合物。３Ｙが−CONR¹R²またはSO₂NR¹R²であり、
その等しくてもまた異なつてもよいR¹およびR²
の各各が水素あるいは炭素原子１〜４個または12
〜18個のアルキル基である、特許請求の範囲第１
項に従う化合物。４ R¹およびR²の多くて１個が炭素原子12〜18
個のアルキル基である、特許請求の範囲第３項に
従う化合物。５式（ａ）〔式中、ＸはＯまたはNHであり、そしてY¹は
Ｆ、Br、−NO₂、CH₃O−または−CO₂C₂H₅であ
り、あるいはＸはNHでありそしてY¹はClであ
る〕の特許請求の範囲第１項に従う化合物または
それらの酸付加塩。６１−〔Ｎ−（４−メトキシフエニル）カルバモ
イル〕−２−（２・３−ジメチルフエノキシメチ
ル）−２−イミダゾリン、１−〔Ｎ−（４−クロロ
フエニル）カルバモイル〕−２−（２・３−ジメチ
ルアニリノメチル）−２−イミダゾリン、１−〔Ｎ
−（４−ブロモフエニル）カルバモイル〕−２−
（２・３−ジメチルフエノキシメチル）−２−イミ
ダゾリン、１−〔Ｎ−（４−ニトロフエニル）カル
バモイル〕−２−（２・３−ジメチルフエノキシメ
チル）−２−イミダゾリン、１−〔Ｎ−（４−フル
オロフエニル）カルバモイル〕−２−（２・３−ジ
メチルフエノキシメチル）−２−イミダゾリンお
よび１−〔Ｎ−（４−ブロモフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルアニリノメチル）−
２−イミダゾリジン、またはそれらの酸付加塩か
ら選択される、特許請求の範囲第１項に従う化合
物。７１−〔Ｎ−（４−クロロフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルアニリノメチル）−
２−イミダゾリンまたはその酸付加塩である、特
許請求の範囲第１項に従う化合物。８１−〔Ｎ−（４−クロロフエニル）カルバモイ
ル〕−２−（２・３−ジメチルアニリノメチル）−
２−イミダゾリンである、特許請求の範囲第１項
に従う化合物。９式（）〔式中、ＸはＯまたはNHであり；ＹはBr、Ｆ、
Ｉ、−NO₂、−OR、−CO₂R、−CONR¹R²または−
SO₂NR¹R²であり、あるいはＸがNHのときには
ＹはまたCl、CNまたは炭素原子１〜４個のアル
キルから選択し得、Ｒは炭素原子１〜18個のアル
キル基であり、そして等しくてもまた異なつてい
てもよいR¹およびR²の各々は水素または炭素原
子１〜18個のアルキル基である〕の化合物、また
はそれらの酸付加塩の製造法において、 (a) 式（）〔式中、Ｘは上に限定した如くである〕の化合
物またはそれらの酸付加塩をイソシアネートま
たは式（）〔式中、Ｙは上に限定した如くであり、そして
X¹は除去される基である〕の化合物と反応さ
せ； (b) 式（）〔式中、Ｙは上に限定した如くである〕の化合
物またはそれらの塩を式（）〔式中、Ｘは上に限定した如くであり、そして
Ｑはカルボキシル基またはそれらの反応性誘導
体である〕の化合物と反応させ； (c) 式（）〔式中、ＸおよびＹは上に限定した如くであ
り、そしてＷは酸素または硫黄である〕の化合
物を閉環させ； (d) 式（）〔式中、Ｘは上に限定した如くである〕のフエ
ノールまたはアミン、あるいはそれらのｏ−ま
たはＮ−金属化合物を式（）〔式中、Ｙは上に限定した如くであり、そして
Ｖは無機酸または有機酸に由来する除去される
基である〕の化合物またはそれらの酸付加塩と
反応させ；または、 (e) 式（）〔式中、Ｘは上に限定した如くであり、そして
Ｐは除去される基である〕の化合物を式（）〔式中、Ｘは上に限定した如くである〕のアミ
ンと反応させ；そして、その後、もしも所望ならば式（）の化
合物を酸付加塩に変換し、あるいは式（）の化
合物の酸付加塩を遊離塩基または別の酸付加塩に
変換することからなる方法。１０式（）〔式中、ＸはＯまたはNHであり；ＹはBr、Ｆ、
Ｉ、−NO₂、−OR、−CO₂R、−CONR¹R²または−
SO₂NR¹R²であり、あるいはＸがNHのときには
ＹはまたCl、CNまたは炭素原子１〜４個のアル
キルから選択し得、Ｒは炭素原子１〜18個のアル
キル基であり、そして等しくてもまた異なつてい
てもよいR¹およびR²の各々は水素または炭素原
子１〜18個のアルキル基である〕の化合物、また
はそれらの酸付加塩と、その担体とを含む、殺−
有害生成物組成物。１１担体が表面活性剤である、特許請求の範囲
第１０項に従う組成物。１２担体が液体である、特許請求の範囲第１０
項に従う組成物。１３担体が懸濁化剤である、特許請求の範囲第
１２項に従う組成物。１４水性の溶液または懸濁液、混和性油、非水
性の溶液または懸濁液、ペースト、グリース、ゲ
ル、湿潤性粉末、微粉末、粉末または顆粒の形に
おける、特許請求の範囲第１０項〜第１３項のい
ずれか１項に従う組成物。１５特許請求の範囲第１０項において限定した
化合物を遊離塩基の重量で計算して５〜80％包含
する、特許請求の範囲第１０項〜第１４項のいず
れか１項に従う組成物。１６１−〔Ｎ−（４−クロロフエニル）カルバモ
イル〕−２−（２・３−ジメチルアニリノメチル）
−２−イミダゾリンを包含する、特許請求の範囲
第１０項〜第１５項のいずれか１項に従う組成
物。１７湿潤性粉末の形における、特許請求の範囲
第１６項に従う組成物。１８混和性油の形における、特許請求の範囲第
１６項に従う組成物。