JPS624268A - １，３，４−トリ−（ヘト−）アリ−ル−イソキノリンおよびその製法 - Google Patents
１，３，４−トリ−（ヘト−）アリ−ル−イソキノリンおよびその製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規１，３．４−トリー（ヘト−）アリール−
インキノリン、その製法およびたとえば電子写真または
ゼログラフィーの分野での光導電性化合物としてのその
使用に関する。
インキノリン、その製法およびたとえば電子写真または
ゼログラフィーの分野での光導電性化合物としてのその
使用に関する。
従来の技術
１，３．４−トリアリール−イソキノリン、殊に１＃３
．４−１Ｊフェニル−インキノリンの多くの製法が、従
来技術の文献により明らかにされている。
．４−１Ｊフェニル−インキノリンの多くの製法が、従
来技術の文献により明らかにされている。
Ｗｌ クラーベ（Ｋｒａｂｂｅ ）その他、ヒエミツシ
エヘリヒテ（Ｃｈｅｍ、 Ｂａｒ、 ） 、７１．６４
（１９３８年）により、１．３．４−トリフェニル−イ
ンキノリンを五酸化リン上用いるベンズアミノトリフェ
ニル−エチルアルコールの脱水素化によシ製造する。化
合＠はまた、ペンシーアゾノルカランの酸性分解により
得られる（Ｖ、 ネアー（１（ａｉｒ ）、ジャーナル
オプオルガニツク ケミストリー（：Ｊ、Ｏｒｇ、
Ｃｈｉｎ、）、６７．２５０８（１９７２年〕）。最後
に、１１３ 、４− トＩＪフェニルイソキノリンおよ
び他の誘導体の多くの合成は、塩基性縮合条件下の好適
なアミノメチル芳香族化合物との１．２−ジベンゾイル
ベンゼンとの反応により行なった（ｓｈ、マタカ（Ｍａ
ｔａｋａ ）その他、ヘテロサイクｐｖ：ｘ、 （Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ） 、１４．７８９［１９８０
，ｍ。
エヘリヒテ（Ｃｈｅｍ、 Ｂａｒ、 ） 、７１．６４
（１９３８年）により、１．３．４−トリフェニル−イ
ンキノリンを五酸化リン上用いるベンズアミノトリフェ
ニル−エチルアルコールの脱水素化によシ製造する。化
合＠はまた、ペンシーアゾノルカランの酸性分解により
得られる（Ｖ、 ネアー（１（ａｉｒ ）、ジャーナル
オプオルガニツク ケミストリー（：Ｊ、Ｏｒｇ、
Ｃｈｉｎ、）、６７．２５０８（１９７２年〕）。最後
に、１１３ 、４− トＩＪフェニルイソキノリンおよ
び他の誘導体の多くの合成は、塩基性縮合条件下の好適
なアミノメチル芳香族化合物との１．２−ジベンゾイル
ベンゼンとの反応により行なった（ｓｈ、マタカ（Ｍａ
ｔａｋａ ）その他、ヘテロサイクｐｖ：ｘ、 （Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ） 、１４．７８９［１９８０
，ｍ。
発明が解決しようとする問題点
本発明の課題は、たとえば高感性の光導電体として使用
できる、新規インキノ°リン化合物を提供するごとであ
った。
できる、新規インキノ°リン化合物を提供するごとであ
った。
問題点全解決する次めの手段
本発明は一般式Ｉ：
〔式中Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なシ、ジー（Ｃ
１〜Ｃ４）アルキルアミノフェニル、ユロリジルまたは
アミノフェニル全表わし、その際窒素原子は複素環式、
５−または６員環の一部であり、 Ｒ３は場合により少なくとも１徨のハロゲン、ニトロ基
、モノ−またはジ（０１〜Ｃ４）アルキルアミノ基、七
ノーまたはジアリールアミノ基、（０１〜Ｃ４）アルキ
ル基または（Ｃ１〜Ｃａ ）アルコキシ基、メチレン−
ジオキシ基、アミノ（０１〜Ｃ４）アルキル基またはス
ルホンアミド基により置換されているフェニル、さらに
高度に凝集された炭化水素またはフェニレンを表わ丁か
まｆｃは、窒素、酸素、硫黄上含有し、場合により置換
されている、５−または６員の複素環式Ｒ全表わし、 ｎは１または２會表わす〕の新規１．３．４−トリー（
ヘト−）アリール−インキノリンに関する。
１〜Ｃ４）アルキルアミノフェニル、ユロリジルまたは
アミノフェニル全表わし、その際窒素原子は複素環式、
５−または６員環の一部であり、 Ｒ３は場合により少なくとも１徨のハロゲン、ニトロ基
、モノ−またはジ（０１〜Ｃ４）アルキルアミノ基、七
ノーまたはジアリールアミノ基、（０１〜Ｃ４）アルキ
ル基または（Ｃ１〜Ｃａ ）アルコキシ基、メチレン−
ジオキシ基、アミノ（０１〜Ｃ４）アルキル基またはス
ルホンアミド基により置換されているフェニル、さらに
高度に凝集された炭化水素またはフェニレンを表わ丁か
まｆｃは、窒素、酸素、硫黄上含有し、場合により置換
されている、５−または６員の複素環式Ｒ全表わし、 ｎは１または２會表わす〕の新規１．３．４−トリー（
ヘト−）アリール−インキノリンに関する。
式中Ｒ１およびＲ２が同じかまたは異なり、４−ジ（０
１〜Ｃ４）アルキルアミノフェニルを表わし、 Ｒ３は少なくとも１種のハロゲン、ニドｏｉ、モノ−ま
たはジ（０１〜Ｃ４）−アルキルアミノ基、モノ−また
はジアリールアミノ基、（Ｃ工〜Ｃ４）アルキル基また
は（Ｃ工〜Ｃ４）アルコキシ基、メチレンジオキシ基、
アミン（０１〜Ｃ４）アルキル基またはスルホンアミド
基Ｗ＝わ丁か、ｆたＩｒｉ窒素、酸素または硫黄全含有
し、場合によυ！換されている５−または６ｊｊＬの複
素環式環を表わし、 ｎは１１−表わ丁、一般式Ｉの化合物が有利である。
１〜Ｃ４）アルキルアミノフェニルを表わし、 Ｒ３は少なくとも１種のハロゲン、ニドｏｉ、モノ−ま
たはジ（０１〜Ｃ４）−アルキルアミノ基、モノ−また
はジアリールアミノ基、（Ｃ工〜Ｃ４）アルキル基また
は（Ｃ工〜Ｃ４）アルコキシ基、メチレンジオキシ基、
アミン（０１〜Ｃ４）アルキル基またはスルホンアミド
基Ｗ＝わ丁か、ｆたＩｒｉ窒素、酸素または硫黄全含有
し、場合によυ！換されている５−または６ｊｊＬの複
素環式環を表わし、 ｎは１１−表わ丁、一般式Ｉの化合物が有利である。
Ｒ３が５−または６員の複素環式環である場合、これは
フラ昼ル、チェニル、ピリジル、ユロリジルまたはペン
ズイミダゾーリルを表わしてよい。
フラ昼ル、チェニル、ピリジル、ユロリジルまたはペン
ズイミダゾーリルを表わしてよい。
式中、Ｒ１およびＲ２は４−ジメチルアミノフェニルま
たは４−ジエチルアミノフェニル′に表わし、 Ｒ３は場合によりハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）フルキル基
、（０１〜Ｃ４）アルコキシ基、メチレン−ジオキシ基
まｆｃはアミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基少なくとも１
種により、場合によジ置換されているフェニルまｆｃは
ナフチル全表わし、ｎは１會表わ丁、一般式Ｉの化合’
ｗｔ−包含丁る光導電体が殊に適していることが見出さ
れた。
たは４−ジエチルアミノフェニル′に表わし、 Ｒ３は場合によりハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）フルキル基
、（０１〜Ｃ４）アルコキシ基、メチレン−ジオキシ基
まｆｃはアミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基少なくとも１
種により、場合によジ置換されているフェニルまｆｃは
ナフチル全表わし、ｎは１會表わ丁、一般式Ｉの化合’
ｗｔ−包含丁る光導電体が殊に適していることが見出さ
れた。
本発明にまた、一般式…：
のジケトン全１６０〜２００°Ｃの温度で、塩基性縮合
剤を含有する溶剤または浴剤混合物中、一般式■： 〔式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ，は前記のものを表わす〕の芳香
族または複素芳香族アミノメチル化合物と反応させ、反
応生成物を分離し、場合により精製および乾燥する、一
般式Ｉの化合物の製法に関する。
剤を含有する溶剤または浴剤混合物中、一般式■： 〔式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ，は前記のものを表わす〕の芳香
族または複素芳香族アミノメチル化合物と反応させ、反
応生成物を分離し、場合により精製および乾燥する、一
般式Ｉの化合物の製法に関する。
好適な溶剤に、エタノール、エチレンクリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールモノエテルエーテル
、ブタノールおよびジメチルホルムアミドを包含する。
チルエーテル、エチレングリコールモノエテルエーテル
、ブタノールおよびジメチルホルムアミドを包含する。
反応は有利にアルカリ金属のアルコラートの存在で行う
。
。
本発明により、上記一般式■〜■中Ｒ１，Ｒ２およびＲ
３として挙げられたアルキルまたはアルコキシ基、同じ
くこれらから誘導された基中に含有される炭素原子の適
した数は１〜４の間で変化する。
３として挙げられたアルキルまたはアルコキシ基、同じ
くこれらから誘導された基中に含有される炭素原子の適
した数は１〜４の間で変化する。
本発明の化合＠を製造し、完成するために、一般式■の
適当に置換されたジケトン上１強塩基性縮合剤の混合物
を含有する浴剤中、一般式■のアミノメチル化合物と反
応：８セる。
適当に置換されたジケトン上１強塩基性縮合剤の混合物
を含有する浴剤中、一般式■のアミノメチル化合物と反
応：８セる。
一般式■の好適なジケトンは、公知方法によ１１９１０
前）、たとえば１，２−ビス（４−ジメチル−アミノ−
ベンゾイル）−ベンゼンまたは１−（４−ジエチル−ア
ミノベンゾイル）−２−（４−ジメチルアミノベンゾイ
ル）−ベンゼンのような化合物を包含する。たとえば１
−（４−ジメチル−アミノ−ベンゾイル）−２−（４−
モルホリノベンゾイル）−ベンゼンのような、これまで
文献に記載されていない、一般式■による他のケトンは
公知方法を用いて製造した。
前）、たとえば１，２−ビス（４−ジメチル−アミノ−
ベンゾイル）−ベンゼンまたは１−（４−ジエチル−ア
ミノベンゾイル）−２−（４−ジメチルアミノベンゾイ
ル）−ベンゼンのような化合物を包含する。たとえば１
−（４−ジメチル−アミノ−ベンゾイル）−２−（４−
モルホリノベンゾイル）−ベンゼンのような、これまで
文献に記載されていない、一般式■による他のケトンは
公知方法を用いて製造した。
しかしながら、これらの公知方法による式…のジケトン
の製造が非常に費用がかかシ、時間上消費するので、１
．２−ビス（４−ジエチルアミノベンゾイル）−ベンゼ
ンのような所望のケトンの簡略化さねた製法が、本発明
の枠内で提案される。簡略化された方法は例１に記載さ
れている。
の製造が非常に費用がかかシ、時間上消費するので、１
．２−ビス（４−ジエチルアミノベンゾイル）−ベンゼ
ンのような所望のケトンの簡略化さねた製法が、本発明
の枠内で提案される。簡略化された方法は例１に記載さ
れている。
一般式■の好適なアミノメチル誘導体は次のもの全包含
する：ベンジルアミン、クロロベンジルアミン、ニトロ
ベンジルアミン、メチルベンジルアミン、メトキシベン
ジルアミン、ジアルキル−アミノベンジルアミン、ジア
リールアミノベンジルアミン、アミノメチルベンジル−
アミンまたはアミノメチルピリジン、アミノメチル−チ
オフェン、アミノメチルフランまたはアミノメチルベン
ズイミダゾール。一般式■に相当するこれらの化合物の
多くは市販で得られるか、そうでなけれは多数の合成の
公知方法により製造できる。もし、たとえば使用される
式■のアミノメチル誘導体が環境空気にさらされて分解
丁れば、本発明により反応ｔその塩、一般にその塩酸塩
または硫酸塩上用いて行なうこともできる。
する：ベンジルアミン、クロロベンジルアミン、ニトロ
ベンジルアミン、メチルベンジルアミン、メトキシベン
ジルアミン、ジアルキル−アミノベンジルアミン、ジア
リールアミノベンジルアミン、アミノメチルベンジル−
アミンまたはアミノメチルピリジン、アミノメチル−チ
オフェン、アミノメチルフランまたはアミノメチルベン
ズイミダゾール。一般式■に相当するこれらの化合物の
多くは市販で得られるか、そうでなけれは多数の合成の
公知方法により製造できる。もし、たとえば使用される
式■のアミノメチル誘導体が環境空気にさらされて分解
丁れば、本発明により反応ｔその塩、一般にその塩酸塩
または硫酸塩上用いて行なうこともできる。
一般式■のジケトンの、一般式ｍのアミノメチル誘導体
との反応は有利に極性浴剤または浴剤混合物中で行う。
との反応は有利に極性浴剤または浴剤混合物中で行う。
好適な溶剤の例はアルコール、エーテルアルコールまた
は置換ホルムアミドである。ぎロリドンおよび特定のス
ルホキシドも使用してよい。エタノール、エチレンクリ
：）−ｋｅ／）チルエーテル、エチレングリコールモノ
エテルエーテル、ブタノールおよびジメチルホルムアミ
ドが殊に適した浴剤の例である。
は置換ホルムアミドである。ぎロリドンおよび特定のス
ルホキシドも使用してよい。エタノール、エチレンクリ
：）−ｋｅ／）チルエーテル、エチレングリコールモノ
エテルエーテル、ブタノールおよびジメチルホルムアミ
ドが殊に適した浴剤の例である。
一般に、最も適しｆｃ浴剤の選択は式ＩＬｖＰＩＴ望の
反応生成物をできるかぎり浴剤に不治にし、反応混合物
から晶出できるようにするという要求によシ決定される
。
反応生成物をできるかぎり浴剤に不治にし、反応混合物
から晶出できるようにするという要求によシ決定される
。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム
、ナトリウムアミドおよび殊にナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラートまたはカリウム−ｔ−ブタル−ト
のようなアルカリ金属のアルコラートを塩基性縮合剤と
して使用する。
、ナトリウムアミドおよび殊にナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラートまたはカリウム−ｔ−ブタル−ト
のようなアルカリ金属のアルコラートを塩基性縮合剤と
して使用する。
反応成分に！利にアルコール中、相当するアルカリ金属
アルコラートの存在で反応させる。
アルコラートの存在で反応させる。
反応成分の化学量論は広い限界内で変化できる。ｎ−１
である、本発明によるイソキノリンｋＮ造するために、
使用される式■のアミノメチル化合物の量は式ｎのジケ
トンの１．５＼−５−倍になるのに対し、ｎｍ２のイン
キノリンを製造するために、使用される式…のジケトン
の量は式■のアミノメチル化合物の２＼倍になる。
である、本発明によるイソキノリンｋＮ造するために、
使用される式■のアミノメチル化合物の量は式ｎのジケ
トンの１．５＼−５−倍になるのに対し、ｎｍ２のイン
キノリンを製造するために、使用される式…のジケトン
の量は式■のアミノメチル化合物の２＼倍になる。
塩基対一般式■によるアミノメチル化合物の化学量論比
は使用される塩基のａ度により決定され、即ち塩基の過
剰は１．１＼倍〜１０倍の範囲にあってよい。
は使用される塩基のａ度により決定され、即ち塩基の過
剰は１．１＼倍〜１０倍の範囲にあってよい。
溶剤対反応成分の総計の比はま友、本発明により非常に
広い範囲内で変化できる。一般に溶剤対式■によるジケ
トンおよび式■によるアミノメチル化合物の総計の１量
比は５：１〜５０：１である。
広い範囲内で変化できる。一般に溶剤対式■によるジケ
トンおよび式■によるアミノメチル化合物の総計の１量
比は５：１〜５０：１である。
本発明による方法は、約６０〜２００°Ｃで変化する温
度の比較的広い範囲内で行うことができ、８０〜１４０
℃の範囲が有利である。
度の比較的広い範囲内で行うことができ、８０〜１４０
℃の範囲が有利である。
反応を完成するために必要とされる時間は、反応成分の
タイプ、使用される塩基および谷々の場合選択された温
度に依存して、２〜２４時間の間で変化する。４〜５時
間の持続が有利である。
タイプ、使用される塩基および谷々の場合選択された温
度に依存して、２〜２４時間の間で変化する。４〜５時
間の持続が有利である。
規則として、本発明の方法は、最初に塩基性縮合剤上浴
剤に添加し、式■のジケトンおよび式■のアミノメチル
化合＠を続いて添加するというように行う。使用される
式■のアミノメチル化合物が空気敏感である場合、反応
は不活性ガス雰囲気、九とえは窒素雰囲気で行う。撹拌
しながら混合物を所望の温度に加熱し、それにより段階
的に深くなる色の通常澄明な溶液が得られる。いくつか
の場合、本発明によるイソキノリンの結晶化は既に反応
周期の間に始まシ；ごれらの場合層液は澄明なままであ
り、これ金子定時間の経過後冷却し、その結果として反
応生ＷＬ物の結晶上一般に行う。これらｔ反応混合物か
ら分離し、乾燥し、場合により再結晶する。
剤に添加し、式■のジケトンおよび式■のアミノメチル
化合＠を続いて添加するというように行う。使用される
式■のアミノメチル化合物が空気敏感である場合、反応
は不活性ガス雰囲気、九とえは窒素雰囲気で行う。撹拌
しながら混合物を所望の温度に加熱し、それにより段階
的に深くなる色の通常澄明な溶液が得られる。いくつか
の場合、本発明によるイソキノリンの結晶化は既に反応
周期の間に始まシ；ごれらの場合層液は澄明なままであ
り、これ金子定時間の経過後冷却し、その結果として反
応生ＷＬ物の結晶上一般に行う。これらｔ反応混合物か
ら分離し、乾燥し、場合により再結晶する。
トルエンまたはトルエン／ヘキサンのような低拶性の溶
剤またに浴剤混合物が再結晶工程の次めに殊に好適であ
ることが見出された。
剤またに浴剤混合物が再結晶工程の次めに殊に好適であ
ることが見出された。
本発明による一般式■の化付物の結晶が行われないか、
ま７１ｃは不完全にのみ行われる場合、これは非−浴剤
の添加により反応混合物から沈殿し、誂過により単離し
、結晶により精製する。
ま７１ｃは不完全にのみ行われる場合、これは非−浴剤
の添加により反応混合物から沈殿し、誂過により単離し
、結晶により精製する。
二者択一的に、これは抽出により単離する。
一般にこの方法に、高い生成物収率音生じる。
多くの場合、一般式Ｉの新規１．３．４−トリー（ヘト
）−アリール−インキノリンはか丁かな〜強い黄色の安
定した固形物でシ、り、この上にＵＶ−光音照射すると
強い青色のけい党シェード會示す。さらに、これらは全
て良好な〜最良の光導Ｉｌｌ性を荷する。これらがポリ
マーバインダーとの混合物中で比較的低い結晶化傾向ｔ
−有するので、これは殊にたとえば、平版印刷およびレ
ジスト法（ｒｅｓｉｓｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ）の
分野のような、電子写真およびゼログラフィーでの光導
電層の製造において元導電性化会物として使用するため
に殊に適している。
）−アリール−インキノリンはか丁かな〜強い黄色の安
定した固形物でシ、り、この上にＵＶ−光音照射すると
強い青色のけい党シェード會示す。さらに、これらは全
て良好な〜最良の光導Ｉｌｌ性を荷する。これらがポリ
マーバインダーとの混合物中で比較的低い結晶化傾向ｔ
−有するので、これは殊にたとえば、平版印刷およびレ
ジスト法（ｒｅｓｉｓｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ）の
分野のような、電子写真およびゼログラフィーでの光導
電層の製造において元導電性化会物として使用するため
に殊に適している。
本発明を次の限定されない！ｊ！施例につぎ大枠で詳述
する。別記しない限９、パーセンテージは常に重ｔ％？
ｌ−表わし、融点および沸点は訂正されていない。
する。別記しない限９、パーセンテージは常に重ｔ％？
ｌ−表わし、融点および沸点は訂正されていない。
従来文献から公知の一般式…の本発明による出発物質の
合成が通常むしろ費用がかかり、時間がかかるので、式
…の多数のジケトンの二者択一的製法を最初に以下に記
載する。
合成が通常むしろ費用がかかり、時間がかかるので、式
…の多数のジケトンの二者択一的製法を最初に以下に記
載する。
実施例
例 １
１．２−ビス（４−ジエチルアミ５ノペンゾイル）ベン
ゼンの製造： 塩化アルミニウム３３５ ｇ（２，５モル）七強力に撹
拌しながら無水二硫化炭素１０００ｄに添加し、混合物
全豹１０°Ｃに冷却する。滴下ロート音道してジエチル
アニリン５６０ ｇ（３，７５モル）を約６０分間内に
滴加し、その除氷で冷却することによシ温度奮１５℃よ
ｐ下に保つ。
ゼンの製造： 塩化アルミニウム３３５ ｇ（２，５モル）七強力に撹
拌しながら無水二硫化炭素１０００ｄに添加し、混合物
全豹１０°Ｃに冷却する。滴下ロート音道してジエチル
アニリン５６０ ｇ（３，７５モル）を約６０分間内に
滴加し、その除氷で冷却することによシ温度奮１５℃よ
ｐ下に保つ。
滴下ロートを二硫化炭素５０−でテアぐ。強い緑色の混
合物上〇°Ｃに冷却し、二値化炭素２０〇−中の二塩化
フタル酸１３２ 、！ｉ’ （０，６５モル）の浴Ｑ’
ｔ一温度全一定に保つように、滴下ロート全通して添加
する。添加の終了後、混合吻會徐徐に室温に加熱し、そ
の後１時間の還流に加熱する。混合物を冷却するのＩＩ
−トし、その後注意深くニトロメタン約６００祷と混合
する。その後０°Ｏに冷却する。今、溶解されているケ
トン／アルミニウム錯体を氷５００．ｉ−徐々に添加す
ることによフ、慎重に分解する。分解後、溶剤および過
剰のジエチルアニリン七水蒸気蒸留により除去し、それ
によりケトンが水沼液から結晶する。−晩生で完全な結
晶化を達成し、その後生成物上吸引によシ除去し、水性
エタノール中で洗浄し、完全に乾燥する。その後生成物
全塩化メチレンに沼解し、中性酸化アルミニウム上用い
て濾過する。強い黄色の浴ｆｅｉｒ濃縮し、その後エタ
ノールから再結晶を行う。・収ｔ：か丁かに黄色味上帯
ひた結晶２０６ｇ（理論値の７２％） 元素分析（Ｃ２８Ｈ３□Ｎ２Ｏ２） ：計算値： Ｃ：
７８．４％、Ｈ： ７．５２％、Ｎ ： ６．５４％
測定値： Ｃ： ７８．６％、Ｈ： ７．８ ％、Ｎ
： ６．６ ％融点：’ １７２．５〜１７３．５℃ υＶ （ＭｅＯＨ） ： ２４８．３６５ ”？ｌｌ
２ １．４−ビス（４−ジメチル−アミノフェニル）−３−
フェニル−イソキノリンの製造：ナトリウム３．４Ｎ（
１４８ｍモル）全撹拌しながらエチレングリコールモノ
メチルエーテル２００１１ｊＫ浴解する。１．２−ビス
（４−ジメチルアミノベンゾイル）ベンゼン１２．５９
（３３ｍモル）およびベンジルアミン１４．４ ｇ（
１３５ｍモル）′ｔ一連続的に澄ＦＪＡ溶液に添加し、
混合物を還流に加熱する。ＦＪ６時間後黄色の粉末が晶
出しはじめる。混合＠１ｉ−さらに２時間加熱し、冷却
し、結晶が終了するまでさらに数時間放置する。生成物
上濾別し、水性エタノールで洗浄し、乾燥する。得られ
た粗生成物は２４５〜２４９℃の溶融範囲ｋＷする。ト
ルエン／エタノールからの再結晶により精製する。
合物上〇°Ｃに冷却し、二値化炭素２０〇−中の二塩化
フタル酸１３２ 、！ｉ’ （０，６５モル）の浴Ｑ’
ｔ一温度全一定に保つように、滴下ロート全通して添加
する。添加の終了後、混合吻會徐徐に室温に加熱し、そ
の後１時間の還流に加熱する。混合物を冷却するのＩＩ
−トし、その後注意深くニトロメタン約６００祷と混合
する。その後０°Ｏに冷却する。今、溶解されているケ
トン／アルミニウム錯体を氷５００．ｉ−徐々に添加す
ることによフ、慎重に分解する。分解後、溶剤および過
剰のジエチルアニリン七水蒸気蒸留により除去し、それ
によりケトンが水沼液から結晶する。−晩生で完全な結
晶化を達成し、その後生成物上吸引によシ除去し、水性
エタノール中で洗浄し、完全に乾燥する。その後生成物
全塩化メチレンに沼解し、中性酸化アルミニウム上用い
て濾過する。強い黄色の浴ｆｅｉｒ濃縮し、その後エタ
ノールから再結晶を行う。・収ｔ：か丁かに黄色味上帯
ひた結晶２０６ｇ（理論値の７２％） 元素分析（Ｃ２８Ｈ３□Ｎ２Ｏ２） ：計算値： Ｃ：
７８．４％、Ｈ： ７．５２％、Ｎ ： ６．５４％
測定値： Ｃ： ７８．６％、Ｈ： ７．８ ％、Ｎ
： ６．６ ％融点：’ １７２．５〜１７３．５℃ υＶ （ＭｅＯＨ） ： ２４８．３６５ ”？ｌｌ
２ １．４−ビス（４−ジメチル−アミノフェニル）−３−
フェニル−イソキノリンの製造：ナトリウム３．４Ｎ（
１４８ｍモル）全撹拌しながらエチレングリコールモノ
メチルエーテル２００１１ｊＫ浴解する。１．２−ビス
（４−ジメチルアミノベンゾイル）ベンゼン１２．５９
（３３ｍモル）およびベンジルアミン１４．４ ｇ（
１３５ｍモル）′ｔ一連続的に澄ＦＪＡ溶液に添加し、
混合物を還流に加熱する。ＦＪ６時間後黄色の粉末が晶
出しはじめる。混合＠１ｉ−さらに２時間加熱し、冷却
し、結晶が終了するまでさらに数時間放置する。生成物
上濾別し、水性エタノールで洗浄し、乾燥する。得られ
た粗生成物は２４５〜２４９℃の溶融範囲ｋＷする。ト
ルエン／エタノールからの再結晶により精製する。
収量二強い青色シェード中でケイ光する、か丁かに黄色
味を帯びた結晶１２．７１゜ 元素分析（Ｃ５ＩＨ２ｏＮ３） ： 計算値： ｃ ： ｓ ３．９３％、Ｈ： ６．５９％
、Ｎ ： ９．４％測定値： Ｃ： ８４．０ ％、Ｈ
： ６．８ ％、Ｎ ： ９．４％融点：２５１〜２５
６°Ｃ ’ＵＶ（ＭｅＯＨ）：２８１、３７５ ｎｍ例 ６ １．４−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−３−（
４−アミンメチルフェニル）−インキノリンの製造 ナトリウム１．１５ｇ（５０ｍモル）全エチレングリコ
ールモノメチルエーテル６０祷に溶解する。例１に記載
されたジケトン４．２９９ （１０ｍモル）および４−
アミノメチルベンジルアミン５．４５ 、！ｉｔ （４
０ｍモル）全添加し、混合＠を５時間還流に加熱する。
味を帯びた結晶１２．７１゜ 元素分析（Ｃ５ＩＨ２ｏＮ３） ： 計算値： ｃ ： ｓ ３．９３％、Ｈ： ６．５９％
、Ｎ ： ９．４％測定値： Ｃ： ８４．０ ％、Ｈ
： ６．８ ％、Ｎ ： ９．４％融点：２５１〜２５
６°Ｃ ’ＵＶ（ＭｅＯＨ）：２８１、３７５ ｎｍ例 ６ １．４−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−３−（
４−アミンメチルフェニル）−インキノリンの製造 ナトリウム１．１５ｇ（５０ｍモル）全エチレングリコ
ールモノメチルエーテル６０祷に溶解する。例１に記載
されたジケトン４．２９９ （１０ｍモル）および４−
アミノメチルベンジルアミン５．４５ 、！ｉｔ （４
０ｍモル）全添加し、混合＠を５時間還流に加熱する。
一定の時間後、黄色化合物の少量の結晶を認める。混合
物の冷却後さらなる結晶は行わないので、黄色粉末を濾
別する。これは０．４９の量で存在し、二量体インキノ
リン（例４参照）と同一視される。黄色の謙液會水と混
合し、生じる油状生底物會浴液のデカントにより単離す
る。
物の冷却後さらなる結晶は行わないので、黄色粉末を濾
別する。これは０．４９の量で存在し、二量体インキノ
リン（例４参照）と同一視される。黄色の謙液會水と混
合し、生じる油状生底物會浴液のデカントにより単離す
る。
エタノール中での温浸が半結晶生成物を生じる。粗収量
は４．１ ＆ （理論値の７７％）である。
は４．１ ＆ （理論値の７７％）である。
生成物ｔメタノールから再結晶する。黄色結晶が生じる
。
。
元素分析（Ｃ３６Ｈ４ＯＮ４ ） ：
計算値：Ｃ：８１．７８％、Ｈ： ７．６２％、Ｎ：’
１０．５９％測定値：Ｃ：８１．９ ％、Ｈニア、７
％、Ｎ ： １０．４ ％融点＝１４２〜１４６°
Ｃ ｍＶ（ＭｅＯＨ）：２７６、３７５ｎｍ例 ４ １．４−ビス（３−（１，１’、４．４’−テトラキス
−（４−ジエチルアミノフェニル））−インキノリニル
ツーベンゼンの製造： ナトリウム２．３．！ｉ’（１００ｍモル）全エチレン
クリコール七ツメチルエーテル１００ｒｎｔＫ浴解する
。例１に記載されたジケトン７．５ ｇ（１８ｍ８ｍモ
ルよび４−アミノメチル−ベンジルアミン１．２．！ｉ
ｌ（９ｍモル）會添加し、混合物ｔ１６時間還流に加熱
する。冷却後、沈殿した黄色生成物？＋−濾別し、トル
エンから再結晶する。
１０．５９％測定値：Ｃ：８１．９ ％、Ｈニア、７
％、Ｎ ： １０．４ ％融点＝１４２〜１４６°
Ｃ ｍＶ（ＭｅＯＨ）：２７６、３７５ｎｍ例 ４ １．４−ビス（３−（１，１’、４．４’−テトラキス
−（４−ジエチルアミノフェニル））−インキノリニル
ツーベンゼンの製造： ナトリウム２．３．！ｉ’（１００ｍモル）全エチレン
クリコール七ツメチルエーテル１００ｒｎｔＫ浴解する
。例１に記載されたジケトン７．５ ｇ（１８ｍ８ｍモ
ルよび４−アミノメチル−ベンジルアミン１．２．！ｉ
ｌ（９ｍモル）會添加し、混合物ｔ１６時間還流に加熱
する。冷却後、沈殿した黄色生成物？＋−濾別し、トル
エンから再結晶する。
収量：黄色結晶４．３ｇ（理論値の４６％）元素分析（
Ｃ６４Ｈ６ＢＮ６ ） ｇ土算イ直 ： Ｃ： ８６．４６％、 Ｈ： ７
．４ ４％、 Ｎ ： ９．１ ２％測定値：
Ｃ： ８３．３ ％１．Ｅ（： ７．７ ％、Ｎ ：
９．１ ％融点：２６６〜２６７°Ｇ Ｕｖ（ＭｅｏＨ）：２７５．３６７ｎｍ。
Ｃ６４Ｈ６ＢＮ６ ） ｇ土算イ直 ： Ｃ： ８６．４６％、 Ｈ： ７
．４ ４％、 Ｎ ： ９．１ ２％測定値：
Ｃ： ８３．３ ％１．Ｅ（： ７．７ ％、Ｎ ：
９．１ ％融点：２６６〜２６７°Ｇ Ｕｖ（ＭｅｏＨ）：２７５．３６７ｎｍ。
例５〜６７
以下の化会物を、反応の持続、反応成分対浴剤の割合お
よび後処理ｔわずかに修正する点を除き、例２の反応と
同様に製造した。（）全村された例は例４と同様に行っ
た。（＊＊）’に付された例はさらに分離することので
きない、異性体生成物混合１！ｌ−生じた。
よび後処理ｔわずかに修正する点を除き、例２の反応と
同様に製造した。（）全村された例は例４と同様に行っ
た。（＊＊）’に付された例はさらに分離することので
きない、異性体生成物混合１！ｌ−生じた。
Ｆ −−へ −−−畳
う ｒ−、、ｃｏ ｏ％
ロ − へ−一一−Ｃ５Ｊｃ
′Ｊ ヘーーー −へ （イ）寸叩℃ト ヘ Ｃ’Ｊ ヘ ヘ
ヘＰ ｒ
ｒ Ｆ ｒ−−へ
−− 薔 例６８ 以下で示される式’ｔ−Ｎするジケトン金、ユロリジン
の７タル酸ジクロリドとの反応により、例１に記載され
友ように製造する。生成＠は次の構造金石し、 加熱した後、定義された融点″４ｒ：Ｗすることなしに
分解し、それにより暗色のシェードを帯びる。
ロ − へ−一一−Ｃ５Ｊｃ
′Ｊ ヘーーー −へ （イ）寸叩℃ト ヘ Ｃ’Ｊ ヘ ヘ
ヘＰ ｒ
ｒ Ｆ ｒ−−へ
−− 薔 例６８ 以下で示される式’ｔ−Ｎするジケトン金、ユロリジン
の７タル酸ジクロリドとの反応により、例１に記載され
友ように製造する。生成＠は次の構造金石し、 加熱した後、定義された融点″４ｒ：Ｗすることなしに
分解し、それにより暗色のシェードを帯びる。
元素分析（Ｃ３ｚＨｓｚＮｇＯｚ ）
計算値：Ｃ：８０．６４％、Ｈ：６．７７％、Ｎ：５．
８８％測定値： Ｃ： ８０．４ ％、Ｈ：６．９ ％
、Ｎ ’ ５−９ ％得られた化合物１０ｍモルをエチ
レングリコールモ／′メチルエーテル５０ＷＬｅおよび
ナトリウム５０ｍモルの浴故に浴解し、それにより空気
または水分の接近全排除し、ベンジルアミツ４０ｍモル
七還流に加熱されている混合物に添加する。４時間後混
合＠を室温に冷却するのを許し、一定の時間後沈殿した
残りの生、放物を濾別し、エタノールで洗浄する。理論
値の８９％に相当する黄色の粉末４．８７ ｇが得られ
、これは延長された時間にわたって空気にさら丁場合、
赤味を帯びた色になり、暗色を生じ、分解の徴候を示す
が、七の融点上決定するために６５０°Ｃに加熱するう
ちには浴融しない。クロマトグラフィーによる記録（ト
ルエン／酢酸ブチル、６：１、シリカデル）は、強い、
けい光性の緑−宵色の均質な化合ａｍ？示し、これは次
式に相当する 元素分析（Ｃ３９Ｈ３）Ｎ３ ） 計鐘、値：Ｃ：８５゜５２％、Ｈ： ６．８１％、Ｎ
： ７．６７％測定値： Ｃ： ８５．７ ％、Ｈ：
６．５ ％、Ｎ ： ７．８ ％記録材料の構成のた
めに、多くの電子写真記録方法、材料および別法が公知
であり、しかしこれらの複写系により満たされるべき、
増大する標準により、今でも新しい、高感度の光導電体
への要求が生じる。
８８％測定値： Ｃ： ８０．４ ％、Ｈ：６．９ ％
、Ｎ ’ ５−９ ％得られた化合物１０ｍモルをエチ
レングリコールモ／′メチルエーテル５０ＷＬｅおよび
ナトリウム５０ｍモルの浴故に浴解し、それにより空気
または水分の接近全排除し、ベンジルアミツ４０ｍモル
七還流に加熱されている混合物に添加する。４時間後混
合＠を室温に冷却するのを許し、一定の時間後沈殿した
残りの生、放物を濾別し、エタノールで洗浄する。理論
値の８９％に相当する黄色の粉末４．８７ ｇが得られ
、これは延長された時間にわたって空気にさら丁場合、
赤味を帯びた色になり、暗色を生じ、分解の徴候を示す
が、七の融点上決定するために６５０°Ｃに加熱するう
ちには浴融しない。クロマトグラフィーによる記録（ト
ルエン／酢酸ブチル、６：１、シリカデル）は、強い、
けい光性の緑−宵色の均質な化合ａｍ？示し、これは次
式に相当する 元素分析（Ｃ３９Ｈ３）Ｎ３ ） 計鐘、値：Ｃ：８５゜５２％、Ｈ： ６．８１％、Ｎ
： ７．６７％測定値： Ｃ： ８５．７ ％、Ｈ：
６．５ ％、Ｎ ： ７．８ ％記録材料の構成のた
めに、多くの電子写真記録方法、材料および別法が公知
であり、しかしこれらの複写系により満たされるべき、
増大する標準により、今でも新しい、高感度の光導電体
への要求が生じる。
製造例２〜６８により合成されたイソキノリン誘導体は
、光導電性化＠−＠（１荷輸送化合物）として使用され
る場合、非常に良好な特性を生じ、そこでこれは高感度
電子写真記録材料、たとえばプリント回線または平版印
刷型で非常に有利に使用され、および、循環作業方法、
たとえば複写装置で使用される材料のためにも適してい
る。
、光導電性化＠−＠（１荷輸送化合物）として使用され
る場合、非常に良好な特性を生じ、そこでこれは高感度
電子写真記録材料、たとえばプリント回線または平版印
刷型で非常に有利に使用され、および、循環作業方法、
たとえば複写装置で使用される材料のためにも適してい
る。
本発明による光導電性化合物は第１図〜第５図により図
示されているように、単一層−および多層記録材料の双
方で有利に使用される。
示されているように、単一層−および多層記録材料の双
方で有利に使用される。
参照番号１は各々の場合導電性層支持体’ｋＷわし、参
照番号２は電荷キャリヤ発生層を表わし、参照番号３は
光導電体（を荷輸送化合＠）を金回する電荷輸送層を表
わ丁。参照番号４は絶縁中間体層を表わす。参照番号５
はバインダーｔ−Ｗする、分散液中の電荷キャリヤ発生
層から成る層ｔ−ｉわ丁。および参照番号６は本発明に
よる光導電性化合物、均質なまたは分散形で存在してい
てよい電、荷発生化合物、バインダーおよびその他から
成る光導’＃ＬｆｔＡｋ表わ丁。
照番号２は電荷キャリヤ発生層を表わし、参照番号３は
光導電体（を荷輸送化合＠）を金回する電荷輸送層を表
わ丁。参照番号４は絶縁中間体層を表わす。参照番号５
はバインダーｔ−Ｗする、分散液中の電荷キャリヤ発生
層から成る層ｔ−ｉわ丁。および参照番号６は本発明に
よる光導電性化合物、均質なまたは分散形で存在してい
てよい電、荷発生化合物、バインダーおよびその他から
成る光導’＃ＬｆｔＡｋ表わ丁。
電子写真記録材料が平版印刷板のために使用される場合
、層がバインダー、光導電体および電荷キャリヤー発生
化合物から成る層である、単一層系が有利である（第１
図）。一般に五磯溶剤中の成分の溶成まｆｃは分散液は
０．５〜４０μｍの厚さを頁する乾燥層が得られるよう
な方法で、支持体に適用される。有利に層は２〜１５μ
ｍの厚さを■する〇 記録材料が複写目的のために使用される場合、多層配置
が有利であり（第２〜５図）、電荷キャリヤ発生層２ま
ｆｃは５は０．８μ扉より少ない適した厚さ？有し、光
導電体を含有するノー３は一般に２〜６０μｍの厚さで
有する。
、層がバインダー、光導電体および電荷キャリヤー発生
化合物から成る層である、単一層系が有利である（第１
図）。一般に五磯溶剤中の成分の溶成まｆｃは分散液は
０．５〜４０μｍの厚さを頁する乾燥層が得られるよう
な方法で、支持体に適用される。有利に層は２〜１５μ
ｍの厚さを■する〇 記録材料が複写目的のために使用される場合、多層配置
が有利であり（第２〜５図）、電荷キャリヤ発生層２ま
ｆｃは５は０．８μ扉より少ない適した厚さ？有し、光
導電体を含有するノー３は一般に２〜６０μｍの厚さで
有する。
電子写真特性はさらに、バリヤ一層または付着促進層と
して作用する、絶縁中間体層４會導入することにより改
良される（第６図）。その厚さは企図された使用に依存
し、１［］ｎｍ〜２μｍの間で変化する。
して作用する、絶縁中間体層４會導入することにより改
良される（第６図）。その厚さは企図された使用に依存
し、１［］ｎｍ〜２μｍの間で変化する。
導電性層支持体として使用されてよい材料は、ごれは連
続的な平面的表面被覆を伴って提供される、主に全ての
導篤性材料七包含する。
続的な平面的表面被覆を伴って提供される、主に全ての
導篤性材料七包含する。
８０〜５００μｍ厚さのアルミニウム、亜鉛、マグネシ
ウムまたは銅シートまたはいわゆる多種金属プレートか
ら成る層支持体は、たとえば、平版印刷板としての使用
のために好適である。
ウムまたは銅シートまたはいわゆる多種金属プレートか
ら成る層支持体は、たとえば、平版印刷板としての使用
のために好適である。
所望の場合、ごれらの支持体材料はその企図された適用
に従い、好適な方法により前処理、粒状化および陽極酸
化することができる。アルミニウムシートおよび箔を除
いて、他の好適な層支持゛体材料は、たとえば真空蒸着
アルミニウム被膜ｔ−４するポリエチレンまたにポリエ
ステルまｆｃは４電性特殊目的用紙のような金属化また
は真空蒸着された表面を肩するプラスチックフィルムを
包含する。
に従い、好適な方法により前処理、粒状化および陽極酸
化することができる。アルミニウムシートおよび箔を除
いて、他の好適な層支持゛体材料は、たとえば真空蒸着
アルミニウム被膜ｔ−４するポリエチレンまたにポリエ
ステルまｆｃは４電性特殊目的用紙のような金属化また
は真空蒸着された表面を肩するプラスチックフィルムを
包含する。
ゼログラフィーの分野で、この種の層支持体はまたドラ
ムまたはエンドレスベルトの形でも使用される。
ムまたはエンドレスベルトの形でも使用される。
本発明による光導電体のいくつかがフィルム形成特性ｋ
Ｗするにもかかわらす、通常、層特性上改良するために
＆ リマーのバインダーを添加するのが有利である。バ
インダーは各々の企図された適用に応じて選択される。
Ｗするにもかかわらす、通常、層特性上改良するために
＆ リマーのバインダーを添加するのが有利である。バ
インダーは各々の企図された適用に応じて選択される。
複写分野で、殊に好適なバインダーはセルロースエステ
ル、ポリエステル、？リビニルクロリド、ポリビニルア
セテート、ポリカーざネート、アクリルおよびメタクリ
ル樹脂、およびスチレン／無水マレイン酸コポリマー、
塩化ビニル／焦水マレイン喰コホリマーまたはスチレン
／ブタジェンコポリマーのようなコポリマーを包含する
。これらのバインダーは！荷輸送および′電荷発生層の
双方のために適しており、殊にそのフィルム形成および
付着特性およびその電気的特性のために価値？認められ
ている。
ル、ポリエステル、？リビニルクロリド、ポリビニルア
セテート、ポリカーざネート、アクリルおよびメタクリ
ル樹脂、およびスチレン／無水マレイン酸コポリマー、
塩化ビニル／焦水マレイン喰コホリマーまたはスチレン
／ブタジェンコポリマーのようなコポリマーを包含する
。これらのバインダーは！荷輸送および′電荷発生層の
双方のために適しており、殊にそのフィルム形成および
付着特性およびその電気的特性のために価値？認められ
ている。
酸性または有利にアルカリ性、水性アルコール性溶剤ま
たは水性溶剤混合物中で溶性であるバインダーは、株式
平版印刷板およびプリント回線のために好適である。良
好な溶性、フィルム−形成および付滑特性とは別に、長
いプリント数および生理学的安全性が決定的に重要であ
る。
たは水性溶剤混合物中で溶性であるバインダーは、株式
平版印刷板およびプリント回線のために好適である。良
好な溶性、フィルム−形成および付滑特性とは別に、長
いプリント数および生理学的安全性が決定的に重要であ
る。
アルカリ媒体中満足できる溶性ｋＷする高分子量バイン
ダーが有利に使用される。アルカリ浴性は固有の基、た
とえば酸無水物基、カルボ１’／１４、フェノールおよ
び脂肪族ヒドロキシル基、スルホン酸基、スルホンアミ
ド基またはスルホンイミド基の結合または電子求引性基
により活性化されたウレタン基により達成される。
ダーが有利に使用される。アルカリ浴性は固有の基、た
とえば酸無水物基、カルボ１’／１４、フェノールおよ
び脂肪族ヒドロキシル基、スルホン酸基、スルホンアミ
ド基またはスルホンイミド基の結合または電子求引性基
により活性化されたウレタン基により達成される。
酸無水物基、カルボキシル基、部分的にエステル化され
た酸無水物基およびフェノール樹脂を含有するコポリマ
ーに殊に印刷工業のための光感性層の製造のために殊に
好適であり、このタイプの組成のために最良の電子写真
特性および非常に良好な印刷特性が結合する。
た酸無水物基およびフェノール樹脂を含有するコポリマ
ーに殊に印刷工業のための光感性層の製造のために殊に
好適であり、このタイプの組成のために最良の電子写真
特性および非常に良好な印刷特性が結合する。
殊に適したポリマーの例は、次のものを包含する；スチ
レンまたは置換スチレンおよび無水マレイン酸のコポリ
マー、スチレンまたは買換スチレンおよび部分的にエス
テル化されｆｃ無水マレイン酸のコポリマー、アクリル
酸、メタクリル酸およびアクリル酸エステルのコポリマ
ー、および遊離ヒドロキシ基およびスルホニルイソシア
ネートを含有するポリビニルアセタールの反応生成物。
レンまたは置換スチレンおよび無水マレイン酸のコポリ
マー、スチレンまたは買換スチレンおよび部分的にエス
テル化されｆｃ無水マレイン酸のコポリマー、アクリル
酸、メタクリル酸およびアクリル酸エステルのコポリマ
ー、および遊離ヒドロキシ基およびスルホニルイソシア
ネートを含有するポリビニルアセタールの反応生成物。
フェノール樹脂がバインダーとして使用される場合、ヒ
ドロキシスチレンまたはノボラック樹脂のホモ−または
コポリマーが有利であり、後者はたとえはフェノールま
たはクレゾールのホルムアルデヒドでの結合により得ら
れる。
ドロキシスチレンまたはノボラック樹脂のホモ−または
コポリマーが有利であり、後者はたとえはフェノールま
たはクレゾールのホルムアルデヒドでの結合により得ら
れる。
これらの場合に得られる層は、たとえは水７０％、プロ
パツール２５％およびメタケイ酸ナトリウム５％から成
る現像液中で十分に溶性であり、同時にこれは良好な電
子写真特性を示丁。
パツール２５％およびメタケイ酸ナトリウム５％から成
る現像液中で十分に溶性であり、同時にこれは良好な電
子写真特性を示丁。
上で列挙された樹脂は、単独でま九は他の樹脂との混合
物で使用してよい。本発明によシ使用されるバインダー
は、この中に明示された樹脂に限定されるものではない
。
物で使用してよい。本発明によシ使用されるバインダー
は、この中に明示された樹脂に限定されるものではない
。
本発明の化合物がそれ自体光導電性である、即ちｔ荷発
生および電荷輸送作用をするにもかかわらず、これらの
化合物を含有する電子写真記録材料の、殊に可視光への
感性は増感染料または顔料の添加により、特に重要なス
ペクトル範囲で、殊に著しく上昇する。
生および電荷輸送作用をするにもかかわらず、これらの
化合物を含有する電子写真記録材料の、殊に可視光への
感性は増感染料または顔料の添加により、特に重要なス
ペクトル範囲で、殊に著しく上昇する。
次の物質が単一層系で使用できる：ローダミｙ （Ｒｈ
ｏｄａｍｉｎｅ ） Ｆ Ｂ （Ｃ，工、４５１６０）
、マラカイト グリ−ｙ （Ｍａｌａｃｈｉｔｅ Ｇ
ｒｅｅｎ ）（ｃ、工、４２ｏｏｏ）、メチル バイオ
レット（Ｍｅｔｈｙｌ Ｖｉｏｌｅｔ ） （Ｃ，工、
４２５３５）、クリスタル バイオレット（Ｃｒｙｅｔ
ａＬ Ｖｉｏｌｅｔ ）（Ｃ，１，４２５５５）、ブリ
リアント グリ−ｙ （Ｂｒ１ｌｌｉａｎｔ Ｇｒｅｅ
ｎ ） （Ｃ，工、４２０４０）、メ？Ｌ／７ ブ＃
−（ｙａｔｈｙｌｅｎ Ｂｌｕｅ ） （Ｃ，工。
ｏｄａｍｉｎｅ ） Ｆ Ｂ （Ｃ，工、４５１６０）
、マラカイト グリ−ｙ （Ｍａｌａｃｈｉｔｅ Ｇ
ｒｅｅｎ ）（ｃ、工、４２ｏｏｏ）、メチル バイオ
レット（Ｍｅｔｈｙｌ Ｖｉｏｌｅｔ ） （Ｃ，工、
４２５３５）、クリスタル バイオレット（Ｃｒｙｅｔ
ａＬ Ｖｉｏｌｅｔ ）（Ｃ，１，４２５５５）、ブリ
リアント グリ−ｙ （Ｂｒ１ｌｌｉａｎｔ Ｇｒｅｅ
ｎ ） （Ｃ，工、４２０４０）、メ？Ｌ／７ ブ＃
−（ｙａｔｈｙｌｅｎ Ｂｌｕｅ ） （Ｃ，工。
５２０１５）、メチレン グリ−７（ＭｅｔｈｙｌＪｎ
Ｇｒｅｅｎ ） （Ｃ，Ｌ ５２０２０ ） 、カプリ
ル ブルー （Ｃａｐｒｙｌ Ｂｌｕｅ ） （Ｃ，工
、４８０３５）、アストラゾン イｘ ｏ −（Ａｓｔ
ｒａｚｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ ）（Ｃ，工、４８０３５）
、アストラゾン オレンジ（Ａａｔｒａｚｏｎ Ｏｒａ
ｎｇｅ ） （Ｃ，工、４８０４０）、アストラゾン
レッド（Ａｓｔｒａｚｏｎ １ｅｃＬ ）（Ｃ，工、
４８０２０）、アイゼン アストラクロキシｙ （Ａ１
１ｅｎ Ａｓｔｒａ Ｐｈ１ｏｚｉｎ ） （Ｃ，工。
Ｇｒｅｅｎ ） （Ｃ，Ｌ ５２０２０ ） 、カプリ
ル ブルー （Ｃａｐｒｙｌ Ｂｌｕｅ ） （Ｃ，工
、４８０３５）、アストラゾン イｘ ｏ −（Ａｓｔ
ｒａｚｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ ）（Ｃ，工、４８０３５）
、アストラゾン オレンジ（Ａａｔｒａｚｏｎ Ｏｒａ
ｎｇｅ ） （Ｃ，工、４８０４０）、アストラゾン
レッド（Ａｓｔｒａｚｏｎ １ｅｃＬ ）（Ｃ，工、
４８０２０）、アイゼン アストラクロキシｙ （Ａ１
１ｅｎ Ａｓｔｒａ Ｐｈ１ｏｚｉｎ ） （Ｃ，工。
４８０７０）またはそれらの混付物のような、”トリア
リールメタン列の染料および／またはキサンチン染料、
オキサジン染料、チアジン染料、シアニン染料、ピリリ
ウム染料、キナクリドン染料またにインジぜ一タイプ染
料または酸化亜鉛、硫化亜鉛のような無機または有機顔
料またはフタロシアニン顔料、アゾ顔料、ペリレン顔料
、ベンズイミダゾール顔料およびインダントロン顔料、
たとえば銅フタロシアニン、ＮｌＮ−ジアルキルペリレ
ン−テトラ−カルボン酸ジイミドま九はクロルジアンブ
ルー。
リールメタン列の染料および／またはキサンチン染料、
オキサジン染料、チアジン染料、シアニン染料、ピリリ
ウム染料、キナクリドン染料またにインジぜ一タイプ染
料または酸化亜鉛、硫化亜鉛のような無機または有機顔
料またはフタロシアニン顔料、アゾ顔料、ペリレン顔料
、ベンズイミダゾール顔料およびインダントロン顔料、
たとえば銅フタロシアニン、ＮｌＮ−ジアルキルペリレ
ン−テトラ−カルボン酸ジイミドま九はクロルジアンブ
ルー。
光導電性化合物、バインダーおよび場会により、他の添
加物と一緒に、電荷キャリヤ発生物質ｋＭｅ浴剤中に分
散または浴解し、その後公知方法、たとえばブレード塗
布により層支持体に適用し、および乾燥する。
加物と一緒に、電荷キャリヤ発生物質ｋＭｅ浴剤中に分
散または浴解し、その後公知方法、たとえばブレード塗
布により層支持体に適用し、および乾燥する。
多層系中、セレンおよびその合金および電荷輸送錯体お
よび共晶錯体が、たとえば、前記染料および顔料への添
加で使用される。これらの場曾もまた、電荷キャリヤ発
生物質をしばしばバインダーおよび他の添加物と一緒に
ｗｅ浴剤中に分散または浴解し、ブレードによシ適用す
る；層支持体の塗布にしかし、昇華まｆＣ，は同様の蒸
気析出技術によっても可能である。
よび共晶錯体が、たとえば、前記染料および顔料への添
加で使用される。これらの場曾もまた、電荷キャリヤ発
生物質をしばしばバインダーおよび他の添加物と一緒に
ｗｅ浴剤中に分散または浴解し、ブレードによシ適用す
る；層支持体の塗布にしかし、昇華まｆＣ，は同様の蒸
気析出技術によっても可能である。
個々の１−中に含有されていてよい他の箔加物は可塑剤
、レベリング剤（ｌｅｖｅｌｌｉｎｇ ａｇｅｎｔ ）
および付着促進剤ｒ包含する。
、レベリング剤（ｌｅｖｅｌｌｉｎｇ ａｇｅｎｔ ）
および付着促進剤ｒ包含する。
本発明による感光性化合物は他の、公知光導電体との組
合せで使用できる。バインダーとのその混合割合に各々
の要求による広い限界内で変化でき、しかし最高光感性
の要求により特定の限界が負わされる。約１：１重量部
の混合比が有利であると見出され、しかし４：１〜１：
２の比も有利に使用される。
合せで使用できる。バインダーとのその混合割合に各々
の要求による広い限界内で変化でき、しかし最高光感性
の要求により特定の限界が負わされる。約１：１重量部
の混合比が有利であると見出され、しかし４：１〜１：
２の比も有利に使用される。
本発明で、！荷キャリヤ発生物質は有利に光導電性化合
物の重量と比較して、０．０１〜６０％の量で使用する
。０．５〜１５％の量が殊に有利であると立証された。
物の重量と比較して、０．０１〜６０％の量で使用する
。０．５〜１５％の量が殊に有利であると立証された。
顔料が使用される場曾、！荷キャリヤ発生物質の濃度は
、記録材料の電子写真特性を逆に影響することなしに、
一層高くあってよい。
、記録材料の電子写真特性を逆に影響することなしに、
一層高くあってよい。
第１図に表わされたような均質な層または単一分散層は
一般に最も低いＷ＆元性を示すが；多層と比較して、第
２．６および４図による多層配置がネガテプにのみ帯′
区し、逆に第５図による配置がボジチプにのみ帯電する
のに対しλネガテプにもボジテブにも帯電するという利
点上Ｍする〇 本発明によるイソキノリンの光導電性は選択された層配
置から独立している；ごれは一般に第１〜５図にみられ
る全ての配置に好適である。
一般に最も低いＷ＆元性を示すが；多層と比較して、第
２．６および４図による多層配置がネガテプにのみ帯′
区し、逆に第５図による配置がボジチプにのみ帯電する
のに対しλネガテプにもボジテブにも帯電するという利
点上Ｍする〇 本発明によるイソキノリンの光導電性は選択された層配
置から独立している；ごれは一般に第１〜５図にみられ
る全ての配置に好適である。
例３９
テトラヒドロフラン ２２０．０ ｇ、エチレ
ンクリコール七ツメチルエーテル１４０．０ ｇおよび 酢酸ブチル ４４．０ ＆ 中の約５
ｏｏｏｏの平均分子Ｊｕｌ有する、ステレ：／／無水マ
レイン酸コポリマー ３０．Ｏ９例１１の化合物
２１］、［） ９０−ダミンＦＢ（（！
、工、４５．１７［］） ０．１ｇおよびアストラゾ
ンオレンジＲ（Ｃ，工、 ４８．０４０ ）０．６９ の塗布溶液ｔ−１！気化学的に粗面化さ、れ、令ポリビ
ニルホスホン酸で前処理された、Ｑ、３ｍｒｒ１厚さの
アルミニウムシートに、浴剤混合物の蒸発後５．８９
／傭２の１量ｔ−Ｍする光導電層が得られるようにブレ
ード塗布する。
ンクリコール七ツメチルエーテル１４０．０ ｇおよび 酢酸ブチル ４４．０ ＆ 中の約５
ｏｏｏｏの平均分子Ｊｕｌ有する、ステレ：／／無水マ
レイン酸コポリマー ３０．Ｏ９例１１の化合物
２１］、［） ９０−ダミンＦＢ（（！
、工、４５．１７［］） ０．１ｇおよびアストラゾ
ンオレンジＲ（Ｃ，工、 ４８．０４０ ）０．６９ の塗布溶液ｔ−１！気化学的に粗面化さ、れ、令ポリビ
ニルホスホン酸で前処理された、Ｑ、３ｍｒｒ１厚さの
アルミニウムシートに、浴剤混合物の蒸発後５．８９
／傭２の１量ｔ−Ｍする光導電層が得られるようにブレ
ード塗布する。
層をコロナによシー４５０ＶＫｇ寅し、各々６００Ｗの
１０のハロゲンランプケルいるレプロカメラ中１５秒間
露元する。オリジナルは通常の試験成分上含有する、取
Ｖ、つけ平板（ｍｏｕｎｔｉｎｇｆｌａｔ ）である。
１０のハロゲンランプケルいるレプロカメラ中１５秒間
露元する。オリジナルは通常の試験成分上含有する、取
Ｖ、つけ平板（ｍｏｕｎｔｉｎｇｆｌａｔ ）である。
露光により製造され六−潜在帯電画像に市販の乾燥現像
液で現像し、熱で定着される；オリジナルの鮮明な、汚
れのない、りんかくのはつきシした画像が得られる。
液で現像し、熱で定着される；オリジナルの鮮明な、汚
れのない、りんかくのはつきシした画像が得られる。
定Ｎされたトナー画像上回するアルミニウム箔はケイ酸
ナトリウム５０ｇ、グリセロール（８０％濫度ン２５０
ｇ、エチレングリコール６９０ｇおよびメタノール６１
０ｇの除）−液（ｄｅｃｃａｔｉｎｇ ５ｏｌｕｔｉｏ
ｎ ） ｆ含有するキュベツト中への浸漬により印刷版
に転写する。
ナトリウム５０ｇ、グリセロール（８０％濫度ン２５０
ｇ、エチレングリコール６９０ｇおよびメタノール６１
０ｇの除）−液（ｄｅｃｃａｔｉｎｇ ５ｏｌｕｔｉｏ
ｎ ） ｆ含有するキュベツト中への浸漬により印刷版
に転写する。
除層された印刷板を水でテアぎ、ブレードでぬぐう。除
層された部分では、色の残すを認めるいかなる汚れもな
しに、層支持体材料が露出されている。
層された部分では、色の残すを認めるいかなる汚れもな
しに、層支持体材料が露出されている。
オフセット印刷で取り付けた場合、得られた印刷１［は
良好な品質の数万枚のプリン）−に生じる。
良好な品質の数万枚のプリン）−に生じる。
例４０
例６９に記ｗｔされたように製造された記録材１Ｒ’に
ダインテス） （Ｄｙｎｔｅｅｔ ）装置で測定する。
ダインテス） （Ｄｙｎｔｅｅｔ ）装置で測定する。
装置で使用されるフィラメントランプは２８００°にの
温度全Ｍする。層ｖ−５００７に帯電し、暗所での放電
を記録する。１分後、残電位ＵＤは最初の帯電の８５．
５％に相当する、−４２３Ｖである。Ｉｖ’に一３００
ｖに帯電し、その後菖光し、１分後測定した残電位は最
初の帯電の１．８％に相当して一９ｖであみ。１２．８
秒後、／ｌ１ｌｉｋ”１／１ｃ （−５０Ｖ）Ｋ放Ｉ
ＷＬ、半値ｇ性！１ｉ７に１２．２μＪ／１２である。
温度全Ｍする。層ｖ−５００７に帯電し、暗所での放電
を記録する。１分後、残電位ＵＤは最初の帯電の８５．
５％に相当する、−４２３Ｖである。Ｉｖ’に一３００
ｖに帯電し、その後菖光し、１分後測定した残電位は最
初の帯電の１．８％に相当して一９ｖであみ。１２．８
秒後、／ｌ１ｌｉｋ”１／１ｃ （−５０Ｖ）Ｋ放Ｉ
ＷＬ、半値ｇ性！１ｉ７に１２．２μＪ／１２である。
例４１〜４４
塗布溶液１１例１１の化合物の代わりに、例１２．１６
．２０および６０の化合物音各々使用する点ｔ・除き、
例３９に記ｗｔされたように製造する。例４０における
ような試験が次の結果會与える。
．２０および６０の化合物音各々使用する点ｔ・除き、
例３９に記ｗｔされたように製造する。例４０における
ような試験が次の結果會与える。
化合＠ ［７ｐ （Ｖ） ＵＨ（ｖ）
Ｗ４ （μＪ／ｃｍ”）１２ −４２７（３５，
４％） −８（１，６％） １１．０１６ −
５８５（７７，０％） −１Ｏ（２，０％）
１１．３２０ −４５７（８７，４％） −１６（５
，２％） １２．５３０ −４ｌ４（８２，８
％） −６（１，２％） １０．３例４１
〜４４で製造した記録劇側會市販の装置中で作像し、現
像し、脱層する；これらは全て、製版力、固形部分での
高い濃度、良好なりんかくの鮮明さおよび汚れの欠除を
提供することを特徴とする、良好な品質の印刷版を生じ
る。
Ｗ４ （μＪ／ｃｍ”）１２ −４２７（３５，
４％） −８（１，６％） １１．０１６ −
５８５（７７，０％） −１Ｏ（２，０％）
１１．３２０ −４５７（８７，４％） −１６（５
，２％） １２．５３０ −４ｌ４（８２，８
％） −６（１，２％） １０．３例４１
〜４４で製造した記録劇側會市販の装置中で作像し、現
像し、脱層する；これらは全て、製版力、固形部分での
高い濃度、良好なりんかくの鮮明さおよび汚れの欠除を
提供することを特徴とする、良好な品質の印刷版を生じ
る。
例４５
塗布溶液會、例１１の化合物の代わりに化合＃２．５−
ビス−（４−ジエチル−アミノフェニル）−オキサジア
ゾール−１，３，４（西ドイツ国特許第１０５８８７５
号明細書、米国特許第３１８９４４７号明細畳に相当）
を使用する点を除き、例３９に記載されているように製
造する。次の結果を測定する”−ＵＤ （’Ｖ） −−
３８２Ｖ （−７６，４％） ； ｔＪＨ（ｖ） −−
１１Ｖ （−２，２％）：Ｈ！Δ−１３，６μＪ／α２
゜ 未発明の光導電体が、しばしば市販で通用されるオキサ
ゾール誘導体の感性に相当する感性音生じる。しかし、
暗所でのその放ｉｌｉは一般に、オキサジアゾール誘導
体のものよυも明らかに劣る。
ビス−（４−ジエチル−アミノフェニル）−オキサジア
ゾール−１，３，４（西ドイツ国特許第１０５８８７５
号明細書、米国特許第３１８９４４７号明細畳に相当）
を使用する点を除き、例３９に記載されているように製
造する。次の結果を測定する”−ＵＤ （’Ｖ） −−
３８２Ｖ （−７６，４％） ； ｔＪＨ（ｖ） −−
１１Ｖ （−２，２％）：Ｈ！Δ−１３，６μＪ／α２
゜ 未発明の光導電体が、しばしば市販で通用されるオキサ
ゾール誘導体の感性に相当する感性音生じる。しかし、
暗所でのその放ｉｌｉは一般に、オキサジアゾール誘導
体のものよυも明らかに劣る。
例４６
真空蒸着によりアルミニウムで塗布されたポリエステル
フィルムに、真空蒸着装置中、約１０″″８パールの圧
力および約２８００Ｑの温度で、４３０〜６００ ｍｌ
のスペクトル元吸収値を胃するＮ 、 Ｎ’−ジメチル
ペリーレン−３，４，９゜１０−テトラカルボン酸ジイ
ミド會塗布する。
フィルムに、真空蒸着装置中、約１０″″８パールの圧
力および約２８００Ｑの温度で、４３０〜６００ ｍｌ
のスペクトル元吸収値を胃するＮ 、 Ｎ’−ジメチル
ペリーレン−３，４，９゜１０−テトラカルボン酸ジイ
ミド會塗布する。
均質に蒸着され′ｆｃＭは約１５０■／、２の１Ｓ−１
ｊし、ポリエステル支持体全完全に被覆する。
ｊし、ポリエステル支持体全完全に被覆する。
テトラヒドロフラン中の例１１の化合物およびポリカー
ホネート樹脂（Ｍａｌｃｒｏ１０ｎ■２０４５、バイエ
ル社製ン同重量部から成る溶液全真空蒸着層上にスぎン
ーコーティングする。層を乾燥し、その光感性を上記の
ように測定する：ＵＤ （Ｖ） −−４４３Ｖ （−８
８，５％）；Ｕ、 （ｖ）−はぼ０ ＊ ” ２ （μ
Ｊ／”” ） −１−６５例４７および４８ 本発明の例１１による化合物全１比較可能な化合物２−
フェニル−４（２’−／ロロフェニル）−５−（４’
−ジエチルーアミノフェニ／Ｉ／）オキサゾール−１，
３（西ドイツ国特許第１１２０８７５号明細書、米国特
許第３２５７２０３号明細書に相当）および２．５−ビ
ス−（４−ジエチル−アミノフェニル）−オキサジアゾ
ール−１，３，４に代える点企除き、例４６を繰り返す
。同じ層厚で、これらの比較化合物を用いて得られた層
のε−値は２５６μＪ／ｃｍ および１゜７６μＪ／
ｃ講２である。
ホネート樹脂（Ｍａｌｃｒｏ１０ｎ■２０４５、バイエ
ル社製ン同重量部から成る溶液全真空蒸着層上にスぎン
ーコーティングする。層を乾燥し、その光感性を上記の
ように測定する：ＵＤ （Ｖ） −−４４３Ｖ （−８
８，５％）；Ｕ、 （ｖ）−はぼ０ ＊ ” ２ （μ
Ｊ／”” ） −１−６５例４７および４８ 本発明の例１１による化合物全１比較可能な化合物２−
フェニル−４（２’−／ロロフェニル）−５−（４’
−ジエチルーアミノフェニ／Ｉ／）オキサゾール−１，
３（西ドイツ国特許第１１２０８７５号明細書、米国特
許第３２５７２０３号明細書に相当）および２．５−ビ
ス−（４−ジエチル−アミノフェニル）−オキサジアゾ
ール−１，３，４に代える点企除き、例４６を繰り返す
。同じ層厚で、これらの比較化合物を用いて得られた層
のε−値は２５６μＪ／ｃｍ および１゜７６μＪ／
ｃ講２である。
添付図面は本発明による化合物を含有する導電性層支持
体を有する電子写真記録材料を示すもので１第１図は光
導電層のみを有する単一層系の略示断面囚であり、第２
図はさらに電荷キャリヤ発生層を備える多層系の略示断
面図であり、第３図は絶縁中間体ｍを有する第２図によ
る実施例の略示断面図であり、第４図および第５図はそ
れぞれ多層系の更に他の実施例を示す略示断面図である
。 １・・・導電性層支持体、２・・・電荷キャリヤ発生層
、３・・・電荷輸送層、養・・・絶縁中間体層、５・・
・電荷キャリヤ発生層、６・・・光導電層２ 電荷キャ
リヤ発生層
体を有する電子写真記録材料を示すもので１第１図は光
導電層のみを有する単一層系の略示断面囚であり、第２
図はさらに電荷キャリヤ発生層を備える多層系の略示断
面図であり、第３図は絶縁中間体ｍを有する第２図によ
る実施例の略示断面図であり、第４図および第５図はそ
れぞれ多層系の更に他の実施例を示す略示断面図である
。 １・・・導電性層支持体、２・・・電荷キャリヤ発生層
、３・・・電荷輸送層、養・・・絶縁中間体層、５・・
・電荷キャリヤ発生層、６・・・光導電層２ 電荷キャ
リヤ発生層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１およびＲ＿２は同じかまたは異なり、ジ（
Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノフェニル、ユロリジル
またはアミノフェニル、その際窒素原子が複素環式５−
または６員環の一部である、を表わし、 Ｒ＿３は場合により少なくとも１種のハロゲン、ニトロ
基、モノ−またはジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノ
基、モノ−またはジアリールアミノ基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
４）アルキル基または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ基
、メチレンジオキシ基、アミノ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
キル基またはスルホンアミド基により置換されている、
フェニル、さらに高度に凝集された炭化水素またはフェ
ニルを表わすか、または 窒素、酸素または硫黄を含有し、場合によ り置換されている５−または６員の複素環式環を表わし
、 ｎは１または２を表わす〕で示される、 １，３，４−トリ−（ヘト−）アリール−イソキノリン
。 ２、式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同じかまたは異なり、
４−ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノフェニルを表
わし、 Ｒ＿３は場合により少なくとも１種のハロゲン、ニトロ
基、モノ−またはジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルアミ
ノ基、モノ−またはジアリールアミノ基、（Ｃ＿１〜Ｃ
＿４）アルキル基または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ
基、メチレンジオキシ基、アミノ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
ルキル基またはスルホンアミド基により置換された、フ
ェニルまたはさらに高度に凝集された炭化水素を表わす
か、または 窒素、酸素または硫黄を含有し、場合によ り置換されている５−または６員の複素環を表わし、 ｎは１を表わす、特許請求の範囲第１項記 載の化合物。 ３、式中、Ｒ＿１およびＲ＿２が４−ジメチル−アミノ
フェニルまたは４−ジエチル−アミノフェニルを表わし
、 Ｒ＿３が少なくとも１種のハロゲン、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
）アルキル基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ基、メチ
レンジオキシ基またはアミノ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
ル基により置換されている、４−ジメチル−アミノフェ
ニルまたは４−ジエチル−アミノフェニル基を表わし、 ｎは１を表わす、特許請求の 範囲第１項または第２項記載の化合物。 ４、▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中Ｒ＿１およびＲ＿２は同じかまたは異なり、ジ（
Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノフェニル、ユロリジル
またはアミノフェニル基、その際窒素原子が複素環式５
−または６員環の一部である、を表わし、 Ｒ＿３は場合により少なくとも１種のハロゲン、ニトロ
基、モノ−またはジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノ
基、モノ−またはジアリールアミノ基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
４）アルキル基または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ基
、メチレンジオキシ基、アミノ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
キル基またはスルホンアミド基により置換されている、
フェニル、さらに高度に凝集された炭化水素またはフェ
ニルを表わすか、または 窒素、酸素または硫黄を含有し、場合によ り置換されている５−または６員の複素環式環を表わし
、 ｎは１または２を表わす〕で示される、１，３，４−ト
リ−（ヘト−）アリール−イソキノリンの製法において
、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ II 〔式中Ｒ＿１およびＲ＿２は上記のものを表わす〕のジ
ケトンを６０〜２００℃の温度で、塩基性縮合剤を含有
する溶剤または溶剤混合物中、一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼ III 〔式中Ｒ＿３は上記のものを表わす〕の芳香族または複
素芳香族アミノメチル化合物と反応させ、反応生成物を
分離し、場合により精製し、乾燥することを特徴とする
、１，３，４−トリ−（ヘト−）アリール−イソキノリ
ンの製法。 ５、エタノール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ブタノー
ルまたはジメチルホルムアミドが溶剤として使用される
、特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６、反応をアルカリ金属アルコラートの存在で行う、特
許請求の範囲第４項または第５項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853523180 DE3523180A1 (de) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | Neue 1,3,4-tri-(het-)aryl-isochinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als photoleitfaehige verbindungen |
| DE3523180.7 | 1985-06-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS624268A true JPS624268A (ja) | 1987-01-10 |
Family
ID=6274456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61149891A Pending JPS624268A (ja) | 1985-06-28 | 1986-06-27 | １，３，４−トリ−（ヘト−）アリ−ル−イソキノリンおよびその製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0206270B1 (ja) |
| JP (1) | JPS624268A (ja) |
| DE (2) | DE3523180A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6433467U (ja) * | 1987-08-24 | 1989-03-01 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2535240B2 (ja) * | 1990-03-30 | 1996-09-18 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS58182640A (ja) * | 1982-04-20 | 1983-10-25 | Hitachi Ltd | 複合型の電子写真用感光体 |
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- 1986-06-27 JP JP61149891A patent/JPS624268A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6433467U (ja) * | 1987-08-24 | 1989-03-01 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE3523180A1 (de) | 1987-01-08 |
| DE3682539D1 (de) | 1992-01-02 |
| US4777142A (en) | 1988-10-11 |
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| EP0206270B1 (de) | 1991-11-21 |
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