JPS6247173B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6247173B2 JPS6247173B2 JP2295580A JP2295580A JPS6247173B2 JP S6247173 B2 JPS6247173 B2 JP S6247173B2 JP 2295580 A JP2295580 A JP 2295580A JP 2295580 A JP2295580 A JP 2295580A JP S6247173 B2 JPS6247173 B2 JP S6247173B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- metacyclophane
- bis
- pyrene
- dimethylamino
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXLURFREHCWRNO-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,7-n,7-n-tetramethylpyrene-2,7-diamine Chemical compound C1=C(N(C)C)C=C2C=CC3=CC(N(C)C)=CC4=CC=C1C2=C43 PXLURFREHCWRNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- COTONUHLIMVDNV-UHFFFAOYSA-N (2.2)metacyclophane Chemical group C1CC(C=2)=CC=CC=2CCC2=CC=CC1=C2 COTONUHLIMVDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000013081 microcrystal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は５・13−ジアミノ−〔２・２〕メタシ
クロフアンに関するものである。 芳香族ジアミンは多くのものが知られている
が、〔２・２〕メタシクロフアンの３・15位にア
ミノ基が置換したジアミンは未だ知られていな
い。このジアミンは、ピレンの置換反応による合
成が困難な２・７−ビス（ジアルキルアミノ）ピ
レンの合成中間体として有用である。 又、このジアミンをテトラゾ化し、適当なカツ
プラーとのカツプリング反応により、ビスアゾ顔
料を製造することができる。 本発明はジアミンの製造法としては、例えば対
応する５・13−ジホルミル−〔２・２〕メタシク
ロフアンを酸化して得られる５・13−ジカルボキ
シ−〔２・２〕メタシクロフアンをクルチウス
（Curtius）反応によりアミノ化する方法がある。 実施例 ５・13−ジアミノ−〔２・２〕メタシクロフア
ンの製造 ５・13−ジホルミル−〔２・２〕メタシクロフ
アン1.202ｇ（4.55ｍmol）をアセトン80ml懸濁
し、三酸化クロム２ｇの硫酸（濃硫酸2.2ml＋水
10ml）溶液を氷冷下に滴下し、滴下終了後室温で
７時間撹拌した。水を加えて生成する沈殿をろ
取、水洗した。５・13−ジカルボキシ−〔２・
２〕メタシクロフアン1.310ｇ（収率97％）が得
られた。 ５・13−ジカルボキシ−〔２・２〕メタシクロ
フアン IRスペクトル：1690cm-1（Ｃ＝Ｏ） ５・13−ジカルボキシ−〔２・２〕メタシクロ
フアン667mg（2.25ｍmol）をチオニルクロリド20
mlと混合し、４時間加熱還流し、減圧下チオニル
クロリドを留去する。テトラヒドロフラン20mlを
加え、氷冷下ナトリウムアジド0.35ｇの水（５
ml）溶液を滴下し、１時間撹拌する。水を加える
と５・13−ジアジドカルボニル−〔２・２〕メタ
シクロフアンが沈殿する。収量707ｇ（定量的） ５・13−ジアジドカルボニル−〔２・２〕メタ
シクロフアン645mg（2.05mol）を加熱還流してい
る無水ベンゼン15mlに加え、４時間還流する。冷
却後、濃塩酸５mlを加え、１時間加熱還流する。
ベンゼンを留去し、析出する褐色固体をろ別し、
ろ液に水酸化ナトリウムを加えてアルカリ性と
し、析出する沈殿をろ別水洗すると５・13−ジア
ミノ−〔２・２〕メタシクロフアン213mg（収率44
％）が得られた。 ５・13−ジアミノ−〔２・２〕メタシクロフア
ン NMRスペクトル（CDCl3）δ：6.40（ｄ、Ｊ＝1.5
Hz 4H）、4.06（ｔ、Ｊ＝1.5Hz、2H）3.2（br.
s.4H）、２・91と2.08（AB、Ｊ＝7.9Hz、8H）
ppm 応用例 １ ２・７−ビス（ジメチルアミノ）ピレンの製造 ５・13−ジアミノ−〔２・２〕メタシクロフア
ン36mg（0.15ｍmol）をリン酸トリメチル１mlに
とかし、窒素気流下約120℃で10時間撹拌し、冷
却後水酸化ナトリウム２ｇの水（３ml）溶液を加
え、80〜100℃で１時間撹拌する。ベンゼンで抽
出し、ベンゼン層を水洗、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、ベンゼンを留去後、アルミナシヨート
カラム（溶媒ベンゼン）でろ過し、ベンゼンを留
去し、エタノールから再結晶すると、２・７−ビ
ス（ジメチルアミノ）−４・５・９・10−テトラ
ヒドロピレン22mg（収率50％）が得られた。 ２・７−ビス（ジメチルアミノ）−４・５・
９・10−テトラヒドロピレン NMRスペクトル（CDCl3）δ：6.54（ｓ、4H）、
2.84（ｓ、8H）、2.97（ｓ、12H）ppm ２・７−ビス（ジメチルアミノ）−４・５・
９・10−テトラヒドロピレン15mgと５％パラジウ
ム−活性炭0.05ｇを、デカリン２ml中、窒素気流
下、10時間加熱還流する。ベンゼンを加え、パラ
ジウム−活性炭をろ別し、ろ液から４規定塩酸で
抽出し、塩酸相を水酸化ナトリウムでアルカリ性
にし、塩化メチレンで抽出する。塩化メチレン層
を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフによ
り分離すると、２・７−ビス（ジメチルアミノ）
ピレン３mg（収率20％）が得られる。 ２・７−ビス（ジメチルアミノ）ピレン 黄色 プリズム状結晶 溶液は螢光を有する マススペクトル M+288 NMRスペクトル（CDCl3）δ：7.88（ｓ、4H）、
7.55（ｓ、4H）、3.19（ｓ、12H）ppm m.p.223〜４℃（エタノール再結後エーテル−ヘ
キサン再結） UVスペクトル（エタノール）λmax：289nｍ
（ε131000） 314nｍ（ε1500） 328nｍ（ε1200） 344nｍ（ε25000） 443nｍ（ε3300） 元素分析（重量％） Ｃ Ｈ Ｎ C20H20N2としての計算値 83..30 6.99 9.71 分析値 83.08 6.93 9.83 応用例 ２ ２・７−ビス（ジメチルアミノ）ピレン−テト
ラシアノキノジメタン錯体の製造 ２・７−ビス（ジメチルアミノ）ピレン６mg
（0.021ｍmol）の熱アセトニトリル（３ml）溶液
に、テトラシアノキノジメタン５mg（0.025ｍ
mol）の熱アセトニトリル（３ml）溶液を滴下
し、析出する沈殿をろ取し、アセトニトリルで洗
浄すると、２・７−ビス（ジメチルアミノ）ピレ
ン−テトラシアノキノジメタン錯体10mgが得られ
る。 暗青色微結晶 m.p.230℃以上（分解） IRスペクトル：2220cm-1（CN） UVスペクトル（ジメチルスルホキシド）λ
max：295、318、333、349、404、700−900nｍ 元素分析（重量％） Ｃ Ｈ Ｎ １：１錯体としての計算値 78.03 4.91 17.06 分析値 77.88 4.90 16.94 応用例 ３ ２・７−ビス（ジメチルアミノ）ピレンと
TCNQの１：１錯体の粉末を加圧成型して比抵抗
を測定した所ρ＝160Ω-1cm-1（13℃）であつ
た。 この粉末錯体の比抵抗の温度依存性を測定した
所、表１の様になり、比抵抗は温度の低下と共に
減少し、有機半導体というよりは、金属的有機化
合物としてての性質を示す。
クロフアンに関するものである。 芳香族ジアミンは多くのものが知られている
が、〔２・２〕メタシクロフアンの３・15位にア
ミノ基が置換したジアミンは未だ知られていな
い。このジアミンは、ピレンの置換反応による合
成が困難な２・７−ビス（ジアルキルアミノ）ピ
レンの合成中間体として有用である。 又、このジアミンをテトラゾ化し、適当なカツ
プラーとのカツプリング反応により、ビスアゾ顔
料を製造することができる。 本発明はジアミンの製造法としては、例えば対
応する５・13−ジホルミル−〔２・２〕メタシク
ロフアンを酸化して得られる５・13−ジカルボキ
シ−〔２・２〕メタシクロフアンをクルチウス
（Curtius）反応によりアミノ化する方法がある。 実施例 ５・13−ジアミノ−〔２・２〕メタシクロフア
ンの製造 ５・13−ジホルミル−〔２・２〕メタシクロフ
アン1.202ｇ（4.55ｍmol）をアセトン80ml懸濁
し、三酸化クロム２ｇの硫酸（濃硫酸2.2ml＋水
10ml）溶液を氷冷下に滴下し、滴下終了後室温で
７時間撹拌した。水を加えて生成する沈殿をろ
取、水洗した。５・13−ジカルボキシ−〔２・
２〕メタシクロフアン1.310ｇ（収率97％）が得
られた。 ５・13−ジカルボキシ−〔２・２〕メタシクロ
フアン IRスペクトル：1690cm-1（Ｃ＝Ｏ） ５・13−ジカルボキシ−〔２・２〕メタシクロ
フアン667mg（2.25ｍmol）をチオニルクロリド20
mlと混合し、４時間加熱還流し、減圧下チオニル
クロリドを留去する。テトラヒドロフラン20mlを
加え、氷冷下ナトリウムアジド0.35ｇの水（５
ml）溶液を滴下し、１時間撹拌する。水を加える
と５・13−ジアジドカルボニル−〔２・２〕メタ
シクロフアンが沈殿する。収量707ｇ（定量的） ５・13−ジアジドカルボニル−〔２・２〕メタ
シクロフアン645mg（2.05mol）を加熱還流してい
る無水ベンゼン15mlに加え、４時間還流する。冷
却後、濃塩酸５mlを加え、１時間加熱還流する。
ベンゼンを留去し、析出する褐色固体をろ別し、
ろ液に水酸化ナトリウムを加えてアルカリ性と
し、析出する沈殿をろ別水洗すると５・13−ジア
ミノ−〔２・２〕メタシクロフアン213mg（収率44
％）が得られた。 ５・13−ジアミノ−〔２・２〕メタシクロフア
ン NMRスペクトル（CDCl3）δ：6.40（ｄ、Ｊ＝1.5
Hz 4H）、4.06（ｔ、Ｊ＝1.5Hz、2H）3.2（br.
s.4H）、２・91と2.08（AB、Ｊ＝7.9Hz、8H）
ppm 応用例 １ ２・７−ビス（ジメチルアミノ）ピレンの製造 ５・13−ジアミノ−〔２・２〕メタシクロフア
ン36mg（0.15ｍmol）をリン酸トリメチル１mlに
とかし、窒素気流下約120℃で10時間撹拌し、冷
却後水酸化ナトリウム２ｇの水（３ml）溶液を加
え、80〜100℃で１時間撹拌する。ベンゼンで抽
出し、ベンゼン層を水洗、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、ベンゼンを留去後、アルミナシヨート
カラム（溶媒ベンゼン）でろ過し、ベンゼンを留
去し、エタノールから再結晶すると、２・７−ビ
ス（ジメチルアミノ）−４・５・９・10−テトラ
ヒドロピレン22mg（収率50％）が得られた。 ２・７−ビス（ジメチルアミノ）−４・５・
９・10−テトラヒドロピレン NMRスペクトル（CDCl3）δ：6.54（ｓ、4H）、
2.84（ｓ、8H）、2.97（ｓ、12H）ppm ２・７−ビス（ジメチルアミノ）−４・５・
９・10−テトラヒドロピレン15mgと５％パラジウ
ム−活性炭0.05ｇを、デカリン２ml中、窒素気流
下、10時間加熱還流する。ベンゼンを加え、パラ
ジウム−活性炭をろ別し、ろ液から４規定塩酸で
抽出し、塩酸相を水酸化ナトリウムでアルカリ性
にし、塩化メチレンで抽出する。塩化メチレン層
を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフによ
り分離すると、２・７−ビス（ジメチルアミノ）
ピレン３mg（収率20％）が得られる。 ２・７−ビス（ジメチルアミノ）ピレン 黄色 プリズム状結晶 溶液は螢光を有する マススペクトル M+288 NMRスペクトル（CDCl3）δ：7.88（ｓ、4H）、
7.55（ｓ、4H）、3.19（ｓ、12H）ppm m.p.223〜４℃（エタノール再結後エーテル−ヘ
キサン再結） UVスペクトル（エタノール）λmax：289nｍ
（ε131000） 314nｍ（ε1500） 328nｍ（ε1200） 344nｍ（ε25000） 443nｍ（ε3300） 元素分析（重量％） Ｃ Ｈ Ｎ C20H20N2としての計算値 83..30 6.99 9.71 分析値 83.08 6.93 9.83 応用例 ２ ２・７−ビス（ジメチルアミノ）ピレン−テト
ラシアノキノジメタン錯体の製造 ２・７−ビス（ジメチルアミノ）ピレン６mg
（0.021ｍmol）の熱アセトニトリル（３ml）溶液
に、テトラシアノキノジメタン５mg（0.025ｍ
mol）の熱アセトニトリル（３ml）溶液を滴下
し、析出する沈殿をろ取し、アセトニトリルで洗
浄すると、２・７−ビス（ジメチルアミノ）ピレ
ン−テトラシアノキノジメタン錯体10mgが得られ
る。 暗青色微結晶 m.p.230℃以上（分解） IRスペクトル：2220cm-1（CN） UVスペクトル（ジメチルスルホキシド）λ
max：295、318、333、349、404、700−900nｍ 元素分析（重量％） Ｃ Ｈ Ｎ １：１錯体としての計算値 78.03 4.91 17.06 分析値 77.88 4.90 16.94 応用例 ３ ２・７−ビス（ジメチルアミノ）ピレンと
TCNQの１：１錯体の粉末を加圧成型して比抵抗
を測定した所ρ＝160Ω-1cm-1（13℃）であつ
た。 この粉末錯体の比抵抗の温度依存性を測定した
所、表１の様になり、比抵抗は温度の低下と共に
減少し、有機半導体というよりは、金属的有機化
合物としてての性質を示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） で示される５・13−ジアミノ−〔２・２〕メタシ
クロフアン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2295580A JPS56120647A (en) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | 5,13-diamino- 2.2 metacyclophane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2295580A JPS56120647A (en) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | 5,13-diamino- 2.2 metacyclophane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56120647A JPS56120647A (en) | 1981-09-22 |
| JPS6247173B2 true JPS6247173B2 (ja) | 1987-10-06 |
Family
ID=12097025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2295580A Granted JPS56120647A (en) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | 5,13-diamino- 2.2 metacyclophane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56120647A (ja) |
-
1980
- 1980-02-26 JP JP2295580A patent/JPS56120647A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56120647A (en) | 1981-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7329651B2 (en) | Cannabimimetic ligands | |
| HUP0104013A2 (hu) | Új N-(iminometil)amin-származékok, előállításuk, alkalmazásuk gyógyszerekként és az ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| JPS6147838B2 (ja) | ||
| CN112047880B (zh) | 一类氮杂黄酮衍生物及其作为抗肿瘤药物的应用 | |
| DE4140779A1 (de) | Verfahren zur herstellung von mono-n-substituierten tetraazamakrocyclen | |
| JP5130521B2 (ja) | 複素多環系フェナジン化合物 | |
| JPS6247173B2 (ja) | ||
| CN108689957B (zh) | 一种2r/2s-三氟甲基吗啉及其盐酸盐的制备方法和应用 | |
| Unangst et al. | Synthesis and antiallergy activity of 4-oxopyrano [3, 2-b] indoles | |
| US2701252A (en) | Isoindolenine compounds | |
| CA1301753C (en) | Process for preparing histamine h_-antagonist and intermediates used in such process | |
| JPS6247175B2 (ja) | ||
| JPH0231075B2 (ja) | ||
| JPS6247174B2 (ja) | ||
| JPS588065A (ja) | エタンブト−ルスルホン酸誘導体の製造方法 | |
| Viallon et al. | Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of allylamino-methoxy-1, 2-benzoquinones | |
| CN116606253B (zh) | 基于吡唑环的碘代含能化合物及其制备方法与应用 | |
| JP4512100B2 (ja) | 置換ベンゾピラン化合物の製造方法 | |
| CN103739541A (zh) | 5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-[4-(2-氧代-1-哌啶基)苯基]-2(1h)-吡啶酮的制备方法 | |
| CN112778220A (zh) | 一种苯并二氮杂䓬二酮化合物d的制备方法及其中间体 | |
| JP5279449B2 (ja) | ５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジル）エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン塩酸塩の製造方法 | |
| Mack et al. | A novel 3 (2H)-furanone-2 (5H)-furanone rearrangement | |
| JPS63239273A (ja) | フエニルイミダゾ−ル誘導体 | |
| JP2007211185A (ja) | フェナジン化合物 | |
| JP4281280B2 (ja) | ４，５−ジアルコキシ−２−ホルミルアミノベンズアミドの製法 |