JPS6247891B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6247891B2 JPS6247891B2 JP59054031A JP5403184A JPS6247891B2 JP S6247891 B2 JPS6247891 B2 JP S6247891B2 JP 59054031 A JP59054031 A JP 59054031A JP 5403184 A JP5403184 A JP 5403184A JP S6247891 B2 JPS6247891 B2 JP S6247891B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anhydride
- curing agent
- endo
- epoxy resin
- exo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
技術分野
本発明は、エポキシ樹脂用硬化剤、特に酸無水
物系の硬化剤に関する。 従来技術 従来、エポキシ樹脂の硬化剤として酸無水物を
使用すると、アミン系硬化剤を使用した場合に比
べて、ポツトライフが長く、電気特性や耐熱性の
優れた硬化物が得られることが知られている。酸
無水物のうち、ビシクロ〔２・２・１〕ヘプタン
ジカルボン酸無水物のエンド体をエポキシ樹脂硬
化剤として使用することは公知であるが、この物
質は融点171℃の固体であるため、液体エポキシ
樹脂と混和し難く、融点以上の温度で溶解する
と、ポツトライフが短くなるという欠点があつ
た。また、固形のエポキシ樹脂と混合してプレス
成型やトランスフア成型する際にも融点が高いた
め、流れ性が悪いという欠点があつた。 発明の目的 本発明は、エポキシ樹脂と容易に混和して、ポ
ツトライフが長く、作業性に優れたエポキシ樹脂
組成物を生成しうる硬化剤を提供することを目的
とする。 本発明は、更に、耐熱性及び耐候性に優れたエ
ポキシ樹脂硬化物を生じることのできる硬化剤を
提供することを目的とする。 本発明者は、ビシクロ〔２・２・１〕ヘプタン
ジカルボン酸無水物が歪のかかつた飽和脂環式酸
無水物であり、エポキシ樹脂として使用すると、
耐熱性及び耐候性に優れた硬化物が得られること
に着目し、鋭意研究した結果、前記従来技術の欠
点を解消し、本発明を完成した。 発明の構成及び効果 本発明は、ビシクロ〔２・２・１〕ヘプタンジ
カルボン酸無水物又はメチルビシクロ〔２・２・
１〕ヘプタンジカルボン酸無水物のエキソ体又は
エンド体とエキソ体との混合物からなるエポキシ
樹脂用硬化剤に関する。 本発明に用いるビシクロ〔２・２・１〕ヘプタ
ンジカルボン酸無水物のエンド体は下記の〔１〕
式で表され、エキソ体は〔２〕式で表される。
物系の硬化剤に関する。 従来技術 従来、エポキシ樹脂の硬化剤として酸無水物を
使用すると、アミン系硬化剤を使用した場合に比
べて、ポツトライフが長く、電気特性や耐熱性の
優れた硬化物が得られることが知られている。酸
無水物のうち、ビシクロ〔２・２・１〕ヘプタン
ジカルボン酸無水物のエンド体をエポキシ樹脂硬
化剤として使用することは公知であるが、この物
質は融点171℃の固体であるため、液体エポキシ
樹脂と混和し難く、融点以上の温度で溶解する
と、ポツトライフが短くなるという欠点があつ
た。また、固形のエポキシ樹脂と混合してプレス
成型やトランスフア成型する際にも融点が高いた
め、流れ性が悪いという欠点があつた。 発明の目的 本発明は、エポキシ樹脂と容易に混和して、ポ
ツトライフが長く、作業性に優れたエポキシ樹脂
組成物を生成しうる硬化剤を提供することを目的
とする。 本発明は、更に、耐熱性及び耐候性に優れたエ
ポキシ樹脂硬化物を生じることのできる硬化剤を
提供することを目的とする。 本発明者は、ビシクロ〔２・２・１〕ヘプタン
ジカルボン酸無水物が歪のかかつた飽和脂環式酸
無水物であり、エポキシ樹脂として使用すると、
耐熱性及び耐候性に優れた硬化物が得られること
に着目し、鋭意研究した結果、前記従来技術の欠
点を解消し、本発明を完成した。 発明の構成及び効果 本発明は、ビシクロ〔２・２・１〕ヘプタンジ
カルボン酸無水物又はメチルビシクロ〔２・２・
１〕ヘプタンジカルボン酸無水物のエキソ体又は
エンド体とエキソ体との混合物からなるエポキシ
樹脂用硬化剤に関する。 本発明に用いるビシクロ〔２・２・１〕ヘプタ
ンジカルボン酸無水物のエンド体は下記の〔１〕
式で表され、エキソ体は〔２〕式で表される。
【式】
このうち〔１〕は、無水マレイン酸とシクロペ
ンタジエンのデイールス・アルダー反応によつて
得られる〔３〕式のエンド−ビシクロ〔２・２・
１〕５−ヘプテン−２・３−ジカルボン酸無水物
を水素添加することによつて容易に得られる。 また、〔３〕式の化合物を170℃以上に加熱する
方法、例えば、ジブチルアニリン、ベンジルジメ
チルアミン等の三級アミン、Li、Na、Ｋ等のア
ルカリ金属の水酸化物等のアルカリ触媒の存在下
に、170〜200℃に加熱する方法により、〔３〕式
の化合物は、〔４〕式の化合物に異性化し、結果
として、〔３〕式の化合物と〔４〕式の化合物の
混合物が得られ、これを水素添加することによ
り、〔１〕式の化合物（エンド体）と〔２〕式の
化合物（エキソ体）の混合物を得ることができ
る。〔２〕式の化合物は、この混合物からベンゼ
ン等で再結晶を繰り返すことにより単離すること
ができる。 本発明に用いるメチルビシクロ〔２・２・１〕
ヘプタンジカルボン酸無水物のエンド体は〔５〕
式で表され、エキソ体は〔６〕式で表される。
ンタジエンのデイールス・アルダー反応によつて
得られる〔３〕式のエンド−ビシクロ〔２・２・
１〕５−ヘプテン−２・３−ジカルボン酸無水物
を水素添加することによつて容易に得られる。 また、〔３〕式の化合物を170℃以上に加熱する
方法、例えば、ジブチルアニリン、ベンジルジメ
チルアミン等の三級アミン、Li、Na、Ｋ等のア
ルカリ金属の水酸化物等のアルカリ触媒の存在下
に、170〜200℃に加熱する方法により、〔３〕式
の化合物は、〔４〕式の化合物に異性化し、結果
として、〔３〕式の化合物と〔４〕式の化合物の
混合物が得られ、これを水素添加することによ
り、〔１〕式の化合物（エンド体）と〔２〕式の
化合物（エキソ体）の混合物を得ることができ
る。〔２〕式の化合物は、この混合物からベンゼ
ン等で再結晶を繰り返すことにより単離すること
ができる。 本発明に用いるメチルビシクロ〔２・２・１〕
ヘプタンジカルボン酸無水物のエンド体は〔５〕
式で表され、エキソ体は〔６〕式で表される。
【式】
これらは、各々及び混合物について無水マレイ
ン酸とメチルシクロペンタジエンから〔１〕式の
化合物、〔２〕式の化合物及びこれらの混合物と
同様にして容易に得られる。 〔１〕式及び〔２〕式の化合物の融点はそれぞ
れ171℃、76℃であり、エンド体とエキソ体の混
合物の融点は図面に示したように、それらの混合
比によつて任意に変動することができる。 同様に、〔５〕式及び〔６〕の化合物の融点は
それぞれ97℃、30℃であり、エンド体とエキソ体
との混合比により融点を任意に変動することがで
きる。 本発明に係るエポキシ樹脂硬化剤において、エ
ンド体とエキソ体の配合割合は、エンド体０〜60
重量％と、エキソ体100〜40重量％が好ましく、
特にエンド体４〜60重量％とエキソ体96〜40重量
％が好ましく、エンド体23〜47重量％とエキソ体
77〜53重量％が更に好ましい。エンド体が多くな
ると、融点が高くなりすぎる傾向があつて、作業
性を低下させる傾向がある。エポキシ樹脂硬化剤
としては、融点を100〜120℃に調整するのが最適
である。 本発明の硬化剤を使用して硬化しうるエポキシ
樹脂は、エポキシ基を分子内に２個以上有する化
合物であり、例えばビスフエノールＡ等の多価フ
エノール又は１・４−ブタンジオール等の多価ア
ルコールのポリグリシジルエーテル、フタル酸、
ヘキサヒドロフタル酸等の多塩基酸のポリグリシ
ジルエステル、アミン、アミド及び複素環式窒素
塩基を有する化合物のＮ−グリシジル誘導体、
（3′・4′−エポキシシクロヘキシルメチル）−３・
４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等
の脂環式エポキシ樹脂、フエノールノボラツクエ
ポキシ樹脂やオルトクレゾールノボラツクエポキ
シ樹脂等である。 また、本発明の硬化剤を単独で使用して良好な
硬化が得られるが、テトラヒドロ無水フタル酸、
メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ
無水フタル酸、ヘチルヘキサヒドロ無水フタル
酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、
ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレン
テトラヒドロ無水フタル酸、ベンゾフエノンテト
ラカルボン酸無水物、ピロメリツト酸無水物等を
必要に応じて併用することができる。 硬化剤は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に
対して酸無水物基が0.6〜1.2モルになるように配
合するのが好ましく、特に0.8〜1.0モルになるよ
うに配合するのが好ましい。 更に、反応性希釈剤、可塑剤、充填剤、染料、
難燃剤等を含むエポキシ樹脂組成物に対して本発
明になる硬化剤を使用することもできる。また、
本発明になる硬化剤を添加したエポキシ樹脂組成
物を、そのまま硬化することができるが、三級ア
ミン、三級アミン塩、第四級アンモニウム塩、金
属塩等の硬化促進剤を併用すると、硬化を短時間
に完了することができるので硬化促進剤を併用す
るのが好ましい。 本発明の硬化剤及び必要に応じて他の常用の添
加物を含むエポキシ樹脂組成物は、作業性に優れ
ており、しかも耐熱性及び耐候性に優れた硬化物
を生じる。 また、硬化物は淡色で、しかも高耐熱性である
ため、発光ダイオードの注型や光学レンズ、光デ
イスク等のオプトエレクトロニクス用素材として
好適である。 更に、エンド体とエキソ体の混合比率を変える
ことにより硬化剤の融点を任意に変えることがで
き、作業性の優れたエポキシ樹脂組成物を調整す
ることができる。 実施例 次に、実施例に基づいて本発明を詳述するが、
本発明はこれに限定されるものではない。例中、
「部」は「重量部」を意味する。 実施例 １ アラルダイト（Araldite）GY250（チバ・ガイ
ギー社製ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂、エポ
キシ当量185）100部にビシクロ〔２・２・１〕ヘ
プタンジカルボン酸無水物のエンド体とエキソ体
との20：80の混合物（融点97℃）90部を加え、更
に硬化促進剤としてベンジルジメチルアミン（以
下、BDMAと記す）１部を加え、60℃で均一に
なるまで溶解混合した。この混合物を120℃で５
時間及び150℃で15時間硬化させたところ、HDT
が152℃のほぼ無色の硬化物を得た。この硬化物
（厚さ２mm）をサンシヤインウエザオメーターで
500時間曝露後の相対透過率（400nｍと800nｍの
透過率の比）を測定したところ、82％であつた。 比較例 １ 100部のアラルダイトGY250にHN−2200（日立
化成工業株式会社製メチルテトラヒドロ無水フタ
ル酸）80部、BDMA1部を加え、室温で均一に混
合した。この混合物を実施例１と同様に硬化させ
たところ、HDT128℃の黄褐色の硬化物を得た。
サンシヤインウエザオメーターで500時間曝露し
た後の相対透過率は、23％であつた。 比較例 ２ 100部のアラルダイトGY250にビシクロ〔２・
２・１〕ヘプタンジカルボン酸無水物のエンド体
90部及びBDMA1部を加え、60℃で撹拌したが、
溶解しなかつた。そこで、150℃に加熱したとこ
ろ、均一に溶解したが、室温にもどすと、実施例
１に比べて約2.5倍の粘度となつた。実施例１と
同様に硬化させたところ、HDTが157℃のほぼ無
色の硬化物を得た。サンシヤインウエザオメータ
ーで500時間曝露した後の相対透過率は83％であ
つた。 実施例 ２ メチルビシクロ〔２・２・１〕ヘプタンジカル
ボン酸無水物のエンド体30部とエキソ体70部との
混合物27部とHN−5500（日立化成工業株式会社
製メチルヘキサヒドロ無水フタル酸）63部を加
え、室温で液状の酸無水物硬化剤を調製した。実
施例１と同様に硬化したところHDT140℃のほぼ
無色の硬化物を得た。 実施例 ３ アラルダイトECN1299（チバ・ガイギー社製
オルトクレゾール−ノボラツクエポキシ樹脂、エ
ポキシ当量235）100部とビシクロ〔２・２・１〕
ヘプタンジカルボン酸無水物のエンド体とエキソ
体の47：53の混合物（融点120℃）60部を加え、
更に2MZ（四国化成株式会社製２−メチルイミダ
ゾール）１部及びRD−８（龍森株式会社製溶融
シリカ粉）390部を加え、ロール混練した。これ
をトランスフアープレスで、180℃、90秒で成型
した後、175℃で６時間の後硬化を行つた。180℃
におけるスパイラルフローは63インチであり、ガ
ラス転移点165℃、体積抵抗率3.2×1016の硬化物
を得た。 比較例 ３ 硬化剤としてビシクロ〔２・２・１〕ヘプタン
ジカルボン酸無水物のエンド体60部を使用する以
外は、実施例３と同様に行つたところ、スパイラ
ルフロー38インチ、ガラス転移点162℃、体積抵
抗率1.1×1016の硬化物を得た。 上記の実施例から明らかなように、本発明の硬
化剤を添加したエポキシ樹脂組成物は作業性に優
れ、耐熱性及び耐候性に優れた硬化物を生じる。
ン酸とメチルシクロペンタジエンから〔１〕式の
化合物、〔２〕式の化合物及びこれらの混合物と
同様にして容易に得られる。 〔１〕式及び〔２〕式の化合物の融点はそれぞ
れ171℃、76℃であり、エンド体とエキソ体の混
合物の融点は図面に示したように、それらの混合
比によつて任意に変動することができる。 同様に、〔５〕式及び〔６〕の化合物の融点は
それぞれ97℃、30℃であり、エンド体とエキソ体
との混合比により融点を任意に変動することがで
きる。 本発明に係るエポキシ樹脂硬化剤において、エ
ンド体とエキソ体の配合割合は、エンド体０〜60
重量％と、エキソ体100〜40重量％が好ましく、
特にエンド体４〜60重量％とエキソ体96〜40重量
％が好ましく、エンド体23〜47重量％とエキソ体
77〜53重量％が更に好ましい。エンド体が多くな
ると、融点が高くなりすぎる傾向があつて、作業
性を低下させる傾向がある。エポキシ樹脂硬化剤
としては、融点を100〜120℃に調整するのが最適
である。 本発明の硬化剤を使用して硬化しうるエポキシ
樹脂は、エポキシ基を分子内に２個以上有する化
合物であり、例えばビスフエノールＡ等の多価フ
エノール又は１・４−ブタンジオール等の多価ア
ルコールのポリグリシジルエーテル、フタル酸、
ヘキサヒドロフタル酸等の多塩基酸のポリグリシ
ジルエステル、アミン、アミド及び複素環式窒素
塩基を有する化合物のＮ−グリシジル誘導体、
（3′・4′−エポキシシクロヘキシルメチル）−３・
４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等
の脂環式エポキシ樹脂、フエノールノボラツクエ
ポキシ樹脂やオルトクレゾールノボラツクエポキ
シ樹脂等である。 また、本発明の硬化剤を単独で使用して良好な
硬化が得られるが、テトラヒドロ無水フタル酸、
メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ
無水フタル酸、ヘチルヘキサヒドロ無水フタル
酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、
ドデセニル無水コハク酸、メチルエンドメチレン
テトラヒドロ無水フタル酸、ベンゾフエノンテト
ラカルボン酸無水物、ピロメリツト酸無水物等を
必要に応じて併用することができる。 硬化剤は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に
対して酸無水物基が0.6〜1.2モルになるように配
合するのが好ましく、特に0.8〜1.0モルになるよ
うに配合するのが好ましい。 更に、反応性希釈剤、可塑剤、充填剤、染料、
難燃剤等を含むエポキシ樹脂組成物に対して本発
明になる硬化剤を使用することもできる。また、
本発明になる硬化剤を添加したエポキシ樹脂組成
物を、そのまま硬化することができるが、三級ア
ミン、三級アミン塩、第四級アンモニウム塩、金
属塩等の硬化促進剤を併用すると、硬化を短時間
に完了することができるので硬化促進剤を併用す
るのが好ましい。 本発明の硬化剤及び必要に応じて他の常用の添
加物を含むエポキシ樹脂組成物は、作業性に優れ
ており、しかも耐熱性及び耐候性に優れた硬化物
を生じる。 また、硬化物は淡色で、しかも高耐熱性である
ため、発光ダイオードの注型や光学レンズ、光デ
イスク等のオプトエレクトロニクス用素材として
好適である。 更に、エンド体とエキソ体の混合比率を変える
ことにより硬化剤の融点を任意に変えることがで
き、作業性の優れたエポキシ樹脂組成物を調整す
ることができる。 実施例 次に、実施例に基づいて本発明を詳述するが、
本発明はこれに限定されるものではない。例中、
「部」は「重量部」を意味する。 実施例 １ アラルダイト（Araldite）GY250（チバ・ガイ
ギー社製ビスフエノールＡ型エポキシ樹脂、エポ
キシ当量185）100部にビシクロ〔２・２・１〕ヘ
プタンジカルボン酸無水物のエンド体とエキソ体
との20：80の混合物（融点97℃）90部を加え、更
に硬化促進剤としてベンジルジメチルアミン（以
下、BDMAと記す）１部を加え、60℃で均一に
なるまで溶解混合した。この混合物を120℃で５
時間及び150℃で15時間硬化させたところ、HDT
が152℃のほぼ無色の硬化物を得た。この硬化物
（厚さ２mm）をサンシヤインウエザオメーターで
500時間曝露後の相対透過率（400nｍと800nｍの
透過率の比）を測定したところ、82％であつた。 比較例 １ 100部のアラルダイトGY250にHN−2200（日立
化成工業株式会社製メチルテトラヒドロ無水フタ
ル酸）80部、BDMA1部を加え、室温で均一に混
合した。この混合物を実施例１と同様に硬化させ
たところ、HDT128℃の黄褐色の硬化物を得た。
サンシヤインウエザオメーターで500時間曝露し
た後の相対透過率は、23％であつた。 比較例 ２ 100部のアラルダイトGY250にビシクロ〔２・
２・１〕ヘプタンジカルボン酸無水物のエンド体
90部及びBDMA1部を加え、60℃で撹拌したが、
溶解しなかつた。そこで、150℃に加熱したとこ
ろ、均一に溶解したが、室温にもどすと、実施例
１に比べて約2.5倍の粘度となつた。実施例１と
同様に硬化させたところ、HDTが157℃のほぼ無
色の硬化物を得た。サンシヤインウエザオメータ
ーで500時間曝露した後の相対透過率は83％であ
つた。 実施例 ２ メチルビシクロ〔２・２・１〕ヘプタンジカル
ボン酸無水物のエンド体30部とエキソ体70部との
混合物27部とHN−5500（日立化成工業株式会社
製メチルヘキサヒドロ無水フタル酸）63部を加
え、室温で液状の酸無水物硬化剤を調製した。実
施例１と同様に硬化したところHDT140℃のほぼ
無色の硬化物を得た。 実施例 ３ アラルダイトECN1299（チバ・ガイギー社製
オルトクレゾール−ノボラツクエポキシ樹脂、エ
ポキシ当量235）100部とビシクロ〔２・２・１〕
ヘプタンジカルボン酸無水物のエンド体とエキソ
体の47：53の混合物（融点120℃）60部を加え、
更に2MZ（四国化成株式会社製２−メチルイミダ
ゾール）１部及びRD−８（龍森株式会社製溶融
シリカ粉）390部を加え、ロール混練した。これ
をトランスフアープレスで、180℃、90秒で成型
した後、175℃で６時間の後硬化を行つた。180℃
におけるスパイラルフローは63インチであり、ガ
ラス転移点165℃、体積抵抗率3.2×1016の硬化物
を得た。 比較例 ３ 硬化剤としてビシクロ〔２・２・１〕ヘプタン
ジカルボン酸無水物のエンド体60部を使用する以
外は、実施例３と同様に行つたところ、スパイラ
ルフロー38インチ、ガラス転移点162℃、体積抵
抗率1.1×1016の硬化物を得た。 上記の実施例から明らかなように、本発明の硬
化剤を添加したエポキシ樹脂組成物は作業性に優
れ、耐熱性及び耐候性に優れた硬化物を生じる。
図面は本発明の硬化剤ビシクロ〔２・２・１〕
ヘプタンジカルボン酸無水物の成分比と融点の関
係を示すグラフである。
ヘプタンジカルボン酸無水物の成分比と融点の関
係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ビシクロ〔２・２・１〕ヘプタンジカルボン
酸無水物又はメチルビシクロ〔２・２・１〕ヘプ
タンジカルボン酸無水物のエキソ体又はエンド体
とエキソ体との混合物からなるエポキシ樹脂用硬
化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5403184A JPS60197721A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5403184A JPS60197721A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197721A JPS60197721A (ja) | 1985-10-07 |
| JPS6247891B2 true JPS6247891B2 (ja) | 1987-10-09 |
Family
ID=12959212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5403184A Granted JPS60197721A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60197721A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6192451A (ja) * | 1984-10-11 | 1986-05-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光学的記録媒体用基板 |
| JP2004307846A (ja) * | 2003-03-24 | 2004-11-04 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 表示素子基板用エポキシ樹脂組成物 |
| JP5018998B2 (ja) * | 2009-02-18 | 2012-09-05 | 日立化成工業株式会社 | 新規な液状テトラカルボン酸二無水物及びその製造方法 |
| CN102725324A (zh) * | 2010-01-21 | 2012-10-10 | 积水化学工业株式会社 | 热固化性树脂组合物、倒装片安装用粘接剂、半导体装置的制造方法、以及半导体装置 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3598749A (en) * | 1969-05-23 | 1971-08-10 | Allied Chem | Production of epoxide compositions |
-
1984
- 1984-03-21 JP JP5403184A patent/JPS60197721A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60197721A (ja) | 1985-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4002599A (en) | Epoxy resin compositions from glycidyl derivatives of aminophenols cured with tetracarboxylic dianhydrides | |
| DE60123176T2 (de) | Vergussmasse mit hohem Tg | |
| US5629379A (en) | Anhydride-hardened epoxy resin with polybutadiene-maleic anhydride adduct | |
| JP2004002675A (ja) | 熱硬化性エポキシ樹脂をベースとする注型用材料 | |
| JPS6247891B2 (ja) | ||
| KR102453940B1 (ko) | 무수물 경화제를 이용한 에폭시 수지 조성물의 제조방법 | |
| US4492789A (en) | Epoxy resin composition | |
| US3560411A (en) | Epoxyalkyl esters of endo-methylene hexahydrophthalic acid | |
| US3764584A (en) | Curable compositions | |
| US3404195A (en) | Process for improving the thermal properties of hardened epoxide resins | |
| JPH05214075A (ja) | エポキシ樹脂のための硬化剤としてのジアミノジフェニルスルホン化合物の付加物 | |
| JPH04264123A (ja) | トリグリシジルイソシアヌレート組成物 | |
| JP2992313B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2892758B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化剤 | |
| JPS6181427A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH03275711A (ja) | エポキシ樹脂の可とう性付与剤および樹脂組成物 | |
| US4507460A (en) | Epoxy resin composition | |
| JPH03269011A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2952034B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化剤 | |
| US3523919A (en) | Process for the preparation of heathardened internally plasticized epoxide resins | |
| JPH02308809A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS6244012B2 (ja) | ||
| JPS623168B2 (ja) | ||
| JPH0718059A (ja) | エポキシ樹脂配合物 | |
| JP2003128882A (ja) | 液状エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |