JPS62488A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はそのあるものは公知であるトリアゾローピリミ
ソンの除草剤としての使用に関するものである。

ある種のトリアゾール誘導体、例えば６−アミノ−１１
２１４−トリアゾールが除草特性を有することは既知で
ある〔例えばに、Ｈ、ビュツヘル（Ｂｙｔｅん―Ｌ）　
「植物保護及び防虫剤（ＰｆＬａルーｚｇｒＬｚｃｈｔ
ｂｔｚ−ｔｂｎｄ　　ＳｃんａｄＬｉｎｇｔｈｅｋａｍ
−ｐｆｕｎｇＩｍｉｔｔａｌ、）ｊ　　Ｇ、チーメーベ
ルラグ（Ｔｈｉｇｒｎｔ　　ＶｔｒＬａｇ　）、シュツ
ットガルト（ＳｔｖＬｔｔｇａｒｔ　）　１９７７．１
８１頁参照〕。

しかしながら、問題の雑草に対するその除草活性は、重
要な作物植物に対するその許容性と同様にすべての使用
分野において常に完全に満足できるとは限らない。

ある種のトリアゾロービリミソン、例えば６−ニトキシ
カルボニルー７−ヒドロキシーＣＩ　、２．４〕−トリ
アゾロ−〔１，５−α〕−ピリミソンを公知である（例
えば米国特許第３．１９０．７５２号参照）。この化合
物の除草作用は未だ知られていない。

そのあるものが公知である一般式（Ｉ）式中、Ｒ１はア
ルキルを表わし、そしてＲ２は水素またはアルキルを表
わす、 のトリアゾローピリミソンが除草特性及び殊にまた選択
的除草特性を有することが見い出された。

驚くべきことに、本発明に使用し得る一般式ＣＩ）のト
リアゾロービリミソンは化学的に、そしてその作用の観
点から近い関係にある化合物である本分野で公知のトリ
アゾール誘導体、例えば５−アミノ−１，２，４−トリ
アゾールと比較して問題の雑草に対するかなり改善され
た除草作用に加えて、重要な作物植物に対する明らかに
改善された許容性も示す。

式（Ｉ）は本発明によシ使用し得るトリアゾロ−ピリミ
ジンの一般的定義を与える。好適な式（Ｉ）の化合物は
Ｒ１が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状アルキルを表わし、そしてＲ２が水素を表わすか、 または炭素原子１〜８個を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを表わすものであ
る。

殊に好適に用いられる式（Ｉ）の化合物けＲ１がメチル
、エチル、ルーもしくはｔ−プロピルまたはルー、１−
１Ｉ−もしくはｔ−ブチルを表わし、そしてＲ２が水素
、メチル、エチル、ルーもしくはｔ−プロピルまたはル
ー、１−１Ｉ−もしくはｔ−ブチルを表わすものである
。

製造実施例に挙げられる化合物に加えて、次の一般式（
Ｉ）のトリアゾローピリミソンを特記し得る： 本発明により使用し得る式（Ｉ）のトリアゾロ−ぎリミ
ソンのあるものは公知である（例えば米国特許第３．１
９０．７５２号またはドイツ国特許出願公開第２，６４
８，７７０号参照）。

未だ公知でないものはＲ２−′が水素を表わす場合にＲ
１−１が同時にエチルを表わさない式Ｒ２−１は水素ま
たはアルキルを表わす、のトリアゾローピリミソンであ
る。

好適な式（Ｉα）の化合物はＲ１−１が水素を表わす場
合にＲ１−１が同時にエチルを表わさない、Ｒ１−１が
炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アル
キルを表わし、そしてＲ２−１が水素を表わすか、また
は炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ア
ルキルを表わすものである。

殊に好適に用いる式（Ｉ）の化合物はＲｔ−ｔが水素を
表わす場合にＲ１″″菫が同時にエチルを表わさない、
Ｒ１″″１がメチル、エチル、ルーもしくはｔ−プロピ
ルまたはルー、−一、Ｉ−もしくはｔ−ブチルを表わし
、セしてＲ２−１が水素、メチル、エチル、ルーもしく
はε−プロビルまたはルー、−一、Ｉ−もしくはｔ−ブ
チルを表わすものである。

未だ公知でない式（■α）のトリアゾロ−ピリミジンは
式（ＩＩ） 式中、Ｒは水素またはカルボキシル基を表わす、 のアミノトリアゾールを適当ならば希釈剤の存在下で式
（ｍ） （ｍ） 式中、Ｒ′−１及びＲ１−１は上記の意味を有する、 のマロン酸エステル誘導体と反応させる方法による公知
の方法と同様に得られる。

公知の式（Ｉ）のトリアゾロ−ピリミジンは式（Ｉα）
の化合物に対して本明細書に記される製造方法と同様の
方法及び公知の方法と同様の方法により得られる。

例えば出発物質として５−アミノ−１，２゜４−トリア
ゾール−５−カルボン酸及びヅメチルエトキシメチレン
マロネートを用いた場合、製造方法における反応の過程
は次の式により表わし得る： 式（ＩＩ）は製造方法を行う際の出発物質として必要と
されるアミノトリアゾールの一般的定義を与える。Ｒが
水素またはカルボキシル基を表わす式ｔｎ）のアミノト
リアゾールは一般的に公知の有機化学の化合物である。

式（ｍ）は製造方法を行う際に出発物質として更に必要
とされるマロン酸エステル誘導体の一般的定義を与える
。この式＋ｍ）において、Ｒ１−１は好ましくは炭素原
子１〜８個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、殊
にメチル、エチル、ルーもしくはｔ−プロピルまたはル
ー、を−１！−もしくはｔ−ブチルを表わし；Ｒ”−１
は好ましくは水素を表わすか、または炭素原子１〜８個
を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わし、そし
て殊に水素、メチル、エチル〔ルーもしくはｉ−プロピ
ルまたはルー、１−１Ｉ−もしくはｔ−ブチルを表わす
。

式（ｍ）のマロン酸エステル誘導体は同様に一般的に公
知の有機化学の化合物である。

製造方法を行う際に可能な希釈剤は不活性有機溶媒であ
る。

これらのものには殊に脂肪族、環式脂肪族、芳香族また
は随時ハロダン化されていてもよい炭化水り例、ｔばペ
ンツル、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メ
チレン、クロロホルム及び四塩化炭素、エーテル例えば
ジエチルエーテル、ソオキサン、テトラヒドロフランま
たはエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエー
テル、アルコール例えばメタノール、エタノールまたは
プロ／ぞノール、或いはカルボン酸例えば酢酸が含まれ
る。

反応温度は製造方法を行う際に実質的な範囲内で変え得
る。反応は一般に２０乃至１５０℃間の温度、好ましく
は４０乃至１２０℃間の温度で行う。

製造方法を行う際に式（ｎ）のアミノトリアゾール１モ
ル当り一般に１．０〜２．５モル、好ましくｉｄ　１．
０〜１．５モルの式（ｍ）のマロン酸エステル誘導体を
用いる。反応を行い、式（Ｉα）の反応生成物を処理し
、そして常法により単離する（例えばＪ、Ｃｈｇｍ、Ｓ
ｏＣ，Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ。

Ｉ、１９８０．１３４７〜１３５１参照）。

本発明に使用し得る活性化合物は、落葉剤、乾燥側、広
葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用すること
ができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望
まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明
による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤ま
たは選択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕ、ｒｎ　）　、
　ヤｘムクラ属（Ｇａ１ｉｕ、ｍ　）　、ハ：７ぺ属（
５ｔｅｌｌａｒｉａ　）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ　）、カミツレモドキ属（ＡｒＬｔんｅｍｉｓ　
）、がリンノが属（Ｇａｌｉ−ｎｓｏｇａ　）、アカザ
属（Ｃｈｇｎｏｐｏｄｉｗｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉ
ｃａ）、キオン属（５ｔｎｅｃｉｏ　）、ヒエ属（Ａｍ
ａｒａｎｔｈｕｚ　）、　スペリヒエ属（Ｐｏｒｔｕ、
Ｌａｃａ　）　、オナモミ属（ＸａｎｔｈｉｕｒｒＬ）
、ヒルガオ属（ＣｏｎυｏｌｖｗｌｔＬｓ　）　、サツ
マイモ属（Ｉｐｏｍｏｔα）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎ
ｗｍ）、セスノ、くニア属（５ｔｚｂａルｉα）、オナ
モミ属（Ａｍ−ｂｒｏｚｉａ　）、アザミ属（Ｃｉｒｚ
ｉｔｂｍ）、ヒレアザミ属（ＣａｒｃＬｕｕｚ　）、ノ
ｒシ属（５ｏｎｃｈｔｂｓ　）、ナス属（５ｏｌａｎ１
ＬｒｔＬ　）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉ−ｐｐα）、キ
カシグサ属（Ｒｏｔａｌ、α）、アゼナ属（ＬｉｎｅＬ
ｔｒｎｉａ　）、ラミラム属（Ｌａｍ１ｕｒａ）、クワ
ガタソウ属（ＶｅｒｏＬ２Ｃα）、イチビ属（Ａｂｕ、
ｔｉｌｏｒＬ）、エメクス属（Ｅｍａｘ）、チョウセン
アサガオ属（Ｄａｔｔｔｒα）、スミレ属（Ｙｉｏｌα
）、チシ、々オドリコ属（ＧａＬｅｏｐｒｉｚ　）、ケ
シ属（ＰａｐｃＬｖｅｒ　）及びセンタウンア属（Ｃｇ
ｎｔａｗｈｅα）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（ＧｏｚｔｙｐｉＬＬ
ｍ　）、ダイズ属（ＧｌｙｃｉｒＬｅ、　）、フダンソ
ウ属（Ｂａｔα）、ニンソン属（Ｄαｕｃｕｚ　）、イ
ンク９ンマメ属（ＰルαｚｔｏｌｔＬｓ　）、エントウ
属（Ｐｉｚｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌ、ａｎｕｒｎ　）、
アマ属（Ｌｉｎｕｍ　）　、サツマイモ属（Ｉｐｏ′ｍ
ｏｔａ　）　、ソラマメ属（Ｖｉｃｉα）、タバコ属（
Ｎｉｃｏｔｉａルα）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｇｒｚｉ
ｃｏｎ　）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｚ　）　、ア
ブラナ属（Ｂｒａｚｒｉｃａ　）、アキツノダシ属（Ｌ
ａｃｔｔＬｃα）、キュウリ属（ＣｌＬｃｔｂｍｉｓ　
）及びウリ属（Ｃｗｃｕｒｈｉｔａ　）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（ＥｃｈｉｎｏＣｈｌｏα
）、エノコログサ属（Ｓｇｔａｒｉα）、キビ属（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　）、
アワがリエ属（ＰｈＬｇｔＬｍ　）　、スズメノカタビ
ラ属（ＰＯα）、ウシノケグサ属（Ｆｔｚｔｕｃａ　）
、オヒシバ属（ＢｌｅｌＬｔｉｒＬｇ　）、プラキアリ
ア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　）、ドグムギ属（Ｌｏｌ
ｉｕ、ｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｗｓ　）、
カラスムギ属（Ａｖｇｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｔｒｕｒ　）、モｏ　−ｙ　シ属（Ｓｏｒ）ｈｕｍ）、
カモヅクサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　）、ジノトン属（
ＣｙｔｓｏｄｏｎＴ）、ミズアオイ属（ＪｆＯルｏｃｈ
ｏｒｉα）、テンツキ属（ＦｉｍｂｒｉｒｔｙＬｉｔ　
）、オモダカ属（Ｓａｇｉ−ｔｔａｒｉａ　）　、ハリ
イ属（ＥＬｔｏｃんａｒｉｚ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒ
ｐｗｚ　）　、ノｉスノぐルム属（ＰａｚｐａＬｔｂｍ
　）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｔ−ｍｗｍ　）　、ス
フニックレア属（５ｐｈｔｎｏｃｌｔα）、グクチロク
テニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｔｎｉｕｍ　）、ヌカ
ボ属（Ａｇｒｏｚｔｉｚ　）、スズメノテツゾウ属（Ａ
Ｌｏｐｅｅｙｕｒｕｓ　）及びアベラ属（Ａｐｔｒａ）
。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚα）、トウ
モロコシ属（Ｚａα）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉ−Ｃｔｔ
ｍ　）　、オオムギ属（Ｈｏ　ｒｄ　ｇ　Ｗ７７Ｌ　）
、カラスムギ属（Ａｖｇｎａ）、ライムギ属（５ｅｃｃ
Ｌｎｔ　）、モｏ＝＋シ％　（Ｓ　ｏ　ｒ、ｑｈｔｂｍ
　）、キビ属（Ｐａｒｂｉ　−ＣｔＬｒＩＬ）、サトウ
キビ属（５ｏＬｃｃんａｒｗｍ）、アナナス属（Ａｎａ
ルαＩ）、クサスギカズラ属（Ａｚｐａｒａｇｔｂｚ　
）およびネギ属（ＡＩＬｉｕｍ）。

しかしながら、本発明に使用し得る活性化合物の使用は
これらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物
に及ぶ。

化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。

対応して減少した量で施用する場合、本発明に使用し得
る活性化合物は更に追加として良好な殺菌・殺カビ（ｆ
ｗｒＬｙｉｃｉｄａｌ　）活性を示し、そして例えば卵
菌類（Ｏｏｍｙ　　ｃｙｅｔ　）を防除する際に使用し
得る。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和
剤、￥濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、水溶性粉剤、顆粒、
懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、重合物質中の極〈細かいカプセル剤に変えるこ
とができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤即ち乳化剤及び／または分散剤及び／また
は発泡剤と混合して製造される。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンモジくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロ−＼キサン、または４ラフイン例えば鉱油留分、
鉱油及び植物油、アルコール例えばゲタノールもしくは
グリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例え
ばヅメチルホルムアミド及びツメチルスルホキシド並び
に水が適している。

固体の担体として、アンモニウム塩及び粉砕した天然鉱
物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英
、アタ・セルジャイト、モントモリロナイト、またはケ
インウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケ
イ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対
する固体として粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有
機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適して
いる；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪ｅエ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールス
ルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適してい
る；分散剤として、例えばリグニンスだ了イト廃液及び
メチルセルロースが適している。

接ｆｆ　剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉
状、粒状まだはラテックス状の天然及び合成重合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレ
シチン、及〆“合成リン脂質を組成物に用いることがで
きる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる
。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブチ／及び
亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重景％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

また本発明に使用し得る活性化合物は、そのまま或いは
その調製物の形態において、公知の除草剤との混合物と
して雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた
配合物または種混合が可能である。

混合物に対して可能な成分は公知の除草剤、例えば穀物
中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エチルチオ
ー３−（２，２−ジメチルゾロビル）−１，３，５−）
リアジン−２−，４−（ＩＨ，５Ｈ）　　−フォノまた
はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ツメチル
ウレアｔテンサイ中の雑草を防除するための４−アミノ
−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−）リアノン
−５（４Ｈ）−オン及び大豆中の雑草を防除するための
４−アミノ−６−＋１．１−ツメチルエチル）−６−メ
チルチオ−１，２，４−トリアジノ−５（４Ｈ）−オン
である。

適当ならば２−クロロ−４−エテルアミノ−６−イソゾ
ロビルアミノー１．！１．５−）リアジン；２−クロロ
−４−エチルアミノ−６−（３−シアノゾロぎルアミノ
）−１，３，５−）リアジン；２，４−ヅクロロフエノ
キシ酢酸；２，４−ソクロロフエノキシプロピオン酸；
（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢ｅ：Ｃ４−
クロロー２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸；６−
クロロ−３−フェニルーヒリダノンー４−イルｌ−オク
チルチオカルボネート；３，５−ソヨードー４−ソオキ
シド：ｚ−（３，５−ソクロロフェニル）香酸メチルエ
ステルまたは３，６−フクロロー２−ビリツルカルボン
酸との混合物も有利である。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｔＬｎｇｉｃｉｄｅ　）　、殺虫剤（ｉｒＬｚｔｃｔｉ
−ｃｉｄｇＪｌ）　、殺ダニ剤（αｃａｒｉｃｉｄｇｙ
　）　、殺線虫剤（ｎｔｍａｔｉｃｉｄｇｚ　）、小鳥
忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能で
ある。

本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈し７て調製した使用形態、
例えば調製剤液剤、懸濁剤、乳剤、塗布剤及び゛粒剤の
形態で使用することができる。

これらのものは普通の方法で、例えば液剤散失（ｗａｔ
ｅｒｉｎｇ　）、スプレー、アトマイソング（ａｔｏｍ
ｉｙｉｎｇ）または粒剤散布（ｔｃａｔｔｇｒ−ｉｎｙ
）によって施用される。

本発明に使用し得る活性化合物は植物の発芽の前または
後のいずれかに施用し得る。

またこれらのものは種をまく前に土壌中に配合し得る。

用いる活性化合物の量は実質的な範囲内で変え得る。こ
のものは所望の効果の特性に本質的に依存する。一般に
、用いる量は土壌面積１ヘクタール当り０．１乃至１０
ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５ｋｇ／んα間の活性
、化合物である。

本発明に使用し得る活性化合物の製造及び使用は下の実
施例から知り得る。

製造実施例 実施例　１ Ｈ０ ５−アミノ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン
酸２５４ｇ（１，９８モル）及びソエチルエトキシメテ
レンマロネ−）　４７２ｇ（２，１８モル）を氷酢酸１
．　ＯＯＯｄ中にて還流下で１０時間加熱した。生じた
反応混合物にエーテル１．５００ｍｌを攪拌しながら加
え、かくヤ得られた固体を吸引でろ別し、水６００−中
に取り出し、再び吸引でろ別し、そしてエタノール及び
エーテルですすいだ。

融点２５０℃の７−ヒドロキシ−［１，２，４）−トリ
アゾロ−〔１，５−α〕−ビリミソンー６−カルボン酸
エチル２４５．！７（理論値の５９％）を得た。

対応する方法及び製造に際しての一般的な記述に従って
次の一般式＋Ｉ）のトリアゾロ−ピリミジンを得た： Ｈ０ 使用実施例 次の使用実施例において比較物質として下記の化合物を
用いた： ５−アミン−１，２，４−（１ｆｆ）−トリアシーｈ〔
Ｋ、Ｉｌ、ビュツヘル（ＢｕｃｈｇＬ　）　　「植物保
護及び防虫剤（ＰｆＬａｎｚｇｎｚｃｈｕｔｚ　−ｔＬ
ｎｄＧ、チーメ・ヘルラグ、シュツツツがルト（Ｔｈｉ
ｔｍｔ　　Ｖｇｒｌ、ａｇ、Ｓｔｗｔｔｇａｒｔ　）１
９７７．１８１頁から公知〕。

実施例　Ａ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
骨部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

高さ５〜１５ＣＭＬの試験植物に、単位面積当り所望の
活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物
の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物
の特定の量が１ヘクタール当り水２０００Ａ！として施
用されるように選定した。

６週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、当該分野において公印の化合物と比
較して、例えば製造実姉例１による化合物は明らかにす
ぐれた活性並びに作動植物に関し、て明らかにすぐれた
選択性を示した。その結果を第７表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも１つの式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はアルキルを表わし、そして Ｒ＾２は水素またはアルキルを表わす、 のトリアゾロ−ピリミジンを含むことを特徴とする除草
   剤。 ２、Ｒ＾１が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは
   分枝鎖状アルキルを表わし、そしてＲ＾２が水素を表わ
   すか、または炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは
   分枝鎖状アルキルを表わす、少なくとも１つの特許請求
   の範囲第１項記載の式（ I ）のトリアゾロ−ピリミジ
   ンを含むことを特徴とする除草剤。 ３、Ｒ＾１がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わし
   、そしてＲ＾２が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくは
   ｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
   ルを表わす、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記
   載の式（ I ）のトリアゾロ−ピリジンを含むことを特
   徴とする除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のトリアゾ
   ロ−ピリミジンを雑草上及び／またはその環境上に作用
   させることを特徴とする、雑草の除去方法。 ５、雑草を防除する際の特許請求の範囲第１項記載の式
   （ I ）のトリアゾロ−ピリミジンの使用。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のトリアゾ
   ロ−ピリミジンを増量剤及び／または表面活性剤と混合
   することを特徴とする、除草剤の製造方法。 ７、Ｒ＾２＾−＾１が水素を表わす場合にＲ＾１＾−＾
   １が同時にエチルを表わさない式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１＾−＾１はアルキルを表わし、そして Ｒ＾２＾−＾１は水素またはアルキルを表わす、のトリ
   アゾロ−ピリミジン。 ８、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒは水素またはカルボキシル基を表わす、 のアミノトリアゾールを適当ならば希釈剤の存在下で式
   （III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾１＾−＾１はアルキルを表わし、そして Ｒ＾２＾−＾１は水素またはアルキルを表わす、のマロ
   ン酸エステルと反応させることを特徴とする、Ｒ＾２＾
   −＾１が水素を表わす場合にＲ＾１＾−＾１が同時にエ
   チルを表わさない式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１＾−＾１及びＲ＾２＾−＾１は上記の意味
   を有する、 のトリアゾロ−ピリミジンの製造法。