JPS6281386A - トリアゾロ−ピリミジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なトリアゾロ−ピリミジンｊｉｆｆ（ｔｒ
ｉａｚｏｌｏ−ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ）、それらの製
造方法及び除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）としての使
用に関する。

ある種のトリアゾール化合物、例えば３−アミノ−１，
２，４−（ＩＨ）−）リアゾール又は５−メチル−［１
，２，４］　−トリアゾロ−［，１，５ａｌ−ピリミジ
ン−７−オールが除草性を有することは既に知られてい
る（例えばフランス特許出願第１．４３３，７９８号及
びに、Ｈ，Ｂｕ　ｃ　ｈ　ｅ　１者「植物の保護及び有
害生物の防除」（“Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ　　
ｕｎｄ　　Ｓｃｈｉｉｄｌｉｎｇｓｂｅｋｉｉｍｐｆｕ
ｎｇ″（”Ｐｌａｎｔ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎａｎｄ　
Ｃｏｓ＋ｂａｔｉｎｇ　Ｐｅ５ｔｓ”　）　）ページ１
８０以降、Ｇ、Ｔｂ　ｉ　ｅ　ｔａ　ｅ出版社、シュッ
ット〃ツルト１９７７を参照）。

しかしながら重要作物に対する選択性の如き問題の雑草
に対するそれらの除草活性は総ての使用分野において常
に完全に満足のできるものではない。

一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素又はアルキルを表し、及び Ｒ２はアルコキシフルキル又はアルキルチオアルキルを
表す、 の新規なトリアゾロ−ピリミジン類が見出だされた。

更に、一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素又はアルキルを表し、及び Ｒ２はアルコキシアルキル又はフルキルチオアルキルを
表す、 の新規なトリアゾａ−ピリミジン類が、式（ＩＩ）式中
、 Ｒは水素を表すか、又はカルボキシル基を表す、 のアミノトリアゾール類を式（■） Ｒ’ 式中、 Ｒ１及びＲ２は前記の意味を有し及び Ｒ３はアルキル、特にメチル又はエチルを表す、 のβ−ケトエステル類と、必要に応じ希釈剤の存在下に
反応させる方法によって得られることが見出だされた。

最後に、一般式（Ｉ）の新規なトリアゾ−ル１．１　ミ
シン類が除草性、特に選択的除草性をも有することが見
出だされた。

驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）のトリアゾ
ロ−ピリミジン類は、例えば先行技術から公知であり、
化学的及びその作用の面で密接に関連した化合物である
化合物３−アミノ−１，２゜４−（ＩＨ）−）リアゾー
ルと比較しある種の課題雑草に対しかなり良好な活性を
有することに加えて、明らかに改良された作物選択性を
示す。

式（Ｉ）は本発明に従うドリアゾロービリミノン類の一
般的な定義を与える。好ましい式（Ｉ）の化合物は式（
Ｉ）において 式中、 Ｒ’は水素を表すか、又は炭素原子１〜８個を有する直
鎖状又は分岐状アルキルを表し、及び Ｒ２は各のアルキル部分にそれぞれ炭素原子１〜４個を
有する直鎖状又は分岐状のフルコキシフルキル又はアル
キルチオアルキルを表す、 化合物である。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は式（Ｉ）において Ｒ’は水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル又
はｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−ブチルを表し、及び Ｒ２はメトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチ
ル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｉ−プロ
ポキシメチル、ｎ−７”ロボキシエチル、ｉ−プロポキ
シエチル、メチルチオエチル、メチルチオエチル、二チ
ルチオメチル、メチルチオエチル、ｎ−プロピルチオエ
チル、ｉ−プロピルチオメチル、ｎ−プロピルチオエチ
ル又はｉ−プロピルチオエチルを表す、 化合物である。

製造実施例で挙げた化合物に加えて次の一般式（Ｉ）の
トリアゾロ−ピリミジン類を特に挙げることができる： Ｌ 仮に、例えば５−７ミノー１．２．４−（ＩＨ）−トリ
アゾール−３−イル−カルボン酸及びβ−ケト−７−メ
ドキシー酪酸エチルを出発物質として使用すると、本製
造方法の反応経路は次の反応式で表すことができる： 式（Ｉｆ）は本製造方法を実施するための出発物質とし
て必要なアミノトリアゾール類の定義を与える。式（ｎ
）のアミノトリアゾール類は一般に公知の化合物である
。

式（Ｉ［［）は本製造方法を実施するための出発物質と
して更に必要なβ−ケトエステル類の一般的な定義を与
える。式（Ｉ）中、Ｒ’及びＲ２は好ましくは本発明に
従って使用し得る式（Ｉ）の物質の説明に関連し好まし
いそれらの置換基として挙げた基を表す、Ｒ３は好まし
くはメチル又はエチルを表す６式（ＩＩＩ）のβ−ケト
エステル類は同様に有機化学で一般的に公知の化合物で
ある。

本製造方法を実施するための可能な希釈剤は不活性有機
溶剤である。

これらには、特に脂肪族、脂環式又は芳香族、随時ハロ
ゲン化された炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、ト
ルエン、袴シレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘ
キサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム
及び四基化炭１エーテル類、例えばノエチルエーテル、
ノオキサン、テトラヒドロ７ラン又はエチレングリコー
ルツメチル又はノエチルエーテル、アルコール類、例え
ばメタノール、エタノール又はプロパ／−ル、又はカル
ボン酸、例えば酢酸、が含まれる。

本製造方法の実施において反応温度は実質的な範囲内で
変えることができる。反応は一般に２０℃〜１５０°Ｃ
の温度、好ましくは４０℃〜１２０℃の温度で実施され
る。

本製造方法を実施するためには一般に１．０〜２．５モ
ル、好ましくは１．０〜１．５モルの式（■）のβ−ケ
トエステル誘導体が１モルの式（ｎ）のアミノトリアゾ
ールに対して使用される。反応が実施され、式（Ｉ）の
反応生成物がつくられそして慣用の方法で単離される（
例えばジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイアチー・パ
ーキン・トランザクシ」ン１　（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ
、Ｐｅｒｋｉｎ　’「ｒａｎｓ、　ｌ　）、１９８０．
１３４７〜１３５１を参照）。

本発明に従って使用し得る活性化合物は落葉剤、乾燥剤
、広葉植物破壊剤（ａｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　ｄｅｓｔｒ
ｏｙｉｎｇ　ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄ　ｐｌａｎＬｓ
）及び特に殺９Ｉ草剤（ｗｅｅｄｋｉ　Ｉ　Ｉｅｒｓ）
として施用できる。雑草とは最も広い意味では望ましく
ない場所に成長する総ての植物のことであると解釈でき
る６本発明に従って使用し得る物質が完全除草剤（ｔｏ
ｔａｌ　ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）として作用するか又は
選択的除草剤として一作用するかは本質的にはその使用
量に依存する。

本発明に従って施用い得る活性化合物は、例えば次の植
物に関連して施用できる： 〉の　の　　　　　：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｖｍ）、ヤエ
ムグフ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌ　１
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カ
ミツレモドキ属（Ａｎｔｌ＋ｅｍｉａ）、〃リンソ〃属
（Ｇａｌｉｎｓｏ［ｒａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕ　ｒｔｉｃａ）、キオン属
（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）、ヒュ７４　（Ａ　ｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オ
ナモミ属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ
）、タデ属（ＰｏｌｙｇｏｎｕＴａ）、セスバニア属（
Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｓ＋ｂｒｏｓｉ
ａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃ
ａｒｄｕｕｓ）、７デシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属
（Ｓ　ｏｌａｎｃ＋ａ＋）、イヌ〃ラシ属（Ｒｏｒｉｐ
ｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ
　１ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａａ＋ｉｕｍ）
、クワガタソウ属（Ｖ　ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（
Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウ
センアサγオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏ
ｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉｓ）、
ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃｅ
ｎｔａｕｒｅａ）。

〉の属の　−　−１゛　：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ａ＋）ｓダイズ属（Ｇ　Ｉｙｃｉｎｅ）、７ダンソウ属
（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）、インゲ
ンマメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏ　ｌ　ｕｓ　）、エントウ属
（Ｐ　ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属
（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、
ソラマメ属（Ｖ　１ｃｉａ）、り／＜）属（Ｎ　１ｃｏ
ｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）
、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ
　ｒａｓｓｉｃａ）、アキツノデシ属（Ｌａｃｔｕｃａ
）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｗｉｓ）およびウリ属（Ｃｕ
ｃｕｒｂｉｔａ）。

〉゛の＝の単一　　草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｅｈｌ
ｏａ）、エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属
（Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒ
ｉａ）、アワ〃リエ属（Ｐ　ｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシ７ケグサ属（Ｆｅ５ｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅ　Ｉｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギＪｇ（Ｌｏｌ
ｉｕｎ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ　）、
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕＬ６）、カモ
ジグサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シフトン属（Ｃｙ
ｎｏｃｌｏｎ＞、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ
）、テン・ツキ属（Ｆ　１ｎｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オ
モグカ属（３ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１
ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒｐｕｓ）
、パスバルム属（ＰａｓｐａｌｕＩｌｌ）、カモノハシ
属（Ｉｓｃｂａｅａ＋ｕｍ）、ス７二／クレア属（Ｓ　
ｐｈｅｎｏｅｌｅａ）、グクチロクテニウム属（Ｄ　ａ
ｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ１１＋）、ヌカポ属（Ａ　ｇｒ
ｏｓｔｉｓ）、スズメノテツボウ）ｓＩ（Ａ　Ｉ　ｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ　）及びアペラ属（Ａ　ｐｅｒａ）。

〉゛の　　゛　　　　：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモ
ロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉｔｉｃｕｍ）
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａ　
ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｅａｌｅ）、モロコシ
属（ＳｏｒＦ１１＋ｕｍ）、キビ属（Ｐ　ａｎｉｃｕ＋
ｍ）、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｏｍ）、アナナ
ス属（Ａｎａｎａｓ）、フサスイカズラ属（Ａ　ｓｐａ
ｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら本発明に従って使用し得る活性化合物の施
用はこれらの属には少しも制限されることなく同様にし
てその他の植物にも及ぶ。

本化合物はその濃度に従い、例えば工業地域及び鉄道線
路、及び樹木が植え付けである又は植え付けてない四角
い広場及び道路の雑草の完全防除（ｔｏｔａｌ　ｃｏｍ
ｂａｔｉＢ　ｏｒ　ｗｅｅｄｓ）に適している。同様に
、本化合物は多年性栽培植物、例えば植林、装飾用樹木
の植え付け、果樹園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナラ
）　（ｎｕｔ）果樹園、バナナ園、コーヒー園、茶園、
ゴム園、油ヤシ園、ココア園、小果樹園、ホップ畑、に
おける雑草の防除、及び−手生栽培植物における雑草の
選択的防除に施用できる。

ここでは本発明に従って使用し得る活性化合物は単子葉
及び双子葉作物、例えばトウモロコシ又は綿における単
子葉及び双子葉雑草の選択的防除に特に首尾よく施用で
きる。

活性化合物は慣用の調合剤、例えば溶液剤、乳剤、水和
剤、懸濁剤、パウダー、粉剤、パスタ剤、溶解性パウダ
ー（５ｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒｓ）、粒剤、乳濁濃
厚物、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質並びに
重合物質中の非常に微細なカプセル、に変換することが
できる。

これらの調合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を増
量剤、すなはち液体溶剤及び／又は個体担体と、随時界
面活性剤、すなはち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は
泡形成剤を用いて混合することによって９１造される。

増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶剤を補助
溶剤として使用することもできる。液体溶剤としては主
として次のものが適している：芳香族炭化水素、例えば
キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳
香族炭化水素及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロ
ベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪
族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、
例えば石油７ラクシ５ン、鉱油及び植物油、アルコール
類、例えばブタノール又はグリコール及びそれらのエー
テル及びエステル、ケトン類、例えはア七トン、メチル
エチルケトン、メチルインブチルケトン又はシクロヘキ
サノン、強極性溶剤、例えばツメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド及び水。

固体担体としては次のものが適している：例えばアンモ
ニウム塩、粉砕された天然鉱物、例えばカオリン、クレ
ー、タルク、白亜、石英、アタパルツヤイト、モンモリ
ロナイト又はケイ藻土、粉砕された合成鉱物、例えば高
度に分散したケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩。粒剤用の
固体担体としては次のものが適している：例えば粉砕さ
れ分別された天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石及びドロマイト、無機及び有機粉（論ｅａｌｓ）
の合成粒状物並びに有機物の粒状物、例えばおがくず、
ココナツツの殻、トウモロコシの穂ｍ及びタバコの茎、
乳化剤及び／又は泡形成剤としては次のものが適してい
る：例えば非イオン及びアニオン乳化剤、例えばポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂
肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフェート、アリールスルホネート及びアルブミン氷
解物。分散剤としでは次のものが適している二例えばり
ゲニンサルファイド廃液及びメチルセルロース。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、パウダー
、粒又はラテックス形態の天然及び合成重合体、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート、天然に存在するリン脂質、例えばケファリン
及びレシチン並びに合成リン脂質、を調合剤中に使用で
きる。更なる添加剤としては鉱油及び植物油が挙げられ
る。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー、有機染料、例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属７タロシアニン染料並びにｗｉｔの
栄養剤、例えば鉄、マンγン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩、を使用することが可能である
。

一般に調合剤には０．１〜９５重位％、好ましくは０．
５〜９０重量％の活性化合物が含まれる。

本発明に従って施用し得る活性化合物はそのままで又は
調合剤の形態で、雑草防除用として公知の除草剤との混
合物として施用することもでき、仕上げた調合剤又はタ
ンクミックス（ｔａｎｋ　ｍ１ｘｅｓ）が可能である。

混合物の可能な成分としては公知除草剤、例えば穀類に
おける雑草防除用として１−アミノ−６−エチルチオー
３−（２，２−ツメチルプロピル）−１，３，５−ドリ
アノン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン又はＮ−（２−
ベンゾチアゾリル）−Ｎ？Ｎ′−ツメチル−ウレアが挙
げられ、テンサイ（Ｓｕｇａｒ　ｂｅｅｔ）における雑
草防除用として４−７ミ７−３−メチル−６−７ヱニル
ー１．２．４−）リアジン−５（４Ｈ）−オンが挙げら
れそして大豆における雑草防除用として４−アミノ−６
−（Ｉ゜１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，
２゜４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンが挙げられる。

必要に応じ、Ｎ、Ｎ−ツメチル−Ｎ’　−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−ウレア、２−［１−（エトキ
サミノ）−ブチリデン］　−５−（２−エチルチオプロ
ピル）−１，３−シクロヘキサジオン、２−１　４−（
３−クロロ−５−（）’７フルオロメチル）−２−ビリ
ノニル】−オキシ−フェノキシ）−プロピオン酸又はプ
ロピオン酸エチルエステル、２−ベンジルオキシエチル
、トリメチルシリルメチル又は２．２−ノエトキシエチ
ル２−１４−（３，５−ジクロロピリド−２−イルオキ
シ）−フェノキシ］−プロピオネート、２−クロロ−４
−二チルアミ／−１６−イツプロピルアミノー１．３．
５−）リアノン、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−
（３−シアノプロピル７ミノ）−１，３，５−トリアジ
ン、２．４−ジクロロ−フェノキシ酢酸、２．４−ジク
ロロ−フェノキシプロピオン酸、（２−メチル−４−ク
ロロフェノキシ）ｌＦ酸、（４−クロロ−２−メチルフ
ェノキシ）−プロピオン酸、６−クロロ−３−フェニル
−ビリグラン−４−イル　Ｓ−オクチル　チオカーボネ
ート、３，５−ノヨードー４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル、３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアノアノ
ン−４−オン　２．２−ジオキシド、２−（３，５−ジ
クロロフェニル）−２−（２，２゜２−トリクロロエチ
ル）−オキシラン、２−メトキシ−３，６−ジクロロ−
安息香酸又は−安息香酸メチルエステル又は３，６−フ
クロロー２−ピリジンカルボン酸、との混合物も有利で
ある。驚くべきことに、幾つかの混合物は共力作用ら示
す。

その他の公知活性化合物、例えば殺菌・殺°カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤
（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、烏忌避剤（ｂｉｒｄ　ｒ
ｅｐｅｌｌａｎｔｓ）、植物栄養剤（ｐｌａｎｔ　ｎｕ
ｔｒｉｅｎｔｓ）及び土壌の補遺を改良する薬剤、との
混合物も可能である。

活性化合物はそのままで、あるいは調合剤の形態又は該
調合剤から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製
済み溶液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　５ｏｌｕｔｉ
ｏｎｓ）、懸濁剤、乳剤、パウダー、パスタ剤及び粒剤
の形態で施用できる。それらは慣用の方法、例えば波布
（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、噴霧（ａｔｏｍｉｚ
ｉｎｇ）又は散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施
用される。

本発明に従って使用し得る活性化合物は植物の出芽（ｅ
ｍｅｒｇｅｎｃｅ）する萌あるいは後に適用できる。

これらを播種前の土壌に混合することもできる。

施用する活性化合物の量は実質的範囲内で変えることが
できる。それは本質的には所望効果の性質に依存する。

一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当たり０．０１
〜１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり０．０５〜
５　ｋＦＫの活性化合物である。　　　“ 本発明に従って使用し得る活性化合物の製造及び施用は
次の実施例から理解することができる。

Ｋ１ｍ： ｌ１ １５３　（０，１１７モル）の５−７ミノー１．２゜４
−（ＩＨ）　−）リアゾール−３−イル−カルポン酸及
１／３４ｇ（０，２３３モル）のβ−ケト−γ−メトキ
シー酪酸エチルを１５０ａ＋ｌの木酢酸中で還流下にお
いて１２時間加熱する。１００ｗ＋ｊ！のジエチルエー
テルを加えることによって冷却した反応混合物から生成
物を沈殿させそして吸引′Ｉｐ過する。

１５Ｉ？（Ｊ！ｆ！論値の７１％）の５−メトキシメチ
ル−５−トリアゾロ−［１，５−ａｌ−ビリミノン−７
−オール（融点２５７°Ｃ）が得られる。

次の一般式（Ｉ）のトリアゾロ−ピリミジン類が対応す
る方法で製造の一般的指示に従って得られる： ＩＩ 老予し 実施例 Ｎｏ、Ｒ’　　　　　　Ｒ２融点７℃ ２　　　　Ｃ１１，−ＣＩｌ□−〇ＣＩ＋、　　　２２
７３　　　１１　　　　　−ＣＨ２−５ｅｌｌ、　　　
２１５４　　　　Ｃ２Ｈ，−ＣＨ２０Ｃ１１３２４０５
ＣＬ　　　　　−ＣＩ＋２−５Ｃ）ｌ。

（匪及１乳： 下記に示した化合物は次の施用実施例において比較物質
として使用した： ３−アミ／−１，２，４−（ＩＨ）−トリアゾール（Ｋ
、Ｈ，Ｂｕ　ｅ　ｈ　ｅ　ｌ　４！Ｆｒ稙物の保護及び
有害生物の防除」（“Ｐｆ　１ａｎｚｅｎ９ｃｈｕｔｚ
ｕｎｄ　　Ｓｃｈｍｄｌｉｎｇｓｂｅｋｉｉｍｐｆｕｎ
ｇｓｍｉｔＬｅｌ　　″　（″門ａｎｔ　　Ｐｒｏｔｅ
ｃｔｉｏｎ　　ａｎｄ　　＾ｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｃｏ
ｍｂａｔｉｎＩ？Ｐｅ５ｔｓ”））ベージ１８１、Ｇ。

’Ｉ”　ｌ＋　ｉ　ｅ　ｍ　ｅ出版社、シュッット〃ツ
ルト１９７７、がら公知）。

尺１１」５ 出芽後試験（Ｐｏｆ３ｔ　ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　ｔｅｓ
ｔ）溶剤＝　アセトン５重量部 乳化剤：アルキル７リールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適した調製物をＭ遺するために、１重量部
の活性化合物を前記量の溶剤と混合し、前記量の乳化剤
を加えそして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。

単位面積当たり所望の活性化合物の特定量を適用するよ
うな方法で活性化合物の調製物を丈が５〜１５ｃ１１の
試験植物にスプレーする。スプレー液体の濃度は所望の
活性化合物の特定量が２，０００１の水／１１ａで適用
されるように選定する。３週間後、植物の被害程度を無
処理の対照の成艮と比較することによって被害％（９ｄ
ａｍａｇｅ）で評価する。その数字は下記の意味を有す
る： ０％二作用なしく無処理対照と同じ） １００％＝総−ご破壊 この試験においては、例えば製造実施例１に従う化合物
は先行技術と比較し明らかにより優れた活性及び作物選
択性を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素又はアルキルを表し、及び Ｒ＾２はアルコキシアルキル又はアルキルチオアルキル
   を表す、 のトリアゾロ−ピリミジン類。 ２、式（ I ）において Ｒ＾１は水素を表すか、又は炭素原子１〜８個を有する
   直鎖状又は分岐状アルキルを表し、及び Ｒ＾２は各のアルキル部分にそれぞれ炭素原子１〜４個
   を有する直鎖状又は分岐状のアルコキシアルキル又はア
   ルキルチオアルキルを表す、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のトリアゾ
   ロ−ピリミジン類。 ３、式（ I ）において Ｒ＾１は水素、メチル、エチル、ｎ−又は ｉ−プロピル又はｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチルを表し、及び Ｒ＾２はメトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメ
   チル、エトキシエチル、ｎ−プロボキシメチル、ｉ−プ
   ロボキシメチル、ｎ−プロボキシエチル、ｉ−プロボキ
   シエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチ
   ルチオメチル、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオメ
   チル、ｉ−プロピルチオメチル、ｎ−プロピルチオエチ
   ル又はｉ−プロピルチオエチルを表す、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のトリアゾ
   ロ−ピリミジン類。 ４、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素又はアルキルを表し、及び Ｒ＾２はアルコキシアルキル又はアルキルチオアルキル
   を表す、 のトリアゾロ−ピリミジン類の製造方法において、式（
   II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒは水素を表すか、又はカルボキシル基を表す、 のアミノトリアゾール類を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は前記の意味を有し及びＲ＾３はアル
   キル、特にメチル又はエチルを表す、 のβ−ケトエステル類と、必要に応じ希釈剤の存在下に
   反応させることを特徴とする方法。 ５、特許請求の範囲第１〜４項記載の式（ I ）のトリ
   アゾロ−ピリミジンを少なくとも一種含有することを特
   徴とする除草剤。 ６、特許請求の範囲第１〜４項記載の式（ I ）のトリ
   アゾロ−ピリミジン類を雑草及び／又はそれらの生活圏
   に作用させることを特徴とする雑草防除法。 ７、雑草防除のための特許請求の範囲第１〜４項記載の
   式（ I ）のトリアゾロ−ピリミジン類の使用。 ８、特許請求の範囲第１〜４項記載の式（ I ）のトリ
   アゾロ−ピリミジン類を増量剤及び／又は界面活性剤と
   混合することを特徴とする除草剤の製造方法。