JPS6255663A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS6255663A JPS6255663A JP19495885A JP19495885A JPS6255663A JP S6255663 A JPS6255663 A JP S6255663A JP 19495885 A JP19495885 A JP 19495885A JP 19495885 A JP19495885 A JP 19495885A JP S6255663 A JPS6255663 A JP S6255663A
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- fluorine
- polymer
- graft polymer
- layer
- compd
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/14—Inert intermediate or cover layers for charge-receiving layers
- G03G5/147—Cover layers
- G03G5/14708—Cover layers comprising organic material
- G03G5/14713—Macromolecular material
- G03G5/14717—Macromolecular material obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G5/14734—Polymers comprising at least one carboxyl radical, e.g. polyacrylic acid, polycrotonic acid, polymaleic acid; Derivatives thereof, e.g. their esters, salts, anhydrides, nitriles, amides
-
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/056—Polyesters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/147—Cover layers
- G03G5/14708—Cover layers comprising organic material
- G03G5/14713—Macromolecular material
- G03G5/14717—Macromolecular material obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G5/14726—Halogenated polymers
-
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- G03G5/14—Inert intermediate or cover layers for charge-receiving layers
- G03G5/147—Cover layers
- G03G5/14708—Cover layers comprising organic material
- G03G5/14713—Macromolecular material
- G03G5/14791—Macromolecular compounds characterised by their structure, e.g. block polymers, reticulated polymers, or by their chemical properties, e.g. by molecular weight or acidity
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは耐湿性のすぐ
れた高耐久性の電子写真感光体に関する。
れた高耐久性の電子写真感光体に関する。
電子写真感光体は適用される電子写真プロセスに応じた
所定の感度、電気特性更に光学特性と備えていることが
必要である他に、特に繰返し使用可能な感光体にあって
はその感光体の表面層にはコロナ帯電、トナー現像、紙
への転写、クリーニング処理などの′電気的、機械的外
力が直接加えられるためそれらに対する耐久性が要求さ
れる。具体的には、コロナ帯電時に発生するオゾンによ
る劣化のために感度低下や電位低下、残留電位増７Ｊｌ
、および擦過による表面の摩耗や傷の発生などに対する
耐久性が要求されている。一方感光体の・９Ｕ性も重要
な性質である。低湿においてすぐれた電子写真特性を備
えていても、高湿下で感光体表面電位が著しく低下する
感光体においては、安定した鮮明な画像を得ることが困
難である。また、転写を行う電子写真プロセスでは、通
常感光体は繰り返し使用されるため、感光体の帯電劣化
により、さらに耐湿性が低下することが多い。このよう
な耐湿性の低下に対しては感光体をヒーターで加温し、
除湿を行うことによっである程度改善されるが、常にヒ
ーターを作動させなければならないため、コストアップ
の要因となるものである。
所定の感度、電気特性更に光学特性と備えていることが
必要である他に、特に繰返し使用可能な感光体にあって
はその感光体の表面層にはコロナ帯電、トナー現像、紙
への転写、クリーニング処理などの′電気的、機械的外
力が直接加えられるためそれらに対する耐久性が要求さ
れる。具体的には、コロナ帯電時に発生するオゾンによ
る劣化のために感度低下や電位低下、残留電位増７Ｊｌ
、および擦過による表面の摩耗や傷の発生などに対する
耐久性が要求されている。一方感光体の・９Ｕ性も重要
な性質である。低湿においてすぐれた電子写真特性を備
えていても、高湿下で感光体表面電位が著しく低下する
感光体においては、安定した鮮明な画像を得ることが困
難である。また、転写を行う電子写真プロセスでは、通
常感光体は繰り返し使用されるため、感光体の帯電劣化
により、さらに耐湿性が低下することが多い。このよう
な耐湿性の低下に対しては感光体をヒーターで加温し、
除湿を行うことによっである程度改善されるが、常にヒ
ーターを作動させなければならないため、コストアップ
の要因となるものである。
従来より前記欠点を解決すべく種々の方法が提案されて
いる。その一つとして、耐久性向上のためポリアリレー
ト系樹脂を感光体の表面層形成のだめのバインダーとし
て用いることが検討されている。ポリアリレート系樹脂
は耐摩耗性が良好なためポリアリレート系樹脂を表面層
のバインダーとして用いた感光体では機械的外力に対す
る耐久性は大巾に改善される。しかしながら耐湿性改良
には効果がなく、高湿下においては感光体表面に付着し
た水により感光体表面の抵抗が低下し、顕像化したとき
に画像が流れた様にみえる（以後面゛偉流れと称す）現
象がしばしば生ずる。
いる。その一つとして、耐久性向上のためポリアリレー
ト系樹脂を感光体の表面層形成のだめのバインダーとし
て用いることが検討されている。ポリアリレート系樹脂
は耐摩耗性が良好なためポリアリレート系樹脂を表面層
のバインダーとして用いた感光体では機械的外力に対す
る耐久性は大巾に改善される。しかしながら耐湿性改良
には効果がなく、高湿下においては感光体表面に付着し
た水により感光体表面の抵抗が低下し、顕像化したとき
に画像が流れた様にみえる（以後面゛偉流れと称す）現
象がしばしば生ずる。
一方、耐湿性改良のためには表面層を疎水化することが
有効である。その手段としては、例えばフッ素系オリゴ
マーやフッ素系界面活性剤等の一般的な塗膜表面改質剤
を添加したりテフロン粉末等を分散させる方法がある。
有効である。その手段としては、例えばフッ素系オリゴ
マーやフッ素系界面活性剤等の一般的な塗膜表面改質剤
を添加したりテフロン粉末等を分散させる方法がある。
しかしながら、一般的な表面改質剤は、添加される塗工
液の成分との相溶性に乏しいため、長期使用の間に表面
層の上に移行ないし滲み出してくるので効果の持続性に
難点があった。まだ表面層自体が光導電層を形成してい
る場合、表面改質剤が光導電性物質との相溶性に乏しく
さらに光生成だよるキャリヤーの移動に対してトラップ
となり易く、繰返し電子写真プロセスにより残留電荷が
増大していく傾向があった。一方テフロン粉末などを分
散させた表面層においては分散性不良、透明性低下、キ
ャリヤーのトラップなどの問題を生じていた。
液の成分との相溶性に乏しいため、長期使用の間に表面
層の上に移行ないし滲み出してくるので効果の持続性に
難点があった。まだ表面層自体が光導電層を形成してい
る場合、表面改質剤が光導電性物質との相溶性に乏しく
さらに光生成だよるキャリヤーの移動に対してトラップ
となり易く、繰返し電子写真プロセスにより残留電荷が
増大していく傾向があった。一方テフロン粉末などを分
散させた表面層においては分散性不良、透明性低下、キ
ャリヤーのトラップなどの問題を生じていた。
本発明の目的は、上記の様な問題点を解消しくり返し耐
久性並びに耐湿性の優れた電子写真感光体を提供するこ
とだある。
久性並びに耐湿性の優れた電子写真感光体を提供するこ
とだある。
本発明の別の目的は、くり返し電子写真プロセスにおい
て残留電荷の蓄積がなく常に高品位の画像が得られる電
子写真感光体を提供することにある。
て残留電荷の蓄積がなく常に高品位の画像が得られる電
子写真感光体を提供することにある。
本発明に従って導電性基体上に感光層を設けた電子写真
感光体においてその表面層にフッ素含有グラフトポリマ
ーとポリアリレート系樹脂を含有させることを特徴とす
る電子写真感光体が提供される。
感光体においてその表面層にフッ素含有グラフトポリマ
ーとポリアリレート系樹脂を含有させることを特徴とす
る電子写真感光体が提供される。
本発明で使用されるフッ素含有グラフトポリマーは分子
鎖の末端に重合性の官能基を有する分子量が１０００か
ら１００００程度の比較的低分子１のヂリマーからなる
マクロモノマーと重合性フッ素含有化合物とを共重合さ
せて得られるグラフトポリマーであり、フッ素系ポリマ
ーを幹としマクロモノマーの重合体が枝状に懸吊した構
造を有する。
鎖の末端に重合性の官能基を有する分子量が１０００か
ら１００００程度の比較的低分子１のヂリマーからなる
マクロモノマーと重合性フッ素含有化合物とを共重合さ
せて得られるグラフトポリマーであり、フッ素系ポリマ
ーを幹としマクロモノマーの重合体が枝状に懸吊した構
造を有する。
マクロモノマーはフッ素系ポリマーと親和性のあるもの
が選択され例えばビニル系化合物たとえばアクリル酸エ
ステル、メタクリル酸エステル、スチレンなどの重合体
や共重合体が挙げられる。
が選択され例えばビニル系化合物たとえばアクリル酸エ
ステル、メタクリル酸エステル、スチレンなどの重合体
や共重合体が挙げられる。
一方重合性フッ素含有化合物としては例えば側鎖にフッ
素を含有するビニルカルボニル化合物、たとえば、以下
の式で示されるモノマーが用いられる。
素を含有するビニルカルボニル化合物、たとえば、以下
の式で示されるモノマーが用いられる。
ｃ）Ｉ２＝ Ｃ（１）
富
ＣＯＣＨ２０Ｆ５
ＣＨ２＝ Ｃ−Ｒ。
ＣＮＨＣＨ２ＣＦ３（２）
ＣＨ２＝ Ｃ−Ｒ。
■
ＣＨ２＝ ＣＲ１
（Ｒ２）ｋ
〔式中Ｒ４は水素原子またはメチル基を表わす。
Ｒ２ハ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ニトリル基を表し、その数種類の組み合せでもよ
い。ｎは１以上の整数、ｍは１〜５の整数、ｋは１〜４
の整数を表わし、ｍ ＋ ｋ ＝ ５である。〕 フッ素系グラフトポリマー中におけるフッ素系モノマー
残基の含有量は５〜９０重量％が好ましく、１０〜７０
重量％がさらに好ましい。フッ素系モノマー残基の含有
量が５重量％未満より少ないと、疎水化の改質効果は充
分に発揮できず、又、フッ素系モノマー残基の含有量が
９０重ｔ％を超えるとマクロモノマーとの相溶性が低下
する。
シ基、ニトリル基を表し、その数種類の組み合せでもよ
い。ｎは１以上の整数、ｍは１〜５の整数、ｋは１〜４
の整数を表わし、ｍ ＋ ｋ ＝ ５である。〕 フッ素系グラフトポリマー中におけるフッ素系モノマー
残基の含有量は５〜９０重量％が好ましく、１０〜７０
重量％がさらに好ましい。フッ素系モノマー残基の含有
量が５重量％未満より少ないと、疎水化の改質効果は充
分に発揮できず、又、フッ素系モノマー残基の含有量が
９０重ｔ％を超えるとマクロモノマーとの相溶性が低下
する。
本発明におけるフッ素系グラフトポリマーはかかる構造
を有しているので、表面層形成用のバインダー樹脂を含
有する塗工［Ｃ対する相溶性がすぐれており従りて得ら
れる塗膜は良好な透明性を有しかつ表面層上への移行な
いし滲み出しをおこすことなく効果の持続性を有するも
のであり、またフッ素含有の幹の部分は界面移行性がす
ぐれているので少量の添加により表面の改質が達成され
る。更にこの添加剤を表面層に含有させてもくり返し電
子写真プロセスによる残留電荷の蓄積がなく安定した帯
電特性が得られる。
を有しているので、表面層形成用のバインダー樹脂を含
有する塗工［Ｃ対する相溶性がすぐれており従りて得ら
れる塗膜は良好な透明性を有しかつ表面層上への移行な
いし滲み出しをおこすことなく効果の持続性を有するも
のであり、またフッ素含有の幹の部分は界面移行性がす
ぐれているので少量の添加により表面の改質が達成され
る。更にこの添加剤を表面層に含有させてもくり返し電
子写真プロセスによる残留電荷の蓄積がなく安定した帯
電特性が得られる。
フッ素系グラフトポリマーの添加量は表面層の固形分重
量にもとづいて０．０１〜１０チが適当であり、特に０
．０５〜５チが好ましい。添加量が０．０１％未満では
十分な表面改質効果が得られず、一方１０％をこえると
グラフトポリマーが塗膜表面だけでなくバルク中にも存
在するようになるため表面層の主成分である樹脂や光導
電性物質との相溶性の問題から白化をひきおこしたシ、
繰返し電子写真グロセスを行なったとき残留電荷の蓄積
が生じてくる。
量にもとづいて０．０１〜１０チが適当であり、特に０
．０５〜５チが好ましい。添加量が０．０１％未満では
十分な表面改質効果が得られず、一方１０％をこえると
グラフトポリマーが塗膜表面だけでなくバルク中にも存
在するようになるため表面層の主成分である樹脂や光導
電性物質との相溶性の問題から白化をひきおこしたシ、
繰返し電子写真グロセスを行なったとき残留電荷の蓄積
が生じてくる。
本発明で用いられるポリアリレート系樹脂は次の一般式
で示されるくり返し単位を有する線状ポリマーを含み、
また異なる繰返し単位が結合している共重合体も含有さ
れる。
で示されるくり返し単位を有する線状ポリマーを含み、
また異なる繰返し単位が結合している共重合体も含有さ
れる。
（ただしＲ３，Ｒ４は水素、アルキル基、または芳香族
基であり、またＲ３とＲ４とで環状構造を形成していて
もよい。Ｘｌ ＋ Ｘ２ ＋ Ｘ５ 、およびＸ４は水
素、ハロゲノ、アルキル基、芳香族基であり、ｎは１〜
１５の整数を表わす）。
基であり、またＲ３とＲ４とで環状構造を形成していて
もよい。Ｘｌ ＋ Ｘ２ ＋ Ｘ５ 、およびＸ４は水
素、ハロゲノ、アルキル基、芳香族基であり、ｎは１〜
１５の整数を表わす）。
上記のポリアリレート系樹脂は例えば以下の式で示され
るジオール化合物とテレフタル酸塩化物を用いて一般的
なポリ了りレート合成法により得られる。
るジオール化合物とテレフタル酸塩化物を用いて一般的
なポリ了りレート合成法により得られる。
（式中Ｘ１＊ Ｘ２ ＊ Ｘ５ ＊ Ｘ４ ｒ Ｒ５＊
Ｒ４は前記のとおり）。
Ｒ４は前記のとおり）。
上記のジオール化合物の代表例を具体的に示せば次のと
おシである： ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。
おシである： ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。
Ｈ３ＣＨ５
Ｈ３ＣＨ５
Ｈ２ｃＨ２
ズ
（？Ｈ３ＣＨ３
ＣＨ２
ＣＨ。
ＣＩ（３
ＣＨ
ＣＨ３−ＣＨ−ＣＨ３
「
ＣＨ。
ＣＨ。
３Ｈ７
ＣＨ。
しｈ２
ＣＨ。
ＣＨ，ＣＩ（３
ＣＨ
ＣＨ３
（ａ（２）２
Ｃ００Ｃ４Ｈ２
Ｈ５
上記のフッ素含有グラフトポリマー及びポリアリレート
系樹脂は感光体の表面層に含有させることにより、高い
耐久性を付与し感光体表面を疎水化し耐湿性の良好な画
像流れの生じにくい電子写真感光体が得られる。表面層
が感光層である場合、それは単一層でもよいｉ−また電
荷輸送層と電荷発生層とからなる機能外、＠積層型でも
よい。このとき表面層は電荷輸送層か又は電荷発生層の
いづれかである。また表面層は感光層の上に設けられた
保護層である場合もある。
系樹脂は感光体の表面層に含有させることにより、高い
耐久性を付与し感光体表面を疎水化し耐湿性の良好な画
像流れの生じにくい電子写真感光体が得られる。表面層
が感光層である場合、それは単一層でもよいｉ−また電
荷輸送層と電荷発生層とからなる機能外、＠積層型でも
よい。このとき表面層は電荷輸送層か又は電荷発生層の
いづれかである。また表面層は感光層の上に設けられた
保護層である場合もある。
本発明の電子写真感光体を製造する場合、基体としては
、アルミニウム、ステンレスなどの金属。
、アルミニウム、ステンレスなどの金属。
紙、プラスチックなどの円筒状シリンダーまたはフィル
ムが用いられる。これらの基体の上には、バリアー機能
と下引機能をもつ下引層（接着層）を設けることができ
る。
ムが用いられる。これらの基体の上には、バリアー機能
と下引機能をもつ下引層（接着層）を設けることができ
る。
下引層は感光層の接着性改良、塗工性改良、基体の保護
、基体上の欠陥の被覆、基体からの電荷注入性改良、感
光層の電気的破壊に対する保護などのために形成される
。下引層の材料としては、ポリビニルアルコール、ｙｌ
？ ＩＪ −Ｎ−ビニルイミタゾール、ポリエチレンオ
キシド、エチルセルロース、メチルセルロース、エチレ
ン−アクリル酸コポリマー、カゼイン、ポリアミド、共
重合ナイロン、ニカワ、ゼラチン、等が知られている。
、基体上の欠陥の被覆、基体からの電荷注入性改良、感
光層の電気的破壊に対する保護などのために形成される
。下引層の材料としては、ポリビニルアルコール、ｙｌ
？ ＩＪ −Ｎ−ビニルイミタゾール、ポリエチレンオ
キシド、エチルセルロース、メチルセルロース、エチレ
ン−アクリル酸コポリマー、カゼイン、ポリアミド、共
重合ナイロン、ニカワ、ゼラチン、等が知られている。
これらはそれぞれに適した溶剤に溶解されて基体上に塗
布される。その膜厚は０．２〜２μ、程度である。
布される。その膜厚は０．２〜２μ、程度である。
機能分離型感光体においては、電荷発生物質としてセレ
ン、セレン−テルル、ピリリウム、チオピリリウム系染
料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン顔料、ジ
ベンズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、トリスア
ゾ顔料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナ
クリドン系顔料、非対称キノシアニン、キノシアニンあ
るいは特開昭５４−１４３６４５号公報に記載のアモル
ファスシリコンなどを用いることができ、電荷輸送物質
としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イソ
グロビルカルパゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−７エニルヒド
ラジノー３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、
Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリテン−９−
エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−
３−メチリデン−１０−エチルフェノチアジン、Ｎ、Ｎ
−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチ
ルフェノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−す７チルーＮ−フェニル
ヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ
−ジフェニルヒドラゾン、１．３．３−ドリメチルイン
ドレニンーω−アルデヒＰ−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ノエチルペン゛ズアルデヒドー３−メチルベ
ンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、
２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル） −１，
３，４−オキサジアゾール、１−フェニル−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−〔キノリル（２１〕−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリ／ｌ／）−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２
） ） −３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔６
−メドキシービリゾル（２１） −３−ＣＰ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン、１−〔ピリジル（３）） −３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチル（２１
］ −３−（Ｐ−ジエチルアミノステリル）＝５−（Ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジ
＃（２）：］−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
４−メチルー５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン。
ン、セレン−テルル、ピリリウム、チオピリリウム系染
料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン顔料、ジ
ベンズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、トリスア
ゾ顔料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナ
クリドン系顔料、非対称キノシアニン、キノシアニンあ
るいは特開昭５４−１４３６４５号公報に記載のアモル
ファスシリコンなどを用いることができ、電荷輸送物質
としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イソ
グロビルカルパゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−７エニルヒド
ラジノー３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、
Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリテン−９−
エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−
３−メチリデン−１０−エチルフェノチアジン、Ｎ、Ｎ
−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチ
ルフェノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−す７チルーＮ−フェニル
ヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ
−ジフェニルヒドラゾン、１．３．３−ドリメチルイン
ドレニンーω−アルデヒＰ−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ノエチルペン゛ズアルデヒドー３−メチルベ
ンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、
２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル） −１，
３，４−オキサジアゾール、１−フェニル−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−〔キノリル（２１〕−３−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリ／ｌ／）−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２
） ） −３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔６
−メドキシービリゾル（２１） −３−ＣＰ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン、１−〔ピリジル（３）） −３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチル（２１
］ −３−（Ｐ−ジエチルアミノステリル）＝５−（Ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジ
＃（２）：］−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
４−メチルー５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン。
１−〔ピリジル（２） ］ −３−（α−メチル−Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−・ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（Ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−
（α−ベンジル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピ
ラゾリンなどのピラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジニチルアミノペンズオキサゾール
、２−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（Ｐ−ジ
メチルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）
オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンゾチ
アゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチル
アミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメタン等のト
リアリールメタン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）ヘゲタン、１
．１，２．２−テトラキス−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ−２−メチルフェニル）エタン等のポリアリールア
ルカン類などを用いることができる。
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−・ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（Ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−
（α−ベンジル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピ
ラゾリンなどのピラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジニチルアミノペンズオキサゾール
、２−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（Ｐ−ジ
メチルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）
オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンゾチ
アゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチル
アミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメタン等のト
リアリールメタン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）ヘゲタン、１
．１，２．２−テトラキス−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ−２−メチルフェニル）エタン等のポリアリールア
ルカン類などを用いることができる。
電荷発生層は、前記の電荷発生顔料を０．３〜４倍の結
着剤樹脂、および溶剤と共に、ホモ・ゾナイザー、超音
波、ゾールミル、振動コールミル、サンドミル、アトラ
イター、ロールミルなどの方法でよく分散し、塗布−乾
燥されて形成される。その厚みは０．１〜１μ程度であ
る。
着剤樹脂、および溶剤と共に、ホモ・ゾナイザー、超音
波、ゾールミル、振動コールミル、サンドミル、アトラ
イター、ロールミルなどの方法でよく分散し、塗布−乾
燥されて形成される。その厚みは０．１〜１μ程度であ
る。
電荷輸送層は、前記の電荷輸送物質と本発明のポリアリ
レート系樹脂とフッ素含有グラフトポリマーを結着剤と
して溶剤に溶解し、電荷発生層上に塗布される。電荷輸
送物質と本発明の結着剤樹脂との混合割合は２：１〜１
：２程度である。溶剤としてはアセトン、メチルエチル
ケトンなどのケトン類、酢酸メチル、酢酸エチルなどの
エステル類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
類、クロルベンゼン、クロロホルム、四ｍ化炭−Ｘなど
の塩素系炭化水素類などが用いられる。この溶液を塗布
する際には例えば浸漬コーティング法、スプレーコーテ
ィング法、スピンナーコーティング法、など既知のコー
ティング法を用いることができ、乾燥はｉｏｃ〜２００
℃、好ましくは２０℃〜１５０℃の範囲の温度で５分〜
５時間、好ましくは１０分〜２時間の時間で送風乾燥ま
たは静止乾燥下で行なうことができる。生成した電荷輸
送層の膜厚は５〜３０μ程度である。
レート系樹脂とフッ素含有グラフトポリマーを結着剤と
して溶剤に溶解し、電荷発生層上に塗布される。電荷輸
送物質と本発明の結着剤樹脂との混合割合は２：１〜１
：２程度である。溶剤としてはアセトン、メチルエチル
ケトンなどのケトン類、酢酸メチル、酢酸エチルなどの
エステル類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
類、クロルベンゼン、クロロホルム、四ｍ化炭−Ｘなど
の塩素系炭化水素類などが用いられる。この溶液を塗布
する際には例えば浸漬コーティング法、スプレーコーテ
ィング法、スピンナーコーティング法、など既知のコー
ティング法を用いることができ、乾燥はｉｏｃ〜２００
℃、好ましくは２０℃〜１５０℃の範囲の温度で５分〜
５時間、好ましくは１０分〜２時間の時間で送風乾燥ま
たは静止乾燥下で行なうことができる。生成した電荷輸
送層の膜厚は５〜３０μ程度である。
また、本発明の電荷輸送）ｍ′ＶＣは、種々の添加剤を
含有させることができる。かかる添加剤としては、ジフ
ェニル、塩化ノフェニル、Ｏ−ターフェニル、Ｐ−ター
フェニル、ジブチルフタレート、ジメチルグリコールフ
タレート、ジオクチルフタレート、トリフェニル燐酸、
メチルナフタリン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン
、ジラウリルチオグロピオネート、３，５−ジニトロサ
リチル酸、各種フルオロカービン類などを挙げることが
できる。
含有させることができる。かかる添加剤としては、ジフ
ェニル、塩化ノフェニル、Ｏ−ターフェニル、Ｐ−ター
フェニル、ジブチルフタレート、ジメチルグリコールフ
タレート、ジオクチルフタレート、トリフェニル燐酸、
メチルナフタリン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン
、ジラウリルチオグロピオネート、３，５−ジニトロサ
リチル酸、各種フルオロカービン類などを挙げることが
できる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例に
一一ジーランド産うクチックカゼインを１０部（重量部
、以下同様）計りとり、水９０部に分散させた後、アン
モニア水１部を加えて溶解させた。一方、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース樹脂（商品名：メトローズ６０
ＳＨ５０、信越化学展）３部を水２０部に溶解させ、次
いで両者を混合して下引き層の塗布液を作った。
、以下同様）計りとり、水９０部に分散させた後、アン
モニア水１部を加えて溶解させた。一方、ヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース樹脂（商品名：メトローズ６０
ＳＨ５０、信越化学展）３部を水２０部に溶解させ、次
いで両者を混合して下引き層の塗布液を作った。
この液を８０φＸ３００ｍのＡｔシリンダーＫｉ漬法で
塗布し、８０℃で１０分間乾燥させ、１．Ｏμ厚の下引
き層を形成した。
塗布し、８０℃で１０分間乾燥させ、１．Ｏμ厚の下引
き層を形成した。
次に下記構造式のジスアゾ顔料を１０部酢酸酪酸セルロ
ース樹脂（商品名： ＣＡＢ−３８１：イーストマン化
学Ｍ）６部およびシクロへキサノン６０部を１φガラス
ピーズを用いたサンドミル装置で２０時間分散した。こ
の分散液九メチルエチルケトン］、 Ｏ０部を加えて、
上記下引層上に浸漬塗布し、１００℃で１０分間の加熱
乾燥をして、０．１ｇ／ｍ”の塗布量の電荷発生層をも
うけた。
ース樹脂（商品名： ＣＡＢ−３８１：イーストマン化
学Ｍ）６部およびシクロへキサノン６０部を１φガラス
ピーズを用いたサンドミル装置で２０時間分散した。こ
の分散液九メチルエチルケトン］、 Ｏ０部を加えて、
上記下引層上に浸漬塗布し、１００℃で１０分間の加熱
乾燥をして、０．１ｇ／ｍ”の塗布量の電荷発生層をも
うけた。
次いで、下記構造式のヒドラゾン化合物を１゜部
及び下記構造式の
ポリアリレート（商品名Ｕ−ポリマーＵ−Ｚｏｏユニチ
カ製）１０部をジクロルメタン１００部に溶解した。こ
の液に、幹がポリフルオロアクリレート（ＣＨ−ＣＨＣ
ｏｏＣＨＣＨＣＦ の重合体、ｎ＝８゜２−
２ ２Ｑ２Ｑ＋１ １０．１２．１４の混合物）で枝が分子量３０００のポ
リスチレンより成る分子量８０，０００、フルオロアク
リレート含量５０重−１ｉｔ％のフッ素系グラフトポリ
マーを固形分として２部加えた。この溶液を上記電荷発
生層上に塗布し、１００℃１時間熱風乾燥して１８μ厚
の電荷輸送層を形成した。これを試料１とする。
カ製）１０部をジクロルメタン１００部に溶解した。こ
の液に、幹がポリフルオロアクリレート（ＣＨ−ＣＨＣ
ｏｏＣＨＣＨＣＦ の重合体、ｎ＝８゜２−
２ ２Ｑ２Ｑ＋１ １０．１２．１４の混合物）で枝が分子量３０００のポ
リスチレンより成る分子量８０，０００、フルオロアク
リレート含量５０重−１ｉｔ％のフッ素系グラフトポリ
マーを固形分として２部加えた。この溶液を上記電荷発
生層上に塗布し、１００℃１時間熱風乾燥して１８μ厚
の電荷輸送層を形成した。これを試料１とする。
比較のためフッ素系グラフトポリマーを添加しないもの
を上記と同様にして作成した。これを試料２とする。
を上記と同様にして作成した。これを試料２とする。
これらの試料に対し、−５，５ｋＶでコロナ帯電、画像
露光、乾式トナー現像、普通紙へのトナー転写、ウレタ
ンゴムブレードによるクリーニングからなる電子写真プ
ロセスにて２００００枚の耐久性評価を行なった。その
結果を以下に示す。なお評価環境は３２．５℃、 ＲＨ
９０％であった。
露光、乾式トナー現像、普通紙へのトナー転写、ウレタ
ンゴムブレードによるクリーニングからなる電子写真プ
ロセスにて２００００枚の耐久性評価を行なった。その
結果を以下に示す。なお評価環境は３２．５℃、 ＲＨ
９０％であった。
試料１ ： ２００００枚まで安定した高品位の画像が
得られた。
得られた。
２ ： ５００枚コピー程度で画像流れが発生した。
実施例２
前記構造式αＪのビスフェノールとテレフタル酸塩化物
によって２リアリレートを以下の方法によって合成した
。
によって２リアリレートを以下の方法によって合成した
。
第１１１１重３ノビスフエノール１．０モルを１モルの
水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、界面活性剤を加えて
激しく攪拌しながら、テレフタル酸塩化物１．０モルを
クロロホルムに溶解した溶液を加える。
水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、界面活性剤を加えて
激しく攪拌しながら、テレフタル酸塩化物１．０モルを
クロロホルムに溶解した溶液を加える。
攪拌を続けたのち、得られた乳濁液をアセトン中に注い
でｄリマーを析出させ、これを充分水洗後戸別して、加
熱乾燥後白色ポリマーを得た。
でｄリマーを析出させ、これを充分水洗後戸別して、加
熱乾燥後白色ポリマーを得た。
実施例１で用いたヒドラゾン化合物１ｏ部及び前述の合
成したボリアリレー）１０部をモノクロルベンゼン８０
部に溶解した。この液に、幹がポリフルオロアクリレー
ト （ＣＨ２＝ＣＨＣＯｏ−ＣＨ２ｃＨ２ＣｎＦ２ｎ＋４重
合体、” ”” ８ ｒ １０゜１２．１４の混合物）
で枝が分子量５０００のポリスチレンより成る分子量１
２０，０００、フルオロアクリレート含量３０重量％の
フッ素系グラフトポリマーを固形分として１部加えた。
成したボリアリレー）１０部をモノクロルベンゼン８０
部に溶解した。この液に、幹がポリフルオロアクリレー
ト （ＣＨ２＝ＣＨＣＯｏ−ＣＨ２ｃＨ２ＣｎＦ２ｎ＋４重
合体、” ”” ８ ｒ １０゜１２．１４の混合物）
で枝が分子量５０００のポリスチレンより成る分子量１
２０，０００、フルオロアクリレート含量３０重量％の
フッ素系グラフトポリマーを固形分として１部加えた。
この溶液を実施例１と同様にして電荷発生層までを塗工
した基体上に塗布し、１００℃１時間３０分熱風乾燥し
て２０μ厚の電荷輸送層を形成した。これを試料３とす
る。
した基体上に塗布し、１００℃１時間３０分熱風乾燥し
て２０μ厚の電荷輸送層を形成した。これを試料３とす
る。
比較のためフッ素系グラフトポリマーを添加しないもの
を上記と同様にして作成した。これを試料４とする。
を上記と同様にして作成した。これを試料４とする。
これらの試料を実施例１と、同条件下で耐久性評価を行
なった。その結果を以下に示す。
なった。その結果を以下に示す。
試料３ ： ２００００枚まで安定した高品位の画像が
得られた。
得られた。
４：５００枚程度で画像流れが発生した。
実施例３
８０φＸ３００ｍのアルミニウムシリンダーを基体とし
、これに、／ ＩＪアミド樹脂（商品名：アミランＣＭ
−８０００、東し製）の５１メタノール溶液を浸漬法で
塗布し、１μ厚の下引き層をもうけた。
、これに、／ ＩＪアミド樹脂（商品名：アミランＣＭ
−８０００、東し製）の５１メタノール溶液を浸漬法で
塗布し、１μ厚の下引き層をもうけた。
次に下記構造式のピラゾリン化合物１２部と実施例２で
合成した ポリアリレート１０部をモノクロルインセフ６０部に溶
解した。この液を上記下引き層上に浸漬塗布し、１００
℃、１時間の乾燥をして１４μの電荷輸送層を形成した
。
合成した ポリアリレート１０部をモノクロルインセフ６０部に溶
解した。この液を上記下引き層上に浸漬塗布し、１００
℃、１時間の乾燥をして１４μの電荷輸送層を形成した
。
次に下記構造式のビスアゾ顔料１０部をポリアリレート
（商品名Ｕ−ポリマーＵ−１００ユニチカ製）の１０
ｗｔ％ゾクロルメタン溶液１００部の中へ加え、がラス
ビーズを用いたサンドミル装置で２０時間分散した。こ
の分散液に実施例１で用いたフッ素系グラフトポリマー
を固形分として２部加えた。
（商品名Ｕ−ポリマーＵ−１００ユニチカ製）の１０
ｗｔ％ゾクロルメタン溶液１００部の中へ加え、がラス
ビーズを用いたサンドミル装置で２０時間分散した。こ
の分散液に実施例１で用いたフッ素系グラフトポリマー
を固形分として２部加えた。
この溶液を電荷輸送層上に浸漬塗布し、１００℃２０分
間乾燥して２μ厚の電荷発生層を形成した。これを試料
５とする。比較のためフッ素系グラフトポリマーを加え
ない試料を上記と同様にして作成した。これを試料６と
する。
間乾燥して２μ厚の電荷発生層を形成した。これを試料
５とする。比較のためフッ素系グラフトポリマーを加え
ない試料を上記と同様にして作成した。これを試料６と
する。
こうして得られた試料を＋５．６ｋＶコロナ帯電、画像
露光、乾式トナー現像、普通紙へのトナー転写、ウレタ
ンがムブレードによるクリーニング工程等を有する電子
写真複写機に取りつけて、３２．５Ｃ，ＲＨ９０％の環
境にて５０００枚の耐久性評価を行った。その結果を以
下に示す。
露光、乾式トナー現像、普通紙へのトナー転写、ウレタ
ンがムブレードによるクリーニング工程等を有する電子
写真複写機に取りつけて、３２．５Ｃ，ＲＨ９０％の環
境にて５０００枚の耐久性評価を行った。その結果を以
下に示す。
試料５：５０００枚コピーまで高品位の画像が得られた
。
。
試料６ ： ５００枚程度で画像流れが発生した。
実施例４
ポリアリレート（商品名Ｕ−ポリマーＵ−１００ユニチ
カ製）２部をジクロルメタン１００部に溶解した。この
溶液に実施例１で用いたフッ素系グラフトポリマーを固
形分で２部加えた。この溶液を実施例１の試料２と同様
に作成した電子写真感光体の上にスプレー塗布し、１０
０℃５分乾燥させて０．５μの保護層を形成した。これ
を試料７とするＯ 同様に実施例２で合成したポリアリレート２部ヲモノク
ロルベンゼン１００部に溶解し、さらに実施例２で用い
たフッ素系グラフトポリマーを固形分で１部加えた。こ
の溶液を実施例２の試料４と同様に作成した電子写真感
光体の上にスプレー塗布し、１００℃５分乾燥させて０
．４μの保護層を形成した。これを試料８とする。これ
らの試料を実施例１と同様の条件下で１００００の耐久
性評価を行なった。その結果を以下に示す。
カ製）２部をジクロルメタン１００部に溶解した。この
溶液に実施例１で用いたフッ素系グラフトポリマーを固
形分で２部加えた。この溶液を実施例１の試料２と同様
に作成した電子写真感光体の上にスプレー塗布し、１０
０℃５分乾燥させて０．５μの保護層を形成した。これ
を試料７とするＯ 同様に実施例２で合成したポリアリレート２部ヲモノク
ロルベンゼン１００部に溶解し、さらに実施例２で用い
たフッ素系グラフトポリマーを固形分で１部加えた。こ
の溶液を実施例２の試料４と同様に作成した電子写真感
光体の上にスプレー塗布し、１００℃５分乾燥させて０
．４μの保護層を形成した。これを試料８とする。これ
らの試料を実施例１と同様の条件下で１００００の耐久
性評価を行なった。その結果を以下に示す。
試料７ ： １００００枚まで高品位の画像が得られた
。
。
８ ： 〃 〃
〃実施例５ 次に試料１〜８の表面層の水に対する接触角を測定した
。
〃実施例５ 次に試料１〜８の表面層の水に対する接触角を測定した
。
接触角の測定法は次のとおりである。鏡面仕上の平滑度
をもつ平板試片を測定する液体の飽和蒸気で満たされた
容器中に水平に置き、その上へ微量注射器を用いて液滴
をつくる。液滴の大きさは接触径が約３ｍ以下になるよ
うにする。接触角は一般には測角器のついた読取顕微鏡
（倍率２０８度）ではがれる。
をもつ平板試片を測定する液体の飽和蒸気で満たされた
容器中に水平に置き、その上へ微量注射器を用いて液滴
をつくる。液滴の大きさは接触径が約３ｍ以下になるよ
うにする。接触角は一般には測角器のついた読取顕微鏡
（倍率２０８度）ではがれる。
測定結果を表１に示す。
表 １
このように、フッ素系グラフトポリマー及びポリアリレ
ート系樹脂を表面バインダーとして用いた電子写真感光
体はボリアりレート系樹脂に起因する高耐久性に加え耐
湿性も改良され、高性能特性が発揮されるものである。
ート系樹脂を表面バインダーとして用いた電子写真感光
体はボリアりレート系樹脂に起因する高耐久性に加え耐
湿性も改良され、高性能特性が発揮されるものである。
Claims (5)
- （１）導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体に
おいてその表面層がフッ素含有グラフトポリマーとポリ
アリレート系樹脂を含有することを特徴とする電子写真
感光体 - （２）上記フッ素含有グラフトポリマーがフッ素系ポリ
マーを幹としビニル系ポリマーを枝とするグラフトポリ
マーである特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体 - （３）上記フッ素ポリマーがフッ素含有ビニルカルボニ
ル化合物の重合体である特許請求の範囲第２項記載の電
子写真感光体 - （４）上記感光層が電荷輸送層と電荷発生層とよりなる
機能分離積層型である特許請求の範囲第１項の電子写真
感光体 - （５）上記感光層の上に設けた保護層にフッ素含有グラ
フトポリマーとポリアリレート系樹脂を含有させる特許
請求の範囲第１項の電子写真感光体（６）上記フッ素含
有グラフトポリマーの含有率が表面層の固形分重量分率
で０．０１〜１０％である特許請求の範囲第１項の電子
写真感光体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19495885A JPS6255663A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19495885A JPS6255663A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6255663A true JPS6255663A (ja) | 1987-03-11 |
Family
ID=16333158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19495885A Pending JPS6255663A (ja) | 1985-09-05 | 1985-09-05 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6255663A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01243067A (ja) * | 1988-03-24 | 1989-09-27 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPH04103796U (ja) * | 1991-01-24 | 1992-09-07 | 株式会社ケンウツド | スピーカ用磁気回路およびそれに用いられるボイスコイル |
| WO2008053906A1 (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive body, method for producing electrophotographic photosensitive body, process cartridge, and electrophotographic device |
-
1985
- 1985-09-05 JP JP19495885A patent/JPS6255663A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01243067A (ja) * | 1988-03-24 | 1989-09-27 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPH04103796U (ja) * | 1991-01-24 | 1992-09-07 | 株式会社ケンウツド | スピーカ用磁気回路およびそれに用いられるボイスコイル |
| WO2008053906A1 (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive body, method for producing electrophotographic photosensitive body, process cartridge, and electrophotographic device |
| JP2009104146A (ja) * | 2006-10-31 | 2009-05-14 | Canon Inc | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| US7704657B2 (en) | 2006-10-31 | 2010-04-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, method of manufacturing electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US7799496B2 (en) | 2006-10-31 | 2010-09-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, method of manufacturing electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
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