JPS6256155B2 - - Google Patents
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- JPS6256155B2 JPS6256155B2 JP59051286A JP5128684A JPS6256155B2 JP S6256155 B2 JPS6256155 B2 JP S6256155B2 JP 59051286 A JP59051286 A JP 59051286A JP 5128684 A JP5128684 A JP 5128684A JP S6256155 B2 JPS6256155 B2 JP S6256155B2
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- Japan
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- group
- formula
- carbon atoms
- tetrahydrofuran
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- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/08—Bridged systems
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（）
を有するアジノメチル−リフアマイシンの製法に
関するものである。
関するものである。
上記式中、Ｙは水素原子またはアセチル基を示
しそしてR1およびR2はそれらが結合している窒
素原子と一緒になつて環状部分が１または２個の
メチル基によつて置換されているかまたは置換さ
れていないピロリジニル基またはピペリジニル基
を示す。
しそしてR1およびR2はそれらが結合している窒
素原子と一緒になつて環状部分が１または２個の
メチル基によつて置換されているかまたは置換さ
れていないピロリジニル基またはピペリジニル基
を示す。
これらのアジノメチル−リフアマイシンは、本
発明者らの英国特許出願第8232608号明細書に記
載されている。そこに記載されている製法は、一
般式（） （式中Ｙは水素原子またはアセチル基を示す）を
有する３−ヒドラゾノメチルリフアマイシンSV
を第３級アミンおよび非プロトン性溶剤の存在下
において一般式（） （式中R1およびR2は前述した通りである）を有す
るクロロホルムイミニウムクロライドと反応せし
めることからなる。一般式（）の化合物は米国
特許第3342810号明細書に説明されている。
発明者らの英国特許出願第8232608号明細書に記
載されている。そこに記載されている製法は、一
般式（） （式中Ｙは水素原子またはアセチル基を示す）を
有する３−ヒドラゾノメチルリフアマイシンSV
を第３級アミンおよび非プロトン性溶剤の存在下
において一般式（） （式中R1およびR2は前述した通りである）を有す
るクロロホルムイミニウムクロライドと反応せし
めることからなる。一般式（）の化合物は米国
特許第3342810号明細書に説明されている。
それ故に、一般式（）の化合物を製造する方
法は、二つの分離されたそしてよく区別された工
程すなわち一般式（）の化合物の製造および第
３級アミンの存在下における一般式（）のクロ
ロホルムイミニウムクロライドとの次の反応から
なる。一般式（）の化合物は、上述した米国特
許明細書に記載されている方法によつて、３−ホ
ルミルリフアマイシンSVをヒドラジンと反応せ
しめることによつて得ることができる。３−ホル
ミルリフアマイシンSVは出発物質としてリフア
マイシンＳを使用して得られそして次にヒドラジ
ンと反応せしめるために単離しなければならな
い。それ故に、この方法はまた二つの異なつたそ
して分離した工程で実施される。
法は、二つの分離されたそしてよく区別された工
程すなわち一般式（）の化合物の製造および第
３級アミンの存在下における一般式（）のクロ
ロホルムイミニウムクロライドとの次の反応から
なる。一般式（）の化合物は、上述した米国特
許明細書に記載されている方法によつて、３−ホ
ルミルリフアマイシンSVをヒドラジンと反応せ
しめることによつて得ることができる。３−ホル
ミルリフアマイシンSVは出発物質としてリフア
マイシンＳを使用して得られそして次にヒドラジ
ンと反応せしめるために単離しなければならな
い。それ故に、この方法はまた二つの異なつたそ
して分離した工程で実施される。
本発明によつて提供される方法は、直接リフア
マイシンＳから出発してそして中間体化合物を単
離することなしに、第３級アミンを使用すること
なしにそして溶剤から直接アジノリフアマイシン
を結晶化させる。有利な可能性をもつて一般式
（）の化合物を製造することを可能にする。そ
れ故に、本発明の方法は迅速且つ簡単に実施され
る。
マイシンＳから出発してそして中間体化合物を単
離することなしに、第３級アミンを使用すること
なしにそして溶剤から直接アジノリフアマイシン
を結晶化させる。有利な可能性をもつて一般式
（）の化合物を製造することを可能にする。そ
れ故に、本発明の方法は迅速且つ簡単に実施され
る。
本発明の方法は、
(a) リフアマイシンＳをテトラヒドロフラン、ク
ロロホルム、ジオキサン、ジクロロメタンまた
はジクロロエタンに溶解し、 (b) 溶液に一般式CH2＝NR3（式中R3は第３級ア
ルキル基を示す）のシツフ塩基または一般式 （式中R6は６個までの炭素原子を有するアルキ
ル基、環中に５または６個の炭素原子を有する
シクロアルキル基またはアルケニル基を示す）
の化合物を加え、 (c) ヒドラジンを加えて一般式（）を有する３
−ヒドラゾノメチルリフアマイシンSVである
中間体混合物を形成させ、そして (d) 反応媒質に一般式（）を有するクロロホル
ムイミニウムクロライドを加える ことからなる。
ロロホルム、ジオキサン、ジクロロメタンまた
はジクロロエタンに溶解し、 (b) 溶液に一般式CH2＝NR3（式中R3は第３級ア
ルキル基を示す）のシツフ塩基または一般式 （式中R6は６個までの炭素原子を有するアルキ
ル基、環中に５または６個の炭素原子を有する
シクロアルキル基またはアルケニル基を示す）
の化合物を加え、 (c) ヒドラジンを加えて一般式（）を有する３
−ヒドラゾノメチルリフアマイシンSVである
中間体混合物を形成させ、そして (d) 反応媒質に一般式（）を有するクロロホル
ムイミニウムクロライドを加える ことからなる。
このようにして得られた式（Ｉ）の化合物は、
普通使用される技術による結晶化によつて反応混
合物から分離することができる。結晶化反応に対
するメチルイソブチルケトンの添加は驚くべきこ
とには非常に良好な収量で高度に純粋な化合物を
与えることが判つた。
普通使用される技術による結晶化によつて反応混
合物から分離することができる。結晶化反応に対
するメチルイソブチルケトンの添加は驚くべきこ
とには非常に良好な収量で高度に純粋な化合物を
与えることが判つた。
好適には、本発明の方法においては、溶剤はテ
トラヒドロフランであり、一般式CH2＝NR3のシ
ツフ塩基はホルムアルデヒドおよびアルキルアミ
ン（好適にはｔ−ブチルアミン）から得られそし
てR6はｔ−ブチル基を示す。
トラヒドロフランであり、一般式CH2＝NR3のシ
ツフ塩基はホルムアルデヒドおよびアルキルアミ
ン（好適にはｔ−ブチルアミン）から得られそし
てR6はｔ−ブチル基を示す。
以下の例は本発明を説明する。
例 １
Ｎ−メチレン−ｔ−ブチルアミンの溶液（テト
ラヒドロフラン中のｔ−ブチルアミン3.05mlおよ
びパラホルムアルデヒド0.6ｇから製造した）
を、50℃に３時間加熱しながら、二酸化マンガン
１ｇの存在下におけるテトラヒドロフラン50ml中
のリフアマイシンS6.5ｇの溶液に加える。二酸化
マンガンを去した後、深青色の溶液が得られ
る。これを０℃に冷却しそしてこれにヒドラジン
水和物0.8mlを加える。15分後（深青色の消失を
チエツクした後）、ピペリジルクロロホルムイミ
ニウムクロライドを少量づつ加える。混合物を撹
拌下でおだやかに室温に加温しそしてメチルイソ
ブチルケトン150mlを加える。混合物を水で洗滌
しそして無水の硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶
剤を容量が約50mlに減少されるまで蒸発する。そ
れによつて３−（ピペリジル−メチレン−アジノ
メチル）−リフアマイシンSV（Ｉ：Ｙ＝
COCH3、NR1R2＝ピペリジル）として確認され
る赤色化合物3.2ｇが析出する。
ラヒドロフラン中のｔ−ブチルアミン3.05mlおよ
びパラホルムアルデヒド0.6ｇから製造した）
を、50℃に３時間加熱しながら、二酸化マンガン
１ｇの存在下におけるテトラヒドロフラン50ml中
のリフアマイシンS6.5ｇの溶液に加える。二酸化
マンガンを去した後、深青色の溶液が得られ
る。これを０℃に冷却しそしてこれにヒドラジン
水和物0.8mlを加える。15分後（深青色の消失を
チエツクした後）、ピペリジルクロロホルムイミ
ニウムクロライドを少量づつ加える。混合物を撹
拌下でおだやかに室温に加温しそしてメチルイソ
ブチルケトン150mlを加える。混合物を水で洗滌
しそして無水の硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶
剤を容量が約50mlに減少されるまで蒸発する。そ
れによつて３−（ピペリジル−メチレン−アジノ
メチル）−リフアマイシンSV（Ｉ：Ｙ＝
COCH3、NR1R2＝ピペリジル）として確認され
る赤色化合物3.2ｇが析出する。
例 ２
テトラヒドロフラン中のリフアマイシンS7
ｇ、１・３・５−トリ（ｔ−ブチル）−ヘキサヒ
ドロトリアジン1.7ｇ、パラホルムアルデヒド0.6
ｇおよび酢酸2.4ｇの溶液を50℃で１時間加熱し
て深青色の溶液を得る。これを５〜10℃に冷却す
る。ヒドラジン水和物0.9mlを加えそして溶液を
15分撹拌する。ピペリジルクロロホルムイミニウ
ムクロライド5.5ｇを少量づつ加えそして混合物
を30分撹拌しながらおだやかに室温に加温する。
メチルイソブチルケトン170mlを加えそして得ら
れた溶液を水で洗滌する。無水の硫酸ナトリウム
上で乾燥した後、溶液を蒸発して約70mlの容量と
なし、それによつて３−（ピペリジルメチレン−
アジノメチル）−リフアマイシンSV（Ｉ：Ｙ＝
COCH3、NR1R2＝ピペリジル）として確認され
る赤色化合物3.5ｇが析出する。
ｇ、１・３・５−トリ（ｔ−ブチル）−ヘキサヒ
ドロトリアジン1.7ｇ、パラホルムアルデヒド0.6
ｇおよび酢酸2.4ｇの溶液を50℃で１時間加熱し
て深青色の溶液を得る。これを５〜10℃に冷却す
る。ヒドラジン水和物0.9mlを加えそして溶液を
15分撹拌する。ピペリジルクロロホルムイミニウ
ムクロライド5.5ｇを少量づつ加えそして混合物
を30分撹拌しながらおだやかに室温に加温する。
メチルイソブチルケトン170mlを加えそして得ら
れた溶液を水で洗滌する。無水の硫酸ナトリウム
上で乾燥した後、溶液を蒸発して約70mlの容量と
なし、それによつて３−（ピペリジルメチレン−
アジノメチル）−リフアマイシンSV（Ｉ：Ｙ＝
COCH3、NR1R2＝ピペリジル）として確認され
る赤色化合物3.5ｇが析出する。
前述したと同様な最終化合物は１・３・５−ト
リ第３級ブチル−ヘキサヒドロトリアジンの代り
に式 （式中R4は低級アルキル、低級アルケニル、環中
に５または６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル、フエニル、ベンジル、α−またはβ−フエネ
チルでありそしてR5は水素または低数の炭素原
子を有するアルキルである）の化合物または式 （式中R6は６個までの炭素原子を有する低級アル
キル、環中に５または６個の炭素原子を有するシ
クロアルキルおよびアルケニルからなる群から選
択されたものである）の化合物を使用することに
よつて得ることができる。
リ第３級ブチル−ヘキサヒドロトリアジンの代り
に式 （式中R4は低級アルキル、低級アルケニル、環中
に５または６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル、フエニル、ベンジル、α−またはβ−フエネ
チルでありそしてR5は水素または低数の炭素原
子を有するアルキルである）の化合物または式 （式中R6は６個までの炭素原子を有する低級アル
キル、環中に５または６個の炭素原子を有するシ
クロアルキルおよびアルケニルからなる群から選
択されたものである）の化合物を使用することに
よつて得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) リフアマイシンＳをテトラヒドロフラ
ン、クロロホルム、ジオキサン、ジクロロメタ
ンまたはジクロロエタンに溶解し、 (b) 溶液に一般式CH2＝NR3（式中R3は第３級ア
ルキル基を示す）のシツフ塩基または一般式 （式中R6は６個までの炭素原子を有するアルキ
ル基、環中に５または６個の炭素原子を有する
シクロアルキル基またはアルケニル基を示す）
の化合物を加え、 (c) ヒドラジンを加えて一般式（） （式中Ｙは水素原子またはアセチル基を示す）
を有する３−ヒドラゾノメチルリフアマイシン
SVである中間体化合物を形成させ、 (d) 反応媒質に一般式（） （式中R1およびR2は後述するとおりである） のクロロホルムイミニウムクロライドを加える ことからなる、一般式（） （式中、Ｙは水素原子またはアセチル基を示しそ
してR1およびR2はこれらが結合している窒素原
子と一緒になつて環状部分が１または２個のメチ
ル基によつて置換されているかまたは置換されて
いないピロリジニル基またはピペリジニル基を示
す）を有するアジノメチル−リフアマイシンの製
法。 ２ 工程(b)がホルムアルデヒドおよびアルキルア
ミンから得られた塩基を加えることからなる前記
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ アルキルアミンがｔ−ブチルアミンである前
記特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 工程(b)が１・３・５−トリ−（ｔ−ブチル）−
ヘキサヒドロトリアジンを加えることからなる前
記特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ リフアマイシンＳをテトラヒドロフランに溶
解する前記特許請求の範囲第１〜４項のいずれか
一つに記載の方法。 ６ 生成物をメチルイソブチルケトンの添加によ
つて反応媒質から結晶化させる前記特許請求の範
囲第１〜５項のいずれか一つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8308166 | 1983-03-24 | ||
| GB838308166A GB8308166D0 (en) | 1983-03-24 | 1983-03-24 | Preparation of azinomethyl-rifamycins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59176291A JPS59176291A (ja) | 1984-10-05 |
| JPS6256155B2 true JPS6256155B2 (ja) | 1987-11-24 |
Family
ID=10540154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59051286A Granted JPS59176291A (ja) | 1983-03-24 | 1984-03-19 | アジノメチル−リフアマイシンの製法 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4507295A (ja) |
| JP (1) | JPS59176291A (ja) |
| AT (1) | AT384024B (ja) |
| AU (1) | AU557393B2 (ja) |
| BE (1) | BE899211A (ja) |
| CA (1) | CA1204740A (ja) |
| CH (1) | CH660009A5 (ja) |
| DE (1) | DE3410102A1 (ja) |
| DK (1) | DK157874C (ja) |
| FI (1) | FI78104C (ja) |
| FR (1) | FR2543141B1 (ja) |
| GB (2) | GB8308166D0 (ja) |
| GR (1) | GR81481B (ja) |
| HU (1) | HU189073B (ja) |
| IL (1) | IL71273A (ja) |
| IT (1) | IT1206141B (ja) |
| NL (1) | NL8400935A (ja) |
| SE (1) | SE456586B (ja) |
| SU (1) | SU1486065A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA842135B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8408924D0 (en) * | 1984-04-06 | 1984-05-16 | Dobfar Spa | 3-azinomethyl rifamycins |
| US4916126A (en) * | 1987-09-25 | 1990-04-10 | Ciba-Geigy Corporation | Diacyl derivatives of 4-(trialkylbenzyl)-piperazinyl compounds |
| GB9221220D0 (en) * | 1992-10-09 | 1992-11-25 | Sandoz Ag | Organic componds |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1795567C3 (de) * | 1964-07-31 | 1975-05-28 | Gruppo Lepetit S.P.A., Mailand (Italien) | Rifamycin-SV-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| FR208F (ja) * | 1964-07-31 | |||
| NL145554B (nl) * | 1967-06-07 | 1975-04-15 | Lepetit Spa | Werkwijze voor het bereiden van een 3-formylrifamycine sv-derivaat |
| AR207762A1 (es) * | 1973-07-25 | 1976-10-29 | Archifar Ind Chim Trentino | Procedimiento para la preparacion de 3-((4-metil-1-piperazin-1-il)-imino)-metil-rifamicina sv o rifampicina |
| GB1594134A (en) * | 1977-11-25 | 1981-07-30 | Holco Investment Inc | Rifamycins |
| BE886395A (fr) * | 1980-02-13 | 1981-03-16 | Erba Farmitalia | Derives de rifamycine |
| IT1135270B (it) * | 1980-04-12 | 1986-08-20 | Erba Farmitalia | 3-amidino-ansamicine |
| US4447432A (en) * | 1981-11-17 | 1984-05-08 | Farmitalia Carlo Erba S.P.A. | Azino rifamycins |
| DE3239751A1 (de) * | 1982-10-27 | 1984-05-03 | Farmitalia Carlo Erba S.p.A., Mailand / Milano | Verfahren zur herstellen von azino-rifamycin-verbindungen |
| BE895041A (fr) * | 1982-11-17 | 1983-05-17 | Erba Farmitalia | Procede de preparation de composes d'azino-rifamycines |
-
1983
- 1983-03-24 GB GB838308166A patent/GB8308166D0/en active Pending
-
1984
- 1984-02-29 DK DK133784A patent/DK157874C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-03-16 CA CA000449790A patent/CA1204740A/en not_active Expired
- 1984-03-16 AT AT0089884A patent/AT384024B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-03-16 FI FI841078A patent/FI78104C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-03-19 GR GR74151A patent/GR81481B/el unknown
- 1984-03-19 AU AU25850/84A patent/AU557393B2/en not_active Ceased
- 1984-03-19 IL IL71273A patent/IL71273A/xx unknown
- 1984-03-19 GB GB08407084A patent/GB2139619B/en not_active Expired
- 1984-03-19 US US06/590,649 patent/US4507295A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-03-19 JP JP59051286A patent/JPS59176291A/ja active Granted
- 1984-03-20 FR FR8404259A patent/FR2543141B1/fr not_active Expired
- 1984-03-20 CH CH1395/84A patent/CH660009A5/it not_active IP Right Cessation
- 1984-03-20 DE DE19843410102 patent/DE3410102A1/de active Granted
- 1984-03-21 BE BE0/212602A patent/BE899211A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-03-22 SU SU843717072A patent/SU1486065A3/ru active
- 1984-03-22 SE SE8401609A patent/SE456586B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-03-22 ZA ZA842135A patent/ZA842135B/xx unknown
- 1984-03-22 IT IT8420191A patent/IT1206141B/it active
- 1984-03-23 NL NL8400935A patent/NL8400935A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-03-23 HU HU841167A patent/HU189073B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
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|---|---|
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| SU1486065A3 (ru) | 1989-06-07 |
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| CA1204740A (en) | 1986-05-20 |
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| CH660009A5 (it) | 1987-03-13 |
| GB8407084D0 (en) | 1984-04-26 |
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| GB2139619A (en) | 1984-11-14 |
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| DK157874C (da) | 1990-07-30 |
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| GR81481B (ja) | 1984-12-11 |
| FI78104C (fi) | 1989-06-12 |
| JPS59176291A (ja) | 1984-10-05 |
| SE456586B (sv) | 1988-10-17 |
| DE3410102A1 (de) | 1984-11-29 |
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