JPS625959A - ベンゾイルウレア系化合物 - Google Patents
ベンゾイルウレア系化合物Info
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- JPS625959A JPS625959A JP4627986A JP4627986A JPS625959A JP S625959 A JPS625959 A JP S625959A JP 4627986 A JP4627986 A JP 4627986A JP 4627986 A JP4627986 A JP 4627986A JP S625959 A JPS625959 A JP S625959A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベンゾイルウレア系化合物に関するものでおる
。
。
史に詳しくは、一般式（１）
（式中Ｘはハロゲン原子、ニトロ基又はトリフルオロメ
チル基であり、Ｙ及びＺ２は水素原子又はハロゲン原子
であｐ、ｚｌはハロゲン原子又はトリフルオロメチル基
であり、ＡＦｉ基＝ ＣＨ−又は＝Ｎ−である。但しＸ
がハロゲン原子でかつＡが基＝ＣＨ−のときＺ８はハロ
ゲン原子である。）で表わされるベンゾイルウレア系化
合物に関する。
チル基であり、Ｙ及びＺ２は水素原子又はハロゲン原子
であｐ、ｚｌはハロゲン原子又はトリフルオロメチル基
であり、ＡＦｉ基＝ ＣＨ−又は＝Ｎ−である。但しＸ
がハロゲン原子でかつＡが基＝ＣＨ−のときＺ８はハロ
ゲン原子である。）で表わされるベンゾイルウレア系化
合物に関する。
前記ハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、沃素があ
けられる。
けられる。
従来、抗癌剤として数多くの抗午物質、谷楕槓物体など
からの抽出物質或は合成物質が用いられている。例えに
１マイトマイシン、アドリアマイシン、プレオマイシン
、ビンクリスチン、ＰＳＫ 、ナイトロジエンマスター
ド類、５−フルオロウラシル等が挙けられる。
からの抽出物質或は合成物質が用いられている。例えに
１マイトマイシン、アドリアマイシン、プレオマイシン
、ビンクリスチン、ＰＳＫ 、ナイトロジエンマスター
ド類、５−フルオロウラシル等が挙けられる。
不発明者らは、数多（の合成物質について鋭意研死の結
果、前記一般式（Ｉ）で表わされるベンゾイルウレア系
化合物が、癌の治療に効果をもたらすことの新規な知見
を得、本発明の化合物を提案するに至った。
果、前記一般式（Ｉ）で表わされるベンゾイルウレア系
化合物が、癌の治療に効果をもたらすことの新規な知見
を得、本発明の化合物を提案するに至った。
本発明に係るベンゾイルウレア系化合物は、例えば次の
様な方法で製造できる。
様な方法で製造できる。
（式中Ｘ、 Ｙ、 Ｚｊ、Ｚ’及びＡは前述の通りであ
る） 上記反応で使用される溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルスルホ
キシドなどが挙けられる。
る） 上記反応で使用される溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルスルホ
キシドなどが挙けられる。
ＣＢ）
（式中Ｘ、Ｙ、Ｚｌ、Ｚ２及びＡは前述の通りである）
上記反応で使用される溶媒としては、トルエン、キシレ
ン、モノクロロベンゼン、６［エチル、ジオキサンなど
が挙けられる。
ン、モノクロロベンゼン、６［エチル、ジオキサンなど
が挙けられる。
また、上記各反応で用いられる原料のアニリン系化合物
或はフェニルイソシアネート系化合物は、例えば次の様
な方法で裏遺される。
或はフェニルイソシアネート系化合物は、例えば次の様
な方法で裏遺される。
（式中Ｙ、Ｚｌ、Ｚ”及びＡは前述の通りでおる）使用
するアルカリ性物質としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙け
られ、溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、ヘキサメチルホスホロアミドなどの非プ
ロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンなどのケトン類などが挙けられる
。また、この縮合反応ｋｆｆｌ累ガスの存在下で行なう
ことは、望ましい方法である。
するアルカリ性物質としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙け
られ、溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、ヘキサメチルホスホロアミドなどの非プ
ロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンなどのケトン類などが挙けられる
。また、この縮合反応ｋｆｆｌ累ガスの存在下で行なう
ことは、望ましい方法である。
（式中Ｙ、Ｚｌ、Ｚｊ及びＡは前述の通りである。）使
用する溶媒としては、ホスゲンに不活性なものであって
、例えばトルエン、キシレン、モノクロロベンゼン、酢
酸エチル、ジオキサンなどが挙けられる。
用する溶媒としては、ホスゲンに不活性なものであって
、例えばトルエン、キシレン、モノクロロベンゼン、酢
酸エチル、ジオキサンなどが挙けられる。
合成例１．Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔５
−クロロ−４−１（５−）リフ ルオロメチル−６−クロロ−２−ピ リジルオキシ）フェニルコクレアの 合成 フラスコに、予め２−クロロ−４−アミノフェノール１
．４３ｆ’にジメチルスルホキシド２０−に溶解した溶
液及び水酸化カリウム１．１２ ｆを入れ、１４０℃で
１時間加熱してカリウム塩を生成させた。これ全常温に
まで冷却し、そこへ２，６−ジクロロ−５−）！Ｊフル
オロメチルビＶジン２．１６１にジメチルスルホキシド
１〇−に溶解させた溶液を１０分間にわたって滴下して
、１００℃で２時間反応させた。反応終了後、生成物を
水に投入し、塩化メチレンで抽出した。
−クロロ−４−１（５−）リフ ルオロメチル−６−クロロ−２−ピ リジルオキシ）フェニルコクレアの 合成 フラスコに、予め２−クロロ−４−アミノフェノール１
．４３ｆ’にジメチルスルホキシド２０−に溶解した溶
液及び水酸化カリウム１．１２ ｆを入れ、１４０℃で
１時間加熱してカリウム塩を生成させた。これ全常温に
まで冷却し、そこへ２，６−ジクロロ−５−）！Ｊフル
オロメチルビＶジン２．１６１にジメチルスルホキシド
１〇−に溶解させた溶液を１０分間にわたって滴下して
、１００℃で２時間反応させた。反応終了後、生成物を
水に投入し、塩化メチレンで抽出した。
抽出物を水洗し、無水芒硝で乾燥し、塩化メチレンを留
去して、３−クロロ−４−（５−）１ｊフルオロメチル
−６−クロロ−２−ピリジルオキシ）アニリン（融点７
６〜７８℃）２゜１６ｆｔ得た。
去して、３−クロロ−４−（５−）１ｊフルオロメチル
−６−クロロ−２−ピリジルオキシ）アニリン（融点７
６〜７８℃）２゜１６ｆｔ得た。
フラスコに、前す己６−クロロ−４−（５−トリフルオ
ロメチル−６−クロロ−２−ピリジルオキシ）アニリン
＆２ｆをジオキサン４０−に溶解し７ＩＣ溶液を入れ、
これに、２−クロロベンゾイルイソシアネート１．８
ｆ をジオキサン２〇−に溶解した浴液會、攪拌下１０
分間にわたって滴下した後、常温で５時間反応させた。
ロメチル−６−クロロ−２−ピリジルオキシ）アニリン
＆２ｆをジオキサン４０−に溶解し７ＩＣ溶液を入れ、
これに、２−クロロベンゾイルイソシアネート１．８
ｆ をジオキサン２〇−に溶解した浴液會、攪拌下１０
分間にわたって滴下した後、常温で５時間反応させた。
反応終了後、生成物を水に投入し、沈殿物を濾過、冷メ
タノールで洗浄及び乾燥して、融点１９４〜１９６℃の
目的物４．６ｆ會得た。
タノールで洗浄及び乾燥して、融点１９４〜１９６℃の
目的物４．６ｆ會得た。
合成例２．Ｎ−（２−ニトロベンゾイル）−Ｎ′−〔６
−クロロ−４−（５−トリフ ルオロメチル−６−クロロ−２−ピ リジルオキシ）フェニルタウレアの 合成 フラスコに、ジオキサン２〇−及び３−クロロ−４−（
５−トリフルオロメチル−６−クロロ−２−ピリジルオ
キシ）アニリン１２ｔｆ投入して、溶解させた。このも
のに、２−ニトロベンゾイルイン７アネートｔ ９ ｆ
′Ｊｋジオキサン１０−に溶解させた溶液を、攪拌下
１５分間にわたって滴下した後、常温で６時間反応させ
た。
−クロロ−４−（５−トリフ ルオロメチル−６−クロロ−２−ピ リジルオキシ）フェニルタウレアの 合成 フラスコに、ジオキサン２〇−及び３−クロロ−４−（
５−トリフルオロメチル−６−クロロ−２−ピリジルオ
キシ）アニリン１２ｔｆ投入して、溶解させた。このも
のに、２−ニトロベンゾイルイン７アネートｔ ９ ｆ
′Ｊｋジオキサン１０−に溶解させた溶液を、攪拌下
１５分間にわたって滴下した後、常温で６時間反応させ
た。
反応終了後、生成物全水中に投入し、沈殿物會濾過、メ
タノールで洗浄して融点１８７〜１９０℃の目的物４．
８ｇを得た。
タノールで洗浄して融点１８７〜１９０℃の目的物４．
８ｇを得た。
合成例Ａ Ｎ−（２−ブロモベンゾイル）−Ｎ′−〔
３−クロロ−４−（５−１リフ ルオロメチル−６−クロロ−２−ピ リジルオキシ）フェニルタウレアの 合成 フラスコにトルエン７５−を入れ、乾燥ホスゲンガスを
吹込んで飽和させた後、３−クロロ−４−（５−）ＩＪ
フルオロメチル−６−クロロ−２−ピリジルオキシ）ア
ニリン９ｆ會）ルエン７５−に溶解させた溶液會、反応
温度が８０℃で、系内がホスゲン過剰になるようにホス
ゲンを通じながら、滴下した。滴下終了後、さらに５〜
１０分間ホスゲンを通じてから、温度を上けて過剰のホ
スゲン會留去すると、定量的に６−クロロ−４−（５−
） ’）フルオロメチル−６−り目ロー２−ピリジルオ
キシ）フェニルイソシアネートが得られた。更に、２−
ブロモベンズアミドのトルエン溶液３０−を加えて昇温
し、還流下（１１０℃）に２０＃ｆ間反応させた。
３−クロロ−４−（５−１リフ ルオロメチル−６−クロロ−２−ピ リジルオキシ）フェニルタウレアの 合成 フラスコにトルエン７５−を入れ、乾燥ホスゲンガスを
吹込んで飽和させた後、３−クロロ−４−（５−）ＩＪ
フルオロメチル−６−クロロ−２−ピリジルオキシ）ア
ニリン９ｆ會）ルエン７５−に溶解させた溶液會、反応
温度が８０℃で、系内がホスゲン過剰になるようにホス
ゲンを通じながら、滴下した。滴下終了後、さらに５〜
１０分間ホスゲンを通じてから、温度を上けて過剰のホ
スゲン會留去すると、定量的に６−クロロ−４−（５−
） ’）フルオロメチル−６−り目ロー２−ピリジルオ
キシ）フェニルイソシアネートが得られた。更に、２−
ブロモベンズアミドのトルエン溶液３０−を加えて昇温
し、還流下（１１０℃）に２０＃ｆ間反応させた。
反応生成物を２００−の水中に投入し、酢酸エチル１ｏ
ｏｖ’ｌ加えて抽出、有機層を芒硝で乾燥した後、溶ｔ
ＩＥを留去した。少量のトルエンで洗浄して融点１６８
〜１７１℃の目的物１ａ５ｆｔ得た。
ｏｖ’ｌ加えて抽出、有機層を芒硝で乾燥した後、溶ｔ
ＩＥを留去した。少量のトルエンで洗浄して融点１６８
〜１７１℃の目的物１ａ５ｆｔ得た。
合成例４．Ｎ−（２−ニトロベンゾイル）−Ｎ′−〔３
−クロロ−４−（５−ヨード −２−ピリミジルオキシ）フェニルタ ウレアの合成 ３−クロロ−４−（５−ヨード−２−ピリミジルオキシ
）アニリン１．７ ｆ ’ｌｆジオキサン１０−に溶解
し、攪拌しながら、あらかじめ２−二トμベンゾイルイ
ソシアネー）１．１ｆ’にジオキサン１０−に溶解した
溶液を、前記浴液に滴下し、２００時間反応せた。反応
終了後、生成物を水中に投入し、ｆ過して結晶會得た。
−クロロ−４−（５−ヨード −２−ピリミジルオキシ）フェニルタ ウレアの合成 ３−クロロ−４−（５−ヨード−２−ピリミジルオキシ
）アニリン１．７ ｆ ’ｌｆジオキサン１０−に溶解
し、攪拌しながら、あらかじめ２−二トμベンゾイルイ
ソシアネー）１．１ｆ’にジオキサン１０−に溶解した
溶液を、前記浴液に滴下し、２００時間反応せた。反応
終了後、生成物を水中に投入し、ｆ過して結晶會得た。
この結晶に酢酸エチルの適ｔｔ−加え攪拌した後、再び
Ｐ遇して融点２３４〜２３６℃の目的物２．１を會得た
。
Ｐ遇して融点２３４〜２３６℃の目的物２．１を會得た
。
前記製造法或は合成ｆＩ１１．〜４．に準じて合成した
、本発明に係る化合物の代表例金弟１表に示す。
、本発明に係る化合物の代表例金弟１表に示す。
第 １ 表
次に、不発明に係るベンゾイルウレア糸化合物９抗癌活
性、急性毒性、投与量及び投与方法について記載する。
性、急性毒性、投与量及び投与方法について記載する。
＋１１ 抗癌活性
試験例１
ＣＤＦ、 マウスに、ｐ−５８８日崩柄組胞全１×１
０６ケ／マウスの割合で腹腔内移植し、供試系剤會移植
後１．１日目と４日目の２回に亘って腹腔内へ投与した
。６０日間マウスの生死を観察し、生理食塩水を投与し
た対照群のマウスの生存日数を１００として、各処理区
の延命率（％）會求めた。なお、薬剤は供試化合物ｙｃ
少賞の界面活性剤（例えばＴｗθθｎ−８０）を添加し
た懸濁剤である。
０６ケ／マウスの割合で腹腔内移植し、供試系剤會移植
後１．１日目と４日目の２回に亘って腹腔内へ投与した
。６０日間マウスの生死を観察し、生理食塩水を投与し
た対照群のマウスの生存日数を１００として、各処理区
の延命率（％）會求めた。なお、薬剤は供試化合物ｙｃ
少賞の界面活性剤（例えばＴｗθθｎ−８０）を添加し
た懸濁剤である。
第 ２ 表
（２） 急性毒性
腹腔内投与によるＬ Ｄ、、値は、化合物Ｎ００１〜１
１．１５及び１４のいずれも５００■／に９以上であっ
た。また、化合物Ｎｏ、 １２のＬＤ、・値は、１００
〜２００ＴＩＩＩ／時であった。
１．１５及び１４のいずれも５００■／に９以上であっ
た。また、化合物Ｎｏ、 １２のＬＤ、・値は、１００
〜２００ＴＩＩＩ／時であった。
（３）投与量及び投与法
本発明抗癌剤の投与量は、投与条件の違いにより一概に
一規定できないが、普通有効成分について、１日当９体
重ＩＫｇ当り約１〜約２、口ｏ ｏｑ、好ましくは約５
〜約１，０口ＯＷ。
一規定できないが、普通有効成分について、１日当９体
重ＩＫｇ当り約１〜約２、口ｏ ｏｑ、好ましくは約５
〜約１，０口ＯＷ。
更に好１しくは約５←約５ｏｏｑである。
架剤投与に当り、前記投与［１’（ｉ＝一時に乃至分割
で投与してもよく、或は治療状態の緊急状態によって増
減してもよい。
で投与してもよく、或は治療状態の緊急状態によって増
減してもよい。
また、架剤投与は経口、静脈内、筋肉内、皮下径路など
の方法で行なうことができる。
の方法で行なうことができる。
本発明抗癌剤は通常の医薬の場合と同様に製剤され、例
えば、活性成分と薬理上許容される各穐担体、例え１は
不活性希釈剤又は同化性食用担体とから製剤され、これ
らを経口的に投与することが最も適当である。この場合
、硬質又は軟質のゼラチンカプセル中に封入してもよく
、錠剤に圧縮してもよく、或は油性懸濁液とすることも
できる◇ 次に、本発明抗癌剤の製剤例を挙ける。
えば、活性成分と薬理上許容される各穐担体、例え１は
不活性希釈剤又は同化性食用担体とから製剤され、これ
らを経口的に投与することが最も適当である。この場合
、硬質又は軟質のゼラチンカプセル中に封入してもよく
、錠剤に圧縮してもよく、或は油性懸濁液とすることも
できる◇ 次に、本発明抗癌剤の製剤例を挙ける。
袈斉り例 １゜
前記化合物Ｎｏ、 １０の非結晶性粉末８５重蓋部を、
ブドウ糖１重針都、コーンスターチ１０重量部及び５％
コーンスターチ糊液１．５重量部と均一に混合し、湿式
法によって顆粒状としたのち、ステアリン酸マグネシウ
ム１電量部會加えて圧縮打錠し、経口用錠剤とした。
ブドウ糖１重針都、コーンスターチ１０重量部及び５％
コーンスターチ糊液１．５重量部と均一に混合し、湿式
法によって顆粒状としたのち、ステアリン酸マグネシウ
ム１電量部會加えて圧縮打錠し、経口用錠剤とした。
製剤？！Ｉ ２゜
前記化合物ＮＯ６１の５ｆを、ジメチルアセトアミド５
ｓｄＫ酊解したのち、ヤシ油２５−、ペグノールＨＣ
−１７（東邦化手製）７２及びＨＯ−１０Ｍ（東邦化手
製）６ ｔ’を加えて乳剤とした。この乳剤に同量の殺
！ｌｌｌ蒸溜水金加えて、２０〜３０秒間超廿波処理を
して油性懸濁液とした。
ｓｄＫ酊解したのち、ヤシ油２５−、ペグノールＨＣ
−１７（東邦化手製）７２及びＨＯ−１０Ｍ（東邦化手
製）６ ｔ’を加えて乳剤とした。この乳剤に同量の殺
！ｌｌｌ蒸溜水金加えて、２０〜３０秒間超廿波処理を
して油性懸濁液とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン原子、ニトロ基又はトリフルオロメ
チル基であり、Ｙ及びＺ＾２は水素原子又はハロゲン原
子であり、Ｚ＾１はハロゲン原子又はトリフルオロメチ
ル基であり、Ａは基＝ＣＨ−又は＝Ｎ−である。但しＸ
がハロゲン原子でかつＡが基＝ＣＨ−のときＺ＾２はハ
ロゲン原子である。）で表わされるベンゾイルウレア系
化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4627986A JPS625959A (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | ベンゾイルウレア系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4627986A JPS625959A (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | ベンゾイルウレア系化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18545180A Division JPS57109721A (en) | 1980-12-27 | 1980-12-27 | Carcinostatic agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS625959A true JPS625959A (ja) | 1987-01-12 |
| JPS6350346B2 JPS6350346B2 (ja) | 1988-10-07 |
Family
ID=12742790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4627986A Granted JPS625959A (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | ベンゾイルウレア系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS625959A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7173031B2 (en) | 2004-06-28 | 2007-02-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolotriazine kinase inhibitors |
| US7432373B2 (en) | 2004-06-28 | 2008-10-07 | Bristol-Meyers Squibb Company | Processes and intermediates useful for preparing fused heterocyclic kinase inhibitors |
| US7439246B2 (en) | 2004-06-28 | 2008-10-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterocyclic kinase inhibitors |
| US7459562B2 (en) | 2004-04-23 | 2008-12-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors |
| US7566784B2 (en) | 2004-04-26 | 2009-07-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Bicyclic heterocycles as kinase inhibitors |
-
1986
- 1986-03-05 JP JP4627986A patent/JPS625959A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7459562B2 (en) | 2004-04-23 | 2008-12-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors |
| US7714138B2 (en) | 2004-04-23 | 2010-05-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors |
| US7989477B2 (en) | 2004-04-23 | 2011-08-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors |
| US7566784B2 (en) | 2004-04-26 | 2009-07-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Bicyclic heterocycles as kinase inhibitors |
| US7173031B2 (en) | 2004-06-28 | 2007-02-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolotriazine kinase inhibitors |
| US7432373B2 (en) | 2004-06-28 | 2008-10-07 | Bristol-Meyers Squibb Company | Processes and intermediates useful for preparing fused heterocyclic kinase inhibitors |
| US7439246B2 (en) | 2004-06-28 | 2008-10-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterocyclic kinase inhibitors |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6350346B2 (ja) | 1988-10-07 |
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