JPS6363605A - 光重合性歯科材料 - Google Patents
光重合性歯科材料Info
- Publication number
- JPS6363605A JPS6363605A JP61207785A JP20778586A JPS6363605A JP S6363605 A JPS6363605 A JP S6363605A JP 61207785 A JP61207785 A JP 61207785A JP 20778586 A JP20778586 A JP 20778586A JP S6363605 A JPS6363605 A JP S6363605A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reducing agent
- photo
- dental material
- photosensitizer
- polymerizable monomer
- Prior art date
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- Granted
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- Dental Preparations (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、光重合性および機械的強度の優れた光重合性
歯科材料に関する。
歯科材料に関する。
［従来の技術およびその問題点］
光重合は、ラッカーおよび被覆塗装用樹脂の硬化、印刷
原版の製造および書類印刷への応用など多くの工業用途
に適用されている。
原版の製造および書類印刷への応用など多くの工業用途
に適用されている。
歯科領域においても、光重合性物質は歯牙充填材、歯牙
封止材あるいは歯冠部および樹脂製醤歯床の製造などに
応用されている。
封止材あるいは歯冠部および樹脂製醤歯床の製造などに
応用されている。
ラジカル重合性単量体と光重合触媒とから成る光重合性
材料は、特公昭５４−１０９８６号公報に記載されてい
る。それによれば、光増感剤は下記の構造を有し、 （Ａは同じであっても異なっていてもよく、炭化水素基
またはＷ換炭化水素基であり、両方の基Ａが直接結合も
しくは二価の炭化水素基を介して一緒に結合していても
あるいは両方の基Ａが一緒になって縮合芳香族環系を形
成していてもよい）、例えば、ビアセチル、Ｐ、Ｐ’
−ジアルコキシベンジル、カンファーキノンなどが例
示されている。
材料は、特公昭５４−１０９８６号公報に記載されてい
る。それによれば、光増感剤は下記の構造を有し、 （Ａは同じであっても異なっていてもよく、炭化水素基
またはＷ換炭化水素基であり、両方の基Ａが直接結合も
しくは二価の炭化水素基を介して一緒に結合していても
あるいは両方の基Ａが一緒になって縮合芳香族環系を形
成していてもよい）、例えば、ビアセチル、Ｐ、Ｐ’
−ジアルコキシベンジル、カンファーキノンなどが例
示されている。
還元剤は下記の構造を有し、上記光増感剤が励起状態に
あるときに光増感剤を還元するものである。
あるときに光増感剤を還元するものである。
−Ｎ−Ｒ
（Ｒは同じであっても異なっていてもよく、水素、炭化
水素基、置換炭化水素基または２個のＲがＮと共に環系
を形成している基であり、３個のＲが同時に水素原子で
はなく、３個のＲが同時に置換炭化水素基ではなく、そ
してＮは芳香族基に対して直接に結合していない）、 具体σすとしては、プロピルアミン、ジメチルアミノエ
チルメタクリレート、Ｎ、Ｎ’ −ジメチルアニリン、
ピペリジンなどが挙げられている。しかし、還元剤とし
てこれらのアミンを使用した光重合性材料は、毒性の問
題で歯科材料としては不適である。
水素基、置換炭化水素基または２個のＲがＮと共に環系
を形成している基であり、３個のＲが同時に水素原子で
はなく、３個のＲが同時に置換炭化水素基ではなく、そ
してＮは芳香族基に対して直接に結合していない）、 具体σすとしては、プロピルアミン、ジメチルアミノエ
チルメタクリレート、Ｎ、Ｎ’ −ジメチルアニリン、
ピペリジンなどが挙げられている。しかし、還元剤とし
てこれらのアミンを使用した光重合性材料は、毒性の問
題で歯科材料としては不適である。
Ｅ間ａ点を解決する手段］
本発明は、短時間の光照射によって光重合が充分進行し
、硬度、硬化深度、曲げ強度、圧縮強度などの機械通強
度に優れ、且つ、毒性のない光重合性歯科材料に関する
。
、硬度、硬化深度、曲げ強度、圧縮強度などの機械通強
度に優れ、且つ、毒性のない光重合性歯科材料に関する
。
即ち、本発明は、ラジカル重合性Ｒｉ体と、光増感剤お
よび還元剤からなる光重合触媒とから成る光重合性歯科
材料であって、光増感剤がカンファーキノンであり、還
元剤が一般式［Ｉ］、（式中Ｒ１、Ｒ２は水素原子また
はアルキル基）で表されるＮ−フェニルグリシンおよび
そのアルキルエステルから選ばれた還元剤であることを
特徴とする光重合性歯科材料に関する。
よび還元剤からなる光重合触媒とから成る光重合性歯科
材料であって、光増感剤がカンファーキノンであり、還
元剤が一般式［Ｉ］、（式中Ｒ１、Ｒ２は水素原子また
はアルキル基）で表されるＮ−フェニルグリシンおよび
そのアルキルエステルから選ばれた還元剤であることを
特徴とする光重合性歯科材料に関する。
ラジカル重合性単量体としては、アクリル酸エステル、
メタクリル酸エステル、−価または多価アルコールなど
のエチレン性不飽和化合物の他、ウレタン−アクリレー
ト共重合体、つＬノタンーメタクリレート共重合体ある
いはビスフェノールＡとグリシジルメタクリレートとの
反応生成物などが挙げられる。ラジカル重合性単量体は
１種類あるいは２種類以上を混合して使用できる。
メタクリル酸エステル、−価または多価アルコールなど
のエチレン性不飽和化合物の他、ウレタン−アクリレー
ト共重合体、つＬノタンーメタクリレート共重合体ある
いはビスフェノールＡとグリシジルメタクリレートとの
反応生成物などが挙げられる。ラジカル重合性単量体は
１種類あるいは２種類以上を混合して使用できる。
光増感剤としては、カンファーキノンが使用される。カ
ンファーキノンはラジカル重合性Ｒ量体に対して０．０
０１〜１０Ｍ量％、好ましくは０．０５〜５重量％の割
合で使用される。
ンファーキノンはラジカル重合性Ｒ量体に対して０．０
０１〜１０Ｍ量％、好ましくは０．０５〜５重量％の割
合で使用される。
カンファーキノンが０．００１重量％未満では、十分な
光増感効果が得られず、１０重量％を越える場合は、そ
れ以上光増感効果が向上せず、無意味であるばかりでな
く、得られた光重合性歯科材料の貯蔵安定性が低く好ま
しくない。
光増感効果が得られず、１０重量％を越える場合は、そ
れ以上光増感効果が向上せず、無意味であるばかりでな
く、得られた光重合性歯科材料の貯蔵安定性が低く好ま
しくない。
還元剤としては、次式［Ｉ］、
（式中Ｒ，Ｒは水素原子またはアルキル基）で表される
Ｎ−フェニルグリシンおよびそのアルキルエステルから
選ばれた少なくとも１種の還元剤が使用される。具体通
にはＮ−フェニルグリシン、Ｎ−フェニルグリシンメチ
ル、Ｎ−フェニルグリシンエチルなどが挙げられる。こ
れらはほとんどすべての動物性■白質に含有されるアミ
ノ酸の１種であ２つ、還元剤として有用であると共に、
人体に全（無害である。
Ｎ−フェニルグリシンおよびそのアルキルエステルから
選ばれた少なくとも１種の還元剤が使用される。具体通
にはＮ−フェニルグリシン、Ｎ−フェニルグリシンメチ
ル、Ｎ−フェニルグリシンエチルなどが挙げられる。こ
れらはほとんどすべての動物性■白質に含有されるアミ
ノ酸の１種であ２つ、還元剤として有用であると共に、
人体に全（無害である。
還元剤はラジカル重合性単量体に対して０．００１〜１
０重量％、好ましくは０．０５〜５Ｍ量％の割合で使用
される。
０重量％、好ましくは０．０５〜５Ｍ量％の割合で使用
される。
還元剤が０．００１重量％未満では、十分な還元効果が
得られず、１０Ｍ量％を越える場合は、得られた光重、
合性歯科材料の貯蔵安定性が低（好ましくない。
得られず、１０Ｍ量％を越える場合は、得られた光重、
合性歯科材料の貯蔵安定性が低（好ましくない。
本発明の光重合性歯科材料には、慣用されている添加剤
、例えば、貯蔵安定性を維持するための安定剤、Ｘ線造
影剤、顔料などを添加できる。
、例えば、貯蔵安定性を維持するための安定剤、Ｘ線造
影剤、顔料などを添加できる。
本発明の光重合性歯科材料は、従来の光重合性材料と同
様に、ハロゲンランプ、キセノンランプ、螢光灯あるい
は太陽光などを光源とする光によって光重合することが
できる。
様に、ハロゲンランプ、キセノンランプ、螢光灯あるい
は太陽光などを光源とする光によって光重合することが
できる。
以下に実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例
暗室中で２，２−ビス［’４−（３−メタクリロキシ−
２−ヒドロキシプロポキシ）−フェニル〕プロパン７０
重量部とトリエチレングリコールジメタクリレート３０
重量部とを混合し、この混合液にカンファーキノンを０
．２ｆｆｉｆｆｉ％添加して光増感剤を調整した。この
調整液をビーカーに分取し、各にのビーカーに第１表に
示した割合でＮ−フェニルグリシンを添加し、光増感剤
−還元剤系の光重合性材料を調整した。
２−ヒドロキシプロポキシ）−フェニル〕プロパン７０
重量部とトリエチレングリコールジメタクリレート３０
重量部とを混合し、この混合液にカンファーキノンを０
．２ｆｆｉｆｆｉ％添加して光増感剤を調整した。この
調整液をビーカーに分取し、各にのビーカーに第１表に
示した割合でＮ−フェニルグリシンを添加し、光増感剤
−還元剤系の光重合性材料を調整した。
上記の如く調整した各々の光重合性材料１８部に、Ｔ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランで表面処理
をした石英粉［■龍森裂： ＣＲ５２１０７０５］８２
Ｂを添加し、メノウ乳鉢中で練和してペースト状とした
。
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランで表面処理
をした石英粉［■龍森裂： ＣＲ５２１０７０５］８２
Ｂを添加し、メノウ乳鉢中で練和してペースト状とした
。
上記ペーストを用いて各物性を以下の如くにして測定し
た。
た。
［硬化深度］
厚さ１０鶴のポリテトラフルオロエチレン製シートに、
直径４１ｍの貫通孔を設け、この孔に前記ペーストを充
填した。その表面をセロファンで覆い、歯科充填樹脂重
合用の可視光線照射装置ｆ（Ｋｕｌｚｅｒ社製、トラン
スラックス）により３０秒間光を照射した。次いで、孔
から光照射面から重合の進んだペースト（円柱形）を取
り出し、カッターナイフで未重合部分を除去した後の長
さを測定し、硬化深度とする。
直径４１ｍの貫通孔を設け、この孔に前記ペーストを充
填した。その表面をセロファンで覆い、歯科充填樹脂重
合用の可視光線照射装置ｆ（Ｋｕｌｚｅｒ社製、トラン
スラックス）により３０秒間光を照射した。次いで、孔
から光照射面から重合の進んだペースト（円柱形）を取
り出し、カッターナイフで未重合部分を除去した後の長
さを測定し、硬化深度とする。
［ブリネル硬度、圧縮強度］
厚さ５Ｒのポリテトラフルオロエチレン製シートに、直
径４寵の貫通孔を設け、シートの片面にガラス板を当て
、反対面からこの孔に前記ペーストを充填した。その表
面をセロファンで覆い、上記照射装置により３０秒間光
を照射した。次いで、シートを裏返し、ガラス面側から
も３０秒間光を照射した。孔から重合生成物（円柱形）
を取り出し、ブリネル硬度と圧縮強度をご１定した。測
定はそれぞれＪＩＳ Ｔ６５０６およびＡＤＡ規格Ｎ
００２７に準拠して行った。
径４寵の貫通孔を設け、シートの片面にガラス板を当て
、反対面からこの孔に前記ペーストを充填した。その表
面をセロファンで覆い、上記照射装置により３０秒間光
を照射した。次いで、シートを裏返し、ガラス面側から
も３０秒間光を照射した。孔から重合生成物（円柱形）
を取り出し、ブリネル硬度と圧縮強度をご１定した。測
定はそれぞれＪＩＳ Ｔ６５０６およびＡＤＡ規格Ｎ
００２７に準拠して行った。
［曲げ強度〕
厚さ２ｎのポリテトラフルオロエチレン製シートに、巾
２日、長さ２５１ｍの方形の孔を設け、シートの片面に
ガラス板を当て、反対面からこの孔に前記ペーストを充
填した。その表面をセロファンで覆い、歯冠用硬質樹脂
重合用の可視光線照射装２（Ｋｕｌｚｅｒ社製、デンタ
カラーＸＳ）に−より９０秒間光を照射した０次いで、
孔から重合生成物（２Ｘ２５Ｘ２ｍｍの方形）を取り出
し、ＩＳＯ規格４０４９に準拠して曲げ強度をヨＩＪ定
した。
２日、長さ２５１ｍの方形の孔を設け、シートの片面に
ガラス板を当て、反対面からこの孔に前記ペーストを充
填した。その表面をセロファンで覆い、歯冠用硬質樹脂
重合用の可視光線照射装２（Ｋｕｌｚｅｒ社製、デンタ
カラーＸＳ）に−より９０秒間光を照射した０次いで、
孔から重合生成物（２Ｘ２５Ｘ２ｍｍの方形）を取り出
し、ＩＳＯ規格４０４９に準拠して曲げ強度をヨＩＪ定
した。
以上の測定結果を第１表に示す。
比較例
実施例と同様にして光増感剤を調整し、第１表に示した
割合で各種還元剤を添加し、光増感剤−還元剤系の光重
合性材料を調整した。以下実施例と同様の操作によって
ペーストを調整し、それらを用いて物性の測定を行った
。結果を第１表に示す。還元剤を添加していない比較例
１では、表層の僅か１ｕ厚さを除いて架橋しておらず、
物性の測定ができなかった。
割合で各種還元剤を添加し、光増感剤−還元剤系の光重
合性材料を調整した。以下実施例と同様の操作によって
ペーストを調整し、それらを用いて物性の測定を行った
。結果を第１表に示す。還元剤を添加していない比較例
１では、表層の僅か１ｕ厚さを除いて架橋しておらず、
物性の測定ができなかった。
［発明の効果］
本発明の光重合性材料の光重合触媒を構成する還元剤は
、従来のアミン系還元剤に比較して、少量の添加で優れ
た光重合性が得られ、また、得られた重合物の硬度、機
械的強度なども優れている。
、従来のアミン系還元剤に比較して、少量の添加で優れ
た光重合性が得られ、また、得られた重合物の硬度、機
械的強度なども優れている。
従って、歯科用コンポシフト樹脂、歯牙封止材、歯冠部
および樹脂製袋歯床など歯科分野に広く用いることがで
きる。さらに、アミン系還元剤は人体に毒性を有するが
、本発明の還元剤は人体に無毒な還元剤である。
および樹脂製袋歯床など歯科分野に広く用いることがで
きる。さらに、アミン系還元剤は人体に毒性を有するが
、本発明の還元剤は人体に無毒な還元剤である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ラジカル重合性単量体と、光増感剤および還元剤からな
る光重合触媒とから成る光重合性歯科材料であって、光
増感剤がカンファーキノンであり、還元剤が一般式［
I ］、 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素原子またはアルキル基）で
表されるＮ−フェニルグリシンおよびそのアルキルエス
テルから選ばれた還元剤であることを特徴とする光重合
性歯科材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61207785A JPH06689B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 光重合性歯科材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61207785A JPH06689B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 光重合性歯科材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363605A true JPS6363605A (ja) | 1988-03-22 |
| JPH06689B2 JPH06689B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=16545464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61207785A Expired - Lifetime JPH06689B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 光重合性歯科材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06689B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5530038A (en) * | 1993-08-02 | 1996-06-25 | Sun Medical Co., Ltd. | Primer composition and curable composition |
| JPH1135415A (ja) * | 1997-07-22 | 1999-02-09 | Kuraray Co Ltd | 歯科用光重合性組成物 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4884183A (ja) * | 1972-01-25 | 1973-11-08 | ||
| JPS5410986A (en) * | 1977-06-25 | 1979-01-26 | Yoshimi Takada | Connection cable having independant shield skin |
| JPS564604A (en) * | 1979-06-18 | 1981-01-19 | Eastman Kodak Co | Coinitiating agent composition |
| JPS60502055A (ja) * | 1983-07-25 | 1985-11-28 | アメリカン デンタル アソシエイシヨン ヘルス フアウンデイシヨン | 歯牙用表面処理剤製品 |
| JPS61144641A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-07-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 光重合性組成物 |
-
1986
- 1986-09-05 JP JP61207785A patent/JPH06689B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4884183A (ja) * | 1972-01-25 | 1973-11-08 | ||
| JPS5410986A (en) * | 1977-06-25 | 1979-01-26 | Yoshimi Takada | Connection cable having independant shield skin |
| JPS564604A (en) * | 1979-06-18 | 1981-01-19 | Eastman Kodak Co | Coinitiating agent composition |
| JPS60502055A (ja) * | 1983-07-25 | 1985-11-28 | アメリカン デンタル アソシエイシヨン ヘルス フアウンデイシヨン | 歯牙用表面処理剤製品 |
| JPS61144641A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-07-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 光重合性組成物 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5530038A (en) * | 1993-08-02 | 1996-06-25 | Sun Medical Co., Ltd. | Primer composition and curable composition |
| US5587406A (en) * | 1993-08-02 | 1996-12-24 | Sun Medical Co., Ltd. | Primer composition and curable composition |
| US5834532A (en) * | 1993-08-02 | 1998-11-10 | Sun Medical Co., Ltd. | Primer composition and curable composition |
| US6071983A (en) * | 1993-08-02 | 2000-06-06 | Sun Medical Co., Ltd. | Primer composition and curable composition |
| JPH1135415A (ja) * | 1997-07-22 | 1999-02-09 | Kuraray Co Ltd | 歯科用光重合性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06689B2 (ja) | 1994-01-05 |
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