JPS6267065A - ２−アルコキシベンゼンチオ−ル系化合物の製造方法 - Google Patents
２−アルコキシベンゼンチオ−ル系化合物の製造方法Info
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は２−アルコキシベンゼンチオール系化合物の製
造方法に関し、更に詳しくはアルコキシベンゼンを出発
原料としてポリスルフィドを経由して高収率に２−アル
コキシベンゼンチオール系化合物を製造する方法に関、
する。
造方法に関し、更に詳しくはアルコキシベンゼンを出発
原料としてポリスルフィドを経由して高収率に２−アル
コキシベンゼンチオール系化合物を製造する方法に関、
する。
２−アルコキシベンゼンチオール系化合物は写真用カプ
ラーのバラスト成分、活性点置換成分などとして有用な
化合物である。この系の化合物については、例えば特開
昭５７−３５８５８号にベンゼン誘導体をクロルスルホ
ン酸でスルホクロリドにした後、金属亜鉛あるいは金属
錫と酸で還元することによるベンゼンチオール系化合物
の製造方法が開示されている。
ラーのバラスト成分、活性点置換成分などとして有用な
化合物である。この系の化合物については、例えば特開
昭５７−３５８５８号にベンゼン誘導体をクロルスルホ
ン酸でスルホクロリドにした後、金属亜鉛あるいは金属
錫と酸で還元することによるベンゼンチオール系化合物
の製造方法が開示されている。
ＡｒＨｙ並典脣５ＯｚＣｌ” 江” ” Ａｒ５Ｈしか
し上記特許の方法では、中間体のスルホクロリドを還元
する際に加水分解が避けられずスルホン酸系化合物を副
生ずる。この結果、目的とするベンゼンチオール系化合
物の分離・精製が困難となり、高純度のものが得られず
、かつ低収率となり製造コストの高いものとなってしま
う。
し上記特許の方法では、中間体のスルホクロリドを還元
する際に加水分解が避けられずスルホン酸系化合物を副
生ずる。この結果、目的とするベンゼンチオール系化合
物の分離・精製が困難となり、高純度のものが得られず
、かつ低収率となり製造コストの高いものとなってしま
う。
従って、より工業化に適した２−アルコキシベンゼンチ
オール系化合物の製造方法、すなわち高純度かつ高収率
で２−アルコキシベンゼンチオール系化合物の合成法の
開発が要望されている。
オール系化合物の製造方法、すなわち高純度かつ高収率
で２−アルコキシベンゼンチオール系化合物の合成法の
開発が要望されている。
本発明の目的は上記問題点の解決にある。すなワチ、精
製が容易で純度の高い２−アルコキシベンゼンチオール
系化合物を高収率（低コスト）で得る製造方法を提供す
ることにある。
製が容易で純度の高い２−アルコキシベンゼンチオール
系化合物を高収率（低コスト）で得る製造方法を提供す
ることにある。
前記本発明の目的は、下記一般式〔Ｉ〕で示される化合
物と塩化硫黄（ＳｚＣ４）を鉄または２価もしくは３価
の鉄化合物の存在下に反応せしめて下記一般式（ｎ）で
示される化合物を得、更にこれを還元することによる下
記一般式〔ＩＩ〕で示される２−アルコキシベンゼンチ
オール系化合物の製造方法により達成された。
物と塩化硫黄（ＳｚＣ４）を鉄または２価もしくは３価
の鉄化合物の存在下に反応せしめて下記一般式（ｎ）で
示される化合物を得、更にこれを還元することによる下
記一般式〔ＩＩ〕で示される２−アルコキシベンゼンチ
オール系化合物の製造方法により達成された。
一般式〔Ｉ〕 一般式（ｎ）一般式［１１１
〕 式中、Ｒ１はアルキル基、Ｒ２は水素またはアルキル基
を表し、Ｒ８はアルキル基またはアルコキシ基を表す。
〕 式中、Ｒ１はアルキル基、Ｒ２は水素またはアルキル基
を表し、Ｒ８はアルキル基またはアルコキシ基を表す。
Ｘは２以上の整数を表す。
本発明において出発原料として用いられる一般式ＣＩ）
で示されるアルコキシベンゼン化合物は、ジャーナル・
オプ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテ４ （Ｊ
、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 ５ｏｃ）、 １９３９年、６
１巻。
で示されるアルコキシベンゼン化合物は、ジャーナル・
オプ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイアテ４ （Ｊ
、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 ５ｏｃ）、 １９３９年、６
１巻。
１４６３頁にコル力（Ｋｏｌｋａ）等により、また同誌
１９３５年、５７巻、７０９頁にソワ（Ｓｏｗａ）等に
より、またプルチン・オプ・ザ・ケミ−（Ｂｕｌｌ、
Ｓｏｃ、 Ｃｈｉｍ、 ） 。
１９３５年、５７巻、７０９頁にソワ（Ｓｏｗａ）等に
より、またプルチン・オプ・ザ・ケミ−（Ｂｕｌｌ、
Ｓｏｃ、 Ｃｈｉｍ、 ） 。
１８８３年、 ４０巻（２）、 １０６頁にピンセント
（Ｖｉｎｃｅｎｔ）により報告されている方法およびそ
の他の方法により得ることができる。
（Ｖｉｎｃｅｎｔ）により報告されている方法およびそ
の他の方法により得ることができる。
本発明は、また下記工程（１）および（２）で示すこと
ができる。
ができる。
一般式（Ｉ）、ＣＩ［］および〔■〕においてＲ１はア
ルキル基を表すが、Ｒ１で表されるアルキル基として好
ましくは炭素原子数１〜３０の直鎖または分岐のアルキ
ル基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ブチル、
ｔ−ブチル、オクチル、ドデシル、エイコシル、トリア
コンチル等の基を挙げることができる。Ｒ２は水素また
はアルキル基を表すが、Ｒ２で表されるアルキル基とし
て好ましくは前記Ｒ１で述べたものと同じ基を挙げるこ
とができる。Ｒ１はアルキル基またはアルコキシ基を表
すが、Ｒ１で表されるアルキル基としても好ましくは前
記Ｒ３と同じ基が挙げられる。Ｒ８で表されるアルコキ
シ基として好ましくは炭素原子数１〜３ｏの直鎖または
分岐のアルコキシ基、具体的にはメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、 ５ｅｃ−ブトキシ、オクトキシ、ドデ
ソキシ、エイコソキ７、トリアコントキシ等の基を挙げ
ることができる。
ルキル基を表すが、Ｒ１で表されるアルキル基として好
ましくは炭素原子数１〜３０の直鎖または分岐のアルキ
ル基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ブチル、
ｔ−ブチル、オクチル、ドデシル、エイコシル、トリア
コンチル等の基を挙げることができる。Ｒ２は水素また
はアルキル基を表すが、Ｒ２で表されるアルキル基とし
て好ましくは前記Ｒ１で述べたものと同じ基を挙げるこ
とができる。Ｒ１はアルキル基またはアルコキシ基を表
すが、Ｒ１で表されるアルキル基としても好ましくは前
記Ｒ３と同じ基が挙げられる。Ｒ８で表されるアルコキ
シ基として好ましくは炭素原子数１〜３ｏの直鎖または
分岐のアルコキシ基、具体的にはメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、 ５ｅｃ−ブトキシ、オクトキシ、ドデ
ソキシ、エイコソキ７、トリアコントキシ等の基を挙げ
ることができる。
アルフキシベンゼンを塩化硫黄と反応させるに際しては
、ニートまたは溶媒に溶解される。用いられる溶媒とし
ては、エーテル類、ノ・ロゲン化炭化水素類、ベンゼン
類、ニトリル類等を挙げることができる。この中で好ま
しいのはノ・ロゲン化炭化水素類、ベンゼン類であり特
に・・ロゲン化炭化水素類が好ましい。
、ニートまたは溶媒に溶解される。用いられる溶媒とし
ては、エーテル類、ノ・ロゲン化炭化水素類、ベンゼン
類、ニトリル類等を挙げることができる。この中で好ま
しいのはノ・ロゲン化炭化水素類、ベンゼン類であり特
に・・ロゲン化炭化水素類が好ましい。
塩化硫黄（Ｓ２Ｃ１２）はゴムの加硫剤として広く知ら
れており、溶融硫黄中に塩素ガスを通じて合成される。
れており、溶融硫黄中に塩素ガスを通じて合成される。
不純物として５Ｃ１２，５Ｃｅ４を含むが蒸留により除
去できる。工程（１）において、塩化硫黄はアルコキシ
ベンゼン化合物１モル当り０．１〜２モルの範囲で用い
られ、好ましくは０．３〜０．７モルであるＯ 鉄または２価もしくは３価の鉄化合物は触媒として作用
する。２価または３価の鉄化合物としては、具体的には
酸化第一鉄（Ｆｅｄ） 、酸化第二鉄（Ｆｅ２０３）、
四三酸化鉄（Ｆｅ３０４）、塩化第＝１鉄（ＦｅＣ１２
）、塩化第二鉄（ＦｅＣ１３）、臭化第一鉄（ＦｅＢｒ
ｚ）、臭化第二鉄（ＦｅＢｒ３）、弗化第一鉄（ＦｅＦ
２）、弗化第二鉄（ＦｅＦ３）、沃化第一鉄（ＦｅＩｚ
）、沃化第二鉄（Ｆｅ Ｉい、硫化鉄（ＦｅＳ）、硝酸
第二鉄（Ｆｅ（ＯＨ）３）、炭酸第一鉄（ＦｅＣ０３）
、水酸化第一鉄（Ｆｅ （ＯＨ）２）、水酸化第二鉄（
Ｆｅ（ＯＨ）３）、燐酸第一鉄ＣＦｅ５（ＰＯ４）２）
、燐酸第二鉄（ＦｅＰＯ４）、チオシアンｆｌｌ第一鉄
（Ｆｅ （ＳＣＮ ）２）、チオシアン酸第二鉄〔Ｆｅ
（ＳＣＮ）３〕、ギ酸第二鉄（Ｆｅ （ＨＣＯＯ）３）
、クエン酸第−鉄（Ｆｅ５（ＣｓＨｓＯ７）２）、クエ
ン酸第二鉄（ＦｅＣ６Ｈ３Ｏ，） 、フマール酸第−鉄
（Ｆｅ０４Ｈ２０４）、乳酸第一鉄（Ｆｅ （Ｃ３Ｈ５
０３）２）、シーウ酸第−鉄（Ｆｅ（ＣＯＯ）ｚ）、鉄
ペンタカルボニル（Ｆｅ（’Ｃｏ）ｓ）等を挙げること
ができる。これらの中で好ましいのは塩化第二鉄、硫酸
第二鉄である。
去できる。工程（１）において、塩化硫黄はアルコキシ
ベンゼン化合物１モル当り０．１〜２モルの範囲で用い
られ、好ましくは０．３〜０．７モルであるＯ 鉄または２価もしくは３価の鉄化合物は触媒として作用
する。２価または３価の鉄化合物としては、具体的には
酸化第一鉄（Ｆｅｄ） 、酸化第二鉄（Ｆｅ２０３）、
四三酸化鉄（Ｆｅ３０４）、塩化第＝１鉄（ＦｅＣ１２
）、塩化第二鉄（ＦｅＣ１３）、臭化第一鉄（ＦｅＢｒ
ｚ）、臭化第二鉄（ＦｅＢｒ３）、弗化第一鉄（ＦｅＦ
２）、弗化第二鉄（ＦｅＦ３）、沃化第一鉄（ＦｅＩｚ
）、沃化第二鉄（Ｆｅ Ｉい、硫化鉄（ＦｅＳ）、硝酸
第二鉄（Ｆｅ（ＯＨ）３）、炭酸第一鉄（ＦｅＣ０３）
、水酸化第一鉄（Ｆｅ （ＯＨ）２）、水酸化第二鉄（
Ｆｅ（ＯＨ）３）、燐酸第一鉄ＣＦｅ５（ＰＯ４）２）
、燐酸第二鉄（ＦｅＰＯ４）、チオシアンｆｌｌ第一鉄
（Ｆｅ （ＳＣＮ ）２）、チオシアン酸第二鉄〔Ｆｅ
（ＳＣＮ）３〕、ギ酸第二鉄（Ｆｅ （ＨＣＯＯ）３）
、クエン酸第−鉄（Ｆｅ５（ＣｓＨｓＯ７）２）、クエ
ン酸第二鉄（ＦｅＣ６Ｈ３Ｏ，） 、フマール酸第−鉄
（Ｆｅ０４Ｈ２０４）、乳酸第一鉄（Ｆｅ （Ｃ３Ｈ５
０３）２）、シーウ酸第−鉄（Ｆｅ（ＣＯＯ）ｚ）、鉄
ペンタカルボニル（Ｆｅ（’Ｃｏ）ｓ）等を挙げること
ができる。これらの中で好ましいのは塩化第二鉄、硫酸
第二鉄である。
鉄または２価もしくは３価の鉄化合物は、アルコキシベ
ンセフ１モル当す０．００１〜１モルで用いられるのが
好ましく、より好ましくは０．００５〜０．１モルの範
囲である。
ンセフ１モル当す０．００１〜１モルで用いられるのが
好ましく、より好ましくは０．００５〜０．１モルの範
囲である。
反応温度は０−１５０°Ｃの範囲が好ましく、特に４０
〜８０’Ｏが好ましい。
〜８０’Ｏが好ましい。
次に本発明において一般式（Ｉｔ）で示される化合物の
代表的具体例を以下に示すが、本発明はこれによって限
定されない。
代表的具体例を以下に示すが、本発明はこれによって限
定されない。
ＩＩ−Ｉ ｎ−２
ＩＩ −３［−４
ｎ−５ＬＩ−６
Ｕ−７ｆｌ〜８
［−９１１−１０
ｌ−１１
工程（２）における一般式〔■〕で示されるスルフィド
化合物の還元は通常用いられる方法、例えばベルギー特
許６３５６３４号に記載の方法で行うことができる。
化合物の還元は通常用いられる方法、例えばベルギー特
許６３５６３４号に記載の方法で行うことができる。
還元は亜鉛と酸（酢酸、塩酸、硫酸等）により行われる
。反応溶媒としてはベンゼン類が用いられるが、上記酸
自身が溶媒を兼ねてもよい。
。反応溶媒としてはベンゼン類が用いられるが、上記酸
自身が溶媒を兼ねてもよい。
用いられる亜鉛の量は、スルフィド化合物１部当り重量
比で０．０１〜１００部、好ましくは０．１〜１０部で
ある。反応溶媒量はスルフィド化合物１部当り重量比で
１〜１０００部、好ましくは１〜１０部が用いられる。
比で０．０１〜１００部、好ましくは０．１〜１０部で
ある。反応溶媒量はスルフィド化合物１部当り重量比で
１〜１０００部、好ましくは１〜１０部が用いられる。
本発明において一般式〔■〕で示される化合物の代表的
具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない
。
具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない
。
１ｕｌｌ Ｌ［［−２Ｉ１１−３
ｉｌｌ −４ＩＩ −５ｌｌｌ−６ １■−７Ｉｎ−８ ＩＩＩ −９ＩＩＩ −ｔ。
ｉｌｌ −４ＩＩ −５ｌｌｌ−６ １■−７Ｉｎ−８ ＩＩＩ −９ＩＩＩ −ｔ。
ＩＩＩ −１１
〔実施例〕
以下に本発明の具体的実施例を記載するが本発明はこれ
に限定されない。
に限定されない。
合成例−１（例示化合物［Ｉ−７の合成）２４．４９の
４−ブトキシ−ｔ−オクチルベンゼンと０．３０ｇの塩
化第二鉄を２５０ｍ１！のクロロホルムに加え、還流下
に４．５ ｍｊの塩化硫黄を添加する。添加後、更に３
０分還流を続ける。反応物はクロロホルムを減圧留去し
た後、カラムクロマトグラフィで分離精製する。２５
ｇのカラメル状物質を得た。
４−ブトキシ−ｔ−オクチルベンゼンと０．３０ｇの塩
化第二鉄を２５０ｍ１！のクロロホルムに加え、還流下
に４．５ ｍｊの塩化硫黄を添加する。添加後、更に３
０分還流を続ける。反応物はクロロホルムを減圧留去し
た後、カラムクロマトグラフィで分離精製する。２５
ｇのカラメル状物質を得た。
例示化合物Ｉｔ−７であることがＮＭＲＫより確認され
た。
た。
次に２５ｇの例示化合物１１−７を１００ｍ１！のトル
エンに溶解し、６．５ｇの亜鉛を加える。還流下に２４
．５ｍｉ！の濃塩酸を添加した後、３時間反応を続ける
。反応液を濾過し過剰の亜鉛を除き水洗する。
エンに溶解し、６．５ｇの亜鉛を加える。還流下に２４
．５ｍｉ！の濃塩酸を添加した後、３時間反応を続ける
。反応液を濾過し過剰の亜鉛を除き水洗する。
トルエンを減圧留去しカラムクロマトグラフィで分離精
製し、２２．０ｇ（８５，０％ ）のオイル状目的物２
−ブトキシ−５−１−オクチルベンゼンチオールを得た
。
製し、２２．０ｇ（８５，０％ ）のオイル状目的物２
−ブトキシ−５−１−オクチルベンゼンチオールを得た
。
Ｃ，、Ｈ３゜Ｏ８としての元素分析値
計算値（チ） Ｏニア３．４７ Ｈ：１０．２０
Ｓ：１０．８９実測値（％） ０ニア２．９０
Ｈ：１０．５４ Ｓ：１０．５０合成例−２（例示化
合物冒−８の合成）２４．４９の４−ブトキシ−１，３
−ジ−ｔ−ブチルベンゼンと０．５０９の四三酸化鉄を
２５０ ｍＱのトルエンに加え、６０〜７０°ＯＫ加熱
する。４．５ ｍＱの塩化硫黄を添加した後、２時間反
応させる。反応物はトルエンを減圧留去した後、カラム
クロマトグラフィで分離精製し２６ ｇのカラメル状物
質を得た。
Ｓ：１０．８９実測値（％） ０ニア２．９０
Ｈ：１０．５４ Ｓ：１０．５０合成例−２（例示化
合物冒−８の合成）２４．４９の４−ブトキシ−１，３
−ジ−ｔ−ブチルベンゼンと０．５０９の四三酸化鉄を
２５０ ｍＱのトルエンに加え、６０〜７０°ＯＫ加熱
する。４．５ ｍＱの塩化硫黄を添加した後、２時間反
応させる。反応物はトルエンを減圧留去した後、カラム
クロマトグラフィで分離精製し２６ ｇのカラメル状物
質を得た。
例示化合物１１−８であることがＮＭＲ，により確認さ
れた。
れた。
次に２４．０９の例示化合物１１−８を９８ｍｅのトル
エンに溶解し、６．３ｇの亜鉛を加える。還流下に２４
．０ ｍｌの濃塩酸を添加した後、３時間反応を続ける
。反応液を濾過し過剰の亜鉛を除き水洗する。
エンに溶解し、６．３ｇの亜鉛を加える。還流下に２４
．０ ｍｌの濃塩酸を添加した後、３時間反応を続ける
。反応液を濾過し過剰の亜鉛を除き水洗する。
トルエンを減圧留去しカラムクロマトグラフィで分離精
製し、２１．５ ｇ（８４，１％ ）のオイル状目的物
２−ブトキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンゼンチオー
ルを得た。
製し、２１．５ ｇ（８４，１％ ）のオイル状目的物
２−ブトキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンゼンチオー
ルを得た。
０、、Ｈ３ｏＯ８としての元素分析値
計算値（％） Ｏ： ７３．４７ Ｈ： １０．２
０ Ｓ ： １０．８９実測値（％） Ｏ： ７３
．１０ Ｈ： １０．３５ Ｓ ： １１．０１比
較合成例（例示化合物Ｉ−７の合成）２４．４１７の４
−ブトキシ−１−オクチルベンゼンを２５０ ｍＱのク
ロロホルム中で還流下に４．５ｍｅの塩化硫黄を添加す
る。添加後、更に５時間還流を続ける。反応物はクロロ
ホルムを留去後カラムクロマトグラフィで精製し８Ｉの
カラメル状物質を得た。これを３０ｍ１！のトルエンに
溶解し、２．１１１の亜鉛を加える。還流下ｔｃｓ、ｏ
ｍｇの濃塩酸を添加した後、３時間反応を続ける。反応
後は濾過、水洗後、トルエンを減圧留去しカラムクロマ
トグラフィで分離精製し、７．０９ （２６，６％ ）
のオイル状目的物を得た。元素分析値、ＦＤマススペク
トル値より例示化合物璽−７であることが確認されたが
、合成例−１に比べ収率は３以下に低下した。
０ Ｓ ： １０．８９実測値（％） Ｏ： ７３
．１０ Ｈ： １０．３５ Ｓ ： １１．０１比
較合成例（例示化合物Ｉ−７の合成）２４．４１７の４
−ブトキシ−１−オクチルベンゼンを２５０ ｍＱのク
ロロホルム中で還流下に４．５ｍｅの塩化硫黄を添加す
る。添加後、更に５時間還流を続ける。反応物はクロロ
ホルムを留去後カラムクロマトグラフィで精製し８Ｉの
カラメル状物質を得た。これを３０ｍ１！のトルエンに
溶解し、２．１１１の亜鉛を加える。還流下ｔｃｓ、ｏ
ｍｇの濃塩酸を添加した後、３時間反応を続ける。反応
後は濾過、水洗後、トルエンを減圧留去しカラムクロマ
トグラフィで分離精製し、７．０９ （２６，６％ ）
のオイル状目的物を得た。元素分析値、ＦＤマススペク
トル値より例示化合物璽−７であることが確認されたが
、合成例−１に比べ収率は３以下に低下した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で示される化合物と塩化硫黄（Ｓ＿
２Ｃｌ＿２）を鉄または２価もしくは３価の鉄化合物の
存在下に反応せしめて下記一般式〔II〕で示される化合
物を得、更にこれを還元することを特徴とする下記一般
式〔III〕で示される２−アルコキシベンゼンチオール
系化合物の製造方法。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基、Ｒ＿２は水素またはアル
キル基を表し、Ｒ＿３はアルキル基またはアルコキシ基
を表す。〕 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記Ｒ＿１、Ｒ
＿２およびＲ＿３と同義であり、ｘは２以上の整数を表
す。〕 一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記Ｒ＿１、Ｒ
＿２およびＲ＿３と同義である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60207679A JPS6267065A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | ２−アルコキシベンゼンチオ−ル系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60207679A JPS6267065A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | ２−アルコキシベンゼンチオ−ル系化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6267065A true JPS6267065A (ja) | 1987-03-26 |
Family
ID=16543774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60207679A Pending JPS6267065A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | ２−アルコキシベンゼンチオ−ル系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6267065A (ja) |
-
1985
- 1985-09-17 JP JP60207679A patent/JPS6267065A/ja active Pending
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