JPH04211646A - キノン誘導体 - Google Patents
キノン誘導体Info
- Publication number
- JPH04211646A JPH04211646A JP2812191A JP2812191A JPH04211646A JP H04211646 A JPH04211646 A JP H04211646A JP 2812191 A JP2812191 A JP 2812191A JP 2812191 A JP2812191 A JP 2812191A JP H04211646 A JPH04211646 A JP H04211646A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- lower alkyl
- agent
- group
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なキノン誘導体に関
する。
する。
【０００２】
【従来技術とその課題】本発明のキノン誘導体は文献未
載の新規化合物であり、本発明は後記するように医薬品
として有用な上記化合物を提供することを目的とする。
載の新規化合物であり、本発明は後記するように医薬品
として有用な上記化合物を提供することを目的とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明によれば下記一般
式（１）で表わされるキノン誘導体が提供される。
式（１）で表わされるキノン誘導体が提供される。
【０００４】
【化２】
〔式中Ｒ１ 及びＲ２ はそれぞれ同一又は異なって水
素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示すか
又は互いに結合して−（ＣＨ２ ）４ −基を示す。Ｒ
３ は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ４ 、Ｒ
５ 及びＲ６ はそれぞれ水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基又
はハロゲン原子を示す。Ｘは炭素原子又は窒素原子を示
す。〕上記一般式（１）で表わされる本発明のキノン誘
導体は、抗菌、抗ウイルス、抗炎症、抗リウマチ等の各
種薬理作用を示し、抗菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤、
抗リウマチ剤等の医薬品として有用である。
素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示すか
又は互いに結合して−（ＣＨ２ ）４ −基を示す。Ｒ
３ は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ４ 、Ｒ
５ 及びＲ６ はそれぞれ水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基又
はハロゲン原子を示す。Ｘは炭素原子又は窒素原子を示
す。〕上記一般式（１）で表わされる本発明のキノン誘
導体は、抗菌、抗ウイルス、抗炎症、抗リウマチ等の各
種薬理作用を示し、抗菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤、
抗リウマチ剤等の医薬品として有用である。
【０００５】本発明化合物を示す上記一般式（１）及び
その他の本明細書において、低級アルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等
の直鎖又は分岐鎖状低級アルキル基を例示でき、低級ア
ルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状低級アルコキシ基を例
示でき、またハロゲン原子には、弗素原子、塩素原子、
臭素原子及び沃素原子が包含される。
その他の本明細書において、低級アルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等
の直鎖又は分岐鎖状低級アルキル基を例示でき、低級ア
ルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状低級アルコキシ基を例
示でき、またハロゲン原子には、弗素原子、塩素原子、
臭素原子及び沃素原子が包含される。
【０００６】本発明化合物は、各種方法により製造でき
る。その具体例を下記反応工程式に示す。 〈反応工程式−１〉
る。その具体例を下記反応工程式に示す。 〈反応工程式−１〉
【０００７】
【化３】
〔式中Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６
及びＸは前記に同じ。〕上記反応工程式−１に示す化
合物（２）とチオール誘導体（３）との反応は、例えば
エタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）等の不活性溶媒中で実施できる。 本反応における化合物（２）に対する化合物（３）の使
用割合は、通常１．０〜１．２倍モル量程度とするのが
よく、反応は一般に０〜３０℃の温度範囲にて約１〜１
５時間程度で完結する。上記で得られる化合物（４）は
、単離精製するか又はすることなく粗生成物のままで、
次の酸化反応に供することができる。
及びＸは前記に同じ。〕上記反応工程式−１に示す化
合物（２）とチオール誘導体（３）との反応は、例えば
エタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）等の不活性溶媒中で実施できる。 本反応における化合物（２）に対する化合物（３）の使
用割合は、通常１．０〜１．２倍モル量程度とするのが
よく、反応は一般に０〜３０℃の温度範囲にて約１〜１
５時間程度で完結する。上記で得られる化合物（４）は
、単離精製するか又はすることなく粗生成物のままで、
次の酸化反応に供することができる。
【０００８】この化合物（４）の酸化反応は、例えばＤ
ＭＦ、ジクロロメタン、エタノール、アセトン等の不活
性溶媒中で、塩化第二鉄、無水クロム酸、ジョーンズ試
薬、セリックアンモニウムニトラート［（ＮＨ４ ）２
Ｃｅ（ＮＯ３ ）６ ］等の酸化剤を用いて実施でき
る。上記酸化剤の使用量は、化合物（４）に対して通常
１〜５倍モル量程度とすればよく、反応は一般に０〜３
０℃程度の温度下に、約０．５〜３時間程度で完結する
。
ＭＦ、ジクロロメタン、エタノール、アセトン等の不活
性溶媒中で、塩化第二鉄、無水クロム酸、ジョーンズ試
薬、セリックアンモニウムニトラート［（ＮＨ４ ）２
Ｃｅ（ＮＯ３ ）６ ］等の酸化剤を用いて実施でき
る。上記酸化剤の使用量は、化合物（４）に対して通常
１〜５倍モル量程度とすればよく、反応は一般に０〜３
０℃程度の温度下に、約０．５〜３時間程度で完結する
。
【０００９】上記反応工程式に示す方法により目的とす
る本発明化合物を収得できる。該目的化合物は、通常の
分離手段により容易に単離精製できる。この手段として
は、慣用される各種方法、例えば溶媒抽出法、再結晶、
吸着クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィ
ー等を例示できる。
る本発明化合物を収得できる。該目的化合物は、通常の
分離手段により容易に単離精製できる。この手段として
は、慣用される各種方法、例えば溶媒抽出法、再結晶、
吸着クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィ
ー等を例示できる。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を更に詳しく説明するため本発
明化合物製造のための原料化合物の製造例を参考例とし
て、本発明化合物の製造例を実施例として夫々挙げる。
明化合物製造のための原料化合物の製造例を参考例とし
て、本発明化合物の製造例を実施例として夫々挙げる。
【００１１】
【参考例１】２，３−ジメチル−５−（４−メトキシフ
ェニル）チオ−１，４−ヒドロキノンの製造２，３−ジ
メチルベンゾキノン１．３６ｇとｐ−メトキシチオフェ
ノール１．４０ｇをエタノール１３５ｍｌに溶解し、室
温にて３時間攪拌した。反応終了後、混合液を減圧濃縮
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒；ジエチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：２）にて
精製して、目的化合物１．９５ｇを得た。得られた化合
物の構造及び物性を第１表に示す。
ェニル）チオ−１，４−ヒドロキノンの製造２，３−ジ
メチルベンゾキノン１．３６ｇとｐ−メトキシチオフェ
ノール１．４０ｇをエタノール１３５ｍｌに溶解し、室
温にて３時間攪拌した。反応終了後、混合液を減圧濃縮
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒；ジエチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：２）にて
精製して、目的化合物１．９５ｇを得た。得られた化合
物の構造及び物性を第１表に示す。
【００１２】
【参考例２〜８】参考例１と同様にして第１表に示す各
化合物を製造した。得られた各化合物の構造及び物性を
第１表に併記する。
化合物を製造した。得られた各化合物の構造及び物性を
第１表に併記する。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】
【表３】
【００１６】
【実施例１】２，３−ジメチル−５−（４−メトキシフ
ェニル）チオ−１，４−ベンゾキノンの製造参考例１で
得た化合物１．８ｇをＤＭＦ４５ｍｌに溶解し、これに
１０％塩化第二鉄水溶液４５ｍｌを加えて室温で４５分
間攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ込み、酢酸エチル
にて抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；ジエチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１
：５）にて精製して、目的化合物１．５ｇを得た。得ら
れた化合物の構造及び物性を第２表に示す。
ェニル）チオ−１，４−ベンゾキノンの製造参考例１で
得た化合物１．８ｇをＤＭＦ４５ｍｌに溶解し、これに
１０％塩化第二鉄水溶液４５ｍｌを加えて室温で４５分
間攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ込み、酢酸エチル
にて抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；ジエチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１
：５）にて精製して、目的化合物１．５ｇを得た。得ら
れた化合物の構造及び物性を第２表に示す。
【００１７】
【実施例２〜８】参考例２〜８で得た各化合物を用い、
実施例１と同様にして、第２表に示す各化合物を製造し
た。得られた各化合物の構造及び物性を第２表に併記す
る。
実施例１と同様にして、第２表に示す各化合物を製造し
た。得られた各化合物の構造及び物性を第２表に併記す
る。
【００１８】
【実施例９】２，３，６−トリメチル−５−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）チオ−１，
４−ベンゾキノンの製造 ２，３，６−トリメチルベンゾキノン１．５ｇと２，６
−ジ−ｔ−ブチル−４−メルカプトフェノール２．６ｇ
とをエタノール１５０ｍｌに溶解し、室温にて３時間攪
拌した。反応終了後、混合液を減圧濃縮し、得られる残
渣をＤＭＦ２５ｍｌに溶解し、これに１０％塩化第二鉄
水溶液２５ｍｌを加え、室温で３０分間攪拌した。反応
混合物を水中に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽出した。有
機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ジ
エチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：１０）にて精製し
て、目的化合物１００ｍｇを得た。得られた化合物の構
造及び物性を第２表に示す。
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）チオ−１，
４−ベンゾキノンの製造 ２，３，６−トリメチルベンゾキノン１．５ｇと２，６
−ジ−ｔ−ブチル−４−メルカプトフェノール２．６ｇ
とをエタノール１５０ｍｌに溶解し、室温にて３時間攪
拌した。反応終了後、混合液を減圧濃縮し、得られる残
渣をＤＭＦ２５ｍｌに溶解し、これに１０％塩化第二鉄
水溶液２５ｍｌを加え、室温で３０分間攪拌した。反応
混合物を水中に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽出した。有
機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ジ
エチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：１０）にて精製し
て、目的化合物１００ｍｇを得た。得られた化合物の構
造及び物性を第２表に示す。
【００１９】
【実施例１０〜１６】実施例９と同様にして、第２表に
示す各化合物を製造した。得られた各化合物の構造及び
物性を第２表に併記する。
示す各化合物を製造した。得られた各化合物の構造及び
物性を第２表に併記する。
【００２０】
【表４】
【００２１】
【表５】
【００２２】
【表６】
【００２３】
【表７】
【００２４】
【表８】
【００２５】
【表９】
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中Ｒ１ 及びＲ２ はそれぞれ同一又は異なって水
素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示すか
又は互いに結合して−（ＣＨ２ ）４ −基を示す。Ｒ
３ は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ４ 、Ｒ
５ 及びＲ６ はそれぞれ水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基又
はハロゲン原子を示す。Ｘは炭素原子又は窒素原子を示
す。〕で表わされるキノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2812191A JPH04211646A (ja) | 1990-03-22 | 1991-02-22 | キノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7386790 | 1990-03-22 | ||
| JP2-73867 | 1990-03-22 | ||
| JP19331190 | 1990-07-20 | ||
| JP2-193311 | 1990-07-20 | ||
| JP2812191A JPH04211646A (ja) | 1990-03-22 | 1991-02-22 | キノン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04211646A true JPH04211646A (ja) | 1992-08-03 |
Family
ID=27286086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2812191A Pending JPH04211646A (ja) | 1990-03-22 | 1991-02-22 | キノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04211646A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006100495A1 (en) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | Syntopix Limited | Formulations |
-
1991
- 1991-02-22 JP JP2812191A patent/JPH04211646A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| BIOORG.CHEM=1978 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006100495A1 (en) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | Syntopix Limited | Formulations |
| WO2006100496A1 (en) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | Syntopix Limited | Antimicrobial agents |
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