JPH04211646A - キノン誘導体 - Google Patents
キノン誘導体Info
- Publication number
- JPH04211646A JPH04211646A JP2812191A JP2812191A JPH04211646A JP H04211646 A JPH04211646 A JP H04211646A JP 2812191 A JP2812191 A JP 2812191A JP 2812191 A JP2812191 A JP 2812191A JP H04211646 A JPH04211646 A JP H04211646A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- lower alkyl
- agent
- group
- Prior art date
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なキノン誘導体に関
する。
する。
【０００２】
【従来技術とその課題】本発明のキノン誘導体は文献未
載の新規化合物であり、本発明は後記するように医薬品
として有用な上記化合物を提供することを目的とする。
載の新規化合物であり、本発明は後記するように医薬品
として有用な上記化合物を提供することを目的とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明によれば下記一般
式（１）で表わされるキノン誘導体が提供される。
式（１）で表わされるキノン誘導体が提供される。
【０００４】
【化２】
〔式中Ｒ１ 及びＲ２ はそれぞれ同一又は異なって水
素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示すか
又は互いに結合して−（ＣＨ２ ）４ −基を示す。Ｒ
３ は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ４ 、Ｒ
５ 及びＲ６ はそれぞれ水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基又
はハロゲン原子を示す。Ｘは炭素原子又は窒素原子を示
す。〕上記一般式（１）で表わされる本発明のキノン誘
導体は、抗菌、抗ウイルス、抗炎症、抗リウマチ等の各
種薬理作用を示し、抗菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤、
抗リウマチ剤等の医薬品として有用である。
素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示すか
又は互いに結合して−（ＣＨ２ ）４ −基を示す。Ｒ
３ は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ４ 、Ｒ
５ 及びＲ６ はそれぞれ水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基又
はハロゲン原子を示す。Ｘは炭素原子又は窒素原子を示
す。〕上記一般式（１）で表わされる本発明のキノン誘
導体は、抗菌、抗ウイルス、抗炎症、抗リウマチ等の各
種薬理作用を示し、抗菌剤、抗ウイルス剤、抗炎症剤、
抗リウマチ剤等の医薬品として有用である。
【０００５】本発明化合物を示す上記一般式（１）及び
その他の本明細書において、低級アルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等
の直鎖又は分岐鎖状低級アルキル基を例示でき、低級ア
ルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状低級アルコキシ基を例
示でき、またハロゲン原子には、弗素原子、塩素原子、
臭素原子及び沃素原子が包含される。
その他の本明細書において、低級アルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等
の直鎖又は分岐鎖状低級アルキル基を例示でき、低級ア
ルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状低級アルコキシ基を例
示でき、またハロゲン原子には、弗素原子、塩素原子、
臭素原子及び沃素原子が包含される。
【０００６】本発明化合物は、各種方法により製造でき
る。その具体例を下記反応工程式に示す。 〈反応工程式−１〉
る。その具体例を下記反応工程式に示す。 〈反応工程式−１〉
【０００７】
【化３】
〔式中Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６
及びＸは前記に同じ。〕上記反応工程式−１に示す化
合物（２）とチオール誘導体（３）との反応は、例えば
エタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）等の不活性溶媒中で実施できる。 本反応における化合物（２）に対する化合物（３）の使
用割合は、通常１．０〜１．２倍モル量程度とするのが
よく、反応は一般に０〜３０℃の温度範囲にて約１〜１
５時間程度で完結する。上記で得られる化合物（４）は
、単離精製するか又はすることなく粗生成物のままで、
次の酸化反応に供することができる。
及びＸは前記に同じ。〕上記反応工程式−１に示す化
合物（２）とチオール誘導体（３）との反応は、例えば
エタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）等の不活性溶媒中で実施できる。 本反応における化合物（２）に対する化合物（３）の使
用割合は、通常１．０〜１．２倍モル量程度とするのが
よく、反応は一般に０〜３０℃の温度範囲にて約１〜１
５時間程度で完結する。上記で得られる化合物（４）は
、単離精製するか又はすることなく粗生成物のままで、
次の酸化反応に供することができる。
【０００８】この化合物（４）の酸化反応は、例えばＤ
ＭＦ、ジクロロメタン、エタノール、アセトン等の不活
性溶媒中で、塩化第二鉄、無水クロム酸、ジョーンズ試
薬、セリックアンモニウムニトラート［（ＮＨ４ ）２
Ｃｅ（ＮＯ３ ）６ ］等の酸化剤を用いて実施でき
る。上記酸化剤の使用量は、化合物（４）に対して通常
１〜５倍モル量程度とすればよく、反応は一般に０〜３
０℃程度の温度下に、約０．５〜３時間程度で完結する
。
ＭＦ、ジクロロメタン、エタノール、アセトン等の不活
性溶媒中で、塩化第二鉄、無水クロム酸、ジョーンズ試
薬、セリックアンモニウムニトラート［（ＮＨ４ ）２
Ｃｅ（ＮＯ３ ）６ ］等の酸化剤を用いて実施でき
る。上記酸化剤の使用量は、化合物（４）に対して通常
１〜５倍モル量程度とすればよく、反応は一般に０〜３
０℃程度の温度下に、約０．５〜３時間程度で完結する
。
【０００９】上記反応工程式に示す方法により目的とす
る本発明化合物を収得できる。該目的化合物は、通常の
分離手段により容易に単離精製できる。この手段として
は、慣用される各種方法、例えば溶媒抽出法、再結晶、
吸着クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィ
ー等を例示できる。
る本発明化合物を収得できる。該目的化合物は、通常の
分離手段により容易に単離精製できる。この手段として
は、慣用される各種方法、例えば溶媒抽出法、再結晶、
吸着クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィ
ー等を例示できる。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を更に詳しく説明するため本発
明化合物製造のための原料化合物の製造例を参考例とし
て、本発明化合物の製造例を実施例として夫々挙げる。
明化合物製造のための原料化合物の製造例を参考例とし
て、本発明化合物の製造例を実施例として夫々挙げる。
【００１１】
【参考例１】２，３−ジメチル−５−（４−メトキシフ
ェニル）チオ−１，４−ヒドロキノンの製造２，３−ジ
メチルベンゾキノン１．３６ｇとｐ−メトキシチオフェ
ノール１．４０ｇをエタノール１３５ｍｌに溶解し、室
温にて３時間攪拌した。反応終了後、混合液を減圧濃縮
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒；ジエチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：２）にて
精製して、目的化合物１．９５ｇを得た。得られた化合
物の構造及び物性を第１表に示す。
ェニル）チオ−１，４−ヒドロキノンの製造２，３−ジ
メチルベンゾキノン１．３６ｇとｐ−メトキシチオフェ
ノール１．４０ｇをエタノール１３５ｍｌに溶解し、室
温にて３時間攪拌した。反応終了後、混合液を減圧濃縮
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒；ジエチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：２）にて
精製して、目的化合物１．９５ｇを得た。得られた化合
物の構造及び物性を第１表に示す。
【００１２】
【参考例２〜８】参考例１と同様にして第１表に示す各
化合物を製造した。得られた各化合物の構造及び物性を
第１表に併記する。
化合物を製造した。得られた各化合物の構造及び物性を
第１表に併記する。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】
【表３】
【００１６】
【実施例１】２，３−ジメチル−５−（４−メトキシフ
ェニル）チオ−１，４−ベンゾキノンの製造参考例１で
得た化合物１．８ｇをＤＭＦ４５ｍｌに溶解し、これに
１０％塩化第二鉄水溶液４５ｍｌを加えて室温で４５分
間攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ込み、酢酸エチル
にて抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；ジエチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１
：５）にて精製して、目的化合物１．５ｇを得た。得ら
れた化合物の構造及び物性を第２表に示す。
ェニル）チオ−１，４−ベンゾキノンの製造参考例１で
得た化合物１．８ｇをＤＭＦ４５ｍｌに溶解し、これに
１０％塩化第二鉄水溶液４５ｍｌを加えて室温で４５分
間攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ込み、酢酸エチル
にて抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；ジエチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１
：５）にて精製して、目的化合物１．５ｇを得た。得ら
れた化合物の構造及び物性を第２表に示す。
【００１７】
【実施例２〜８】参考例２〜８で得た各化合物を用い、
実施例１と同様にして、第２表に示す各化合物を製造し
た。得られた各化合物の構造及び物性を第２表に併記す
る。
実施例１と同様にして、第２表に示す各化合物を製造し
た。得られた各化合物の構造及び物性を第２表に併記す
る。
【００１８】
【実施例９】２，３，６−トリメチル−５−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）チオ−１，
４−ベンゾキノンの製造 ２，３，６−トリメチルベンゾキノン１．５ｇと２，６
−ジ−ｔ−ブチル−４−メルカプトフェノール２．６ｇ
とをエタノール１５０ｍｌに溶解し、室温にて３時間攪
拌した。反応終了後、混合液を減圧濃縮し、得られる残
渣をＤＭＦ２５ｍｌに溶解し、これに１０％塩化第二鉄
水溶液２５ｍｌを加え、室温で３０分間攪拌した。反応
混合物を水中に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽出した。有
機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ジ
エチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：１０）にて精製し
て、目的化合物１００ｍｇを得た。得られた化合物の構
造及び物性を第２表に示す。
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）チオ−１，
４−ベンゾキノンの製造 ２，３，６−トリメチルベンゾキノン１．５ｇと２，６
−ジ−ｔ−ブチル−４−メルカプトフェノール２．６ｇ
とをエタノール１５０ｍｌに溶解し、室温にて３時間攪
拌した。反応終了後、混合液を減圧濃縮し、得られる残
渣をＤＭＦ２５ｍｌに溶解し、これに１０％塩化第二鉄
水溶液２５ｍｌを加え、室温で３０分間攪拌した。反応
混合物を水中に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽出した。有
機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ジ
エチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：１０）にて精製し
て、目的化合物１００ｍｇを得た。得られた化合物の構
造及び物性を第２表に示す。
【００１９】
【実施例１０〜１６】実施例９と同様にして、第２表に
示す各化合物を製造した。得られた各化合物の構造及び
物性を第２表に併記する。
示す各化合物を製造した。得られた各化合物の構造及び
物性を第２表に併記する。
【００２０】
【表４】
【００２１】
【表５】
【００２２】
【表６】
【００２３】
【表７】
【００２４】
【表８】
【００２５】
【表９】
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中Ｒ１ 及びＲ２ はそれぞれ同一又は異なって水
素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示すか
又は互いに結合して−（ＣＨ２ ）４ −基を示す。Ｒ
３ は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ４ 、Ｒ
５ 及びＲ６ はそれぞれ水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基又
はハロゲン原子を示す。Ｘは炭素原子又は窒素原子を示
す。〕で表わされるキノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2812191A JPH04211646A (ja) | 1990-03-22 | 1991-02-22 | キノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7386790 | 1990-03-22 | ||
| JP2-73867 | 1990-03-22 | ||
| JP19331190 | 1990-07-20 | ||
| JP2-193311 | 1990-07-20 | ||
| JP2812191A JPH04211646A (ja) | 1990-03-22 | 1991-02-22 | キノン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04211646A true JPH04211646A (ja) | 1992-08-03 |
Family
ID=27286086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2812191A Pending JPH04211646A (ja) | 1990-03-22 | 1991-02-22 | キノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04211646A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006100496A1 (en) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | Syntopix Limited | Antimicrobial agents |
-
1991
- 1991-02-22 JP JP2812191A patent/JPH04211646A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| BIOORG.CHEM=1978 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006100496A1 (en) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | Syntopix Limited | Antimicrobial agents |
| WO2006100495A1 (en) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | Syntopix Limited | Formulations |
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