JPS6268859A - フタロシアニン類の製造法 - Google Patents
フタロシアニン類の製造法Info
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- JPS6268859A JPS6268859A JP20542985A JP20542985A JPS6268859A JP S6268859 A JPS6268859 A JP S6268859A JP 20542985 A JP20542985 A JP 20542985A JP 20542985 A JP20542985 A JP 20542985A JP S6268859 A JPS6268859 A JP S6268859A
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- Japan
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- phthalocyanines
- phthalocyanine
- phthalonitrile
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明は、電子材料として有用な高純度フタロシアニン
類の製造法に関するものである。
類の製造法に関するものである。
（従来の技術）
一般にフタロシアニン類は、耐候性の優れた鮮明な青色
系顔料として使用されており、特に銅フタロシアニンは
、印刷インキ、塗料、プラスチックの着色用顔料として
広い分野で多量に使用されている。
系顔料として使用されており、特に銅フタロシアニンは
、印刷インキ、塗料、プラスチックの着色用顔料として
広い分野で多量に使用されている。
一般にフタロシアニン類の製造法には、（１）フタロニ
トリル類と金属塩とを無溶媒またはニトロベンゼン、ト
リクロロベンゼン、アルキルベンゼンなどの芳香族溶媒
中で反応、（２）触媒の存在下でフタル酸類またはフタ
ルイミド類と尿素および金属塩とを無触媒またはニトロ
ベンゼン、トリクロロヘンゼン、アルキルベンゼンなど
の芳香族溶媒中で反応、（３）無金属フタロシアニンと
金属塩とを芳香族溶媒中で反応等多くの方法が知られて
いる。
トリル類と金属塩とを無溶媒またはニトロベンゼン、ト
リクロロベンゼン、アルキルベンゼンなどの芳香族溶媒
中で反応、（２）触媒の存在下でフタル酸類またはフタ
ルイミド類と尿素および金属塩とを無触媒またはニトロ
ベンゼン、トリクロロヘンゼン、アルキルベンゼンなど
の芳香族溶媒中で反応、（３）無金属フタロシアニンと
金属塩とを芳香族溶媒中で反応等多くの方法が知られて
いる。
しかしながらこれらの方法で得られるフタロシアニン類
は、印刷インキ、塗料、プラスチックの着色用顔料とし
ては鮮明な色相を有しており、単なる色材として多量に
使用されているが、近年活発に研究され始めた電子写真
用感光体、太陽電池、燃料電池、各種センサーなどの電
子材料としては、純度が低く上記（１１，（２）、 （
３１などの方法でフタロシアニン類を製造し、精製を繰
り返した後使用されることが多い。
は、印刷インキ、塗料、プラスチックの着色用顔料とし
ては鮮明な色相を有しており、単なる色材として多量に
使用されているが、近年活発に研究され始めた電子写真
用感光体、太陽電池、燃料電池、各種センサーなどの電
子材料としては、純度が低く上記（１１，（２）、 （
３１などの方法でフタロシアニン類を製造し、精製を繰
り返した後使用されることが多い。
一般にフタロシアニン類は、有ｔａ熔媒に溶解しないも
のが多く、再結晶精製が困難であるため、粗製品を、（
１）有機溶媒で洗浄する。（２）酸、アルカリ水溶液で
洗浄する。（３）硫酸と造塩して加水分解する。（４）
昇華精製するなどの方法を組合せることにより未反応フ
タル酸類、フタロニトリル類、無機塩類、中間生成物そ
の他の不純物を取り除くことで精製されている。しかし
ながらこれらの方法では極めて高い純度のフタロシアニ
ン類を得ることが困難であると同時に製造コストが高く
、かつ精製に使用する粗製銅フタロシアニン類の純度に
よって著しく精製品の純度が影響を受け７エ業的に極め
て不利である。最も使用量の多い無置換の銅フタロシア
ニンは比較的精製が容易であるが、特にカルボキシル基
、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基を有する
フタロシアニン類は、従来から知られた方法では純度の
高い粗製銅品を得ることが極めて困難であり、精製を繰
り返しても高純度のフタロシアニン類を得ることが雛し
い。
のが多く、再結晶精製が困難であるため、粗製品を、（
１）有機溶媒で洗浄する。（２）酸、アルカリ水溶液で
洗浄する。（３）硫酸と造塩して加水分解する。（４）
昇華精製するなどの方法を組合せることにより未反応フ
タル酸類、フタロニトリル類、無機塩類、中間生成物そ
の他の不純物を取り除くことで精製されている。しかし
ながらこれらの方法では極めて高い純度のフタロシアニ
ン類を得ることが困難であると同時に製造コストが高く
、かつ精製に使用する粗製銅フタロシアニン類の純度に
よって著しく精製品の純度が影響を受け７エ業的に極め
て不利である。最も使用量の多い無置換の銅フタロシア
ニンは比較的精製が容易であるが、特にカルボキシル基
、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基を有する
フタロシアニン類は、従来から知られた方法では純度の
高い粗製銅品を得ることが極めて困難であり、精製を繰
り返しても高純度のフタロシアニン類を得ることが雛し
い。
（本発明が解決しようとする問題点）
本発明は、電子材料などとして用いるフタロシアニン類
を極めて高い純度で製造し、不純物によって生ずる種々
の問題点を解決し、実用上優れた高純度フタロシアニン
類を製造するものである。
を極めて高い純度で製造し、不純物によって生ずる種々
の問題点を解決し、実用上優れた高純度フタロシアニン
類を製造するものである。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は、鋭意研究を行った結果、実用上優れた電
子材料として高純度なフタロシアニン類の製造方法を見
い出した。
子材料として高純度なフタロシアニン類の製造方法を見
い出した。
すなわち本発明は、カルボキシル基、ニトロ基。
シアノ基およびトリフルオロメチル基から選ばれる電子
吸引性基を少なくとも１個有するフタロニトリルを、あ
るいは該フタロニトリルと無置換のフタロニトリルもし
くはその他の置換基を有するフタロニトリルとを、金属
塩の存在下あるいは不存在下で（双極性）非プロトン性
溶媒中で加熱反応せしめることを特徴とするフタロシア
ニン類の製造法である。
吸引性基を少なくとも１個有するフタロニトリルを、あ
るいは該フタロニトリルと無置換のフタロニトリルもし
くはその他の置換基を有するフタロニトリルとを、金属
塩の存在下あるいは不存在下で（双極性）非プロトン性
溶媒中で加熱反応せしめることを特徴とするフタロシア
ニン類の製造法である。
本発明ではカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基または
トリフルオロメチル基を有するフタロニトリルを用いる
が、該フタロニトリルとしてはその他の置換を有してい
てもよく１例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子などである。
トリフルオロメチル基を有するフタロニトリルを用いる
が、該フタロニトリルとしてはその他の置換を有してい
てもよく１例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子などである。
さらに具体的には、カルボキシフタロニトリル。
ニトロフタロニトリル、トリシアノベンゼン、テトラシ
アノベンゼン、トリフルオロメチルフタロニトリル、ア
ルコキシトリシアノベンゼン、アルコキシニトロフタロ
ニトリル、ハロゲン化フタロニトリル、ハロゲン化トリ
シアノベンゼン、アルキルニトロフタロニトリル、アル
キルトリシアノベンゼンなどの電子吸引性基を少なくと
も１個有するフタロニトリル類を塩化第一銅、塩化第二
銅、酢酸銅、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、酢酸亜鉛、
塩化第一鉄、塩化第二鉄、塩化バナジウムなどの各種金
属塩の存在下または不存在下で、ジメチルホルムアミド
、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン、γ−ブチロラクトン、ヘキサメチルホスホル了
ミド、テトラメチル尿素、エチレンカーボネートなどに
代表される非プロトン性溶媒中で５０〜３００℃で加熱
反応することによって、極めて純度の高い各種金属フタ
ロシアニン類または無金属フタロシアニン類を得る製造
方法を見い出した。この製造方法では、従来からフタロ
シアニン類の製造に使用されているモリブデン酸アンモ
ニウムなどの無機系触媒、シクロヘキシルアミン、ジア
ザビシクロウンデセンなどの有機アミン系触媒を使用し
た方が好ましい場合もある。また、原料として使用する
フタロニトリル類を混合して反応させても純度の高いフ
タロシアニン類が得られる。さらに無置換のフタロニト
リルまたはアルコキシ基、アルキル基、アセチルアミノ
基などの電子供与性基もしくはハロゲン原子を有するニ
トリル類を混合して反応させてもよい。
アノベンゼン、トリフルオロメチルフタロニトリル、ア
ルコキシトリシアノベンゼン、アルコキシニトロフタロ
ニトリル、ハロゲン化フタロニトリル、ハロゲン化トリ
シアノベンゼン、アルキルニトロフタロニトリル、アル
キルトリシアノベンゼンなどの電子吸引性基を少なくと
も１個有するフタロニトリル類を塩化第一銅、塩化第二
銅、酢酸銅、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、酢酸亜鉛、
塩化第一鉄、塩化第二鉄、塩化バナジウムなどの各種金
属塩の存在下または不存在下で、ジメチルホルムアミド
、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン、γ−ブチロラクトン、ヘキサメチルホスホル了
ミド、テトラメチル尿素、エチレンカーボネートなどに
代表される非プロトン性溶媒中で５０〜３００℃で加熱
反応することによって、極めて純度の高い各種金属フタ
ロシアニン類または無金属フタロシアニン類を得る製造
方法を見い出した。この製造方法では、従来からフタロ
シアニン類の製造に使用されているモリブデン酸アンモ
ニウムなどの無機系触媒、シクロヘキシルアミン、ジア
ザビシクロウンデセンなどの有機アミン系触媒を使用し
た方が好ましい場合もある。また、原料として使用する
フタロニトリル類を混合して反応させても純度の高いフ
タロシアニン類が得られる。さらに無置換のフタロニト
リルまたはアルコキシ基、アルキル基、アセチルアミノ
基などの電子供与性基もしくはハロゲン原子を有するニ
トリル類を混合して反応させてもよい。
本発明の方法によって得られる各種金属フタロシアニン
類または無金属フタロシアニン類は、従来のニトロベン
ゼン、トリクロルベンゼン、アルキルベンゼンなどを反
応溶媒として使用して得られる粗製フタロシアニン類に
比較するとはるかに高い純度を有している。本発明によ
って得られる粗製品は、電子写真感光体、太陽電池、燃
料電池、各種センサーなどの電子材料として十分に使用
できる純度を有しているが、さらに有ｔａ熔剤による洗
浄、酸、アルカリ水溶液による洗浄、硫酸塩による精製
、昇華による精製を行うと、これまでには得られなかっ
た極めて高純度のフタロシアニン類が得られる。
類または無金属フタロシアニン類は、従来のニトロベン
ゼン、トリクロルベンゼン、アルキルベンゼンなどを反
応溶媒として使用して得られる粗製フタロシアニン類に
比較するとはるかに高い純度を有している。本発明によ
って得られる粗製品は、電子写真感光体、太陽電池、燃
料電池、各種センサーなどの電子材料として十分に使用
できる純度を有しているが、さらに有ｔａ熔剤による洗
浄、酸、アルカリ水溶液による洗浄、硫酸塩による精製
、昇華による精製を行うと、これまでには得られなかっ
た極めて高純度のフタロシアニン類が得られる。
本発明の方法では、フタロシアニン類の収率が従来の方
法に比べて著しく高く、粗製品中に未反応フタロニトリ
ル類、無機塩類、生成中間物などの不純物が多量に残ら
ない。又、フタロシアニン類の結晶中への不純物の取込
み量も著しく少ない。従って。
法に比べて著しく高く、粗製品中に未反応フタロニトリ
ル類、無機塩類、生成中間物などの不純物が多量に残ら
ない。又、フタロシアニン類の結晶中への不純物の取込
み量も著しく少ない。従って。
一般に衛生上問題となりやすい未反応フタロニトリル類
や突然変異原性を有する生成中間物のないフタロシアニ
ン類が得られる。また、電子写真感光体の様な精密な電
子部品では残存無機塩類などが性能を阻害することがあ
るが、この方法で製造したフタロシアニン類は無機塩類
の含有量が極めて少なく電子材料として好ましいもので
ある。
や突然変異原性を有する生成中間物のないフタロシアニ
ン類が得られる。また、電子写真感光体の様な精密な電
子部品では残存無機塩類などが性能を阻害することがあ
るが、この方法で製造したフタロシアニン類は無機塩類
の含有量が極めて少なく電子材料として好ましいもので
ある。
次に製造例である実施例を示す。実施例中の部は、重量
部を示す。
部を示す。
実施例Ｉ
Ｎ−メチル−２−ピロリドン５００部に４−ニトロフタ
ロニトリル６９部、塩化第一銅１０部、モリブデン酸ア
ンモニウム０．２部を加えて１５０〜１６０℃で４時間
加熱反応する。反応終了後１２０℃まで冷却して濾過し
、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２００部で洗浄し、つい
でメタノール３００部で洗浄し、乾燥してテトラニトロ
銅フタロシアニン７３部が得られる。得られたテトラニ
トロ銅フタロシアニンは、銅の含有量からの分析結果で
は９９．７％以上の純度を有し、マススペクトル測定で
も不純物ピークはほとんど検出されない。
ロニトリル６９部、塩化第一銅１０部、モリブデン酸ア
ンモニウム０．２部を加えて１５０〜１６０℃で４時間
加熱反応する。反応終了後１２０℃まで冷却して濾過し
、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２００部で洗浄し、つい
でメタノール３００部で洗浄し、乾燥してテトラニトロ
銅フタロシアニン７３部が得られる。得られたテトラニ
トロ銅フタロシアニンは、銅の含有量からの分析結果で
は９９．７％以上の純度を有し、マススペクトル測定で
も不純物ピークはほとんど検出されない。
実施例２
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５００部に４−ニトロ−
５−クロロフタロニトリル８３部、塩化第一銅１０部を
加えて１４０〜１５０℃で６時間加熱攪拌する。反応終
了後１２０℃まで冷却して濾過し。
５−クロロフタロニトリル８３部、塩化第一銅１０部を
加えて１４０〜１５０℃で６時間加熱攪拌する。反応終
了後１２０℃まで冷却して濾過し。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００部で洗浄し。
ついでメタノール３００部で洗浄した後、０．１％水酸
化ナトリウム水溶液２０００部に加えて７０〜８０℃で
２時間加熱攪拌し、濾過、水洗、乾燥してテトラニトロ
テトラクロロ銅フタロシアニン８１部が得られる。得ら
れたテトラニトロテトラクロロ銅フタロシアニンは、銅
の含有量からの分析結果では９９．５％以上の純度を有
し、マススペクトルの測定でも不純物ピークはほとんど
検出されない。
化ナトリウム水溶液２０００部に加えて７０〜８０℃で
２時間加熱攪拌し、濾過、水洗、乾燥してテトラニトロ
テトラクロロ銅フタロシアニン８１部が得られる。得ら
れたテトラニトロテトラクロロ銅フタロシアニンは、銅
の含有量からの分析結果では９９．５％以上の純度を有
し、マススペクトルの測定でも不純物ピークはほとんど
検出されない。
実施例３
スルホラン５００部に４−ニトロフタロニトリル６９部
、塩化第一銅１０部を加えて２００〜２１０℃で４時間
加熱攪拌する。反応終了後１４０ ”Ｃまで冷却して濾
過し、 Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミド３００部で洗
浄し、ついでメタノール５００部で洗浄する。得られた
テトラニトロ銅フタロシアニンのメタノールケーキを０
．１％塩酸水２０００部に加えて７０〜８０℃で２時間
加熱攪拌し濾過、水洗した後、さらに０．１％水酸化ナ
トリウム水溶液２０００部に加えて７０〜８０℃で２時
間加熱攪拌し、濾過。
、塩化第一銅１０部を加えて２００〜２１０℃で４時間
加熱攪拌する。反応終了後１４０ ”Ｃまで冷却して濾
過し、 Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミド３００部で洗
浄し、ついでメタノール５００部で洗浄する。得られた
テトラニトロ銅フタロシアニンのメタノールケーキを０
．１％塩酸水２０００部に加えて７０〜８０℃で２時間
加熱攪拌し濾過、水洗した後、さらに０．１％水酸化ナ
トリウム水溶液２０００部に加えて７０〜８０℃で２時
間加熱攪拌し、濾過。
水洗、乾燥してテトラニトロ銅フタロシアニン７２部が
得られる。得られたテトラニトロ銅フタロシアニンは、
実施例１と同様９９．７％以上の純度を有し、マススペ
クトル測定でも不純物ピークはほとんど検出されない。
得られる。得られたテトラニトロ銅フタロシアニンは、
実施例１と同様９９．７％以上の純度を有し、マススペ
クトル測定でも不純物ピークはほとんど検出されない。
実施例４
スルホラン５００部に１．２．４．５−テトラシアノベ
ンゼン７１部、シクロヘキシルアミン２０部を加えて１
８０〜１９０℃で６時間加熱攪拌する。
ンゼン７１部、シクロヘキシルアミン２０部を加えて１
８０〜１９０℃で６時間加熱攪拌する。
反応終了後１００℃まで冷却して濾過し、メタノール３
００部で洗浄し、乾燥してオクタシアノ無金属フタロシ
アニン６５部が得られる。マススペクトルの測定で不純
物ピークはほとんど検出されない。
００部で洗浄し、乾燥してオクタシアノ無金属フタロシ
アニン６５部が得られる。マススペクトルの測定で不純
物ピークはほとんど検出されない。
実施例５
スルホラン５００部に４−ニトロフタロニトリル５２部
、フタロニトリル１３部、塩化第一銅１０部。
、フタロニトリル１３部、塩化第一銅１０部。
モリブデン酸アンモニウム０．２部を加えて１９０〜２
００℃で４時間加熱攪拌する。反応終了後、実施例３と
同様の後処理を行って銅フタロシアニン６８部が得られ
る。得られた銅フタロシアニンのマススペクトルによる
測定ではテトラニトロ銅フタロシアニン、トリニトロ銅
フタロシアニン、ジニトロ銅フタロシアニン、モノニト
ロ銅フタロシアニン、少量の無置換銅フタロシアニンが
検出されるが、フタロシアニン骨格以外の不純物ピーク
はほとんど検出されない。
００℃で４時間加熱攪拌する。反応終了後、実施例３と
同様の後処理を行って銅フタロシアニン６８部が得られ
る。得られた銅フタロシアニンのマススペクトルによる
測定ではテトラニトロ銅フタロシアニン、トリニトロ銅
フタロシアニン、ジニトロ銅フタロシアニン、モノニト
ロ銅フタロシアニン、少量の無置換銅フタロシアニンが
検出されるが、フタロシアニン骨格以外の不純物ピーク
はほとんど検出されない。
実施例６
Ｎ−メチル−２−ピロリド７４００部に１，２゜４−ト
リシアノベンゼン３１部、４−メトキシフタロニトリル
３１部、塩化アルミニウム１４部を加えて１４０〜１５
０℃で５時間加熱攪拌する。反応終了後、実施例４と同
様の後処理を行ってアルミニウムフタロシアニン５７部
が得られる。得られるアルミニウムフタロシアニンは、
混合物であるが、マススペクトル測定ではフタロシアニ
ン以外の骨格を有する不純物ピークはほとんど検出され
ない。
リシアノベンゼン３１部、４−メトキシフタロニトリル
３１部、塩化アルミニウム１４部を加えて１４０〜１５
０℃で５時間加熱攪拌する。反応終了後、実施例４と同
様の後処理を行ってアルミニウムフタロシアニン５７部
が得られる。得られるアルミニウムフタロシアニンは、
混合物であるが、マススペクトル測定ではフタロシアニ
ン以外の骨格を有する不純物ピークはほとんど検出され
ない。
実施例７
実施例３の塩化第一銅１０部の代りに塩化亜鉛１４部を
使用して同様の反応を行い同様の後処理を行ってテトラ
ニトロ亜鉛フタロシアニン６７部が得られる。得られた
テトラニトロ亜鉛フタロシアニンは、亜鉛の含有量から
の分析結果では、９９．９％以上の純度を有し、マスス
ペクトル測定でも不純物ピークはほとんど検出されない
。
使用して同様の反応を行い同様の後処理を行ってテトラ
ニトロ亜鉛フタロシアニン６７部が得られる。得られた
テトラニトロ亜鉛フタロシアニンは、亜鉛の含有量から
の分析結果では、９９．９％以上の純度を有し、マスス
ペクトル測定でも不純物ピークはほとんど検出されない
。
「発明の効果」
本発明は純度の高いカルボキシル基、ニトロ基。
シアノ基またはトリフルオロメチル基の電子吸引性基を
有するフタロシアニン類を製造することができ、着色剤
の用途の他、電子材料として有用なフタロシアニン類の
提供を可能とするものである。
有するフタロシアニン類を製造することができ、着色剤
の用途の他、電子材料として有用なフタロシアニン類の
提供を可能とするものである。
Claims (1)
- カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基およびトリフルオ
ロメチル基から選ばれる電子吸引性基を少なくとも１個
有するフタロニトリルを、あるいは該フタロニトリルと
無置換のフタロニトリルもしくはその他の置換基を有す
るフタロニトリルとを、金属塩の存在下あるいは不存在
下で非プロトン性溶媒中で加熱反応せしめることを特徴
とするフタロシアニン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20542985A JPS6268859A (ja) | 1985-09-19 | 1985-09-19 | フタロシアニン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20542985A JPS6268859A (ja) | 1985-09-19 | 1985-09-19 | フタロシアニン類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6268859A true JPS6268859A (ja) | 1987-03-28 |
Family
ID=16506708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20542985A Pending JPS6268859A (ja) | 1985-09-19 | 1985-09-19 | フタロシアニン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6268859A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57135866A (en) * | 1981-02-16 | 1982-08-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of copper phthalocyanine |
| JPS60193992A (ja) * | 1984-03-15 | 1985-10-02 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 金属フタロシアニン類の製造方法 |
-
1985
- 1985-09-19 JP JP20542985A patent/JPS6268859A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57135866A (en) * | 1981-02-16 | 1982-08-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of copper phthalocyanine |
| JPS60193992A (ja) * | 1984-03-15 | 1985-10-02 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 金属フタロシアニン類の製造方法 |
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