JPS6270362A - アリ−ルピリドン、その製造方法およびこれを含有する殺虫剤組成物 - Google Patents

アリ−ルピリドン、その製造方法およびこれを含有する殺虫剤組成物

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JPS6270362A
JPS6270362A JP61219866A JP21986686A JPS6270362A JP S6270362 A JPS6270362 A JP S6270362A JP 61219866 A JP61219866 A JP 61219866A JP 21986686 A JP21986686 A JP 21986686A JP S6270362 A JPS6270362 A JP S6270362A
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trifluoromethylphenyl
pyridone
trifluoromethyl
chloro
compound
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JP61219866A
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トレボアー・ロバート・ペリオアー
マイケル・ドライスダル・ターンブル
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺虫剤として有用な新規なアリ・−ルビリドン
に関する。
４゛発明にニオ１ば一般式（Ｉ）： （式中、ＸおｊびＹは各々、ハロ基を表わし、ｎは１〜
・４の整数であり、Ｚの名々は−・０基お・よびトリハ
ロメチル基から選ばれた基であり、Ａ（は酸素または硫
黄である）で表わされるアリールピリドンが提供される
。
基ＸおよびＹの例としてはフルオル基、クロル基または
ブロム基が挙げられる。基Ｚの例としてはクロル基、ブ
ロム基、トリフルオルメチルｉｔたはクロし１ジフルオ
ルメチル基が挙げられる。
ｎが１でおるときｔｉＺはトリフルオルメチル基である
ことが好まし、（、ｎが２以上であるときは２の少な（
とも１つハトリノルオＡ、メチル基であることが好まし
い。
ｎは１または２であることが好ましいＯＡは酸素である
ことが好ましい。
一般式（１）の化合物の中で好ましい化合物の群は一般
式（ＩＡ）　： （式中・ＸおよびＹけ前記と同一の意義を有し、Ｒ１は
クロル基または！ロム基のごとき−・口基またはトリフ
ルオルメチル基な表わす）で表わされる化合物である〇 本発明の特定の化合物を第１表に示す：第■表には各々
の化合物についてＸ、Ｙおよび（ｚ）ｎ　　の意義が示
されている。
第　　■　　表 第１表（続き） 第１表（続き） Ａが酸素である一般式（Ｉ）の化合物は一般式（ＩＩ）
　： （式中、Ｈａｌはハロ基であり、ＸおよびＹは前記の意
ｍ？有する）の化合物と一般式（■）：す （式中、ｎおよび２は前記の意義を有する）の化合物と
を反応させることにより製造し一得る。反応は溶剤と塩
基の存在下および場合ＶＣ，Ｊ：す、−・日雇の種類に
応じて、触媒としく有効な鮭のクラウンエーテル（ｃｒ
ｏｗｎ　ｏｔｈｅｒ　）　　または銅の存在下で行うこ
とが適当である。適当な塩基の例とＩ〜ではアルカリ金
属水素化物、′ｒルカリ金属−ｒルコキンドまたはアル
カリ金属炭酸塩が挙げられる。適当な溶剤の例としては
石油エーテルのごとき炭化水素溶剤、アルコールまたは
ジメチルホルムアミドまたはジメチルホルムアミドのご
とき中性極性溶剤が挙げられる・ −・日雇は弗素、塩素、臭素または沃素であり得る。−
日雇が沃素である場合は反応を促進するのに銅触媒ケ使
用することが好ましい。
ｎが１より大きい一般式（Ｉ）の化合′拗はｎが１の化
合物から慣用の条件Ｆで−・ロダン化２行うことにより
製造し得る。
本発明のアリールピリドンの更に詳細な製造方法は後記
実施例により明らかＫされ得る。
Ａが硫黄である一般式（Ｉ）の化合物はＲが酸素である
一般式（１）の化合物を五硫化ニリンのごときナオール
化剤（ｃｈｉｏｌａｔｉｎｇ　ａｇｅｎｔ　）　　と反
応さぜることＶこより製造し７得る。反応はピリジンの
ごとき有機溶剤中で５０〜１５０°Ｃの上昇温度で行う
ことが々ｆましい。
一般式（ｉｌｌ）の化合物のあるものは既知化合物であ
る。しかしながら、一般式（［）の化合物のあるものは
新規化合物である。
本発明Ｖこよれば、更に、一般式（ｉｌｌＡ）　：（式
中、Ｚ　およびＺ　は、各々、水素、塩素またｒｊ臭素
のごとき一口ｒンまたはトリフルオルメチル基から選ば
れるが、但し２　およびＺ　の両者が水素ではないもの
とする）の化合物が提供される。
一般式（［ＩＩＡ）　　の化合物の例？第１１表Ｖこ示
す。
２　および２　が水素またはハロゲンである・一般式（
ＩＩＩＡ）　　の化合物け４−）リフルｔルメチルー２
−ヒｌ）トンとハロダン、Ｎ−へロスクノノイミドのと
とさ−・ログン化剤とを・塩素ｆヒ炭化水素（例えばク
ロロホルム）、アセトニトリル、酢酸、または硫酸のご
とき不活性溶剤中で反１ちさせることにより製造される
。反応は一２０〜１５０°Ｃの温度で行うことが適当で
ありかつ場合により光線の照射によりまたはアゾイソブ
チロニトリル（ＡＩＢＮ）のどときラジカル開始剤の添
加ＶＣより促進し得る。
ｚ４　　およびＺ　が各々トリフルオルメチル基または
水素であるが但しＺ４　ｖよびｚ５　　の両者が水素で
はない一般式（Ｉ旧の１５．合物は一般式（ＩＶ）　：
（式中、ＲおよびＲはトリフルオルメチル基また一水累
であるが、但しＲおよびＲの両者が水素ではないものと
する）の化合物を、例えば水酸化カリウムのごとき塩基
？使用ｊ−て第３ｆタノールまたＥ丁ジメチルスルホキ
シドのごとき溶剤中で加水分解することにより製造し得
る００〜＋　５０’Ｃの温度ケ使用し得る。
一般式（１■）の化合物の特定の例はＺ　が水素であり
、Ｚ　がトリフルオルメチル基である化合物（化合物３
４）である。
一般式（ｒｖ）の化合物は一般式（Ｖ）：Ｃ８４ （式中、２　およびＺ　は水素またはメチル基であるが
、但いＲおよびＲ９の両者が水素ではないものとする）
の化合物と塩素および無水弗化水素とを例えばＥＰ　−
Ａ　−００４２９６号公報Ｖこ号公報条件下で反応させ
ることにより製造し得る。
一般式（［）で表わされる更に別のｍｔ規化合物は一般
式（ＩＩＩＢ）： （式中、ｚ　はトリフルオルメチル基以外のトリハロメ
チル基である）で表わされる化合物である。
一般式（Ｉｌｌｆｌ）　　の化合物は一般式（■）：乙 （式中、２　は前記の意義を有する）の化合物を、例え
ば水酸化カリウムのごとき塩基を使用して第３ブタノー
ルまたｔ−ｊジメチルスルホキシドのごとき溶剤中で加
水分解することにより製造し得る。
０〜１５０°Ｃの温度を使用し得る。
一般式（Ｖｌ）の化合物は４−ピコリンと弗化水素およ
び塩素とをＥＰ　−Ａ　−００４２６９６号公報に記載
の条件下で反応きせることにより製造し得る。
一般式（ＩＩ）の化合物は既知化合物であるかまたは既
知化合１吻がら慣用の方法にまり製造し得る。
一般式（１■）の新規化合物とその新規先駆化合物ゲ第
■表に示す。
第　　■　　表 これらの化合物は下記の反応工程に示すごとき方法で製
造し得る。
反応工程 上記式中Ｙ　は塩素または臭素である。反応条件は慣用
のものであり、後記製造例に例示されている。
Ｙ　が塩水である式（１）の化合物は式：の臭素化によ
り製造Ｉ−７得る。
繭記一般式（Ｘ）の化合物を用い〔害虫及び他の無を椎
有害生物例えばダ−゛・の蔓延を防除し抑制することが
できる。本発明の化合物の使用６′こよりトノ１除且つ
抑制御−得る害虫及びダニにθ、農業（この用語は食用
及び峨絹製品用の作物の栽培１Ｊ＝園芸と家畜飼育とを
包含する）ＶＣ伴う有害生物、林桑に伴う有害生物、果
実、穀物及び木材の如き植物走１１源の製品の貯菫に伴
う有害生物にび人間及び動物の病害の伝染に関連するイ
１書生物が包含される３゜本発明の化合物を有害生物の
生息場所に施ト′ｆ１するためにけ該ｆヒ合物は、通常
、式４（Ｉ）の殺虫活性成分の１種又ｄ、それ以−Ｌの
他（・こ・適当な不活性希釈削欠なす担体！ｊ料及び、
／又は表面活汁剤？含有する組成物に製剤化される。該
組成物けまた別の有害生物防除物質、例えば油の殺虫剤
又θ殺ダニ剤又は殺カビ（菌）剤７￥含有することもで
き、あるい１、また例えｔ」′ドデシルイミダ・／’−
ル、丈フロキ９７又【」′ピー４！ロール“ｆトギシド
の如き殺虫剤共力剤を＠何ｔ′ることもできる。
ｆ３ｔｉ　ｄｉｊの用成物目有効成分＾・固体の稀釈剤
ｙ、目川用例えｒｘ　ｈ：４“リン、・２ントナイト、
クイソウ土又はタルクと混合しｌζ散布用粉末の形であ
るか又ｊづ、有効成分ケ９孔質の粒状物質例えば軽石に
吸収させた顆粒の形であることができる□ 別法と）〜で、前Ｗ組成物＃ｊ浸漬阪又は噴霧液として
用いる・べき液剤の杉であることができ、該液剤れｔ一
般に１種又はそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤又ｔ、１
−乳化剤（表面活件剤）？含有する有効成分の水（′ト
分散液又Ｖま乳展である。
湿潤ｊ剤、分散剤及び乳化剤は陽イオ、／型、陰イオノ
型又はＪ１１オン型のものであり得る。陽イオン型の適
当な薬剤ＶｒｌＦＪ：、例えば第四級−ｒンモーウム化
合物、例工ば七チルトリメチルアンモニウムブロマイド
がある。適当な爾イオン型の薬剤には、例えば石ケン・
硫酸の脂肪族モノニスデルの塩例えばラウリル硫酸すト
リウム、スルホ／化芳香＆化合物の塩、例えばドデシル
（ンゼンスルホノ酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナト
リウム、リグノスルホン酸カルシウム又はリグノスルホ
ン酸アンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレン及びジ
イソプロピル−及びトリイソゾロビルナフタレンスルホ
ネートのナトリウム塩の混ｆ￥物がある。適当な非イオ
ン型の薬剤には、例えばエチＬ／ンオヤシトトオレイル
゛アルコール又はセチルアルコールの如き脂肪アルコー
ルとの縮合生成物、又はエチレンオキシドとオクチルフ
ェノ・−ル、ノニルフェノール及びオクチルクレゾール
の如きｒルキルフェノールとの縮合生成物がある。１他
の非イオン薬剤は長鎖脂肪酸とへキシット無水物とから
誘導しまた部分エステル、該部分エステルとエチレンオ
キシドとの縮合生成物及びｌ／シチノである、。
Ｍｉｌ記の組成物１−Ｊ１、有効成分ケ適当な溶剤例え
ばジアセト・／アルコールの如きケト／溶剤又はトリメ
チルベ／）−〜ノの如き芳香Ｊｋ溶剤に溶解させ・か＜
Ｌ、−Ｃ４＋４られ１こ混合物へ・１種又はそれ以、■
二の既知の湿潤剤、外敵剤又は乳ｆＬ剤？含有［７得る
水に加えることにより製造し］４トる。
他の適当な有機ｍ剤はジメチルホルムアミド、エチレン
ジクロライド、イソプロピルアルコール、デ【１ビレ／
グリコール及び他のグリコール、シアに！−ンアルコー
ル、トルエン、ケ「１七ン、白油、メチルナフタレン、
ギシし／ン及ヒドリクロロエチレン、Ｎ−メチル−２−
ピロリド／及びデトラヒドロフルフリルアルコール＜Ｔ
ＨＦ’Ａ　）　テアル。
本件分散液又は乳液の杉で用いられるべき組成物は一般
に、高い割合のｌ　Ｆ！又はそれ以上の有効成分？含有
する濃厚液の形で供給され、該濃〜液は使用前に希釈す
るものである。これらの濃厚液は長期間の貯蔵ＶＣ酊え
ることが必要とされ、１．かもこの」−うな貯蔵後に慣
用の噴霧装置により施用し得るのＶこ十分な時間均質な
ま〜であく）水性訃剤を形成するのに水で希釈すること
ができることが必要とされることが多い。該濃厚液は１
０〜８５重量−の１種又はそれ以上の有効成分を含有し
得る。希釈して水性製剤を形成する時には、このような
製剤はこれらを用いようとする目的に応じて種々の量の
有効成分を含有し得る。農業又＃′ｉ、ｗＪ共に使用す
る場合には、０．０００１〜０．１　　重量％の有効成
分（１ヘクタール当り約５〜２０００ｉＪ）Ｙ含有する
水性製剤が特に有用である。
使用に当って前記組成物は農業組成物を施用する既知の
手段の何れかにより例えば散布又は噴霧により、有害生
物自体、有害生物の発生した場所、有害生物の生育地又
は有害生物が蔓延し易い生長中の植物に施用される。
本発明の化合物は殺虫剤組成物の唯一の有効成分として
使用するかまたは殺虫剤、殺虫剤共力剤、除草剤、殺菌
剤または植物生長調整剤のごとき他の活性成分の１種ま
たはそれ以上と混合し得る。
本発明の化合物と混合して含有させるのに適当な他の有
効成分は本発明の化合物の活性の範囲ケ拡大させるかま
たは有害生物が生息している場所における持続性を増大
させるｆヒ合物であり得る・これらの有効成分をよ、例
えば、効果の速度を増大させるか、ノックを増大させる
かまたは忌避性（１ｅｐｅｌｌｅｎｃｙ　）ｆ／除去ｆ
ル’＋！：ｌｃｊ、り、本発明の化合物の活性と共同す
るかまたは活性を補足し得る。また、この種の多成分混
合物は個々の成分に対する抵抗の発生な排除または回避
し得る。
混合物中に包含させる特定の殺虫剤、除草剤または殺菌
剤は、その意図する用途および所望の補足的活性により
変動するであろう。
適当な殺虫剤としてはつぎのものが挙げられるａ）　　
ノ’＋−メトリン、エスフエンノンレレート、テトラメ
トリン、ジハロトリ／、特にシハロトリン、ビフエント
リン、フエンデロノヤトリン、シフルトリン、テフルト
リン、フイシエ　セーフ＜　ｆｉｓｈｓａｆｅ　）　　
ビレトロイド例えばエトフエンブロックス、天然ピレト
リン、テトラメトリン、８−ビオアレトリン、　　フエ
ンコルトリノ、ソラレトリノおよび５−ベンジル−３−
フリルメチル（Ｅ）　−（ＩＲ，３８）　−２，２−ジ
メチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチ
ル）シクログロノ９ンカル＆＝？シレートのごときビレ
トロイド類；ｂ）プロフェンホス、スルゾロホス、メチ
ルノやラチオノ、アジンホスメチル、ダメトン−８−メ
チル・へ！テンホス、チオメト／、フエナミホス、モノ
クロトホス、ソロフェンホス、トリアゾホス、メタミド
ホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、ク
ロロトリホス、ホサロン、フェンスルフオチオン、フォ
ノフォス、ホレート、ホキシム、トリミドホスーメチル
、フェニトロチオンまたはシアジオノンのごときオルガ
ノホスフェート類； Ｃ）ピリミカルプ、クロエトカルブ、カルデフラン、エ
チオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カ
ルがスルフアン、ベニオカルブ、フエノゾカルブ、プロ
ポクスルまたはオキザミルのごときカルバメート類： ｄ））！Ｊフルメロンまたはクロロフルアズロノのどと
きベンゾイル尿素類： ｅ）シヘキサチン、フェンブタチン　オキシド、アゾシ
クロテンのごとき有機錫化合物：ｆ）アベルメクチンの
ごときマクロライド類、または１例えばアバメタチン、
アベルメクチンおよびミルベマイシンのごときミルベマ
イシン類：ｇ）フェロモン類のごときホルモン類：ｈ）
ベンゼンへキサクロライド、ＤＤＴ１クロルダンまたは
ジエルドリノのごときオルガノ塩素化合物：または ｉ）クロルジメフォルムまたはアミトラズのごときアミ
ジン類。
上記した主要な化学薬品の等級の殺虫剤の他に、混合物
の意図する使用目的に対して適当である場合には、特定
の有害性物ケ対象とする他の殺虫剤も混合物中で使用し
得る。例えば特定の作物に対する有害生物、例えば茎害
虫（ａｔｅｍｂｏｒｅｒ　）について、カータツノまた
はプグロフエジンのごとき稲に使用する特定の殺虫剤を
使用し得る。また、特定の昆虫の種１段階に対して特異
的な殺虫剤、例えばクロフエンテジノ、フルペノジミ／
、ヘキシチアゾツクスおよびテトラシフオンのごとき殺
卵−殺幼虫剤（ｏｖｏ　−１ａｒｖｉｅｉｄｏ　）、ジ
コフオルまたはプロ／やルガイトのごときモチリサイド
（ｍｏｔｉｌｉｃｉｄｅ　）、プロモゾロビレート、り
ｏ。
ベンジレートのごとき殺ダニ剤またはヒドラメチロン、
シロマシン、メトグレン、クロロフルアズロンおヨヒジ
フルベンズロノのごとき生長調整剤も組成物中に包含さ
せ得る。
組成物中で使用するのに適当な殺虫剤共力剤の例として
はビイ０ニル　ブトキシド、セサ−ｆ　ツクスおよびド
デシルのイミダゾールが羊げられる。
組成物中に包含させるのに適当な除φ剤、殺″菌剤およ
び植物生長調整剤は、対象の有害生物および要求される
効果に応じて変動するであろう。
組成物中に包含させ得る稲の選択的除乃剤σご例はプロ
、／Ｐニルであり、綿の木に使用するだめの植物生長調
整剤の例け゛ビツクス”（“ｐｉｘ”）τ′ありそｌ−
で稲に使用するための殺菌剤の例はグラスチシジンーＳ
のごときプラスチダイト（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｅｌであ
る０ 絹ＩＪｖ、物中の他の活性成分に対する本発明の化合物
の割合は対象害虫の種類、混合物に要求される効果等に
より変動するであろう。
し〆叫、なから、一般に、組成物中の他の活性成分ｄ、
これが通常使用される割合で使用される力）または相開
効果が生ずる場合には、僅かに低い割合で使用されるで
あろう。
本発明の組成拗け、下記に示すごとき種々の昆虫お、Ｘ
ｏび他の無を椎害虫に対して大きな毒性を示−す−　。
７、／′ 一般式（１）の化合物およびこれを含有する組成物ハー
ニおよびゴキゾリのごとき公衆衛生に有害生物な防除す
るのに特に有用である。一般式（１）の化合物のあるも
のおよびこれ？含有する組成物はライス　ホツノ母−（
ｒｉｃｅ　ｈｏｐｐｅｒ　）のごとき稲作物の害虫に有
用である。これらの化合物および組成物は家バエ（Ｍｕ
ｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｌｃａ　）のごときオルガノホス
フェートおよびビレトロイド耐性種の害虫に対しても活
性である。例えば、第１表の化合物２〜６．８．　　＋
４．　１７．　１８．２０．２３および２５は・これら
の化合物ｆ；１５００　ｐｐｍ含有する水性組成物の形
で家バエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　’ｌの成
虫に噴霧した場合、１００儂の死滅率？示すゆ上記の化
合物はマーチーキールンズ（Ｍａｒｃｌｌ　ａｎｄＫｅ
ａｒｎｓ　）試験において５００　ｐｐｍの施用割合で
蚊（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉｉ　）　　に適用しり
場合、ノック−ダウン剤としても効果を示す。更に、化
合物Ｉ２４、ｌ　　１４．１７．２３および２５は！キ
ブリの若虫（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ
　）　ｙ（対しても効果があり、５００　ｐｐｍの施用
割合で１００％の死滅率を与えるｂこれらの化合物は、
また、家畜に蔓延する害虫及びダニ類、例えば英国量の
金バエ１１ｐｐ、）、マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓ
ｐｐ＋）ウシダニ（８ｐｐ−’）’ａ’駆除するのに極
めて有用である。前記の化合物は有害生物の成虫、幼虫
及び生長の中間段階での有害生物の感受性種と耐性種と
ゲ駆除するのＶＣ有効であり、局部投与、経口投与又は
非経口投与により有害生物の蔓延した宿主動物に施用し
得る。
以下に製造例＆よび本発明の実施例を示す。製造例およ
び実施例においては、生成物は、通常、核磁気共鳴スペ
クトル分析と赤外線吸収スペクトル分析により同定した
。生成物が特別に命名されている場合の各々Ｖこおいて
は、そのスペクトル的特件は指定された構造と一致して
いる。
製造例１ ２−クロル−３，５−ビス（トリフルオルメチル）ピリ
ジン（化合物Ａ　３４　’）　Ｙ　ＥＰ　−Ａ　−４２
６９６号公報に記載の共通的方法に従って製造した。
イクコネル製竪型流動床反応器して、１時間当り４モル
の弗化水素ガスビ用いて３９０°Ｃで１時間予備処理す
ることにより活性化した三弗化アルミニウム（８−２５
０）を充填した。
反応器￥４００°Ｃに加熱しそして反応器に３．４−ル
チジン、窒素、塩素および弗化水素ガスを供給した；ル
チジンＶｉ１時間当り０．３モルの割合で供給しそして
窒素、塩素および弗化水素のルチジンに対する割合は１
２時間に亘って６：１０：１３：１とした。反応器から
の液体凝縮物を２０チ水酸化カリウム溶液で中和しつい
で注意深く蒸留して、４　Ｅ、　ｍｍＨｇ　　で７３−
７４’Ｃの沸点範囲を有する留分を捕集した。この留分
ケシエチルエーテル（１０チ）−ガソリン（沸点範囲３
０−４０°Ｃ）。
混合物を溶離剤とし℃使用してシリカ上でクロマトグラ
フィーにかけることにより精製した。Ｒｆ＝０．５を有
する成分を捕集し、大気圧下で蒸留して目的化合物を得
た：沸点１４８°Ｃ：δ（ＣＤＣ／３）８．８４　　（
ｌＨ，ｓ）：　　７．７３　　（ｌＨ，ｓ）。
製造例２ 反応器を３５０°Ｃで加熱したこと：４−ピコリンを１
時間当り０．８モルの割合で反応器に導入したこと：窒
素、塩素および弗化水素のピコリンに対するモル比Ｙｌ
：３：６：ｌとしたことおよび反応を２５時間行ったこ
と；以外、製造例１の共通的方法に従って２−クロル−
４−クロルジフルオルメチルピリジン（化合物Ａ３５）
％−製造した◎中和した液状凝縮物ケ分別蒸留して２−
クロル−４−トリフルオルメチルピリジン（沸点＋４５
−１．４６°Ｃ）、２．６−ジクロル−４−トリフルオ
ルメチルピリジノ（沸点＋　６８−１７０°Ｃ）および
所望の目的化合物（沸点１７３°Ｃ）を得た。
製造例３ 本製造例は４−（クロルジフルオルメチル）−２−ピリ
ドン（化合物ム３６）の製造を示す◎２−クロルー４−
（クロルジフルオルメチル）ピリジン（ＩＯｆ、５１ミ
リモル）、微粉砕した水酸化力、リウム（５，７１１０
０ミリモル）および第３ブクノール（１００献）ゲ室温
で急ｍ　Ｖｒ−混合した。反応混合物な６時間還流させ
ｆｔＬ。
第３シタノールを真空−トで蒸発させ、残渣を水（１０
０Ｉｌｌｌｌ）で処理しついで酢酸エチルで抽出した（
２Ｘ１００ｍ）、−緒ｉＣＬ、＊有機抽出物を水で洗浄
し、（３Ｘ１００＊／）、硫酸マグネシウム土で乾燥し
ついで真空下て蒸発させて白色固体を得た。酢酸エチル
から再結晶させて目的化イ）物の純粋な試別（５゜５ｇ
、融点１４０．１−１４＋、！’Ｃ）Ｙ得た：δ（ｄロ
ーアセトニｙ／　ＤＭＳＯ）　ｔ　ｌ　（ＩＨ，ｂｒｓ
）：　６．６ｇ　（ｌ）１．ｍ）　：　６．６４（Ｉ［
Ｌ＋１）（Ｉ［Ｌ＋１）　：　６−４　（ム１　、　ｄ
ｄ　）　。
製造例４ 本製造例け５−クロル−３，５−ジクロル−２−ピリド
ン（第１Ｉ表、化合物蔦３７）の製造を示す。
４−トリフルオルメチル・−２〜ピリド／（＋０．２ｇ
、６２゜５　ミリモル）、Ｎ−クロルスクシンイミド（
８，４、ｑ、　　６２．９　　ミリモル）およびクロロ
ホルム（４５ｄ）の泪１合物を還流温度で２時間加熱し
た。反応混合物をｒ逼１〜．１ｔｈ１液ケ真空下で蒸発
させて白色固体？得、これも・酢酸エチルで抽出！−な
、０酊醒エチル溶液を水およびブラインで洗浄し、硫酸
−ングネシウム上で乾燥しついで真空−ト′Ｃ蒸発させ
た。残渣Ｆ、・−ｆセｌ−ンーブｆソリ７混舎物から再
結晶さゼでｌ−１的体合物（８，５，！７．融点１７３
．５　１７４−５’ｉ：）ｙ　　イ！ｔ　た　：　　δ
　　Ｌ　　　ｄ６　　１）ＭＳＯ）　　　”１−９４　
　　＜ｌｉｉ、ｓ’）　　　：６゜’？５　（ＩＦＩ、
１１’）。
製イ青例５ 木製、６例は５−ブロム−３，５−ジクロル−２−ピリ
ド７・（第■表、化合物）ｋｋ３ｇ）の製造を示す。
臭素（６，３＋ｄ、　　０．１２２モル）を酢酸（２ｏ
ｙ）中の４〜トリフルオルメチυ−２−ピリド−７（１
０，９，６１ミｌＪモル）の溶液に添加した。反応混合
物４・２時間還流下で加熱した後、伶却させついでチ・
４硫酸す）　ＩＪウム水溶液中ｒこ注入した。水性混合
物ゲ酊酸ユ６チルで抽出し、シンイン、炭酸水素す）　
ＩＪウム飽飽水水溶液よび再びシンインで洗浄ｌ−１硫
酸マグネシウム上で乾燥しついで真空下で蒸発さ−ｔ！
た。残渣５・酢酸エチル−ガソリン混合物から再結晶さ
ゼて目的化合物（６、３９’）　ｆ　、ｌ、Ｂ＋た：δ
（ＣＤ［ｌｓ　／　”（ｉ　””　ｌ）Ｍ　Ｓ　Ｏ）　
７−７２　（’　ｌｉ　２ｇ　）　：　６．９　’　（
’ＨｅＢ）ｅ 製造例６ 本製造例は３．５−ジクロＡ−４−トリフルオルメチル
″−２−ピリド／（第■表、ｆヒ合物扁３９）の製造を
示す。
アセトニトリル（４５ｍｌ　）中の４−　トリフルオル
メチル−２−？’ｌＪＩ’ン（＋０．９．６１ミリモル
）およびＮ−クロルスクシンイミド（ＮＣ８）（Ｌ６ｇ
。
６４．４ミリモル）の溶液を還流下で１時間加熱し７た
。追加分のＮＣ８（εｇ、６０ミリモル）を添加した後
、４時間加熱を行い、更に追加分のＮＣ３Ｃ３，５９，
２６ミリモル）を添加した後、反応混合物２１時間加熱
した。ア七ト二トリルケ真空斗で蒸発させ、残渣２水に
溶Ｍさぜついで酢酸エチルで抽出した０有機層を水つい
でテラ・インで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しつ
いで真空下で蒸発させて橙赤色ゴム状物を得、これを放
置して結晶化させた。ガソリンと信相し℃不純な黄色結
晶（３３）を得た。イＩＪｆ和物ゲ真空下で蒸発させつ
い・Ｃ′残ｔ１４デム秋物２シリカ上でのクロマトグラ
フｆ−Ｖ（かケ、メタノール（５チ）−ジクロルメタノ
混伯物で溶離して結晶（３３）を更に得た。２つの結晶
？−銘にし、アセトン／ノｆソリ／混自物から再結晶さ
ゼて目的化合物Ｃ３９，融点１８１．９−１８２．８’
ｊ：　）を得た。δ（ｄ６−アセトン）７゜９（ＩＩＬ
Ｒ’）。
製造例゛１ 本製造例は３，５−ジゾロノ、４−（リプルオルメチル
−２−ピリドン（第■表、化合物Ａ４０）の製造を示す
。
４−トリプル」ルメチルー２−ピリド７　（５ｇ。
３１ミ・リモル）、Ｎ−ブロムスクシンイミド（１３，
７ｇ、７７ミリ七ル）およびクロロホルム（５０肩／　
）の混合′吻ｊ′窒素雰囲気−「、還流、温度で１時間
加熱１．た。冷却後、反応混合物を水（（注入し、クロ
ロホルムで抽出した。有機ｒ？Ｉｉヲ水で洗浄（７、硫
酸マダイ、ンウム十で乾燥し、ついで真空下で蒸発させ
て粗生成物２得、これを酢酸エチル−石油エーテル混合
物と信相することにより精製した。
信相物をクロマトグラフィー（溶離剤：酢酸エチル／シ
リカ）により精製１−て更に目的化合物を得た。目的化
合物（合計で４．３１ｇ）はδ（ｄ６−ア七トン）＆０
（ａ）を示した。
製造例８ 本製造例は４．５−トリフルオルメチル−２−ぎりトン
（第■表、化合物Ａ４］）の製造を示す０ 反応混合物を室温で２４時間攪拌しついで８００Ｃで３
時間加熱したこと以外、製造例３の共通的な方法を行っ
て２−クロル−３，５−ビス（トリフルオルメチル）ピ
リジンを加水分解した。粗生成物をシリカ上でクロマト
グラフィーにかけ、メタノール（＋０＊）−ジクロルメ
タン混合物で溶離して目的化合物の白色固体（３４０■
、融点１７３．７−１７５．０°Ｃ）を得た：δ（ＣＩ
Ｘ；１５／　ｄ６−ＤＭＳＯ）７．８　（ＩＨ，ｓ）　
：　６．９５　（ＩＨ，８）。
製造例９ 本製造例は２−ブロム−６−クロル−４−トリフルオル
メチルアニリン（第■表、化合物＆４２）の製造を示す
・ ２−りｎルー４−トリフルオルメチルアニリ／（５３ゾ
、２６ミリモル）と氷酢酸（６０ｒｄ）を室温で混合し
ついで１５°Ｃに冷却した。臭素（３，１，９，２６ミ
リモル）を攪拌されている混合物に迅速に滴下した。反
応混合物？室温まで加温し、更ＶＣ１時間攪拌した。厚
い白色沈澱が生成した。
ピロ亜硫酸ナトリウム（２，９）を添加した後、反応混
合物をｒ過し、白色固体を炭酸水素ナトリウム飽和溶液
（２００ｒｄ）と信相しついでエーテルで抽出した（２
Ｘ１００ｍ／）。−緒にした有機抽出物を炭酸水素ナト
リウム飽和溶液（５０ゴ）および水で洗浄しく　２　Ｘ
　５０　ｔｄ　）、硫酸マグネシウム上で乾燥１〜つい
で真空下で蒸発させて無色油状ｒ吻（３，５ｆｌ　）　
＊：ｍた。δ（ＣＩ）Ｃ１５）　７．５４　（２Ｈ。
ｄｍ　’）　：　４．Ｂ３　（２Ｈ，ｂｒｓ）。
木製ｍ　例ｉｊ　３−ブロム−５−クロル−４−フルオ
ルペンシトリフルオライド（ｇｇ　ＩＩＩ表、化合ｖｌ
ＩＪＡ４３）の製造を示す口 ２−７”ロム−６−クロル−４−トリフルオルメチルア
ニリン（＋　９．’１ｇ、　　７２ミリモル）ｔｔａ拌
されている４０チテトラフルオロ硼酸溶液（４〇−）に
−５〜０°Ｃで迅速に添加した。この混合物に温度な０
°Ｃ以下に保持しながら、水（δ−）に溶解させた亜硝
酸ナトリウム（３，９５，９，７２ミリモル）％−滴下
した。反応混合物′１２ｔＯ°Ｃで４時間攪拌した◎ 反応混合物を吸引ｒ過し、黄色固体を冷“メタノール（
２ｘ２０ｍ）ついで冷ジエチルエーテル（２Ｘ２０ｄ）
で洗浄した。白色固体を真空下、Ｐ２Ｏ５上で一夜乾燥
させて２−ブロム−６−クロル−４−トリフルオルメチ
ルベンゼンジアゾニウム　テトラゴーレートの純粋な試
料（２０ｇ）１に得た。ｖｆｆｌａＸ　（ヌジョール）
　２３００　ｔｆｎ。
２−ｆロム−６−クロル−４−）Ｑフルオルメチルベン
ゼンジアゾニウム　テトラ７ドーレート（２０，ｌｉ＋
、５９ミリモル）を２つのバッチ（２×１０ｇ）に分け
てミクロバーナーを使用して熱分解した。
熱分解からの残渣を水（２０ｓ＋ｊ）および炭酸水素ナ
トリウム飽和溶液（２０ｄ）で処理しついでジエチルエ
ーテル（２Ｘ５０ｄ）で抽出した。−緒にした有機抽出
物を炭酸水素ナトリウム飽和溶液（２５−）ついで水（
２Ｘ２５ｄ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しつ
いでエーテルをフラッシュ蒸留により除去した。
クーｙ　ルＯ−Ａ／　（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ　）装置内
で蒸留して目的化合物の純粋試料（３，７ｇ、沸点１３
０−１４０°Ｃ）を得た。δ（ＣＤＣｌ５）　７．７６
　（ｌＨ，ｄｄ）　ニア、６６　（ｌＨ，ｄｄ）。
製造例１１ 本製造例は２．６−ジプロムー４−トリフルオルメチル
アニリンから３．５−ジブロム−４−フルオルベンシト
リフルオライド（第■表、化合物ム４４）を製造する例
を示す。２．６−ジプロムー４−トリフルオルメチルベ
ンゼンジアゾニウムテトラフルオロが一し−トケ４０％
テトラフルオロ硼酸と水の１＝１混合物中で製造したこ
と以外・製造例１０と同一の方法２行って目的ｆし合物
を得た。δ（ＣＤＣ１５）　７．８　（２Ｈ，ｄ（１）
。
実施例１ 本実施例は１−（２，６−ジフルオル−４−トリフルオ
ルメチルフェニル）　−４−トＩＪ　フルオルメチル−
２−ピリドン（第■表、化合物ム２０）の製造を示す− ４−トリフルオルメチル−２−ピリトノ（１，５ｇ、９
．２ミリモル）、３．４．５−トリフルオルベンゾトリ
プルオライド（９，２ｇ、４６ミリモル）、炭酸カリウ
ム（６，３ｇ、４６ミリモル）およびジメチルホルムア
ミド（４０ｍ）の混合物を窒素雰囲気下、十分に攪拌し
ながら１００°Ｃで５時間加熱した。反応混合物ケ水（
ｌｏｏ＋＋ｄ）ＶＣ注入し、稀塩酸で酸性化しついでク
ロロホルムで抽出した（２Ｘ７５１１／）。有機層を一
緒にし、水で洗浄しく　３Ｘ　Ｉ　ＯＯｄ）、硫酸マグ
ネシウム十で乾燥しついで真空下で蒸発させた。得られ
た油状物ケガソリン：ジエチルエーテル２：１混合物を
溶離剤として使用してシリカ上でカラムクロマトグラフ
ィーにかけ、更にガソリン−ジエチルエーテル混合物か
ら丙結茜させることＶＣより精製し℃目的化合物を白色
固体として得た（６８０■、融点１３６−１３７°Ｃ）
：δ（ｄ、ｉ−７セトン）　２８．ＩＱ　（ＩＨｌｍ）
　：　１．９　（２Ｈ，ｄ）　：　７．１　（ｌＨ，ｍ
）　：　６．７６　（ｌＨ，ｄｄ）。
実施例２ 一般式（ＩＩ）　（Ｈａｌけ弗素を表わす）および一般
式（１■）の適当な化合物から実施例１の方法に従って
下記の化合物ケ製造した： ｆｌ）Ｉ−（２−クロル−６−フルオル−４−トリフル
オルメチルフェニル）−３−クロル−５−トリフルオル
メチル−２−ピリドン（第１表、化合物ム１）：反応混
合物はｇ　ｏｏｃで６時間加熱した。この化合物はつぎ
の特性な示した：融点１１７−１１７．５°Ｃ：　δ（
ｄ６−アセトン）　８．４２　（ＩＨ，ｍ）：　Ｌ２１
　（ＩＩＩ、ｄ）　；　ＬＯ５（１１１，ｓ）　：　８
．０　（ＩＨ，ｄ）。
（ｌｉ）Ｉ−（２−クロル−６−フルオル−４−トリフ
ルオルメチルフェニル）−３，５−ジブロム−２−ぎり
ド／（第１表、化合物層６）：反応混合物はｌ　Ｉ　Ｏ
’ＣＣ４時間加熱した。この化合物はつぎの特性を示し
た：融点１４８．８−１４９．２”Ｃ：δ（ｄ６−アセ
トン）　８．１２　（Ｉ）１．ｄ）　：　８．０５　（
ＩＨ，ｄ’）：　８．０　（ＩＨ，ｓ）：　７−９　（
Ｈｌ、ｄ）。
（＋１０１−（２，６−ジフルオル〜４−トリフルオル
メチルフェニル）　−３−クロル−５−）　ＩＪ　フル
オルメチル−２−ピリドン（第ｒ表、化合物篇１４）二
反厄混合物は＋４０°Ｃで６時間加熱１〜た。
この化合物はつぎの特性を示した：融点ｌ０４−１０５
°Ｃ：δ（ｄ６−ア七ドア　）８．４　（Ｉｎ、ｍ）：
　ＬＩＣＩＨ，ｄ）　：　７．７５　（２Ｈ，ｄ）。
（１い　１−（２，６−フルオル−４−トリフルメチル
フェニル）〜５−１０ルー２−ヒｌＪｌ’ン（第■表、
化合＊Ｊ扁１６）二反応混合物１ユ１００°Ｃで２時間
加熱した。この化合物はつぎの特性を示した：融点＋５
２−１５３°Ｃ；δ（ｃＤｃｚ５）　７．４０（２Ｈ，
ｄ）　：　７．４０　（ＩＨ，ｄｄ）　：　７．２２　
（ＩＨ，ｄｄ）　：　７．６３（ｌＨ，ｄｄ）。
（Ｖ）ｌ−（２，６−フルオル−４−トリフルオルメチ
ルフェニル）−３，５−トリフルオルメチル−２−ビリ
トノ（第１表、化合物４１９）：反応混合物はｇｏ０ｃ
’で１６時間ついで１００°Ｃで２４時間加熱した。こ
の化合物はっぎノ４Ｈ４ｗ示ｔｊｃ　：δ＜　ＣＤＣ１
５）　８．００　（１１−１，Ｓ）　ニア、ｇｏ　（＋
１−１，１１）　：　７．４４　（２Ｈ，ｄ）。
（ｙｌ）Ｉ−（２，６−フルオル−４−トリフルオルメ
チルフェニル）−５−１’ロル〜４−　）　ＩＪフルメ
メチ−２〜ピリトノ（第１表、化合物層２１）：反応混
合物は８０°Ｃで１２時間加熱した。この化合物はつぎ
の特性を示した：融点１３４．９−１３６゜Ｃ：δ（ｄ
６−７　セトｙ　）　Ｆ３−２０　（ＩＨ，ｓ　）　：
　１．８０　（２Ｈ，ｄ）　：　７．ｉ２　（ＩＨ，ａ
）。
（ｖ＋ｐ　　＋−（２，６−ジフルオル−　４−　）リ
フルオルメチルフェニル）−５−７’ロム−４−トＩ）
フルオルメチル−２−ぼりトン（第１表、化＠物逼２２
）：反応混合物は８０℃で６時間ついで＋００００で１
０時間加熱した。この化合物はっぎの特性を示シタ：δ
（ＣＤＣ／６）　７．４７　（７Ｈ，ｄ）　：　７．４
０（１＋１．ｓ）：　　７．１　　（ＩＨ，ｓ）。
実施し・１１３ 本実施し１１はＩ−１：２−クロルー６−フルオル−４
−　トリフルオルメチルフェニル）　−４−）　＋１フ
ルオルメチル−２−ピリトノ（第■表、化合物扁８）の
製造ケ示す。
水素化す）　ＩＪウム（鉱油中の５０％分散体０．３３
．９．６．７ミリモル）を窒素でフランシュした乾燥フ
ラスコ中で軽がソリノで洗浄した（　２　Ｘ　ｓ　ｔｕ
ｔ　）。
ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ　）　’ａ”添加しつ
イテ混合物を室温で穏やかに攪拌しその間に３，５−ジ
クロル−２−ビリトノ（１ｇ、６．１ミリモル）を装置
づつゆっくり添加した。室温で１時ｎＡｅ、３−　ｐ　
ｏルー４．５−ジフルオルペンソトリフルオライド（３
，３１２０ミリモル）を添加しついで混合物を３時間で
５０°Ｃまで加温した。
反応混合物？水（＋００ｄ）で注意深（稀釈Ｌ、稀塩酸
で酸性化しついでクロロホルムで抽出した（２Ｘ７５ｍ
／）。有機抽出物を一緒にし、水で洗浄しく３Ｘ１００
ｄ）、ｉ酸マグネシウム上で乾燥しついで真空下で蒸発
ζせて白色油状固体を得た。これケガソリン：ジエチル
エーテル４：１混合物を溶離剤として使用してシリカ土
でクロマトグラフィーにかけついでシクロヘキサ７から
再結晶さ建て［］的的体物の純粋試料を得た（２００■
。
融点１４５．５−１４６．５°Ｃ）：δ（ｄ６−ア七ト
ン）７．９２　（ＩＨ，ｂｒｓ）　：　７．７８　（１
Ｂ、ｄ）　：　７．６３　（ｌＨ，ｄ）　ニア、００　
（ＩＨ，ｍ）　：　６．６２　（１８，ｄｄ）。
実施例４ 実施例３と同様の方法を使用して一般式（Ｕ）（ｆｌａ
ｌ　ｉｌｔ沸素ケ表わす）および一般式（ＩＶ）の適当
な化合物から下記の化合物ケ製造１〜た：中　１−（２
−クロル−６−フルオル−４−トリフルオルメチルフェ
ニル）−５−トリフルオルメチル−２−ピロリドン（第
１表、化合物屋２）：反応混合物は５０°Ｃで３時間つ
いで８０°Ｃで５時間加熱したＯこの化合物の特性はつ
ぎの通りである：融点１３２．６−１３３”’Ｃ：δ（
ｄ６−アセトン）：８．３２　ＸＩＨ，ｂｒｓ）　：　
７．９５　（２Ｈ，ｂｒｓ）　：　７．９　（ｌＨ，ｄ
ｄ）：　６．８　（ｌＩｌ、ｄ）。
（ＩＩ）ｌ−（２−クロル−６−フルオル−４−トリフ
ルオルメチルフェニル）−５−クロル−２−ピリドン（
第１表、化合物厘３）：反応混合物は５０°Ｃで５時間
ついで９０℃で１６時間加熱した。
この化合物の特性はつぎの通りである：融点１４３−１
４３．９°Ｃ：δ（ＣＩ）Ｃ７０）　：　７−６５　Ｌ
　Ｉｌｌ、ｍ）　：　’１．４５（ＩＨ，ｍ）　：　７
．４２　（ＩＨ，ｄｄ’）　：　７．１＆　（ＩＨ，ｄ
）　：　６．６２（１１（、ｄ）。
０ｊＤｌ−（２−クロル−６−フルオル−４−トリフル
オルメチルフェニル）−３−２０Ａ−５−トリフルオル
メチル−２−ピリド／（第１．表、化合物Ａ４）：反応
混合物は８０°Ｃで８時間ついでｔｏｏ’ｃで１６時間
加熱した。この化合物の特性はつぎの通りである：融点
９９．９−１００．３°Ｃ：Ｊ（ｄ−ア七ドア　）　：
　８．５　（ＩＨ，ｍ）　：　８．４５　（ＩＨ，ｍ）
；　８．ｌ　（ｌＨ，ｍ）。
（ＩＶ）ｌ−（２−クロル−６−フルオル−４−トリフ
ルオルメチルフェニル）−３，５−−）クロル−２−ピ
リドン（第■表、化合物ム５）：反応混合物は１１０°
Ｃで６時間加熱した。この化合物の特性はつぎの通りで
ある：融点１４３．２−１４４．１’ｃ；δ（ＣＤＣＺ
３’）　７．６８　（ＩＨ，ｓ）　：　１−６２　（Ｉ
Ｈ−ｄ）　：　’ｌ−５（ＩＨ，ｄｄ）：　７．＋５　
（ＩＨ，ｄ）。
（ｖ）ｌ−（２−クロル−６−フルオル−４−トリフル
オルメチルフェニル）−３，５−トリフルオルメチル−
２−ビリトノ（第■表、化合物Ａ７）：反応混合物は８
０°Ｃで１６時間加熱した。この化合物の％性はつぎの
通りである：融点　１１４．０−１１４４’ｃ　：δ（
ｄ６−７−ｔ＝）７）８．７２（ＩＨ，ｓ）　：　８．
４０　（Ｉｎ、ｓ）　：　８．０４　（ＩＨ，ａ’）　
：　７．９６　（ｌＨ，ｄ）。
（ｖｉ）ｌ−（２−クロル−６−フルオル−４−トリフ
ルオルメチルフェニル）−５−７”ロム−３，５−ジク
ロル−２−ピリドン（第■表、化合物ム１０）：反応混
合物は＋　ｏ　ｏ’ｃで１６時間加熱した０この化合物
の特性はつぎの通りであるｓｔｍｔｕｔ’？−１２０°
Ｃ；δ（ＣＤＣｔ、）７．７　（ＩＨ。
ｓ）　：　７．５　（ＩＨ，ｄ）　：　７．４５　（Ｉ
Ｈ，ｓ）　：　７．１　（ＩＨ，ｓ）。
（ｙｉｉ）　　Ｉ　−（２−クロル−６−フルオル−４
−トリフルオルメチルフェニル）−３，５−１：’ス（
トリフルオルメチル）−２−ピリドン（第■表、化合−
Ａｌｌ）：反応混合物は９０°Ｃで２４時間加熱した。
この化合物の特性はつぎの通りである：δ（ｄ−アセト
７　）　ｌ（，６（ＩＨ，ｌ　：　８．Ｏｆｌｉｔ、Ｄ
Ｉ）　：７．９　　（ｌＨ，ｍ）　　：　　７．２５　
　（目Ｉ、８）。
（Ｖｉｉｉ）　　ｌ　−（２−クロル−６−フルオル−
４−トリフルオルメチルフェニル’）−３，５−ジクロ
ル−４〜　トリフルオルメチル−２−ピリドン（第１表
７化合物Ａｌ２）：反応混合物は９０’Ｃで４８時間加
熱した。この化合物の特性はっぎの通りである：融点１
７９．７−１８０．’？°Ｃ：δ（ｄ　−’Ｔ　セト７
／　ＣＤＣ１５）　　ｇ、ｏ　（ｌＨ，ａ）　：　７．
８５　（ｌＬｍ）　：　７．８　（ＩＨ，ｄｄ）。
０Ｘ）ｌ−（２−クロル−６−フルオル−４−トリフル
オルメチルフェニル）−３，５−シｆｏムー３，５−ジ
クロル−２−ピリド゛ノ（第１表、化合物４１３）：反
し？−混庁物ば８００Ｃ−ｒ＋６１６時間加熱。この化
合物の・特１’４％ｔｉ：１っぎの曲りＣある：融点１
７６．３−１７６．８’ｃ　：δ（ｄ　−Ｔ　セト、７
）８．４４　　（目（、ｓ）　　：　　８．４０　　（
ＩＨ，ｄ）　　：　　ｇ、Ｉ：’　　（ＩＨ，ｓ）。
（Ｘ）　　Ｉ　−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−３−クロル−５−トリノルオルメ
チル−２−ピリドン（第■表、化ｆ（物産１９〕：反応
？！　＝物はＩ　ＯＯＬ′Ｃ−ＣＩ　２時間加熱した、
このｆ【、合物のＴ！ｊ　１１げっき゛の通りである：
融点１３４．２−１３４．８’ｃ　：δ（ｄ６−−ｒ　
セＩ−ｙ　）　８．５０　（ＩＨ，ｍ）：　８．３０　
（ｌＨ，ｄ）　：　８．２？　ｌ：２Ｈ，ｓ）。
（Ｘｉ）＋−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメ
チルフェニル）−３，５−ビス（１−ＩＪフルオルメプ
ール）−２−ピリトノ（第１表、化合物が５２４）：反
応ｆ１１４合物はｑｓ’ｅで１６時間加熱した。
この化合物の特性ン、１つぎり通りである＝１融点１４
６．２−　＋４７．ｏ’ｃ　：δ（ｄ６−７七ドア　）
　８．５ｆ’）　（ＩＨ，ｍ）　　：　　８．４２　　
（目１．ｍｌ　　：　　Ｃ１６（２Ｈ，ａ）　。
（ｘｉｉ）　　ｌ　−（２，６−ジクロル−４−トリフ
ルオルメチルフェニル’）　−４−トｊ＋フルオルメチ
ルー２−ピリドン（第１表、　　ｆｔＬ合物瓜２５）：
反応渭台物ｉｔ　２０°Ｃで２時間ついで８００Ｃで３
時間加熱した０こび’　？ｔ：、合４勿の′侍１牛はつ
さの通りで矛・る：融点　１４３．６　−　　１４４．
Ｉ　　Ｃ：　　δ　（ｄ　６−−　−ｒ　　ｋ　　ト　
７　）　　８　、”２Ｈ，ｌ〕ｒｓ）　　二　７．９２
　　（１１（、ｄ）　　：　　７．１（ＨＬｍ）　　：
　　６．ｇ　　（ＩＮ。
ｄｄ）。
（Ｘｌｌｌ）　　ｌ−＜　２．　６−ジクロル−４−ト
リフルオルメチルフェニル）−４−クロルジノルオルメ
チル−２−ピリド／（第１衣、化合物ム２７）：反応混
合物は８０°Ｃで２０時間加熱１２．た。この化合物の
＠性はつぎの通りである：融点１４６゜７−１４’７．
２０ｅ　＋δ（ｄ６−７セ）　７　）　ＬＩＯ（２Ｈ，
ｌ　：　７．１ＢＩＨ，ｄｍ）　　　：　　　６−９２
　　　（ｌＨ，ｍ）　　　：　　　６．６４　　　（Ｉ
Ｈ，ｄｄ）　　。
（″）４■）ｌ−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ
ルメチルフェニル）−５−”ロルー４−）　ＩＩフルオ
ルメチル−２−ピリトノ（第■表、化合物ム２８）：反
応混合物ｔ１９０°Ｃで２１時間加熱した。
このｆヒ合物の特性はつぎの通りである：融点１４９−
１５１１：：δ（ＣＤＣ／、”ｌ　：　８．１２　（３
１１，ｓ）　：　７．１８　（ＩＨ、８）。
（ｘｖ）＋−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメ
チルフェニル）−５−ブロム−４−クロル−４−トリフ
ルオルメチル−２−ピリドン（第１表、化合物扁２９）
：反応混合物は９０°Ｃで２℃時間加熱１．た。
この化合物のｌ特性はつぎの通りである：融点１４７−
１４９°Ｃ：δ（ｄ６−アセトン）　８．２１　（ＩＨ
，ｓ）　：８．１２　（２Ｈ，ｓ）　：　７．ＩＦ３（
ＩＨ，ｇ）。
（Ｘｋｌｌ）　　Ｉ　−（２，６−ジクロル−４−トリ
フルオルメチルフェニル）−３，５−トリフルオルメチ
ル−２−ピリド／（第■表、ｆＬ庁物ム３０）：反応混
合物１ｄ９０°Ｃで１６時間加熱した。
この化合物の特性はつぎの通りである：融点Ｌ！９．２
−１３１．３℃；δ（ｄ６−アセトン）８゜６ＣＩｕ。
８）：　　８．１　　（２ｆ（，８）　　：　　７．２
５　　（目１，８）。
（冷１ｆ）ｌ−（２，６−ジクロル−４−トリフルオル
メチルフェニル）−３，５−）クロル−４−）リフルオ
ルメ１ルー２−ピリド／（第■表、ｆヒ合向４３１）：
反応混合物は９０°Ｃで４８時間加熱した。この化合物
の特性にｒつき′の通りである。融点２０２．１−２０
３．２℃：δ（ｄ６−アセトン）　８．１５ＮＨ，ｓ）
　；　８．１０　（２Ｈ，ｓ）。
（Ｎａｉｌ）　　Ｉ　−（２−ブロム−６−クロル−４
−トリフルオルメチルフェニル）　−４−）　Ｑ　フル
オルメブール−２−ピリドン（第ｒ表、ｆヒ合４勿屈３
２）：反応混合物は９００Ｃで１６時間加ρローた。こ
の化イ（拗の′特性はつき゛の通りである：１独点１５
１．．ｌ’　−１５１，８’Ｙ°：δ（ｄ６−ア七ト：
／　）　８．３２　（Ｈ，ｓ）　：８．０４　　（Ｉｌ
ｉ、ｓ）　　：　　７．９２　（ＩＨ，ｄ＋ｎ）　　：
　　７．１２　　（ＩＦＩ、ｍ）　　：６．８　　（＋
Ｈ，ｄａ）。
（Ｘｘ＞　　＋−（２，６−ジプロムー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）　−４−）　ＩＪフルオルメチル−
２−ピリドン（第１表、化合物層３３）：反応混合物は
８０°Ｃで２１時間加熱した。この化合物の特性はつぎ
の通りである：融点１５５．８−１５６−５’ｃ：δ（
ｄ６−アセトン）　８．２４　（２Ｈ，ｓ）　：　１．
ＢＯ（ＩＨ。
ｄｍ）　：　６．９ｇ（ＩＨ，ｍ’）　：　６．７　（
ＩＩｌ、ｄｄ）。
実施例５ 本実施例は第１表の化合物４２０ケ実施例１で述べた方
法と別の方法で製造する例を示す。エタノール（１０ｍ
／）中のナトリウム金属（４０ｗＩｇ。
６．１ミリモル）の溶液に３，５−ジクロル−２−ピリ
ドン（ｌＪｉ’、６．１ミリモル）′ｆ；／分割１〜で
添加した。室温で１時間攪拌した後、エタノール？真空
下で除去し、残渣ケ無水ジメチルアセトアミド（１０−
）ＫＭ解した。３．４．５−）リフルオルペンゾトリフ
ルオライド（ｚ４．）Ｚ、＋２ミリモル）を添加し、溶
液％−１１００Ｃで４時間加熱した。ジメチルアセトア
ミド′？真空下で除去し、ｆｉｉＹ水（２０ｄ　）、つ
いでクロロホルム（５０１１ＩＣ）で処理した。クロロ
ホルム層を水で洗浄しく３Ｘ３０Ｔａｅ）、乾燥しつい
で蒸発させた。残渣ケシリッツ土でクロマトグラフィー
にかけ、４：１ガソリン−ジエチルエーテル混合物で溶
離しついでガソリン−ジエチルエーテルから再結晶づせ
て目的化合物（２２０ｖ）を得た。
実施例６ 実施例５で述べた方法と同様ケ使用して一般式（旧（■
Ｉａｔは弗素ケ表わす）および一般式（ｌｌｉ）の適当
な化合物から、下記の化合物を製造した＝（１）ｌ−（
２，６−フルオル−４−トリフルオルメチルフェニル）
　−５−）　ＩＪフルオルメチル−２−ピリトノ（第■
表、化合物４１５）：反応混合物は１３０°Ｃで３時間
加熱した。この化合物の特性はつき°の通りである：融
点１１８．６−１１９．２℃；δ（ｄ６−アセト７　）
　８．５　（ｌＨ，ｍ）　：　７．９　（ＩＩＩ、ｄｄ
）　：　７−８５　（２Ｈ，ｄ）　：　６．９　＜ＩＨ
，ｄ）。
（ＩＩ）　　ｌ　−＜　２　、　６−フルオル−４−ト
リフルオルメチルフェニル）−３，ｓ−シクロルー２−
ピリドン（第１表、化合物、ｉ＋ｇ）：反応混合物［＋
　、１０°Ｃで１０時間加熱した０この化合物の特性は
つぎの通りである：融点１３２．８−１３４．２°Ｃ；
δ（ＣＤＣ／３）　７．７　（ＩＨ，ｃｌ）　：　７．
４４　（２ｆ１．ｄ）　：　７．２（１ｕ、ｂｒｄ）。
実施例７ 本実施例は１−（２，６−フルオル−４−トリフルオル
メチルフェニル）−３−ブロム−５−トリフルオルメチ
ル−２−ピリトノ（第１表、化合物ｌ６１７）の製造を
示す。
無水ジメチルホルムアミド（２Ｑ＋＋＋ｇ）中の１−（
２，６−フルオル−４−トリフルオルメチルフェニル）
　−５−）　ＩＪフルオルメチル−２−ヒＱトン（１，
７ｇ、５ミリモル）の溶液に臭累（８００■、５ミリモ
ル）を添加した。反応混合＃ｍ７１２０℃　で３時間加
熱し、冷却しついで溶剤を真空下で除去しついで残留油
状物をクロロホルム（３〇−）に溶解し、水（３０ｄ）
で洗浄した。有機層を乾燥し、蒸発させついで残渣をガ
ソリンから再結晶させて目的化合物（２６０■、融点８
７．５−８８°Ｃ）を得た。
実施例８ 本実ｍ例ハ＋　−（２−クロル−６−フルオル−４−１
−ＩＪフルオルメチルフェニル）−５−１０ルー４−）
！Ｊフルオルメチルー２−ピリドン（第■表、化合物ム
９）の製造を示す。
水累化ナトリウム（鉱油中の５０％分散体０，５４ｇ、
１１ミリモル）を窒素でフラッシュした乾燥フラスコ中
でジエチルエーテルで洗浄した０ジメチルホルムアミド
（５ｄ）Ｖ添加した後、混合物を室温で穏やかに攪拌し
その間にジメチルホルムアミド（１５ｙｄ）中の５−ク
ロル−３，５−ジクロル−２−ピリトノ（２ｇ、１０ミ
リモル）の溶液を滴下した。１．４．７．１０．１３−
ペンタオキブシクロペンタデカン（０，４ｗ、　　２　
ミＩＪモル）およびついで３−クロル−３，５−ジフル
オルペノゾトリフルオライド（３，４ｇ、２０ミリモル
）を添加した後、混合物ケ８５°Ｃで２４時間加熱した
・反応混合物ケ注意深（水に注入し、酢酸エチルで抽出
した。イ１機抽出物ケ：／′ライノで洗浄し、硫酸マグ
ネシウム十で乾燥しついで真空ｌ・で蒸発させて油状残
置ヲ得、これケガソリンと仙相した０かく得られた固体
な酢酸エチル−がソリノ混合物から再結晶させて目的化
合＊Ｃ９６０Ｗ＞を得た。この化合物はつき゛の特性な
有【〜てい六−：融点＋２Ｌ５−１２９．７℃：δ（Ｃ
ＤＣ／！、）　７．７　（ｌＩＬ８）：　７−５　（Ｉ
ｌｌ、ｄｄ）　：　７．３　（Ｉｌｌ、（１’）　：　
７、ｌ　（ＩＨ，ｓ）　。
実施例９ 本実施例１ま１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ
ルメチルフェニル）　−４−クロル−４−トリフルオル
メチル−２−チオピリド７（第■表、化合物潟２６）の
製造な示す。
１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオルメチルフェ
ニル）−３，５−ジクロル−２−ピリドン（第１表、化
合物馬２５’）（０，３，Ｑ。
０．８ミリモル）ケピリジ／（１，２ｍ／）に浴角イＥ
７た。
窒素ガスケ溶液姓＝導入し２、浴液４・１分に・Ｐ−ジ
し７た。五硫化二り／（０，２５，！１１’、１．＋３
ミリモル）を添加１〜た後・溶液を還流下で２４時間加
熱した。
反応沼、合物う・冷却し、水を添加Ｅ〜ついで数分間接
やか（（加温［７た６酢酸エチルで抽出し、有機層な硫
酸マグネシウム上で乾燥し７、真空下で蒸発させて粗生
成物ケ得、これシ・溶離剤とし℃ジエチルエーテル（５
％）−ガソリン混合物？使用１−てシリカゾル上でクロ
マトグラフ・ｆ−にかけついでガソリンと研相すること
により慎重に精製して目的化合４勿（６確）（Ｉ−得た
・δ（ｄ６−アセトン）８．０　（ＩＨ，ｄ）　：　１
．９５　（２Ｈ，８）　：　７ｔ７　（ｌＨ，ｄ）：　
７．０５　ｔｌＨ。
ｄｄ）。
〜般式（Ｉ）の化合物の殺虫活性？第１Ｖ表にＡ。
ｌ）およびＣの等級で示した二Ａは死滅率かｇｏ−１０
０％であることを示し、Ｂは死滅率が５０〜７９搏であ
ることを示し、Ｃは死滅率が０−４９・ｊであることン
示ず０試験は適当な支持媒体（例えば食用植物の葉また
は４１紙）に供試化合物ケ散布し２てかり媒体上に供試
害虫を載せる方法により行った・・死滅率の評価は薬剤
を散布してから７２時間後に行った。・−の試ｌｌ、ｉ
！においては供試化合物は、１容置部のアセトンと１谷
口部σ〕エタノールからなる混合溶剤中Ｖこ供試化合物
を溶解しついで得られた溶液を０−　Ｉ　’ｔＪ　ｈｌ
係のｆＡ潤剤〔°シンペロニック”　（”　５ｙｎｐｅ
ｒｏｎｔｅ　”　）　ＮＸ−−８ｙｎｐｃｒｏｎｉｃ”
は登録商標である一］を含有する水で稀釈することによ
って′ｆＪｊ４製した水性製剤の形で使用した。
第１Ｖ表 殺虫活性 ｆｉｆｉ（第ｖ表を照） 第　■　表（続＠） 第　　■　　表（続き） 本発明は更につぎの発明を包含し得る：（１）　　一般
式ＣＩｕＡ’）　　ｆ、ｆｃ−は（ＩＬＩＢ）　：（式
中、Ｚ　およびＺ　は、名々・水素・パログン、または
トリフルオルメチル基から選ばれるが、但し、Ｒおよび
Ｒの両方が水套２、ではないものとするＳＲａ）リフル
オルメプル基以外のトリーロメチ声−基である）の化合
物。
（２１式： （：喀）　一般式： （式中、Ｗは−ｒミノ基であり、Ｘ　ｒ」：ゾロｌ−基
であり、ＹれｌりＵル基であるか、またはＷはフルオル
基であり、Ｘはブロム基でありＹはクロＡ・基またはブ
ロム基である）の化合物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸおよびＹは各々、ハロ基を表わし、ｎは１〜
    ４の整数であり、Ｚの各々はハロ基およびトリハロメチ
    ル基から選ばれた基であり、Ａは酸素または硫黄である
    ）で表わされるアリールピリドン。 ２、ｎが１または２である、特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 ３、ＸおよびＹが、各々、クロル基またはフルオル基を
    表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、ｎが１でありＺがトリフルオルメチル基であるかま
    たはｎが２であり、Ｚの少なくとも１個はトリフルオル
    メチル基である、特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ５、Ａが酸素である、特許請求の範囲第１項〜第４項の
    いずれかに記載の化合物。 ６、１−（２，６−ジフルオル−４−トリフルオルメチ
    ルフェニル）−４−トリフルオルメチル−２−ピリドン
    ； １−（２−クロル−６−フルオル−４−ト リフルオルメチルフェニル）−３−クロル−５−トリフ
    ルオルメチル−２−ピリドン； １−（２−クロル−６−フルオル−４−ト リフルオルメチルフェニル）−３，５−ジブロム−２−
    ピリドン； １−（２，６−ジフルオル−４−トリフル オルメチルフェニル）−３−クロル−５−トリフルオル
    メチル−２−ピリドン； １−（２，６−ジフルオル−４−トリフル オルメチルフェニル）−５−クロル−２−ピリドン； １−（２，６−ジフルオル−４−トリフル オルメチルフェニル）−３，５−ビス（トリフルオルメ
    チル）−２−ピリドン； １−（２，６−ジフルオル−４−トリフル オルメチルフェニル）−５−クロル−４−トリフルオル
    メチル−２−ピリドン； １−（２，６−ジフルオル−４−トリフル オルメチルフェニル）−５−ブロム−４−トリフルオル
    メチル−２−ピリドン； １−（２−クロル−６−フルオル−４−ト リフルオルメチルフェニル）−４−トリフルオルメチル
    −２−ピリドン； １−（２−クロル−６−フルオル−４−ト リフルオルメチルフェニル）−５−トリフルオルメチル
    −２−ピリドン； １−（２−クロル−６−フルオル−４−ト リフルオルメチルフェニル）−５−クロル−２−ピリド
    ン； １−（２−クロル−６−フルオル−４−ト リフルオルメチルフェニル）−３−ブロム−５−トリフ
    ルオルメチル−２−ピリドン； １−（２−クロル−６−フルオル−４−トリフルオルメ
    チルフェニル）−３，５−ジクロル−２−ピリドン； １−（２−クロル−６−フルオル−４−ト リフルオルメチルフェニル）−３，５−ビス（トリフル
    オルメチル）−２−ピリドン； １−（２−クロル−６−フルオル−４−ト リフルオルメチルフェニル）−５−ブロム−４−トリフ
    ルオルメチル−２−ピリドン； １−（２−クロル−６−フルオル−４−ト リフルオルメチルフェニル）−４，５−ビス（トリフル
    オルメチル）−２−ピリドン； １−（２−クロル−６−フルオル−４−ト リフルオルメチルフェニル）−３，５−ジクロル−４−
    トリフルオルメチル−２−ピリドン；１−（２−クロル
    −６−フルオル−４−ト リフルオルメチルフェニル）−３，５−ジブロム−４−
    トリフルオルメチル−２−ピリドン；１−（２，６−ジ
    クロル−４−トリフルオルメチルフェニル）−３−クロ
    ル−５−トリフルオルメチル−２−ピリドン； １−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ ルメチルフェニル）−３，５−ビス（トリフルオルメチ
    ル）−２−ピリドン； １−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ ルメチルフェニル）−４−トリフルオルメチル−２−ピ
    リドン； １−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ ルメチルフェニル）−４−クロルジフルオルメチル−２
    −ピリドン； １−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ ルメチルフェニル）−５−クロル−４−トリフルオルメ
    チル−２−ピリドン； １−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ ルメチルフェニル）−５−ブロム−４−トリフルオルメ
    チル−２−ピリドン； １−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ ルメチルフェニル）−４，５−ビス（トリフルオルメチ
    ル）−２−ピリドン； １−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ ルメチルフェニル）−３，５−ジクロル−４−トリフル
    オルメチル−２−ピリドン； １−（２−ブロム−６−クロル−４−トリ フルオルメチルフェニル）−４−トリフルオルメチル−
    ２−ピリドン； １−（２，６−ジブロム−４−トリフルオ ルメチルフェニル）−４−トリフルオルメチル−２−ピ
    リドン； １−（２，６−ジフルオル−４−トリフル オルメチルフェニル）−５−トリフルオルメチル−２−
    ピリドン； １−（２，６−ジフルオル−４−トリフル オルメチルフェニル）−３，５−ジクロル−２−ピリド
    ン； １−（２，６−ジフルオル−４−トリフル オルメチルフェニル）−３−ブロム−５−トリフルオル
    メチル−２−ピリドン； １−（２−クロル−６−フルオル−４−ト リフルオルメチルフェニル）−５−クロル−４−トリフ
    ルオルメチル−２−ピリドン；および１−（２，６−ジ
    クロル−４−トリフルオ ルメチルフェニル）−４−トリフルオルメチル−２−ピ
    リドン； から選ばれたアリールピリドン。 ７、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｈａｌはハロ基であり、ＸおよびＹは後記の意
    義を有する）で表わされる化合物と一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｚは後記の意義を有する）で表わされる化合物
    とを反応させ、ついで所望に応じて、下記の工程： ｉ）一般式（II）の化合物をハロゲン化して、ｎが１よ
    り大きい一般式（ I ）の化合物を製造する工程；およ
    び ｉｉ）Ａが酸素である一般式（ I ）の化合物をチオー
    ル化剤と反応させてＡが硫黄である一般式（ I ）の化
    合物を製造する工程； の一つまたはそれ以上を行うことを特徴とする、一般式
    （ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸおよびＹは各々、ハロ基を表わし、ｎは１〜
    ４の整数であり、Ｚの各々はハロ基およびトリハロメチ
    ル基から選ばれた基であり、Ａは酸素または硫黄である
    ）で表わされるアリールピリドンの製造方法。 ８、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸおよびＹは各々、ハロ基を表わし、ｎは１〜
    ４の整数であり、Ｚの各々はハロ基およびトリハロメチ
    ル基から選ばれた基であり、Ａは酸素または硫黄である
    ）で表わされるアリールピリドンを有効成分とする殺虫
    剤組成物。
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