JPS63170362A - ピリドン優導体化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫組成物 - Google Patents
ピリドン優導体化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は殺虫剤として有用な新規ピリドン誘導体化合物
、その製造方法及びそれを含有してなる殺虫剤組成物に
関する。
、その製造方法及びそれを含有してなる殺虫剤組成物に
関する。
特開昭６０−０３８３６３号公報は次式（Ａ）：の殺虫
性ピリジルピリドン誘導体を開示しでいる。
性ピリジルピリドン誘導体を開示しでいる。
特開昭６１−０７２７５４号公仰は次式（Ｂ）：（式中
Ｒ１はフッ素又は塩素であり；Ｒ１′は水素、フッ素又
は塩素であり、ＲＣは水素、フッ素、塩素、臭素又はシ
アノ基である）の別の殺虫性ピリジルピリドン誘導体を
開示している。
Ｒ１はフッ素又は塩素であり；Ｒ１′は水素、フッ素又
は塩素であり、ＲＣは水素、フッ素、塩素、臭素又はシ
アノ基である）の別の殺虫性ピリジルピリドン誘導体を
開示している。
１、￥開開６１−１８６３６３号公報は次式（Ｃ）：（
式中Ｒ４及びＲ＠は個々に水素、ハロゲン・低級アルキ
ル、トリフルオルメチル又はシアノ基であり、Ｒｒ及び
Ｒ９は個々に水素、ハロゲン、低級アルキル、ニトロ、
トリフルオルメチル又はシアノ基である）の化合物の製
造を開示している。
式中Ｒ４及びＲ＠は個々に水素、ハロゲン・低級アルキ
ル、トリフルオルメチル又はシアノ基であり、Ｒｒ及び
Ｒ９は個々に水素、ハロゲン、低級アルキル、ニトロ、
トリフルオルメチル又はシアノ基である）の化合物の製
造を開示している。
本発明者は従来技術の化合物よりも向上した殺虫特性を
示す別のピリジルピリドン誘導体化合物を見出した。
示す別のピリジルピリドン誘導体化合物を見出した。
本発明によると、次式（Ｉ）：
ｃ式中ＲＩ 、ＲＺ 、 Ｒ３及びＲ４は水素、シア
ノ、ハロゲン、ハロゲンで随意に置換された低級アルキ
ル、ハロゲンで随意に置換された低級アルコキシ、ハロ
ゲンで随意にｆｆ１Ｍされた低級アルケニル；ニトロ、
アミノ及びモノ−又はジー（低級アルキル）アミノ基か
ら個々に選ばれ；Ｒｂは酸素又は硫黄であり；Ｒ’Ｔ、
Ｒ＠及びＲＩＧは水素、ハロゲン、シアノ、ハロゲンで
随意に置換された低級アルキル、ハロゲンで随意に置換
された低級アルコキシ及びハロゲンで随意に置換された
低級チオアルコキシ基から個々に選ばれ；Ｒｑはハロゲ
ンで置換された低級アルキル又はハロゲンで随意に置換
された低級アルケニル基である〕を有するピリドン誘導
体化合物が提供される。
ノ、ハロゲン、ハロゲンで随意に置換された低級アルキ
ル、ハロゲンで随意に置換された低級アルコキシ、ハロ
ゲンで随意にｆｆ１Ｍされた低級アルケニル；ニトロ、
アミノ及びモノ−又はジー（低級アルキル）アミノ基か
ら個々に選ばれ；Ｒｂは酸素又は硫黄であり；Ｒ’Ｔ、
Ｒ＠及びＲＩＧは水素、ハロゲン、シアノ、ハロゲンで
随意に置換された低級アルキル、ハロゲンで随意に置換
された低級アルコキシ及びハロゲンで随意に置換された
低級チオアルコキシ基から個々に選ばれ；Ｒｑはハロゲ
ンで置換された低級アルキル又はハロゲンで随意に置換
された低級アルケニル基である〕を有するピリドン誘導
体化合物が提供される。
本明細書で用いた如く、アルキル基又はアルコキシ基に
関して用いた用語「低級」は１〜６個の炭素原子好まし
くは１〜３個の炭素原子を有するアルキル基又はアルコ
キシ基を意味し、アルケニル基に関して用いた時の「低
級」は２〜６個の炭素原子好ましくは２個又は３個の炭
素原子を有するアルケニル基を意味する。
関して用いた用語「低級」は１〜６個の炭素原子好まし
くは１〜３個の炭素原子を有するアルキル基又はアルコ
キシ基を意味し、アルケニル基に関して用いた時の「低
級」は２〜６個の炭素原子好ましくは２個又は３個の炭
素原子を有するアルケニル基を意味する。
本明１ｍ書で用いた如く、用語「ハロゲン」にはフッ素
、塩素、臭素及びヨウ素がある。
、塩素、臭素及びヨウ素がある。
適当にはＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は水素、塩素、臭素
、ニトロ、アミノ又はトリフルオルメチル基から選ばれ
る。
、ニトロ、アミノ又はトリフルオルメチル基から選ばれ
る。
Ｒ１の適当な例には塩素、臭素、ニトロ又はアミノ基が
ある。
ある。
Ｒ２の適当な例は水素である。
Ｒ３の適当な例はトリフルオルメチル基である。
Ｒ４の適当な例には水素及び塩素があり、好ましくは水
素である。
素である。
好ましくはＲ６は酸素である。
適当にはＲ１，ＲＢ及びＲｌｏは水素、クロロ、ブロモ
又はトリフルオルメチル基から選ばれる。
又はトリフルオルメチル基から選ばれる。
好ましくはＲ７及びＲＩＯは水素である。
適当な基Ｒ８の例には水素、塩素、臭素及びトリフルオ
ルメチル基がある。
ルメチル基がある。
好ましくはＲ９はフッ素又は塩素で置換した低級アルキ
ル基例えばトリフルオルメチル又はクロルジフルオルメ
チル基である。
ル基例えばトリフルオルメチル又はクロルジフルオルメ
チル基である。
好ましくはＲ９はトリフルオルメチル基である。
即ち、本発明の好ましい二次群の化合物は次式（）：
（式中Ｒ１及びＲ″は前記の如くであり、Ｒ”はハロゲ
ンで置換された低級アルキル基である）の化合物である
。
ンで置換された低級アルキル基である）の化合物である
。
前記式（１）の化合物の特定例を表■に挙げる。
Ｌ■
前記式（１）の化合物は次式（■）：
（式中Ｒ１” Ｒ２″、Ｒ３°及びＲ４”は前記の如き
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４又はこれの前駆体であり、Ｒ
′３はハロゲンの如き脱離性基である）の化合物を次式
（■）： （式中Ｒ′”、Ｒ８° Ｒ９°及びＲ”’ は前記の
如きＲ７、ＲＢ 、ＲＱ及びＲＩＯ又はこれの前駆体で
ある）の化合物と反応させ；そしてしかる後に所望なら
ば次の工程の１つ又はそれ以上を行ない、即ち（ｉ）基
Ｒ”、 Ｒ２° Ｒ３°、 Ｒ”、 Ｒ”、 Ｒ”。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４又はこれの前駆体であり、Ｒ
′３はハロゲンの如き脱離性基である）の化合物を次式
（■）： （式中Ｒ′”、Ｒ８° Ｒ９°及びＲ”’ は前記の
如きＲ７、ＲＢ 、ＲＱ及びＲＩＯ又はこれの前駆体で
ある）の化合物と反応させ；そしてしかる後に所望なら
ば次の工程の１つ又はそれ以上を行ない、即ち（ｉ）基
Ｒ”、 Ｒ２° Ｒ３°、 Ｒ”、 Ｒ”、 Ｒ”。
Ｒ９°又はＲ”’ をＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４，ＲＺ。
Ｒ８，Ｒ９又はＲＩＧにそれぞれ転化させるか又は−（
ｉｉ ）カルボニル基を＝Ｓに転化させる工程を行なう
ことによって製造できる。
ｉｉ ）カルボニル基を＝Ｓに転化させる工程を行なう
ことによって製造できる。
前記の反応は溶剤及び塩基の存在下に行なうのが適当で
ある。塩基は例えばアルカリ金属水素化物、アルカリ金
属アルコキシド又はアルカリ金属炭酸塩であり、溶剤は
炭化水素溶剤例えば石油エーテル、アルコール又は非プ
ロトン極性溶剤例えばジメチルホルムアミド又はジメチ
ルアセトアミドであり得る。適当なハロ基ＲＩ：ｌには
フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードがある。必要なら
ばクラウンエーテル又は銅の如き適当な触媒をＲＩ３の
特定性状に応じて添加できる。本発明の化合物の製造法
の詳細は以下に挙げた実施例から６１認できる。
ある。塩基は例えばアルカリ金属水素化物、アルカリ金
属アルコキシド又はアルカリ金属炭酸塩であり、溶剤は
炭化水素溶剤例えば石油エーテル、アルコール又は非プ
ロトン極性溶剤例えばジメチルホルムアミド又はジメチ
ルアセトアミドであり得る。適当なハロ基ＲＩ：ｌには
フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードがある。必要なら
ばクラウンエーテル又は銅の如き適当な触媒をＲＩ３の
特定性状に応じて添加できる。本発明の化合物の製造法
の詳細は以下に挙げた実施例から６１認できる。
前記の任意工程（ｉｉ）は前記式（■）（但しＲ＆は酸
素である）の化合物を五硫化燐の如きチオール化剤と反
応させることにより実施できる。この反応は５０ ’Ｃ
〜１５０ ’Ｃの上昇した温度でピリジンの如き有機溶
剤中で行なうのが適当である。
素である）の化合物を五硫化燐の如きチオール化剤と反
応させることにより実施できる。この反応は５０ ’Ｃ
〜１５０ ’Ｃの上昇した温度でピリジンの如き有機溶
剤中で行なうのが適当である。
本明細書で用いた如く用語「前駆体」は標準的な化学技
術により化学基Ｒ１、ＲＺ 、 Ｒ３、Ｒ４゜Ｒ７，
Ｒ８，Ｒ９又はＲＩＧに転化し得る基に応用される。こ
の型式の特に有用な前駆体はホルミル基である。この基
は既知の化学技術によって種々の随意に置換したアルキ
ル、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキ
ニル及びシアノ基に転化させ得る。
術により化学基Ｒ１、ＲＺ 、 Ｒ３、Ｒ４゜Ｒ７，
Ｒ８，Ｒ９又はＲＩＧに転化し得る基に応用される。こ
の型式の特に有用な前駆体はホルミル基である。この基
は既知の化学技術によって種々の随意に置換したアルキ
ル、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキ
ニル及びシアノ基に転化させ得る。
例えばＲｑが随意に置換したアルケニル基である式（１
）の化合物は次式（■）： １Ｒ８ （工Ｖ） （式中Ｒ１、ＲＺ、 Ｒ３，Ｒ４，Ｒ’＋ Ｒ’及
びＲＩＧは前記の如くである）の化合物を、慣用のウィ
チソヒ反応条件下で亜鉛及びトリフェニルホスフィンの
存在下に適当な置換アルカンと反応させることにより製
造できる。
）の化合物は次式（■）： １Ｒ８ （工Ｖ） （式中Ｒ１、ＲＺ、 Ｒ３，Ｒ４，Ｒ’＋ Ｒ’及
びＲＩＧは前記の如くである）の化合物を、慣用のウィ
チソヒ反応条件下で亜鉛及びトリフェニルホスフィンの
存在下に適当な置換アルカンと反応させることにより製
造できる。
別の有用な前駆体の基はエトキシカルボニル基である。
この基は還元により又はグリニヤール反応を用いる如き
標準的な技術によりヒドロキシメチル又は１−メチル−
１−ヒドロキシエチル基の如き種々のヒドロキシアルキ
ル基に容易に転化させ得る。ヒドロキシアルキル基は例
えばハロゲン化により本発明の化合物に直接転化できあ
るいは前述したポルミル基の如き別の前駆体に転化でき
る。
標準的な技術によりヒドロキシメチル又は１−メチル−
１−ヒドロキシエチル基の如き種々のヒドロキシアルキ
ル基に容易に転化させ得る。ヒドロキシアルキル基は例
えばハロゲン化により本発明の化合物に直接転化できあ
るいは前述したポルミル基の如き別の前駆体に転化でき
る。
前記式（１）の化合物は所望ならば慣用法により相異な
る置Ｊｆｉ５Ｒを有する式（１）の別の化合物に転化さ
せ得る。例えばＲ１、Ｒ２、Ｒ：ｌ又はＲ４の１つがフ
ルオル基である時は、式Ｒ１４０−（但しＲ”は低級ア
ルキル基である）の適当なアルコキシアニオンとの反応
によりアルコキシ基に転化させ得る。式Ｒ１４０−のア
ニオンは適当には０〜１００°Ｃの温和な温度で、好ま
しくは室温で式ＲＩ４０１１のアルコールにナトリウム
金属を溶解させることにより調製できる。
る置Ｊｆｉ５Ｒを有する式（１）の別の化合物に転化さ
せ得る。例えばＲ１、Ｒ２、Ｒ：ｌ又はＲ４の１つがフ
ルオル基である時は、式Ｒ１４０−（但しＲ”は低級ア
ルキル基である）の適当なアルコキシアニオンとの反応
によりアルコキシ基に転化させ得る。式Ｒ１４０−のア
ニオンは適当には０〜１００°Ｃの温和な温度で、好ま
しくは室温で式ＲＩ４０１１のアルコールにナトリウム
金属を溶解させることにより調製できる。
更にはＲ１、Ｒ２、Ｒ２又はＲ４がニトロ基である場合
には、以下に例示した如くアミノ基に転化させ得る。
には、以下に例示した如くアミノ基に転化させ得る。
前記式（ｒＶ）の化合物は次式（Ｖ）：（式中Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲＩＯは前記の如くで
ある）の化合物の酸化によって製造できる。この酸化は
例えばスウェールン（Ｓｗｅｒｎ）酸化法を用いて酸化
剤の使用により行なうのが適当である。この反応は塩基
の存在下にジクロルメタンの如き有機溶剤中で行なうの
が適当である。低温例えば−１００”０〜０°Ｃを用い
るのが適当である。
２、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲＩＯは前記の如くで
ある）の化合物の酸化によって製造できる。この酸化は
例えばスウェールン（Ｓｗｅｒｎ）酸化法を用いて酸化
剤の使用により行なうのが適当である。この反応は塩基
の存在下にジクロルメタンの如き有機溶剤中で行なうの
が適当である。低温例えば−１００”０〜０°Ｃを用い
るのが適当である。
前記の式（Ｖ）の化合物はボウ水素化リチウムの如き還
元剤を用いて次式（■）： （式中Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｈ 、 Ｒｆｆ。
元剤を用いて次式（■）： （式中Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｈ 、 Ｒｆｆ。
Ｒ１′及びＲＩｏはｎ；１記の如くであり、Ｒ１ｆｆは
ハロゲンで随意に置換された低級アルキル基である）の
化合物の還元によって製造できる。この反応は０〜１５
０°Ｃの温度で不活性有ｍ溶剤中で行なうのが適当であ
る。適当な溶剤はテトラヒドロフランである。
ハロゲンで随意に置換された低級アルキル基である）の
化合物の還元によって製造できる。この反応は０〜１５
０°Ｃの温度で不活性有ｍ溶剤中で行なうのが適当であ
る。適当な溶剤はテトラヒドロフランである。
前記式（■）の化合物は広く知られた化合物であるか又
は常法により既知化合物から製造できる。
は常法により既知化合物から製造できる。
しかしながら、これらの化合物の成るものは新規であり
、これらは本発明の一部を成す。
、これらは本発明の一部を成す。
それ成木発明の別の要旨においては次式（■）：（式中
ＲＩｆｆは前記の如くであり、Ｒ１１１はブロモ又はニ
トロ基である）の化合物が提供される。
ＲＩｆｆは前記の如くであり、Ｒ１１１はブロモ又はニ
トロ基である）の化合物が提供される。
これらの化合物は次式（■）：
＼ｆ。
（式中Ｒ１＆は前記の如くである）の化合物のハロゲン
化により製造できる。
化により製造できる。
ハロゲン化はオキシ塩化燐及び五塩化燐の如きハロゲン
化剤を用いて行なうのが適当である。
化剤を用いて行なうのが適当である。
前記式（■）（但しＲＩ＆はニトロ基である）の化合物
もまた新規である。
もまた新規である。
この化合物は濃硝酸と濃硫酸との混合液の如きニトロ化
剤を用いて次式（■）： の化合物のニトロ化により製造できる。
剤を用いて次式（■）： の化合物のニトロ化により製造できる。
これらの反応の実施例を以下に例として与えである。
前記式（ＩＩＩ）の化合物は広く知られた化合物である
か又は既知化合物から製造できる（例えば欧州特許公開
第２１６５４１号公報参照）。
か又は既知化合物から製造できる（例えば欧州特許公開
第２１６５４１号公報参照）。
別のか＼る化合物は次式（Ｘ）：
（式中Ｒ１９はトリハロメチル基であり、ＲＩＤは前記
の如く親電子性の基Ｒ３“である）の化合物である。こ
れらの化合物は本出願人の出願に係る欧州特許出願筒８
７３０７２５１．６号に記ｄ嘘１９Ｒ１ｑの特定例には
トリフルオルメチル基がある。
の如く親電子性の基Ｒ３“である）の化合物である。こ
れらの化合物は本出願人の出願に係る欧州特許出願筒８
７３０７２５１．６号に記ｄ嘘１９Ｒ１ｑの特定例には
トリフルオルメチル基がある。
Ｒｌｔｌの特定例にはニトロ、ハロゲンで随意に置換し
た低級チオアルコキシ例えばトリフルオルメチルチオ、
ホルミル及びハロゲンで随意に置換したメチル又はブチ
ルの如き低級アルキル基がある。
た低級チオアルコキシ例えばトリフルオルメチルチオ、
ホルミル及びハロゲンで随意に置換したメチル又はブチ
ルの如き低級アルキル基がある。
前記式（Ｘ）（但しＲ２Ｏはニトロ基以外の親電子性基
である）の化合物は次式（ＸＩ）：Ｒ１９ （式中ＲＩ９は前記の如くである）の化合物を塩基及び
化合物 Ｒｚｏ Ｈｚ＋ （但しＲ１＋はハロゲンの如き脱離性基である）の化合
物と反応させることにより製造できる。
である）の化合物は次式（ＸＩ）：Ｒ１９ （式中ＲＩ９は前記の如くである）の化合物を塩基及び
化合物 Ｒｚｏ Ｈｚ＋ （但しＲ１＋はハロゲンの如き脱離性基である）の化合
物と反応させることにより製造できる。
この反応で用いた塩基は水素化ナトリウム続いてｔ−ブ
チルリチウムの組合せが好ましい。２当量の塩基を用い
るのが適当である。この反応はテトラヒドロフランの如
き不活性有機溶剤中で行なうのが好ましい。
チルリチウムの組合せが好ましい。２当量の塩基を用い
るのが適当である。この反応はテトラヒドロフランの如
き不活性有機溶剤中で行なうのが好ましい。
前記式（Ｘ）（式中Ｒ２°はニトロ基である）の化合物
は標準条件下で式＜ｘｒ＞の化合物のニトロ化により製
造できる。
は標準条件下で式＜ｘｒ＞の化合物のニトロ化により製
造できる。
前記式（１）の化合物は害虫及びまた他の無を椎害虫例
えばダニ及び線虫の蔓延を防除しがつ抑制する目的に使
用できる。本発明の式（目の化合物の使用により防除し
かつ抑制し得る害虫及びダニには、農業（この用語は食
品用及び繊維製品用の作物の栽培、園芸及び家畜飼育を
包含する）に伴う有害生物、林業に伴う有害生物、果実
、穀物及び木材のごとき植物起源の製品の貯蔵に伴う有
害生物及び人間及び動物の病害の媒介に関連する有害生
物が包含される。
えばダニ及び線虫の蔓延を防除しがつ抑制する目的に使
用できる。本発明の式（目の化合物の使用により防除し
かつ抑制し得る害虫及びダニには、農業（この用語は食
品用及び繊維製品用の作物の栽培、園芸及び家畜飼育を
包含する）に伴う有害生物、林業に伴う有害生物、果実
、穀物及び木材のごとき植物起源の製品の貯蔵に伴う有
害生物及び人間及び動物の病害の媒介に関連する有害生
物が包含される。
本発明の化合物を有害生物の生息場所に施用するために
は、該化合物は通常、式（１）の殺虫活性成分の１種又
はそれ以上の他に、適当な不活性希釈剤又は担体物質及
び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化される。
は、該化合物は通常、式（１）の殺虫活性成分の１種又
はそれ以上の他に、適当な不活性希釈剤又は担体物質及
び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化される。
該組成物はまた別の有害生物殺滅物質例えば別の殺虫剤
又は殺ダニ剤を含有できあるいはまた例えばドデシルイ
ミダゾール、サフロキサン又はピペロニルブトキシドの
如き殺虫共働剤をも含有できる。
又は殺ダニ剤を含有できあるいはまた例えばドデシルイ
ミダゾール、サフロキサン又はピペロニルブトキシドの
如き殺虫共働剤をも含有できる。
本発明の組成物は活性成分を固体の希釈剤又は担体、た
とえばカオリン、ベントナイト、珪藻土又はタルクと混
合した散布用粉末の形であるか又は活性成分を多孔質の
粒状物質、たとえば軽石に吸収させた顆粒の形であるこ
とができる。
とえばカオリン、ベントナイト、珪藻土又はタルクと混
合した散布用粉末の形であるか又は活性成分を多孔質の
粒状物質、たとえば軽石に吸収させた顆粒の形であるこ
とができる。
別法として、本発明の組成物は浸漬液又は噴霧液として
使用されるべき液剤の形であることができ、か−る液剤
は一般に一種又はそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤又は
乳化剤（表面活性剤）の存在における活性成分の水性分
散液又は乳液である。
使用されるべき液剤の形であることができ、か−る液剤
は一般に一種又はそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤又は
乳化剤（表面活性剤）の存在における活性成分の水性分
散液又は乳液である。
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン型、陰イオン型又
は非イオン型のものであり得る。適当な陽イオン型剤に
は、たとえば第四級アンモニウム化合物、たとえばセチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイドがある。適当な陰
イオン型剤には例えば石ケン、硫酸の脂肪族モノエステ
ルの塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、スルホン化
芳香族化合物の塩、たとえばドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カルシウ
ム又はアンモニウム、ブチルナフタリンスルホネート及
びジイソプロピル−及びトリイソプロピルナフタリンス
ルホネートのナトリウム塩の混合物がある。適当な非イ
オン型剤の例はエチレンオキシドとオレイルアルコール
又はセチルアルコールのごとき脂肪アルコールとの縮合
生成物、又はエチレンオキシドとオクチルフェノール、
ノニルフェノール及びオクチルクレゾールのごときアル
キルフェノールとの縮合生成物を包含する。
は非イオン型のものであり得る。適当な陽イオン型剤に
は、たとえば第四級アンモニウム化合物、たとえばセチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイドがある。適当な陰
イオン型剤には例えば石ケン、硫酸の脂肪族モノエステ
ルの塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、スルホン化
芳香族化合物の塩、たとえばドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カルシウ
ム又はアンモニウム、ブチルナフタリンスルホネート及
びジイソプロピル−及びトリイソプロピルナフタリンス
ルホネートのナトリウム塩の混合物がある。適当な非イ
オン型剤の例はエチレンオキシドとオレイルアルコール
又はセチルアルコールのごとき脂肪アルコールとの縮合
生成物、又はエチレンオキシドとオクチルフェノール、
ノニルフェノール及びオクチルクレゾールのごときアル
キルフェノールとの縮合生成物を包含する。
他の非イオン型剤は長鎖脂肪酸とへキシシト無水物類と
から誘導される部分エステル、該部分エステルとエチレ
ンオキシドとの縮合生成物及びレシチン類である。
から誘導される部分エステル、該部分エステルとエチレ
ンオキシドとの縮合生成物及びレシチン類である。
本発明の組成物は、活性成分を適当な溶剤、たとえばジ
アセトンアルコールのごときケトン型溶剤又はトリメチ
ルベンゼンのごとき芳香族溶剤に溶解しそしてかく得ら
れた混合物を一種又はそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤
又は乳化剤を含有し得る水に添加することにより製造し
得る。
アセトンアルコールのごときケトン型溶剤又はトリメチ
ルベンゼンのごとき芳香族溶剤に溶解しそしてかく得ら
れた混合物を一種又はそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤
又は乳化剤を含有し得る水に添加することにより製造し
得る。
他の適当な有機溶剤はジメチルホルムアミド、エチレン
ジクロライド、イソプロピルアルコール、プロピレング
リコール及び他のゲルコール類、ジアセトンアルコール
、トルエン、ケロシン、流動パラフィン、メチルナフタ
リン、キシレン類及びトリクロルエチレン、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン及びテトラヒドロフルフリルアルコー
ル（ＴＩＩＦＡ）である。
ジクロライド、イソプロピルアルコール、プロピレング
リコール及び他のゲルコール類、ジアセトンアルコール
、トルエン、ケロシン、流動パラフィン、メチルナフタ
リン、キシレン類及びトリクロルエチレン、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン及びテトラヒドロフルフリルアルコー
ル（ＴＩＩＦＡ）である。
水性分散液又は乳液の形で使用されるべき組成物は、一
般に高割合の一種又はそれ以上の活性成分を含有する濃
厚液の形で供給され、該ａ写法は使用１１１１に水で希
釈するものである。これらの濃厚液は長期の貯蔵に耐え
、しかもこのような長期間貯蔵後に慣用の噴霧装置によ
り施用し得るに十分な時間均質状態を保持する水性液剤
を形成するように水で希釈し得るものであることがしば
しば要求される。該濃厚液は１０〜８５重量％の一種又
はそれ以上の活性成分を含有し得る。希釈により水性製
剤を形成する場合、このような製剤はその使用目的に応
じて種々の星の活性成分を含有し得る。農業又は園芸用
の目的に使用する場合には、０．０００１〜０．１重■
％の活性成分を含有する水性製剤が特に有用である。
般に高割合の一種又はそれ以上の活性成分を含有する濃
厚液の形で供給され、該ａ写法は使用１１１１に水で希
釈するものである。これらの濃厚液は長期の貯蔵に耐え
、しかもこのような長期間貯蔵後に慣用の噴霧装置によ
り施用し得るに十分な時間均質状態を保持する水性液剤
を形成するように水で希釈し得るものであることがしば
しば要求される。該濃厚液は１０〜８５重量％の一種又
はそれ以上の活性成分を含有し得る。希釈により水性製
剤を形成する場合、このような製剤はその使用目的に応
じて種々の星の活性成分を含有し得る。農業又は園芸用
の目的に使用する場合には、０．０００１〜０．１重■
％の活性成分を含有する水性製剤が特に有用である。
使用に当って、本発明の組成物は有害生物殺滅組成物を
施用する既知の任意の手段により、たとえば散布又は噴
霧により、有害生物自体、有害生物の発生場所、有害生
物の生息場所又は有害生物が蔓延し易い生長中の植物に
施用される。
施用する既知の任意の手段により、たとえば散布又は噴
霧により、有害生物自体、有害生物の発生場所、有害生
物の生息場所又は有害生物が蔓延し易い生長中の植物に
施用される。
本発明の化合物はか−る組成物の唯一の活性成分である
ことができあるいはそれが適切な場合には一種又はそれ
以上の別の活性成分、たとえば殺虫剤、殺虫共働剤、除
草剤、殺菌剤又は植物生長調整剤と混合できる。本発明
の化合物と混合して使用するために適当な追加の活性成
分は本発明の化合物の活性の範囲を拡大しあるいは害虫
の生息場所における本発明の化合物の残効性を増大する
ような化合物であり得る。これらの追加の化合物はたと
えば効果の速度を増加し、ノックダウン率を改善し又は
害虫の忌避性（ｒｅｐｅｌｌｅｎｃｙ）を克服する等の
点で本発明の化合物の活性を相乗する又は補足する効果
を与え得る。さらに、この型の多成分混合物は個々の成
分に対する耐性の発現を克服し又は防止するに役立ち得
る。
ことができあるいはそれが適切な場合には一種又はそれ
以上の別の活性成分、たとえば殺虫剤、殺虫共働剤、除
草剤、殺菌剤又は植物生長調整剤と混合できる。本発明
の化合物と混合して使用するために適当な追加の活性成
分は本発明の化合物の活性の範囲を拡大しあるいは害虫
の生息場所における本発明の化合物の残効性を増大する
ような化合物であり得る。これらの追加の化合物はたと
えば効果の速度を増加し、ノックダウン率を改善し又は
害虫の忌避性（ｒｅｐｅｌｌｅｎｃｙ）を克服する等の
点で本発明の化合物の活性を相乗する又は補足する効果
を与え得る。さらに、この型の多成分混合物は個々の成
分に対する耐性の発現を克服し又は防止するに役立ち得
る。
混合物中に含まれる個々特定の殺虫剤、除草剤又は殺菌
剤はその意図する用途及び要求される補足作用の型に応
じて決まるであろう。適当な殺虫剤の例はつぎのちのを
包含する： （ａ） ビレトロイド類、たとえばペルメトリン、ニ
スフェンバレレート、デルタメトリン、特にシハロトリ
ン、ビフェントリン、フエンプロパトリン、シフルトリ
ン、テフルトリン；魚類に対して安全性のビレトロイド
類、たとえばエトフェンブロックス、天然ピレトリン、
テトラメトリン、Ｓ−ビオアレトリン、フエンフルトリ
ン、ブラレトリン及び５−ベンジル−３−フリルメチル
−（Ｅ）−（ＩＲ，３Ｓ） −２，２−ジメチル−３−
（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプ
ロパンカルボキンレート； （ｂ） オルガノホスフェート類、たとえばプロフェ
ノフォス、スルプロフォス、メチルバラチオン、アジン
フォス−メチル、アメトン−Ｓ−メチル、ヘプテノホス
、チオメトン、フエナミホス、モノクロトホス、プロフ
ェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート
、ホスファミドン、マラチオン、クロルビリフォス、ホ
サロン、フエンスルフォチオン、フォノフォス、ホレー
ト、ホキシム、ピリミホスーメチル、フェニトロチオン
又はダイアジノン； （ｃ） カルバメート類（アリールカルバメートｉを
含む）、たとえばピリミカルブ、クロエトカルブ、カル
ボフラン、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフ
ロックス、カルボスルフアン、ペンジオカルブ、フェノ
ブカルブ、プロポキサ−又はオキサミル； （ｄ）ヘンジイル尿素類、たとえばトリフルメロン又は
クロルフルアズロン； （ｅ） 有機錫化合物、たとえばシヘキサチン、フェ
ンブタチンオキシド、アブシクコチン；（［）マクロラ
イド類、たとえばアベルメクチン類又はミルへマイシン
類、たとえばアパメクチン、アベルメクチン及びミルへ
マイシン； （（至） ホルモン類たとえばフェロモン類；（ト））
オルガノ塩素化合物、たとえばヘンゼンへキサクロリド
、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン； （ｉ） アミジン例えばクロルジンホルム又はアミト
ラズ。
剤はその意図する用途及び要求される補足作用の型に応
じて決まるであろう。適当な殺虫剤の例はつぎのちのを
包含する： （ａ） ビレトロイド類、たとえばペルメトリン、ニ
スフェンバレレート、デルタメトリン、特にシハロトリ
ン、ビフェントリン、フエンプロパトリン、シフルトリ
ン、テフルトリン；魚類に対して安全性のビレトロイド
類、たとえばエトフェンブロックス、天然ピレトリン、
テトラメトリン、Ｓ−ビオアレトリン、フエンフルトリ
ン、ブラレトリン及び５−ベンジル−３−フリルメチル
−（Ｅ）−（ＩＲ，３Ｓ） −２，２−ジメチル−３−
（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプ
ロパンカルボキンレート； （ｂ） オルガノホスフェート類、たとえばプロフェ
ノフォス、スルプロフォス、メチルバラチオン、アジン
フォス−メチル、アメトン−Ｓ−メチル、ヘプテノホス
、チオメトン、フエナミホス、モノクロトホス、プロフ
ェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート
、ホスファミドン、マラチオン、クロルビリフォス、ホ
サロン、フエンスルフォチオン、フォノフォス、ホレー
ト、ホキシム、ピリミホスーメチル、フェニトロチオン
又はダイアジノン； （ｃ） カルバメート類（アリールカルバメートｉを
含む）、たとえばピリミカルブ、クロエトカルブ、カル
ボフラン、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフ
ロックス、カルボスルフアン、ペンジオカルブ、フェノ
ブカルブ、プロポキサ−又はオキサミル； （ｄ）ヘンジイル尿素類、たとえばトリフルメロン又は
クロルフルアズロン； （ｅ） 有機錫化合物、たとえばシヘキサチン、フェ
ンブタチンオキシド、アブシクコチン；（［）マクロラ
イド類、たとえばアベルメクチン類又はミルへマイシン
類、たとえばアパメクチン、アベルメクチン及びミルへ
マイシン； （（至） ホルモン類たとえばフェロモン類；（ト））
オルガノ塩素化合物、たとえばヘンゼンへキサクロリド
、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン； （ｉ） アミジン例えばクロルジンホルム又はアミト
ラズ。
上述した主要な化合物群の殺虫剤のほかに、混合物の意
図する用途のために適切である場合には特定の目標物を
もつ他の殺虫剤を混合物中に使用することができる。た
とえば、特定の作物に対する選択的殺虫剤、たとえばイ
ネに使用するためのニカメイチュウ用の特定の殺虫剤、
たとえばカルタップ又はブプロフェジン、を使用するこ
とができる。別の場合には、特定の種類の害虫又はその
特定の生育段階に特効を示す殺虫剤、たとえばクロフェ
ンテジン、フルヘンジミン、ヘキシチアゾックス及びテ
トラシフオンのような卵、幼虫撲滅剤；ジコフォール又
はプロパルジャイトのような運動性阻害剤；ブロモプロ
ピレート、クロルベンジレートのような殺ダニ剤；又は
ヒドラメチロン、シロマシン、メトプレン、クロルフル
アズロン及びジフルベンズロンのような昆虫類生長調整
剤をさらに本発明の組成物中に含有せしめ得る。
図する用途のために適切である場合には特定の目標物を
もつ他の殺虫剤を混合物中に使用することができる。た
とえば、特定の作物に対する選択的殺虫剤、たとえばイ
ネに使用するためのニカメイチュウ用の特定の殺虫剤、
たとえばカルタップ又はブプロフェジン、を使用するこ
とができる。別の場合には、特定の種類の害虫又はその
特定の生育段階に特効を示す殺虫剤、たとえばクロフェ
ンテジン、フルヘンジミン、ヘキシチアゾックス及びテ
トラシフオンのような卵、幼虫撲滅剤；ジコフォール又
はプロパルジャイトのような運動性阻害剤；ブロモプロ
ピレート、クロルベンジレートのような殺ダニ剤；又は
ヒドラメチロン、シロマシン、メトプレン、クロルフル
アズロン及びジフルベンズロンのような昆虫類生長調整
剤をさらに本発明の組成物中に含有せしめ得る。
本発明の組成物に使用するに適する殺虫剤共働剤の例は
ピペロニルブトキシド、セサメソクス及びドデシルイミ
ダゾールを包含する。
ピペロニルブトキシド、セサメソクス及びドデシルイミ
ダゾールを包含する。
本発明の組成物中に含有させるに適する除草剤、殺菌剤
及び植物生長調整剤は意図される目標物及び要求される
効果に応じて決まるであろう。含有せしめ得るイネの選
択的除草剤の１例はプロパニルであり、ワタの木に使用
される植物生長調整剤の一例は“ピックス゛でありそし
てイネに使用される殺菌剤の例はプラスチサイジン−８
のような立枯れ病用殺菌剤を包含する。
及び植物生長調整剤は意図される目標物及び要求される
効果に応じて決まるであろう。含有せしめ得るイネの選
択的除草剤の１例はプロパニルであり、ワタの木に使用
される植物生長調整剤の一例は“ピックス゛でありそし
てイネに使用される殺菌剤の例はプラスチサイジン−８
のような立枯れ病用殺菌剤を包含する。
本発明の組成物中における本発明の化合物対任意の他の
活性成分の比率は防除すべき害虫の種類及びか＼る混合
物の使用に求められる効果を包含する種々の因子に応じ
て決まるであろう。しかしながら、一般に、本発明の組
成物の追加の活性成分は通常それを単独で使用する場合
に使用するであろう大体の割合又は相乗効果がもたらさ
れる場合にはそれよりわずか低率で施用されるであろう
。
活性成分の比率は防除すべき害虫の種類及びか＼る混合
物の使用に求められる効果を包含する種々の因子に応じ
て決まるであろう。しかしながら、一般に、本発明の組
成物の追加の活性成分は通常それを単独で使用する場合
に使用するであろう大体の割合又は相乗効果がもたらさ
れる場合にはそれよりわずか低率で施用されるであろう
。
前記式（１）の化合物及びそれを含有する組成物は種々
の昆虫及び他の無を椎害虫に対してそれら自体活性であ
ることを示した。これらはハエやゴキブリの如き公衆衛
生に関わりのある害虫を防除するのに特に有用である。
の昆虫及び他の無を椎害虫に対してそれら自体活性であ
ることを示した。これらはハエやゴキブリの如き公衆衛
生に関わりのある害虫を防除するのに特に有用である。
式（１）の成る化合物及びそれを含有する組成物はウン
カの如き稲作物の害虫に対して有用である。これらはま
た家バエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）の
如き有機ホスフェート及びビレトロイド耐性の害虫に対
しても活性であり得る。これらは成体段階、幼虫段階及
び生長の中間段階にある害虫の怒受性種並びに耐性種の
双方を殺滅するのに有効であり、そして害虫が寄生した
宿主動物に局所、経口又は非経口投与で施用される。前
記化合物はまた殺線虫活性を有する。
カの如き稲作物の害虫に対して有用である。これらはま
た家バエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）の
如き有機ホスフェート及びビレトロイド耐性の害虫に対
しても活性であり得る。これらは成体段階、幼虫段階及
び生長の中間段階にある害虫の怒受性種並びに耐性種の
双方を殺滅するのに有効であり、そして害虫が寄生した
宿主動物に局所、経口又は非経口投与で施用される。前
記化合物はまた殺線虫活性を有する。
次の実施例は本発明の種々の要旨を説明する。
製造例及び実施例において生成物は核磁気共鳴分光法及
び赤外吸収分光法により通常同定され且つ特徴付けられ
る。生成物を特定して挙げた各々の場合には、その分光
特性は意図した構造と一致する。
び赤外吸収分光法により通常同定され且つ特徴付けられ
る。生成物を特定して挙げた各々の場合には、その分光
特性は意図した構造と一致する。
裂１１鉗上
本例は５−クロル−４−トリフルオルメチル−２−ピリ
ドンの製造を例証する。
ドンの製造を例証する。
４−トリフルオルメチル−２−ピリドン（１０，２ｇ、
６２．５ミリモル）とＮ−クロルサクシンイミド（８，
４ｇ、６２．９ミリモル）とクロロホルム（４５ｍｌ）
との混合物を２時間加熱還流した、反応混合物を濾過し
、濾液を真空中で蒸発させると白色固体を得、これを酢
酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液を水及びブライン
で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で蒸
発させた。残渣をアセトンと石油留分との混合物から再
結晶させると所要の化合物（８，５ｇ、融点１７３．５
〜１７４．５°Ｃ）を得た：δ（ｄｂ ＤＭＳＯ）７
．９４（ｌｔｌ 、ｓ） ；６．９５（１Ｂ 、ｓ）
６袈遣尉１ 本例は５−ブロム−４−トリフルオルメチル−２−ピリ
ドンの製造を例証する。
６２．５ミリモル）とＮ−クロルサクシンイミド（８，
４ｇ、６２．９ミリモル）とクロロホルム（４５ｍｌ）
との混合物を２時間加熱還流した、反応混合物を濾過し
、濾液を真空中で蒸発させると白色固体を得、これを酢
酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液を水及びブライン
で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で蒸
発させた。残渣をアセトンと石油留分との混合物から再
結晶させると所要の化合物（８，５ｇ、融点１７３．５
〜１７４．５°Ｃ）を得た：δ（ｄｂ ＤＭＳＯ）７
．９４（ｌｔｌ 、ｓ） ；６．９５（１Ｂ 、ｓ）
６袈遣尉１ 本例は５−ブロム−４−トリフルオルメチル−２−ピリ
ドンの製造を例証する。
臭素（６，３ｍＡ、０．１２２モル）を、酢酸（２０ｄ
）中の４−トリフルオルメチル−２−ピリドン（１０ｇ
、６１ミリモル）の溶液に添加した。反応混合物を２時
間加熱還流させ、放冷し、チオ硫酸ナトリウムの水溶液
にそ＼いた。水性混合物を酢酸エチルで抽出し、ブライ
ン、重炭酸ナトリウムの水溶液及び再びブラインで洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空中で蒸発させた
。残渣を酢酸エチルと石油留分との混合物から再結晶さ
せると所要の化合物（６，３ｇ）を得た；（ＣＤＣｊ２
：ｌ／ｄｂ ＤＭＳＯ）７．７２（ＩＩＩ 、ｓ）
： ６．９０（ＩＨ、ｓ）。
）中の４−トリフルオルメチル−２−ピリドン（１０ｇ
、６１ミリモル）の溶液に添加した。反応混合物を２時
間加熱還流させ、放冷し、チオ硫酸ナトリウムの水溶液
にそ＼いた。水性混合物を酢酸エチルで抽出し、ブライ
ン、重炭酸ナトリウムの水溶液及び再びブラインで洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空中で蒸発させた
。残渣を酢酸エチルと石油留分との混合物から再結晶さ
せると所要の化合物（６，３ｇ）を得た；（ＣＤＣｊ２
：ｌ／ｄｂ ＤＭＳＯ）７．７２（ＩＩＩ 、ｓ）
： ６．９０（ＩＨ、ｓ）。
災遣炭主
本例は３−ブロム−２−クロル−５−トリフルオルメチ
ルピリジンの製造を例証する。
ルピリジンの製造を例証する。
３−ブロム−５−トリフルオルメチル−２−ピリジン（
Ｉｇ、４．１３ミリモル）と五塩化＊（１，７２ｇ、８
．２ミリモル）とオキシ塩化燐（２ｄ）との混合物を６
時間加熱還流した。別置の少部分の五塩化燐を添加し、
加熱を更に６時間続行した。該溶液を氷にそ〜ぎ、これ
を溶融させ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機部分を
重炭酸ナトリウムの水溶液で洗浄し次いでブラインで洗
浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で蒸発さ
せた。
Ｉｇ、４．１３ミリモル）と五塩化＊（１，７２ｇ、８
．２ミリモル）とオキシ塩化燐（２ｄ）との混合物を６
時間加熱還流した。別置の少部分の五塩化燐を添加し、
加熱を更に６時間続行した。該溶液を氷にそ〜ぎ、これ
を溶融させ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機部分を
重炭酸ナトリウムの水溶液で洗浄し次いでブラインで洗
浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で蒸発さ
せた。
残渣をシリカ上でカラムクロマトグラフィー（１：１の
ジエチルエーテル−石油留分の溶Ｍ液）により精製する
と澄明な液体（６６０ｍｇ）として所望の化合物を得た
：δ（ＣＤＣｆ ３）８．６２（ＩＨ、ｓ） 、８．１
８（ＩＩＩ 、ｓ）。
ジエチルエーテル−石油留分の溶Ｍ液）により精製する
と澄明な液体（６６０ｍｇ）として所望の化合物を得た
：δ（ＣＤＣｆ ３）８．６２（ＩＨ、ｓ） 、８．１
８（ＩＩＩ 、ｓ）。
製造伝↓
本例は２−クロル−３−ニトロ−５−トリフルオルメチ
ルピリジンの製造を例証する。
ルピリジンの製造を例証する。
濃硫酸を含有する水冷フラスコに、５−トリフルオルメ
チル−２−ピリジン（２０，１４ｇ、１２４ ミリモル
）を徐々に添加した。濃硫酸（３０ｍｆｆｉ）と濃硝酸
（３０ｄ）との冷却混合物を３０分に亘って徐々に添加
し、フラスコ内部の温度を２５°Ｃ以下に維持するよう
に確保した。この混合物を次いで６５°Ｃに加温し、二
酸化窒素が激しく発生する。
チル−２−ピリジン（２０，１４ｇ、１２４ ミリモル
）を徐々に添加した。濃硫酸（３０ｍｆｆｉ）と濃硝酸
（３０ｄ）との冷却混合物を３０分に亘って徐々に添加
し、フラスコ内部の温度を２５°Ｃ以下に維持するよう
に確保した。この混合物を次いで６５°Ｃに加温し、二
酸化窒素が激しく発生する。
反応混合物を水中に迅速に冷却し、室温に達すると撹拌
しながら氷（６００ｍｆｆｉ）中にそ−いた。
しながら氷（６００ｍｆｆｉ）中にそ−いた。
氷解した混合物を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥させ、真空中で蒸発させると粘性な黄色固体を
得、これを石油留分と研和すると３−ニトロ−５−トリ
フルオルメチル−２−ピリドン（１４，５４ｇ ）を得
た。
ムで乾燥させ、真空中で蒸発させると粘性な黄色固体を
得、これを石油留分と研和すると３−ニトロ−５−トリ
フルオルメチル−２−ピリドン（１４，５４ｇ ）を得
た。
δ（ＣＤＣ１：ｌ 土Ｄ６ＤＭＳＯ）８．５２（ＩＨ、
ｄ）、８．０１（ＩＨ、ｄ） 。
ｄ）、８．０１（ＩＨ、ｄ） 。
この生成物（１４，４０ｇ、６９．２ミリモル）をオキ
シ塩化ｔｌｊｔ（１５ｍｌ）に徐々に添加し、該混合物
を完全な溶解が生起するまで８０°Ｃに加温した。
シ塩化ｔｌｊｔ（１５ｍｌ）に徐々に添加し、該混合物
を完全な溶解が生起するまで８０°Ｃに加温した。
五塩化燐（１４，６ｇ ）を添加し、反応物を２時間１
００°Ｃに加熱し；過剰のオキシ塩化燐を真空中での蒸
発により除去し、残渣を氷にそ＼いだ。氷解混合物をジ
エチルエーテルで抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せ、真空中で蒸発させると赤色油を得、これを３０％の
ジエチルエーテル−石油留分溶離剤を用いてシリカ上の
クロマトグラフィにより精製した。純粋な生成物（１２
，４５ｇ ）はδ（ＣＤＣ１，）８．９２（ｌｔｌ 、
ｓ） 、８．５０（１８、ｓ）を示した。
００°Ｃに加熱し；過剰のオキシ塩化燐を真空中での蒸
発により除去し、残渣を氷にそ＼いだ。氷解混合物をジ
エチルエーテルで抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せ、真空中で蒸発させると赤色油を得、これを３０％の
ジエチルエーテル−石油留分溶離剤を用いてシリカ上の
クロマトグラフィにより精製した。純粋な生成物（１２
，４５ｇ ）はδ（ＣＤＣ１，）８．９２（ｌｔｌ 、
ｓ） 、８．５０（１８、ｓ）を示した。
尖旌拠土
本実施例は１−（３−クロル−５−トリフルオルメチル
−２−ピリジル）−４−トリフルオルメチル−２−ピリ
ドン（表■の化合物Ｎα１）の製造を例証する。
−２−ピリジル）−４−トリフルオルメチル−２−ピリ
ドン（表■の化合物Ｎα１）の製造を例証する。
水素化ナトリウム（鉱物油中の５０％分散液の０．４ｇ
、８．３ミリモル）を、窒素でフラッシュ洗浄した乾燥
フラスコ中で石油エーテル（４０〜６０″Ｃ沸騰範囲）
で洗浄した。ジメチルホルムアミド（１ｍｊりを添加し
、該混合物を室温で温和に撹拌しその間にジメチルホル
ムアミド（１０ｄ）中の４−トリフルオルメチル−２−
ピリドン（１，２１ｇ、７．４ ミリモル）の溶液を滴
加した。
、８．３ミリモル）を、窒素でフラッシュ洗浄した乾燥
フラスコ中で石油エーテル（４０〜６０″Ｃ沸騰範囲）
で洗浄した。ジメチルホルムアミド（１ｍｊりを添加し
、該混合物を室温で温和に撹拌しその間にジメチルホル
ムアミド（１０ｄ）中の４−トリフルオルメチル−２−
ピリドン（１，２１ｇ、７．４ ミリモル）の溶液を滴
加した。
室温で更に３０分後に、ジメチルホルムアミド（５ｍｌ
）に溶カシた２−フルオル−３−クロル−５−トリフ
ルオルメチルピリジン（１，５１ｇ、７．６ミリモル）
を添加し、該混合物を室温で１６時間撹拌した。
）に溶カシた２−フルオル−３−クロル−５−トリフ
ルオルメチルピリジン（１，５１ｇ、７．６ミリモル）
を添加し、該混合物を室温で１６時間撹拌した。
反応混合物を減圧下で蒸発させると油状残渣が得られ、
これをブラインにそ＼ぎ、希塩酸で酸性化し、酢酸エチ
ルで抽出した。有機抽出液をブラインで洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥させ、減圧下に蒸発させると、褐色
の残渣を得、これを６：１の石油留分（４０〜６０°Ｃ
）；ジエチルエーテル溶離剤を用いてシリカ上の乾式カ
ラムクロマトグラフィーにより精製した。得られる白色
固体を石油留分（４０〜６０°Ｃ）、ジェチルエーテル
混合物から再結晶させると針状晶として所要の化合物（
９，２２ｍｇ、融点１４０．８〜１４１．７°Ｃ）を得
た。
これをブラインにそ＼ぎ、希塩酸で酸性化し、酢酸エチ
ルで抽出した。有機抽出液をブラインで洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥させ、減圧下に蒸発させると、褐色
の残渣を得、これを６：１の石油留分（４０〜６０°Ｃ
）；ジエチルエーテル溶離剤を用いてシリカ上の乾式カ
ラムクロマトグラフィーにより精製した。得られる白色
固体を石油留分（４０〜６０°Ｃ）、ジェチルエーテル
混合物から再結晶させると針状晶として所要の化合物（
９，２２ｍｇ、融点１４０．８〜１４１．７°Ｃ）を得
た。
δ （ｄ６−アセトン） 、８．９０（ｉｌｌ 、ｍ）
、８．５５（ｉｌｌ 、ｄｍ）、７．９（１８、ｄ）
、６．８５（ＩＩＩ 、ｍ） 、６．５９（Ｉｌｌ 、
ｄｄ）。
、８．５５（ｉｌｌ 、ｄｍ）、７．９（１８、ｄ）
、６．８５（ＩＩＩ 、ｍ） 、６．５９（Ｉｌｌ 、
ｄｄ）。
災施開ｌ
実施例１に例示したのと同様な方法を用いて、次の化合
物を式（■）（但しＲ１１はフルオル基である）及び式
（ＩＩＩ）の適当な化合物から製造した：（ｉ）１−（
３−クロル−５−トリフルオルメチル−２−ピリジル）
−５−クロル−４−トリフルオルメチル−２−ピリドン
（表１の化合物Ｎｏ、 ２ ）。
物を式（■）（但しＲ１１はフルオル基である）及び式
（ＩＩＩ）の適当な化合物から製造した：（ｉ）１−（
３−クロル−５−トリフルオルメチル−２−ピリジル）
−５−クロル−４−トリフルオルメチル−２−ピリドン
（表１の化合物Ｎｏ、 ２ ）。
該化合物はｍ、ｐ、１５９．１〜１６０．３°Ｃを示し
た；δ（ｄ６−アセトン） 、８．９５（ＩＨ、ｍ）
、８．５５（ＩＩＩ 、Ｊ、８、Ｈｌｌｌ 、ｓ）、７
．０（ｌｔｌ 、ｓ）。
た；δ（ｄ６−アセトン） 、８．９５（ＩＨ、ｍ）
、８．５５（ＩＩＩ 、Ｊ、８、Ｈｌｌｌ 、ｓ）、７
．０（ｌｔｌ 、ｓ）。
（ｉｉ）１−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−
２−ピリジル）−５−ブロム−４−トリフルオルメチル
−２−ピリドン（表■の化合物Ｎ０３）。
２−ピリジル）−５−ブロム−４−トリフルオルメチル
−２−ピリドン（表■の化合物Ｎ０３）。
該化合物はｍ、ｐ、１７４．４〜１７５．２°Ｃを示し
た；δ （ｄ”アセトン） 、８．９０（ＩＩＩ 、ｍ
） 、８．５５（ＩＨ、ｄｉ）、８．１５（ＩＨ、ｓ）
、７．０（ＩＨ、ｓ）。
た；δ （ｄ”アセトン） 、８．９０（ＩＩＩ 、ｍ
） 、８．５５（ＩＨ、ｄｉ）、８．１５（ＩＨ、ｓ）
、７．０（ＩＨ、ｓ）。
（市）１−（３−クロル−５−トリフルオルメチルメチ
ル）−２−ピリドン（表■の化合物Ｎ０４）、該化合物
はｍ．ｐ．１２４．５ 〜１２６．３°Ｃを示した；δ
（ＣＤＣ １ ＊）、８．８２（ＩＨ 、ｍ） 、８．
２２（ＩＨ 、ｍ） 、７．９４（ＩＩＩ 、ｍ） 、
７．１２（ＬＨ 、ｍ）。
ル）−２−ピリドン（表■の化合物Ｎ０４）、該化合物
はｍ．ｐ．１２４．５ 〜１２６．３°Ｃを示した；δ
（ＣＤＣ １ ＊）、８．８２（ＩＨ 、ｍ） 、８．
２２（ＩＨ 、ｍ） 、７．９４（ＩＩＩ 、ｍ） 、
７．１２（ＬＨ 、ｍ）。
（ｉｖ）１−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−
２−ピリジル）−４−ジフルオルクロルメチルー２ーピ
リドン（表Ｉの化合物Ｎ０６）但し反応混合物は６０°
Ｃで３０分間加熱した。該化合物はｍ．ｐ．１２２ 〜
１２４．５°Ｃを示した；δ（ＣＤＣ ｆｆｉ ３）８
．７６（ＬＨ 、ｄｑ）、８．１６（１０ 、ｄｑ）、
７．４３（ＩＩＩ 、ｄｄ）、６．９０（ＩＩＩ 、ｍ
）。
２−ピリジル）−４−ジフルオルクロルメチルー２ーピ
リドン（表Ｉの化合物Ｎ０６）但し反応混合物は６０°
Ｃで３０分間加熱した。該化合物はｍ．ｐ．１２２ 〜
１２４．５°Ｃを示した；δ（ＣＤＣ ｆｆｉ ３）８
．７６（ＬＨ 、ｄｑ）、８．１６（１０ 、ｄｑ）、
７．４３（ＩＩＩ 、ｄｄ）、６．９０（ＩＩＩ 、ｍ
）。
災施±ユ
実施例１に例示したのと同様な方法を用いて、式（■）
（但しＲ”はクロル基である）の適当な化合物を式（［
［）の化合物と反応させることにより次の化合物を製造
した； （ ｉ ） １−（３．６−ジクロル−５−トリフル
オルメチル−２−ピリジル）−５−クロル−４−トリフ
ルオルメチル−２−ピリドン（表■の化合物Ｎα５）。
（但しＲ”はクロル基である）の適当な化合物を式（［
［）の化合物と反応させることにより次の化合物を製造
した； （ ｉ ） １−（３．６−ジクロル−５−トリフル
オルメチル−２−ピリジル）−５−クロル−４−トリフ
ルオルメチル−２−ピリドン（表■の化合物Ｎα５）。
該化合物はδ（ＣＤＣｆ ３） ： ８．２４（ＬＨ
、ｓ）、７、６８（ＬＨ 、ｓ） 、７．０５（ＩＨ
、ｓ）を示した。
、ｓ）、７、６８（ＬＨ 、ｓ） 、７．０５（ＩＨ
、ｓ）を示した。
（ｉｉ）１−（３−ブロム−５−トリフルオルメチル−
２−ピリジル）−４−）リプルオルメチル−２−ピリド
ン（表Ｉの化合物Ｎ０７）。但し反応混合物は１６時間
９０°Ｃに加熱した。該化合物はδ（ＣＤＣ Ｑ ３）
８．８（ＩＩＩ 、ｍ）、８．３５（ＩＨ 、ｍ） 、
７．４５（ＩＩＩ。
２−ピリジル）−４−）リプルオルメチル−２−ピリド
ン（表Ｉの化合物Ｎ０７）。但し反応混合物は１６時間
９０°Ｃに加熱した。該化合物はδ（ＣＤＣ Ｑ ３）
８．８（ＩＩＩ 、ｍ）、８．３５（ＩＨ 、ｍ） 、
７．４５（ＩＩＩ。
ｄｍ） 、６．９５（ＩＩＩ 、ｍ） 、６．４５（Ｉ
ｌｌ 、ｄｄ）を示した。
ｌｌ 、ｄｄ）を示した。
（ｉｉｉ）１−（３−ニトロ−５−トリフルオルメチル
−２−ピリジル）−４−）リフルオルメチルー２ーピリ
ドン（表Ｉの化合物Ｎα８）。該化合物はｍ．ｐ． １
１７〜１２１．８°Ｃを示した：δ（ＣＤＣ Ａ ３）
９． ０７（ｉｌｌ 、ｓ） 、８．６８（ＩＨ 、
ｓ） 、７．９３（ＩＨ 、ｄ） 、６．８９（Ｉｌｌ
、ｓ） 、６．５９（Ｉｌｌ 、ｄ）。
−２−ピリジル）−４−）リフルオルメチルー２ーピリ
ドン（表Ｉの化合物Ｎα８）。該化合物はｍ．ｐ． １
１７〜１２１．８°Ｃを示した：δ（ＣＤＣ Ａ ３）
９． ０７（ｉｌｌ 、ｓ） 、８．６８（ＩＨ 、
ｓ） 、７．９３（ＩＨ 、ｄ） 、６．８９（Ｉｌｌ
、ｓ） 、６．５９（Ｉｌｌ 、ｄ）。
裏施拠土
本実施例は１−（３−アミノ−５−トリフルオルメチル
−２−ピリジル）−４−トリフルオルメチル−２−ピリ
ドン（表■の化合物Ｎ０９）の製造を例証する。化合物
８ （２．６４ｇ、７、４８ミリモル）をメタノール（
１０ＩＩ１１）に溶解させ、濃塩酸（１００＋＋ｆｆｉ
）中の塩化第一錫（４．２６ ｇ、２２．５ミリモル）
の溶液に添加した。該混合物を室温（約２５°Ｃ）で２
時間撹拌し、次いで水にそ−ぎ、酢酸エチルで抽出した
。有機抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空中で
蒸発させると灰白色の固体として所望の化合物を得た：
δ（ＣＤＣｆ ：＋）８．０３（ＩＩＩ 、ｓ）、７、
７０（ＩＩＩ 、ｄ） 、７．５８（ｉｌｌ 、ｓ）
、６．８７（ｌｔｌ 、ｓ）、６、５１（Ｉｌｌ 、ｄ
ｄ）、５．６０（２１１ 、ｂｒ ｓ）。
−２−ピリジル）−４−トリフルオルメチル−２−ピリ
ドン（表■の化合物Ｎ０９）の製造を例証する。化合物
８ （２．６４ｇ、７、４８ミリモル）をメタノール（
１０ＩＩ１１）に溶解させ、濃塩酸（１００＋＋ｆｆｉ
）中の塩化第一錫（４．２６ ｇ、２２．５ミリモル）
の溶液に添加した。該混合物を室温（約２５°Ｃ）で２
時間撹拌し、次いで水にそ−ぎ、酢酸エチルで抽出した
。有機抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空中で
蒸発させると灰白色の固体として所望の化合物を得た：
δ（ＣＤＣｆ ：＋）８．０３（ＩＩＩ 、ｓ）、７、
７０（ＩＩＩ 、ｄ） 、７．５８（ｉｌｌ 、ｓ）
、６．８７（ｌｔｌ 、ｓ）、６、５１（Ｉｌｌ 、ｄ
ｄ）、５．６０（２１１ 、ｂｒ ｓ）。
生登ヱｎヱ二叉
式（１）の化合物の殺虫活性をＡ，Ｂ又はＣの〜７９％
の死生率が見られたことを示し、Ｃは０〜４９％の死生
率が見られたことを示す。この試験は適当な担持媒体（
例えば適当な食餌植物の葉又は濾紙）に供試化合物の溶
液を噴霧し、その上に害虫を配置することにより行なっ
た。死生率の評価は噴霧してから７２時間後に行なった
。試験において、供試化合物はこれを１容量部のアセト
ンと１容量部のエタノールとよりなる溶剤混合物に溶か
し該溶液を５００ｐｐｍの活性成分の最終濃度を与える
ように１容量％の湿潤剤（シンベロニック“ＮＸ”、シ
ンペロニックは登録商標）を含有する水で希釈すること
により製造した水性組成物の形で用いた。
の死生率が見られたことを示し、Ｃは０〜４９％の死生
率が見られたことを示す。この試験は適当な担持媒体（
例えば適当な食餌植物の葉又は濾紙）に供試化合物の溶
液を噴霧し、その上に害虫を配置することにより行なっ
た。死生率の評価は噴霧してから７２時間後に行なった
。試験において、供試化合物はこれを１容量部のアセト
ンと１容量部のエタノールとよりなる溶剤混合物に溶か
し該溶液を５００ｐｐｍの活性成分の最終濃度を与える
ように１容量％の湿潤剤（シンベロニック“ＮＸ”、シ
ンペロニックは登録商標）を含有する水で希釈すること
により製造した水性組成物の形で用いた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は水素、シア
ノ、ハロゲン、ハロゲンで随意に置換された低級アルキ
ル、ハロゲンで随意に置換された低級アルコキシ、ハロ
ゲンで随意に置換された低級アルケニル；ニトロ、アミ
ノ及びモノ−又はジ−（低級アルキル）アミノ基から個
々に選ばれ；Ｒ＾６は酸素又は硫黄であり；Ｒ＾７、Ｒ
＾９及びＲ＾１＾０は水素、ハロゲン、シアノ、ハロゲ
ンで随意に置換された低級アルキル、ハロゲンで随意に
置換された低級アルコキシ及びハロゲンで随意に置換さ
れた低級チオアルコキシ基から個々に選ばれ；Ｒ＾９は
ハロゲンで置換された低級アルキル又はハロゲンで随意
に置換された低級アルケニル基である〕を有するピリド
ン誘導体化合物。 ２、Ｒ＾９はフッ素又は塩素で置換された低級アルキル
基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾９はトリフルオルメチル基である特許請求の範
囲第２項記載の化合物。 ４、次式（ I Ａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ） （式中Ｒ＾１及びＲ＾８は前記の如くであり、Ｒ＾９＾
ａはハロゲンで置換された低級アルキル基である）の化
合物である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、Ｒ＾９＾ａはトリフルオルメチル基である特許請求
の範囲第４項記載の化合物。 ６、次式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾１′、Ｒ＾２′、Ｒ＾３′及びＲ＾４′は後
記の如きＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４であるか又
はこれの前駆体であり、Ｒ＾１＾３は脱離性基である）
の化合物を次式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＾７′、Ｒ＾８′、Ｒ＾９′及びＲ＾１＾０′
は後記の如きＲ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０又
はこれの前駆体である）の化合物と反応させることから
なり；そしてしかる後に所望ならば次の工程の１つ又は
それ以上を行ない、即ち（ｉ）基Ｒ＾１′、Ｒ＾２′、
Ｒ＾３′、Ｒ＾４′、Ｒ＾７′、Ｒ＾８′、Ｒ＾９′、
Ｒ＾１＾０′をそれぞれＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾
４、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９又はＲ＾１＾０に転化させ
る工程；又は（ｉｉ）カルボニル基を＝Ｓに転化させる
工程を行なうことからなる、次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は水素、シア
ノ、ハロゲン、ハロゲンで随意に置換された低級アルキ
ル、ハロゲンで随意に置換された低級アルコキシ、ハロ
ゲンで随意に置換された低級アルケニル；ニトロ、アミ
ノ及びモノ−又はジ−（低級アルキル）アミノ基から個
々に選ばれ；Ｒ＾６は酸素又は硫黄であり；Ｒ＾７、Ｒ
＾８及びＲ＾１＾０は水素、ハロゲン、シアノ、ハロゲ
ンで随意に置換された低級アルキル、ハロゲンで随意に
置換された低級アルコキシ及びハロゲンで随意に置換さ
れた低級チオアルコキシ基から個々に選ばれ；Ｒ＾９は
ハロゲンで置換された低級アルキル又はハロゲンで随意
に置換された低級アルケニル基である〕を有するピリド
ン誘導体化合物の製造方法。 ７、希釈剤又は担体と組合せて次式（ I ）：▲数式、
化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は水素、シア
ノ、ハロゲン、ハロゲンで随意に置換された低級アルキ
ル、ハロゲンで随意に置換された低級アルコキシ、ハロ
ゲンで随意に置換された低級アルケニル；ニトロ、アミ
ノ及びモノ−又はジ−（低級アルキル）アミノ基から個
々に選ばれ；Ｒ＾６は酸素又は硫黄であり；Ｒ＾７、Ｒ
＾８及びＲ＾１＾０は水素、ハロゲン、シアノ、ハロゲ
ンで随意に置換された低級アルキル、ハロゲンで随意に
置換された低級アルコキシ及びハロゲンで随意に置換さ
れた低級チオアルコキシ基から個々に選ばれ；Ｒ＾９は
ハロゲンで置換された低級アルキル又はハロゲンで随意
に置換された低級アルケニル基である〕を有するピリド
ン誘導体化合物を含有してなる、殺虫剤組成物。 ８、次式（VII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中Ｒ＾１＾３は脱離性基であり、Ｒ＾１＾６はプロ
モ又はニトロ基である）の化合物。 ９、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8630847 | 1986-12-24 | ||
| GB868630847A GB8630847D0 (en) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | Chemical compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63170362A true JPS63170362A (ja) | 1988-07-14 |
Family
ID=10609560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62325607A Pending JPS63170362A (ja) | 1986-12-24 | 1987-12-24 | ピリドン優導体化合物、その製造方法及びそれを含有する殺虫組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0272824A3 (ja) |
| JP (1) | JPS63170362A (ja) |
| AU (1) | AU606368B2 (ja) |
| GB (1) | GB8630847D0 (ja) |
| ZA (1) | ZA879235B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190025695A (ko) | 2016-07-07 | 2019-03-11 | 수미토모 케미칼 컴퍼니 리미티드 | 복소환 화합물 및 그것을 함유하는 유해 절족 동물 방제제 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8818560D0 (en) * | 1988-08-04 | 1988-09-07 | Ici Plc | Novel compounds |
| GB8915962D0 (en) * | 1989-07-12 | 1989-08-31 | Ici Plc | Novel compounds |
| EP0431468A1 (en) * | 1989-12-01 | 1991-06-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A poison bait for control for harmful insects |
| DE4309552A1 (de) * | 1993-03-24 | 1994-09-29 | Bayer Ag | Substituierte Stickstoff-Heterocyclen |
| US5814645A (en) * | 1993-03-24 | 1998-09-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Arylor hetaryl substituted nitrogen heterocycles and their use as pesticides |
| US6271392B1 (en) | 1994-10-07 | 2001-08-07 | Rhone-Poulenc Inc. | Intermediates useful for the synthesis of 1-arylpyrrole pesticides |
| EP1301483A1 (de) * | 2000-07-18 | 2003-04-16 | Basf Aktiengesellschaft | 1-aryl-4-halogenalkyl-2-(1h)-pyridone und ihre verwendung als herbizide |
| US7514463B2 (en) | 2004-08-20 | 2009-04-07 | University Of Kansas | Lonidamine analogues and their use in male contraception and cancer treatment |
| US8362031B2 (en) | 2004-08-20 | 2013-01-29 | University Of Kansas | Lonidamine analogues and treatment of polycystic kidney disease |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3721676A (en) * | 1969-11-12 | 1973-03-20 | Merck & Co Inc | Certain 3-amino-2(1h)pyridones |
| EP0107866B1 (en) * | 1977-08-12 | 1988-03-30 | Imperial Chemical Industries Plc | Trihalomethylpyridine compounds |
| JPS54106476A (en) * | 1978-01-04 | 1979-08-21 | Merck & Co Inc | Multiisubstituted 22*33lower alkylaminoo22 r100propoxy*pyridine |
| JPS61186363A (ja) * | 1985-02-14 | 1986-08-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピリジルピリドン誘導体の製造法 |
-
1986
- 1986-12-24 GB GB868630847A patent/GB8630847D0/en active Pending
-
1987
- 1987-12-03 EP EP87310642A patent/EP0272824A3/en not_active Withdrawn
- 1987-12-08 ZA ZA879235A patent/ZA879235B/xx unknown
- 1987-12-17 AU AU82641/87A patent/AU606368B2/en not_active Ceased
- 1987-12-24 JP JP62325607A patent/JPS63170362A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190025695A (ko) | 2016-07-07 | 2019-03-11 | 수미토모 케미칼 컴퍼니 리미티드 | 복소환 화합물 및 그것을 함유하는 유해 절족 동물 방제제 |
| US11399539B2 (en) | 2016-07-07 | 2022-08-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Heterocyclic compound and harmful arthropod controlling agent containing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0272824A2 (en) | 1988-06-29 |
| AU8264187A (en) | 1988-07-14 |
| AU606368B2 (en) | 1991-02-07 |
| EP0272824A3 (en) | 1989-09-27 |
| GB8630847D0 (en) | 1987-02-04 |
| ZA879235B (en) | 1988-06-24 |
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