JPH06502625A - 複素環式化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 複素環式化合物 本発明は、殺虫活性を有する新規なフェニル置換複素環式化合物、それらの製造 法及びそれらの殺虫剤としての使用に関する。 本発明によれば、後記の式（＋）で表わされる殺虫性化合物てあって、該式中の Ｒ１が置換されていてもよいピリドン基、チオピリドン基、ピリミジンチオン基 、ピリミジノン基、ピラゾール基、イミダゾール基又はトリアゾール基であり； Ｒ２が水素原子、１１０ゲン原子、ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は後 記に定義した基−ＣＸ−ＮＹ’　Ｙｌであり；Ｒ３及びＲ５がそれぞれ独立して 水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はシクロアルキル基から選択されるもの であり；Ｒ４力いロゲン原子、ハロアルキル基、７％口アルコキシ基又は基５（ ０）　Ｒ６（但し、Ｒ６はアルキル基、１１０アルキル基又はシクロアルキル基 であり、ｎは０．１又は２である）であり；ＸがＯ原子又はＳ原子あるいは基Ｓ −０であり：Ｙ１及びＹｌがそれぞれ独立して水素原子、ニトロ基、アミノ基、 又は置換されていてもよいアルキル基（すなわち、ハロゲン原子、シクロアルキ ル基、ホルミル基、Ｃアルカノイル基、Ｃ４−７シクロアルキルカルボニ２−フ ル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニル基 、アリール基又は芳香族複素環式基で置換されていてもよいアルキル基）から選 択されるものであるか、あるいはＹｌ及びＹｌがこれらが結合している窒素原子 と一緒になって、脂肪族複素環式基であって該環中に４〜８個の原子を含有し且 つ／−ロゲン原子又はアルキル基で置換されていてもよい脂肪族複素環式基を形 成するか、あるいは Ｙｌ及びＹｌが一緒になって基−ＣＩＩＹ３（但し、Ｙ３はアルキル基、Ｃ２− ６アルケニル基、アリール基、芳香族複素環であるか又はアルキル基で置換され ていてもよいアミノ基である）を形成するか、あるいはＹｌが水素原子であり且 つＹｌがアルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、置換されていてもよ いアラルキル基又は基−３（０）　Ｒ（但し、Ｒ６及びｎは前記と同一の意義を 有する）である殺虫性化合物が提供される。 本明細書中で使用される“アルキル”という用語は、好ましくは最大で６個まで の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を包含する。これはまた、′ ハルアルキル１基中に含まれるアルキル部分にも適用される。本明細書中で使用 される“シクロアルキル”という用語は、炭素環であって環中に炭素原子３〜１ ０個好ましくは３〜７個を有するのが適当である炭素環を示す。該シクロアルキ ル基はシクロプロピル基であるのが好ましい。 適当なハロゲン基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５としては、弗素原子、塩素原子、臭 素原子又は沃素原子が挙げられる。 Ｒ２、Ｒ４及びＲ６として適当なハロアルキル基は、弗素原子、塩素原子、臭素 原子又は沃素原子で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル基である。かかる基としては 、ジハロメチル基及びトリハロメチル基特にトリフルオロメチル基、並びにペン タハロメチル基特にペンタフルオロエチル基を挙げ得る。また、かかる基は２個 又はそれ以上の異なるハロゲン原子を含んでいてもよい。 Ｒ４として適当なハロアルコキシ基としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子又 は沃素原子で置換されたＣ、−Ｃ４ハロアルコキシ基が挙げられる。かかる基も また２個又はそれ以上の異なるハロゲン原子を含んでいてもよい。かかるハロア ルコキシ基の例としては、ハロメトキシ基及びハロエトキシ基、特にフルオロメ トキシ基及びフルオロエトキシ基、例えばＯＣＦ　ＯＣＦ　Ｉ＋及び０ＣＦ２Ｃ Ｆ２■を３ゝ　２ 挙げ得る。 Ｒ４は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチル チオ基、沃素原子、臭素原子、塩素原子、０ＣＦ３、るか、あるいはフルオロＣ −Ｃアルコキシ基例えば０ＣＦ３．基であるのが好ましい。Ｒ２は、弗素原子、 塩素原子又は臭素原子であるのが特に好ましい。 Ｒ及びＲ５は水素原子であるのが好ましい。 ＸがＳ原子であり且つＹ　及びＹ２がそれぞれ独立して水素原子及びアルキル基 例えばメチル基から選択されるものであるのが好ましい。 基Ｒ１の具体例は、後記の式（ａ）で表わされる基であって、該式中のＲｌＯが 酸素原子又は硫黄原子であり；Ｒ２０が水素原子、ハロゲン原子、置換されてい てもよいアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン 原子て置換されていてもよいアルコキシ基、及びハロゲン原子で置換されていて もよいチオアルコキシ基であり、Ｒ２１が水素原子、ハロゲン原子、置換されて いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていても よいチオアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいオキシイミ ノ基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアリールオキ シ基、置換されていてもよいアミ置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原 子で置換されていて前記の基Ｒ２０であるかあるいはシアノ基又はニトロ基であ る後記の式（ａ）で表わされる基である。 本明細書中で使用される“アルケニル“という用語は、２〜６個の炭素原子、好 ましくは２個又は３個の炭素原子を有する基を包含する。“アリール′という用 語はフェニル基を包含する。 Ｒ２１の例としては、水素原子、ハロゲン原子−低級アルキル基であってハロゲ ン原子又は水酸基で置換されていてもよい低級アルキル基；シアノ基；ニトロ基 ；オキシイミノ基であって低級アルキル基、アリール基、低級アルケニル基又は アラルキル基（但し、該アリール部分はハロゲン原子又はニトロ基で置換されて いてもよい）で置換されていてもよいオキシイミノ基；ハロゲン原子又はシアノ 基で置換されていてもよい低級アルケニル基；アミノ基；あるいは基５（０）ｎ Ｒ（式中、ｎ及びＲ６は前記の意義を有する）が挙げられる。 Ｒ２１の具体例としては、水素原子、沃素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基 、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオ ロメチル基、ジクロロメチル基、チオメチル基、エトキシイミノ基、ｔ−ブチル オキシイミノ基、ｐ−ニトロベンジルオキシイミノ基、フェノキシイミノ基、ペ ンタフルオロベンジル−オキシイミノ基、プロパー２−エニルオキシイミノ基、 ２．２−ジクロロエチニル基、２−シアノエチニル基、エチニル基又は基ルオロ エチル基であるのが好ましい。 適当な基Ｒ２２としては、ハロ（低級）アルキル基、分岐鎖低級アルキル基、ハ ロ（低級）アルケニル基又は低級カルボン酸エステル基が挙げられる。 適当な基Ｒの例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２ ．２−ジブロモエチニル基、エトキシカルボニル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙 げられる。 Ｒ２３は水素原子、臭素原子、シアノ基又はニトロ基であるのが好ましい。 基Ｒ１の別の例は、後記の式（ｂ）で表わされる基であって、該式中のＲ１０が 酸素原子又は硫黄原子であり；Ｒ２４が水素原子、ハロゲン原子、基ＮＲ７Ｒ８ （但し、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はシクロアル キル基から選択される）、基５（０）　Ｒ６、アルキル基又はシクロアルキル基 であり；Ｒ２５力いロゲン原子、ニトロ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基 又は基５（０）　Ｒ６であり；且つＲ２６が水素原子、アルキル基、ハロゲン原 子、シアノ基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、基５（０）　Ｒ６、ハロ アルキルチオ基、基ＮＲ１１Ｒ１２、−ホルミル基、ニトロ基又はハロアルキル 基である後記の式（ｂ）で表わされる基である。 Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６として適当なハロゲン原子としては、弗素原子、塩素 原子、臭素原子又は沃素原子が挙げられる。 適当なハロアルキル基Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ６としては、ジハロメチル基及びト リハロメチル基特にトリフルオロメチル基、並びにペンタハロメチル基例えばペ ンタフルオロエチル基が挙げられる。 Ｒ２５はトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基であるのが好ましい 。 Ｒ２４は水素原子であるのが好ましい。 Ｒ２６は水素原子又はアルキル基であるのが好ましい。 式Ｒ１で表わされる別の一群の化合物は、後記の式（Ｃ）で表わされる化合物で あって、該式中のＲ２７が水素原子、アルキル基、／・ロ子；シアノ基；ニトロ 基；シクロアルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；チオシアナート基；スルファモ イル基又はカルバモイル基（これらのいずれも１個又は２個のアルキル基で置換 されていてもよい）；（但し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、 あるいはＣ２−５アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいアルキル基、 シクロアルキル基、ホルミル基、Ｃ２−７アルカノイル基、Ｃ４−７シクロアル キルカルボニル基”　２−７アルコキシカルボニル基、ゲン原子で置換されてい てもよいピロールを形成する）；Ｃ１−４フルキルスルフェニルアミノ基；アル コキシメチレンイミノ基；ハロゲン原子；アルキル基；カルボキシ基又はその塩 ；アルキルチオ基；アルキルスルフィニル基；ハロアルキルスルフィニル基；ア ルキルスルホニル基；ハロアルキルスルホニル基；トリアルキルシリル基；シア ノ基又はニトロ基である後記の式（Ｃ）で表わされる化合物である。 前記の基中のアルキル鎖は、直鎖であってもよいし又は分岐鎖であってもよい。 Ｒ２７として適当なハロゲン原子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原 子である。 特に好ましい化合物は、Ｒ２７が水素原子、シアノ基又はジアルキルアミノ基例 えばジメチルアミノ基であり且つＲ２８が基５（０）　Ｒ６例えば−５ＣＦ　又 は−８ＯＣＦ３である化合物である。かかる化合物の例としては、１−（２−ク ロロ−６−チオアミド−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ジメチルアミ ノ−４−（トリフルオロメチルチオ）−ピラゾ−ル、１−（２−クロロ−６−チ オアミド−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（ジクロロフルオロメチル チオ）−ピラゾール、■−（２−クロロ−６−チオアミドフェニル）−３−シア ノ−４−（トリフルオロメチルチオ）−ピラゾール、■−（２−クロロ−６−チ オアミドフェニル）−４−（トリフルオロメチルチオ）−ピラゾール、１−（２ −クロロ−６−チオアミドフェニル）−３−シアノ−４−（トリフルオロメチル スルホニルオキシ）−ピラゾール及びＩ−（２−クロロ−Ｂ−チオアミドフェニ ル）−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−ピラゾールが挙げられる 。 別の基Ｒ１は、後記の式（ｄ）で表わされる基であって、該式中のＲ３０が水素 原子又は置換されていてもよいアルキル基（すなわち、アルコキシ基、アルキル チオ基、アルキルスルフィニル基、アルキＲ３２がそれぞれ独立して、水素原子 ；ハロゲン原子；ニトロ基；カルボキシ基；シアノ基；Ｃアルコキシカルボニル 基；Ｃ２−７７２−フ ルカッイル基；カルバモイル基又はスルファモイル基（これらのいずれも１個又 は２個のアルキル基で置換されていてもよい）；置換されていてもよいアミノ基 （すなわち、アルキル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基及びＣ２−７アルカ ノイル基から選択される基の１個又は２個で置換されていてもよいアミノ基）； アルキル基；ハロアルキル基あるいは基５（０）　Ｒ６（但し、ｎ及びＲ６は前 記と同一〇 の意義を有する）から選択されるものである後記の式（ｄ）で表わされる基であ る。 Ｒ３°は水素原子であるのが好ましい。 Ｒ３１及びＲ３２はそれぞれ独立して、シアノ基、トリフルオロメチル基、臭素 原子又はニトロ基から選択されるものであるのが好ましい。 さらにまた別の基Ｒ１は、後記の式（ｅ）で表わされる基であって、該式中のＲ がＣ２−６アルキル基であってハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルスルホニ ル基、アルキルカルボニル基又はカルバモイル基でＷ換されていてもよい０２− ６アルキル基；メチル基で置換されたシクロアルキル基；Ｃ２−８アルケニル基 ”ｌ−４アルキルスルフイニル基あるいは２−メチル−１，３−ジチオラン−２ −イル基であり；Ｒ３４が水素原子；ハロゲン原子；ハロアルキル基；アルコキ シアル（但し、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、ア ルコキシ基、アシル基例えばアセチル基、アミノ基、フェニル基、Ｃアルケニル 基、Ｃ２−８アルキニル基、ジメチルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基 、トリクロロメチルチオ基、アルキルスルホニル基又はハロアルキルスルホニル 基がら選択されるが、あるいはＲ１３及びＲ１４はこれらが結合している窒素原 子と一緒に複素環例えばピロールを形成する）であるか；あるいは基−Ｎ、Ｒ１ ５Ｒ１Ｂ（但し、Ｒは水素原子又はアルキルチオ基であり、ＲｌＢはアルキルチ オ基又はアルコキシ基である）である後記の式（ｅ）で表わされる基である。 Ｒ３３はｔｅｒｔ−ブチル基又はペンタフルオロエチル基であるのが好ましい。 Ｒ３４は、ジアルキルアミノ基例えばジメチルアミノ基又はジエチルアミノ基で あるのが好ましい。 Ｒ１は式（ｂ）で表わされる基であるのが好ましい。 式（１）で表わされる化合物であって、該式中のＲ１が後記の式（ｂ゛）で表わ される基である化合物の具体例を下記の表Ｉに示す。 化合物　、２Ｒ３Ｒ４，５ｘ、１　．２　．２５　Ｒ２６Ｒ１０恥。 １５　Ｃ１１（０ＣＦ２ＣＦ、ＨＨＳ　ＨＨＣＦ３ＨＣ１６ＣＩＨ０ＣＦ２ＨＩ Ｉ　Ｓ　ＨＨＣ２Ｆ、Ｈ０１７ＢｒＨＯＣＦ２ＨＨＳ　ＨＨＣ２Ｆ５ＩＩ０２９ 　Ｃ１＋１ＣＦ３Ｎ　Ｏ）ｌ　Ｃ８３ＣＦ３Ｈ０化合物Ｎｏ、５〜Ｎｏ、１７及 びＮｏ、２４〜Ｎｏ、２８に対応する化合物であってＸが０原子の代わりにＳ原 子である化合物もまた表Ｉに具体的に記載されているとみなされるべきである。 化合物Ｎｏ、１及びＮｏ、２、Ｎｏ、４〜Ｎｏ、１７　、Ｎｏ、２０〜Ｎｏ、２ ３並びにＮｏ、　２５〜Ｎｏ、２９に対応する化合物であってＲ１０がＯ原子の 代わりにＳ原子である化合物もまた表Ｉに具体的に記載されているとみなされる べきである。 式（ト）で表わされる化合物であって、該式中のＲ１が後記の式（ａｏ）で表わ される基である化合物の具体例を下記の表■に示す。 化合物　Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｒ５ｘ　ｙ　１　ｙ２　Ｒ２１Ｒ２２Ｒ２３恥。 表■（続き） 化合物　Ｒ２Ｒ３Ｒ’　Ｒ’　Ｘ　ＹＩＹ２Ｒ２１Ｒ２２Ｒ２３恥。 化合物Ｎｏ、３８〜Ｎ０１４５に対応する化合物であってＸがＳ原子の代わりに ０原子である化合物もまた表■に具体的に記載されているとみなされるべきであ る。 式（１）で表わされる化合物であって、該式中のＲが後記の式（ｅｏ）で表わさ れる基である化合物の具体例を下記の表■に示す。 化合物　、２．３Ｒ４Ｒ５ｘ、ｌ　Ｙｌ　Ｒ３３，３４恥。 化合物Ｎｏ４６〜Ｎｏ、５１に対応する化合物であって、Ｒ３４がＮ（Ｃ２Ｒ５ ）２の代わりにＮｉ＋□である化合物もまた表■に具体的に記載されているとみ なされるべきである。 式（１）で表わされる化合物であって、該式中のＲ１が後記の式（Ｃ゛）で表わ される基である化合物の具体例を表■に示す。 化合物　、２　Ｒ３Ｒ４Ｆ、５　Ｘ　ＹＩ　Ｙｌ　Ｒ２７Ｒ２８恥。 本発明の式（１）で表わされる化合物は、後記の式（■）〔式中、Ｒ２、Ｒ３、 Ｒ４及びＲ５は、式（＋）について定義した意義と同一の意義を有し且つＲ１［ ｌは脱離性基である〕で表わされる化合物と、後記の式（■）〔式中、Ｒ１は式 （りについて定義した意義と同一の意義を有する〕で表わされる化合物とを反応 させ、その後に所望ならば（ａ）１つの基Ｒ２〜Ｒ５を異なるかかる基に転化さ せることによって及び／又は（ｂ）基Ｒ１上の置換基を異なる置換基に転化させ ることによって製造することができる。Ｒ３６は弗素原子、塩素原子、臭素原子 、トリフルオロメチル−スルホニルオキシ基又はメタンスルホニルオキシ基であ るのが適当である。 この反応は溶媒と塩基の存在下で行うのが適当である。塩基は、例えばアルカリ 金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド又はアルカリ金属炭酸塩であり得、溶 媒は、炭化水素溶媒例えば石油エーテル、トルエン、アルコール類、エーテル類 例えばテトラヒドロフラン、あるいは非プロトン性極性溶媒例えばジメチルホル ムアミド又はジメチルアセトアミドであり得る。 必要ならば、適当な触媒例えばクラウンエーテル、アルカリ金属弗化物又は銅を 、Ｒ３Ｂのその性質に応じて添加し得る。 しカルながら、式（１）で表わされる化合物は、後記の式（＾）で表わされる化 合物のシアノ基を基−ＣＸ−ＮＹ１Ｙ２に転化させることによって製造するのが 好ましい。従って、後記の式（Ａ）で表わされる化合物を、例えば場合によって は少量の水を含有していてもよい濃厚水性酸て処理することによって加水分解す ると、式（１）で表わされる対応化合物であって、該式中のＸが０原子であり且 つＹｌとＹｌの両方が水素原子である化合物が得られる。 式く＾）で表わされる化合物を、式；アルキル−Ｃ３−Ｎｌ２て表わされる化合 物例えばチオアセトアミドで処理すると、式（＋）で表わされる対応化合物であ って、該式中のＸがＳ原子であり且つＹｌとＹｌの両方が水素原子である化合物 が得られる。この反応は、乾燥塩酸ガスの存在下で行い、次にＪ、Ａ、Ｃ，Ｓ、 、８２．２６５６（１９６０）　（ＴａｙｌｏｒとＺＯＩｔｅＷｉＣＺの論文） に記載の方法で行うのが適当である。この反応に適した溶媒はジメチルホルムア ミドである。 式（１）で表わされる化合物であって、該式中のＹｌ及びＹｌが水素原子以外の 基である化合物は、式（１）で表わされる対応化合物であ−て、該式中のＹｌ及 びＹｌの両方が水素原子である化合物から製造するのが好都合であり得る。適当 な反応工程を後記の式記載欄の反応工程図１に示す。 反応工程図１の工程（ｂ）で使用した脱水剤は、カルボジイミド脱水剤、例えば ジシクロへキシルカルボジイミド又はＮ−ジメチルアミノプロピル−Ｎ−エチル −カルボジイミド（好ましくはその塩酸塩）であるのが適当である。 ＸがＳ原子である化合物はまた、ＸがＯ原子である対応化合物を、例えばＬａｗ ｅｓｓｏｎｓ試薬で処理するか又は塩素化し、次いでＹｌ及びＹｌが両方共にア ルキル基である場合には後記の式記載欄の反応工程図２に示されるように硫化水 素で処理することによっても製造し得る。 最終生成物は、例えば過酸化水素又は繻−クロロ過安息香酸を使用して酸化する ことによって、ＸがＳ−〇である対応化合物に転化し得る。 Ｙｌが水素原子である場合には、同様の反応を使用し得るが、工程（ａ）の生成 物は反応工程図２に示されるようにもはやアミン塩ではない。 最終生成物は、例えば過酸化水素又は瞑−クロロ過安息香酸を使用して酸化する ことによって、ＸがＳ−〇である対応化合物に転化し得る。 また、Ｙｌ及びＹｌの少なくとも一方が水素原子以外の置換基である化合物も、 対応する酸（ＩＶ）から製造し得る。核酸は、例えば塩化チオニルと反応させる ことによって酸塩化物に転化し得、次いでアミンＮＨＹ’　Ｙｌと反応させ得る 。Ｙｌ及びＹｌが両方共に水素原子以外の置換基である場合には、得られる生成 物は式（１）で表わされる対応化合物である。Ｒ１が後記の式（ｂｏ）で表わさ れる基であり且つＹｌ及びＹｌのうちの一つが水素原子である場合、例えば前記 の酸塩化物（Ｖ）をＣｌ５ＮＨ□と反応させる場合には、ピリミジノン環の開環 を行って後記の式（Ｖｌ）で表わされる化合物を得てもよい。しかしながら、次 いでこの生成物と閉環剤、例えばＶｌｌｓｉｅｉｒ　Ｈａａｃｋ試薬例えばオキ シ塩化燐とジメチルホルムアミドから誘導される試薬との反応は、式（＋）で表 わされる対応化合物を与える。 式（＾）で表わされる化合物は、欧州特許第０３９８４９９号明細書に記載のよ うにして製造できる。また、該欧州特許第０３９８４９９号明細書には本発明の 化合物に転化させるのに適した式（Ａ）で表わされる化合物の複数の例が記載さ れている。 従って、式（Ａ）で表わされる化合物であって、該式中のＲ１が式（ｂｏ）で表 わされる基である化合物の具体例は、欧州特許第０３９８４９９号明細書の表■ に記載されている。欧州特許第０３９８４９９号明細書の表１のＲ２もまた基− ＣＮである場合には、両方のシアノ基は転化反応を行って、式（１）で表わされ る化合物であって該式中のＲ２が基−ＣＸ−ＮＹ’　Ｙ２である化合物を与え得 る。 式（Ａ）で表わされる化合物であって、該式中のＲ１が前記の式（ａｏ）で表わ される基である化合物の具体例は、欧州特許第０３９８４９９号明細書の表■に 挙げられている。式（＾）で表わされる化合物であって、該式中のＲ１が前記の 式（ｅ゛）で表わされる基である化合物の例は、欧州特許第０３９８４９９号明 細書の表■に挙げられている。式（＾）で表わされる化合物であって、該式中の Ｒ１が前記の式（Ｃｏ）で表わされる基である化合物の具体例は、欧州特許第０ ３９８４９９号明細書の表■に挙げられている。 複数の基Ｒ２〜Ｒ５の異なるかかる基への転化又はＲ１上の置換の異なる置換基 への転化は、慣用の方法例えば欧州特許第０３９８４９９号明細書の実施例に記 載の方法によって行い得る。 複数の基Ｒ２〜Ｒ５の異なるかかる基への転化は、所望ならば式（ＩＩ）で表わ される化合物について前記の式（ｍ）で表わされる化合物とカップリングさせる 前に実施し得る。この型の転化方法は、式（１）又は式（＾）で表わされる化合 物に関する同等の転化について前述したものと同じ方法であるのが適当である。 適当な相互転化反応の別の例は、後記の製造例に示され、例えばｉ）ニトロ基の ／＼ロゲン基への転化；１１）ニトロ基のアミノ基への転化及び次後の該アミノ 基のハロゲン基への転化；並びにｆｉｌ）ハロゲン基のシアノ基への転化が挙げ られる。 本発明の式（＋）で表わされる化合物は、昆虫害虫や他の無を椎害虫、例えばダ ニ害虫の蔓延を撲滅（ｃｏＩＩｂａｔ）及び防除するのに使用し得る。本発明の 化合物を使用して撲滅及び防除し得る昆虫害虫及びダニ害虫としては、農業（こ の用語は食物及び繊維製品用作物の成育、園芸及び畜産を包含する）、林業、植 物起源の製品例えば果実、穀物及び材木の貯蔵に関連した害虫並びに人間及び動 物の病気の伝染に関連した害虫が挙げられる。 本発明の化合物を害虫の生息場所に施用するためには、該化合物を、式１で表わ される殺虫活性成分の１種又は複数の他に適当な不活性希釈剤又は担体材料、及 び／又は界面活性剤を含有する組成物に製剤するのが通常である。該組成物はま た、別の殺虫性物質例えば別の殺虫剤又は殺ダニ剤、あるいは殺菌剤を含有して いてもよいし、あるいはまた殺虫相乗剤、例えばドデシルイミダゾール、サフロ キサン（ｓａｆ　ｒｏｘａｎ）又はピペロニルブトキシドをも含有していてもよ い。 前記組成物は、希釈して又は希釈せずに施用し得る固体製剤の形態であってもよ い。 希釈せずに施用し得る固体組成物は、有効成分を固体希釈剤又は担体、例えばカ オリン、ベントナイト、ケイソウ±（ｋｌｅｓｅｌｇｕｈｒ）、シリカ又はタル クと混合した粉剤の形態であってもよい。あるいは、該固体組成物は、有効成分 を、非孔質の粒状物質例えば炭酸カルシウム上に吸収させた粒剤の形態であって もよいし、あるいは多孔質の粒状物質例えば軽石又は石膏に含浸させてもよい。 希釈して施用し得る固体組成物は、有効成分を固体希釈剤又は担体、例えばカオ リン、ケイソウ土又はシリカと、適当な界面活性剤と混合した水和剤の形態であ ってもよいし、あるいは該固体組成物は、有効成分を固体希釈剤又は担体、例え ばカオリン、ケイソウ土又はシリカと、適当な界面活性剤と混合し、次いて粒状 化した水分散性粒剤の形態であってもよい。 また、前記の組成物は有効成分の浸漬液、噴霧液又はエアゾール分散物又は非水 性溶液として使用されるべき液剤の形態であってもよく、通常は施用する前に希 釈される。 希釈して施用し得る有効成分の水性分散物は、有効成分を水性媒体中に分散させ た懸濁濃厚液の形態であってもよい。これらの組成物は、分散剤／湿潤剤及び１ 種又はそれ以上の安定化剤、例えばベントナイトクレー及び／又は多糖ゲルを含 有する。さらに追加成分として、例えば凍結防止剤例えばエチレングリコール、 プロピレングリコール又は塩、及び殺生物剤例えばブロクセル（Ｐｒｏｘｅｌ） 　ＧＸＬ（１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン）を含有していてもい。 有効成分の別の水性分散物は、有効成分を重合体を用いて高濃度（ｈｉｇｈ　ｓ ｔｒｅｎｇｔｈ）の水不混和性溶液として封入し、次後に得られたマイクロカプ セルを水性媒体中に分散させたマイクロカプセル懸濁液の形態であってもよい。 使用するマイクロカプセル化方法は特許文献に記載された型のものであり得る。 これらの組成物は、分散剤／湿潤剤及び１種又はそれ以上の安定化剤、例えばベ ントナイトクレー及び／又は多糖ゲルを含有する。さらに追加成分として、例え ば前記の凍結防止剤及び殺生物剤を含有していてもよい。 有効成分の別の水性分散物は、有効成分を適当な溶剤、例えば芳香族炭化水素例 えばトリメチルベンゼン又はケトン系溶剤例えばジヒドロイソホロン単独中に、 １種又はそれ以上の乳化剤を用いて溶解し２、次いでそのようにして得られた溶 液を、水（これはさらに界面活性剤を含有していてもよい）に乳化させた水中油 懸濁液の形態であってもよい。別の適当な有機溶剤は、エチレンジクロリド、ト ルエン、ケロシン、ホワイトオイル、メチルナフタレン、キシレン類、トリクロ ロエチレン、植物油、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びイソホロンである。 また、液体組成物は、希釈して又は希釈せずに噴霧液又はエアゾールコロイド（ ａｅｒｏｓｏｌ　ｆｏｇｓ）として使用されるべき非水性溶液の形態であっても よい。 希釈せずに使用し得る非水性製剤は、有効成分を適当な溶媒又は溶媒混合物、例 えば芳香族炭化水素例えばトリメチルベンゼン、又は脂肪族炭化水素例えばケロ シンに溶解した低濃度又は超低濃度の濃厚液の形態であってもよい。別の適当な 溶媒は、イソホロン、ジヒドロイソホロン、トルエン、キシレン類、メチルナフ タレン類、Ｎ−メチル−ピロリドン、鉱油及び植物油である。これらの製剤は、 場合によっては施用前にパラフィン系溶媒例えばジーゼル油て希釈される。 別の非水性製剤は、有効成分を適当な溶媒例えばトリメチルベンゼン類又はメチ ルシクロヘキサノンに１種又はそれ以上の乳化剤を用いて溶解した乳剤の形態で あってもよい。別の適当な溶媒は前記した溶媒である。これらの製剤は、施用前 に水に希釈されて水性分散液を形成する。 別の製剤型としては、特殊用途用製剤、例えば一種又は複数の有効成分、噴射剤 及び不活性希釈剤例えば無臭ケロシン又はアルキル化ベンゼン類を含有するエア ゾールを挙げ得る。好ましい形態では、エアゾール組成物は１種又は複数の有効 成分を０．００５％〜４％含有し得る。該エアゾール組成物の残部は、水性成分 が、有効成分の溶媒例えば前記溶媒の溶液と、噴射剤の中に１種又はそれ以上の 界面活性剤を用いて分散されている水性基剤であり得る。エアゾール組成物は、 場合によっては他の添加剤例えばノックダウン剤、相乗剤、香料及び腐食防止剤 が配合されていてもよい。 特殊用途用の別の製剤は、有効成分を溶媒例えば無臭ケロシン又はアルキル化ベ ンゼン類に溶解し、ハードポンプ（ｈａｒｄ　ｐｕｍｐ）装置によって施用する 残留噴霧液として使用されるべき迅速使用噴霧液（ｒｅａｄｙ　ｆｏｒ　ｕｓｅ 　５ｐｒａｙ）てあってもよい。これらの組成物は、場合によっては他の添加剤 例えばノックダウン剤、相乗剤及び香料が配合されていてもよい。 湿潤剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン型、陰イオン型又は非イオン型のものであ り得る。適当な陽イオン型の薬剤としては、例えば第四級アンモニウム化合物例 えばセチルトリメチルアンモニウムプロミドが挙げられる。適当な陰イオン型の 薬剤としては、例えば石ケン；硫酸の脂肪族モノエステル類の塩、例えばラウリ ル硫酸ナトリウム；スルホン化芳香族化合物の塩、例えばドデシルベンゼンスル ホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸カルシウム 又はリグノスルホン酸アンモニウム、あるいはブチルナフタレンスルホン酸塩、 並びにジイソブロピルナフタレンスルホネン酸ナトリウム塩とトリイソプロピル ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩の混合物が挙げられる。適当な非イオン型の 薬剤としては、例えばエチレンオキシドと、脂肪アルコール例えばオレイルアル コール又はセチルアルコールとの縮合生成物；あるいはエチレンオキシドと、ア ルキルフェノール例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール及びオクチルク レゾールとの縮合生成物が挙げられる。 別の非イオン型の薬剤は、長鎖脂肪酸とへキシット無水物とから誘導した部分エ ステル類、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物及びレシチン類で ある。 水性分散液又は乳濁液の形態で使用されるべき組成物は、一般的に１種又は複数 の有効成分を高い割合で含有する濃厚液の形態で提供され、該濃厚液は使用前に 水で希釈されるべきである。 これらの濃厚液には長期間の貯蔵に耐えることが要求され、しかもかかる貯蔵の 後に水で希釈して、慣用の噴霧装置で散布することが可能な均質性を十分な時間 保持している水性製剤を形成することができることが要求される場合が多い。該 濃厚液は、１種又は複数の有効成分を１０〜８５重量％含有し得る。かかる製剤 は、希釈して水性製剤を形成させる場合には、使用すべき目的に応じて有効成分 を種々の量で含有し得る。農業用途又は園芸用途については、有効成分を ｏ、ｏｏｏｔ重量％〜０．１重量％（約５〜２０００ｇ／ｈａに相当する）含有 する水性製剤が特に有用である。 使用に際しては、本発明の組成物は、害虫に、害虫の生育場所に、害虫の生息地 に、又は害虫が蔓延しやすい生長しつつある植物に、農薬組成物を施用する公知 の手段によって、例えば散布又は噴霧することによって施用される。 本発明の化合物は、前記組成物の唯一の有効成分であってもよいし、あるいは本 発明の化合物は、適当な場合には１種又はそれ以上の追加の有効成分、例えば殺 虫剤、殺虫剤相乗剤、除草剤、殺菌剤又は植物生長調節剤と混合してもよい。 本発明の化合物との混合物中に含有させるのに適当な追加の有効成分は、本発明 の化合物の活性スペクトル（ｓｐｅｃｔｒｕ■）を広げるか又は害虫の生息場所 において該化合物の持続性を増大させる化合物であり得る。これら追加の有効成 分は、本発明の化合物の活性を相乗的に増大させる得るし、あるいは効果の速度 を大きくさせるか、ノックダウン性を向上させるか又は忌避性（ｒｅｐｅｌ　Ｉ ｒｅｎｃｙ）を克服することによって本発明の化合物の活性を補足し得る。また 、この型の多成分混合物は個々の成分に対する耐性の発現を克服又は防止するの に役立ち得る。 前記混合物中に含有させる個々の殺虫剤、除草剤又は殺菌剤は、該混合物の意図 する用途（ｕｔｉｌｉｔｙ）や必要とする補足作用の型に応じて決まるであろう 。適当な殺虫剤の例としては以下の殺虫剤が挙げられる。 ａ）ピレスロイド類、例えばペルメトリン、ニスフェンバレレート、デルタメト リン、シハロトリン特にλ−シハロトリン、ビフエシトリン、フエンブロバトリ ン、シフルトリン、テフルトリン、魚に対して安全な（ｆｉｓｈ　５ａｆｅ）ピ レスロイド類例えばエトフエンブロックス、天然ピレトリン、テトラメトリン、 Ｓ−ビオアレトリン、フエンフルトリン、プラレスリン及び５−ベンジル−３− フリルメチル−（Ｅ）−（ＩＲ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソ チオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート； ｂ）有機燐酸エステル類、例えばプロフェノホス、スルプロホス、メチルパラチ オン、アジンホス−メチル、デメトン＝Ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン 、フエナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホ ス、ジメトエート、クロルピリホス、ホサロン、フェンスルホチオン、フェノホ ス、ホレート、ホキシム、ビリミホスーメチル、フェニルトロチオン又はダイア ジノン； Ｃ）カーバメート類（アリールカーバメート類を含む）、例えばピリミカーブ、 クロエトカルブ、カルボフラン、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロ ックス（ｔｈｌｏｆｕｒｏｘ）　、カルボスルフアン鳥ベンダイオカルブ、フェ ノブカルブ、プロホキスル又はオキサミル；ｄ）ベンゾイル尿素類、例えばトリ フルムロン又はクロロフルアズロン； ｅ）有機スズ化合物、例えばシヘキサチン、酸化フェンブタスズ、アゾシクロチ ン； ｒ）マクロライド類、例えばアベルメチン類又はミルベマイシン類、例えばアバ メタチン、アベルメクチン及びミルベマイシン；ｇ）ホルモン類、例えばフェロ モン類；ｈ）有機塩素化合物、例えばベンゼンへキサクロリド、ＤＤＴ　、クロ ルチン又はディエルドリン； １）アミジン類、例えばクロルジメホルム又はアミトラズ。 上記に挙げた主要な化合物群の殺虫剤の他に、前記混合物の意図する用途に適切 ならば該混合物中に、特定の害虫を対象とする別の殺虫剤を用いてもよい。例え ば、特定の作物に対する選択性殺虫剤、例えば稲に使用するためのニカメイチュ ウ（ｓｔｅｓｂｏｒｅｒ）特異的殺虫剤例えばカルタップ又はブプロフェジンを 使用し得る。また、特定の昆虫の種類／生育段階に特異的な殺虫剤、例えば殺卵 ・殺幼虫剤（ｏｖａ−１ａｒｖｉｃｉｄｅ）例えばクロフエンテジン、フルベン ジミン、ヘキシチアゾックス及びテトラジホン、運動性阻害剤（ｍｏｔｉｌｉｃ ｌｄｅ）例えばジコホール又はプロバルギット、殺ダニ剤例えブロモプロピレー ト、クロロベンジレート、あるいは昆虫生長調節剤例えばヒドラメチルノン、シ ロマシン、メトプレン、クロルフルアズロン及びジフルベンズロンも本発明の組 成物中に含有させてもよい。 本発明の組成物に使用するのに適当な殺虫相乗剤の例としては、ピペロニルブト キシド、セサマツクス（ｓｅｓａ＊ａｘ）及びドデシルイミダゾールが挙げられ る。 本発明の組成物中に包含させるのに適当な除草剤、殺菌剤及び植物生長調節剤は 、意図する目的及び要求される効果に応じて変動するであろう。 組成物中に包含させ得る稲の選択的除草剤の例はプロパニルであり、綿に使用す るための植物生長調整剤の例は“ビツクス（ＰＩＸ）　’であり、稲に使用する ための殺菌剤の例としてはプラスチンジンーＳのごときイモチ病剤が挙げられる 。 組成物中の本発明の化合物と他の有効成分との割合は、防除すべき対象害虫の種 類、混合物に要求される効果を含め多くの因子により変動するであろう。 しかしながら、一般的には、本発明の殺虫剤組成物の追加の有効成分は、それが 通常的に使用される割合に近い割合で使用されるか、または相剰効果が生ずる場 合には、更に低い割合で使用されるであろう。 式■で表わされる化合物及びそれらを含有してなる組成物は、それら自体種々の 昆虫及び他の無を椎害虫に対して活性を示す。これらはまた、害虫の有機燐剤及 びピレスロイド耐性種例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏ■ｅｓｔｌｃａ）に対 しても活性であり得る。これらはまた、害虫の感受性種及び抵抗性種の両方を成 虫、幼虫及び成長の中間期において撲滅するのに有効であり得るし、また害虫が 蔓延した宿種動物に対して局部投与、経口投与又は非経口投与によって施用し得 る。 以下の製造例及び実施例により本発明の種々の態様を説明する。 製造例及び実施例において、化合物は融点、核磁気共鳴分光分析（ＣＤＣｌ２又 はｄＢＤＭＳＯ中で、機器）ｓｏｌ　ＧＳＸを使用して２７０　ｍＨｚで分析） 、質量分析法（機器ＶＧ　ＴＲｌ０　ｌを使用して分析）又は赤外分光分析（機 器Ｐｅｒｋ１ｎ−ＨＩ＋ｍｅｒ型式８８１　を使用して分析）によって同定し、 特定した。 本発明の別の態様によれば、製造例１〜■４に例示した新規中間体が提供される 。 製造例１ この記載は４−クロロ−３−シアノ−５−ニトロトリフルオロメトキシベンゼン の製造を例証するものである。 工程１ ２−ニトロ−４−トリフルオロメトキシアニリンを、以下の製造例８（工ｆｆｆ ｌａ）に記載の一般的方法を使用して２−ブロモ−６−二トロー４−トリフルオ ロメトキシアニリンに転化させた。この物質について直ちに工程２まで行った。 工程２ ２−ブロモ−６−二トロー４−トリフルオロメトキシアニリンを、欧州特許第０ ３９８４９９号明細書の実施例６に記載の一般的方法を使用して２−シアノ−６ −二トロー４−　トリフルオロメトキシアニリンに転化させた。この物質につい て直ちに工程３まで行った。 工程３ ２−シアノ−６−二トロー４〜トリフルオロメトキシアニリンを、欧州特許第０ ３９８４９９号明細書の製造例５に記載の一般的方法を使用して４−クロロ−３ −シアノ−５−ニトロトリフルオロメトキシベンゼンに転この記載は、■−（２ −ブロモ−６−クロロ−４−［１°、１’、２°、２°−テトラフルオロエトキ シ］−フェニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オンの製造を例証 するものである。 工程１ ４−ニトロ−（１°、１°、２°、２°−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン を、欧州特許第０３９８４９９号明細書の製造例１２に記載の一般的方法を使用 して４−（１’、Ｌ’、２’、２−テトラフルオロエトキシ）−アニリンに転化 させた。 この物質について直ちに工程２まで行った。 工程２ ４−（１’、ｌ’、２°、２°−テトラフルオロエトキシ）−・アニリン（工程 １）（７０ｇ）を酢酸（１４０ｍｌ）に溶解した溶液に、無水酢酸（３２，２園 りを滴下した。反応温度を５０℃まで上げた。１時間攪拌した後に、得られた反 応混合物を氷上に注加し、そのようにして生成させた固体をポンプの働きで（ａ ｔ　ｔｈｅ　ｐｕｍｐ＞採取した。得られた固体をジクロロメタンに溶解し、注 意深く乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させることによって除去して、４−（１’ 、ｌ’、２°、２°−テトラフルオロエトキシ）−アセトアミドを固体として得 た。融点：　９１３．３〜９７．４℃工程３ ４−（１’、ｌ’、２°、２°−テトラフルオロエトキシ）−アセトアミド（工 程２）　（７５ｇ）をジクロロメタン（７０ｈｌ）に懸濁させた懸濁液を攪拌し 、これに発煙硝酸（７５ｓ＋Ｉ）を滴下した。−夜攪拌した後に、得られた反応 混合物を氷上に注加し、そのようにして生成させた混合物を炭酸ナトリウム水溶 液で僅かに塩基性とした。次いで、該混合物をジクロロメタンで抽出し、有機抽 出液を一緒にして水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で 蒸発させることによって除去して、２−ニトロ−４−（１°、１°、２°、２− テトラフルオロエトキシ）−アセトアミドを明黄色固体として得た。融点：　７ ３．５〜７４．５℃工程４ ２−ニトロ−４−（１°、１′、２°、２゛−テトラフルオロエトキシ）−アセ トアミドを（工程３）　（９４ｇ）をメタノール（６８ｋｌ）に溶解した。次い で、水酸化ナトリウムの水溶液（８Ｍ）　（１６ｈｌ）を滴下した。次いで、得 られた反応混合物を１時間攪拌し、その時点て反応混合物を水浴中で冷却し、そ して水（１３０ｈｌ）を徐々に加えた。次いで、全量を水中に注加し、そのよう にして生成させた黄色沈殿物をポンプの働きで採取し、水洗して、２−ニトロ− ４−（１’、１°、２’、２’−テトラフルオロエトキシ）−アニリンを明橙色 固体として得た。融点＋　８３．９〜８４４℃。 工程５ ２−ニトロ−４−（１°、１’、２’、２’−テトラフルオロメトキシ）−アニ リン（工程４）　（２０ｇ）を濃塩酸（１５ｈｌ）に溶解した溶液を冷却し、こ れに３０％過酸化水素（４６＋ａｌ）を滴下した。少量の発熱が認められた。過 酸化水素の添加が完了した後に、攪拌をさらに１時間継続し、その後に、得られ た反応混合物を水に注加し、２Ｍ水性水酸化ナトリウムて（水冷しながら）塩基 性にした。酢酸エチルで抽出し、次いで得られた水性抽出液を一緒にして無水硫 酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発させることによって除去して２ −クロロ−６−ニトロ−４−（１°、ｌ’、２°、２゛−テトラフルオロメトキ シ）−アニリンを褐色固体■ として得た。　Ｉ（ＮＭＩ？δ（ＣＤＣＩ３’）：　８．００（ｌＩｌ、ｄ）、 　７．５８（ＩＩＩ、ｄ）、　６．６０（２）１．ブロードｓ）、　５．９１（ ＬＨ，ｔｔ）２−クロロ−６−ニトロ−４−（１’、ｌ’、２°、２°−テトラ フルオロエトキシ）−アニリン（工程５）　（Ｌｏｇ）を、欧州特許第０３９８ ４９９号明細書の製造例５に記載の一般的方法を使用して３．４−ジクロロ−５ −ニトロ−（１゛。 １°、２°、２°−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼンに転化させた。 ３．４−ジクロロ−５−ニトロ＝（１’、ｌ’、２°、２−テトラフルオロエト キシ）−ベンゼン（ｅ、４ｇ）を、弗化セシウム（４、９ｇ）とスルホラン（７ ０ｉ１）との予め乾燥した溶液に加えた。次いで、攪拌した反応混合物を全体で ２７時間、１１０℃に加熱した。周囲温度まで冷却させた後に、得られた反応混 合物を水で希釈し、ヘキサン中に注加した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸 マグネシウム上で乾燥し、次いで溶媒を減圧下で蒸発させることによって除去し て３−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロ−（１’、ｌ’、２°、２°−テトラ フルオロエトキシ）−ベンゼンを橙色油状物として得た。　’ＨＮＭＲδ（ＣＤ Ｃｌ２）・７．８５（ＩＨ，蹟）、　７．８２（Ｉｌｌ、劇）。 ５．９５　（ＩＮ、ｔｔ） 工程８ ４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（２，８ｇ）とＮ、Ｎ−ジイソプ ロピルエチルアミン（２，５１ｍ１）との溶液を無水Ｎ−メチルピロリジノン（ １０ＩＩ＋ｌ）中で３０分間攪拌した。３−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロ −（１’、１°、２°、２°−テトラフルオロエトキシ）−ベンゼン（４，０ｇ ）　（工程７）を無水Ｎ−メチルピロリジノン（ｌｈｌ）に溶解した溶液を滴下 し、次いで攪拌反応混合物を１時間、８０℃に加熱した。周囲温度まで冷却させ た後に、得られた反応混合物を水に注加し、ジエチルエーテル中に抽出した。得 られた有機層を一緒にして水洗し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いて溶 媒を減圧下で蒸発させることによって濃縮して橙色固体を得た。酢酸エチル（１ ３容量％）を含有するヘキサンを使用してシリカカラムクロマトグラフィーによ り１−（２−クロロ−〇−二トロー４−［１°、１°、２°、２°−テトラフル オロエトキシ］−フェニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オンを 淡黄色固体として得た。 この物質について直ちに工程９まで行った。 工程９ ｌ−（２−クロロ−６−ニトロ−４−［１°、１’、２°、２“−テトラフルオ ロエトキシ］−フェニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（工 程８）を、欧州特許第０３９８４９９号明細書の製造例１２に記載の一般的方法 を使用しで１−（２−アミノ−６−クロロ−４−０”、１’、２’、２’−テト ラフルオロエトキシ］−フェニル）−４−）リフルオロメチルピリミジン−６− オンにに転化させた。　’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩａ）：　８．０５（１ｆ１．ｓ ）、　６．９５（ＩＨ，ｓ）。 ６．７２（ＩＨ，ｓ）、　６．７１（ＩＨ，ｓ）、　６．０２（ＬＨ，ｔｔ）、 ５．１７（ＩＨ，ブロードＳ）工程１Ｏ １−（２−アミノ−６−クロロ−４−Ｅｌ’、ｌ’、２°、２゛−テトラフルオ ロエトキシ］−フェニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オンを、 欧州特許第０３９８４９９号明細書の製造例５に記載の一般的方法を使用して１ −（２−ブロモ−６−クロロ−４−０’、ｌ’、２°、２°−テトラフルオロメ トキシ］−フェニル）−４−１−リフルオロメチルピリミジン−６−オンに転化 させた。本実施例ではハロゲン供給源として塩化銅（Ｉ［）の代わりに臭化銅（ ＩＩ）を使用した。融点：　１２３．８〜１２４５℃製造例３ 欧州特許第０３９８４９９号明細書の実施例２の一般的方法を使用して下記の製 造を行った。 ａ）　１−（２−クロロ−６−ジアツー４−トリフルオロメチルフェニル）−５ −メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オンを、欧州特許第０３９ ８４９９号明細書の実施例２の生成物と、５−メチル−４−トリフルオロメチル ピリミジン−６−オンを反応させることによって製造した。 この生成物は１５４．１−１５４．９℃の融点を有していた。 ５−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オンは、次のようにして 製造した。 工程１ チオ尿素＜１４．３１３ｇ）を、ナトリウムメトキシド（金属ナトリウム（３， ３４ｇ）を無水メタノール（６１，５ｍ１）に加えることによって予め調製して おいた〕のメタノール溶液に加えた。次いで、２−メチル−４，４，４−トリフ ルオロアセト酢酸エチル（２５ｇ）を加え、反応混合物を還流下で６６時間加熱 した。周囲温度まで冷却した後に、溶媒を減圧下で蒸発させて褐色固体を得、次 いでこれを希塩酸水溶液で酸性化し、ジエチルエーテルで抽出した。 得られた有機抽出液を一緒にして乾燥し、次いで溶媒を減圧下で蒸発させること によって褐色残留物を得た。これをヘキサン中で少量のジエチルエーテルを用い て磨砕して５−メチル−４−トリフルオロメチル−２−チオウラシルを得た。 ’ＨＮＭＲδ　（ＣＤＣＩａ）：　１２．８０（２１（、ブロードｓ）、１．８ ８（３Ｈ，ａ）工程２ ラネーニッケル（水に分散させた５０％分散物３．４５ｇ）を、濃厚水性アンモ ニア（０，９６ｍ１）を水（２５ｍｌ）に溶解した混合物中に５−メチル−４− トリフルオロメチル−２−チオウラシル（２ｇ；工程１）を懸濁させた懸濁液に 加えた。反応は加熱して４，５時間還流させ、セライトを通して熱濾過した。濾 液を、減圧下で溶媒を蒸発させることによって濃縮して所望の化合物を淡緑色固 体として得た。これを昇華ｃｔｓｏ　”ｃ、０．０７■ｇ）させることにより５ −メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オンを融点１７４．９〜１ ７８．４℃の淡緑色固体として得た。 ’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩａ　）：　８．１５（１１１，ｓ）；　２．２５（３Ｈ ，５）ｂ）　１−（２−ブロモ−６−ジアツー４−トリフルオロメチルフェニル ）−５−メチル−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オンを、３−ブロ モ−４−フルオロ−５−シアノ−トリフルオロメチルベンゼン（欧州特許第０３ ９８４９９号明細書の製造例８）と、５−メチル−４−ペンタフルオロエチルピ リミジン−６−オンを反応させることによって製造した。この生成物は１５０． ２〜１５１８℃の融点を有していた。 ５−メチル−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オンは次のようにして 調製した。 乾燥反応フラスコを窒素パージし、５５％油中水素化ナトリウム（０，８２ｇ） を入れた。水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄して、無水テトラヒドロフラン（ ８０ｍｌ）中に懸濁させた。５−ブロモ−４−ペンタフルオロエチルピリミジン −６−オン（５ｇ）を滴下し、この滴下が完了した際に、反応混合物をさらに３ ０分間攪拌した。次いで、この冷却（−７８℃）反応混合物にｔｅｒｔ−ブチル リチウム（１，７Ｍペンタン溶液２２１ｍ１）を、温度を一６０℃以下に確実に 維持させながら加えた。次いで、反応混合物をさらに１時間攪拌し、沃化メチル （１０，６１１１１）を一度に加えた。反応混合物の温度を４５時間にわたって 徐々に−ｌＯ℃まで上昇させ、次いで反応混合物を２Ｍ水性塩酸（３０ｈｌ）中 に注加し、酢酸エチルで抽出した。水性抽出液を一緒にして飽和メタ亜硫酸ナト リウム水溶液で洗浄し、次いで食塩水で洗浄し、濾過し、減圧下で溶媒を蒸発さ せることによって濃縮して黄褐色固体を得た。これをヘキサンで磨砕し、次いで トルエンから再結晶して所望の化合物を灰白色固体として得た。融点：　１４５ ．４〜１４８．８℃；　’ＩＩ　ＮＭＲδ（ＣＤＣＩａ　）　８．１９（ＬＨ２ Ｓ）；　２Ｊ（３Ｈ１ｔ）ｃ）　１−（２−クロロ−６−ジアツー４−トリフル オロメチルフェニル）−５−メチル−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６ −オンを、欧州特許第０３９８４９９号明細書の製造例２の生成物と、５−メチ ル−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オンを反応させることによって 製造した。融点：　１５８．０〜１５９．６℃製造例４ この記載は１−（２−シアノ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル） −５−メチル−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オンの製造を例証す るものである。 ５−メチル−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（製造例３参照） 　（１，０ｇ）の溶液を、カリウムｔ−ブトキシド（０，５ｇ）を無水ジグライ ム（５１）に溶解した溶液に加えた。３０分間攪拌した後に、４−クロロ−３− シアノ−５−二トロートリフルオロメチルベンゼン（欧州特許第０３９８４９９ 号明細書の実施例２ｒ参照）を無水ジグライム（５１）に溶解した溶液を滴下し た。周囲温度でさらに２時間攪拌した後に、得られた反応混合物を、シンペロミ ック（Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ）　ＮＰ１３を含有する水（５０ｓ＋ｌ）に、激し く攪拌しながら徐々に加えた。生成した黄色沈殿物をポンプの働きで採取した。 これを酢酸エチル（１０容員％）を含有するヘキサンと磨砕して所望の化合物を 灰白色固体として得た。融点＝２１３〜２１４℃ 製造例５ 下記の諸化合物を製造例４に記載の一般的方法に従って製造した。 ａ）　１−（２−シアノ−６−二トロー４−トリフルオロメチルフェニル）−５ −メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オンを、５−メチル−４− トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（製造例３参照）と４−クロロ−３− シアノ−５−二トロートリフルオロメチルベンゼンから製造した。融点：１７８ 〜１７９℃ ｂ）　１−（２−シアノ−６−ニトロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）− ４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オンを、４−クロロ−３−シアノ−５ −ニドロートリフルオロメトキシベンゼン（製造例１の生成物）と４−トリフル オロメチルピリミジン−６−オンとから製造した。この方法においては反応混合 物を９５℃に３時間加熱した。 ｃ）　１−（２−シアノ−４−ジフルオロメトキシ−６−ニトロフェニル）−４ −ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オンを、４−クロロ−３−シアノ−５ −二トロージフルオロメトキシベンゼン（後記の製造例８、工程３参照）と４− ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オンとから製造した。この製造において は反応混合物を９０℃に７．５時間加熱した。 ’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ　）＋　８．２８（ＬＨ，ｄ）、　８．２０（ＩＨ，ｓ ）、７．９２（ＬＨ，ｄ）、７．０２（ＩＨ，Ｓ）、　６．７５（ＩＨ，ｔ）ｄ ）　１−（２−シアノ−６−二トロー４−トリフルオロメトキシフェニル）−４ −ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オンを、１−（４−クロロ−３−シア ノ−５−ニドロートリフルオロメトキシベンゼン（製造例１の生成物）と４−ペ ンタフルオロエチルピリミジン−６−オンとから製造した。この製造においては 反応混合物を９０℃に４時間加熱した。 ’ＨＮＯＲδ（ＣＤＣＩ３）：８．３３（ＬＨｌｄ）、８．１９（ＩＨｌｓ）、 ７．９９（ＬＨｌｄ）、７．０４１−（２−シアノ−６−フルオロ−トリフルオ ロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オンの別の製造 法を例証する。■−（２−シアノ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニ ル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（欧州特許第０３９８４９ ９号明細書の実施例２ｒの生成物）を、弗化カリウム（１，６ｇ）を無水ジメチ ルホルムアミド（２７ｍｌ）に懸濁させ予熱した懸濁液（８０℃）に加えた。次 いて、反応混合物を１１０℃に２．５時間加熱した。周囲温度まで冷却した後に 、得られた反応混合物を水中に注加し、酢酸エチルで抽出した。 得られた有機抽出液を一緒にして水及び食塩水で洗浄し、乾燥し、溶媒を減圧下 で蒸発させることによって除去して粘稠性黒色油状物を得た。これをＧ１１ｓｏ ｎ装置で固定相としてシリカを使用し、酢酸エチル（１０容量％）を含有するヘ キサンで溶出することによって溶媒加圧（Ｉ！１ｅｄｉｕｎ　ｐｒｅｓｓｕｒｅ ）クロマトグラフィー分離することにより所望の生成物を得た。ｌＨＮＭＲδ（ ＣＤＣＩ３）：８．１７（１１１，ｓ）＋７．９９（ｉｌｌ、ｓ）＋７．８９（ Ｉｌｌ、ｄ）；　７．０４（ＬＨ，ｓ）製造例７ 下記の諸化合物を製造例６に記載の一般的方法に従って製造した。 ａ）　１−（２−シアノ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−メチル−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オンを、１−（２−シ アノ−６−二トロー４−フルオロエチルフェニル）−５−メチル−４−ペンタフ ルオロエチルピリミジン−６−オン（製造例４の生成物）から製造シタ。’ＨＮ ＭＲ６（ＣＤＣＩ３　）＋　８．００（ＬＨｌＳ）；　７．９８（ＬＨ，ｄ）； ７．８８（ＬＨ。 ｄ）：　２．３７（３Ｈ，ｔ） ｂ）　１−（２−シアノ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オンを、１−（２−シア ノ−６−ニトロ−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−トリフルオ ロメチルピリミジン−６−オン（製造例５ａの生成物）がら製造した。　’ＨＮ Ｍ！？δ（ＣＤＣＩ３　）：　８．０１（ＩＨｌＳ）；　７．９Ｂ（ＬＨｌＳ） ；７．８ｇ（ＬＨｌｄ）；　２Ｊ６（ｌＨ，ｔ） ｃ）　１−（２−シアノ−４−フルオロ−６−トリフルオロメトキシフェニル） −４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オンを、１−（２−シアノ−６−二 トロー４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−）リフルオロメチルピリミジ ン−６−オン（製造例５ｂの生成物）から製造した。 ’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩａ　）：　８．１７（ＬＨｌｓ）；　７．５７（ＬＨｌ ｓ）；　７．５２（ＬＨｌｄ）；７．０２（ＩＨ，５） ｄ）　１−（２−シアノ−６−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル） −４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オンを、１−（２−シアノ−６− ニトロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ペンタフルオロエチルピリ ミジン−６−オン（製造例５ｄの生成物）から製造した。融点：　１２４．８〜 １２５．６℃ 製造例８ この記載は１−（２−シアノ−４−ジフルオロメトキシ−６−フルオロフェニル ）−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オンの製造を例証するものであ る。 ４−ジフルオロメトキシ−２−ニトロアニリン（例えば、米国特許第４．８８６ ，２３０号明細書の実施例Ｂ５（ｂ）に記載野ようにして得たもの）（２６，８ ｇ）と酢酸ナトリウム３水和物（１９，５ｇ）とを四塩化炭素（２５０ｍｌ）に 懸濁させた懸濁液を攪拌し、これに臭素（１０ｃＩ１１”　）を加えた。周囲温 度で３０分間攪拌した後に、得られた反応混合物をジクロロメタン（３５ｋｌ） に加え、メタ亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いて炭酸水素ナトリウム水溶 液で洗浄し、最後に食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥 し、溶媒を減圧下で除去して６−ブロモ−４ジフルオロメトキシ−２−ニトロア ニリンを橙褐色固体として得た。融点、６０５〜６１，５℃（シクロヘキサン） 工程２ ２−シアノ−４−ジフルオロメトキシ−２−ニトロアニリンを、６−ブロモ−４ −ジフルオロメトキシ−２−ニトロアニリンから欧州特許第０３９８４９９号明 細書の実施例６の一般的方法に従って製造した。 融点・９９〜１００℃ 工程３ ４−クロロ−３−シアノ−５−ニトロフルオロメトキシベンゼンを、２−シアノ −４−ジフルオロメトキシ−２−ニトロアニリン（工程２）から欧州特許第０３ ９８４９９号明細書の製造例５に記載の一般的方法を使用して製造した。融点： ２７〜２８℃ 工程４ 無水Ｎ−メチル−２−ピロリジノン（５ｃ１１３）中の４−クロロ−３−シアノ −５−ニトロ−ジフルオロメトキシベンゼン（３４ｇ）、４−ペンタフルオロエ チルピリミジン−６−オン（２，９４ｇ）　、エチル−ジイソプロピルアミン（ １，８ｇ）及び弗化カリウム（噴霧乾燥品、２４ｇ）の混合物を、激Ｌ＜攪拌し 、１３０℃に３時間加熱した。周囲温度まで冷却させた後に、得られた反応混合 物を水に注加し、ジエチルエーテルで抽出した。得られた有機抽出液を一緒にし て水浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸発させることに よって除去して褐色ゴム状物を得た。これをシリカ上で酢酸エチル（１７容量％ ）を含有するヘキサンを使用してカラムクロマトグラフィー精製するここの記載 は１−（２−クロロ−６−ジアツー４−トリフルオロメトキシフェニル）−４− ）リフルオロメチルピリミジン−６−オンの製造を例証するものである。 盃祥ｌ ■−（２−シアノ−６−二トロー４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ト リフルオロメチルピリミジン−６−オン（製造例５ｂの生成物）を、欧州特許第 ０３９８４９９号明細書の製造例１２に記載の一般的方法を使用して１−（２− アミノ−６−ジアツー４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−トリフルオロ メチルピリミジン−６−オンに転化させた。この物質について直ちに工程２まて 行った。 工堡Ｚ １−（２−アミノ−６−ジアツー４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ト リフルオロメチルピリミジン−６−オン（工程］）を、欧州特許第０３９８４９ ９号明細書の製造例５に記載の一般的方法を使用して１−（２−クロロ−６−ジ アツー４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−）リフルオロメチルピリミジ ン−６−オンに転化させた。融点：　１３２．０〜１−（２−クロロ−６−ジア ツー４−［１°、１“、２°、２“−テトラフルオロエトキシ］−フェニル）− ４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オンを、　１−（２−アミノー６−ク ロロ−４−［１°、！’、２°、２”−テトラフルオロエトキシ〕−フェニル） −４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（製造例２、工程９）から、欧 州特許第０３９８４９９号明細書の製造例６に記載の一般釣力法を使用して製造 した。１ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ３／ｄ６ＤＭＳＯ）：　１１．５（ＬＨ，ｓ）； 　７．８５（１８，ｄ）：　７．８０（ＬＨ，ｄ）；　７．０３（ＬＨ，ｓ）： 　６．２９（ＩＩＩ、ｔｔ）製造例１１ この記載は１−（２−クロロ−６−ジアツー４−ジフルオロメトキシフェニル） −４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オンの製造を例証するものである 。 工程１ ｌ−（２−シアノ−４−ジフルオロメトキシ−６−ニトロフェニル）−４−ペン タフルオロエチルピリミジン−６−オン（製造例５Ｃの生成物）を、欧州特許第 ０３９８４９９号明細書の製造例１２に記載の一般的方法を使用して１−（２− アミノ−６−ジアツー４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−ペンタフルオロ エチルピリミジン−６−オンに転化させた。融点；１７１〜１７２．８℃ 工程２ ■−（２−アミノ−６−ジアツー４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−ペン タフルオロエチルピリミジン−６−オン（工程１）を、欧州特許第０３９８４９ ９号明細書の製造例５に記載の一般的方法を使用して１．−＜２−クロロ−６− ジアツー４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−ペンタフルオロエチルピリミ ジン−６−オンに転化させた。融点：　１３５．３〜この記載は１−（２−ブロ モ−６−ジアツー４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−ペンタフルオロエチ ルピリミジン−６−オンの製造を例証するものである。■−（２−アミノ−６− ジアツー４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−ペンタフルオロエチルピリミ ジン−６−オン（製造例１１、工程１の生成物）を、欧州特許第０３９８４９９ 号明細書の製造例５に記載の一般的方法を使用して１−（２−ブロモ−６−ジア ツー４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−ペンタフルオロエチルピリミジン −６−オンに転化させた。こ実施例においては、ハロゲン供給源として臭化銅（ ＩＩ）を使用した。融点：　１２４．０〜１２５．４℃製造例１３ この記載は１−（２−ブロモ−６−ジアツー４−トリフルオロメトキシフェニル ）−４−）リフルオロメチルピリミジン−６−オンの製造を例証するものである 。 ■−（２−アミノ−６−ジアツー４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ト リフルオロメチルピリミジン−Ｂ−オン（製造例９、工程１）を、欧州特許第０ ３９８４９９号明細書の製造例５に記載の一般的方法を使用して１−（２−ブロ モ−８−シアノ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−トリフルオロメチ ルピリミジン−６−オンに転化させた。こ実施例においては、ハロゲン供給源と して臭化銅（ｎ）を使用した。融点＝１３６．５〜１３７．２℃ 製造例１４ この記載は１−（２−クロロ−６−ジアツー４−トリフルオロメトキシフェニル ）−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オンの製造を例証するものであ る。 工程１ ■−（２−シアノ−６−ニトロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ペ ンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（製造例５ｄ）を、欧州特許第０３９ ８４９９号明細書の製造例■２に記載の一般的方法を使用して１−（２−アミノ −６−ジアツー４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ペンタフルオロエチ ルピリミジン−６−オンに転化させた。’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ３／ｄ６ＤＭＳ Ｏ）＋　１１．１０（ＩＨ，ｓ）；　７．０３（ＬＨ，ｓ）：　７．０２（ｌＨ ，ｓ）；；　６−９３１−（２−アミノ−６−ジアツー４−トリフルオロメトキ シフェニル）−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（工程１）を、 欧州特許第０３９８４９９号明細書の製造例５に記載の一般的方法を使用して１ −（２−クロロ−６−ジアツー４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ペン タフルオロエチルピリミジン−６−オンに転化させた。ｌＩＩ　ＮＭＲδ（ＣＤ Ｃｌ２）：　８．０８（１８，ｓ）；　７．７７（ＩＨ，ｄ）；　７．６７（Ｉ ＩＩ、ｄ）：　７．０ｇ　（ｌＨ，ｓ）実施例１ 本実施例は、■−（２−クロロ−６−アミド−４−トリフルオロメチルフェニル ）−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（表Ｉの化合物Ｎｏ、ｌ） の製造を例証するものである。 水（０，５ｒ、−）を含有する濃硫酸（２，５ｅｓ３）中で１−（２−りｏロー ６−シアノ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ペンタフルオロエチルピ リミジン−６−オン（０，５０ｇ　；欧州特許第０３９８４９９号明細書の実施 例２ｃ）を攪拌しながら５０℃に３時間加熱した。得られた混合物を水（１００ ｃ−）に注加し、酢酸エチル（３ｘ１００　ｅｌｆ３）て抽出した。抽出液を一 緒にして乾燥（硫酸マグネシウム）し、減圧下で蒸発させ、得られた残留物をヘ キサン／酢酸エチル（容量で７．３）を用いてシリカの短いカラムを通して溶出 することにより分別して所望の生成物を無色の固体として得た。融点＋　１９５ ．５〜１９６．０℃、’ＩＩ　ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ２）：　５．６７．６．１５ （２Ｈ，ブロード１重線）：　７．００（ＩＨ，ｓ）；　７．９ｇ（ＩＨ，ｄ） ；　８．００（ＩＨ，ｄ）；　８．１０（ＬＨ，ｓ）実施例２ 本実施例は、１−（２−クロロ−６−チオアミド−４−トリフルオロメチルフェ ニル）−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（表■の化合物Ｎｏ、 ２）の製造を例証するものである。 １−（２−クロロ−６−ジアツー４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ペン タフルオロエチルピリミジン−６−オン（０，２ｇ）と、チオアセトアミド（０ ，０７２ｇ）とを無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｃｎ３）中で攪拌し、 ９８℃に加熱した。この攪拌溶液に乾燥塩化水素ガスを２時間吹き込み、ｐ−ト ルエンスルホン酸（０，０９１ｇ）を加え、混合物をさらに２時間加熱した。得 られた有機溶液を周囲温度まで冷却させ、１８時間保存し、水（１００ｃｍ３） に注加し、次いて炭酸水素ナトリウム水溶液を、得られた溶液がｐＨ６〜７にな るまで加えた。混合物を酢酸エチル（３Ｘ１００ｃ■　）で抽出し、抽出液を一 緒にして水（２ｘ１００　ｃ−３）で洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウム）し、次 いで減圧下で蒸発させて黄橙色の残留物を得た。この残留物を薄層クロマトグラ フィー（シリカ；ヘキサン／酢酸エチル、容量で７二３）を用いて分別して所望 の生成物を黄色固体として得た。融点：１５８〜１８３℃（分解）；’ＨＮＭＲ δ（ＣＤＣ１３）：　７．００（ＩＨｌｓ）；　７．４Ｂ−７，５６（２Ｈ，ブ ロード１重線）；　７．７９　（ＩＨ，ｄ）：　７．９０（ＩＨ，ｄ）；　８． ０９（ＩＨ，ｓ）実施例３ 本実施例は、■−（２−カルボキサミド−６−クロロ−４−トリフルオロメチル フェニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（表１の化合物Ｎｏ りの製造を例証するものである。 ■−（２−クロロ−６−ジアツー４−トリフルオワメチルフェニル）−４−トリ フルオロメチルピリミジン−６−オン（０，９９７ｇ；欧州特許第０３９８４９ ９号明細書の実施例２ａ）を、水（１ｃｍ　）を含有する濃硫酸（５ｃｍ”　） に撹拌しながら溶解した。混合物を４５℃に３時間加熱し、冷却し、周囲温度で １８時間貯蔵し、次いて５０℃にさらに２時間再加熱した。得られた混合物を周 囲温度まで冷却し、水（５０ｃｍ”　）に注加し、酢酸エチル（３ｘ１００　ｃ ｍ３）で抽出した。有機画分を一緒にして水（２×１００　ｃ−）で洗浄し、乾 燥（硫酸マグネシウム）し、次いで得られた残留物をヘキサン／酢酸エチルから 再結晶して所望の生成物を無色固体として得た。融点：　２３８．０〜２３８． ２℃；’ＨＮＭＩ？δ（ｄｅ　ＤＭＳＯ）　：　７．１５　（ＬＨｌｓ）；７． ７５−８．３０（２１１，ブロード１重線）：　８．１９（ｌＨ，ｄ）；　８． ４０　（ＩＨ，ｄ）：　８．６９（ＬＨ，ｓ）実施例４ 本実施例は、１−（２−クロロ−６−チオアミド−４−トリフルオロメチルフェ ニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（表Ｉの化合物Ｎｏ、４ ）の製造を例証するものである。 無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｅｓ”　）に溶解した１−（２−クロ ロ−６−ジアツー４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチル ピリミジン−６−オン（０，５０ｇ）を攪拌し、次いてチオアセトアミド（０， １９６ｇ）とｐ−トルエンスルホン酸（０，２５９ｇ）とで処理した。この混合 物を９０℃に５時間加熱し、次いでこの反応物に乾燥塩化水素ガスを９０℃で３ 時間吹き込んだ。反応混合物を周囲温度まで冷却し、水（８０ｃｍ”　）で処理 し、次いで得られた溶液がｐＨ６〜７になるまで炭酸水素ナトリウム水溶液を加 えた。 混合物をジエチルエーテル（３Ｘ１５０　ｃｍ”　）で抽出し、抽出液を一緒に して水洗しく２ｘ１５０　ｃｍ”　）　、乾燥（硫酸マグネシウム）し、次いで 減圧下で溶媒を蒸発させて橙色の残留物を得た。この残留物をカラムクロマトグ ラフィー（シリカ；ヘキサン／′酢酸エチル、容量で７：３）を用いて分別して 所望の生成物を淡黄色固体として得た。 融点＋　１６９．４〜ｌ［１９，８℃；’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ３）：６．９Ｂ （ＩＨ，ブロードＳ）；　７．４Ｂ−７，５７（２Ｈ，ブロード１重線）；　７ ．７９　（１１１，ｄ）；　７．９０（ＬＨ，ｄ）；８．１０（ＩＨ，６ｓ） 実施例５ 下記の諸化合物を実施例４に記載の一般的方法に従って製造した。 ａ）　１−（２−プロモートチオアミド−４−トリフルオロメチルフェニル）− ４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（表１の化合物Ｎｏ、５）を、１ −（２−ブロモ−６−ジアツー４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフ ルオロメチルピリミジン−６−オン（欧州特許第０３９８４９９号明細書の実施 例２ｄの生成物）から製造した。融点：１９３〜１９５℃；（ＩＨ，ブロードｓ ）；　７．５２（ＩＨ，ブロードｓ）：　６，９６（ｌｉｔ、５）ｂ）　１−（ ２−ブロモ−６−チオアミド−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ペンタ フルオロエチルピリミジン−６−オン（表１の化合物Ｎｏ、６）を、１−（２− ブロモ−６−ジアツー４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ペンタフルオロ メチルピリミジン−６−オン（欧州特許第０３９８４９９号明細書の実施例２ｅ の生成物）から製造した。融点＝１６２〜１６４、”Ｃ，ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ ３　）：８．ＬＯ（＋、Ｈ１Ｓ）；　８．０７（ＩＨｌＳ）；　７．８４（ｉｌ ｌ、Ｓ）ニア、５９（ＬＨ，ブロードｓ）；　７．４８（Ｈｌ、ブロードｓ）： 　７．０３（ＩＨ，５）ｃ）　１−（２−クロロ−６−チオアミド−４−トリフ ルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−６ −オン（表１の化合物Ｎｏ、７）を、１−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ ルフェニル−５−メチルピリミジン−６−オン（製造例３ａ）から製造した。 融点：　１９２．Ｂ　〜４．８℃；’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１３）：　７．９５（ ＬＨｌｓ）；　７．９０（＋、＋１．ｄ）ニア、８０（ＬＨ，ｄ）；　７．５０ （ＬＨ，ブロードＳ）；　２．３０（３Ｈ，１）ｄ）　１−（２−ブロモ−６− チオアミドル４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−ペンタフル オロメチルピリミジン−６−オン（表■の化合物Ｎｏ、８）を、■−（２−ブロ モ−６−ジアツー４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−ペンタ フルオロエチルピリミジン−６−オン（製造例３ｂ）から製造した。融点：　２ ００．６〜２０Ｌ、、１℃；’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ　）：　８．０５（１８， ｓ）；　７．８５（ｌ１１．ｄ）；　７．５０（２Ｈ，ブロードｓ）；　７．９ ２（１８，ｓ）；　２．３０（３Ｈ，１）ｅ）　１−（２−クロロ−６−チオア ミド−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−ペンタフルオロメ チルピリミジン−６−オン（表Ｉの化合物Ｎｏ、９）を、１−（２−クロロ−６ −ジアツー４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−ペンタフルオ ロエチルピリミジン−６−オンから製造した。融点：２０６〜２０８℃、’ＨＮ ＭＲδ（ＣＤＣＩ３）＋　７．９５（ＩＨ，ｓ）；　７．９０（ＩＨ，ｄ）；　 ７．８（ＩＨ，ｄ）；７．５５（２Ｈ，プロ゛−ドｓ）；２ＪＯ（３Ｈ，ｍ）ｒ ）　１−（２−フルオロ−６−チオアミド−４−トリフルオロメチルフェニル） −４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（表Ｉの化合物Ｎｏ、１０）を 、１−（２−シアノ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４− トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（欧州特許第０３９８４９９号明細書 の実施例６又は製造例６）から製造１．た。 （ＩＨ，ブロードｓ）；　７．４５２（ＬＨ，ブロードｓ）　；　８．９４（Ｉ Ｈ，ｓ）ｇ）　１−（２−フルオロ−６−チオアミド−４−トリフルオロメチル フェニル）−５−メチル−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（表 Ｉの化合物Ｎｏ、１１）を、１−（２−シアノ−６−フルオロ−４−トリフルオ ロメチルフェニル）−５−メチル−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６− オン（製造例７ａ）から製造した。１）Ｉ　ＮＭＲδ（ＣＤＣＩａ　）：８．０ １（ＩＨ，ｓ）　ニア、７３（２Ｈ，ブロードｓ）；　７．６８（ＩＨ，ｓ）： 　７．６１（ＬＨ，ｄ）＋　２．３１（３１１，ｔ）ｈ）　１−（２−フルオロ −６−チオアミド−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−トリ フルオロメチルピリミジン−６−オン（表１の化合物Ｎｏ、１２）を、■−（２ −シアノ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−４ −トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（製造例７ｂ）から製造した。　） ｌ　ＮＭＲδ（ＣＤＣＩ３　）：　８．０１（ＬＨｌＳ）；７．７０（１１１， ｓ）＋　７．８２（ＩＨ，ｄ）：　７．６０（ＩＨ，ブロードｓ）；　７．５２ （ＩＩＩ、ブロードｓ）；　２．３１（３１１，ｄ） １）　！−（４−ジフルオロメトキシ−２−フルオロ−６−チオアミドフェニル ）−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（表■の化合物Ｎｏ、１３ ）を、１−（２−シアノ−４−ジフルオロメトキシ−６−フルオロフェニル）− ４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（製造例８）から製造した。　 ＩＩ　ＮＭＲδ（ＣＤＣＩｓ　）　：　８．１５（ＩＨ，ｓ）　；　７．５７（ ＩＨ，ブロードｓ）＋　７．４８（ＩＨ，ブロードｓ）；７．２０−７．１４（ ２）１Ｈ合）；　６．９７（ＩＩＩ、ｓ）；６．６２　（ＩＨ，ｔ） ｊ）　１−（２−クロロ−６−チオアミド−４−トリフルオロメトキシフェニル ）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（表■の化合物Ｎｏ。 １４）を、１−（２−クロロ−６−ジアツー４−トリフルオロメトキシフェニル ）−４−１−リフルオロメチルピリミジン−６−オン（製造例９）から製造した 。　’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ３　）：　８．１１（ＩＨ，ｓ）；７．６２（２Ｈ ，ブロードＳ）ニア、５０（ＩＨ，ｄ）：　７．３８（ＩＨ，ｄ）：　［１，９ ５（ＩＨ，５）ｋ）　１−（２−クロロ−４−［１°、１’、２°、２°−テト ラフルオロエトキシ］−６−チオアミドフェニル）−４−トリフルオロメチルピ リミジン−６−オン（表■の化合物ＮＯ，１５）を、１−（２−クロロ−６−ジ アツー４−［１’、ｌ”、２°、２°−テトラフルオロエトキシ］−フェニル） −４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（製造例１０）から製造した。 ’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩ３）：８．１．０（ＬＨ，ｓ）＋　７．５９（ＩＨ，ブ ロードｓ）；　７．５２（ＩＨ，ブロードｓ）　；　７．５２（１）１．ｄ）　 ニア、４０（ＩＨ，ｄ）；　６．９５（ｌＨ，ｓ）；　５．９８（ＬＨ，ｔｔ） １）　１−（２−クロロ−４−ジフルオロメトキシ−６−チオアミドフェニル） −４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（表１の化合物Ｎｏ。 １６）を、１−（２−クロロ−６−ジアツー４−ジフルオロメトキシフェニル） −４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（製造例１１）から製造した 。　’ＨＮ１４Ｒδ　（ＣＤＣＩａ　）：８．１０（１１１，ｓ）；　７．５２ （２Ｈ，ブロードＳ）；７．４３（ＩＨ，ｄ）；　７．３２（ＬＨ，ｄ）＋　７ ．００（ＩＨ，ｓ）：　８．６２（ＬＨ，ｔ）ｍ）　１−（２−ブロモ−４−ジ フルオロメトキシ−６−チオアミドフェニル）−４−ペンタフルオロメチルピリ ミジン−６−オン（表１の化合物Ｎｏ。 １７）を、１−（２−ブロモ−６−ジアツー４−ジフルオロメトキシフェニル） −４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（製造例１２）から製造した 。　１ＨＮＭＲδ（ＣＤＣＩａ　）：ＬＨ８（ＩＨ４，ｓ）；　７．５９（ＩＨ ，ｄ）：　７．５４（２１＋。 ブロードｓ）：　７．３５（ＩＨ，ｄ）；　７．００（ＬＨ，ｓ）；　６．６３ （ＩＨ，ｔ）ｎ）　１−（２−ブロモ−６−チオアミド−４−トリフルオロメト キシフェニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（表Ｉの化合物 Ｎｏ。 ２５）を、ト（２−ブロモ−６−ジアツー４−トリフルオロメトキシフェニル） −４−）リフルオロメチルピリミジン−６−オン（製造例１３）から製遺した。 融点：１７０．５〜１７１２℃、ＩＩＮＭＲδ（ＣＤＣＩ３＞：　８．１０（Ｉ Ｈ，ｓ）；　７．Ｂ７（ｌＩｌ、ｄ）：　７．５２（ＩＨ，ブロードｓ）：　７ ．４８（ＩＨ，ブロードＳ）；７．４ｆｔ（ＬＨ，ｄ）：　６．９６（１８，ｓ ）ｏ）　ｌ−＜２−フルオロ−６−チオアミド−４−トリフルオロメトキシフェ ニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（表１の化合物Ｎｏ、２ ６）を、■−（２−シアノ−６−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル ）−４−）リフルオロメチルピリミジン−６−オン（製造例７ｅ）から製造した 。融点：　１１６〜１１７℃；’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣｌａ＞：　８．１７（ＩＨ ，Ｓ）；　７．Ｅｌ［１（ＬＨ，ブロードｓ）；　７．４３（ＬＨ，ブロードｓ ）；　７．２９（ＩＨ，ｓ）；７．２３（ＩＨ，ｓ）：　６．９４（ＬＨ，５） ｐ）　１−（２−クロロ−６−チオアミド−４−トリフルオロメトキシフェニル ）−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（表■の化合物Ｎｏ、２７ ）を、１−（ｚ−クロロ−Ｂ−シアノ−４−トリフルオロメトキシフェニル）− ４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（製造例１４）から製造した。 融点・１５０℃（分解）　−ＩＩ　ＮＭＲδ（ＣＤＣｌａ）・８，１０（ＬＨ， ｓ）；　７．５４（ｉｔ（、ブロードＳ）：　７．５１（ＬＨ，ｄ）；　７．４ ６（ＬＨ，ブロードＳ）；７．４０（ＩＩＩ、ｄ）：　７．００（Ｉｌｌ、５） Ｑ）　１−（２−フルオロ−６−チオアミド−４−トリフルオロメトキシフェニ ル）−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（表■の化合物Ｎｏ、２ ８）を、１−（２−シアノ−６−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル ）−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（製造例７ｄ）から製造し た。融点：１７０℃（分解）　；　’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣｌａ）：　８．１７　 （ＬＨ，ｓ）　；　７．６０（ＩＨ，ブロードｓ）：　７．５３（ＩＩＩ、ブロ ードｓ）　；　７．２８（１１（、ｓ）：　７．２４（ＩＨ，ｓ）；　６．９９ （ｌＨ，５）ｒ）　１−（２−クロロ−６−チオアミド−４−トリフルオロメチ ルフェニル）−５−ブロモ−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（表 Ｈの化合物Ｎｏ、　３２）を、■−（２−クロロ−６−ジアツー４−トリフルオ ロメチルフェニル）−５−ブロモ−４−トリフルオロメチルピリドン（欧州特許 第０３９８４９９号明細書の化合物Ｎｏ、１Ｂ）から製造した。 ＩＩＩ　ＮＭＲδ（ＣＤＣｌａ）＋　７．８５（２Ｈ，ブロードｓ）；　７．８ １（ｉｌｌ、ｓ）；７．６０（ｉｌｌ、ブロードｓ）；　７．５０（ＩＩＩ、ｓ ）；　７．０８（ｌｔｌ、ｓ）実施例６ 本実施例は、１−（２−［Ｎ−メチルゴーカルボキサミド−６−クロロ−４−ト リフルオロメチルフェニル）−４−）リフルオロメチルピリミジン−６−オン（ 表■の化合物Ｎｏ、２９）の製造を例証するものである。 工程１：３−クロロ−２−（６−オキソ−４−トリフルオロメチル−６Ｈ−ピリ ミジン−■−イル）−５−トリフルオロメチル安息香酸の製造１−（２−カルボ キサミド−６−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロ メチルピリミジン−６−オン（３，０ｇ　；実施例３）を、トリフルオロ酢酸（ ５０ｃｍ”　）に溶解した。次いで、シアン化ナトリウム（２，８７ｇ）を水（ ５ｃｍ”）に溶解した溶液を滴下した。若干の発熱は水浴を使用することによっ て制御される。滴下が完了した後に、反応混合物を攪拌しながら周囲温度まで昇 温させ。４８時間放置した。次いで、得られた反応混合物を水（２００Ｃ１１３ ）に注加すると、白色沈殿物を生成した。この混合物のｐＨを炭酸ナトリウム水 溶液を加えることにより温和な酸性に調整し、その後に沈殿物をポンプの働きで 採取し、次いで風乾して、所望の生成物を白色固体として得た。融点：　２２４ ．８〜２２５．３℃；’ＨＮＭＲδ（ｄＢＤＭＳＯ）二８．７５（ｓ。 ＩＨ）、８．５５（ｄ、ＬＨ）；　８．：１０（ｄ、ｌＨ）：　７．２５（ｓ、 ＩＨ）工程２／３　＋　１−（２−［Ｎ−メチルゴーカルボキサミド−６−クロ ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン− ６−オンの製造 ３−クロロ−２−（６−オキソ−４−トリフルオロメチル−６Ｈ−ピリミジン− １−イル）−５−トリフルオロメチル安息香酸（工程１．２．１ｇ）を、塩化チ オニル（２０ｃｍ’　）中でジメチルホルムアミド（２滴）の存在下に加熱して ５時間還流させた。次いて、過剰の塩化チオニルを減圧下で蒸発させることによ って除去して白色固体を得た。これを、冷却（−７６℃）したメチルアミンのジ エチルエーテル飽和溶液に加えた。 ＝５０℃まで昇温させ、次いで周囲温度まで昇温させた後に、過剰のアミンを減 圧下で蒸発させることにより除去して白色固体を得た。 これを少量の酢酸エチルを含有するヘキサンから再結晶して、フェニル置換アミ ノクロトンアミドと特定された白色固体を得た。 ’ＨＮＭＲδ（ｄＢＤＭＳＯ）：　９．７５（ブロードｓ、ＬＨ）：　８．４０ （ブロードｓ、ＬＨ）：８．００（ｄ、ＩＨ）：　７．７０（ｄ、１８）；７． ５０（ブロードｓ、２８）；　５Ｊ５（ｓ、ＬＨ）；　２．６５（ｄ、３１（） オキシ塩化燐（０，０６８ｃｍ３）を、氷冷した無水ジメチルホルムアミド（０ ，０６１ｃｇ＋”　）に加え、得られた混合物を無水１．２−ジクロロエタン（ ５ｃｓ３）で希釈した。混合物を攪拌し、８０℃に３０分間加熱し、次いで周囲 温度まで冷却し、その後に１．２−ジクロロエタン（５ｃａ＋”　）に溶解した 上記フェニル置換アミノクロトンアミド生成物を加えた。次いで、反応混合物を ８５℃に２時間加熱し、冷却し、その後に水（５０ＣＩ３）に注加した。混合物 を酢酸エチルで抽出し、有機抽出液を一緒にして水洗し、乾燥し、次いて減圧下 で溶媒を蒸発させることにより濃縮して黄色固体を得た。これを分取薄層クロマ トグラフィーにかけてシリカ上を、酢酸エチルを３０容量％含有するヘキサンを 使用して溶離させて所望の生成物を白色固体として得た。’ＨＮＭＩ？δ（ＣＤ Ｃｌａ　）：　８．１２（ｓ、ＩＨ）；　７．９５（ｄ、ＩＨ）；　７．８（ｄ 、１１１）；　Ｂ、９５（ｓ、１ｌｌ）；６２（ブロードｓ、ＩＨ）：２．９０ （ｓ、３０）実施例７ 本実施例は、１−（２−［Ｎ、Ｎ−ジメチル］−カルボキサミド−６−クロロ− ４−トリフルオロメチルフェニル）−４−）リフルオロメチルピリミジン−６− オン（表１の化合物Ｎｏ、２０）の製造を例証するものである。 ３−クロロ−２−（６−オキソ−４−トリフルオロメチル−６Ｈ−ピリミジン− １−イル）−５−１−リフルオロメチル安息香酸（実施例６、工程１．０．１ｇ ）を塩化チオニル（ｌＣ１１３）中で、ジメチルホルムアミド（２７ｍ）の存在 下に加熱して５時間還流させた。次いで、過剰の塩化チオニルを減圧下で蒸発さ せることによって除去して黄色固体を得た。この中間体酸塩化物を無水ジエチル エーテルに溶解し、得られた溶液に過剰のジメチルアミンを加えた。短時間経過 した後に、溶媒と過剰のアミンとを減圧下で蒸発させることにより除去して灰白 色固体を得た。これを酢酸エチルと水の間で分配させた。水性洗浄液を酢酸エチ ルで再抽出し、有機抽出液を一緒にして乾燥し、濾過し、次いで減圧下で溶媒を 蒸発させることにより濃縮して所望の生成物を白色固体として得た。融点：　１ ９９．５〜２００℃、’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣｌａ”）：８．１２（ｓ、ＩＨ）： 　７．９１（ｄ、ＩＨ）；　７．８０（ｄ、ＬＨ）；　６．９０（ｓ、１８）； 　３．００（ｓ、３Ｈ）：２．９５（ｓ、３Ｈ） 実施例８ 本実施例は、１−（２−クロロ−６−［Ｎ、Ｎ−ジメチルコーチオアミド−４− トリフルオロメチルフェニル）−４−）リフルオロメチルピリミジン−６−オン （表■の化合物Ｎｏ、２１）の製造を例証するものである。 １−（２−［Ｎ、Ｎ−ジメチル］−カルボキサミド−６−クロロ−４−トリフル オロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（０，３ ｇ１実施例７）と、Ｌａｖｅｓｓｏｎ試薬〔２，４−ビス（４−メトキシフェニ ル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスホエタンー２．４−ジスルフィド）　（ ０４４８ｇ）とを無水トルエン（ｌｅａ”　）に溶解した溶液を、１１０℃に全 体で２０時間加熱した。得られた反応混合物を周囲温度まで冷却した後に、水に 注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機抽出液を水洗し、乾燥し、次いで 減圧下で溶媒を蒸発させることにより濃縮して黄色固体を得た。次いで、得られ た粗生成物を、エクステンシイブ（ｅｘｔｅｎｓｌｖｅ）カラムクロマトグラフ ィーによりシリカゲル上で少量の酢酸エチル（２９容量％）を含有するヘキサン を用いて精製して少量の原料アミドを含有する所望の生成物を得た。’ＨＮＭＲ δ（ＣＤＣｌａ＞：８．２０（ｓ、ＩＨ）ニア、８５　（ｄ、ＬＨ）；　７．４ ５（ｄ、ＩＩ）；　６．９０（ｓ、ＩＨ）；　３．４５（ｓ、３Ｈ）；３．２（ ｓ、３１（） 本実施例は、１−（２−［Ｎ、Ｎ−ジメチル］−カルボキサミド−６−クロロ− ４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ペンタフルオロメチルピリミジン−６ −オン（表１の化合物Ｎｏ、２２）の製造を例証するものである。 工程１：３−クロロ−２−（６−オキソ−４−ペンタフルオロエチル−６Ｈ−ピ リミジン−１−イル）−５−トリフルオロメチル安息香酸の製造１−（２−カル ボキサミド−６−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ペンタフル オロメチルピリミジン−６−オン（実施例１．２．６３ｇ）を、実施例６の工程 １に示した方法に従って反応させて、所望の生成物をこれもまた白色固体として 得た。’ＩＩ　ＮＯＲδ（ｄ６ＤＭＳＯ）：１１．８０（ｓ、ＬＨ）；　８．６ ０（ｄ、１）ｌ）；　８．３５（ｄ、ＩＨ）：　７．２０（ｓ、ＩＨ）工程２ 工程１の生成物（Ｉｇ）を実施例７に示した方法に従って反応させて、所望の生 成物を淡黄色固体として得た。融点：　１４Ｇ、８〜１４７．４℃；’ＨＮＭＲ δ（ＣＤＣＩａ　）＋８．１２（ｓ、１）Ｉ）；　７．９５（ｄ、ＩＨ）；　７ ．８０（ｄ、ＬＨ）；　８．９５（ｓ、ＩＨ）：　３．０５（ｓ、３８）；２． ９５（ｓ、３Ｈ）実施例１０ 本実施例は、１−（２−［Ｎ、Ｎ−ジメチルコーチオアミド−６−クロロ−４− トリフルオロメチルフェニル）−４−ペンタフルオロメチルピリミジン−６−オ ン（表■の化合物Ｎｏ、２３）の製造を例証するものである。 １−（２−［Ｎ、Ｎ−ジメチル］−カルボキサミド−６−クロロ−４−トリフル オロメチルフェニル）−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン（実施 例９）を実施例８に示した方法に従って反応させて、所望の生成物を淡黄色固体 として得た。融点二１９８〜１９９℃；　’１１　ＮＭＲδ（ＣＤＣＩａ）：　 ８．１９（ｓ、ｌＨ）；　７．８５（ｄ、ＩＨ）；　７．４５（ｄ、１）Ｉ）； 　６．９２（ｓ、ＩＨ）；３．４５（ｓ、３Ｈ）；　３．２１（ｓ、３Ｈ）実施 例１１ 本実施例は、１−（２−［Ｎ−メチルコーチオアミド−６−クロロ−４−トリフ ルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（表１ の化合物Ｎｏ、１８）の製造を例証するものである。 １−（２−［Ｎ−メチル］−カルボキサミド−６−クロロ−４−トリフルオロメ チルフェニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン（実施例６）を 、実施例８に示した方法に従って所望の生成物に転化させた。 融点：２比９〜２１３．２℃、’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１ａ　）：　８．１０（ｓ 、ＬＨ）；７．９０（ブロードｓ、ＬＨ）；　７．８Ｂ（ｄ、ＩＨ）；　７．７ ０（ｄ、ＬＨ）：　８．９３（ｓ、ＩＨ）；　３．１８（ｄ。 ３Ｈ） また、この反応により下記の化合物を副生成物として単離した。 １−（２−［Ｎ−メチルコーチオアミド−６−クロロ−４−トリフルオロメチル フェニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−チオン（表１の化合物Ｎ ｏ、１９）　；融点：　１Ｂ１１〜１６９℃、’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１ａ　）： 　８．２０（ｓ。 ＩＨ）；　８．１０（ブロードｓ、ＩＨ）：　７．８９（ｄ、ＩＨ）；　７．７ １（ｄ、ＬＨ）：　３．１５（ｄ、ＬＨ）実施例１２ 本実施例は、１−（２−クロロ−８−チオアミド−４−トリフルオロメチルフェ ニル）−４−）リフルオロメチルピリミジン−６−チオン（表Ｉの化合物Ｎｏ、 ２４）の製造を例証するものである。 １−（２−アミド−６−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリ フルオロメチルピリミジン−６−オン（０，０８０ｇ　、実施例３）と、Ｌａｖ ｅｓｓｏｎ試薬（０，９３０ｇ）とを、無水トルエン（８０ｃｍ’　）中で９０ ℃に２時間加熱した。得られた反応混合物を周囲温度まで冷却した後に、濾過し 、濾液を減圧下で溶媒を蒸発させることにより濃縮して黄色固体を得た。これを 、酢酸エチル（２０容量％）を含有する石油エーテル（沸点範囲６０〜８０℃） を使用してシリカ上を分取薄層クロマトグラフィー精製することにより、所望の 生成物を淡黄色固体を得た。 融点＝１４９〜１５１　”Ｃ；　’ＨＮＭＲδ（ＣＤＣ１３＞：　８．２１（ｓ 、１ｌＩ）ニア、８９（ｓ。 ＩＨ）；　７．８２（ｓ、ＩＨ）；　７．７５（ｓ、ｌＨ）；７．７１（ブロー ドｓ、ＬＨ）；　７．５ｇ（ブロ一式（＋）で表わされる本発明の化合物の活性 を種々の害虫を使用して調べた。特に明記しない限りは、害虫を本発明の化合物 を重量で５００パーツ・バー・ミリオン（ｐｐｍ）含有する液体組成物で処理し た。 該組成物は、本発明の化合物をアセトンに溶解し、得られた溶液を、商品名“５ ＹＮＰＥＲＯＮＩＣ”　ＮＸとして販売されている湿潤剤を０．０１重量％含有 している水で、得られる液体組成物が所定の濃度の化合物を含有するまで希釈す ることによって調製した。”５ＹＮＰＥＲＯＮＩＣ”は登録商標である。 各害虫に対して適用した試験方法は、基本的には同じであり、媒体（該媒体は通 常は害虫が食べる宿主植物又は食餌である）上に多数の害虫を乗せ、該媒体又は 害虫のいずれか又は両方を上記組成物で処理することからなる。次いで、害虫の 死生率を通常は処理後１日〜３日の期間で評価した。 試験の結果は、表の第２欄に示したｐｐｍの施用量で供試化合物の各々について 表Ｖに示した。結果は、死生率の等級をＡ、Ｂ又はＣとして示し、Ａは死生率８ ０〜１００％を示し、Ｂは死生率５０〜７９％を示し、Ｃは死生率５０％未満を 示す。 害虫の種類、支持媒体又は食餌、並びに試験の型及び期間についての情報を表■ に示す。害虫の種類は文字記号で示す。 表■には、使用した害虫を文字記号で示し、害虫の種類、支持媒体又は食餌並び に試験の型及び期間を示す。 表■ 害虫の種類 化合物　施用量　ＭＤ　ＢＧ ｌ）Ｉ）１１　（表■参町 １　５０（Ｌ　Ａ　Ｂ ２　５００　Ａ　Ａ ３　５００　Ａ　Ａ ５　５００　Ａ　Ａ ６　５００　Ａ　Ａ ７　５００　Ａ　Ａ ８　５００　Ａ　Ａ ９　５００　Ａ　Ａ １０　５００　Ａ　Ａ １１　５００　Ａ　Ａ １２　５００　Ａ　Ａ １３　５００　Ａ　Ａ １４　５００　Ａ　Ａ １５　５００　Ａ　Ａ １６　５００　Ａ　Ａ １７　５００　Ａ　Ａ １８　５００　Ａ　Ａ １９　５００　Ａ　Ａ ２１　５００　Ａ　Ｃ ２２５００Ａ　Ａ ２３　５００　Ａ　Ａ ２４　５００　Ａ　Ａ 表■ 文字記号　供試害虫の種類　支持媒体７禽餌　試験の撃　試験部Ｉ！（日）ＭＤ 　イエバエ成虫　綿毛／抄紙　接触　２（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ） ＢＧ　ゴキブリ幼虫　プラスチックボッ）／接触　３式 （明細書中の式） 反応工程図２ 反応工程図２ 補正書の翻訳文の提出書（特許法第１８４条の８）平成５年４月１６

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. １．次の式（Ｉ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中、Ｒ１は置換されていてもよい ピリドン基、チオピリドン基、ピリミジンチオン基、ピリミジノン基、ビラゾー ル基、イミダゾール基又はトリアゾール基であり；Ｒ２は水素原子、ハロゲン原 子、ハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は後記に定義した基−ＣＸ−ＮＹ１ Ｙ２であり；Ｒ３及びＲ５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、アルキ ル基又はシクロアルキル基から選択されるものであり；Ｒ４はハロゲン原子、ハ ロアルキル基、ハロアルコキシ基又は基Ｓ（Ｏ）ｎＲ６（但し、Ｒ６はアルキル 基、ハロアルキル基又はシクロアルキル基であり、ｎは０、１又は２である）で あり；ＸはＯ原子又はＳ原子あるいは基Ｓ−Ｏであり；Ｙ１及びＹ２はそれぞれ 独立して、水素原子、ニトロ基、アミノ基、又は置換されていてもよいアルキル 基（すなわち、ハロゲン原子、シクロアルキル基、ホルミル基、Ｃ２−７アルカ ノイル基、Ｃ４−７シクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニ ル基、Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニル基、アリール基又は芳香族複素環式基 で置換されていてもよいアルキル基）から選択されるものであるか、あるいはＹ １及びＹ２はこれらが結合している窒素原子と一緒になって脂肪族複素環式基で あって該環中に４〜８個の原子を含有し且つハロゲン原子又はアルキル基で置換 されていてもよい脂肪族複素環式基を形成するか、あるいは Ｙ１及びＹ２は一緒になって基−ＣＨＹ３（但し、Ｙ３はアルキル基、Ｃ２−６ アルケニル基、アリール基、芳香族複素環であるか又はアルキル基で置換されて いてもよいアミノ基である）を形成するか、あるいはＹ１が水素原子であり且つ Ｙ２がアルコキシカルボニル基、アルキルカルボエル基、置換されていてもよい アラルキル基又は基−Ｓ（Ｏ）ｎＲ６（但し、Ｒ６及びｎは前記と同一の意義を 有する）である〕で表わされる殺虫性化合物。
2. ２．Ｒ１が次の式（ａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ）〔式中、Ｒ１０は酸素原子又は硫黄原 子であり；Ｒ２０は水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ基、 ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換されてい てもよいアルコキシ基、及びハロゲン原子で置換されていてもよいチオアルコキ シ基であり；Ｒ２１は水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル 基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいチオアルコキシ 基、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいオキシイミノ基、置換されてい てもよいアルケニル基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されてい てもよいアミノ基又は基Ｓ（Ｏ）ｎＲ６（但し、ｎ及びＲ６は前記と同一の意義 を有する）であり；Ｒ２２は水素原子であるか、あるいはハロゲン原子で置換さ れていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニ ル基又は基ＣＯＲ２Ｒ３７（但し、Ｒ３７はハロゲン原子で置換されていてもよ いアルキル基である）であり；且つＲ２３は前記の基Ｒ２０であるかあるいはシ アノ基又はニトロ基である〕で表わされる基であるか；又は Ｒ１が次の式（ｂ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ）〔式中、Ｒ１０は酸素原子又は硫黄原 子であり；Ｒ２４は水素原子、ハロゲン原子、基ＮＲ７Ｒ８（但し、Ｒ７及びＲ ８はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基から選択され る）、基Ｓ（Ｏ）ｎＲ６、アルキル基又はシクロアルキル基であり；Ｒ２５はハ ロゲン原子、ニトロ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又は基Ｓ（Ｏ）ｎＲ ６であり；且つＲ２６は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒド ロキシアルキル基、アルコキシ基、基Ｓ（Ｏ）ｎＲ６、ハロアルキルチオ基、基 ＮＲ１１Ｒ１２、ホルミル基、ニトロ基又はハロアルキル基である〕表わされる 基であるか；又はＲ１が次の式（ｃ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ）〔式中、Ｒ２７は水素原子、アルキル 基、ハロアルキル基、基Ｓ（Ｏ）ｎＲ６、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、 基ＮＲ１１Ｒ１２（但し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して水素原子又はＣ ２−５アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいアルキル基から選択され る）又はシクロアルキル基であり；Ｒ２８はハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基 ；シクロアルキル基；Ｃ２−６アルケニル基；チオシアナート基；スルファモイ ル基又はカルバモイル基（これらのいずれも１個又は２個のアルキル基で置換さ れていてもよい）；Ｃ２−７アルコキシカルボニル基；Ｃ２−７アルカノイル基 ；アルキル基；ハロアルキル基；あるいは基Ｓ（Ｏ）ｎＲ６（但し、ｎ及びＲ６ は前記と同一の意義を有する）であり；Ｒ２９は水素原子；基ＮＲ１１Ｒ１２（ 但し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、あるいはＣ２−５アルコ キシカルボニル基で置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、ホル ミル基、Ｃ２−７アルカノイル基、Ｃ４−７シクロアルキルカルボニル基、Ｃ２ −７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニル基から選択さ れるか、あるいはＲ１１及びＲ１２はこれらが結合している窒素原子と一緒にな ってハロゲン原子で置換されていてもよい環状イミドを形成する）；Ｃ１−４ア ルキルスルフェニルアミノ基；アルコキシメチレンイミノ基；ハロゲン原子；ア ルキル基；カルボキシ基又はその塩；アルキルチオ基；アルキルスルフィニル基 ；ハロアルキルスルフィニル基：アルキルスルホニル基；ハロアルキルスルホニ ル基；トリアルキルシリル基；シアノ基又はニトロ基である〕表わされる基であ るか；又はＲ１が次の式（ｄ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ｄ）〔式中、Ｒ３０は水素原子又は置換さ れていてもよいアルキル基（すなわち、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキ ルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、シアノ基、カルボキシ基又はＣ２− ７アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいアルキル基）であり；Ｒ３１ 及びＲ３２はそれぞれ独立して、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；カルボキ シ基；シアノ基；Ｃ２−７アルコキシカルボニル基；Ｃ２−７アルカノイル基； カルバモイル基又はスルファモイル基（これらのいずれも１個又は２個のアルキ ル基で置換されていてもよい）置換されていてもよいアミノ基（すなわちアルキ ル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基及びＣ２−７アルカノイル基から選択さ れる基の１個又は２個で置換されていてもよいアミノ基）；アルキル基；ハロア ルキル基あるいは基Ｓ（Ｏ）ｎＲ６（但し、ｎ及びＲ６は前記と同一の意義を有 する）から選択されるものである〕表わされる基であるか；又は Ｒ１が次の式（ｅ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ｅ）〔式中、Ｒ３３は置換されていてもよ いＣ２−６アルキル基であってハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルスルホニ ル基、アルキルカルボニル基又はカルバモイル基で置換されていてもよいＣ２− ６アルキル基；メチル基で置換されたシクロアルキル基；Ｃ２−６アルケニル基 ；Ｃ１−４アルキルスルフィニル基あるいは２−メチル−１，３−ジチオラン− ２−イル基であり；Ｒ３４は水素原子；ハロゲン原子；ハロアルキル基；アルコ キシアルキル基；Ｃ２−６アルケニルオキシアルキル基；メチル基；アルキルス ルフィニル基、アルキルスルホニル基；フェニル基；基ＮＲ１３Ｒ１４（但し、 Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア シル基例えばアセチル基、アミノ基、フェニル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２ −６アルキニル基、ジメチルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、トリク ロロメチルチオ基、アルキルスルホニル基又はハロアルキルスルホニル基から選 択されるか、あるいはＲ１３及びＲ１４はこれらが結合している窒素原子と一緒 に複素現例えはピロールを形成する）であるか；あるいは基−Ｎ−Ｒ１５Ｒ１６ （但し、Ｒ１５は水素原子又はアルキルチオ基であり、Ｒ１６はアルキルチオ基 又はアルコキシ基である）である〕で表わされる基である、請求の範囲第１項記 載の化合物。
3. ３．Ｒ２が弗素原子、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基である請求 の範囲第１項又は第２項記載の化合物。
4. ４．Ｒ３及びＲ５が水素原子である前記請求の範囲のいずれかに記載の化合物。
5. ５．Ｒ４がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチ ルチオ基、沃素原子、臭素原子、塩素原子、弗素原子、フルオロＣ１−Ｃ４アル コキシ基又１ま基Ｓ（Ｏ）ｎＲ６である前記請求の範囲のいずれかに記載の化合 物。
6. ６．Ｒ１が前記の式（ｂ）で表わされる基であり且つＲ２５がトリフルオロメチ ル基又はペンタフルオロエチル基である請求の範囲第２項〜第５項のいずれかに 記載の化合物。
7. ７．Ｒ１が前記の式（ｂ）で表わされる基であり且つＲ２４が水素原子である請 求の範囲第２項〜第６項のいずれかに記載の化合物。
8. ８．Ｒ１が前記の式（ｂ）で表わされる基であり且つＲ２６が水素原子又はアル キル基である請求の範囲第２項〜第７項のいずれかに記載の化合物。
9. ９．Ｒ１が前記の式（ａ）で表わされる基であり且つＲ２０が水素原子であり、 Ｒ２１が水素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル 基であり、Ｒ２２が水素原子、トリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル 基、２，２−ジブロモエテニル基、エトキシカルボニル基又はｔｅｒｔ−ブチル 基であり、Ｒ２３が水素原子、臭素原子、シアノ基又はニトロ基であるか；ある いはＲ１が前記の式（ｃ）で表わされる基であり且つＲ２７が水素原子、シアノ 基又はジアルキルアミノ基であり、Ｒ２８が基Ｓ（Ｏ）ｎＲ６であるか；あるい は Ｒ１が前記の式（ｄ）で表わされる基であり且つＲ３０が水素原子であり、 Ｒ３１及びＲ３２がそれぞれ独立してシアノ基、トリフルオロメチル基、臭素原 子又はニトロ基から選択されるものであるか；あるいはＲ１が前記の式（ｅ）で 表わされる基であり且つＲ３３がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ３４がジアルキ ルアミノ基である、請求の範囲第２項〜第５項のいずれかに記載の化合物。
10. １０．請求の範囲第１項又は第２項に記載の式（Ｉ）で表わされる化合物の製造 法であって、 ａ）次の式（Ａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ）で表わされる化合物のシアノ基を基− ＣＸ−ＮＹ１Ｙ２に転化させることからなり、ここで １）式（Ａ）で表わされる化合物を加水分解すると、式（Ｉ）で表わされる対応 化合物であって該式中のＸがＯ原子であり且つＹ１及びＹ２は両方共に水素原子 である化合物を生成する；か又はｉｉ）式（Ａ）で表わされる化合物を、式：ア ルキル−ＣＳ−ＮＨ２で表わされる化合物で処理すると、式（Ｉ）で表わされる 対応化合物であって該式中のＸがＳ原子であり且つＹ１及びＹ２は両方共に水素 原子である化合物を生成するものであるか；あるいはｂ）次の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物と、化合物Ｙ１Ｙ２ＮＨとを脱水剤の存在下で反応させるこ とからなるか；あるいは ｃ）式（Ｉ）で表わされる化合物のＸがＳ原子である場合には、ＸがＯ原子であ る対応化合物をＬａｗｅｓｓｏｎ試薬で処理するか、又は次の式▲数式、化学式 、表等があります▼ で表わされる化合物を塩素化し、次後に硫化水素で処理することからなるか；あ るいは ｄ）式（Ｉ）で表わされる化合物のＹ１及びＹ２のうちの少なくとも１つが水素 原子以外の基である場合には、次の式（ＩＶ）：▲数式、化学式、表等がありま す▼（ＩＶ）で表わされる化合物をその酸塩化物に転化させ、次いでアミンＮＨ Ｙ１Ｙ２と反応させ、場合によって開環させる場合には開環された生成物を閉環 剤と反応させることからなる；請求の範囲第１項又は第２項に記載の式（Ｉ）で 表わされる化合物の製造法。
11. １１．１−（２−ブロモ−６−クロロ−４−［１′，２′，２′−テトラフルオ ロエトキシ］−フェニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン；１ −（２−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−メチ ル−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−６−オン；１−（２−ブロモ−６− シアノ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−ペンタフルオロ エチルピリミジン−６−オン；５−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン −６−オン；５−メチル−４−ペンタフルオロエチルピリミジン−６−オン；１ −（２−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル −４−ベンタフルオロエチルピリミジン−６−オン；１−（２−シアノ−６−ニ トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−ペンタフルオロエ チルピリミジン−６−オン；１−（２−シアノ−６−ニトロ−４−トリフルオロ メチルフェニル）−５−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン ；１−（２−シアノ−６−ニトロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４− トリフルオロメチルピリミジン−６−オン；１−（２−シアノ−４−ジフルオロ メトキシ−６−ニトロフェニル）−４−ベンタフルオロエチルビリミジン−６− オン；１−（２−シアノ−６−ニトロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）− ４−ベンタフルオロエチルピリミジン−６−オン；１−（２−シアノ−６−フル オロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メチル−４−ベンタフルオロエ チルピリミジン−６−オン；１−（２−シアノ−６−フルオロ−４−トリフルオ ロメチルフェニル）−５−メチル−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オ ン；１−（２−シアノ−４−フルオロ−６−トリフルオロメトキシフェニル）− ４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン；１−（２−シアノ−６−フルオ ロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ペンタフルオロエチルピリミジ ン−６−オン；１−（２−シアノ−４−ジフルオロメトキシ−６−フルオロフェ ニル）−４−ベンタフルオロエチルピリミジン−６−オン；１−（２−クロロ− ６−シアノ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−トリフルオロメチルピ リミジン−６−オン；１−（２−クロロ−６−シアノ−４［１′，２′，２′− テトラフルオロエトキシ］−フェニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン− ６−オン；１−（２−クロロ−６−シアノ−４−ジフルオロメトキシフェニル） −４−ペンタフルオロエチルビリミジン−６−オン；１−（２−ブロモ−６−シ アノ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−ペンタフルオロエチルピリミジ ン−６−オン；１−（２−ブロモ−６−シアノ−４−トリフルオロメトキシフェ ニル）−４−トリフルオロメチルピリミジン−６−オン；１−（２−クロロ−６ −シアノ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ペンタフルオロエチルピ リミジン−６−オン。
12. １２．請求の範囲第１項又は第２項に記載の式（Ｉ）で表わされる化合物の有効 量を、昆虫害虫又はダニ害虫あるいはそれらの生育場所に施用するすることから 昆虫害虫又はダニ害虫を殺滅又は防除する方法。
13. １３．請求の範囲第１項又は第２項に記載の式（Ｉ）で表わされる化合物を希釈 剤又は担体と組み合わせて含有してなる殺虫剤又は殺ダニ剤組成物。