JPS627197B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS627197B2 JPS627197B2 JP8671077A JP8671077A JPS627197B2 JP S627197 B2 JPS627197 B2 JP S627197B2 JP 8671077 A JP8671077 A JP 8671077A JP 8671077 A JP8671077 A JP 8671077A JP S627197 B2 JPS627197 B2 JP S627197B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrobromide
- formula
- mmol
- thienomorphan
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明はチエノモルフアン誘導体及びその塩の
製法に係り、殊に式 又は （式中Ｒはイソブチル、アリル、プロパルギル、
メチルブテニル、テトラヒドロフリル又はフルオ
ロベンジルプロピル基を意味する）にて示される
α又はβ−チエノモルフアン誘導体及びその塩の
製法に係る。 式−ａ及び−ｂにて示される化合物は新規
化合物であり、優れた薬理（鎮痛）作用を有し、
従つて医薬として且つ又医薬合成用の中間体とし
て有用である。 本発明によれば、式−ａ及び−ｂの化合物
及びその塩は、式 又は にて示されるα又はβ−チエノモルフアン又はそ
の塩を、不活性溶媒中に於て、式 RX （） （式中Ｒはイソブチル、アリル、プロパルギル、
３−メチル−２−ブテニル、テトラヒドロフリル
又はフルオロベンゾイルトリメチレン基を意味
し、Ｘはハロゲン原子を意味する）にて示される
化合物と反応せしめることにより製造される。 反応は重炭酸ナトリウムの存在に於て不活性溶
媒としてジメチルホルムアミドを使用して行なう
のが好ましい。 本発明方法の原料物質として使用される式−
ａ又は−ｂの化合物又はその塩は、本出願人の
出願に係る特願昭51−79978号記載の方法に従つ
て、即ち、式
製法に係り、殊に式 又は （式中Ｒはイソブチル、アリル、プロパルギル、
メチルブテニル、テトラヒドロフリル又はフルオ
ロベンジルプロピル基を意味する）にて示される
α又はβ−チエノモルフアン誘導体及びその塩の
製法に係る。 式−ａ及び−ｂにて示される化合物は新規
化合物であり、優れた薬理（鎮痛）作用を有し、
従つて医薬として且つ又医薬合成用の中間体とし
て有用である。 本発明によれば、式−ａ及び−ｂの化合物
及びその塩は、式 又は にて示されるα又はβ−チエノモルフアン又はそ
の塩を、不活性溶媒中に於て、式 RX （） （式中Ｒはイソブチル、アリル、プロパルギル、
３−メチル−２−ブテニル、テトラヒドロフリル
又はフルオロベンゾイルトリメチレン基を意味
し、Ｘはハロゲン原子を意味する）にて示される
化合物と反応せしめることにより製造される。 反応は重炭酸ナトリウムの存在に於て不活性溶
媒としてジメチルホルムアミドを使用して行なう
のが好ましい。 本発明方法の原料物質として使用される式−
ａ又は−ｂの化合物又はその塩は、本出願人の
出願に係る特願昭51−79978号記載の方法に従つ
て、即ち、式
【式】及び
【式】
にて示される不飽和アミンと飽和アミンとの混合
アミンより出発して、これを式 のメチル−β−（２−チエニル）グリシデートと
反応せしめ、得たる式 の化合物をベンジルブロミドと反応せしめ、得た
る式 の化合物又はその塩を臭化水素酸単独又は臭化水
素酸と酢酸との混液にて脱水−閉環処理し、次い
で得たる式 又は の化合物を脱ベンジルすることにより製造される
のが好ましい。 次に、実施例に関連して本発明を更に詳細に説
明する。 実施例 １ Ｎ−イソブチル−５−エチル−９−メチル−
６・７−チエノ〔３・２−ｆ〕モルフアンの製
造 チエノモルフアン臭化水素酸塩1.208ｇ（４ミ
リモル）と、ジメチルフオルムアミド50mlとイソ
ブチルブロミド0.566ｇ（4.13ミリモル）と重炭
酸ナトリウム0.8ｇ（9.52ミリモル）との混合物
を５時間に亘り還流処理し、冷却し、水にて稀釈
し、エーテル抽出し、乾燥し、溶媒を留去すれば
油状物が得られる。この油状物をカラムクロマト
グラフイーにて（シリカゲル、エーテル−石油エ
ーテル）にて精製し臭化水素酸塩に変ずる。メタ
ノール−酢酸エチルから再結晶せしめれば、
0.656ｇ（収率45.75％）の無色針状晶が得られ
る。融点251〜254℃（分解下）。 臭化水素酸塩 元素分析値 C17H27NS・HBr 計算 Ｃ 56.97 Ｈ 7.87 Ｎ 3.91 実測 Ｃ 57.09 Ｈ 7.93 Ｎ 3.92 遊離塩基 沸点 90℃／0.04mmHg NMRスペクトル CDCl3（δ） 7.07（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、α−Ｈ） 6.82（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、β−Ｈ） 1.13〜0.63（12H、ｍ、５−CH2 CH ３、
アミンより出発して、これを式 のメチル−β−（２−チエニル）グリシデートと
反応せしめ、得たる式 の化合物をベンジルブロミドと反応せしめ、得た
る式 の化合物又はその塩を臭化水素酸単独又は臭化水
素酸と酢酸との混液にて脱水−閉環処理し、次い
で得たる式 又は の化合物を脱ベンジルすることにより製造される
のが好ましい。 次に、実施例に関連して本発明を更に詳細に説
明する。 実施例 １ Ｎ−イソブチル−５−エチル−９−メチル−
６・７−チエノ〔３・２−ｆ〕モルフアンの製
造 チエノモルフアン臭化水素酸塩1.208ｇ（４ミ
リモル）と、ジメチルフオルムアミド50mlとイソ
ブチルブロミド0.566ｇ（4.13ミリモル）と重炭
酸ナトリウム0.8ｇ（9.52ミリモル）との混合物
を５時間に亘り還流処理し、冷却し、水にて稀釈
し、エーテル抽出し、乾燥し、溶媒を留去すれば
油状物が得られる。この油状物をカラムクロマト
グラフイーにて（シリカゲル、エーテル−石油エ
ーテル）にて精製し臭化水素酸塩に変ずる。メタ
ノール−酢酸エチルから再結晶せしめれば、
0.656ｇ（収率45.75％）の無色針状晶が得られ
る。融点251〜254℃（分解下）。 臭化水素酸塩 元素分析値 C17H27NS・HBr 計算 Ｃ 56.97 Ｈ 7.87 Ｎ 3.91 実測 Ｃ 57.09 Ｈ 7.93 Ｎ 3.92 遊離塩基 沸点 90℃／0.04mmHg NMRスペクトル CDCl3（δ） 7.07（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、α−Ｈ） 6.82（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、β−Ｈ） 1.13〜0.63（12H、ｍ、５−CH2 CH ３、
【式】、９−CH3重畳
実施例 ２
Ｎ−テトラヒドロフルフリル−５−エチル−９
−メチル−６・７−チエノ〔３・２−ｆ〕モル
フアンの製造 実施例１と同様にして且つチエノモルフアン臭
化水素酸塩1.208ｇ（４ミリモル）と、テトラヒ
ドロフルフリルブロミド0.693ｇ（4.2ミリモ
ル）、重炭酸ナトリウム0.8ｇ及びジメチルホルム
アミド50mlを用いて処理し、生成物をメタノール
−酢酸エチルから再結晶せしめれば、0.62ｇ（収
率40.11％）の所望化合物臭化水素酸塩が無色結
晶として得られる。融点205〜207℃。 臭化水素酸塩 元素分析値 C18H27NOS・HBr 計算 Ｃ 55.95 Ｈ 7.30 Ｎ 3.63 実測 Ｃ 56.05 Ｈ 7.31 Ｎ 3.50 遊離塩基 沸点 130〜140℃／0.04mmHg NMRスペクトル CCl4（δ） 6.95（1H、ｄ、Ｊ＝5.6Hz、α−Ｈ） 6.69（1H、ｄ、Ｊ＝5.6Hz、β−Ｈ） 0.99（3H、ｔ、Ｊ＝７Hz、５−CH2 CH ３） 0.77（3H、ｔ、Ｊ＝7.4Hz、９−CH3） 実施例 ３ Ｎ−〔γ−（ｐ−フルオロベンゾイル）ｎ−プロ
ピル〕−５−エチル−９−メチル−６・７−チ
エノ〔３・２−ｆ〕モルフアンの製造 実施例１と同様にして且つチエノモルフアン臭
化水素酸塩1.51ｇ（５ミリモル）と、γ−クロロ
ブチロ−ｐ−フルオロフエノン、1.06ｇ（5.3ミ
リモル）、重炭酸ナトリウム１ｇ及びジメチルホ
ルムアミド50mlを用いて処理し、生成物を蓚酸塩
に変じ、メタノールから再結晶せしめれば、0.5
ｇの無色結晶が得られる。融点195〜197℃（分解
下）。 臭化水素酸塩 融点 201〜202℃ 元素分析 C23H28NOSF・HBr 計算 Ｃ 59.22 Ｈ 6.05 Ｎ 3.00 実測 Ｃ 59.02 Ｈ 6.21 Ｎ 3.16 IRスペクトル νＣ；1690cm-1 遊離塩基 沸点 130℃／0.04mmHg〜140℃／0.015mmHg NMRスペクトル 7.85〜8.02（2H、
−メチル−６・７−チエノ〔３・２−ｆ〕モル
フアンの製造 実施例１と同様にして且つチエノモルフアン臭
化水素酸塩1.208ｇ（４ミリモル）と、テトラヒ
ドロフルフリルブロミド0.693ｇ（4.2ミリモ
ル）、重炭酸ナトリウム0.8ｇ及びジメチルホルム
アミド50mlを用いて処理し、生成物をメタノール
−酢酸エチルから再結晶せしめれば、0.62ｇ（収
率40.11％）の所望化合物臭化水素酸塩が無色結
晶として得られる。融点205〜207℃。 臭化水素酸塩 元素分析値 C18H27NOS・HBr 計算 Ｃ 55.95 Ｈ 7.30 Ｎ 3.63 実測 Ｃ 56.05 Ｈ 7.31 Ｎ 3.50 遊離塩基 沸点 130〜140℃／0.04mmHg NMRスペクトル CCl4（δ） 6.95（1H、ｄ、Ｊ＝5.6Hz、α−Ｈ） 6.69（1H、ｄ、Ｊ＝5.6Hz、β−Ｈ） 0.99（3H、ｔ、Ｊ＝７Hz、５−CH2 CH ３） 0.77（3H、ｔ、Ｊ＝7.4Hz、９−CH3） 実施例 ３ Ｎ−〔γ−（ｐ−フルオロベンゾイル）ｎ−プロ
ピル〕−５−エチル−９−メチル−６・７−チ
エノ〔３・２−ｆ〕モルフアンの製造 実施例１と同様にして且つチエノモルフアン臭
化水素酸塩1.51ｇ（５ミリモル）と、γ−クロロ
ブチロ−ｐ−フルオロフエノン、1.06ｇ（5.3ミ
リモル）、重炭酸ナトリウム１ｇ及びジメチルホ
ルムアミド50mlを用いて処理し、生成物を蓚酸塩
に変じ、メタノールから再結晶せしめれば、0.5
ｇの無色結晶が得られる。融点195〜197℃（分解
下）。 臭化水素酸塩 融点 201〜202℃ 元素分析 C23H28NOSF・HBr 計算 Ｃ 59.22 Ｈ 6.05 Ｎ 3.00 実測 Ｃ 59.02 Ｈ 6.21 Ｎ 3.16 IRスペクトル νＣ；1690cm-1 遊離塩基 沸点 130℃／0.04mmHg〜140℃／0.015mmHg NMRスペクトル 7.85〜8.02（2H、
【式】
6.68〜7.4（4H、ｍ、
【式】
α−Ｈ、β−Ｈ
0.92（3H、ｔ、Ｊ＝7.2Hz、５−CH2 CH ３）
0.74（3H、ｄ、Ｊ＝７Hz、９−CH3）
実施例 ４
Ｎ−プロパルギル−５−エチル−９−メチル−
６・７−チエノ〔３・２−ｆ〕モルフアンの製
造 実施例１と同様にして且つチエノモルフアン臭
化水素酸塩1.208ｇ（４ミリモル）、プロパルギル
ブロミド0.512ｇ（4.3ミリモル）、重炭酸ナトリ
ウム0.8ｇ及びジメチルホルムアミド50mlを用い
て処理し、生成物をメタノール−酢酸エチルから
再結晶せしめれば、1.1ｇ（収率80.82％の所望化
合物臭化水素酸塩が無色結晶として得られる。融
点232〜234℃。 臭化水素酸塩 元素分析 C16H21NS・HBr 計算 Ｃ 56.466 Ｈ 6.516 Ｎ 4.116 実測 Ｃ 56.43 Ｈ 6.40 Ｎ 3.92 IRスペクトル νＣ≡Ｃ−Ｈ；3270cm-1 νＣ≡Ｃ ；2130cm-1 遊離塩基 沸点 110〜120℃／0.03〜0.025mmHg NMRスペクトル CDCl3（δ） 7.00（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、α−Ｈ） 6.74（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、β−Ｈ） 0.96（3H、ｔ、Ｊ＝7.6Hz、５−CH2 CH ３） 0.78（3H、ｄ、Ｊ＝6.8Hz、９−CH3） 実施例 ５ β−Ｎ−アリル−５−エチル−９−メチル−
６・７−チエノ〔３・２−ｆ〕モルフアンの製
造 実施例１と同様にして、但しβ−チエノモルフ
アン臭化水素酸塩1.208ｇ（４ミリモル）と、ア
リルブロミド0.5ｇ（4.13ミリモル）、重炭酸ナト
リウム0.8ｇ及びジメチルホルムアミド50mlを用
いて処理し、生成物をメタノール−酢酸エチルか
ら再結晶せしめれば、1.15ｇ（収率84.00％）の
所望化合物臭化水素酸塩が無色針状晶として得ら
れる。融点218℃ 臭化水素酸塩 元素分析 C16H23NS・HBr 計算 Ｃ 56.133 Ｈ 7.066 Ｎ 4.091 実測 Ｃ 56.26 Ｈ 6.96 Ｎ 4.10 遊離塩基 沸点 90〜110℃／0.02mmHg NMRスペクトル CDCl3（δ） 6.83（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、α−Ｈ） 6.53（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、β−Ｈ） 5.27〜6.04（1H、ｍ、−CH＝CH2） 4.68〜5.20（2H、ｍ、−CH＝CH ２） 1.11（3H、ｄ、Ｊ＝6.6Hz、９−CH3） 0.72（3H、ｔ、Ｊ＝７Hz、５−CH2 CH ３） 実施例 ６ β−Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）−５−エ
チル−９−メチル−６・７−チエノ〔３・２−
ｆ〕モルフアンの製造 実施例１と同様にして、但しチβ−チエノモル
フアン臭化水素酸塩1.208ｇ（４ミリモル）、１−
ブロモ−３−メチル−２−ブテン0.75ｇ（５ミリ
モル）、重炭酸ナトリウム0.8ｇ及びジメチルホル
ムアミド50mlを用いて処理し、生成物をメタノー
ル−メルエチルケトンから再結晶せしめれば、
1.1ｇ（収率74.24％）の所望化合物臭化水素酸塩
が無色針状晶として得られる。融点211℃。 臭化水素酸塩 元素分析 C18H27NS・HBr 計算 Ｃ 58.366 Ｈ 7.619 Ｎ 3.781 実測 Ｃ 58.16 Ｈ 7.34 Ｎ 3.62 遊離塩基 沸点 110〜120℃／0.01〜0.008mmHg NMRスペクトル CDCl3（δ） 6.87（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、α−Ｈ） 6.57（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、β−Ｈ） 5.17〜4.84（1H、
６・７−チエノ〔３・２−ｆ〕モルフアンの製
造 実施例１と同様にして且つチエノモルフアン臭
化水素酸塩1.208ｇ（４ミリモル）、プロパルギル
ブロミド0.512ｇ（4.3ミリモル）、重炭酸ナトリ
ウム0.8ｇ及びジメチルホルムアミド50mlを用い
て処理し、生成物をメタノール−酢酸エチルから
再結晶せしめれば、1.1ｇ（収率80.82％の所望化
合物臭化水素酸塩が無色結晶として得られる。融
点232〜234℃。 臭化水素酸塩 元素分析 C16H21NS・HBr 計算 Ｃ 56.466 Ｈ 6.516 Ｎ 4.116 実測 Ｃ 56.43 Ｈ 6.40 Ｎ 3.92 IRスペクトル νＣ≡Ｃ−Ｈ；3270cm-1 νＣ≡Ｃ ；2130cm-1 遊離塩基 沸点 110〜120℃／0.03〜0.025mmHg NMRスペクトル CDCl3（δ） 7.00（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、α−Ｈ） 6.74（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、β−Ｈ） 0.96（3H、ｔ、Ｊ＝7.6Hz、５−CH2 CH ３） 0.78（3H、ｄ、Ｊ＝6.8Hz、９−CH3） 実施例 ５ β−Ｎ−アリル−５−エチル−９−メチル−
６・７−チエノ〔３・２−ｆ〕モルフアンの製
造 実施例１と同様にして、但しβ−チエノモルフ
アン臭化水素酸塩1.208ｇ（４ミリモル）と、ア
リルブロミド0.5ｇ（4.13ミリモル）、重炭酸ナト
リウム0.8ｇ及びジメチルホルムアミド50mlを用
いて処理し、生成物をメタノール−酢酸エチルか
ら再結晶せしめれば、1.15ｇ（収率84.00％）の
所望化合物臭化水素酸塩が無色針状晶として得ら
れる。融点218℃ 臭化水素酸塩 元素分析 C16H23NS・HBr 計算 Ｃ 56.133 Ｈ 7.066 Ｎ 4.091 実測 Ｃ 56.26 Ｈ 6.96 Ｎ 4.10 遊離塩基 沸点 90〜110℃／0.02mmHg NMRスペクトル CDCl3（δ） 6.83（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、α−Ｈ） 6.53（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、β−Ｈ） 5.27〜6.04（1H、ｍ、−CH＝CH2） 4.68〜5.20（2H、ｍ、−CH＝CH ２） 1.11（3H、ｄ、Ｊ＝6.6Hz、９−CH3） 0.72（3H、ｔ、Ｊ＝７Hz、５−CH2 CH ３） 実施例 ６ β−Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）−５−エ
チル−９−メチル−６・７−チエノ〔３・２−
ｆ〕モルフアンの製造 実施例１と同様にして、但しチβ−チエノモル
フアン臭化水素酸塩1.208ｇ（４ミリモル）、１−
ブロモ−３−メチル−２−ブテン0.75ｇ（５ミリ
モル）、重炭酸ナトリウム0.8ｇ及びジメチルホル
ムアミド50mlを用いて処理し、生成物をメタノー
ル−メルエチルケトンから再結晶せしめれば、
1.1ｇ（収率74.24％）の所望化合物臭化水素酸塩
が無色針状晶として得られる。融点211℃。 臭化水素酸塩 元素分析 C18H27NS・HBr 計算 Ｃ 58.366 Ｈ 7.619 Ｎ 3.781 実測 Ｃ 58.16 Ｈ 7.34 Ｎ 3.62 遊離塩基 沸点 110〜120℃／0.01〜0.008mmHg NMRスペクトル CDCl3（δ） 6.87（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、α−Ｈ） 6.57（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、β−Ｈ） 5.17〜4.84（1H、
【式】）
1.60、1.68（3H×２、Ｓ×２、＝Ｃ（CH ３）
２） 1.1（3H、ｄ、Ｊ＝７Hz、９−CH3） 0.72（3H、ｔ、Ｊ＝７Hz、５−CH2 CH ３） 実施例 ７ β−Ｎ−プロパギル−５−エチル−９−メチル
−６・７−チエノ〔３・２−ｆ〕モルフアンの
製造 実施例１と同様にして、但しβ−チエノモルフ
アン臭化水素酸塩1.208ｇ（４ミリモル）、プロパ
ギルブロミド0.512ｇ（4.3ミリモル）、重炭酸ナ
トリウム0.8ｇ及びジメチルホルムアミド50mlを
使用して処理し、生成物をメタノール−酢酸エチ
ルから再結晶せしめれば、1.15ｇ（収率84.56
％）の所望化合物臭化水素酸塩が得られる。融点
235〜236.5℃ 臭化水素酸塩 元素分析 C16H21NS・HBr 計算 Ｃ 56.466 Ｈ 6.516 Ｎ 4.116 実測 Ｃ 56.34 Ｈ 6.54 Ｎ 4.30 IRスペクトル νＣ−Ｈ；3160cm-1 νＣ≡Ｃ；2120cm-1 遊離塩基 沸点 105〜112℃／0.03mmHg NMRスペクトル CDCl3（δ） 7.03（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、α−Ｈ） 6.72（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、β−Ｈ） 1.14（3H、ｄ、Ｊ＝７Hz、９−CH3） 0.74（3H、ｔ、Ｊ＝7.4Hz、５−CH2−CH ３）
２） 1.1（3H、ｄ、Ｊ＝７Hz、９−CH3） 0.72（3H、ｔ、Ｊ＝７Hz、５−CH2 CH ３） 実施例 ７ β−Ｎ−プロパギル−５−エチル−９−メチル
−６・７−チエノ〔３・２−ｆ〕モルフアンの
製造 実施例１と同様にして、但しβ−チエノモルフ
アン臭化水素酸塩1.208ｇ（４ミリモル）、プロパ
ギルブロミド0.512ｇ（4.3ミリモル）、重炭酸ナ
トリウム0.8ｇ及びジメチルホルムアミド50mlを
使用して処理し、生成物をメタノール−酢酸エチ
ルから再結晶せしめれば、1.15ｇ（収率84.56
％）の所望化合物臭化水素酸塩が得られる。融点
235〜236.5℃ 臭化水素酸塩 元素分析 C16H21NS・HBr 計算 Ｃ 56.466 Ｈ 6.516 Ｎ 4.116 実測 Ｃ 56.34 Ｈ 6.54 Ｎ 4.30 IRスペクトル νＣ−Ｈ；3160cm-1 νＣ≡Ｃ；2120cm-1 遊離塩基 沸点 105〜112℃／0.03mmHg NMRスペクトル CDCl3（δ） 7.03（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、α−Ｈ） 6.72（1H、ｄ、Ｊ＝５Hz、β−Ｈ） 1.14（3H、ｄ、Ｊ＝７Hz、９−CH3） 0.74（3H、ｔ、Ｊ＝7.4Hz、５−CH2−CH ３）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 又は にて示されるα又はβ−チエノモルフアン又はそ
の塩を、不活性溶媒中に於て、式 RX （） （式中Ｒはイソブチル、アリル、プロパルギル、
３−メチル−２−ブテニル、テトラヒドロフルフ
リル又はフルオロベンゾイルトリメチレン基を意
味し、Ｘはハロゲン原子を意味する） にて示される化合物と反応せしめることを特徴と
する、式 （式中Ｒは前記の意味を有する） にて示されるチエノモルフアン誘導体及びその塩
の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8671077A JPS5422396A (en) | 1977-07-21 | 1977-07-21 | Preparation of thienomorphan derivative and its salt |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8671077A JPS5422396A (en) | 1977-07-21 | 1977-07-21 | Preparation of thienomorphan derivative and its salt |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5422396A JPS5422396A (en) | 1979-02-20 |
| JPS627197B2 true JPS627197B2 (ja) | 1987-02-16 |
Family
ID=13894461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8671077A Granted JPS5422396A (en) | 1977-07-21 | 1977-07-21 | Preparation of thienomorphan derivative and its salt |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5422396A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175284A (en) * | 1991-10-15 | 1992-12-29 | Merck & Co., Inc. | Tricyclic thienothiopyrans as pharmaceutical intermediates |
-
1977
- 1977-07-21 JP JP8671077A patent/JPS5422396A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5422396A (en) | 1979-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113365992B (zh) | 用于沃塞洛托的制备的方法和中间体 | |
| CZ200062A3 (cs) | Způsob výroby citalopramu | |
| US4001223A (en) | Adamantane-piperazine derivatives | |
| KR920002295B1 (ko) | 프롤리디논 유도체의 제조방법 | |
| KR900005956B1 (ko) | 1,4-디하이드로피리딘-3,5-디카르복실산의 비대칭 에스테르 유도체의 제조방법 | |
| JPS627197B2 (ja) | ||
| JPS6317077B2 (ja) | ||
| JPS6135194B2 (ja) | ||
| Demopoulos et al. | Synthesis of 6, 7, 8, 9‐tetrahydro‐N, N‐di‐n‐propyl‐1H‐benz [g] indol‐7‐amine, a potential dopamine receptor agonist | |
| US4009172A (en) | 2,3,3A,6,7,7A-Hexahydro-thieno[3,2-b]pyridin-(4H)5-ones | |
| Murai et al. | Aldol-type condensation reactions of lithium eneselenolates generated from selenoamides with aldehydes | |
| JPS6115076B2 (ja) | ||
| JPS649986B2 (ja) | ||
| JP2004500413A (ja) | Ｎ−ヒドロキシルアミンの選択的ｎ−ホルミル化の方法 | |
| SU1038341A1 (ru) | Способ получени @ -арилиндолотриметинцианинов | |
| KR900004909B1 (ko) | 디히드로-3-메틸-1,4-옥사티인 유도체의 제조방법 | |
| SU1532556A1 (ru) | Способ получени Е-1-метил-1-метоксикарбонил-2-этоксикарбонилциклопропана | |
| JPS63211264A (ja) | インドリン類の製造法 | |
| US3949091A (en) | 8-Substituted dibenzobicyclo[3.2.1]octadienes for treating depression | |
| US3960944A (en) | 8-Carboxamide dibenzobicyclo(3.2.1)octadienes | |
| JPS6115077B2 (ja) | ||
| JPH0699402B2 (ja) | ４，４‐ジブロモ‐１，３‐ジメチル‐２‐ピラゾリン‐５‐オン及びその製造方法 | |
| JPH03258768A (ja) | １，３，５―パーヒドロトリアジン―２，４，６―トリチオン誘導体の製造方法 | |
| JPH11335365A (ja) | サイトカイン産生インヒビタ― | |
| JPS5852995B2 (ja) | フルフラ−ル誘導体の製造法 |