JPS627954B2 - - Google Patents
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- JPS627954B2 JPS627954B2 JP52105734A JP10573477A JPS627954B2 JP S627954 B2 JPS627954 B2 JP S627954B2 JP 52105734 A JP52105734 A JP 52105734A JP 10573477 A JP10573477 A JP 10573477A JP S627954 B2 JPS627954 B2 JP S627954B2
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Classifications
-
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
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Description
本発明は結合剤、水、補助溶剤として単分子ア
ルコール並びに場合によつては常用の助剤からな
る混合物を主成分とし、この場合結合剤はポリエ
ステルとアミノプラストないしはその低分子前駆
物質との混合物からなる被覆剤に関する。 上記結合剤を主成分とする水性被覆剤は公知で
ある。（西ドイツ国特許公告公報第1805189号）。
この刊行物に、補助溶剤の付加的使用も記載され
ている。 西ドイツ国特許公開公報第2253300号には、溶
剤が乏しいかないしは溶剤を含まない被覆剤用の
補助溶剤として単分子ジオールが記載されてい
る。この場合、使用したジオールは焼付工程中間
に結合剤中に化学的に導入されるので、該ジオー
ルは反応性希釈剤として作用する。実験により、
これとは異なり水性ラツカー系の場合にこの導入
は起きないことが判明した。換言すれば、これら
の利点は、焼付けの際に水と共に有機成分も蒸発
するので、水性系に対しては環境保護の点で失わ
れる。 他面では、反応性希釈剤は水性系に対しても公
知である。西ドイツ国特許公開公報第2439548号
には、反応性希釈剤として単量体カプロラクタム
が記載されている。しかしこれも、焼付けの際に
十分な程度に被膜中へ導入されない。 本発明の課題は、既にできるだけ少量でその作
用を発揮し、被膜中へ導入され、かつ被膜の特性
をさらに改良する補助溶剤を見い出すことであつ
た。 この課題は、補助溶剤10〜100重量％、有利に
は33〜66重量％までが１・４−ビス−（ヒドロキ
シメチル）−シクロヘキサンからなることによつ
て解決される。 １・４−ビス−（ヒドロキシメチル）−シクロヘ
キサンはシス型としても、トランス型としても又
は両型の混合物としても使用される。 シス／トランス混合物を使用するのが有利であ
る。 特許請求の範囲によれば、ポリエステルとアミ
ノプラストからなる水稀釈可能の被覆剤が使用さ
れる。このような被覆剤は公知である。ポリエス
テルとしては、ジカルボン酸と多価アルコールか
らのポリエステルが挙げられ、殊に800〜3000の
分子量（平均値）を有し、酸価約40〜80mg
KOH／ｇ並びに少なくても同程度の水酸基価を
有するものが有利である。ポリエステルは線状か
又は分枝鎖状であつてもよい。同様に、油変性ポ
リエステルを使用することもできる。 このような結合剤は、例えば西ドイツ国特許公
開公報第1805188号、同第1805189号、同第
2013097号、同第2013702号又は同第2225646号に
記載されている。油変性結合剤は、例えば西ドイ
ツ国特許公告公報第1495244号もしくは同第
1519146号から公知である。本発明による補助溶
剤は、西ドイツ国特許公告公報第1805189号によ
る１・４−ビス−（ヒドロキシメチル）−シクロヘ
キサンを含有する水溶性ポリエステル及びアミノ
プラストからなる被覆剤に殊に適当である。 その固形分が通常30〜60重量％、特に40〜50重
量％である被覆剤は、溶剤ないし希釈剤として第
一に水を含有する。 本発明による補助溶剤は被覆剤中に、１〜25重
量％、有利には３〜15重量％の量で含有されてい
る。それと共に、アルコール、グリコールエーテ
ル、エステル、ケトン又はケトンアルコールのよ
うな常用の補助溶剤を使用することもできる。 本発明による補助溶剤の著しい利点は、水性ラ
ツカー系に対しても完全に導入可能な反応性希釈
剤が利用でき、その結果水稀釈可能なラツカー系
の環境上好ましい特性を完全に有効にできること
である。 更に、本発明による補助溶剤の添加により、被
覆剤の貯蔵安定性を改良し、並びに顔料の沈積傾
向を減少させるとができ、同様に垂直面に新たに
塗付した被覆剤の固着性も改良される。更に、顔
料配合被覆剤は通例、同じ加工粘度において高い
固形含量を有する。 例 ポリエステル １・４−ビス−（ヒドロキシメチル）−シクロヘ
キサン519ｇ、トリメチロールプロパン161ｇ、無
水フタル酸249ｇ及びアジピン酸280ｇを、穏かな
窒素流の導通下に２時間150℃に加熱し、引続き
28時間200℃に加熱する。得られる、酸価4.7mg
KOH／ｇを有するポリエステルを130℃に冷却
し、無水フタル酸142ｇの添加後更に1.5時間この
温度で放置する。形成した酸性ポリエステルは酸
価46及び水酸基価113mgKOH／ｇを有する。 ポリエステル 記載した製造方法により、１・４−ビス−（ヒ
ドロキシメチル）−シクロヘキサン605ｇ、トリメ
チロールプロパン134ｇ、無水フタル酸311ｇ及び
アジピン酸277ｇ並びに酸性化のため無水フタル
酸148ｇから、酸価45及び水酸基価97mgKOH／ｇ
を有するポリエステルを製造する。 ポリエステル １・４−ビス−（ヒドロキシメチル）−シクロヘ
キサン864ｇ、トリメチロールプロパン268ｇ、無
水フタル酸592ｇ及びアジピン酸438ｇ並びに酸性
化のため無水フタル酸296ｇから、酸価50及び水
酸基価51mgKOH／ｇを有するポリエステルを製
造する。 ポリエステル エチレングリコール527ｇ、グリセリン313ｇ、
無水フタル酸1133ｇ及びアジピン酸744ｇから１
工程で、酸価60及び水酸基価95mgKOH／ｇを有
する酸性ポリエステルを製造する。 実験１ ポリエステル833ｇを１・４−ビス−（ヒドロ
キシメチル）−シクロヘキサン84ｇ及びｎ−ブタ
ノール83ｇに溶解する。83.3％のポリエステル溶
液180部に、十分にメチルエーテル化された市販
のヘキサメチロールメラミン50ｇを添加する。引
続き、撹拌下にＮ・Ｎ−ジメチルアミノエタノー
ル11.1ｇで中和し、約30分後に水159ｇで希釈す
る。得られるクリヤラツカーは、結合剤50重量％
を含有する。 実験Ａ〜Ｋ ポリエステル833ｇを、第１表に記載の補助
溶剤84ｇ及びｎ−ブタノール83ｇと混合して83.3
％の溶液にする。クリヤラツカーの製造は実験１
に記載のように行なう。 第１表は、そのつど使用した補助溶剤に関する
焼付けられたクリヤラツカー被膜中の固形分を測
定し、対照実験ＡおよびＢにおいて確かめられた
固形分47.5％に対して計算した相対的変化を記載
する。即ち、実験Ｃ〜Ｅでは焼付けられた被膜中
の固形分47.5％が得られ、従つて対照実験に対す
る固形分の相対的変化は０％である。例１におい
ては50.35％の固形分が測定され、従つて実験Ａ
およびＢからの47.5％に対する固形分の相対的変
化は約6.0％である。 一般に、混合溶剤中の補助溶剤割合が大きくな
るほど、固形分の相対的変化はますます大きくな
る。 焼付けられた被膜中の固形分の測定のために
は、クリヤラツカー（１〜1.5ｇ）をアルミ皿
（直径55mm）に秤取し、30分間160℃で焼き付け
る。
ルコール並びに場合によつては常用の助剤からな
る混合物を主成分とし、この場合結合剤はポリエ
ステルとアミノプラストないしはその低分子前駆
物質との混合物からなる被覆剤に関する。 上記結合剤を主成分とする水性被覆剤は公知で
ある。（西ドイツ国特許公告公報第1805189号）。
この刊行物に、補助溶剤の付加的使用も記載され
ている。 西ドイツ国特許公開公報第2253300号には、溶
剤が乏しいかないしは溶剤を含まない被覆剤用の
補助溶剤として単分子ジオールが記載されてい
る。この場合、使用したジオールは焼付工程中間
に結合剤中に化学的に導入されるので、該ジオー
ルは反応性希釈剤として作用する。実験により、
これとは異なり水性ラツカー系の場合にこの導入
は起きないことが判明した。換言すれば、これら
の利点は、焼付けの際に水と共に有機成分も蒸発
するので、水性系に対しては環境保護の点で失わ
れる。 他面では、反応性希釈剤は水性系に対しても公
知である。西ドイツ国特許公開公報第2439548号
には、反応性希釈剤として単量体カプロラクタム
が記載されている。しかしこれも、焼付けの際に
十分な程度に被膜中へ導入されない。 本発明の課題は、既にできるだけ少量でその作
用を発揮し、被膜中へ導入され、かつ被膜の特性
をさらに改良する補助溶剤を見い出すことであつ
た。 この課題は、補助溶剤10〜100重量％、有利に
は33〜66重量％までが１・４−ビス−（ヒドロキ
シメチル）−シクロヘキサンからなることによつ
て解決される。 １・４−ビス−（ヒドロキシメチル）−シクロヘ
キサンはシス型としても、トランス型としても又
は両型の混合物としても使用される。 シス／トランス混合物を使用するのが有利であ
る。 特許請求の範囲によれば、ポリエステルとアミ
ノプラストからなる水稀釈可能の被覆剤が使用さ
れる。このような被覆剤は公知である。ポリエス
テルとしては、ジカルボン酸と多価アルコールか
らのポリエステルが挙げられ、殊に800〜3000の
分子量（平均値）を有し、酸価約40〜80mg
KOH／ｇ並びに少なくても同程度の水酸基価を
有するものが有利である。ポリエステルは線状か
又は分枝鎖状であつてもよい。同様に、油変性ポ
リエステルを使用することもできる。 このような結合剤は、例えば西ドイツ国特許公
開公報第1805188号、同第1805189号、同第
2013097号、同第2013702号又は同第2225646号に
記載されている。油変性結合剤は、例えば西ドイ
ツ国特許公告公報第1495244号もしくは同第
1519146号から公知である。本発明による補助溶
剤は、西ドイツ国特許公告公報第1805189号によ
る１・４−ビス−（ヒドロキシメチル）−シクロヘ
キサンを含有する水溶性ポリエステル及びアミノ
プラストからなる被覆剤に殊に適当である。 その固形分が通常30〜60重量％、特に40〜50重
量％である被覆剤は、溶剤ないし希釈剤として第
一に水を含有する。 本発明による補助溶剤は被覆剤中に、１〜25重
量％、有利には３〜15重量％の量で含有されてい
る。それと共に、アルコール、グリコールエーテ
ル、エステル、ケトン又はケトンアルコールのよ
うな常用の補助溶剤を使用することもできる。 本発明による補助溶剤の著しい利点は、水性ラ
ツカー系に対しても完全に導入可能な反応性希釈
剤が利用でき、その結果水稀釈可能なラツカー系
の環境上好ましい特性を完全に有効にできること
である。 更に、本発明による補助溶剤の添加により、被
覆剤の貯蔵安定性を改良し、並びに顔料の沈積傾
向を減少させるとができ、同様に垂直面に新たに
塗付した被覆剤の固着性も改良される。更に、顔
料配合被覆剤は通例、同じ加工粘度において高い
固形含量を有する。 例 ポリエステル １・４−ビス−（ヒドロキシメチル）−シクロヘ
キサン519ｇ、トリメチロールプロパン161ｇ、無
水フタル酸249ｇ及びアジピン酸280ｇを、穏かな
窒素流の導通下に２時間150℃に加熱し、引続き
28時間200℃に加熱する。得られる、酸価4.7mg
KOH／ｇを有するポリエステルを130℃に冷却
し、無水フタル酸142ｇの添加後更に1.5時間この
温度で放置する。形成した酸性ポリエステルは酸
価46及び水酸基価113mgKOH／ｇを有する。 ポリエステル 記載した製造方法により、１・４−ビス−（ヒ
ドロキシメチル）−シクロヘキサン605ｇ、トリメ
チロールプロパン134ｇ、無水フタル酸311ｇ及び
アジピン酸277ｇ並びに酸性化のため無水フタル
酸148ｇから、酸価45及び水酸基価97mgKOH／ｇ
を有するポリエステルを製造する。 ポリエステル １・４−ビス−（ヒドロキシメチル）−シクロヘ
キサン864ｇ、トリメチロールプロパン268ｇ、無
水フタル酸592ｇ及びアジピン酸438ｇ並びに酸性
化のため無水フタル酸296ｇから、酸価50及び水
酸基価51mgKOH／ｇを有するポリエステルを製
造する。 ポリエステル エチレングリコール527ｇ、グリセリン313ｇ、
無水フタル酸1133ｇ及びアジピン酸744ｇから１
工程で、酸価60及び水酸基価95mgKOH／ｇを有
する酸性ポリエステルを製造する。 実験１ ポリエステル833ｇを１・４−ビス−（ヒドロ
キシメチル）−シクロヘキサン84ｇ及びｎ−ブタ
ノール83ｇに溶解する。83.3％のポリエステル溶
液180部に、十分にメチルエーテル化された市販
のヘキサメチロールメラミン50ｇを添加する。引
続き、撹拌下にＮ・Ｎ−ジメチルアミノエタノー
ル11.1ｇで中和し、約30分後に水159ｇで希釈す
る。得られるクリヤラツカーは、結合剤50重量％
を含有する。 実験Ａ〜Ｋ ポリエステル833ｇを、第１表に記載の補助
溶剤84ｇ及びｎ−ブタノール83ｇと混合して83.3
％の溶液にする。クリヤラツカーの製造は実験１
に記載のように行なう。 第１表は、そのつど使用した補助溶剤に関する
焼付けられたクリヤラツカー被膜中の固形分を測
定し、対照実験ＡおよびＢにおいて確かめられた
固形分47.5％に対して計算した相対的変化を記載
する。即ち、実験Ｃ〜Ｅでは焼付けられた被膜中
の固形分47.5％が得られ、従つて対照実験に対す
る固形分の相対的変化は０％である。例１におい
ては50.35％の固形分が測定され、従つて実験Ａ
およびＢからの47.5％に対する固形分の相対的変
化は約6.0％である。 一般に、混合溶剤中の補助溶剤割合が大きくな
るほど、固形分の相対的変化はますます大きくな
る。 焼付けられた被膜中の固形分の測定のために
は、クリヤラツカー（１〜1.5ｇ）をアルミ皿
（直径55mm）に秤取し、30分間160℃で焼き付け
る。
【表】
【表】
【表】
らに添加することによつて行なつた。
【表】
を示す。
実験２ ポリエステル833ｇを１・４−ビス−（ヒドロ
キシメチル）シクロヘキサン84ｇ及びｎ−ブタノ
ール83ｇに溶解する。83.3％のポリエステル溶液
から次の処方により着色ワニスを製造する： ポリエステル溶液25.2ｇ ジメチルアミノエタノール1.75ｇ ほとんど完全にメチル化されたヘキサメチロー
ルメラミン5.75ｇ TiO2（ルチル）22.9ｇ シリコーン樹脂溶液（ブチルグリコール中50
％）0.35ｇ 水44.23ｇ 得られる着色ラツカー（粘度：61″−DIN4mm／
23℃）はスプレーガンで申し分なく塗付され、垂
直面に対し良好な安定性を示す。顔料の沈積傾向
は非常にわずかである。 実験Ｌ ポリエステル833ｇをブタノール167ｇに溶解
する。実験２と同様にして着色ラツカーを製造す
る。実験２と同じ粘度を得るために、更に水8.7
ｇを添加する。顔料の沈積傾向及び垂直面におけ
る安定性は実験２の場合より非常に悪い。
実験２ ポリエステル833ｇを１・４−ビス−（ヒドロ
キシメチル）シクロヘキサン84ｇ及びｎ−ブタノ
ール83ｇに溶解する。83.3％のポリエステル溶液
から次の処方により着色ワニスを製造する： ポリエステル溶液25.2ｇ ジメチルアミノエタノール1.75ｇ ほとんど完全にメチル化されたヘキサメチロー
ルメラミン5.75ｇ TiO2（ルチル）22.9ｇ シリコーン樹脂溶液（ブチルグリコール中50
％）0.35ｇ 水44.23ｇ 得られる着色ラツカー（粘度：61″−DIN4mm／
23℃）はスプレーガンで申し分なく塗付され、垂
直面に対し良好な安定性を示す。顔料の沈積傾向
は非常にわずかである。 実験Ｌ ポリエステル833ｇをブタノール167ｇに溶解
する。実験２と同様にして着色ラツカーを製造す
る。実験２と同じ粘度を得るために、更に水8.7
ｇを添加する。顔料の沈積傾向及び垂直面におけ
る安定性は実験２の場合より非常に悪い。
【表】
実験３
ポリエステル200ｇ、１・４−ビス−（ヒドロ
キシメチル）−シクロヘキサン20ｇ及びｎ−ブタ
ノール44ｇからポリエステル溶液を製造し、十分
にメチルエーテル化された市販のヘキサメチロー
ルメラミン73.3ｇを添加した後Ｎ・Ｎ−ジメチル
アミノエタノール16.0ｇで中和する。水233.3ｇ
を添加した後に得られるクリヤラツカーは、120
℃で30分硬化後、次の機械的値を有する滑らかで
光沢のある被膜を生じる。 振子衝撃硬度（DIN53157）：130秒 深絞り性（DIN53156）：10.5mm 実験４ ポリエステル100ｇ、ｎ−ブタノール10ｇ及
び１・４−ビス−（ヒドロキシメチル）−シクロヘ
キサン10ｇからなるポリエステル溶液を、十分に
メチルエーテル化されたヘキサメチロールメラミ
ン33.3ｇを添加した後にトリエチルアミン10.8ｇ
で中和し、水で50重量％の結合剤含量に希釈す
る。160℃／30分で焼付けたクリヤラツカーは次
の特性を示す： 振子衝撃硬度（DIN53157）：118秒 深絞り性（DIN53156）：＞10mm 焼付けた被膜の固形分：49.5重量％ 実験Ｍ ポリエステル100ｇ及びｎ−ブタノール20ｇ
からなるポリエステル溶液を、実験４に記載のよ
うに処理する。生じた被膜は次の特性を示す： 振子衝撃硬度（DIN53157）：85秒 深絞り性（DIN53156）：＞10mm 焼付けた被膜の固形分：46.3重量％ 実験５ ブチルグリコール中65％のアルキド樹脂溶液
（市販の水稀釈性製品）から真空中で溶剤の55％
を取出し、１・４−ビス−（ヒドロキシメチル）−
シクロヘキサンにより置換する。その後、十分に
メチルエーテル化されたヘキサメチロールメラミ
ンを添加する（アルキド樹脂対アミノプラストの
比３：１）。それをトリエチルアミンで中和し、
引続き水で50重量％の結合剤含量に希釈する。ク
リヤラツカーを170℃で30分間焼付ける。得られ
た被膜は次の特性を有する： 振子衝撃硬度（DIN53157）：95秒 深絞り性（DIN53156）：5.2mm 焼付けた被膜の固形分：56.6重量％ 実験Ｎ 実験５と同じ市販のアルキド樹脂溶液に直接ア
ミノプラストを添加し、該混合物を実験５のよう
に中和し、希釈しかつ焼付ける。焼付けた後に、
次の特性を有する透明な被膜が得られる： 振子衝撃硬度（DIN53157）：79秒 深絞り性（DIN53156）：5.8mm 焼付けた被膜の固形分：48.7重量％ アルフアベツトで標記した実験は本発明による
ものではない。量値及び％値はすべて「重量部」
又は「重量％」である。
キシメチル）−シクロヘキサン20ｇ及びｎ−ブタ
ノール44ｇからポリエステル溶液を製造し、十分
にメチルエーテル化された市販のヘキサメチロー
ルメラミン73.3ｇを添加した後Ｎ・Ｎ−ジメチル
アミノエタノール16.0ｇで中和する。水233.3ｇ
を添加した後に得られるクリヤラツカーは、120
℃で30分硬化後、次の機械的値を有する滑らかで
光沢のある被膜を生じる。 振子衝撃硬度（DIN53157）：130秒 深絞り性（DIN53156）：10.5mm 実験４ ポリエステル100ｇ、ｎ−ブタノール10ｇ及
び１・４−ビス−（ヒドロキシメチル）−シクロヘ
キサン10ｇからなるポリエステル溶液を、十分に
メチルエーテル化されたヘキサメチロールメラミ
ン33.3ｇを添加した後にトリエチルアミン10.8ｇ
で中和し、水で50重量％の結合剤含量に希釈す
る。160℃／30分で焼付けたクリヤラツカーは次
の特性を示す： 振子衝撃硬度（DIN53157）：118秒 深絞り性（DIN53156）：＞10mm 焼付けた被膜の固形分：49.5重量％ 実験Ｍ ポリエステル100ｇ及びｎ−ブタノール20ｇ
からなるポリエステル溶液を、実験４に記載のよ
うに処理する。生じた被膜は次の特性を示す： 振子衝撃硬度（DIN53157）：85秒 深絞り性（DIN53156）：＞10mm 焼付けた被膜の固形分：46.3重量％ 実験５ ブチルグリコール中65％のアルキド樹脂溶液
（市販の水稀釈性製品）から真空中で溶剤の55％
を取出し、１・４−ビス−（ヒドロキシメチル）−
シクロヘキサンにより置換する。その後、十分に
メチルエーテル化されたヘキサメチロールメラミ
ンを添加する（アルキド樹脂対アミノプラストの
比３：１）。それをトリエチルアミンで中和し、
引続き水で50重量％の結合剤含量に希釈する。ク
リヤラツカーを170℃で30分間焼付ける。得られ
た被膜は次の特性を有する： 振子衝撃硬度（DIN53157）：95秒 深絞り性（DIN53156）：5.2mm 焼付けた被膜の固形分：56.6重量％ 実験Ｎ 実験５と同じ市販のアルキド樹脂溶液に直接ア
ミノプラストを添加し、該混合物を実験５のよう
に中和し、希釈しかつ焼付ける。焼付けた後に、
次の特性を有する透明な被膜が得られる： 振子衝撃硬度（DIN53157）：79秒 深絞り性（DIN53156）：5.8mm 焼付けた被膜の固形分：48.7重量％ アルフアベツトで標記した実験は本発明による
ものではない。量値及び％値はすべて「重量部」
又は「重量％」である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 結合剤、水、補助溶剤としての単分子アルコ
ール並びに場合によつては他の助剤からなる混合
物を主成分とし、この場合結合剤がジカルボン酸
と多価アルコールからの、線状又は分枝鎖状であ
つて、油変性されていてもよいポリエステルとア
ミノプラスト又はその低分子前駆物質からなる被
覆剤において、補助溶剤10〜100重量％が１・４
−ビス−（ヒドロキシメチル）−シクロヘキサンか
らなることを特徴とする被覆剤。 ２ 補助溶剤33〜66重量％が１・４−ビス−（ヒ
ドロキシメチル）−シクロヘキサンからなる、特
許請求の範囲第１項記載の被覆剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2639967A DE2639967C3 (de) | 1976-09-04 | 1976-09-04 | Überzugsmittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5331734A JPS5331734A (en) | 1978-03-25 |
| JPS627954B2 true JPS627954B2 (ja) | 1987-02-19 |
Family
ID=5987196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10573477A Granted JPS5331734A (en) | 1976-09-04 | 1977-09-02 | Coating agent |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4170580A (ja) |
| JP (1) | JPS5331734A (ja) |
| AT (1) | AT353910B (ja) |
| CH (1) | CH629244A5 (ja) |
| DE (1) | DE2639967C3 (ja) |
| FR (1) | FR2363611A1 (ja) |
| GB (1) | GB1589632A (ja) |
| IT (1) | IT1091121B (ja) |
| NL (1) | NL180765C (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0685925B2 (ja) * | 1988-04-05 | 1994-11-02 | 川崎製鉄株式会社 | コブルガードの位置調整方法 |
| US5210155A (en) * | 1990-08-24 | 1993-05-11 | Exxon Chemical Patents Inc. | Phenol terminated diester compositions derived from dicarboxylic acids, polyester polymers or alkyd polymers, and curable compositions containing same |
| US6806314B2 (en) * | 2003-02-03 | 2004-10-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating of Hydroxy-functional polymer(s), crosslinker, and 1,3- and 1,4-cyclohexane dimethanols |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3267174A (en) * | 1963-05-10 | 1966-08-16 | Union Carbide Corp | Acrylic coating composition containing an adduct of a triol with an alkylene oxide |
| DE1644764C3 (de) * | 1967-08-10 | 1974-11-07 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Überzugsmittel |
| DE1745052A1 (de) * | 1967-11-07 | 1971-08-05 | Alfred Krueger | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
| AT289269B (de) * | 1968-07-24 | 1971-04-13 | Vianova Kunstharz Ag | Wässeriges Überzugsmittel |
| DE1805189C3 (de) * | 1968-10-25 | 1981-05-14 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Überzugsmittel |
| DE2253300B2 (de) * | 1972-10-31 | 1979-02-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Einbrennlacksysteme auf der Grundlage von Polyestern |
| US3862072A (en) * | 1972-11-16 | 1975-01-21 | Desoto Inc | Thermosetting aqueous coatings containing branched hydroxy functional polyester and hydroxy functional polyether or polyester adducts of an at least trifunctional alcohol |
| US3922447A (en) * | 1972-12-26 | 1975-11-25 | Monsanto Co | Article comprising a substrate coated with a cured powder resin composition comprising an aminoplast and a polyester or polyacrylic resin |
| DE2439548C3 (de) * | 1974-08-17 | 1980-10-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wassermischbare Reaktiwerdünner |
| US4129681A (en) * | 1976-10-20 | 1978-12-12 | Monsanto Company | Coating compositions comprising alkoxymethylaminotriazines, polyols and polyhydroxy oligomers |
-
1976
- 1976-09-04 DE DE2639967A patent/DE2639967C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-08-23 FR FR7725652A patent/FR2363611A1/fr active Granted
- 1977-08-31 US US05/830,275 patent/US4170580A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-09-01 CH CH1068277A patent/CH629244A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-02 AT AT633377A patent/AT353910B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-02 NL NLAANVRAGE7709713,A patent/NL180765C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-02 GB GB36696/77A patent/GB1589632A/en not_active Expired
- 1977-09-02 JP JP10573477A patent/JPS5331734A/ja active Granted
- 1977-09-02 IT IT50873/77A patent/IT1091121B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA633377A (de) | 1979-05-15 |
| IT1091121B (it) | 1985-06-26 |
| FR2363611B1 (ja) | 1983-05-27 |
| AT353910B (de) | 1979-12-10 |
| NL180765C (nl) | 1987-04-16 |
| DE2639967A1 (de) | 1978-03-09 |
| JPS5331734A (en) | 1978-03-25 |
| DE2639967C3 (de) | 1986-03-27 |
| NL7709713A (nl) | 1978-03-07 |
| US4170580A (en) | 1979-10-09 |
| CH629244A5 (de) | 1982-04-15 |
| DE2639967B2 (de) | 1979-10-31 |
| FR2363611A1 (fr) | 1978-03-31 |
| GB1589632A (en) | 1981-05-13 |
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