JPS628105B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS628105B2 JPS628105B2 JP55188913A JP18891380A JPS628105B2 JP S628105 B2 JPS628105 B2 JP S628105B2 JP 55188913 A JP55188913 A JP 55188913A JP 18891380 A JP18891380 A JP 18891380A JP S628105 B2 JPS628105 B2 JP S628105B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- alkyl
- choline
- present
- chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は毛髪に対して従来のカチオン界面活性
剤よりも柔軟性を付与する上で優れた効果を有す
る毛髪化粧料に関する。通常、毛髪は、ヘア・ク
リームやヘアオイル等の動植物油および毛髪自身
から分泌される皮脂等に覆われているが、石ケン
や合成洗剤等で洗髪すると、それらの油脂成分は
必要以上に除去されてしまう。その為洗髪後の毛
髪はなめらかさが失なわれ、パサパサした硬い感
触となり、櫛通りが悪くなつて裂毛や枝毛が生じ
易くなつてしまう。このような不都合を解消する
ため洗髪後の毛髪処理剤として各種の毛髪化粧料
が開発され、使用されている。これら毛髪化粧料
はジアルキルジメチルアンモニウムクロライドや
アルキルトリメチルアンモニウムクロライドに代
表される第４級アンモニウム塩を主要有効成分と
するものである。 このようなアンモニウム塩には水難溶性のもの
と、水易溶性のものとがあり、従つてそれに対応
して毛髪化粧料には「すすぐタイプ」のものと、
「すすがないタイプ」のものとがあつてそれぞれ
の使用形態を異ならしめている。 洗髪後等の毛髪のキシミやもつれを防ぎ、乾い
た状態の仕上り感をよくするためには、上記アン
モニウム塩が毛髪に吸着されていなければならな
い。 また最近の天然系志向の中でより安全性の高い
ものを求める風潮が強くなつてきている。このよ
うな状況を踏まえ、種々検討を行なつた結果、特
定のコリン誘導体は安全性が高く、界面活性を有
し毛髪に対し吸着性が高い事を知見し、本発明を
完成するに至つた。本発明の毛髪化粧料は「すす
ぐタイプ」及び「すすがないタイプ」のいずれの
タイプに適用しても優れた毛髪柔軟性を発揮す
る。 本発明は柔軟性を付与する上で優れた効果を有
する毛髪化粧料の提供を目的とするものであつ
て、この目的は下記一般式（）で表わされる第
４級アンモニウム塩を0.1ないし5.0重量％含有す
ることを特徴とする毛髪化粧料によつて達成され
る。 一般式（）： （式中、R1は炭素数11〜23のアルキル基、
R2，R3およびR4は炭素数１〜３のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、Ｘはハロゲン原子又は
アルキル基の炭素原子数が１又は２のアルキル硫
酸基をそれぞれ示す。） 上述の一般式（）で示される第４級アンモニ
ウム塩はアシル化コリンとも称される化合物であ
る。このアシル化コリンの配合量としては本発明
の毛髪化粧料全体に対し0.1ないし5.0重量％、好
ましくは0.1ないし2.0重量％である。 0.1重量％未満では、本発明の柔軟性を付与す
る効果は発揮されず5.0重量％を越えると毛髪の
べたつき及び重さが増加すると共に柔軟性を付与
する効果も減少する。 本発明で特に重要な事は、前記一般式で示され
たR1がC11〜23のアルキル基である事であり、R1
がC11未満では水溶性が増し、毛髪に対する吸着
性が減少し、また安全性も悪くなることにより好
ましくない。R1がC23を越えると油溶性が増し毛
髪に対する吸着性が減少するため好ましくない。
特に好ましいR1としてはC15〜21のアルキル基で
ある。 以下に本発明において好ましく用いられるアシ
ル化コリンの具体例を示す。 コリンステアリルエステルハライド
（R1＝C17アルキル） コリンパルミチルエステルハライド
（R1＝C15アルキル） コリンミリスチルエステルハライド
（R1＝C13アルキル） コリンラウリルエステルハライド
（R1＝C11アルキル） コリンタロイルエステルハライド
（R1＝C15〜17アルキル） コリンステアリルエステルサルフエート
（R1＝C17アルキル） コリンエイコシルエステルハライド
（R1＝C19アルキル） コリンドコサニルエステルハライド
（R1＝C21アルキル） コリンテトラコサニルエステルハライド
（R1＝C23アルキル） コリンエイコシルエステルサルフエート
（R1＝C19アルキル） コリンドコサニルエステルサルフエート
（R1＝C21アルキル） 以下に本発明において用いられるアシル化コリ
ンの一例であるコリンステアリルエステルハライ
ド（ステアロイルコリンクロリド）の合成法を示
す。 実験室規模の合成法 水添牛脂を加水分解して得られるステアリン酸
を塩化チオニルと反応させてステアリン酸クロラ
イド（C17H35COCl）を得る。（反応式Ａ） ジメチルアミンにエチレンオキサイドを付加し
てジメチルエタノールアミン（HOCH2CH2N
（CH3）2）を得る。（反応式Ｂ） 上記ステアリン酸クロライドに２倍モルのジメ
チルエタノールアミン（DME）を無溶媒、無触
媒中で反応させてステアロイルジメチルエタノー
ルアミン（C17H35COOCH2CH2N（CH3）2）を得
る。（反応式Ｃ） 上記ステアロイルジメチルエタノールアミンを
エーテル抽出した後、メチレンクロライドを用い
て４級化して目的のステアロイルコリンクロライ
ド（C17H35COOCH2CH2N（CH3）3Clを得
る。（反応式Ｄ） 工業的規模の合成法 ステアリン酸を高温（約180℃）で溶解しこの
中にDMEを滴下し、反応終了後減圧下で水を除
去して、ステアロイルジメチルエタノールアミン
（C17H35COOCH2CH2N（CH3）2）を得る。（反応式
Ｅ） ステアロイルジメチルエタノールアミンをメチ
レンクロライドで４級化して目的のステアロイル
コリンクロライドを得る。（反応式Ｆ） 本発明の毛髪化粧料には、他の任意成分を本発
明の効果に影響のない範囲で配合することが可能
である。このような任意成分としては以下の物質
がある。 ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、
水素添加牛脂アルキルトリメチルアンモニウムク
ロリド、エイコシルトリメチルアンモニウムクロ
リド、ヘンエイコシルトリメチルアンモニウムク
ロリド等のモノアルキルタイプ又はジアルキルタ
イプの第４級アンモニウム塩；流動パラフイン、
ワセリン、固形パラフイン、スクワランおよびオ
レフインオリゴマー等の炭化水素；イソプロピル
ミリステート、イソプロピルパルミテート、ステ
アリルステアレート、ミリスチン酸オクチルドデ
シル、オレイン酸オクチルドデシルおよび２−エ
チルヘキサン酸トリグリセライド等のエステル；
セタノール、ステアリルアルコール、セトステア
リルアルコール、ベヘニルアルコールおよびヘキ
シルデカノール等の高級アルコール；グリセリル
モノステアレート、ソルビタンモノパルミテー
ト、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオ
キシエチレンステアリン酸エステルおよびポリオ
キシエチレンソルビタンモノラウレート等の乳化
剤；メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルセルロースおよびカチ
オン化セルロース等のセルロース誘導体；天然高
分子類等の増粘剤；エチレングリコール、プロピ
レングリコール、１，３−ブチレングリコール、
グリセリンおよびソルビトール等の保湿剤；およ
びその他溶剤、殺菌剤、香料等の少量成分であ
る。 本発明の毛髪化粧料は、ヘアーリンス剤、スプ
レー型又はデイスペンサー型のヘアコンデイシヨ
ナー、ヘアローシヨン等の各種毛髪処理剤用途に
利用することができる。 次に本発明の実施例と比較例を示し、本発明の
効果をより具体的に説明する。なお各例の説明に
先立つて、各例で採用した試験法について説明す
る。 試験法 シヤンプー処理された毛束（５ｇｒ，20cm）に
試料0.5ｇｒを直接塗布し手で均一に伸ばしたの
ち、25℃，65％RHの雰囲気で乾燥させ、一昼夜
放置後の毛束の柔軟性について20名のパネラーに
より官能評価する。評価基準は1.0重量％のステ
アリルトリメチルアンモニウムクロライド、3.0
重量％のセトステアリルアルコール（セチルアル
コールとステアリルアルコールとの１対１混合
物）、5.0重量％のプロピレングリコール、および
水（残部）からなる試料により得た評価を基準と
した５段階評価である。 評価基準 ◎：良い 〇：やや良い △：（基準）同等 ×：やや劣る ××：劣る なお各試験例において、配合量は全て重量％で示
される。 試験例 １ 下記表−１に示す組成を有する６種の毛髪化粧
料を調製し、性能（柔軟性）を試験した。その結
果を同表に示す。
剤よりも柔軟性を付与する上で優れた効果を有す
る毛髪化粧料に関する。通常、毛髪は、ヘア・ク
リームやヘアオイル等の動植物油および毛髪自身
から分泌される皮脂等に覆われているが、石ケン
や合成洗剤等で洗髪すると、それらの油脂成分は
必要以上に除去されてしまう。その為洗髪後の毛
髪はなめらかさが失なわれ、パサパサした硬い感
触となり、櫛通りが悪くなつて裂毛や枝毛が生じ
易くなつてしまう。このような不都合を解消する
ため洗髪後の毛髪処理剤として各種の毛髪化粧料
が開発され、使用されている。これら毛髪化粧料
はジアルキルジメチルアンモニウムクロライドや
アルキルトリメチルアンモニウムクロライドに代
表される第４級アンモニウム塩を主要有効成分と
するものである。 このようなアンモニウム塩には水難溶性のもの
と、水易溶性のものとがあり、従つてそれに対応
して毛髪化粧料には「すすぐタイプ」のものと、
「すすがないタイプ」のものとがあつてそれぞれ
の使用形態を異ならしめている。 洗髪後等の毛髪のキシミやもつれを防ぎ、乾い
た状態の仕上り感をよくするためには、上記アン
モニウム塩が毛髪に吸着されていなければならな
い。 また最近の天然系志向の中でより安全性の高い
ものを求める風潮が強くなつてきている。このよ
うな状況を踏まえ、種々検討を行なつた結果、特
定のコリン誘導体は安全性が高く、界面活性を有
し毛髪に対し吸着性が高い事を知見し、本発明を
完成するに至つた。本発明の毛髪化粧料は「すす
ぐタイプ」及び「すすがないタイプ」のいずれの
タイプに適用しても優れた毛髪柔軟性を発揮す
る。 本発明は柔軟性を付与する上で優れた効果を有
する毛髪化粧料の提供を目的とするものであつ
て、この目的は下記一般式（）で表わされる第
４級アンモニウム塩を0.1ないし5.0重量％含有す
ることを特徴とする毛髪化粧料によつて達成され
る。 一般式（）： （式中、R1は炭素数11〜23のアルキル基、
R2，R3およびR4は炭素数１〜３のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、Ｘはハロゲン原子又は
アルキル基の炭素原子数が１又は２のアルキル硫
酸基をそれぞれ示す。） 上述の一般式（）で示される第４級アンモニ
ウム塩はアシル化コリンとも称される化合物であ
る。このアシル化コリンの配合量としては本発明
の毛髪化粧料全体に対し0.1ないし5.0重量％、好
ましくは0.1ないし2.0重量％である。 0.1重量％未満では、本発明の柔軟性を付与す
る効果は発揮されず5.0重量％を越えると毛髪の
べたつき及び重さが増加すると共に柔軟性を付与
する効果も減少する。 本発明で特に重要な事は、前記一般式で示され
たR1がC11〜23のアルキル基である事であり、R1
がC11未満では水溶性が増し、毛髪に対する吸着
性が減少し、また安全性も悪くなることにより好
ましくない。R1がC23を越えると油溶性が増し毛
髪に対する吸着性が減少するため好ましくない。
特に好ましいR1としてはC15〜21のアルキル基で
ある。 以下に本発明において好ましく用いられるアシ
ル化コリンの具体例を示す。 コリンステアリルエステルハライド
（R1＝C17アルキル） コリンパルミチルエステルハライド
（R1＝C15アルキル） コリンミリスチルエステルハライド
（R1＝C13アルキル） コリンラウリルエステルハライド
（R1＝C11アルキル） コリンタロイルエステルハライド
（R1＝C15〜17アルキル） コリンステアリルエステルサルフエート
（R1＝C17アルキル） コリンエイコシルエステルハライド
（R1＝C19アルキル） コリンドコサニルエステルハライド
（R1＝C21アルキル） コリンテトラコサニルエステルハライド
（R1＝C23アルキル） コリンエイコシルエステルサルフエート
（R1＝C19アルキル） コリンドコサニルエステルサルフエート
（R1＝C21アルキル） 以下に本発明において用いられるアシル化コリ
ンの一例であるコリンステアリルエステルハライ
ド（ステアロイルコリンクロリド）の合成法を示
す。 実験室規模の合成法 水添牛脂を加水分解して得られるステアリン酸
を塩化チオニルと反応させてステアリン酸クロラ
イド（C17H35COCl）を得る。（反応式Ａ） ジメチルアミンにエチレンオキサイドを付加し
てジメチルエタノールアミン（HOCH2CH2N
（CH3）2）を得る。（反応式Ｂ） 上記ステアリン酸クロライドに２倍モルのジメ
チルエタノールアミン（DME）を無溶媒、無触
媒中で反応させてステアロイルジメチルエタノー
ルアミン（C17H35COOCH2CH2N（CH3）2）を得
る。（反応式Ｃ） 上記ステアロイルジメチルエタノールアミンを
エーテル抽出した後、メチレンクロライドを用い
て４級化して目的のステアロイルコリンクロライ
ド（C17H35COOCH2CH2N（CH3）3Clを得
る。（反応式Ｄ） 工業的規模の合成法 ステアリン酸を高温（約180℃）で溶解しこの
中にDMEを滴下し、反応終了後減圧下で水を除
去して、ステアロイルジメチルエタノールアミン
（C17H35COOCH2CH2N（CH3）2）を得る。（反応式
Ｅ） ステアロイルジメチルエタノールアミンをメチ
レンクロライドで４級化して目的のステアロイル
コリンクロライドを得る。（反応式Ｆ） 本発明の毛髪化粧料には、他の任意成分を本発
明の効果に影響のない範囲で配合することが可能
である。このような任意成分としては以下の物質
がある。 ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、
水素添加牛脂アルキルトリメチルアンモニウムク
ロリド、エイコシルトリメチルアンモニウムクロ
リド、ヘンエイコシルトリメチルアンモニウムク
ロリド等のモノアルキルタイプ又はジアルキルタ
イプの第４級アンモニウム塩；流動パラフイン、
ワセリン、固形パラフイン、スクワランおよびオ
レフインオリゴマー等の炭化水素；イソプロピル
ミリステート、イソプロピルパルミテート、ステ
アリルステアレート、ミリスチン酸オクチルドデ
シル、オレイン酸オクチルドデシルおよび２−エ
チルヘキサン酸トリグリセライド等のエステル；
セタノール、ステアリルアルコール、セトステア
リルアルコール、ベヘニルアルコールおよびヘキ
シルデカノール等の高級アルコール；グリセリル
モノステアレート、ソルビタンモノパルミテー
ト、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオ
キシエチレンステアリン酸エステルおよびポリオ
キシエチレンソルビタンモノラウレート等の乳化
剤；メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルセルロースおよびカチ
オン化セルロース等のセルロース誘導体；天然高
分子類等の増粘剤；エチレングリコール、プロピ
レングリコール、１，３−ブチレングリコール、
グリセリンおよびソルビトール等の保湿剤；およ
びその他溶剤、殺菌剤、香料等の少量成分であ
る。 本発明の毛髪化粧料は、ヘアーリンス剤、スプ
レー型又はデイスペンサー型のヘアコンデイシヨ
ナー、ヘアローシヨン等の各種毛髪処理剤用途に
利用することができる。 次に本発明の実施例と比較例を示し、本発明の
効果をより具体的に説明する。なお各例の説明に
先立つて、各例で採用した試験法について説明す
る。 試験法 シヤンプー処理された毛束（５ｇｒ，20cm）に
試料0.5ｇｒを直接塗布し手で均一に伸ばしたの
ち、25℃，65％RHの雰囲気で乾燥させ、一昼夜
放置後の毛束の柔軟性について20名のパネラーに
より官能評価する。評価基準は1.0重量％のステ
アリルトリメチルアンモニウムクロライド、3.0
重量％のセトステアリルアルコール（セチルアル
コールとステアリルアルコールとの１対１混合
物）、5.0重量％のプロピレングリコール、および
水（残部）からなる試料により得た評価を基準と
した５段階評価である。 評価基準 ◎：良い 〇：やや良い △：（基準）同等 ×：やや劣る ××：劣る なお各試験例において、配合量は全て重量％で示
される。 試験例 １ 下記表−１に示す組成を有する６種の毛髪化粧
料を調製し、性能（柔軟性）を試験した。その結
果を同表に示す。
【表】
表−１から明らかのように本発明の必須成分で
あるアシル化コリンは0.1〜５重量％以内におい
て柔軟性を満足させる。 試験例 ２ 種々のアシル化コリンを毛髪化粧料に配合し、
毛髪に対してこれらのアシル化コリンが与える柔
軟性について試験した。その結果は下記の表−２
に示される。
あるアシル化コリンは0.1〜５重量％以内におい
て柔軟性を満足させる。 試験例 ２ 種々のアシル化コリンを毛髪化粧料に配合し、
毛髪に対してこれらのアシル化コリンが与える柔
軟性について試験した。その結果は下記の表−２
に示される。
【表】
【表】
表−２から明らかのように、本発明の範囲内の
アシル化コリンを含有する組成物（実施例３〜
８）は全て毛髪柔軟性を満足させるのに対し、
R1がC11〜C23の範囲外であるアシル化コリンが
配合された比較例５および６の組成物は柔軟性が
劣つている。 試験例 ３ 下記表−３に示す配合組成のヘアクリーム組成
物を調製し、その性能を評価した。
アシル化コリンを含有する組成物（実施例３〜
８）は全て毛髪柔軟性を満足させるのに対し、
R1がC11〜C23の範囲外であるアシル化コリンが
配合された比較例５および６の組成物は柔軟性が
劣つている。 試験例 ３ 下記表−３に示す配合組成のヘアクリーム組成
物を調製し、その性能を評価した。
【表】
【表】
上記本発明の組成物は従来にない優れた毛髪柔
軟性を示した。
軟性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表わされる第４級アンモ
ニウム塩を0.1ないし5.0重量％含有することを特
徴とする毛髪化粧料。 一般式（）： （式中、R1は炭素数11〜23のアルキル基、
R2，R3およびR4は炭素数１〜３のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、Ｘはハロゲン原子又は
アルキル基の炭素原子数が１又は２のアルキル硫
酸基をそれぞれ示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18891380A JPS57109709A (en) | 1980-12-26 | 1980-12-26 | Hair cosmetic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18891380A JPS57109709A (en) | 1980-12-26 | 1980-12-26 | Hair cosmetic |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57109709A JPS57109709A (en) | 1982-07-08 |
| JPS628105B2 true JPS628105B2 (ja) | 1987-02-20 |
Family
ID=16232074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18891380A Granted JPS57109709A (en) | 1980-12-26 | 1980-12-26 | Hair cosmetic |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57109709A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5199526B2 (ja) * | 2001-09-20 | 2013-05-15 | 株式会社ノエビア | 毛髪用化粧料 |
| EP2100587A1 (de) * | 2008-03-12 | 2009-09-16 | Cognis IP Management GmbH | Kationische Tenside mit verbesserten Eigenschaften |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1370284A (en) * | 1970-10-16 | 1974-10-16 | Unilever Ltd | Detergent bars |
-
1980
- 1980-12-26 JP JP18891380A patent/JPS57109709A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57109709A (en) | 1982-07-08 |
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