JPS628107B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は毛髪に対して従来のカチオン界面活性
剤よりも“櫛通り性”を付与する上で優れた効果
を有する毛髪化粧料に関する。 通常、毛髪はヘア・クリームやヘアオイル等の
動植物油および毛髪自身から分泌される皮脂等に
覆われているが、石ケンや合成洗剤等で洗髪する
と、それらの油脂成分は必要以上に除去されてし
まう。その為、洗髪後の毛髪はなめらかさが失な
われ、パサパサした硬い感触となり、櫛通りが悪
くなつて裂毛や枝毛が生じ易くなつてしまう。こ
のような不都合を解消するため洗髪後の毛髪処理
剤として各種の毛髪化粧料が開発され、使用され
ている。これら毛髪化粧料はジアルキルジメチル
アンモニウムクロライドやアルキルトリメチルア
ンモニウムクロライドに代表される第４級アンモ
ニウム塩を主要有効成分とするものである。 このようなアンモニウム塩には、水難溶性のも
のと、水易溶性のものとがあり、従つてそれに対
応して毛髪化粧料には「すすぐタイプ」のもの
と、「すすがないタイプ」のものとがあつて、そ
れぞれの使用形態を異ならしめている。 洗髪後等の毛髪のキシミやもつれを防ぎ、乾い
た状態の仕上り感をよくするためには、上記アン
モニウム塩が毛髪に吸着されていなければならな
い。また最近の天然系志向の中でより安全性の高
いものを求める風潮が強くなつてきている。 このような状況を踏まえ、種々検討を行なつた
結果、特定のコリン誘導体は安全性が高く、界面
活性を有し毛髪に対し吸着性が高い事を知見し、
本発明を完成するに至つた。本発明の毛髪化粧料
は「すすぐタイプ」及び「すすがないタイプ」の
いずれのタイプに適用しても優れたなめらかさを
発揮する。 本発明は毛髪に“櫛通り性”を付与する上で優
れた効果を有する毛髪化粧料の提供を目的とし、
この目的は下記一般式（）で表わされる第４級
アンモニウム塩0.1ないし3.0重量％およびアミノ
酸0.1ないし10重量％を含有し、かつ上記第４級
アンモニウム塩／アミノ酸の重量比が1/9〜9/1で
あることを特徴とする毛髪化粧料によつて達成さ
れる。 一般式： （式中、R¹は炭素数11〜23のアルキル基、
R²，R³およびR⁴は炭素数１〜３のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、Ｘはハロゲン原子又は
アルキル基の炭素原子数が１又は２のアルキル硫
酸基をそれぞれ示す。） 本発明の第１の必須成分である上述の一般式
（）で示される第４級アンモニウム塩はアシル
化コリンとも称される化合物である。 上記アシル化コリンの配合量としては、本発明
の毛髪化粧料全体に対し0.1ないし3.0重量％、好
ましくは、0.1ないし2.0重量％である。 0.1重量％未満では本発明の効果は発揮され
ず、3.0重量％を越えると毛髪のべたつき及び重
さが増加し好ましくない。 本発明で特に重要な事は前記一般式で示された
R¹がC_11〜23のアルキル基である事であり、R¹が
C₁₁未満では水溶性が増し、毛髪に対する吸着性
が減少し、また安全性も悪くなり好ましくない。
R¹がC₂₃を越えると、油溶性が増し毛髪に対する
吸着性が減少するため好ましくない。特に好まし
いR¹としてはC_15〜21のアルキル基である。 以下に本発明において好ましく用いられるアシ
ル化コリンの具体例を示す。 コリンステアリルエステルハライド
（R¹＝C₁₇アルキル） コリンパルミチルエステルハライド
（R¹＝C₁₅アルキル） コリンミリスチルエステルハライド
（R¹＝C₁₃アルキル） コリンラウリルエステルハライド
（R¹＝C₁₁アルキル） コリンタロイルエステルハライド
（R¹＝C_15〜17アルキル） コリンステアリルエステルサルフエート
（R¹＝C₁₇アルキル） コリンエイコシルエステルハライド
（R¹＝C₁₉アルキル） コリンドコサニルエステルハライド
（R¹＝C₂₁アルキル） コリンテトラコサニルエステルハライド
（R¹＝C₂₃アルキル） コリンエイコシルエステルサルフエート
（R¹＝C₁₉アルキル） コリンドコサニルエステルサルフエート
（R¹＝C₂₁アルキル） 以下に本発明において用いられるアシル化コリ
ンの一例であるコリンステアリルエステルハライ
ド（ステアロイルコリンクロリド）の合成法を示
す。 実験室規模の合成法 水添牛脂を加水分解して得られるステアリン酸
を塩化チオニルと反応させて、ステアリン酸クロ
ライド（C₁₇H₃₅COCl）を得る。（反応式Ａ） ジメチルアミンにエチレンオキサイドを付加し
てジメチルエタノールアミン（HOCH₂CH₂N
（CH₃）₂）を得る。（反応式Ｂ） 上記ステアリン酸クロライドに２倍モルのジメ
チルエタノールアミン（DME）を無溶媒、無触
媒中で反応させてステアロイルジメチルエタノー
ルアミン（C₁₇H₃₅COOCH₂CH₂N（CH₃）₂）を得
る。（反応式Ｃ） 上記ステアロイルジメチルエタノールアミンを
エーテル抽出した後、メチレンクロライドを用い
て４級化して目的のステアロイルコリンクロライ
ド（C₁₇H₃₅COOCH₂CH₂N（CH₃）₃Cl）を得
る。（反応式Ｄ） 工業的規模の合成法 ステアリン酸を高温（約180℃）で溶解しこの
中にDMEを滴下し、反応終了後減圧下で水を除
去して、ステアロイルジメチルエタノールアミン
（C₁₇H₃₅COOCH₂CH₂N（CH₃）₂）を得る。（反応式
Ｅ） ステアロイルジメチルエタノールアミンをメチ
レンクロライドで４級化して目的のステアロイル
コリンクロライドを得る。（反応式Ｆ） 本発明の第２の必須成分であるアミノ酸として
は本発明の毛髪化粧料全体に対し、0.1〜10.0重
量％配合する事ができ、好ましくは、0.1〜5.0重
量％の範囲である。 0.1重量％未満では本発明の効果は発揮されず
10.0重量％を超えると毛髪のべたつき、および重
みが増し好ましくない。 本発明のアミノ酸の代表例としては、グリシ
ン、Ｌ−バリン、Ｌ−イソロイシン、Ｌ−セリ
ン、Ｌ−スレオニン、Ｌ−フエニルアラニン、Ｌ
−トリプトフアン、Ｌ−システイン酸、Ｌ−プロ
リン、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−グルタミン酸、
Ｌ−ヒステイジン、Ｌ−アルギニン、Ｌ−リジ
ン、であり、これらから選ばれる１種又は２種以
上を使用する事が可能である。特に好ましくは、
グリシン、Ｌ−イソロイシン、Ｌ−プロリン、Ｌ
−ヒステイジン、Ｌ−アルギニン、Ｌ−リジン、
Ｌ−システイン酸である。 本発明の毛髪化粧料において特に重要な事は、
前述の一般式（）の第４級アンモニウム塩とア
ミノ酸との重量比（（）／アミノ酸）が1/9〜9/
１の範囲にある事が必要である。特に好ましい範
囲としては、3/7〜7/3である。（）／アミノ酸
が1/9未満では、本発明の効果を得る事ができ
ず、又、上記比が9/1を超えると、上記同様櫛通
り性が劣化して好ましくない。 本発明の毛髪化粧料には他の任意成分を本発明
の効果に影響のない範囲で配合することが可能で
ある。 そのような任意成分としては以下の物質があ
る。 ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、
水素添加牛脂アルキルトリメチルアンモニウムク
ロリド、エイコシルトリメチルアンモニウムクロ
リド、ヘンエイコシルトリメチルアンモニウムク
ロリド等のモノアルキルタイプ又はジアルキルタ
イプの第４級アンモニウム塩；アルギン酸プロピ
レングリコールエステル、アルギン酸ナトリウ
ム、アルゲコロイド、レシチン、ピログルタミン
酸モノステアリン、ピログルタミン酸モノオレイ
ン、高級脂肪酸、オキシカルボン酸、又一般汎用
成分である下記成分も配合することが可能であ
る。 ワセリンおよびオレフインオリゴマー等の炭化
水素；イソプロピルミリステート、イソプロピル
パルミテート、ステアリルステアレート、ミリス
チン酸オクチルドデシル、オレイン酸オクチルド
デシルおよび２−エチルヘキサン酸トリグリセラ
イド等のエステル；セタノール、ステアリルアル
コール、セトステアリルアルコール、ベヘニルア
ルコールおよびヘキシルデカノール等の高級アル
コール；グリセリルモノステアレート、ソルビタ
ンモノパルミテート、ポリオキシエチレンセチル
エーテル、ポリオキシエチレンステアリン酸エス
テルおよびポリオキシエチレンソルビタンモノラ
ウレート等の乳化剤；メチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロースおよびカチオン化セルロース等のセルロー
ス誘導体；天然高分子類等の増粘剤；エチレング
リコール、プロピレングリコール、１，３−ブチ
レングリコール、グリセリンおよびソルビトール
等の保湿剤；およびその他溶剤、殺菌剤、香料等
の少量成分である。 本発明の毛髪化粧料はヘアーリンス剤、スプレ
ー型又はデイスペンサー型のヘアコンデイシヨナ
ー、ヘアローシヨン等の各種毛髪処理剤用途に利
用することができる。 次に本発明の実施例と比較例を示し、本発明の
効果をより具体的に説明する。なお各例の説明に
先立つて各例で採用した試験法について説明す
る。 試験法 シヤンプー処理された毛束（５ｇｒ，20cm）に
試料0.5ｇｒを直接塗布し手で均一に伸ばしたの
ち、25℃，65％RHの雰囲気で乾燥させ、一昼夜
放置後の毛束のなめらかさについて20名のパネラ
ーにより官能評価する。 評価基準は1.0重量％のステアリルトリメチル
アンモニウムクロライド、5.0重量％のプロピレ
ングリコール、および水（残部）からなる試料に
より得た評価を基準とした５段階評価である。 評価基準 ◎：良い 〇：やや良い △：（基準）同等 ×：やや劣る ××：劣る なお、各試験例において、配合量は全て重量％
で示される。 試験例 １ 下記表−１に示す組成を有する４種の毛髪化粧
料を調製し、性能（櫛通り性）を試験した。その
結果を同表に示す。

【表】 表−１は本発明のアシル化コリンとアミノ酸と
の組合せ効果を明白に示している。 試験例 ２ アシル化コリンとアミノ酸との重量比を変化さ
せた11種の毛髪化粧料を調製し、その性能を試験
した。その結果は表−２に示される。

【表】 表−２より明らかのように、アシル化コリンと
アミノ酸との重量比が1/9〜9/1の範囲内において
すぐれた櫛通り性を毛髪に付与できる。 試験例 ３ 種々のアシル化コリンを毛髪化粧料に配合し、
それらの毛髪に対する櫛通り性について試験し
た。その結果を以下の表−３に示す。

【表】

【表】 表−３から明らかのようにR¹がC_11〜23の範囲
外であるアシル化コリンを配合された比較例７お
よび８の組成物はなめらかさを満足できない。 試験例 ４ アミノ酸の種類を変化させた10種の本発明の毛
髪化粧料を表−４に示すように調製し、性能を試
験した。表−４から明らかのように実施例16〜25
の組成物は全て良好な櫛通り性を示した。

【表】

【表】 試験例 ５ 下記表−５に示す配合組成のヘアリンス組成物
を２種類調製し、性能を評価した。性能評価は40
℃のヘアリンス組成物0.5ｇをシヤンプーで処理
した毛束（５ｇ、20cm）に直接塗布し、手で均一
に伸ばしたものをすすいだ後に乾燥して実施し
た。

【表】

【表】 表−５はアシル化コリンとアミノ酸との組合さ
効果を明白に示している。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表わされる第４級アンモ
   ニウム塩0.1ないし3.0重量％およびアミノ酸0.1な
   いし10重量％を含有し、かつ上記第４級アンモニ
   ウム塩／アミノ酸の重量比が1/9〜9/1であること
   を特徴とする毛髪化粧料。 一般式： （式中、R¹は炭素数11〜23のアルキル基、
   R²，R³およびR⁴は炭素数１〜３のアルキル基又
   はヒドロキシアルキル基、Ｘはハロゲン原子又は
   アルキル基の炭素原子数が１又は２のアルキル硫
   酸基をそれぞれ示す。） ２ アミノ酸が、グリシン、Ｌ−バリン、Ｌ−イ
   ソロイシン、Ｌ−セリン、Ｌ−スレオニン、Ｌ−
   フエニルアラニン、Ｌ−トリプトフアン、Ｌ−プ
   ロリン、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−グルタミン
   酸、Ｌ−ヒステイジン、Ｌ−アルギニン、Ｌ−リ
   ジン、Ｌ−システイン酸、から選ばれる１種又は
   ２種以上である特許請求の範囲第１項記載の毛髪
   化粧料。