JPS6281361A - イソフタロニトリル系化合物および非医療用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イ、産業上の利用分野 本発明は式 で表わされるイソフタロニトリル系化合物、および該化
合物を有効成分として含有する非医療用殺菌剤に関する
。

本発明化合物は、農業用殺菌剤として有用であるばかり
でなく各種工業製品およびその原材料等の防菌防黴剤と
して有用な文献未記載の新規化合物である。

口、従来の技術及び問題点 従来、ハロケ゛ン化芳香族ノニトリルは殺真菌剤、殺細
菌剤および線虫撲滅剤および除草剤として生物学的活性
を表わすことは知られている（日本国特許出願公告昭４
ｌ−１１３５８）。また、４−アルコキシ−２，５，６
−）リクロロイソフタロニトリル化合物は抗カビ剤とし
て公知となっている（日本国特許公開昭５Ｏ−１２１４
２４）。

近年、各種工業製品およびその原材料等に対する細菌、
黴、酵母等の微生物による椋害が問題視されている。こ
れらは美観上または保健衛生上の被害とともに工業製品
等の性能および品質を低下せしめるものであり、その防
止対策として、防菌防黴効果が大きく、広い抗菌スペク
トルを示し、かつ製品の用途に応じた諸性質（耐水性、
耐熱性、耐光性、分解性、安定性等）を有する防菌防黴
剤の開発が求められている。

ハ６問題点を解決するだめの手段 本発明者らは上記の要件を満たす新規な防菌防黴剤の開
発を目的に各種のイソフタロニトリル系化合物を合成し
、それらの化合物の抗菌活性に関する研究を進める中で
、本発明化合物のすぐれた防菌防黴特性を見出し、また
農業用殺菌剤としてもすぐれた特性のあることを発見し
、本発明を完成させた。

本発明化合物について代表的なものを例示すれば表−１
の如くである。

本発明化合物の一般的製法を以下の式と関連させて説萌
する。

Ｘ （Ｉ［）　　　　　’　　　　（Ｉ［Ｉ）Ｘ 原料物質（ｎ）及び（ＩＩ［）を溶媒中、若しくは無溶
媒下に混合させることにより、本発明化合物（１）が得
られる。反応温度としては、−２０℃から溶媒の還流温
度までである。反応溶媒としては（Ｉ［Ｉ）自身を溶媒
として使用するか、またはアセトニトリル、クロロホル
ム、ジクロロメタン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン
、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチルな
どの非プロトン性の溶媒から適当に選択して使用する。

さらに上記反応においては触媒量、または（ｎ）の等モ
ルから１０倍モルの塩基を使用することによシ反応を進
行させることがある。塩基としては、苛性アルカリ、ト
リエチルアミン、ピリジン、炭酸アルカリ、フッ化カリ
ウム等から適当に選択して使用する。尚、上記一般式（
Ｉｆ）で示される原料のテトラフルオロイソフタロニト
リル及び５−クロロ−トリフルオロイソフタロニトリル
はテトラクロロイソフタロニトリルよシ公知の方法によ
って得ることができる〔英国特許１，０２６，２９０（
１９６６）　：　Ｂｕｌｌ−Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ＋Ｊａｐ
ａｎ　４０　＊６８８（１９６６）：工業化学雑誌７３
，４４７（１９７０）：日本特許公告昭４ｌ−１１３５
８）。

次に本発明化合物の製造法の具体例を示す。

合成例１２，４−ジシアノ−３，５，６−）リフルオロ
フェニルウレア （化合物ＡＩ） テトラフルオロ・インフタロニトリル２．ＯＯｇ（１０
ｍｍｏｌ　　）、尿素０．９０．９　（１５ｍｍｏｌ　
　）を１．４−ジオキサン中で１２時間還流する。炭酸
水素ナトリウム飽和水溶液を５０−加えた後、さらに酢
酸エチルを加え攪拌する。その後不溶物を瀉別し、ＦＷ
を酢酸エチルにて抽出し、水洗後硫酸マグネシウムで乾
燥する。溶媒を留去し、粗生成物をシリカケ９ルカラム
クロマトグラフイー（溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
５：１）で精製し、化合物應１を結晶として１．９３　
ｇ（収率８０．４％）得た。

’　９Ｆｎｍｒδ：　２６，１　（Ｉ　Ｆ　、ｄ　、Ｊ
ＦＦ　＝８−８　Ｈｚ）、４７−３　（Ｉ　Ｆ　、ｄ　
ｌＪ　ｙ　ｒ　＝１７．３　Ｈｚ　）、７９．７（ＩＦ
、ｄ、ｄ、Ｊ、、＝１７．３Ｈ２ＪＦ、　＝８．８　Ｈ
ｚ　） Ｉ　Ｒ：　３４００　、３３４０　、３２３０　（Ｎ−
Ｈ）、２２３０（ＣミＮ）、１６６０　（Ｃ＝Ｏ）合成
例２　１−　（２’、４’−ジシアノ−３’、５’、６
’−）リフルオロフェニル）−３−メチルウレア（化合
物厘２） 尿素の代りにメチルウレア１．１１１　（１５ｍｍｏｌ
）を用い、合成例１と同様にして化合物＆２を２．０５
１（収率８０．７％）得た。

’　９Ｆｎｍｒδ：２５．８　（Ｉ　Ｆ　、　ｄ　、　
Ｊ、Ｆ”７．９Ｈｚ）、４７．０（ＩＦ　、　ｄ　、　
Ｊ、、＝１６．９Ｈｚ）、８０．３　（ＩＦ。

ｄ、ｔＴ　　＝１６．９Ｈｚ、Ｊ、、＝７．９Ｈｚ＋Ｆ ＪＨ−１＝　１．９　Ｈｚ　） ＩＲ：３３４０（Ｎ−Ｈ）、２２５０（ＣミＮ）、１６
４０（ＣミＯ） 合成例３　１−　（２’、４’−ノシアノー３’、５’
、６’−）リフルオロフェニル）−３−エチルウレア（
化合物＆３） 尿素の代υにエチルウレア１．３２　ｇ　（１５ｍｍｏ
ｌ）を用い、合成例１と同様にして、化合物＆３を２．
０６ｇ（収率７６．９％）得た。

”　９Ｆｎｍｒδ：２４．７（ＩＦ　、ｄ　、ＪＦ、＝
７．９Ｈ２）、４８．０（Ｉ　Ｆ　、　ｄ　、　ＪＦ、
＝１６．９Ｈｚ）、７９．７（ＩＦ　＋　ｄ　＋　ｄ　
ｒ　ｔ　ｒ　ＪＦＦ＝１６．９Ｈｚ、Ｊ、、＝７．９Ｈ
ｚ、　ＪＨＦ”２．３Ｈｚ　　）ＩＲ：３３５０（Ｎ−
Ｈ）、２２５０（ＣＡＮ）、１６６０（Ｃ＝Ｏ） 合成例４　１−　（２’＋４’−ジシアノ−３’、　５
’、６’−トリフルオロフェニル）−３−ｎ−７’ロピ
ルウレア （化合物＆４） 尿素の代りにｎ−プロピルウレア１．５３．９（１５ｍ
ｍｏｌ）を用い合成例１と同様にして、化合物Ａ４を２
．０８，９（収率７３．８チ）得た。

１９Ｆ　　δ：　２４．３（Ｉ　Ｆ　、　ｍ　）、４７
．３　（Ｉ　Ｆ　、　ｍ　）、ｍｒ ７９．７　（ＩＦ　、ｍ） ＩＲ：３３４０（Ｎ−Ｈ）、２２４０（ＣＥＮ）、１６
４０（Ｃ＝Ｏ） 合成例５　１−（２’、４’−ジシアノ−３’、５’、
６’　−）リフルオロフェニル）−３−ｎ−ブチル ウレア （化合物＆５） 尿素の代わりに、ｎ−ブチルウレア１．７４．９（１５
ｍｍｏｌ）を用い、合成例１と同様にして化合物＆５を
２．１６．９（収率７３．０チ）得た。

１９Ｆｎｍｒδ：２３．７（ＩＦ、ｍ）、４５．９（Ｉ
Ｆ、ｍ）、７９．７（ＩＰ、ｍ） ＩＲ：３３４０（Ｎ−Ｈ）、２２４０（ＣＥＮ）、１６
４０（Ｃ＝Ｏ） 合成例６　１−（２’、４’−ジシアノ−３’、５’、
６’　−）リフルオロフェニル）−３−フェニルウ レア　　　　　　　　　化合物Ａ６ １−　（２’、４’−ジシアノ−３’、　５’、　６’
−トリフルオロフェニル）−１−フェニルウ レア　　　　　　　　化合物ＡＩＯ ウレアの代シにフェニルウレア２．０４ｇ（１５ｍｍｏ
ｌ　　）を用い合成例１と同様にして化合物Ａ６を１．
３３　＆　（収率４７．１チ）、化合物煮１０を１、０
９　ｇ（収率３４．６チ）得た。

薄層クロマトグラフィー（展開液　酢酸エチル：ｎ−ヘ
キサン＝１：１）Ｒｆ値：０．４０（化合物＆６） ０．５３（化合物＆１０） ・化合物扁６ １９Ｆｎｍｒδ：　２６．３　（Ｉ　Ｆ　、　ｄ　、　
Ｊ、、＝８．２Ｈｚ　）、４７．４（Ｉ　Ｆ　、　ｄ　
、　Ｊ、、＝１６．２Ｈｚ　）、７９．６（ＩＦ　＊　
ｄ　＋　ｄ　ｒ　Ｊ、、＝１６．２Ｈｚ、　ＪＦ、　＝
８．２Ｈｚ） ＩＲ：３４１０，３３５０．３２５０（Ｎ−Ｈ）、２２
５０（ＣＥＥＮ）、１６６０（Ｃ＝Ｏ） ・化合物ＡＩＯ １９Ｆｎｍｒδ：　２４．８　（ＩＦ　、　ｄ　、　Ｊ
Ｆ、＝８．４Ｈｚ　）、４５．３（Ｉ　Ｆ　、　ｄ　、
　ＪＦ、＝１６．０Ｈｚ　）、７２．４（ＩＦｒ　ａ　
＋　ｄｌ　ＪＰＦ　＝ｘ　６．ｏ　Ｈｚ　１Ｊ、Ｐ＝＝
８．４Ｈｚ） ＩＲ：３３４０，３２８０（Ｎ−Ｈ）、２２４０（ＣＥ
Ｎ）。

１６３５（Ｃ＝Ｏ） 合成例７１−ベンジル−３−（２’、４’−ジシアノ−
３’、５’、６’　−）リフルオロフェニル）ウレア （化合物屋７） 尿素の代シにペンシルウレア２．２４．９（１５ｍｍｏ
ｌ　　）を用い、合成例１と同様にして、化合物＆７を
２．５３ｇ（収率７６．７チ）得た。

１９Ｆｎｍｒδ：２３．１（ＩＦ、ｄ、Ｊ、、＝８．５
Ｈｚ）、４４．８（ＩＦ　、　ｄ、　、ｒ、Ｆ＝ｔ　６
．ＯＨｚ　）、７８．５（ＩＦｒｄ　＋ｄ　＋ｒｒｚＪ
Ｆ、＝１６．０Ｈｚ、ＪＦ、＝８．５　Ｈｚ　） ＩＲ：３３４０（Ｎ−Ｈ）、２２５０（ＣＡＮ）、１６
４０（Ｃ＝Ｏ） 合成例８　１−　（２’、４’−ジシアノ−３’、　５
’、６’−トリフルオロフェニル）　−３，３−ジメチ
ルウレア （化合物息８） 尿素の代りに１，１−ジメチルウレア１．３２５’（１
５ｍｍｏｌ）を用い、合成例１と同様にして化合物＆８
を２．１８ｇ（収率８１．３チ）得た。

１９Ｆｎｍｒδ：２４．２（ＩＰ、ｄ、Ｊ、Ｆ＝８．５
Ｈ２）、４４．５（Ｉ　Ｆ　、ｄ　、Ｊ　Ｆ　Ｆ　＝１
６．０　Ｈｚ　）、７１．３（ＩＦ　、　ｄ　、　ｄ　
、ｍ　ｌ　Ｊ、Ｆ＝１６．ＯＨｚ、ＪＦＦ＝８．５Ｈ２
） 合成例９　１−　（２’、４’−ジシアノ−３’、５’
、６’−トリフルオロフェニル）　−３，３−ジエチル
ウレア　　　　　　　（化合物＆９） ウレアの代りに１，１−ジエチルウレア１．７４　！！
（１５ｍｍｏｌ　　）を用い、合成例１と同様にして化
合物Ａ９を１．　ｓ　ｏ　ｇ　（収率５０．７チ）得た
。

１９Ｆｎｍｒδ：２５．６（ＩＦ、ｄ　、ＪＦ、＝９．
２Ｈｚ）、４６．６（Ｉ　Ｆ　、　ｄ　、　ＪＦ、＝１
６．６Ｈｚ　）、７９，７（ＩＦ　、　ｄ　＋　ｄ　、
　ＪＦＦ＝１６．６Ｈｚ、　ＪＦ、　＝９．２Ｈｚ） ＩＲ：３４２０（Ｎ−Ｈ）、２２４０（ＣミＮ）、１６
４０（Ｃ＝Ｏ） 合成例１０　１−　（２’、４’−ジシアノ−３’、５
’、６’　−）リフルオロフェニル）　−１，３−ジフ
ェニルウレア （化合物＆１１） ウレアの代りに１，３−ジフェニルウレア６．３７、！
ｉ’　（３０ｍｍｏｌ　　）を用い合成例１と同様にし
て、化合物Ａｌｌを１．８６　Ｉ！（収率４７．４チ）
得た。

”　９Ｆ’ｎｍｒδ：２３．９（ＩＦＩｄｌｍ、ＪＦＦ
＝９．６Ｈ２）、４４．５（ＩＦｌｄ、ｍ１ＪＦ、＝１
８．ＩＲ２）、７２．７　（Ｉ　Ｆ　、ｄ　、ｄ　、ｄ
　、ＪＦ　ｒ　＝１８．１　ＨｚＪ　Ｆ　Ｆ　＝９−６
　Ｈｚ　、Ｊ　＝２−４　Ｈｚ　）ＩＲ：３４２０（Ｎ
−Ｈ）、２２４０（（ｊＮ）、１６４０（Ｃ＝Ｏ） 合成例１１　１−（２’−４’−ジシアノ−３’、５’
、６’　−）リフルオロフェニル）　−１，３−ジメチ
ルウレア （化合物＆１２） 尿素の代りに１，３−ジメチルウレア１．３２　ｇ（１
５ｍｍｏｌ）を用い、合成例１と同様にして化合物＆１
２をｚ、ｔ３ｇ（収率７９．５チ）得た。

１９Ｆ　　δ：３７．１（ＩＦ、ｂｒ　）、４６．６（
ＩＦ、ｄ。

ｍｒ Ｊ、、＝１５，８１（Ｚ　）、７１．４（ＩＦ、ｍ）Ｉ
Ｒ：３４２０（Ｎ−Ｈ）、２２４０（Ｃ＝Ｎ）、１６４
０（Ｃ＝Ｏ） 合成例１２　１−　（２’、４’−ジシアン−６′−ク
ロロ−３’、５’−リフルオロフェニル）　−３，３−
ツメチルウレア （化合物＆１３） テトラフルオロイソフタロニトリルの代りに５−クロロ
−２，４，６−トリフルオロイソフタロニトリル２．１
７，９、ウレアの代シに１，１−ツメチルウレア１．３
２ｇ（１５ｍｍｏｌ　　）を用い合成例１と同様にして
化合物＆１３を１．８５　＆　（収率６５．０％）得た
。

１９Ｆｎｍｒδ：　１９．５　（Ｉ　Ｆ　、　Ｊ、、＝
４．７Ｈ２）、２０．２（ＩＦ　、Ｊ、、＝４．７Ｈ２
） なお合成例の中で１９Ｆ　　　は溶媒としてｄ６−ジｍ
ｒ メチルスルホキサイド１滴を含む重クロロホルムを用い
た１９Ｆの核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法による分析を示
し、δは外部標準としてトリフルオロ酢酸を使用して測
定した化合物分子内の　Ｆの化学シフト値（ｐｐｍ）、
ＩＦは夫々の化学シフト値に相当する分子内位置に結合
するＦ原子の数であって１ケであることを示す。ｄは該
化学シフト値における吸収ピークが二重線であることを
、ｍは多重線、ｂｒはブロードであることを夫々示す。

ＪＦＦは分子内のＦ原子同士のスピン結合にもとづくカ
ップリング定数を示し、Ｈｚは周波゛数ヘルツを示す。

ＩＲはＫＢｒ錠剤法による赤外分光分析の結果のうち主
要吸収帯の波数（、−’）を示す。

本発明化合物を有効成分として含有する薬剤は顕著な抗
カビ作用、抗細菌作用を有し、作用スペクトルが広い点
で優れ、紫外線に対して極めて安定で農業用殺菌剤とし
て圃場で使用した場合や工業用防菌防黴剤として屋外で
使用した場合の効力の持続性にすぐれるなどの有用な特
性を有する。

この発明の薬剤は、有効成分である上記に説明した新規
な化合物の１種または２種以上を使用目的によって適用
することによってすぐれた治療効果（本薬剤を有害カビ
、細菌類の発生部所に直接適用して発現する効果）及び
予防効果（有害カビ、細菌類の発生の予想される部所に
適用して発現する効果）を挙げることができる。

この発明の有効成分である化合物を非医療用殺菌剤とし
て使用する形態はその化合物自体をそのまま使用するこ
とができる。また基剤と製剤して粉剤、水和剤、錠剤、
油剤、乳剤、ガス剤、エヤゾール（煙霧剤）、燻煙剤な
どの剤型として用いることができる。

上記基剤としては固体、液体あるいは気体のいずれでも
よく、またこれらを組合わせてもよい。

薬剤の具体例としては、固体基剤ではメルク、クレー、
カオリン、けい藻土、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム
、シリカ、硝石、木粉、ニトロセルロース、殿粉、小麦
粉、大豆粉、アラビアゴムなどが挙げられる。

液体基剤としては、水、有機溶媒が挙げられる。

有ｗ溶媒にはベンゼン、トルエン、キシレン、ケロシン
、ノーゼル油、燃料油、石油、ナフサの如き炭化水素。

アセトン、メチルエチルケトンおよびシクロヘキサノン
の如きケトン。四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロ
エチレン、ツク−クロロエチレンの如き塩素化炭化水素
、アミルアセテートおよびブチルアセテート。エチレン
グリコールのモノアルキルエーテル例えばモノメチルエ
ーテル、モノエチルエーテルなど。メタノール、エタノ
ール、イソプロパツール、アミルアルコールの如きアル
コール等がある。

また気体の基剤としては、空気、窒素、炭酸ガス、フレ
オン、ゾロノぐン、ブタン等が挙げられる。

さらに、この発明の非医療用殺菌剤の製剤上使用される
補助剤（展着剤、乳化剤、分散剤、湿展剤等）としては
非イオン系、アニオン系、カチオン系、両性系の界面活
性剤が用いられる。

実施例１　粉剤 表中にある化合物　　　　　　　３部 クレー　　　　　　　　　　４０部 メルク　　　　　　　　　　　　５７部実施例２　水和
剤 表中にある化合物　　　　　　７５部 ポリメ咄ヤう（＝プ”ｙ、４部月イγリルＩトプテツレ
　　　　　　　　　　　　　　９　部ホワイトカー？７
　　　　　　　　　　　　　　１６部この発明の使用形
態は必ずしも上述の剤型に限定されるものではないこと
はいうまでもない。

この発明の非医療用殺菌剤は人混な農園芸用作物の病害
の防除に効果的であシ、また、工業製品及び工業材料に
悪影響を与える微生物、例えば、菌類、藻類、バクテリ
ア類およびスライムの有機体に対しても有効である。そ
の主なものを例示すれば以下の２群のものが挙げられる
。

１群（病害名） 水稲　いもち、ごま葉枯、紋枯、白葉枯病：麦斑点、雪
腐、菌核病；ツヤが芋　疫、夏痩、黒あざ病；豆類　褐
斑、斑点、べと、菌核病：タバコ野火、疫病；茶　春暁
、もち、網もち、炭そ、輪斑病；ビート　ベと、褐斑、
苗立枯病；トマトかいよう、疫、灰色かび、葉かび、萎
凋、菌核、苗立枯、輪紋病；キーウリ　灰色かび、ぺと
、灰色疫、菌疫、黒星、苗立枯、炭そ、つる枯、つる割
；大根　黒腐、駄馬、婆黄、黒斑、べと病；玉ネギ　駄
馬、べと、灰色腐敗；レタス　駄馬、菌核病；カンキツ
　灰色かび、かいよう、黒点、そうか病；リンゴ　モニ
リア、黒星、斑点落葉病；カキ　灰色かび、円層落葉、
角斑落葉、炭そ病；ナシ　黒星、黒斑病；モモ　灰層、
黒星、フォ２モグシス腐敗、せん孔細菌病；ブドウ　ベ
と、黒痘、灰色かび、晩腐病等。

２群（工業製品及び工業材料に悪影響を与える微生物） Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｐｐ、　＋　　５ｔａｐｈｙｌｏ
ｃｏｃｃｕｓ　５ｐｐ−＊Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　５
ｐｐ−ｒ　　Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｐｐ、　　。

５ｅｒｒａｔｉａ　ｓｐｐ、＋　　Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ　５ｐｐ−＋Ａａｐｅｒｇｉｌｌｕａ　　５ｐｐ−＋
　　Ｐｅｎｆｃｉｌｌｉｕｍ　５ｐｐ−＋Ｃ１ａｄｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ　５ｐｐ−＋　　Ｍｕｃｏｒ　ｓｐｐ・＋
Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ　　５ｐｐ−＋　　Ｇｌｉｏｃｌａｄ
ｉｕｍ　ｓｐｐ・＋Ｅｕｒｏｔｉｕｍ　ｓｐｐ、　　ｒ
　　Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ、　　ｒＣｈ
ａｅｔｏｍｉｕｍ　ｓｐｐ・ｌＦｕｓａｒｉｕｍ　ａｐ
ｐ−ｒＭｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ　５ｐｐ−ｔ　　Ｒｈｏ
ｄｏｔｏｒｕｌａ　ｓｐｐ、　　＊Ｓａｃｃｈａｒｏｍ
ｙｃｅｓ　　ｓｐｐ・この発明の非医療用殺菌剤は、有
効成分の濃度を微生物の種類にもよるが１〜１０００　
ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００　ｐｐｍの濃度に調製
して使用することにより、植物の病害を防除することが
できるばかりでなく工業製品及び工業材料を微生物の被
害から保護することもできる。

この発明による非医療用殺菌剤の有効成分は既述のよう
にそれ自体単独で使用することができるほか、各種殺虫
剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調整剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、誘引剤、忌避剤、植物栄養剤、肥料及び土壌構造
改良剤と混合して用いることにより広範囲の効果を期待
することができる。

この発明による非医療用殺菌剤は、上述の農園芸用殺菌
剤としての他に、微生物により悪影響を受けうる工業製
品及び工業材料例えば、プラスチック、プラスター、じ
ゅうたん、接着剤、乳化液、塗料、コーティング剤、皮
革、にかわ、木材、織物、紙及び厚紙を微生物の功撃ま
たは破壊から保護することができる。また工業材料と関
連して生産工業の一部分、例えば微生物によって悪影響
を受ける冷却水循環系及び冷却用潤滑油循環系も言及す
ることができる。

二０発明の効果 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、代
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であり
、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言う
までもない。

試験例−１植物病源菌に対する抗菌力試験〈試験方法〉 所定の培地に培養した植物病源菌の分生胞子をＰＳＡ培
地に均一に混合し、所定の容器に一定量を流し込み均一
なプレートをつくる。固化した後に活性成分の濃度とし
て５００　ｐｐｍの薬剤を吸収させ風乾させた直径８簡
のＦ紙をのせて４８時間培養後に生じた阻止円の直径を
測定する。

但し連数は２連とする。

く試験結果〉 Ｂ、ｃ　：野菜灰色かび病菌　ｈ、に：梨黒斑病菌Ｐ、
ｏ　：稲いもち病菌　　　Ｘ、ｃ：かんきつかいよう病
菌試験例−２梨黒斑病効力試験 く試験方法〉 梨（品種二二十世紀）の展開策に、活性成分の濃度とし
て１００　ｐｐｍに希釈した薬液を葉５枚当り２Ｑｒｎ
ｌ噴霧散布し、室内で風乾した。

風乾後、アンズ培地で培養したＡｌｔｅｒｎａｒｉａＫ
ｌｋｕｃｈｉａｎａの分生胞子を噴霧接種し、直ちに２
５℃、湿度１００チの条件下に３日゛間静置し、３日後
に発病面積を調査した。

但し、連数は５連とする。

く試験結果〉 試験例−３稲いもち病効力試験 く試験方法〉 鉢植えの３葉期の稲（品種：子方）に活性成分を５００
　ｐｐｍ含む薬液の２００Ｊ／１０ａ相当量を噴霧散布
した後に温室内で風乾した。風乾後、培養した稲いもち
病菌の分生胞子を顕微鏡１００倍１視野当り４０個にな
るように調整した胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２３
℃、湿度１００％の暗黒条件下に置いた。４８時間後に
取り出して温室内に放置し、接種１０日後に発病程度を
調査し、以下の様に防除価を算定した。

但し、連数は３連とする。

側口 嫁　　　　ＩＩ 郵　　　　　　　　　ト　　　の　　　ω、骸　　　　
　優　　→　ド 麻　　　　　　　　　。

脈　　の　　−０４ 寸 品 塚　　啄　　　　凶　　膿　　ロ ０　　　　０　　　　　の 試験例−４寒天希釈画線法による胞子に対する抗菌スペ
クトル試験 所定濃度の各薬剤を含んだジャガイモ寒天培地をイトリ
皿゛に１６１ｎｌ！流し固化した後、あらかじめ同培地
に培養した各供試菌の胞子懸濁液（２，００〜３．０Ｏ
Ｘ１０６ケ／ｍｌ）を１白金耳ずつ画線状に接種し、２
８℃の恒温室に３日間放置した後発育の有無を調査し、
最小阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した。

但し、連数は４連とする。

く試験結果〉 菌名 Ａ　：　Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｆｕｎｉｃｕｌｏｓ
ｕｍＢ　：　Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒＣ：
　Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍＤ　　
：　　Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ　　ｖｉｒｅｎｓＥ　：
　Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ　ｓ、ｔｏｌｏｎｉｆｅｒ参考：ク
ロロサロニル 試験例−５寒天希釈法による菌糸に対する抗菌スペクト
ル試験 所定濃度の各薬剤を含んだジャがイモ寒天培地を被トリ
皿に１Ｏｒｌｌ流し固化した後、あらかじめ同平板培地
に培養した各供試菌の菌叢先端部分を直径８簡のコルク
？−ラーで打ちぬき、薬剤含有培地上に接種し、２８℃
の恒温室に３日間放置した後、発育の有無を調査し、最
小阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した。但し、連数は４連と
する。

く試験結果〉 菌名 Ａ　：　Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｆｕｎｉｃｕｌｏｓ
ｕｍＢ　：　Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒＣ：
　Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｐｒｎｌｉｆｅｒａｔｕｍＤ　：
　Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ　ｖｉｒｅｎｓＥ　：　Ｒｈ
１ｚｏｐｕｓ　５ｔｏｌｏｎｉｆｅｒ参考：クロロサロ
ニル 試験例−６ 寒天希釈画線法による細菌に対する抗菌スペクトル試験 く試験方法〉 所定濃度の各薬剤を含んだ普通ブイヨン寒天培地を被ト
リ皿に１０ｒｎｌ流し、固化した後、あらかじめ同液体
培地で培養した菌体懸濁液を１白金耳ずつ画線状に接種
し、３０℃の恒温室に２日間放置した後、発育の有無を
調査し、最小阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した。

但し連数は４連とする。

く試験結果〉

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは塩素又は弗素を表し、Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
   びＲ＿３は同一又は異なる基であって水素、アルキル基
   、または置換されてもよいフェニル基を表わす。〕 のイソフタロニトリル系化合物
2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは塩素または弗素を表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２
   およびＲ＿３は、同一又は異なる基であって、水素、ア
   ルキル基、または置換されてもよいフェニル基を表わす
   。〕 のイソフタロニトリル系化合物を有効成分とする非医療
   用殺菌剤