JPS6281472A - 接着剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 近年、ポリイミドはその優れた絶縁性、耐熱性、低摩擦
・耐摩耗性などの緒特性を活かし、電子電機産業、車輌
産業、機械産業、航空宇宙産業などの分野において広く
使用されている。

その用途は、プリント配線板、ＩＣチップキャリア、音
響機器部品、重電モーター、航空機エンジン部品、ハニ
カム構造部材、各種シール材、ウラン濃縮用遠心分離機
部品など多岐にわたり、優れた絶縁材料、耐熱材料、構
造材料、低摩擦・耐摩耗材料、被覆材料などとして多岐
にわたってふり、そのポリイミド用の優れた接着剤の開
発は、ポリイミドの用途をさらに広範なものにし、ポリ
イミドの特性を十分に活かしていくものである。

（従来の技術） ポリイミド用の接着剤としては、従来フェノール系、エ
ポキシ系（特開昭５５−８４３７９）、ポリアミドイミ
ド系（特開昭５５−Ｌ８４２６）、ポリイミド系（特公
昭５０−９８４０、日本接着協会関東支部「第１１８回
月例講演会資料」）の接着剤が広く知られている。

これら接着剤のうち溶媒を使用するものは、接着剤を薄
く塗布し溶媒を除去した後、貼り合せて加熱硬化するか
、接着剤層の厚さが必要な場合は、貼り合せる前に再び
接着剤を薄く塗布後溶媒の除去を行い、これを必要な接
着剤層の厚さになるまで繰り返して使用する方法が知ら
れている。

またフェノール系、ポリアミドイミド系、ポリイミド系
の接着剤で、脱水、脱炭酸などの縮合により硬化するも
のは、接着剤を薄く塗布し加熱しである程度反応を起こ
させてから重ね合わせて加熱硬化するか、接着剤層の厚
さが要求される場合、重ね合わせる前に再び接着剤を薄
く塗布、加熱によりある程度反応を起こさせる工程を必
要な接着剤層の厚さになるまで繰り返した後、重ね合わ
せて加熱接着する方法が知られている。さらに縮合型の
ポリイミド系接着剤では、反応を完全に行わせしめた後
、重ね合わせて加熱加圧により接着する方法も知られて
いる。

その他に各種接着剤をガラス不織布などに含浸し、溶媒
を使用しているものは溶媒の除去を行った後、加熱しで
ある程度反応させＢステージ化したプリプレグを作製す
るか、縮合型のポリイミド系接着剤などは反応を完全に
行わせしめてプリプレグを作製して、これらプリプレグ
を接着剤層として加熱加圧により接着する方法もよく知
られている。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら溶媒を使用する接着剤などでは、溶媒の除
去が不十分であると接着剤層にボイドやフクレを生じ、
接着強度の低下を引き起こしたり、接着剤層の厚さが要
求される場合などは接着工程が繁雑になるなどの欠点が
ある。

また縮合により硬化する接着剤では、加熱硬化時にボイ
ドやフクレが発生することがあるので、硬化を徐々に行
わなければならず、硬化に長時間を要したり、接着剤の
重ね塗りを要する場合などは接着工程が繁雑になってし
まう。

プリプレグを使用するなど、加熱加圧工程を要するもの
は接着接合体の形状が制限される。

フェノール系、エポキシ系などの接着剤は、接着剤自身
の耐熱性が低く接着接合体の耐熱性が限定される。また
、フェノール系、エポキシ系、ポリアミドイミド系、一
部のポリイミド系接着剤はポリイミドに対する接着性が
あまりよくなく、高い接着強度が要求される用途には不
向きである。

（問題点を解決するための手段） 以上の点に鑑み、本発明はボイドなどの欠陥の発生しな
い、難燃性、耐熱性、接着性の優れたポリイミド用の接
着剤組成物を提供するものである。

すなわち本発明はポリイミド用の接着剤組成物であり、
これは多官能インシアネート化合物と多官能エポキシ化
合物と２個以上のアルコール性水酸基を有する化合物と
を主成分とし、一種以上の難燃剤を含み、かつ必要に応
じ硬化触媒を含む硬化可能な樹脂組成物で、硬化物中に
オキサゾリドン環を生成することを特徴とする。

さらに詳しくは、本発明に使用する多官能インシアネー
ト化合物としては、メタンジイソシアネート、ブタン−
１，１−ジイソシアネート、エタン−１，２−ジイソシ
アネート、ブタン−１，２−ジイソシアネート、トラン
スビニレンイソシアネート、プロパン−１，３−ジイソ
シアネート、ブタン−１，４−ジイソシアネート、２−
ブテン−１，４−ジイソシアネート、ペンタン−１，５
−ジイソシアネート、２，２−ジメチルペンクン−１，
５−ジイソシアネート、ヘキサン−１，６−ジイソシア
ネート、ヘプタン−１，７−ジイソシアネート、オクタ
ン−１゜８−ジイソシアネート、ノナン−１，９−ジイ
ソシアネート、デカン−１，１０−インシアネート、ジ
メチルシランジイソシアネート、ジフェニルシランジイ
ソシアネート、ω、ω′−１゜３−ジメチルベンゼンジ
イソシアネート、ω。

ω′−１，４−ジメチルベンゼンジイソシアネート、ω
、ω′−１．３−ジメチルシンクロヘキサンジイソシア
ネート、ω、ω’−１．４−ジメチルシクロヘキサンジ
イソシアネート、ω。

ω′−１，４−ジメチルベンゼンジイソシアネート、ω
、ω′１，４−ジメチルナフタリンジイソシアネート、
ω、ω’−１．５−ジメチルナフタリンジイソシアネー
ト、シクロヘキサン−１，３−ジイソシアネート、シク
ロヘキサン−１，４−ジイソシアネート、ジシクロヘキ
シルメクンー４．４′−ジイソシアネート、１゜３−フ
ェニレンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソ
シアネート、１−メチルベンゼン−２，４−ジイソシア
ネート、１−メチルベンゼン−２，５−ジイソシアネー
ト、１−メチルベンゼン−２，６−ジイソシアネート、
１−メチルベンゼン−３，５−ジイソシアネート、ジフ
ェニルエーテル−４，４′−ジイソシアネート、ジフェ
ニルエーテル−２，４′−ジイソシアネート、ナフタリ
ン−１，４−ジイソシアネート、ナフタリン−１，５−
ジイソシアネート、ビフェニル−４，４′−ジイソシア
ネート、３．３′−ジメチルビフェニル−４，４′−ジ
イソシアネート、２．３’−ジメトキ°シビフェニル−
４，４′−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，
４′−ジイソシアネート、３゜３′−ジメトキシジフェ
ニルメタン−４，４′−ジイソシアネート、４．４′−
ジメトキシジフェニルメタン−３，３′−ジイソシアネ
ート、ジフェニルサルファイド−４，４′−ジイソシア
ネート、ジフェニルスルホン−４，４′−ジイソシアネ
ートなどの２官能のイソシアネート化合物、ポリメチレ
ンポリフェニルイソシアネート、トリフェニルメタント
リイソシアネート、トリス（４−フェニルイソシアネー
トチオフォスフェート）−３，３’−４，４’−ジフェ
ニルメタンテトライソシアネートなどの３官能以上のイ
ンシアネート化合物が用いられるがこれらイソシアネー
ト化合物の２量体、３量体およびプレポリマーも用いる
ことができる。

また、多官能のエポキシ化合物としては例えは、ビスフ
ェノールＡのグリシジルエーテル、ブタジエンジエボキ
サイド、３，４−エボキシシクロフへキシルメチル−（
３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、
ビニルシクロヘキセンジオキサイド、４．４′−ジ（１
゜２−エポキシエチル）ジフェニルエーテル、４゜４’
−（１，２−エポキシエチル）ビフェニル、２．２−ビ
ス（３，４−エポキシシクロヘキシル）フロパン、レゾ
ルシンのグリシジルエーテル、フロログルシンのジグリ
シジルエーテル、メチルフロログルシンのジグリシジル
エーテル、ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エ
ーテル、ｌ−（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘ
キシル）アジペート、Ｎ、Ｎ’−ｍ−フェニレンビス（
４，５−エポキシ−１，２−シクロヘキサンジカルボキ
シイミド）などの２官能のエポキシ化合物、パラアミノ
フェノールのトリグリシジルエーテル、ポリアリルグリ
シジルエーテル、１．３．５−）す（１，２−エポキシ
エチル）ベンゼン、２．２’、４．４’−テトラグリシ
ドキシベンゾフェノン、テトラグリシドキシテトラフェ
ニルエタン、フエ、ノールホルムアルデヒドノボラック
のポリグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジ
ルエーテル、トリックロールプロパンのトリグリジルエ
ーテルなどの３官能以上のエポキシ化合物が用いられる
。

また、本発明で使用される２個以上の水酸基を有する化
合物としては例えば、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコ
ール、ポリブタジェングリコール、ポリイソプレングリ
コール、ブタジェン／スチレンコポリマークリコール、
ブタジェン／アクリロニトリルコポリマーグリコール、
イソプレン／スチレンコポリマーグリコール等にエチレ
ンオキサイド、プロピレングリコールなどのアルキレン
オキサイドを付加したポリオール、ビスフェノールＡ１
ビスフェノールＦルゾールシノール等にアルキレンオキ
サイドを付加したポリオール、エチレンジアミンなどの
様にアミンまたはカルボン酸等の活性水素を２個以上有
する化合物にアルキレンオキサイドを付加したポリオー
ル、ヒマシ油およびそのアルキレンオキサイド付加物等
が用いられる。

なお前記インシアネート化合物、エポキシ化合物、２個
以上のアルコール性水酸基を有する化合物は、それぞれ
単独または２種以上用いられ、特に耐熱性が要求される
場合には３者のうち１種以上に芳香族環を含むものを用
いることが好ましい。

前記組成物の配合割合としては、多官能エポキシ化合物
と２個以上のアルコール性水酸基を有する化合物の当量
比が１：５〜１０：１であり、１：１〜５：１が特に好
ましく、多官能エポキシ化合物と２個以上のアルコール
性水酸基を有する化合物の総当置数を１として、多官能
イソシアネート化合物０．５〜５当量であり、１〜１．
５当量が特に好ましい。

多官能イソシアネート化合物の量が０．５当量未満にな
ると前記組成物の硬化に長時間を要し、５当量を越える
と硬化物が著しく脆くなる傾向がある。また、多官能エ
ポキシ化合物と２個以上のアルコール性水酸基を有する
化合物の当量比が１：５より前者の量が少なくなると硬
化物の耐熱性が著しく低くなる傾向があり、両者の当量
比１０：１よりも後者の量が少なくなると、硬化物の可
撓性が損なわれる傾向がある。

本発明で用いられる、難燃剤としては、酸化アンチモン
、水酸化アルミニウム、リン酸エステル、リン化合物、
塩素化パラフィン、テトラブロモブタン、はう酸亜鉛等
の一種以上を添加する。添加量としては、多官能イソシ
アネート化合物と多官能エポキシ化合物と２個以上のア
ルコール性水酸基を有する化合物の合計量］、　００重
量部に対し０．２〜１０重量部が好ましい。

本発明の接着剤組成物には、カップリング剤、充填剤、
安定剤等を接着剤の種類および用途によって種々使いわ
けてこれらのうち一種以上を添加してもよい。すなわち
ポリイミドと金属材料及びガラスへの密着性を更に高め
るためには、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、β（３，４エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリメトキシシラン、γ−グリシジルプロピルトリ
メトキシシラン、Ｔ−メルカプトプロピルトリエトキシ
シラン、ｒ−メルカプトプロピルメチルジメルカプトシ
ラン等のシランカップリング剤の添加が良好である。

添加量は、多官能イソシアネート化合物と多官能エポキ
シ化合物と２個以上のアルコール性水酸基を有する化合
物の合計量１００重量部に対し、０．０１〜５重量部が
好ましい。

さらに、充填剤の添加により次の様ないくつかの効果が
ある。まず増量効果による低コスト化、寸法安定性の改
良、樹脂の補強があげられるが、この目的には、炭酸カ
ルシウム、ケイ酸カルシウム、クレー、クルク、シリカ
、カーボンブラック、亜鉛華等が有効であり、樹脂組成
物への充填量は多官能イソシアネート化合物と多官能エ
ポキシ化合物と２個以上のアルコール性水酸基を有する
化合物の合計量１００重量部に対し、１０〜１００重量
部が好ましい。

また、水分に対して不安定なイソシアネートを使用して
いるため、半焼セラコラ、シリカゲル、モレキュラシー
ブ、セメント粉末、生石灰等の吸水生の充填剤の添加も
効果がある。これらの、樹脂組成物への充填量は多官能
イソシアネート化合物と多官能エポキシ化合物と２個以
上のアルコール性水酸基を有する化合物の合計量１００
重量部に対し、５．３〜２５重量部が好ましい。さらに
、Ａｇ粉末、Ｃｕ粉末、酸化スズ等の導電性フィラーや
、アルミナ、チツ化ボロン、酸化ベリリウム等の熱伝導
性フィラーなどを加えることにより、高機能性を付与で
きる。

これらの機能性フィラーの充填量は多官能イソシアネー
ト化合物と多官能エポキシ化合物と２個以上のアルコー
ル性水酸基を有する化合物の合計量１００重量部に対し
、６６〜９００重量部が好ましい。

さらに、本発明は硬化触媒を用いることができ硬化触媒
としては、有機金属錯化合物、各種金属ハロゲン化物、
３級アミン、アミン類、４級アンモニウム塩、イミダゾ
ール類、シクロアミジン類またはその塩、モルホリン誘
導体、ラクタム類、ヘキサヒドロ−３−）リアジン誘導
体、カリボール塩類等が挙げられ、より具体的には、ア
ルミニウムアセチルアセトネート、べリリウムアセチル
アセトネート、マンガンアセチルアセトネート、リチウ
ムクロライド、リチウムプロミドフォスフインオキシド
錯体がある。

またトリメチルアミン、トリエチルアミン、テトラメチ
ルブタンアミン、テトラメチルペンクンジアミン、テト
ラメチルヘキサンジアミン、ジメチルアミノエタノール
、ジメチルアミノペンタノール、ジメチルアニリン、ト
リスジメチルアミノメチルフェノール、Ｎ−メチルモル
ホリン、Ｎ−エチルモルホリン、トリエチレンジアミン
、セチルトリメチルアンモニウムブロマイド、セチルト
リメチルアンモニウムクロライド、ドデシルトリメチル
アンモニウムアイオダイド、トリメチルドデシルアンモ
ニウムクロライド、ベンジルジメチルテトラデシルアン
モニウムクロライド、ベンジルメチルパルミチルアンモ
ニワムクロライドがある。さらに、２−メチルイミダゾ
ール、２−エチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダ
ゾール、２−ヘプタテシルイミダゾール、２−メチル−
４−エチルイミダゾール、１−ブチルイミダゾール、１
−プロピル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−
２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチ
ルイミダゾール、ｌ−シアノエチル−２−ウンデシルイ
ミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾ
ール、１−アジン−２−メチルイミダゾール、１−メチ
ルイミダシリン、１，２ジメチルイミダシリン、■−メ
チルー２−エチルイミダシリン、１−メチル−１，４，
５，６−チトラハイドロピリミジン、■−２−ジメチル
ー１．４，５．６−チトラハイドロピリジン、１−メチ
ル−２−エチル−１゜４．５．６−チトラハイドロピリ
ミジン、１．５−ジアザビシクロ（４，２，０）オクテ
ン−５，３−メチル−１，４−ジアザビシクロ（３，３
゜０）オクテン−４，１，５−ジアザビシクロ（４，３
，０）ノネン−５，１，８−ジアザビシクロ（７，３，
０）ドデセン−８，１，８ジアザビシクロ（５，４，０
）ウンデセン−７等がある。また、１−モルホリノ［−
２−（３゜５−ジアミ）トリアジニル〕エタン、１−モ
ルホリノ−５−（３，５−ジアミノトリアジニル）ペン
タン、１−モルホリノ−１０−（３，５ジアミノトリア
ジニル）デカン、１−モルホリノ−１３−（，３，５−
ジアミノトリアジニル）トリデカン、ε−カプロラクタ
ム、γ−ブチロラクタム、β−プロピオラクタム等があ
る。さらにＮ、Ｎ、Ｎ−）リス（ジメチルアミノメチル
）へキサヒドロ−３−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリス
（ジメチルアミノエチル）へキサヒドロ−８−トリアジ
ン、Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リス（ジメチルアミプロピル）へキ
サヒドロ−３−）リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リス［３−
（３−モルフォリル）プロピル〕へキサヒドロ−３−）
リアジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リス〔４−モルフォリルメチ
ル〕へキサヒドロ−３−）リアジン、ＮＩＮ、Ｎ−トリ
ス（２−（４−モルフォリル）エチル〕へキサヒドロ−
３−）リアジンがある。

そしてさらに、テトラフェニルホスホニウムテトラフェ
ニルボレート、トリエチレアミンテトラフェニルボレー
ト、２エチル４メチルイミダゾールテトラフエニルボレ
ート、２エチル１゜４ジメチルイミ・ダゾールフェニル
ボレート等がある。

またさらに、１．８−ジアゾ−ビシクロ（５゜４．０）
ウンデセン−７のフェノール塩、２−エチルへキサン酸
塩、オレイン酸塩等の各種塩がある。

これらの硬化触媒は、多官能イソシアネート化合物と多
官能エポキシ化合物と２個以上のアルコール性水酸基を
有する化合物の混合物に対し、０．０１〜５重量％添加
される。

本発明の接着剤の使用方法としては、多官能イソシアネ
ート化合物と多官能エポキシ化合物と２個以上のアルコ
ール性水酸基を有する化合物を適当量ずつ混合し、さら
に一種以上の難燃剤を添加し、混合した接着剤組成物を
、ポリイミドまたは低材料の被着体の接着面に一般的な
方法で塗布し、ポリイミド同士または、ポリイミドと低
材料を重ね合わせて、２００〜３００℃で１０〜６０分
間加熱すればよく、イソシアネート基とエポキシ基の閉
環付加によるオキサゾリドン環の形成と、イソシアネー
ト基と水酸基の付加によるウレタン結合の形成と、さら
にイソシアネート基の３量化によるイソシアヌレート環
の形成およびエポキシ基の開環付加などにより接着剤が
硬化する。

また、前記接着剤組成物をガラス不織布などに含浸させ
必要に応じて加熱し、硬化をある程度起こしてＢステー
ジ化したプリプレグなどを作製し、このプリプレグをポ
リイミドの被着体同士、またはポリイミドと他材料の被
着体間に挾んで１００℃〜１８０℃で１０〜６０分間加
熱してもよい。

なお、必要に応じて、硬化触媒を添加してもよく、その
場合加熱条件が、１００〜１８０℃で１０〜６０分間が
適当である。

本発明による接着剤組成物の前述の硬化反応機構は、　
０ｘａｚｏｌｉｄｏｎｅ　Ｃｏａｔｉｎｇｓ　Ｐａｒｔ
　Ｉ；　Ｐ、Ｉ。

Ｋｏｒｄｏｍｅｎｏｓ、　Ｋ、Ｃ，Ｆｒ１ｓｃｈ、　Ｊ
、Ｂ、　Ｋｒｅｓｔａ、　Ｊ、ｏｆＣｏａｎｎｇｓ　　
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、Ｖｏｗ、５５．Ｎｏ、７００．
ＰＰ４９−５７（１９８３）により、樹脂組成物は特開
昭４８−６０１９５号公報ですでに公知である。しかし
ながらこれらの用途としては、フェノや成型品などが主
であり、接着剤特にポリイミドに対し好適な接着剤であ
るという知見は、本発明者らが初めて得たものである。

（実施例） 以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。

実施例　１ イソシアネート当量１３６のポリメチレンポリフェニル
イソシアネート１０２．Ｏｇとエポキシ当量１８５のビ
スフェノールΔのジグリシジルエーテル４３．８ｇと微
細赤リン１０ｇ１タルク１００ｇ、モレキュラシーブ２
５ｇをスタティクミキサーで４０℃で混合し、かつ８０
℃で減圧混合したものに、さらにビスフェノールＡのジ
プロピレングリコール４３ｇを加え、減圧下で混合した
組成物を作製し、この組成物をテフロン板で作製した型
に入れ、オーブン中で２７０℃で３０分加熱硬化させて
、２００ｍｍＸ　１００ｍｍｘ　２ｍｍのシート状硬化
物を得た。この硬化物は水、アセトン、トリクレン、ト
ルエン、メタノールなどの溶剤および１０％ＨＣＩ　水
溶液および１０％Ｎａ叶水溶液などに侵されなかった。

実施例　２ 実施例１と同一なシート状硬化物を作製し、１００℃で
５時間乾燥後空気および窒素雰囲気中で３００℃まで加
熱減量を測定したところ、いずれの場合も加熱減量は見
られなかった。

実施例　３ 実施例１と同様な接着剤組成物を作製し、これを用いて
２００ｍｍＸ５０μｍのポリイミドフィルム（Ｄｕ　Ｐ
ｏｎｔ　社に八ＰＴＯＮ　５０１１）を２７０℃×３０
分の加熱硬化条件で接着し、試験片を作製したところボ
イドやフクレが全く見られなかった。

さらに試験片を２００℃のオーブン中に１００時間放置
したところ、全く異常は見られなかった。

実施例　４ 実施例３と同一試験片を作製し、状態および２００℃で
１００時間加熱処理後のＴ型剥離試験を、ΔＳＴＭ　　
Ｄ−１８７６−６１Ｔに準拠した方法で行ったところ、
いずれの場合もポリイミドフィルムが打破した。

実施例　５ 実施例３と同一な試験片を作製し、ＪＩＳ　Ｋ６９１１
ににる耐熱性試験を行った結果、不燃性であった。

実施例　６ トリジンジイソシアネート７７．４ｇとエポキシ当量１
７５のノボラック型ポリグリシジルエーテル４３．８ｇ
とビスフェノールＡのジプロピレングリコール４３ｇと
微細赤リン１０ｇとｒ−ジプロピルトリメトキシシラン
１．７ｇとを均一に混合した接着剤組成物を作製し、２
０　ＱｍｍＸ　２００ｍｍのガラス不織布（日東紡績社
１１６Ｅ）に含浸させてプリプレグを作製した。このプ
リプレグを２００ｍｍＸ　２００ｍｍｘ５０μｍのポリ
イミドフィルム（宇部興産ユーピレックス１００Ｓ）の
間に挟んで、２７０℃で３０分間加熱硬化させて接着接
合体を作製した。この試験片を用い、実施例４と同様の
方法でＴ型剥離試験を行ったところ、ポリイミドフィル
ムが打破して、強度が測定できなかった。

比較例　１ 実施例１でインシアネート当量１３６のポリメチレンポ
リフェニルイソシアネートを２０４ｇ使用すること以外
は実施例１と同様な接着剤組成物を作製し、この接着剤
組成物を使用すること以外は実施例３と同様な接着試験
片を作製しようとしたところ、接着剤に未硬化部分が生
じた。

比較例　２ 実施例６でトリジンジイソシアネートを４５１．５ｇ使
用すること以外は実施例６と同様な接着剤組成物を作製
し、この接着剤組成物を用いる事以外は実施例３と同様
な接着試験片を作製したところ、試験片は脆弱なもので
あった。

比較例　３ 実施例１でエポキシ当量１８５のビスフェノールＡのジ
グリシジルエーテル９．３ｇとビスフェノールＡのジプ
ロピレングリコール　　７７．５ｇを使用する事以外は
実施例１と同様な接着剤組成物を作製し、この接着剤組
成物を用いること以外は実施例３と同様な接着試験片を
作製し、２００℃のオーブン中に１００時間放置したと
ころ、接着剤層にフクレが生じた。

（発明の効果〉 以上述べた様に、本発明などの欠陥の発生しない難燃性
、耐熱性および接着性の著しく優れたポリイミドの用途
はますます広範なものとなる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 多官能イソシアネート化合物と多官能エポキシ化合物と
   ２個以上のアルコール性水酸基を有する化合物を主成分
   とし、一種以上の難燃剤を含み、かつ必要に応じ硬化触
   媒を含む硬化可能な樹脂組成物で、硬化物中にオキサゾ
   リドン環を生成することを特徴とするポリイミド用の接
   着剤組成物。