JPH03200252A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JPH03200252A JPH03200252A JP1342193A JP34219389A JPH03200252A JP H03200252 A JPH03200252 A JP H03200252A JP 1342193 A JP1342193 A JP 1342193A JP 34219389 A JP34219389 A JP 34219389A JP H03200252 A JPH03200252 A JP H03200252A
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- resist composition
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ポジ型レジスト組成物に関し、さらに詳しく
は、半導体素子、磁気バブルメモリー素子、集積回路な
どの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に関
するものである。
は、半導体素子、磁気バブルメモリー素子、集積回路な
どの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に関
するものである。
（従来の技術）
半導体を製造する場合、シリコンウェハ表面にレジスト
を塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成し、
次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成する
リソグラフィー技術によって、半導体素子の形成が行わ
れている。
を塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成し、
次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成する
リソグラフィー技術によって、半導体素子の形成が行わ
れている。
従来、半導体素子を形成するためのレジスト組成物とし
ては、環化ポリイソプレンとビスアジド化合物からなる
ネガ型レジストが知られている。
ては、環化ポリイソプレンとビスアジド化合物からなる
ネガ型レジストが知られている。
しかしながら、このネガ型レジストは有機溶剤で現像す
るので、膨潤が大きく解像性に限界があるため、高集積
度の半導体の製造に対応できない欠点を有する。一方、
このネガ型レジスト組成物に対して、ポジ型レジスト組
成物は、解像性に優れているために半導体の高集積化に
十分対応できると考えられている。
るので、膨潤が大きく解像性に限界があるため、高集積
度の半導体の製造に対応できない欠点を有する。一方、
このネガ型レジスト組成物に対して、ポジ型レジスト組
成物は、解像性に優れているために半導体の高集積化に
十分対応できると考えられている。
現在、この分野で一般的に用いられているポジ型レジス
ト組成物は、ノボラック樹脂とキノンジアジド化合物か
らなるものである。
ト組成物は、ノボラック樹脂とキノンジアジド化合物か
らなるものである。
しかしながら、従来のポジ型レジスト組成物は、感度、
解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性は必
ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が強く
望まれている。特に、感度は半導体の生産性を向上させ
るために重要であり、ポジ型レジスト組成物の高感度化
が強く望まれている。この目的のために、ポジ型レジス
ト組成物の基材成分であるノボラック樹脂とキノンジア
ジド化合物に加えて、種々の化合物が添加されている。
解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性は必
ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が強く
望まれている。特に、感度は半導体の生産性を向上させ
るために重要であり、ポジ型レジスト組成物の高感度化
が強く望まれている。この目的のために、ポジ型レジス
ト組成物の基材成分であるノボラック樹脂とキノンジア
ジド化合物に加えて、種々の化合物が添加されている。
このように高感度化のために添加される化合物すなわち
増悪剤の例としては、ハロゲン化ベンゾトリアゾール誘
導体のような窒素複素環式化合物（特開昭５８−３７６
４１）や環状酸無水物（特公昭５６３０８５０）が挙げ
られている。しかしながら、これらの増感剤の添加では
露光部と未露光部の溶解性の差がな（なり、この結果と
して残膜率が低下し解像度が劣化したり、増悪剤による
ノボラック樹脂の可塑化効果のために耐熱性が低下する
などの問題が生じる。
増悪剤の例としては、ハロゲン化ベンゾトリアゾール誘
導体のような窒素複素環式化合物（特開昭５８−３７６
４１）や環状酸無水物（特公昭５６３０８５０）が挙げ
られている。しかしながら、これらの増感剤の添加では
露光部と未露光部の溶解性の差がな（なり、この結果と
して残膜率が低下し解像度が劣化したり、増悪剤による
ノボラック樹脂の可塑化効果のために耐熱性が低下する
などの問題が生じる。
（発明が解決しようとする目的）
本発明の目的は、上記従来技術の欠点を解決し、感度、
解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性に優
れた、特に１μｍ以下の微細加工に適した高感度ポジ型
レジスト組成物を提供することにある。
解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性に優
れた、特に１μｍ以下の微細加工に適した高感度ポジ型
レジスト組成物を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明のこの目的は、アルカリ可溶性フェノール樹脂、
キノンジアジドスルホン酸エステル系感光剤、および一
般式（１）及び／又は一般式（ＩＩ）で示される化合物
を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物によ
って達成される。
キノンジアジドスルホン酸エステル系感光剤、および一
般式（１）及び／又は一般式（ＩＩ）で示される化合物
を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物によ
って達成される。
Ｒ１へＲ６，Ｈ，ハロゲン、ＣＩ−Ｃａのアルキル基、
アルケニル基又は水酸基 Ｒ”、Ｈ，ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基 Ｒ９〜Ｒ”、Ｈ又はＣｔ ”” Ｃｂのアルキル基Ｒ′
Ｔ Ｒ１−Ｒ６、Ｈ、ハロゲン、０１〜Ｃ４のアルキル基、
アルケニル基又は水酸基 Ｒ’ Ｒ”、Ｈ，ハロゲン又はＣ３〜Ｃ１のアルキル
基 Ｒ９−Ｒ１１，Ｈ又はＣ６〜Ｃ４のアルキル基本発明に
おいて用いられるアルカリ可溶性フェノール樹脂として
は、例えば、フェノール類とアルデヒド類との縮合反応
生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応生成物、
ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフェノール
系重合体、これらのフェノール樹脂の水素添加反応生成
物などが挙げられる。
アルケニル基又は水酸基 Ｒ”、Ｈ，ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基 Ｒ９〜Ｒ”、Ｈ又はＣｔ ”” Ｃｂのアルキル基Ｒ′
Ｔ Ｒ１−Ｒ６、Ｈ、ハロゲン、０１〜Ｃ４のアルキル基、
アルケニル基又は水酸基 Ｒ’ Ｒ”、Ｈ，ハロゲン又はＣ３〜Ｃ１のアルキル
基 Ｒ９−Ｒ１１，Ｈ又はＣ６〜Ｃ４のアルキル基本発明に
おいて用いられるアルカリ可溶性フェノール樹脂として
は、例えば、フェノール類とアルデヒド類との縮合反応
生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応生成物、
ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフェノール
系重合体、これらのフェノール樹脂の水素添加反応生成
物などが挙げられる。
ここで、用いるフェノール類の具体例としてはフェノー
ル、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、プ
ロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニルフェノ
ールなどの一価のフェノール類、レゾルシノール、ピロ
カテコール、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ１ピロ
ガロールなどの多価のフェノール類などが挙げられる。
ル、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、プ
ロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニルフェノ
ールなどの一価のフェノール類、レゾルシノール、ピロ
カテコール、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ１ピロ
ガロールなどの多価のフェノール類などが挙げられる。
ここで、用いるアルデヒド類の具体例としてはホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレ
フタルアルデヒドなどが挙げられる。
ルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレ
フタルアルデヒドなどが挙げられる。
ここで、用いるケトン類の具体例としては、アセトン、
メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケト
ンなどが挙げられる。
メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケト
ンなどが挙げられる。
これらの縮合反応はバルク重合・溶液重合などの常法に
従って行うことができる。
従って行うことができる。
また、ビニルフェノール系重合体は、ビニルフェノール
の単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成分
との共重合体から選択される。共重合可能な成分の具体
例としては、アクリル酸誘導体、メタクリル酸誘導体、
スチレン誘導体、無水マレイン酸、マレイン酸イミド誘
導体、酢酸ビニル、アクリロニトリルなどが挙げられる
。
の単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成分
との共重合体から選択される。共重合可能な成分の具体
例としては、アクリル酸誘導体、メタクリル酸誘導体、
スチレン誘導体、無水マレイン酸、マレイン酸イミド誘
導体、酢酸ビニル、アクリロニトリルなどが挙げられる
。
また、イソプロペニルフェノール系重合体は、イソプロ
ペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフェ
ノールと共重合可能な成分との共重合体から選択される
。共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸誘導
体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイ
ン酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリロ
ニトリルなどが挙げられる。
ペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフェ
ノールと共重合可能な成分との共重合体から選択される
。共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸誘導
体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイ
ン酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリロ
ニトリルなどが挙げられる。
これらのフェノール樹脂の水素添加反応は任意の公知の
方法によって実施することが可能であって、フェノール
樹脂を有機溶剤に溶解し、均−系または不均一系の水素
添加触媒の存在下、水素を導入することによって達成で
きる。
方法によって実施することが可能であって、フェノール
樹脂を有機溶剤に溶解し、均−系または不均一系の水素
添加触媒の存在下、水素を導入することによって達成で
きる。
これらのアルカリ可溶性フェノール樹脂は、再沈分別な
どにより分子量分布をコントロールしたものを用いるこ
とも可能である。また、これらのフェノール樹脂は単独
でも用いられるが、２種類以上を混合して用いても良い
。
どにより分子量分布をコントロールしたものを用いるこ
とも可能である。また、これらのフェノール樹脂は単独
でも用いられるが、２種類以上を混合して用いても良い
。
本発明のポジ型レジスト組成物には必要に応じて、現像
性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例えば
、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マレ
イン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との共
重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン重
合体、ロジンシェラツクなどを添加することができる。
性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例えば
、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マレ
イン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との共
重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン重
合体、ロジンシェラツクなどを添加することができる。
添加量は、上記アルカリ可溶性フェノール樹脂１００重
量部に対して０〜５０重量部、好ましくは５〜２０重量
部である。
量部に対して０〜５０重量部、好ましくは５〜２０重量
部である。
本発明において用いられる感光剤は、キノンジアジドス
ルホン酸エステルであれば、特に限定されるものではな
い。その具体例として、エステル部分が１．２−ベンゾ
キノンジアジド−４−スルホン酸エステル、１．２−ナ
フトキノンジアジド−４スルホン酸エステル、１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２．
１−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２．１−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、その他キノンジアジド誘導体のスルホン酸エステル
などである化合物が挙げられる。
ルホン酸エステルであれば、特に限定されるものではな
い。その具体例として、エステル部分が１．２−ベンゾ
キノンジアジド−４−スルホン酸エステル、１．２−ナ
フトキノンジアジド−４スルホン酸エステル、１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、２．
１−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２．１−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、その他キノンジアジド誘導体のスルホン酸エステル
などである化合物が挙げられる。
本発明における感光剤は、キノンジアジドスルホン酸化
合物のエステル化反応によって合成することが可能であ
って、永松元太部、乾英夫著「感光性高分子Ｊ （１
９８０）講談社（東京）などに記載されている常法に従
って、合成することができる。
合物のエステル化反応によって合成することが可能であ
って、永松元太部、乾英夫著「感光性高分子Ｊ （１
９８０）講談社（東京）などに記載されている常法に従
って、合成することができる。
本発明における感光剤は単独でも用いられるが、２種以
上を混合して用いても良い。感光剤の配合量は、上記樹
脂１００重量部に対して１〜１００重量部であり、好ま
しくは３〜４０重量部である。
上を混合して用いても良い。感光剤の配合量は、上記樹
脂１００重量部に対して１〜１００重量部であり、好ま
しくは３〜４０重量部である。
１重量部未満では、パターンの形成が不可能となり、１
００重量部を越えると、残像残りが発生しやすくなる。
００重量部を越えると、残像残りが発生しやすくなる。
本発明において用いられる増感剤は、一般式（１）及び
／又は一般式（ＩＩ）で示される化合物であれば、特に
限定されるものではない。
／又は一般式（ＩＩ）で示される化合物であれば、特に
限定されるものではない。
一般式（１）で示される化合物の具体例としては、以下
のものが挙げられる。
のものが挙げられる。
１１
１１３
ＨＩ
ＣＩ。
υ■
ＣＨ。
し■３
Ｃ１１３
一般式（ＩＩ）で示される化合物の具体例としては、以
下のものが挙げられる。
下のものが挙げられる。
０Ｈ
本発明における増感剤は、単独でも用いられるが、２種
以上を混合して用いても良い。増感剤の配合量は、上記
樹脂１００重量部に対して１００重量部以下であり、好
ましくは２〜５０重量部である。添加剤量が１００重量
部を越えると残膜率の低下が激しくなり、パターン形成
が難しくなる。
以上を混合して用いても良い。増感剤の配合量は、上記
樹脂１００重量部に対して１００重量部以下であり、好
ましくは２〜５０重量部である。添加剤量が１００重量
部を越えると残膜率の低下が激しくなり、パターン形成
が難しくなる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、溶剤に溶解して用い
るが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、シクロペンタノンなどのケトン類、
ｎ−プロピルアルコール、１ｓｏ−プロピルアルコール
、ｎ−ブチルアルコール、シクロヘキサノールなどのア
ルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなどの
エーテル類、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコー
ルエーテル類、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸プロピ
ル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エ
チル、酪酸メチル、酪酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチ
ルなどのエステル類、セロソルブアセテート、メチルセ
ロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プ
ロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテ
ートなどのセロソルブエステル類、プロピレングリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレング
リコール類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチル
エーテルなどのジエチレングリコール類、トリクロロエ
チレンなどのハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミドなどの極
性溶媒などが挙げられる。これらは、単独でも２種類以
上を混合して用いてもよい。
るが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、シクロペンタノンなどのケトン類、
ｎ−プロピルアルコール、１ｓｏ−プロピルアルコール
、ｎ−ブチルアルコール、シクロヘキサノールなどのア
ルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなどの
エーテル類、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコー
ルエーテル類、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸プロピ
ル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エ
チル、酪酸メチル、酪酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチ
ルなどのエステル類、セロソルブアセテート、メチルセ
ロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プ
ロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテ
ートなどのセロソルブエステル類、プロピレングリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレング
リコール類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチル
エーテルなどのジエチレングリコール類、トリクロロエ
チレンなどのハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミドなどの極
性溶媒などが挙げられる。これらは、単独でも２種類以
上を混合して用いてもよい。
本発明のポジ型レジスト組成物には、必要に応じて界面
活性剤、保存安定剤、増悪剤、ストリエーション防止剤
、可塑剤、ハレーション防止剤などの相溶性のある添加
剤を含有させることができる。
活性剤、保存安定剤、増悪剤、ストリエーション防止剤
、可塑剤、ハレーション防止剤などの相溶性のある添加
剤を含有させることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物の現像液としては、アル
カリ水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアなど
の無機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミンなど
の第一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルアミンな
どの第三アミン類、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ンなどの第三アミン類、ジエチルエタノールアミン、ト
リエタノールアミンなどのアルコールアミン類、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモ
ニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチルアン
モニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチルア
ンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチル
アンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム塩
などが挙げられる。
カリ水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアなど
の無機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミンなど
の第一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルアミンな
どの第三アミン類、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ンなどの第三アミン類、ジエチルエタノールアミン、ト
リエタノールアミンなどのアルコールアミン類、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモ
ニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチルアン
モニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチルア
ンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチル
アンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム塩
などが挙げられる。
更に、必要に応じて上記アルカリ水溶液にメタノール、
エタノール、プロパツール、エチレングリコールなどの
水溶性有機溶剤、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の溶解
抑制剤などを適量添加することができる。
エタノール、プロパツール、エチレングリコールなどの
水溶性有機溶剤、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の溶解
抑制剤などを適量添加することができる。
（実施例）
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
且１石１Ｌ
ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとをモル比で４二６の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂１００
重量部、２．３．４．４ ’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンの７５％が１．２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物２
８重量部をエチルセロソルブアセテート３５０重量部に
溶解して０．１μｍのテフロンフィルターで濾過しレジ
スト溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂１００
重量部、２．３．４．４ ’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンの７５％が１．２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物２
８重量部をエチルセロソルブアセテート３５０重量部に
溶解して０．１μｍのテフロンフィルターで濾過しレジ
スト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、１００″Ｃで９０秒間ベータし、厚さ１．１
７μｍのレジスト膜を形成した。このウェハーをｇ線ス
テッパーＮ５Ｒ−１５０５Ｇ６Ｅ にコン社製、ＮＡ
＝０．５４）とテスト用レチクルを用いて露光を行った
０次に２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液で２３°Ｃ，１分間。
布した後、１００″Ｃで９０秒間ベータし、厚さ１．１
７μｍのレジスト膜を形成した。このウェハーをｇ線ス
テッパーＮ５Ｒ−１５０５Ｇ６Ｅ にコン社製、ＮＡ
＝０．５４）とテスト用レチクルを用いて露光を行った
０次に２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液で２３°Ｃ，１分間。
パドル法により現像してポジ型パターンを得た。
感度を評価すると１２０ｍＪ／ｃｊであり、パターンの
膜厚を、膜厚計アルファステップ２００ （テンコー社
製）で測定すると１．１２μｍであった。
膜厚を、膜厚計アルファステップ２００ （テンコー社
製）で測定すると１．１２μｍであった。
１１医上
比較例１のレジスト溶液に樹脂１００重量部に対して１
０重量部の比率で（９）式の増悪剤を添加、溶解して０
．１μｍのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を
調製した。
０重量部の比率で（９）式の増悪剤を添加、溶解して０
．１μｍのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を
調製した。
このレジスト溶液を比較例１と同じ方法で処理しポジ型
パターンをえた。
パターンをえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して感度を評価
すると８０ｍＪ／ｃｄであり、電子顕微鏡で観察したと
ころ、０．４５μｍのライン＆スペースが解像していた
。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステップ２００で
測定すると１．１３μｍであった。比較例１のレジスト
に比べ感度が向上していることが分かった。
すると８０ｍＪ／ｃｄであり、電子顕微鏡で観察したと
ころ、０．４５μｍのライン＆スペースが解像していた
。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステップ２００で
測定すると１．１３μｍであった。比較例１のレジスト
に比べ感度が向上していることが分かった。
サラに、このパターンの形成されたウェハーをドライエ
ッチラグ装置ＤＥＭ−４５１７（日型アネルバ社製）を
用いてパワー３００Ｗ、圧力０．０３Ｔｏｒｒ、ガスＣ
Ｆ、／Ｈ＝３／１．周波数１３．５６ ＭＨｚでエツチ
ングしたところ、パターンのなかったところのみエツチ
ングされていることが観察された。
ッチラグ装置ＤＥＭ−４５１７（日型アネルバ社製）を
用いてパワー３００Ｗ、圧力０．０３Ｔｏｒｒ、ガスＣ
Ｆ、／Ｈ＝３／１．周波数１３．５６ ＭＨｚでエツチ
ングしたところ、パターンのなかったところのみエツチ
ングされていることが観察された。
１旌１
実施例１のレジスト溶液をシリコンウェハー上にコータ
ーで塗布した後、９０°Ｃで９０秒間べ一りし、厚さ１
．１７μｍのレジスト膜を形成した。
ーで塗布した後、９０°Ｃで９０秒間べ一りし、厚さ１
．１７μｍのレジスト膜を形成した。
このウェハーをｇ線ステッパーＮＳＲ−１５０５Ｇ６Ｂ
とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次のこのウ
ェハーを１１０″Ｃで６０秒間ＰＥＢ（ＰＯＳＴＥＸＰ
ＯＳＵＲＥ ＢＡＫＩＮＧ ） した後、２．３８％テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で２３℃、
１分間、パドル法により現像してポジ型パターンをえた
。
とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次のこのウ
ェハーを１１０″Ｃで６０秒間ＰＥＢ（ＰＯＳＴＥＸＰ
ＯＳＵＲＥ ＢＡＫＩＮＧ ） した後、２．３８％テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で２３℃、
１分間、パドル法により現像してポジ型パターンをえた
。
パターンの形成されたウェハーを取り出して感度を評価
すると７０ｍＪ／ｃｊであり、電子顕微鏡で観察したと
ころ、０．４０μｍのライン＆スペースが解像していた
。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステップ２００で
測定すると１．１４μｍであった。
すると７０ｍＪ／ｃｊであり、電子顕微鏡で観察したと
ころ、０．４０μｍのライン＆スペースが解像していた
。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステップ２００で
測定すると１．１４μｍであった。
３〜７ び ″ ２
ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールと３．５−キシレノー
ルをモル比で５０：２０：３０の割合で混合し、これに
ホルマリンを加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮
合してえたノボラック樹脂１００重量部、２，３，４．
４ ’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの９５％が１
．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステ
ルであるキノンジアジド化合物２８重量部、表１に示す
増悪剤５重量部を乳酸エチル３６０重量部に溶解して０
．１μｍのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を
調製した。
ルをモル比で５０：２０：３０の割合で混合し、これに
ホルマリンを加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮
合してえたノボラック樹脂１００重量部、２，３，４．
４ ’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの９５％が１
．２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステ
ルであるキノンジアジド化合物２８重量部、表１に示す
増悪剤５重量部を乳酸エチル３６０重量部に溶解して０
．１μｍのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を
調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、９０°Ｃで９０秒間ベークし、厚さ１．１７
μｍのレジスト膜を形成した。このウェハーをｇ線ステ
ッパーＮＳＲ−１５０５Ｇ６Ｂとテスト用レチクルを用
いて露光を行った０次にこのウェハーを１１Ｏ″Ｃで６
０秒間ＰＥＢした後、２．３８％テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド水溶液で２３°Ｃ，１分間、パドル法
により現像してポジ型パターンをえた。
布した後、９０°Ｃで９０秒間ベークし、厚さ１．１７
μｍのレジスト膜を形成した。このウェハーをｇ線ステ
ッパーＮＳＲ−１５０５Ｇ６Ｂとテスト用レチクルを用
いて露光を行った０次にこのウェハーを１１Ｏ″Ｃで６
０秒間ＰＥＢした後、２．３８％テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド水溶液で２３°Ｃ，１分間、パドル法
により現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して評価した結
果を表１に示す。
果を表１に示す。
裏施尉主
ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとをモル比で８：２の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂１００
重量部をエチルセロソルブアセテート４００重量部に溶
解し、これを３０００重量部のトルエン中に滴下し樹脂
を析出させた。析出させた樹脂を濾別した後、６０°Ｃ
で３０時間真空乾燥させた。真空乾燥した樹脂１００重
量部、２．３，４．４ ’ −テトラヒドロキシベンゾ
フェノンの９５％が１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物２
８重量部、（３３）式に示す増感剤１０重量部を乳酸エ
チル３８０重量部に溶解して０．１μｍのテフロンフィ
ルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂１００
重量部をエチルセロソルブアセテート４００重量部に溶
解し、これを３０００重量部のトルエン中に滴下し樹脂
を析出させた。析出させた樹脂を濾別した後、６０°Ｃ
で３０時間真空乾燥させた。真空乾燥した樹脂１００重
量部、２．３，４．４ ’ −テトラヒドロキシベンゾ
フェノンの９５％が１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物２
８重量部、（３３）式に示す増感剤１０重量部を乳酸エ
チル３８０重量部に溶解して０．１μｍのテフロンフィ
ルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、９０°Ｃで９０秒間ベークし、厚さ１．１７
μｍのレジスト膜を形成した。このウェハーをｇ線ステ
ッパーＮＳＲ−１５０５Ｇ６Ｅとテスト用レチクルを用
いて露光を行った。次にこのウェハーを１１０°Ｃで６
０秒間ＰＥＢＬ、た後、２．３８％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で２３℃、１分間、パドル法
により現像してポジ型パターンをえた。
布した後、９０°Ｃで９０秒間ベークし、厚さ１．１７
μｍのレジスト膜を形成した。このウェハーをｇ線ステ
ッパーＮＳＲ−１５０５Ｇ６Ｅとテスト用レチクルを用
いて露光を行った。次にこのウェハーを１１０°Ｃで６
０秒間ＰＥＢＬ、た後、２．３８％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で２３℃、１分間、パドル法
により現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して感度を評価
すると９０ｍＪ／ｃｄであり、電子顕微鏡で観察したと
ころ、０．４５μｍのライン＆スペースが解像していた
。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステップ２００で
測定すると１．１２μｍであった。
すると９０ｍＪ／ｃｄであり、電子顕微鏡で観察したと
ころ、０．４５μｍのライン＆スペースが解像していた
。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステップ２００で
測定すると１．１２μｍであった。
実蓋尉１
ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとをモル比で７：３の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂１００
重量部、トリスフェノールＰＡ（三井石油化学製）の９
０％が１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
のエステルであるキノンジアジド化合物３５重量部、（
１２）式に示す増悪剤７重量部をエチルセロソルブアセ
テート３５０重量部に溶解して０．１μｍのテフロンフ
ィルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂１００
重量部、トリスフェノールＰＡ（三井石油化学製）の９
０％が１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
のエステルであるキノンジアジド化合物３５重量部、（
１２）式に示す増悪剤７重量部をエチルセロソルブアセ
テート３５０重量部に溶解して０．１μｍのテフロンフ
ィルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、１００°Ｃで９０秒間ベークし、厚さ１．１
７μｍのレジスト膜を形成した。このウェハーをｉ線ス
テッパーＮ５Ｒ−１５０５ｉ６Ａ にコン社製、ＮＡ
＝０．４５）とテスト用レチクルを用いて露光を行った
。次にこのウェハーを１１０℃で６０秒間ＰＥＢした後
、２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で２３°Ｃ，１分間。
布した後、１００°Ｃで９０秒間ベークし、厚さ１．１
７μｍのレジスト膜を形成した。このウェハーをｉ線ス
テッパーＮ５Ｒ−１５０５ｉ６Ａ にコン社製、ＮＡ
＝０．４５）とテスト用レチクルを用いて露光を行った
。次にこのウェハーを１１０℃で６０秒間ＰＥＢした後
、２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で２３°Ｃ，１分間。
パドル法により現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して感度を評価
すると１４０ｍＪ／ａｌであり、電子顕微鏡で観察した
ところ、０．４０μｍのライン＆スペースが解像してい
た。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステップ２００
で測定すると１．１５μｍであった。
すると１４０ｍＪ／ａｌであり、電子顕微鏡で観察した
ところ、０．４０μｍのライン＆スペースが解像してい
た。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステップ２００
で測定すると１．１５μｍであった。
実力側［し更
ビニルフェノールとスチレンの共重合体（モル比が５：
５）１００重量部、トリスフェノールＰＡ（三井石油化
学製）の９０％が１．２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物３６
重量部、（３３）式に示す増感剤５重量部をジグライム
３２０重量部に溶解して０．１μｍのテフロンフィルタ
ーで濾過しレジスト溶液を調製した。
５）１００重量部、トリスフェノールＰＡ（三井石油化
学製）の９０％が１．２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物３６
重量部、（３３）式に示す増感剤５重量部をジグライム
３２０重量部に溶解して０．１μｍのテフロンフィルタ
ーで濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、１００℃で９０秒間ベークし、厚さ１．１７
μｍのレジスト膜を形成した。このウェハーをｉ線ステ
ッパーＮＳＲ−１５０５ｉ６Ａとテスト用レチクルを用
いて露光を行った。次にこのウェハーを１１０℃で６０
秒間ＰＥＢした後、２．３８％テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド水溶液で２３°Ｃ，１分間、パドル法に
より現像してポジ型パターンをえた。
布した後、１００℃で９０秒間ベークし、厚さ１．１７
μｍのレジスト膜を形成した。このウェハーをｉ線ステ
ッパーＮＳＲ−１５０５ｉ６Ａとテスト用レチクルを用
いて露光を行った。次にこのウェハーを１１０℃で６０
秒間ＰＥＢした後、２．３８％テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド水溶液で２３°Ｃ，１分間、パドル法に
より現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して感度を評価
すると９０ｍＪ／ｃＪであり、電子顕微鏡で観察したと
ころ、０．５０μｍのライン＆スペースが解像していた
。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステップ２００で
測定すると１．１２μｍであった。
すると９０ｍＪ／ｃＪであり、電子顕微鏡で観察したと
ころ、０．５０μｍのライン＆スペースが解像していた
。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステップ２００で
測定すると１．１２μｍであった。
災施■土土
ｍ−クレゾールとＰ−クレゾールとをモル比で５：５の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂１００
重量部、２，３，４．４ ’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンの９５％が１．２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物１
４重量部、トリスフェノールＰＡ（三井石油化学製）の
９０％が１．２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン
酸のエステルであるキノンジアジド化合物１８重量部、
（３６）式に示す増悪剤１０重量部を乳酸エチル３８０
重量部に溶解して０．１ ａ ｍのテフロンフィルター
で濾過しレジスト溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂１００
重量部、２，３，４．４ ’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンの９５％が１．２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物１
４重量部、トリスフェノールＰＡ（三井石油化学製）の
９０％が１．２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン
酸のエステルであるキノンジアジド化合物１８重量部、
（３６）式に示す増悪剤１０重量部を乳酸エチル３８０
重量部に溶解して０．１ ａ ｍのテフロンフィルター
で濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、１００°Ｃで９０秒間ベークし、厚さ１．１
７μｍのレジスト膜を形成した。このウェハーをｉ線ス
テッパーＮＳＲ−１５０５ｉ６Ａとテスト用レチクルを
用いて露光を行った。次にこのウェハーを１１０°Ｃで
６０秒間ＰＥＢした後、２．３８％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で２３°Ｃ１１分間、パドル
法により現像してポジ型パターンをえた。
布した後、１００°Ｃで９０秒間ベークし、厚さ１．１
７μｍのレジスト膜を形成した。このウェハーをｉ線ス
テッパーＮＳＲ−１５０５ｉ６Ａとテスト用レチクルを
用いて露光を行った。次にこのウェハーを１１０°Ｃで
６０秒間ＰＥＢした後、２．３８％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で２３°Ｃ１１分間、パドル
法により現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して感度を評価
すると１２０ ｍＪ／ Ｃａ１ｌであり、電子顕微鏡で
観察したところ、０．４０μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ２００で測定すると１．１４μｍであった。
すると１２０ ｍＪ／ Ｃａ１ｌであり、電子顕微鏡で
観察したところ、０．４０μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ２００で測定すると１．１４μｍであった。
例
増
表 １
感 剤 感度 残膜厚
解像性
〃 ４ （１３）
〃 ５（２５）
〃 ６（３５）
〃 ７ （３８）
比較例２ な
１２０ １．１３
１１０ １．１２
１２０ １．１４
〃１００ １．１２
し １６０ １．１３０．４０
０．４５
０．４０
０．４５
（発明の効果）
本発明のポジ型レジスト組成物は、感度、解像度、残膜
率、耐熱性、保存安定性などが優れているので特に１μ
ｍ以下の微細加工用として有用性が高い。
率、耐熱性、保存安定性などが優れているので特に１μ
ｍ以下の微細加工用として有用性が高い。
Claims (1)
- （１）アルカリ可溶性フェノール樹脂、キノンジアジド
スルホン酸エステル系感光剤、および一般式（ I ）及
び／又は一般式（II）で示される化合物を含有すること
を特徴とするポジ型レジスト組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） Ｒ＾１〜Ｒ＾６；Ｈ、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアル
キル基、アルケニル基又は水酸基 Ｒ＾７、Ｒ＾８；Ｈ、ハロゲン又はＣ＿１〜Ｃ＿４のア
ルキル基 Ｒ＾９〜Ｒ＾１＾４；Ｈ又はＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル
基▲数式、化学式、表等があります▼（II） Ｒ＾１〜Ｒ＾６；Ｈ、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアル
キル基、アルケニル基又は水酸基 Ｒ＾７、Ｒ＾８；Ｈ、ハロゲン又はＣ＿１〜Ｃ＿４のア
ルキル基 Ｒ＾９〜Ｒ＾１＾１；Ｈ又はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル
基
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1342193A JPH061377B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | ポジ型レジスト組成物 |
| US07/603,355 US5112719A (en) | 1989-12-28 | 1990-10-26 | Positive resist composition containing alkali-soluble phenolic resin, quinonediazide sulfonic acid ester photosensitive agent and polyhydroxy sensitizer |
| DE69019706T DE69019706T2 (de) | 1989-12-28 | 1990-11-09 | Positiv-arbeitende Photolackzusammensetzung. |
| EP90312293A EP0435437B1 (en) | 1989-12-28 | 1990-11-09 | Positive resist composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1342193A JPH061377B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03200252A true JPH03200252A (ja) | 1991-09-02 |
| JPH061377B2 JPH061377B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=18351839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1342193A Expired - Fee Related JPH061377B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5112719A (ja) |
| EP (1) | EP0435437B1 (ja) |
| JP (1) | JPH061377B2 (ja) |
| DE (1) | DE69019706T2 (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0412357A (ja) * | 1990-04-28 | 1992-01-16 | Toray Ind Inc | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| JPH0436751A (ja) * | 1990-06-01 | 1992-02-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JPH04211254A (ja) * | 1990-02-20 | 1992-08-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
| JPH06202319A (ja) * | 1993-06-29 | 1994-07-22 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| JPH06214388A (ja) * | 1992-10-29 | 1994-08-05 | Ocg Microelectron Materials Ag | 広範なプロセス寛容度を有する高解像度ネガ型フォトレジスト |
| JPH06282067A (ja) * | 1992-09-14 | 1994-10-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性平版印刷版 |
| WO1996020430A1 (en) * | 1994-12-28 | 1996-07-04 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Positive resist composition |
| EP0747768A2 (en) | 1995-06-05 | 1996-12-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition |
| US6013407A (en) * | 1995-01-17 | 2000-01-11 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Positive resist composition |
| US6071666A (en) * | 1996-05-13 | 2000-06-06 | Sumitomo Bakelite Company, Ltd. | Positive type photosensitive resin composition and semiconductor device using the same |
| WO2001002909A1 (fr) * | 1999-07-06 | 2001-01-11 | Clariant International Ltd. | Composition de resine photosensible et procede d'amelioration de la resistance a la gravure a sec de cette composition |
| US6607865B2 (en) | 2000-07-31 | 2003-08-19 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Positive photosensitive resin composition |
| US6908717B2 (en) | 2000-10-31 | 2005-06-21 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Positive photosensitive resin composition, process for its preparation, and semiconductor devices |
| US9200098B2 (en) | 2009-09-11 | 2015-12-01 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive composition and compound |
| WO2016124493A1 (en) | 2015-02-02 | 2016-08-11 | Basf Se | Latent acids and their use |
| DE10015255B4 (de) | 1999-03-31 | 2020-06-04 | Ciba Holding Inc. | Verfahren zur Herstellung von Oximderivaten und ihre Verwendung als latente Säuren in chemisch verstärkten Photoresistzusammensetzungen, sowie Verfahren zur Herstellung eines Photoresists |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2629990B2 (ja) * | 1989-12-20 | 1997-07-16 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト用組成物 |
| US5238775A (en) * | 1990-02-20 | 1993-08-24 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Radiation-sensitive resin composition |
| US5395727A (en) * | 1990-06-05 | 1995-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Positive resist composition containing a novolak resin made from an aldehyde and dimer of isopropenyl phenol |
| JPH0450851A (ja) * | 1990-06-14 | 1992-02-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
| US5413896A (en) * | 1991-01-24 | 1995-05-09 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | I-ray sensitive positive resist composition |
| US5376497A (en) * | 1991-04-26 | 1994-12-27 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Positive quinone diazide sulfonic acid ester resist composition containing select hydroxy compound additive |
| US5362597A (en) * | 1991-05-30 | 1994-11-08 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Radiation-sensitive resin composition comprising an epoxy-containing alkali-soluble resin and a naphthoquinone diazide sulfonic acid ester |
| US5296330A (en) * | 1991-08-30 | 1994-03-22 | Ciba-Geigy Corp. | Positive photoresists containing quinone diazide photosensitizer, alkali-soluble resin and tetra(hydroxyphenyl) alkane additive |
| JP3039048B2 (ja) * | 1991-11-01 | 2000-05-08 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
| US5306594A (en) * | 1991-11-04 | 1994-04-26 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Radiation-sensitive compositions using novolak resins made from a substituted bis(hydroxyphenyl)methane and a bis-(methylol)-cresol |
| JPH05158233A (ja) * | 1991-12-04 | 1993-06-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JP2761822B2 (ja) * | 1992-02-12 | 1998-06-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
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