JPS6284039A - 有機アルデヒドまたはケトン化合物の製造方法 - Google Patents

有機アルデヒドまたはケトン化合物の製造方法

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JPS6284039A
JPS6284039A JP61212538A JP21253886A JPS6284039A JP S6284039 A JPS6284039 A JP S6284039A JP 61212538 A JP61212538 A JP 61212538A JP 21253886 A JP21253886 A JP 21253886A JP S6284039 A JPS6284039 A JP S6284039A
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JP
Japan
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olefin
hydrogen peroxide
carried out
ligand
phase
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JP61212538A
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English (en)
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サンドロ　カムペストリニ
フルビオ　デイ　フリア
ジヨルジオ　モデナ
ルシア　パスクアト
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Solvay Chimie SA
Original Assignee
Interox SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/28—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 びケトンの製造方法を記載した次の実施例によって説明
する。
試験の第１系列 実施例１および２は、酸化開裂を有機媒質中の均質相で
行う試験に関ずる。
実施例１（本発明による） ５０ｄの１，２−ジク［〕ロエタン中のオキソシバ−オ
キソモリブデンのへキサメチル　ホスホトリアミド（Ｍ
ｏ０５−１−ＩＭＰＴ）の錯体の形態の５．３４ミリモ
ル活性酸素中に１．９８ミリモルのスチレンを添加し、
次いで、混合物を４０℃で４．５時間維持し、その後、
反応生成物をガスクロマトグラフィーによって分析した
。０．３５ミリモルのベンズアルデヒドおよび０．０８
ミリモルのα−トルアルデヒドが得られた。消費された
オレフィンに関する転化率は４３％であった。
この結果を第１表に示す。
実施例２（本発明による） α−メチルスチレンを使用して実施例１を繰返した。反
応時間は５時間であった。
クロマトグラフィー分析の結果を第２表に示す。
ス験の第２系列 実施例３（対ｒｆ／ｉ）、４および５（本発明による）
よ相移動による触媒使用法で行った試験に関する。
実施例３（対照） １００ｍのトランス−２−ブテンおよび２５ＩＲＩＤ１
．２−ジシクロエタン中の１ミリモルのへキナブヂル　
ホスホトリアミド（１−Ｉ　Ｂ　Ｐ　Ｔ　）の溶液に、
０．５ミリモルのＮａ２ＭｏＯ４を含有する２ｍｅの水
性溶液、２０．５　ミＩＪ　モ／Ｌ、（７）１」２０２
Ｊ’ＪよびｐＨを２にするような串のｔａ酸を添加した
。
次いで、この混合物を強くかく拌し、５０℃に熱した。
この温度およびかく拌を２０時間維持し冷却し、０．１
Ｎ　　ＮａＯＨで微アルカリ性に３だ後、２相に分離し
た。
水性相を沃素滴定により分析し、過酸化物の消費が９８
％、そして、モリブデンＦｉｌ塩含偵が最初７１Ｊ４人
時と実質的に等しいことを測定した。この水性溶液は必
要に応じて新たな示のＨ２Ｏ２を添Ｊ口し、新たにｐ１
１２に調整後そのまま再循環が可能であった。
ガスクロマトグラフィー（内部標準法）による有機相の
分析では１２．５ミリモルのトランス−２−ブテン　エ
ボキＶイドの形成が認められた。
実施例４（本発明による） １０ミリモルのトランス−β−メチルスチレンおよび２
５ｄの１，２−ジクロロエタン中の１ミリモルのトリー
ドデシルホスホトリアミド（ＴＤＰＴ）の溶液に、０．
５ミリモルのＮａ　Ｍ２Ｏ３を含有する２−の水性溶液
、３０ミリモルのト１□０２およびｐＨ１，１にするた
めの１１！ｔｌ！吊を添加した。
次いで、この混合物を強くかく拌し、５０℃に熱した。
この温度およびかく拌を２４時間維持した。
冷却し、０．１Ｎ　　ＮａＯＨで微アルカリ性にした後
に２相に分離した。
水性相を沃素滴定によ′り分析し、７９％の過酸化物消
費が判明し、モリブデン酸塩含邑は最初に導入したとき
と実質的に同じであり、そして、未消費オレフィン吊は
１％以下であった。この水性相は必要な新たな半のＨ２
Ｏ２を添加し、ｐＨを１．１に調整後再循環が可能であ
った。
ガスクロマトグラフィー（内部標準法）によって分析し
た有機相は、消費されたオレフィンに基づいて９２重ｆ
６％のベンズアルデヒド収率を示した。真空下の分別蒸
留によってベンズアルデヒドを分離した。蒸留ヘッド生
成物は溶剤および酸化されていない過剰のオレフィンで
あり、再循環できた。重質蒸留残留物は主としてＴＤＰ
Ｔから成り、必要な場合には適当に精製して両用できる
。
実施例５（本発明による １０ミリモルのトランス−β−メチルスチレンおよび２
０ミリモルのＩ−（、，０２を使用し、溶剤およびＮａ
　　ＭｏＯ２の量は変化させずに実施例４を繰返した。
反応時間は５０℃で２４時間であった。
過酸化水素の転化率は１００％であり、オレフィンの転
化率は７０％であった。
水性相においてはベンズアルデヒド（消費されたオレフ
ィンに基づいて６９％収率）並びに酸化スチレン（消費
されたオレフィンに基づいて１４％収率）が測定された
。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）オレフィンからの有機アルデヒドまたはケトン化
    合物の製造方法において、配位子と第６ｂ族金属のパー
    オキソ化合物との配位錯体によつてオレフィンの二重結
    合の酸化開裂を行うに際し、オレフィン：前記の錯体の
    活性酸素のモル比が０．１〜０．５の間であることを特
    徴とする前記の方法。
  2. （２）前記の金属を、モリブデンおよびタングステンの
    中から選ぶことを特徴とする特許請求の範囲１項に記載
    の方法。
  3. （３）前記の配位子を、第三アミド、ホスホルアミド、
    脂肪族および芳香族アミンオキサイド、ホスフィンオキ
    サイドおよび芳香族アミンの中から選ぶことを特徴とす
    る特許請求の範囲第１項または第２項に記載の方法。
  4. （４）前記のホスホルアミドを、ヘキサエチルホスホル
    アミド、ヘキサエチルホスホトリアミド、ヘキサブチル
    ホスホトリアミド、トリドデシルホスホトリアミドおよ
    びオクトメチルピロホスホルアミドの中から選ぶことを
    特徴とする特許請求の範囲第３項に記載の方法。
  5. （５）前記のアミンオキサイドを、トリオクチルアミン
    およびフェニルピリジンオキサイドの中から選ぶことを
    特徴とする特許請求の範囲第３項に記載の方法。
  6. （６）前記のパーオキソ誘導体が、オキソ−ジパーオキ
    ソ化合物であることを特徴とする特許請求の範囲第１項
    〜第５項の任意の１項に記載の方法。
  7. （７）前記の酸化開裂を、有機溶剤中の均質相中におい
    て行うことを特徴とする特許請求の範囲第１項〜第６項
    の任意の１項に記載の方法。
  8. （８）前記の酸化開裂を、一方においては水と非混和性
    であり、オレフィンを含有する有機相を使用し、他方に
    おいては、前記の錯体を含有する水性相による相移動触
    媒の方法によつて行うことを特徴とする特許請求の範囲
    第１項〜第６項の任意の１項に記載の方法。
  9. （９）前記の金属の水溶性化合物、配位子および過酸化
    水素を水性相中に溶解させることによつて、前記の錯体
    を該水性相中に現場で形成することを特徴とする特許請
    求の範囲第８項に記載の方法。
  10. （１０）前記の反応媒質中への前記の配位子の導入を有
    機相中において行うことを特徴とする特許請求の範囲第
    ９項に記載の方法。
  11. （１１）前記の過酸化水素を、１０〜９０重量％の間の
    過酸化水素を含有する水性溶液の形態で使用することを
    特徴とする特許請求の範囲第９項または第１０項に記載
    の方法。
  12. （１２）オレフィン：過酸化水素の前記のモル比が、０
    ．１〜５の間であることを特徴とする特許請求の範囲第
    ９項〜第１１項の任意の１項に記載の方法。
  13. （１３）前記の酸化開裂を、前記の反応媒質中に発生す
    る圧力下で前記の有機溶剤の沸点より低い温度で行うこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項〜第１２項の任意
    の１項に記載の方法。
JP61212538A 1985-09-09 1986-09-09 有機アルデヒドまたはケトン化合物の製造方法 Pending JPS6284039A (ja)

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BR (1) BR8604264A (ja)
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DE (1) DE3683108D1 (ja)
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EP0215415B1 (fr) 1991-12-27
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