JPS6284186A - 燃料油組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は流動性改良剤が添加されている油および燃料油
組成物に関する。
組成物に関する。
油および燃料油は、特に化ヨーロッパ諸国に於いて低い
包囲温度にかけられるとき、ろうが分離析出し、低温流
動性改良剤が添加されなければ流動性が損われる。かか
る添加剤の有効性はＣＦＰＰＴおよびＳＣＴのような試
験で測定することができ、曇り点およびろう出現点の降
下も確認される。
包囲温度にかけられるとき、ろうが分離析出し、低温流
動性改良剤が添加されなければ流動性が損われる。かか
る添加剤の有効性はＣＦＰＰＴおよびＳＣＴのような試
験で測定することができ、曇り点およびろう出現点の降
下も確認される。
本発明者らは、今回、油（原油および潤滑油）および残
燃料油、中間留出燃料、ジェット燃料のような燃料油の
低温流動性の改良に有効または潤滑油に於ける脱ろう助
剤として有効でありかつ関心ある特別な油または燃料油
に合うように適応させることができる幾つかの流動性改
良剤を発見した。
燃料油、中間留出燃料、ジェット燃料のような燃料油の
低温流動性の改良に有効または潤滑油に於ける脱ろう助
剤として有効でありかつ関心ある特別な油または燃料油
に合うように適応させることができる幾つかの流動性改
良剤を発見した。
本発明によれば、原油または潤滑油または燃料油組成物
は、原油または潤滑油または燃料油の大重量比率と、単
位 （１）（ＩＩ） または （ＩＩ［） （ＩＩ）〔、上記単位中
、Ｘは整数であり、ｙは０または整数でありかつ全ポリ
マー中に於いてｘ＋ｙは少なくとも２でありかつ単位（
ｎ）対単位（Ｉ）の比は０−２であり、単位（ＩＩ）対
単位（Ｉ［＋）の比は０−２であり、かつ Ｒ１およびＲ２は同じであるかまたは異なっており、Ｃ
１゜−０３゜アルキルであり、 Ｒ３はＨまたは一００ＣＲ’またはＣ，−Ｃ，。アルキ
ルまたは−ＣＯＯＲ’または−ＯＲ’またはアリールま
たはアルアルキル基またはハロゲンであり、Ｒ４はＨま
たはメチルであり、 Ｒ５はＨまたはＣ，−Ｃ３゜アルキルまたは−ＣＯＯＲ
’であり、 Ｒ６はＣＩ−Ｃａｔアルキルであり、 かつ基Ｒ’、 Ｒ”、 Ｒ’、 Ｒ’、 Ｒ’、 Ｒｈ
（７）おのおのは所望ならば不活性置換基を有すること
ができることを条件とする〕 を含むポリマーの小重量比率とからなる。
は、原油または潤滑油または燃料油の大重量比率と、単
位 （１）（ＩＩ） または （ＩＩ［） （ＩＩ）〔、上記単位中
、Ｘは整数であり、ｙは０または整数でありかつ全ポリ
マー中に於いてｘ＋ｙは少なくとも２でありかつ単位（
ｎ）対単位（Ｉ）の比は０−２であり、単位（ＩＩ）対
単位（Ｉ［＋）の比は０−２であり、かつ Ｒ１およびＲ２は同じであるかまたは異なっており、Ｃ
１゜−０３゜アルキルであり、 Ｒ３はＨまたは一００ＣＲ’またはＣ，−Ｃ，。アルキ
ルまたは−ＣＯＯＲ’または−ＯＲ’またはアリールま
たはアルアルキル基またはハロゲンであり、Ｒ４はＨま
たはメチルであり、 Ｒ５はＨまたはＣ，−Ｃ３゜アルキルまたは−ＣＯＯＲ
’であり、 Ｒ６はＣＩ−Ｃａｔアルキルであり、 かつ基Ｒ’、 Ｒ”、 Ｒ’、 Ｒ’、 Ｒ’、 Ｒｈ
（７）おのおのは所望ならば不活性置換基を有すること
ができることを条件とする〕 を含むポリマーの小重量比率とからなる。
本発明は、原油または潤滑油または燃料油中に於ける流
動性改良剤として、あるいは潤滑油中に於ける脱ろう助
剤としてのかかるポリマーの使用をも含む。
動性改良剤として、あるいは潤滑油中に於ける脱ろう助
剤としてのかかるポリマーの使用をも含む。
かくして、これらのポリマーはイタコン酸ジアルキルま
たはシトラコン酸ジアルキルのホモポリマーかあるいは
イタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルと
脂肪族オレフィンまたはビニルエーテルまたはアルカン
酸のビニルエステルまたは不飽和酸のアルキルエステル
または芳香族オレフィンまたはハロゲン化ビニルまたは
フマル酸ジアルキルまたはマレイン酸ジアルキルとのコ
ポリマーかのいずれかである。
たはシトラコン酸ジアルキルのホモポリマーかあるいは
イタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルと
脂肪族オレフィンまたはビニルエーテルまたはアルカン
酸のビニルエステルまたは不飽和酸のアルキルエステル
または芳香族オレフィンまたはハロゲン化ビニルまたは
フマル酸ジアルキルまたはマレイン酸ジアルキルとのコ
ポリマーかのいずれかである。
基Ｒ１およびＲｚは同じであるかまたは異なることがで
き、Ｃ３゜−Ｃ１゜アルキル基であり、これらの基は好
ましくは直鎖であるが分枝鎖であってもよい。分枝鎖の
場合には、分枝は１位または２位に於ける１個のメチル
基であることが好ましい。かかる基の例はデシル、ドデ
シル、ヘキサデシル、エイコシルである。基Ｒ１および
Ｒｚのおのおのは単一の０１゜−０３゜アルキル基でも
よくあるいはアルキル基の混合物でもより。ポリマーを
中間留出燃料油中に於ける流動性改良剤として用いよう
とする場合にはＣａｔ−ＣＩ＆アルアルキル基合物が特
に適していることがわかった。同様に、重質の燃料油お
よび原油中でポ１Ｊマーを用いる場合には適当な鎖長は
ＣＩａ Ｃｗｔであり、潤滑油中でポリマーを用いる
場合には適当な鎖長はＣＩ（Ｉ ＣＩａである。
き、Ｃ３゜−Ｃ１゜アルキル基であり、これらの基は好
ましくは直鎖であるが分枝鎖であってもよい。分枝鎖の
場合には、分枝は１位または２位に於ける１個のメチル
基であることが好ましい。かかる基の例はデシル、ドデ
シル、ヘキサデシル、エイコシルである。基Ｒ１および
Ｒｚのおのおのは単一の０１゜−０３゜アルキル基でも
よくあるいはアルキル基の混合物でもより。ポリマーを
中間留出燃料油中に於ける流動性改良剤として用いよう
とする場合にはＣａｔ−ＣＩ＆アルアルキル基合物が特
に適していることがわかった。同様に、重質の燃料油お
よび原油中でポ１Ｊマーを用いる場合には適当な鎖長は
ＣＩａ Ｃｗｔであり、潤滑油中でポリマーを用いる
場合には適当な鎖長はＣＩ（Ｉ ＣＩａである。
これらの好ましい鎖長はイタコン酸ジアルキルまたはシ
トラコン酸ジアルキルのホモポリマーおよびコポリマー
の両方にあてはまる。
トラコン酸ジアルキルのホモポリマーおよびコポリマー
の両方にあてはまる。
イタコン酸ジアルキルまたはシトラコン酸ジアルキルの
コポリマーを用いる場合、ｙは整数である。コモノマー
、すなわち式 ％式％（） （上記式中、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は上で定義した通りであ
る） の化合物は種々の化合物の１種以上であることができ、
あらゆる場合にこの式を有する化合物の混合物を用いる
ことができる。
コポリマーを用いる場合、ｙは整数である。コモノマー
、すなわち式 ％式％（） （上記式中、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は上で定義した通りであ
る） の化合物は種々の化合物の１種以上であることができ、
あらゆる場合にこの式を有する化合物の混合物を用いる
ことができる。
コモノマーが脂肪族オレフィンである場合には、Ｒ３お
よびＲ％は水素あるいは同じまたは異なるＣｌ−Ｃ１゜
アルキル基、好ましくはｎ−アルキル基である。か（し
て、Ｒ３，Ｉ２４． Ｒ％がすべて水素である場合には
、オレフィンはエチレンであり、Ｒ３がメチルでありか
つＲ４とＲ％とが水素である場合には、オレフィンはｎ
−プロピレンである。Ｒ３がアルキル基である場合には
、Ｒ４とＲ％とは水素であることが好ましい。他の適当
なオレフィンはブテン−１、ブテン−２、イソブチレン
、ペンテン−１、ヘキセン−１、テトラデセン−１、ヘ
キサデセン−１、オクタデセン−１およびそれらの混合
物である。
よびＲ％は水素あるいは同じまたは異なるＣｌ−Ｃ１゜
アルキル基、好ましくはｎ−アルキル基である。か（し
て、Ｒ３，Ｉ２４． Ｒ％がすべて水素である場合には
、オレフィンはエチレンであり、Ｒ３がメチルでありか
つＲ４とＲ％とが水素である場合には、オレフィンはｎ
−プロピレンである。Ｒ３がアルキル基である場合には
、Ｒ４とＲ％とは水素であることが好ましい。他の適当
なオレフィンはブテン−１、ブテン−２、イソブチレン
、ペンテン−１、ヘキセン−１、テトラデセン−１、ヘ
キサデセン−１、オクタデセン−１およびそれらの混合
物である。
他の適当なコモノマーはＣｚ−Ｃｗｔ アルカン酸のビ
ニルエステルまたはアルキル置換ビニルエステルであり
、すなわちＲ３がＲ’ＣＯＯ−である場合のビニルエス
テルではＲ４はＨでありかつＲ％はＨであり、Ｒ３がＲ
’ＣＯＯ−であるアルキル置換ビニルエステルでは、Ｒ
４はメチルでありかつ（または） Ｒ５はＣｌ−０３゜
アルキルである。未置換ビニルエステルが好ましく、適
当な例は酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル
、デカン酸ビニル、ヘキサデカン酸ビニル、ステアリン
酸ビニルである。
ニルエステルまたはアルキル置換ビニルエステルであり
、すなわちＲ３がＲ’ＣＯＯ−である場合のビニルエス
テルではＲ４はＨでありかつＲ％はＨであり、Ｒ３がＲ
’ＣＯＯ−であるアルキル置換ビニルエステルでは、Ｒ
４はメチルでありかつ（または） Ｒ５はＣｌ−０３゜
アルキルである。未置換ビニルエステルが好ましく、適
当な例は酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル
、デカン酸ビニル、ヘキサデカン酸ビニル、ステアリン
酸ビニルである。
もう１つの種類のコモノマーは不飽和酸のアルキルエス
テルすなわちＲ３がＲｈ００Ｇ−でありかつＲ５がＨま
たはＣ，−Ｃ，。アルキルである場合である。
テルすなわちＲ３がＲｈ００Ｇ−でありかつＲ５がＨま
たはＣ，−Ｃ，。アルキルである場合である。
Ｒ４とＲ％とが水素である場合には、これらのモノマー
はアクリル酸のアルキルエステルである。Ｒ４がメチル
である場合には、コモノマーはメタクリル酸のエステル
またはＣ，−Ｃ３゜アルキル置換メタクリル酸のエステ
ルである。アクリル酸のアルキルエステルの適当な例は
アクリル酸メチル、アクリル酸ｎ−ヘキシル、アクリル
酸ｎ−デシル、アクリル酸ｎ−ヘキサデシル、アクリル
酸ｎ−オクタデシル、アクリル酸２−メチルヘキサデシ
ルであるが、メタクリル酸のアルキルエステルの適当な
例はメタクリル酸プロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、
メタクリル酸ｎ−オクチル、メタクリル酸ｎ−テトラデ
シル、メタクリル酸ｎ−ヘキサデシル、メタクリル酸ｎ
−オクタデシルである。他の例はＲＳがアルキル、例え
ばメチル、エチル、ｎ −ヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−
テトラデシル、ｎ−ヘキサデシルである対応するエステ
ルである。
はアクリル酸のアルキルエステルである。Ｒ４がメチル
である場合には、コモノマーはメタクリル酸のエステル
またはＣ，−Ｃ３゜アルキル置換メタクリル酸のエステ
ルである。アクリル酸のアルキルエステルの適当な例は
アクリル酸メチル、アクリル酸ｎ−ヘキシル、アクリル
酸ｎ−デシル、アクリル酸ｎ−ヘキサデシル、アクリル
酸ｎ−オクタデシル、アクリル酸２−メチルヘキサデシ
ルであるが、メタクリル酸のアルキルエステルの適当な
例はメタクリル酸プロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、
メタクリル酸ｎ−オクチル、メタクリル酸ｎ−テトラデ
シル、メタクリル酸ｎ−ヘキサデシル、メタクリル酸ｎ
−オクタデシルである。他の例はＲＳがアルキル、例え
ばメチル、エチル、ｎ −ヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−
テトラデシル、ｎ−ヘキサデシルである対応するエステ
ルである。
もう１つの適当な種類のコモノマーはＲ３がＲ５との両
方がＲ’００Ｃ−である場合、すなわちフマル酸Ｃ＋−
Ｃｔｔジアルキルまたはマレイン酸ＣＩ−ｃｘ＊ジアル
キルであり、アルキル基はｎ−アルキルまたは分枝鎖ア
ルキル、例えばｎ−オクチルまたはｎ−デシルまたはｎ
−テトラデシルまたはｎ−ヘキサデシルまたはｎ−オク
タデシルであることができる。
方がＲ’００Ｃ−である場合、すなわちフマル酸Ｃ＋−
Ｃｔｔジアルキルまたはマレイン酸ＣＩ−ｃｘ＊ジアル
キルであり、アルキル基はｎ−アルキルまたは分枝鎖ア
ルキル、例えばｎ−オクチルまたはｎ−デシルまたはｎ
−テトラデシルまたはｎ−ヘキサデシルまたはｎ−オク
タデシルであることができる。
他のコモノマーの例はＲ３がアリール基である場合であ
る。Ｒ４とＲ３とが水素でありかつＲ３がフェニルであ
る場合にはコモノマーはスチレンであり、Ｒ４およびＲ
５の一方がメチルである場合にはメチルスチレン、例え
ばα−メチルスチレンである。Ｒ３がアリールである場
合のもう１つの例はビニルナフタレンである。Ｒ１がア
ルアルキルである場合の他の適当な例は、例えばビニル
トルエンまたは４−メチルスチレンのような置換スチレ
ンである。
る。Ｒ４とＲ３とが水素でありかつＲ３がフェニルであ
る場合にはコモノマーはスチレンであり、Ｒ４およびＲ
５の一方がメチルである場合にはメチルスチレン、例え
ばα−メチルスチレンである。Ｒ３がアリールである場
合のもう１つの例はビニルナフタレンである。Ｒ１がア
ルアルキルである場合の他の適当な例は、例えばビニル
トルエンまたは４−メチルスチレンのような置換スチレ
ンである。
もう１つの適当なコモノマーは塩化ビニル（Ｒ’および
Ｒ５が水素である）のようなＲ３がハロゲン、例えば塩
素である場合である。
Ｒ５が水素である）のようなＲ３がハロゲン、例えば塩
素である場合である。
あらゆる場合に、基Ｒ’、 Ｒ”、 Ｒ’、 Ｒ’、
Ｒ’、 Ｒ’ハ例えば１個以上のハロゲン原子、例えば
塩素または弗素で、不活性的に置換され得ることは理解
されるべきである。かくして、例えば、コモノマーはト
リクロロ酢酸ビニルであることができる。あるいは、置
換基はアルキル基、例えばメチル、であることができる
。
Ｒ’、 Ｒ’ハ例えば１個以上のハロゲン原子、例えば
塩素または弗素で、不活性的に置換され得ることは理解
されるべきである。かくして、例えば、コモノマーはト
リクロロ酢酸ビニルであることができる。あるいは、置
換基はアルキル基、例えばメチル、であることができる
。
単位（ｎ）対単位（１）の比は０（ポリマーがイタコン
酸エステルまたはシトラコン酸エステルのホモポリマー
である場合）と２（ポリマーがコポリマーである場合）
との間になければならないが、実際には、コポリマーの
ためのこの比は通常０．５−１．５ 、例えば約１であ
る。
酸エステルまたはシトラコン酸エステルのホモポリマー
である場合）と２（ポリマーがコポリマーである場合）
との間になければならないが、実際には、コポリマーの
ためのこの比は通常０．５−１．５ 、例えば約１であ
る。
ホモポリマー環よびコポリマーの両方ともについて、ポ
リマーの分子量は、通常１０００−５００．０００、例
えば２０００−２００．０００である。
リマーの分子量は、通常１０００−５００．０００、例
えば２０００−２００．０００である。
通常、コポリマーは単位（Ｉ）と単位（Ｉｔ）または単
位（ｎ）と単位（ＩＩ［）のみからなるが、他の単位を
排除するものではない。しかし、実際には、コポリマー
中の単位（１）と単位（ＩＩ）との重量％または単位（
ｎ）と単位（Ｉ［）との重量％は少なくとも８０％、好
ましくは少なくとも９０％である。
位（ｎ）と単位（ＩＩ［）のみからなるが、他の単位を
排除するものではない。しかし、実際には、コポリマー
中の単位（１）と単位（ＩＩ）との重量％または単位（
ｎ）と単位（Ｉ［）との重量％は少なくとも８０％、好
ましくは少なくとも９０％である。
ホモポリマーおよびコポリマーは、一般に、モノマーを
ヘプタンまたはベンゼンまたはシクロヘキサンまたはホ
ワイトオイルのような炭化水素溶媒の溶液中で、一般に
２０℃−１５０℃の範囲の温度に於いて、酸素を排除す
るために窒素または二酸化炭素のような不活性ガスの雰
囲気下で、通常過酸化ベンゾイルまたはアゾジイソブチ
ロニトリルのような過酸化物またはアゾ型触媒で促進し
て重合させることによって製造される。ポリマーは、オ
ートクレーブ中で圧力下に、あるいは還流によって製造
される。
ヘプタンまたはベンゼンまたはシクロヘキサンまたはホ
ワイトオイルのような炭化水素溶媒の溶液中で、一般に
２０℃−１５０℃の範囲の温度に於いて、酸素を排除す
るために窒素または二酸化炭素のような不活性ガスの雰
囲気下で、通常過酸化ベンゾイルまたはアゾジイソブチ
ロニトリルのような過酸化物またはアゾ型触媒で促進し
て重合させることによって製造される。ポリマーは、オ
ートクレーブ中で圧力下に、あるいは還流によって製造
される。
コポリマーを製造しようとする場合には、重合反応混合
物は、好ましくはイタコン酸ジアルキルまたはシトラコ
ン酸ジアルキル１モルにつきロー２モルのコモノマー（
例えば酢酸ビニ゛ル）を含むべきである。
物は、好ましくはイタコン酸ジアルキルまたはシトラコ
ン酸ジアルキル１モルにつきロー２モルのコモノマー（
例えば酢酸ビニ゛ル）を含むべきである。
本発明のコポリマーは、原油、すなわち掘削から得られ
たままのリファイニング前の油中に於ける流動性改良剤
または脱ろう助剤として使用するのに適している。これ
らのコポリマーは、鉱物性および合成の両方の潤滑油中
で、流動性改良剤または流動点降下剤または脱ろう助剤
として用いるのにも適している。潤滑油は動物油または
植物油または鉱物油であることができ、例えばナフサま
たはスピンドル油から５ＡＥ３０または４０または５０
の潤滑油等級までの範囲の石油留分またはヒマ油または
魚油または酸化鉱物油であることができる。
たままのリファイニング前の油中に於ける流動性改良剤
または脱ろう助剤として使用するのに適している。これ
らのコポリマーは、鉱物性および合成の両方の潤滑油中
で、流動性改良剤または流動点降下剤または脱ろう助剤
として用いるのにも適している。潤滑油は動物油または
植物油または鉱物油であることができ、例えばナフサま
たはスピンドル油から５ＡＥ３０または４０または５０
の潤滑油等級までの範囲の石油留分またはヒマ油または
魚油または酸化鉱物油であることができる。
最終潤滑油は、その油の特別な用途に従って他の添加剤
を含むことができる。例えばコハク酸ベース分散剤、含
金属分散剤添加剤、公知のジアルキルジチオ燐酸亜鉛抗
摩耗添加剤が存在できると同様に、エチレン−プロピレ
ンコポリマーのような粘度指数改良剤が存在することが
できる。
を含むことができる。例えばコハク酸ベース分散剤、含
金属分散剤添加剤、公知のジアルキルジチオ燐酸亜鉛抗
摩耗添加剤が存在できると同様に、エチレン−プロピレ
ンコポリマーのような粘度指数改良剤が存在することが
できる。
本発明の流動性改良剤は燃料油中で使用するのにも適し
ている。これらの燃料油は中間留出燃料油、例えばディ
ーゼル燃料、航空燃料、ケロシン、燃料油、ジェット燃
料、暖房用オイルなどであることができる。一般に、適
当な留出燃料は１２０゜−５００℃の範囲の沸点の留出
燃料（ＡＳＴＭＤ１１６０）、好ましくは１５０”−４
００℃の範囲の沸点の留出燃料、例えば３６０℃を越え
る比較的高い終留点（ＦＢＰ）を有する留出燃料である
。代表的な暖房用オイルの規格は、約２２６℃以下の１
０％蒸留点、２７２℃以下の５０％蒸留点、少なくとも
２８２℃でかつ約３３８℃−３４３℃以下の９０％蒸留
点を要求するが、規格の中には３５７℃のように高い９
０％蒸留点を規定するものもある。暖房用オイルは、好
ましくはバージン留分、例えば軽油、ナフサなどとクラ
ンキング留分、例えば接触サイクルストックとのブレン
ドからなる。ディーゼル燃料の代表的な規格には、３８
℃の最低引火点、２８２℃−３３８℃の９０％留出点が
含まれる（ＡＳＴＭ名称Ｄ−３９６およびＤ−９７５参
照）。
ている。これらの燃料油は中間留出燃料油、例えばディ
ーゼル燃料、航空燃料、ケロシン、燃料油、ジェット燃
料、暖房用オイルなどであることができる。一般に、適
当な留出燃料は１２０゜−５００℃の範囲の沸点の留出
燃料（ＡＳＴＭＤ１１６０）、好ましくは１５０”−４
００℃の範囲の沸点の留出燃料、例えば３６０℃を越え
る比較的高い終留点（ＦＢＰ）を有する留出燃料である
。代表的な暖房用オイルの規格は、約２２６℃以下の１
０％蒸留点、２７２℃以下の５０％蒸留点、少なくとも
２８２℃でかつ約３３８℃−３４３℃以下の９０％蒸留
点を要求するが、規格の中には３５７℃のように高い９
０％蒸留点を規定するものもある。暖房用オイルは、好
ましくはバージン留分、例えば軽油、ナフサなどとクラ
ンキング留分、例えば接触サイクルストックとのブレン
ドからなる。ディーゼル燃料の代表的な規格には、３８
℃の最低引火点、２８２℃−３３８℃の９０％留出点が
含まれる（ＡＳＴＭ名称Ｄ−３９６およびＤ−９７５参
照）。
本発明の燃料組成物が一般に留出燃料の低温流動性を改
良するために知られている他の添加剤を含むときしばし
ば改良された結果が得られる。これら他の添加剤の例は
ポリオキシアルキレンエステル、エーテル、エステル／
エーテル、アミド／エステルおよびそれらの混合物、特
に分子量１００−ｓ、ｏｏｏ、好ましくは２００−５，
０００のポリオキシアルキレングリコールのＣ１゜−０
３゜直鎖飽和アルキル基少なくとも１個、好ましくは少
なくとも２個を含み、かつ該ポリオキシアルキレングリ
コール中のアルキル基が１−４個の炭素原子を含むポリ
オキシアルキレンエステル、エーテル、エステル／エー
テル、アミド／エステルおよびそれらの混合物である。
良するために知られている他の添加剤を含むときしばし
ば改良された結果が得られる。これら他の添加剤の例は
ポリオキシアルキレンエステル、エーテル、エステル／
エーテル、アミド／エステルおよびそれらの混合物、特
に分子量１００−ｓ、ｏｏｏ、好ましくは２００−５，
０００のポリオキシアルキレングリコールのＣ１゜−０
３゜直鎖飽和アルキル基少なくとも１個、好ましくは少
なくとも２個を含み、かつ該ポリオキシアルキレングリ
コール中のアルキル基が１−４個の炭素原子を含むポリ
オキシアルキレンエステル、エーテル、エステル／エー
テル、アミド／エステルおよびそれらの混合物である。
ヨーロッパ特許公告第０．０６１，８９５Ａ、号がこれ
らの添加剤の幾つかを記載している。
らの添加剤の幾つかを記載している。
好ましいエステルまたはエーテルまたはエステル／エー
テルは構造的に式 ％式％ で示すことができる。上式中、ＲおよびＲ１は同じであ
るかまたは異なっており、がっ １）ｒｌ−アルキル １ｉ）ｎ−アルキル−Ｃ− １ｉｉ）ｎ −７／Ｌ／キ／Ｌ／ −０−Ｃ−（Ｃ）ｌ
ｘ） ｎ−であることができ、アルキル基は直鎖でかつ
飽和でありかつ１０−３０個の炭素原子からなり、Ａは
グリコールのポリオキシアルキレンセグメントを示し、
該セグメント中のアルキレン基はポリオキシメチレンま
たはポリオキシエチレンまたはポリオキシトリメチレン
部分のように１−４個の炭素原子を有しかつ実質的に直
鎖であり、低級アルキル側鎖によるある程度の分枝（ポ
リオキシプロピレングリコールに於けるような）は許容
され得るが、グリコールは実質的に直鎖であるべきであ
ることが好ましい。
テルは構造的に式 ％式％ で示すことができる。上式中、ＲおよびＲ１は同じであ
るかまたは異なっており、がっ １）ｒｌ−アルキル １ｉ）ｎ−アルキル−Ｃ− １ｉｉ）ｎ −７／Ｌ／キ／Ｌ／ −０−Ｃ−（Ｃ）ｌ
ｘ） ｎ−であることができ、アルキル基は直鎖でかつ
飽和でありかつ１０−３０個の炭素原子からなり、Ａは
グリコールのポリオキシアルキレンセグメントを示し、
該セグメント中のアルキレン基はポリオキシメチレンま
たはポリオキシエチレンまたはポリオキシトリメチレン
部分のように１−４個の炭素原子を有しかつ実質的に直
鎖であり、低級アルキル側鎖によるある程度の分枝（ポ
リオキシプロピレングリコールに於けるような）は許容
され得るが、グリコールは実質的に直鎖であるべきであ
ることが好ましい。
適当なグリコールは、一般に、分子量が約１００−５，
０００、好ましくは２００−２．０００（７）実質的に
直鎖のポリエチレングリコール（ＰＥＧ）とポリプロピ
レングリコール（ＰＰＧ）とである。
０００、好ましくは２００−２．０００（７）実質的に
直鎖のポリエチレングリコール（ＰＥＧ）とポリプロピ
レングリコール（ＰＰＧ）とである。
エステルが好ましく、１０−３０個の炭素原子を含む脂
肪酸がグリコールと反応してエステル誘導体を生成する
のに有用でありかつＣｌ１ｌ Ｃ２４脂肪酸、特にベ
ヘン酸を使用することが好ましい。エステルは、ポリエ
トキシル化脂肪酸またはポリエトキシル化アルコールの
エステル化によって製造することもできる。
肪酸がグリコールと反応してエステル誘導体を生成する
のに有用でありかつＣｌ１ｌ Ｃ２４脂肪酸、特にベ
ヘン酸を使用することが好ましい。エステルは、ポリエ
トキシル化脂肪酸またはポリエトキシル化アルコールの
エステル化によって製造することもできる。
本発明の燃料組成物のための他の適当な添加剤はエチレ
ン不飽和エステルコポリマー流動性改良剤である。エチ
レンと共重合することができる不飽和モノマーには、一
般式 ロ上記一般式中、Ｒ８は水素またはメチルであり、Ｒ１
は一〇０ＣＲ１０基（ここで、Ｒ１０は水素またはＣ１
−０２８の、より通常にはＣＩ Ｃ１７の、好ましく
はＣ，−Ｃ８の直鎖または分岐鎖のアルキル基である）
であるか、あるいはＲ７は−ＣＤＯＲ”基（ここでＲＩ
Ｇは上で定義した通りであるが水素ではない）であり、
Ｒ９は水素または前に定義した通りの−ＣＤＯＲＩＯで
ある〕の不飽和モノおよびジエステルが含まれる。Ｒ７
とＲ９とが水素でありかつＲ８が一〇ＯＣＲ”であるモ
ノマーには、ｃ、 ｃｚｑの、より通常にはＣ１−Ｃ
１１ｌのモノカルボン酸、好ましくはＣｔ Ｃｚｑの
、より通常にはＣＩ ＣＩ、のモノカルボン酸、好ま
しくはＣ，−Ｃ，モノカルボン酸のビニルアルコールエ
ステルが含まれる。エチレンと共重合することができる
ビニルエステルの例には、酢酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニル、酪酸ビニルまたはイソ酪酸ビニルが含まれ、酢酸
ビニルが好ましい。コポリマーは１０−４０重景％のビ
ニルエステル、より好ましくは２５−３５重量％のビニ
ルエステルを含むことが好ましい。コポリマーは、米国
特許第３．９６１．９１６号に記載されているような２
種のコポリマーの混合物であることもできる。これらの
コポリマーは、気相オスモメトリーで測定したときの数
平均分子量が１ 、 ０００−６．ＯＯＱ、好ましくは
１．０００−４．０００であることが好ましい。
ン不飽和エステルコポリマー流動性改良剤である。エチ
レンと共重合することができる不飽和モノマーには、一
般式 ロ上記一般式中、Ｒ８は水素またはメチルであり、Ｒ１
は一〇０ＣＲ１０基（ここで、Ｒ１０は水素またはＣ１
−０２８の、より通常にはＣＩ Ｃ１７の、好ましく
はＣ，−Ｃ８の直鎖または分岐鎖のアルキル基である）
であるか、あるいはＲ７は−ＣＤＯＲ”基（ここでＲＩ
Ｇは上で定義した通りであるが水素ではない）であり、
Ｒ９は水素または前に定義した通りの−ＣＤＯＲＩＯで
ある〕の不飽和モノおよびジエステルが含まれる。Ｒ７
とＲ９とが水素でありかつＲ８が一〇ＯＣＲ”であるモ
ノマーには、ｃ、 ｃｚｑの、より通常にはＣ１−Ｃ
１１ｌのモノカルボン酸、好ましくはＣｔ Ｃｚｑの
、より通常にはＣＩ ＣＩ、のモノカルボン酸、好ま
しくはＣ，−Ｃ，モノカルボン酸のビニルアルコールエ
ステルが含まれる。エチレンと共重合することができる
ビニルエステルの例には、酢酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニル、酪酸ビニルまたはイソ酪酸ビニルが含まれ、酢酸
ビニルが好ましい。コポリマーは１０−４０重景％のビ
ニルエステル、より好ましくは２５−３５重量％のビニ
ルエステルを含むことが好ましい。コポリマーは、米国
特許第３．９６１．９１６号に記載されているような２
種のコポリマーの混合物であることもできる。これらの
コポリマーは、気相オスモメトリーで測定したときの数
平均分子量が１ 、 ０００−６．ＯＯＱ、好ましくは
１．０００−４．０００であることが好ましい。
本発明の燃料組成物のための他の適当な添加剤は、燃料
中でろう結晶成長抑制剤として作用する能力のある、イ
オン性または非イオン性のいずれかの極性化合物である
。極性含窒素化合物は、グリコールエステルまたはエー
テルまたはエステル／エーテルと組み合わせて使用する
とき、特に有効であることが発見された。これらの極性
化合物は、一般に、ヒドロカルピル置換アミン少なくと
も１モル比率と１−４個のカルボン酸基を有するヒドロ
カルビル酸またはその無水物１モル比率との反応によっ
て生成されるアミン塩および（または）アミドであり、
３０−３００個、好ましくは５０−１５０個の全炭素原
子を含むエステル／アミドも使用することができる。こ
れらの窒素化合物は米国特許第４．２１１，５３４号に
記載されている。適当なアミンは、通常、長＃ｉＣ＋ｔ
−Ｃ４゜第一または第二または第三または第四アミンま
たはそれらの混合物であるが、より短鎖のアミンは、得
られる窒素化合物が油溶性であり、従って通常約３０−
３００個の全炭素原子を含むならば、使用することがで
きる。窒素化合物は、好ましくは少なくとも１個の直鎖
ＣｌｌＣａ。の、好ましくはＣＩ４ ｃｚ４のアルキ
ルセグメントを含む。
中でろう結晶成長抑制剤として作用する能力のある、イ
オン性または非イオン性のいずれかの極性化合物である
。極性含窒素化合物は、グリコールエステルまたはエー
テルまたはエステル／エーテルと組み合わせて使用する
とき、特に有効であることが発見された。これらの極性
化合物は、一般に、ヒドロカルピル置換アミン少なくと
も１モル比率と１−４個のカルボン酸基を有するヒドロ
カルビル酸またはその無水物１モル比率との反応によっ
て生成されるアミン塩および（または）アミドであり、
３０−３００個、好ましくは５０−１５０個の全炭素原
子を含むエステル／アミドも使用することができる。こ
れらの窒素化合物は米国特許第４．２１１，５３４号に
記載されている。適当なアミンは、通常、長＃ｉＣ＋ｔ
−Ｃ４゜第一または第二または第三または第四アミンま
たはそれらの混合物であるが、より短鎖のアミンは、得
られる窒素化合物が油溶性であり、従って通常約３０−
３００個の全炭素原子を含むならば、使用することがで
きる。窒素化合物は、好ましくは少なくとも１個の直鎖
ＣｌｌＣａ。の、好ましくはＣＩ４ ｃｚ４のアルキ
ルセグメントを含む。
適当なアミンには、第一または第二または第三または第
四が含まれるが、好ましくは第二である。
四が含まれるが、好ましくは第二である。
第三および第四アミンはアミン塩だけを生成し得る。ア
ミンの例には、テトラデシルアミン、ココアミン、水添
牛脂アミンなどが含まれる。第二アミンの例には、ジオ
クタデシルアミン、メチル−ベヘニルアミンなどが含ま
れる。アミン混合物も適当であり、天然物から誘導され
る多くのアミンは混合物である。好ましいアミンは、式
ＨＮＲＩＲ２（ここでＲ１およびＲ２は水添牛脂から誘
導されるアルキル基で、約４％ＣＩ４．３１％Ｃｔ６，
５９％ＣＩｌ＋からなる）の第二水添牛脂アミンである
。
ミンの例には、テトラデシルアミン、ココアミン、水添
牛脂アミンなどが含まれる。第二アミンの例には、ジオ
クタデシルアミン、メチル−ベヘニルアミンなどが含ま
れる。アミン混合物も適当であり、天然物から誘導され
る多くのアミンは混合物である。好ましいアミンは、式
ＨＮＲＩＲ２（ここでＲ１およびＲ２は水添牛脂から誘
導されるアルキル基で、約４％ＣＩ４．３１％Ｃｔ６，
５９％ＣＩｌ＋からなる）の第二水添牛脂アミンである
。
これらの窒素化合物（およびそれらの無水物）を製造す
るための適当なカルボン酸またはその無水物の例には、
シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、シクロヘキセ
ンジカルボン酸、シクロペンクン−１，２−ジカルボン
酸、ナフタレンジカルボン酸などが含まれる。一般に、
これらの酸はその環式部分に約５−１３個の炭素原子を
有する。
るための適当なカルボン酸またはその無水物の例には、
シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、シクロヘキセ
ンジカルボン酸、シクロペンクン−１，２−ジカルボン
酸、ナフタレンジカルボン酸などが含まれる。一般に、
これらの酸はその環式部分に約５−１３個の炭素原子を
有する。
好ましい酸はフタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸の
ようなベンゼンジカルボン酸である。フタル酸またはそ
の無水物が特に好ましい。特に好ましい化合物は１モル
部の無水フタル酸と２モル部のジー水添牛脂アミンとの
反応によって生成されるアミド−アミン塩である。もう
１つの好ましい化合物はこのアミド−アミン塩を脱水す
ることによって得られるジアミドである。
ようなベンゼンジカルボン酸である。フタル酸またはそ
の無水物が特に好ましい。特に好ましい化合物は１モル
部の無水フタル酸と２モル部のジー水添牛脂アミンとの
反応によって生成されるアミド−アミン塩である。もう
１つの好ましい化合物はこのアミド−アミン塩を脱水す
ることによって得られるジアミドである。
本発明の添加剤と組み合わせて１種以上のこれらの共添
加剤を用いることができる。
加剤を用いることができる。
混合物中に用いられる添加剤の相対比率は、好ましくは
ポリオキシアルキレンエステルまたはエーテルまたはエ
ステル／エーテルのような他の添加剤１部に対してイタ
コン酸エステルまたはシトラコン酸エステルポリマー０
．０５−２０重量部、より好ましくは０．１−５重量部
である。
ポリオキシアルキレンエステルまたはエーテルまたはエ
ステル／エーテルのような他の添加剤１部に対してイタ
コン酸エステルまたはシトラコン酸エステルポリマー０
．０５−２０重量部、より好ましくは０．１−５重量部
である。
原油または潤滑油または燃料油へ添加されるポリマー（
流動性改良剤）の量は、原油または潤滑油または燃料油
の重量に対して好ましくはｏ、ｏｏｏｔ−５，０重量％
、例えばｏ、ｏｏｉ −ｏ、ｓ重量％（活性物質）であ
る。一般に燃料中よりも潤滑油中でより多量に用いられ
、例えばそれぞれ０．０１−０．０５重量％に比較して
例えば０．１−１．０重量％が用いられる。
流動性改良剤）の量は、原油または潤滑油または燃料油
の重量に対して好ましくはｏ、ｏｏｏｔ−５，０重量％
、例えばｏ、ｏｏｉ −ｏ、ｓ重量％（活性物質）であ
る。一般に燃料中よりも潤滑油中でより多量に用いられ
、例えばそれぞれ０．０１−０．０５重量％に比較して
例えば０．１−１．０重量％が用いられる。
本発明のポリマーは、便宜上、適当な溶媒に溶解して、
溶媒中ポリマー２０−９０重量％、例えば３０−８０重
量％の濃縮物を製造することができる。適当な溶媒には
、ケロシン、芳香族ナフサ、鉱物性潤滑油などが含まれ
る。
溶媒中ポリマー２０−９０重量％、例えば３０−８０重
量％の濃縮物を製造することができる。適当な溶媒には
、ケロシン、芳香族ナフサ、鉱物性潤滑油などが含まれ
る。
２隻更
本実施例では、イタコン酸ジアルキルと酢酸ビニルとの
３種のコポリマー（ＩＶＡ）（Ｋ、Ｌ。
３種のコポリマー（ＩＶＡ）（Ｋ、Ｌ。
Ｍ、Ｎ）とイタコン酸ジアルキルの３種のホモボＩＪ？
−（ＰＩ）（Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ）を製造し、低温フィルタ
ー目詰まり点試験（Ｃｏｌｄ ＦｉｌｔｅｒＰｌｕｇｇ
ｉｎｇ Ｐｏ１ｎｔ Ｔｅ５ｔ （ＣＦ Ｐ Ｐ Ｔ
） ）および緩徐冷却試験（Ｓｌｏｗ Ｃｏｏｌｉｎｇ
Ｔｅ５ｔ （Ｓ ＣＴ） ）で試験した。
−（ＰＩ）（Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ）を製造し、低温フィルタ
ー目詰まり点試験（Ｃｏｌｄ ＦｉｌｔｅｒＰｌｕｇｇ
ｉｎｇ Ｐｏ１ｎｔ Ｔｅ５ｔ （ＣＦ Ｐ Ｐ Ｔ
） ）および緩徐冷却試験（Ｓｌｏｗ Ｃｏｏｌｉｎｇ
Ｔｅ５ｔ （Ｓ ＣＴ） ）で試験した。
４種のホモポリマーは、イタコン酸ジ−ｎ−デシル（Ａ
）、イタコン酸ジ−ｎ−ドデシル（Ｂ）、イタコン酸ジ
−ｎ−テトラデシル（Ｃ）、イタコン酸ジ−ｎ−ヘキサ
デシル（Ｄ）のホモポリマーであり、おのおのはＭｎが
約３０，０００．Ｍｗが約７０．０００であった。
）、イタコン酸ジ−ｎ−ドデシル（Ｂ）、イタコン酸ジ
−ｎ−テトラデシル（Ｃ）、イタコン酸ジ−ｎ−ヘキサ
デシル（Ｄ）のホモポリマーであり、おのおのはＭｎが
約３０，０００．Ｍｗが約７０．０００であった。
４種のコポリマーは、酢酸ビニルとそれぞれイタコン酸
ジ−ｎ−デシル（Ｋ）、イタコン酸ジ−ｎ−ドデシル（
Ｌ）、イタコン酸ジ−ｎ−テトラデシル（Ｍ）、イタコ
ン酸ジ−ｎ−ヘキサデシル（Ｎ）とのコポリマーであり
、おのおのは、ゲルパーミェーションクロマトグラフィ
ーでポリスチレン標準に対して測定してＭｎが約２０，
０００、Ｍｗが約６０，０００であり、酢酸ビニル対イ
タコン酸エステルのモル比は１．０ ： １．０であっ
た。
ジ−ｎ−デシル（Ｋ）、イタコン酸ジ−ｎ−ドデシル（
Ｌ）、イタコン酸ジ−ｎ−テトラデシル（Ｍ）、イタコ
ン酸ジ−ｎ−ヘキサデシル（Ｎ）とのコポリマーであり
、おのおのは、ゲルパーミェーションクロマトグラフィ
ーでポリスチレン標準に対して測定してＭｎが約２０，
０００、Ｍｗが約６０，０００であり、酢酸ビニル対イ
タコン酸エステルのモル比は１．０ ： １．０であっ
た。
３種のコポリマーおよび３種のホモポリマーは、モノマ
ーを、シクロヘキサン溶媒中で、アゾ−イソビスブチロ
ニトリルまたは過酸化ジ−ｔ−ブチルまたは過オクタン
酸ｔ−ブチルのような触媒を用いかつ還流させて重合さ
せることによって製造された。コポリマーの場合、イタ
コン酸エステル対酢酸ビニルのモル比は１：Ｉであった
。
ーを、シクロヘキサン溶媒中で、アゾ−イソビスブチロ
ニトリルまたは過酸化ジ−ｔ−ブチルまたは過オクタン
酸ｔ−ブチルのような触媒を用いかつ還流させて重合さ
せることによって製造された。コポリマーの場合、イタ
コン酸エステル対酢酸ビニルのモル比は１：Ｉであった
。
このコポリマーとホモポリマーとを、次に下記特性を有
するディーゼル燃料へ添加した。
するディーゼル燃料へ添加した。
燃料 ろう出現 曇り点 Ｄ８６蒸留（’Ｃ）■
１℃ ＋３℃ １８４ ２２６ ２７２ ３６８ ３
９８ｎ −９℃ −６℃ １７０ ２２８ ３１
６ ３４７■ −１５℃ −１２℃ １５９ ２１０
３１６ ３５０ＩＶ −１０℃ −１部℃ １６
８ ２３１ ３２５ ３５０Ｖ −１，５℃
３℃ １８４ ２２３ ２６７ ３６７ ３９Ｂまた、
コポリマーおよびホモポリマーのおのおのを、（Ａ）酢
酸ビニル重量含量（５００ＭＨｚＮＭＲによる）が３６
％、数平均分子量が２０００、側鎖枝分かれ度（５００
ＭＨｚ ＮＭＲによる）が４メチル／１００メチレン
であるエチレン−酢酸ビニルコポリマーと（Ｂ）酢酸ビ
ニル重量含量（５００ＭＨｚ ＮＭＲによる）が１７
％、数平均分子量が３，５００、側鎖枝分かれ度（５０
０ＭＨｚ ＮＭＲによる）が８メチル／１００メチレ
ンであるエチレン−酢酸ビニルとの３：１ｆｉ（ｉ！混
合物と種々の重量比（活性物質）でブレンドした。これ
らの６種のブレンドのおのおのをも、概してブレンドと
して３００ｐｐｍ （０，０３重景％）の濃度（活性
物質）でディーゼル燃料油へ添加した。
１℃ ＋３℃ １８４ ２２６ ２７２ ３６８ ３
９８ｎ −９℃ −６℃ １７０ ２２８ ３１
６ ３４７■ −１５℃ −１２℃ １５９ ２１０
３１６ ３５０ＩＶ −１０℃ −１部℃ １６
８ ２３１ ３２５ ３５０Ｖ −１，５℃
３℃ １８４ ２２３ ２６７ ３６７ ３９Ｂまた、
コポリマーおよびホモポリマーのおのおのを、（Ａ）酢
酸ビニル重量含量（５００ＭＨｚＮＭＲによる）が３６
％、数平均分子量が２０００、側鎖枝分かれ度（５００
ＭＨｚ ＮＭＲによる）が４メチル／１００メチレン
であるエチレン−酢酸ビニルコポリマーと（Ｂ）酢酸ビ
ニル重量含量（５００ＭＨｚ ＮＭＲによる）が１７
％、数平均分子量が３，５００、側鎖枝分かれ度（５０
０ＭＨｚ ＮＭＲによる）が８メチル／１００メチレ
ンであるエチレン−酢酸ビニルとの３：１ｆｉ（ｉ！混
合物と種々の重量比（活性物質）でブレンドした。これ
らの６種のブレンドのおのおのをも、概してブレンドと
して３００ｐｐｍ （０，０３重景％）の濃度（活性
物質）でディーゼル燃料油へ添加した。
ＣＦＰＰＴおよびＳＣＴによって測定された、得られた
結果を次表に示す。これらの試験の詳細を下に示す。
結果を次表に示す。これらの試験の詳細を下に示す。
ブレンドの低温流動性を低温フィルター目詰まり点試験
（Ｃｏｌｄ Ｆｉｌｔｅｒ Ｐｌｕｇｇｉｎｇ Ｐｏ１
ｎｔ Ｔｅ５ｔ（ＣＦＰＰＴ））によって測定した。こ
の試験は、“ジャーナル・オプ・ザ・インスティテユー
ト・オプ・ペトロリアム（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈ
ｅ Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ□ｆ ｐ６ｊｒｏｌｅｕｍ）”
、Ｖｏｌ、５２． Ｎ１５１０． １９６６年６月、１
７３−１８５頁に詳記されている方法によって行なわれ
る。要するに、４０ＩＩ１１の被験油試料を約−３４℃
に保たれた浴で冷却する。冷却された油の一定時間で微
細篩を通過する能力を定期的に（曇り点より２℃上から
始めて１℃温度が下がる毎に）試験する。この低温流動
性は、被験油の表面より下に置かれた転倒漏斗が下端に
取り付けであるピペットからなる装置で試験される。
（Ｃｏｌｄ Ｆｉｌｔｅｒ Ｐｌｕｇｇｉｎｇ Ｐｏ１
ｎｔ Ｔｅ５ｔ（ＣＦＰＰＴ））によって測定した。こ
の試験は、“ジャーナル・オプ・ザ・インスティテユー
ト・オプ・ペトロリアム（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈ
ｅ Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ□ｆ ｐ６ｊｒｏｌｅｕｍ）”
、Ｖｏｌ、５２． Ｎ１５１０． １９６６年６月、１
７３−１８５頁に詳記されている方法によって行なわれ
る。要するに、４０ＩＩ１１の被験油試料を約−３４℃
に保たれた浴で冷却する。冷却された油の一定時間で微
細篩を通過する能力を定期的に（曇り点より２℃上から
始めて１℃温度が下がる毎に）試験する。この低温流動
性は、被験油の表面より下に置かれた転倒漏斗が下端に
取り付けであるピペットからなる装置で試験される。
漏斗の口を横切って面積が約２．９０ａａ （０，４５
ｉｎ２）の３５０メソシ篩が張られている。定期的試験
は、毎回、ピペットの上端に真空をかけ、それによって
被験油を篩を通して２Ｑｍｌを示す標線までピペット中
へ吸い上げる。この試験を、油が６０秒以内にピペット
を満たさなくなる不合格温度まで、温度が１℃下がる毎
に繰返す。試験結果は八〇ＦＰＰＴ （”Ｃ）として示
される。これは未処理燃料の不合格温度（ＣＦＰＰＴｏ
）とイタコン酸エステルポリマーで処理した燃料の不合
格温度（ＣＦＰＰＴ＋）との差すなわち△ＣＦＰＰＴ＝
ＣＦ Ｐ Ｐ Ｔｏ −ＣＦ Ｐ Ｐ Ｔｔである。
ｉｎ２）の３５０メソシ篩が張られている。定期的試験
は、毎回、ピペットの上端に真空をかけ、それによって
被験油を篩を通して２Ｑｍｌを示す標線までピペット中
へ吸い上げる。この試験を、油が６０秒以内にピペット
を満たさなくなる不合格温度まで、温度が１℃下がる毎
に繰返す。試験結果は八〇ＦＰＰＴ （”Ｃ）として示
される。これは未処理燃料の不合格温度（ＣＦＰＰＴｏ
）とイタコン酸エステルポリマーで処理した燃料の不合
格温度（ＣＦＰＰＴ＋）との差すなわち△ＣＦＰＰＴ＝
ＣＦ Ｐ Ｐ Ｔｏ −ＣＦ Ｐ Ｐ Ｔｔである。
プログラミングされた冷却試験（ＳＣＴ）これは、貯蔵
された暖房用オイルのポンプ輸送と相関するように設計
された緩徐冷却試験である。
された暖房用オイルのポンプ輸送と相関するように設計
された緩徐冷却試験である。
添加剤を含む記載された燃料の低温流動性を、ＳＣＴに
よって下記のようにし′を測定する。３００ｍ１ｌの燃
料を、その曇り点より少なくとも５℃上の温度から試験
温度まで１℃／時で直線的に冷却した後、試験温度で一
定に保つ。試験温度で２時間後、冷却中油／空気界面で
生成する傾向のある異常に大きいろう結晶で試験が影響
されないように表面の約２０１１１を吸引で除去する。
よって下記のようにし′を測定する。３００ｍ１ｌの燃
料を、その曇り点より少なくとも５℃上の温度から試験
温度まで１℃／時で直線的に冷却した後、試験温度で一
定に保つ。試験温度で２時間後、冷却中油／空気界面で
生成する傾向のある異常に大きいろう結晶で試験が影響
されないように表面の約２０１１１を吸引で除去する。
びん中に沈降したろうをおだやかに攪拌して分散させた
後、ＣＦＰＰＴフィルター装置を挿入する。タップを開
いて５００ｍｍＨＨの真空をかけ、目盛付き受器中へフ
ィルターを通して２００ｍｊ２の燃料が入ったときにタ
ップを閉じる。与えられたメンシュサイズを通して１０
秒以内に２００ｍ＃が捕集されれば合格と記録し、流速
が遅すぎてフィルターの目詰まりを示す場合を不合格と
する。
後、ＣＦＰＰＴフィルター装置を挿入する。タップを開
いて５００ｍｍＨＨの真空をかけ、目盛付き受器中へフ
ィルターを通して２００ｍｊ２の燃料が入ったときにタ
ップを閉じる。与えられたメンシュサイズを通して１０
秒以内に２００ｍ＃が捕集されれば合格と記録し、流速
が遅すぎてフィルターの目詰まりを示す場合を不合格と
する。
試験温度に於いて合格したメツシュ番号を記録する。
１」」す４下
留出燃料の曇り点（Ｉ Ｐ−２１９またはＡＳＴＭ−Ｄ
２５００）の降下はしばしば望ましい。本発明の添加剤
の留出燃料の曇り点低下に於ける有効性を標準曇り点試
験（ＩＰ−２１９またはＡｓＴＭ−Ｄ２５００）で測定
した。結晶開始についての他のもっと正確な測定は、メ
トラーＴＡ２０００Ｂ示差走査熱量計を用いる示差走査
熱量測定によって測定されるろう出現点（ＷａｘＡｐｐ
ｅａｒａｎｃｅ Ｐｏ１ｎｔ （ＷＡ Ｐ） ）試験（
ＡＳＴＭＤ、３１１７−７２）およびろう出現温度（Ｗ
ＡＴ）である。この試験では、２５μｌの燃料試料を、
その燃料の期待曇り点より少なくとも３０’Ｃ高い温度
から２℃／分で冷却する。観察された結晶化開始を、熱
的遅れ（約２℃）に対する補正をせずに、示差走査熱量
計で指示されたろう出現温度として概算する。この試験
結果をＷＡＴ（”Ｃ）とする。これはベースの未処理燃
料のＷＡＴ（Ｗ Ａ Ｔ ｏ ）と添加剤で処理した燃
料のＷＡＴ（ＷＡＴＩ ’）との差すなわちＷＡＴ＝Ｗ
ＡＴ、−ＷＡＴＩである。
２５００）の降下はしばしば望ましい。本発明の添加剤
の留出燃料の曇り点低下に於ける有効性を標準曇り点試
験（ＩＰ−２１９またはＡｓＴＭ−Ｄ２５００）で測定
した。結晶開始についての他のもっと正確な測定は、メ
トラーＴＡ２０００Ｂ示差走査熱量計を用いる示差走査
熱量測定によって測定されるろう出現点（ＷａｘＡｐｐ
ｅａｒａｎｃｅ Ｐｏ１ｎｔ （ＷＡ Ｐ） ）試験（
ＡＳＴＭＤ、３１１７−７２）およびろう出現温度（Ｗ
ＡＴ）である。この試験では、２５μｌの燃料試料を、
その燃料の期待曇り点より少なくとも３０’Ｃ高い温度
から２℃／分で冷却する。観察された結晶化開始を、熱
的遅れ（約２℃）に対する補正をせずに、示差走査熱量
計で指示されたろう出現温度として概算する。この試験
結果をＷＡＴ（”Ｃ）とする。これはベースの未処理燃
料のＷＡＴ（Ｗ Ａ Ｔ ｏ ）と添加剤で処理した燃
料のＷＡＴ（ＷＡＴＩ ’）との差すなわちＷＡＴ＝Ｗ
ＡＴ、−ＷＡＴＩである。
第 １ 表
添加剤 処理 ＣＦＰＰＴ −８℃に於ける Ｗ
ＡＴなし ４０第１表から
、添加剤Ａ、 Ｂ、 Ｃ，Ｋ、 Ｌ、 Ｍにより、
およびＸとの組み合わせによって良好な結果が得られ、
添加剤の全くないものまたはＸ単独より良好であること
がわかる。
ＡＴなし ４０第１表から
、添加剤Ａ、 Ｂ、 Ｃ，Ｋ、 Ｌ、 Ｍにより、
およびＸとの組み合わせによって良好な結果が得られ、
添加剤の全くないものまたはＸ単独より良好であること
がわかる。
それ以上の実施例では、ポリマーＹは、フマル酸ジ−ｎ
−ヘキサデシルと酢酸ビニルとの等モル混合物から溶媒
としてシクロヘキサン中で製造したフマル酸エステル−
酢酸ビニルコポリマーである。触媒は過オクタン酸ｔ−
ブチルであった。
−ヘキサデシルと酢酸ビニルとの等モル混合物から溶媒
としてシクロヘキサン中で製造したフマル酸エステル−
酢酸ビニルコポリマーである。触媒は過オクタン酸ｔ−
ブチルであった。
燃料Ｖ中に於ける添加剤の結果を第２表−第４表に示す
。
。
員−又一表
ＳＣ
添加剤 処理（ｐｐｍ） ＷＡＴ ＣＦＰＰ℃
℃ Ｃ５００−１，２−７゜ Ｄ ５００ −４．６
−７゜ＷＡＴはデュポン（Ｄｕ Ｐｏｎｔ）
９９０ Ｄ Ｓ Ｃを用い、１０μｌ試料、１０℃の冷
却速度で測定した。
℃ Ｃ５００−１，２−７゜ Ｄ ５００ −４．６
−７゜ＷＡＴはデュポン（Ｄｕ Ｐｏｎｔ）
９９０ Ｄ Ｓ Ｃを用い、１０μｌ試料、１０℃の冷
却速度で測定した。
ＣＦＰＰ降下＝
ＣＦＰＰ、、 イタコン酸Ｉステ１岬ポリマー −
ＣＦＰＰい第 ３ 表２ 添加剤 処理 燃料Ｖ中に 燃料■中に（画 於
ける一ＡＴ（’Ｃ） 於ける一ＡＴ（”Ｃ）Ｎ
５００ ３゜３３．５ Ｄ ５００ ４．０ ４．ＩＹ
５００ ３．０ ３．１第−二し
一表 手続補正書（方式） ％式％ ３、補正をする者 事件との関係 出願人 ４、代理人 願書に最初に添付した明細書の浄書・別紙のとおり（内
容に変更なし） 手続補正書 昭和 年 月 日 １、事件の表示 昭和６１年特許願第２０９４０１号
２、発明の名称 油および燃料油組成物３゜補
正をする者 事件との関係 出願人 ４、代理人 ５、補正命令の日付 自 発 （１） 特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する。
ＣＦＰＰい第 ３ 表２ 添加剤 処理 燃料Ｖ中に 燃料■中に（画 於
ける一ＡＴ（’Ｃ） 於ける一ＡＴ（”Ｃ）Ｎ
５００ ３゜３３．５ Ｄ ５００ ４．０ ４．ＩＹ
５００ ３．０ ３．１第−二し
一表 手続補正書（方式） ％式％ ３、補正をする者 事件との関係 出願人 ４、代理人 願書に最初に添付した明細書の浄書・別紙のとおり（内
容に変更なし） 手続補正書 昭和 年 月 日 １、事件の表示 昭和６１年特許願第２０９４０１号
２、発明の名称 油および燃料油組成物３゜補
正をする者 事件との関係 出願人 ４、代理人 ５、補正命令の日付 自 発 （１） 特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する。
（２）明細書の記載を下記のとおり訂正する。
特許請求の範囲
（１） 原油または潤滑油または燃料油の大重量比率
と反復単位 （１） （ＩＩ） または （ＩＩＩ） （ｆｆ）〔上記単位中、
Ｘは整数であり、ｙは０または整数であり、全ポリマー
に於いてｘ＋ｙは少なくとも２であり、単位（Ｉ［）対
単位（１）の比は０−２であり、単位（ＩＩ）対単位（
Ｉ）の比は０−２であり、 Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なっており、ＣＩＯＣ
３０アルキルであり、 Ｒ３はＨまたは一〇ＯＣＲ’またはＣ，−Ｃ３゜アルキ
ルまたは−ＣＤＯＲ’またはアリールまたはアルアルキ
ル基またはハロゲンであり、 Ｒ４はＨまたはメチルであり、 Ｒ１はＨまたはＣ１Ｃ３Ｇアルキルまたは−ＣＤＯＲ’
または−ＯＲ’であり、 Ｒ６はＣＩ Ｃ２２アルキルであり、かつ基Ｒ１，Ｒ
２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ１１のおのおのは不活性置換
基を有することができることを条件とする〕 を含むポリマーの小重量比率とからなる原油または潤滑
油または燃料油組成物。
と反復単位 （１） （ＩＩ） または （ＩＩＩ） （ｆｆ）〔上記単位中、
Ｘは整数であり、ｙは０または整数であり、全ポリマー
に於いてｘ＋ｙは少なくとも２であり、単位（Ｉ［）対
単位（１）の比は０−２であり、単位（ＩＩ）対単位（
Ｉ）の比は０−２であり、 Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なっており、ＣＩＯＣ
３０アルキルであり、 Ｒ３はＨまたは一〇ＯＣＲ’またはＣ，−Ｃ３゜アルキ
ルまたは−ＣＤＯＲ’またはアリールまたはアルアルキ
ル基またはハロゲンであり、 Ｒ４はＨまたはメチルであり、 Ｒ１はＨまたはＣ１Ｃ３Ｇアルキルまたは−ＣＤＯＲ’
または−ＯＲ’であり、 Ｒ６はＣＩ Ｃ２２アルキルであり、かつ基Ｒ１，Ｒ
２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ１１のおのおのは不活性置換
基を有することができることを条件とする〕 を含むポリマーの小重量比率とからなる原油または潤滑
油または燃料油組成物。
ω）溶媒と、反復単位
（Ｉ） （■）
または
（ＩＩＩ） （ＩＩ）〔上記単位中、
Ｘは整数であり、ｙは０または整数でありかつ全ポリマ
ー中に於いてｘ＋ｙは少なくとも２であり、単位（ｎ）
対単位（Ｉ）の比は０−２であり、単位（ｎ）対単位（
ＩＩＩ）の比は０−２であり、かつ Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なっておりかつＣＩＯ
〜Ｃ３０アルキルであり、 Ｒ３はＨまタハ−００ＣＲ’またハｃ、−ｃ、ｏアルキ
ルまたは−ＣＯＯＲ’またはアリールまたはアルアルキ
ル基またはハロゲンであり、 Ｒ４はＨまたはメチルであり、 Ｒ５はＨまたはＣＩ Ｃｓ。アルキルまたは−ＣＤＯ
Ｒ’まタハ−ＯＲ’ テアリ、Ｒ６は！＋ −Ｃａ２
アルキルであり、かつ基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５
，Ｒ＠のおのおのは不活性置換基を有することができる
ことを条件とするコ を含むポリマー２０−９０重量％とからなる組成物。
Ｘは整数であり、ｙは０または整数でありかつ全ポリマ
ー中に於いてｘ＋ｙは少なくとも２であり、単位（ｎ）
対単位（Ｉ）の比は０−２であり、単位（ｎ）対単位（
ＩＩＩ）の比は０−２であり、かつ Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なっておりかつＣＩＯ
〜Ｃ３０アルキルであり、 Ｒ３はＨまタハ−００ＣＲ’またハｃ、−ｃ、ｏアルキ
ルまたは−ＣＯＯＲ’またはアリールまたはアルアルキ
ル基またはハロゲンであり、 Ｒ４はＨまたはメチルであり、 Ｒ５はＨまたはＣＩ Ｃｓ。アルキルまたは−ＣＤＯ
Ｒ’まタハ−ＯＲ’ テアリ、Ｒ６は！＋ −Ｃａ２
アルキルであり、かつ基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５
，Ｒ＠のおのおのは不活性置換基を有することができる
ことを条件とするコ を含むポリマー２０−９０重量％とからなる組成物。
Claims (2)
- （１）原油または潤滑油または燃料油の大重量比率と反
復単位 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）▲数式、化
学式、表等があります▼（II） または ▲数式、化学式、表等があります▼（III）▲数式、化
学式、表等があります▼（II） 〔上記単位中、ｘは整数であり、ｙは０または整数であ
り、全ポリマーに於いてｘ＋ｙは少なくとも２であり、
単位（II）対単位（ I ）の比は０−２であり、単位（
II）対単位（III）の比は０−２であり、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同じかまたは異なっており、Ｃ＿
１＿０−Ｃ＿３＿０アルキルであり、 Ｒ＾３はＨまたは−ＯＯＣＲ＾６またはＣ＿１−Ｃ＿３
＿０アルキルまたは−ＣＯＯＲ＾６またはアリールまた
はアルアルキル基またはハロゲンであり、 Ｒ＾４はＨまたはメチルであり、 Ｒ＾５はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３＿０アルキルまたは−
ＣＯＯＲ＾６であり、 Ｒ＾６はＣ＿１−Ｃ＿２＿２アルキルであり、かつ基Ｒ
＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６のおの
おのは不活性置換基を有することができることを条件と
する〕 を含むポリマーの小重量比率とからなる原油または潤滑
油または燃料油組成物。 - （２）溶媒と、反復単位 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）▲数式、化
学式、表等があります▼（II） または ▲数式、化学式、表等があります▼（III）▲数式、化
学式、表等があります▼（II） 〔上記単位中、ｘは整数であり、ｙは０または整数であ
りかつ全ポリマー中に於いてｘ＋ｙは少なくとも２であ
り、単位（II）対単位（ I ）の比は０−２であり、単
位（II）対単位（III）の比は０−２であり、かつ Ｒ＾１およびＲ＾２は同じかまたは異なっておりかつＣ
＿１＿０−Ｃ＿３＿０アルキルであり、 Ｒ＾３はＨまたは−ＯＯＣＲ＾６またはＣ＿１−Ｃ＿３
＿０アルキルまたは−ＣＯＯＲ＾６またはアリールまた
はアルアルキル基またはハロゲンであり、 Ｒ＾４はＨまたはメチルであり、 Ｒ＾５はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３＿０アルキルまたは−
ＣＯＯＲ＾６であり、 Ｒ＾６はＣ＿１−Ｃ＿２＿２アルキルであり、かつ基Ｒ
＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６のおの
おのは不活性置換基を有することができることを条件と
する〕 を含むポリマー２０−９０重量％とからなる組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB858522185A GB8522185D0 (en) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | Oil & fuel compositions |
| GB8522185 | 1985-09-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6284186A true JPS6284186A (ja) | 1987-04-17 |
| JPH0788515B2 JPH0788515B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=10584834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61209401A Expired - Lifetime JPH0788515B2 (ja) | 1985-09-06 | 1986-09-05 | 燃料油組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5593466A (ja) |
| EP (1) | EP0225688B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0788515B2 (ja) |
| CN (1) | CN1016443B (ja) |
| AT (1) | ATE98291T1 (ja) |
| CA (1) | CA1277974C (ja) |
| DE (1) | DE3689374T2 (ja) |
| GB (1) | GB8522185D0 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001158884A (ja) * | 1999-09-20 | 2001-06-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | 脱ろう用助剤 |
| JP2014509338A (ja) * | 2011-02-09 | 2014-04-17 | エボニック オイル アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 鉱油組成物の脱パラフィン化方法 |
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| GB8720606D0 (en) * | 1987-09-02 | 1987-10-07 | Exxon Chemical Patents Inc | Flow improvers & cloud point depressants |
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| GB9725581D0 (en) | 1997-12-03 | 1998-02-04 | Exxon Chemical Patents Inc | Additives and oil compositions |
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