JPS6287535A - スチレン類の精製方法 - Google Patents
スチレン類の精製方法Info
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- JPS6287535A JPS6287535A JP60229358A JP22935885A JPS6287535A JP S6287535 A JPS6287535 A JP S6287535A JP 60229358 A JP60229358 A JP 60229358A JP 22935885 A JP22935885 A JP 22935885A JP S6287535 A JPS6287535 A JP S6287535A
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- styrene
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ｆａ） 発明の目的
本発明はスチレン類の精製方法、特に含有される高不飽
和不純物を容易に除去・精製する方法に関する。
和不純物を容易に除去・精製する方法に関する。
（産業上の利用分野）
本発明の精製方法は、スチレン類に含まれる高不飽和不
純物、すなわちフェニルアセチレン等のアセチレン類及
びジオレフィン類を高い選択率で選択的に水素添加して
容易に除去できるので、重合特性にバラツキがなく、品
質の安定したポリマー製品を得るのに適する精製スチレ
ン類を製造するのに有利に使用される。
純物、すなわちフェニルアセチレン等のアセチレン類及
びジオレフィン類を高い選択率で選択的に水素添加して
容易に除去できるので、重合特性にバラツキがなく、品
質の安定したポリマー製品を得るのに適する精製スチレ
ン類を製造するのに有利に使用される。
（従来の技術）
スチレン類はポリマー原料と１〜て広く用いられている
。しかし、スチレン類を重合させてポリマーを製造する
場合に、重合特性にバラツキがあり、安定した品質のポ
リマー製品が１（１られない問題点があった。
。しかし、スチレン類を重合させてポリマーを製造する
場合に、重合特性にバラツキがあり、安定した品質のポ
リマー製品が１（１られない問題点があった。
その原因は、本発明者等の知見によれば、エチルベンゼ
ン類の脱水素反応によって得られるスチレン類が、その
反応において用いた触媒特性、反応形式、ｆラントの運
転条件等Ｇ′こよって、高不飽和不純物、すなわちフェ
ニルアセチレン等のアセチレン類、ジオレフィン類など
のｔ有量が大巾に変動し、これらの高不飽和不純物がス
チレン類の重合時に重合抑制剤と［７て働くことによる
ことがわかった。
ン類の脱水素反応によって得られるスチレン類が、その
反応において用いた触媒特性、反応形式、ｆラントの運
転条件等Ｇ′こよって、高不飽和不純物、すなわちフェ
ニルアセチレン等のアセチレン類、ジオレフィン類など
のｔ有量が大巾に変動し、これらの高不飽和不純物がス
チレン類の重合時に重合抑制剤と［７て働くことによる
ことがわかった。
従来、スチレン類に含有される高不飽和不純物の除去に
関する文献等はあまり見当らなかった。ただわずかに、
特公昭４８−１６４９７号公報には、二／ケル５チ以上
、及びクロム、マンカ゛ン、銅の１種以上をニッケルに
対して５０％以下含有せしめた固体多元触媒を特定の有
機硫黄化合物で処理！、た触媒を用いて、スチレン類を
水素添加処理し、含有されているフェニルアセチレンを
選択的に水素添加して除く記数がある。
関する文献等はあまり見当らなかった。ただわずかに、
特公昭４８−１６４９７号公報には、二／ケル５チ以上
、及びクロム、マンカ゛ン、銅の１種以上をニッケルに
対して５０％以下含有せしめた固体多元触媒を特定の有
機硫黄化合物で処理！、た触媒を用いて、スチレン類を
水素添加処理し、含有されているフェニルアセチレンを
選択的に水素添加して除く記数がある。
ｊ−かし、声１公報に記齢の水素添加処理は、液空間速
度がわずか５ ｈｒ”−’程度であることからして、か
かる方法はフェニルアセチレンを選択的に水素添加［７
て除くごとがでＡても、工業的に有利に実施できる方で
はない。
度がわずか５ ｈｒ”−’程度であることからして、か
かる方法はフェニルアセチレンを選択的に水素添加［７
て除くごとがでＡても、工業的に有利に実施できる方で
はない。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、含有されているアセチレン類やジオレフィン
類、すなわち高不飽和不純物を水素添加除去するスチレ
ン類の精製方法において、水添触媒の寿命を大巾に延長
する方法を提供し２ようとするものである。
類、すなわち高不飽和不純物を水素添加除去するスチレ
ン類の精製方法において、水添触媒の寿命を大巾に延長
する方法を提供し２ようとするものである。
（ｂｌ 発明の構成
（問題点を解決するための手段）
本発明者８は前記の間坑点を解決するために種々研究ゲ
重ねた結果、高不ｉ泡和不純物゛、亡谷有するスチレン
類を木本添加処理す６ Ｖ（ｌあたり、水添反応触媒の
失活の主原因は核スチレン顛中に同伴される酸化鉄、即
ち、脱水素反応器から飛散する酸化鉄及び脱水素反応器
内で生成する二酸化炭素による熱回収部における装置、
の炭酸腐蝕により発生する酸化鉄に起因する＄を見出し
本発明にヂ１１達したものである。
重ねた結果、高不ｉ泡和不純物゛、亡谷有するスチレン
類を木本添加処理す６ Ｖ（ｌあたり、水添反応触媒の
失活の主原因は核スチレン顛中に同伴される酸化鉄、即
ち、脱水素反応器から飛散する酸化鉄及び脱水素反応器
内で生成する二酸化炭素による熱回収部における装置、
の炭酸腐蝕により発生する酸化鉄に起因する＄を見出し
本発明にヂ１１達したものである。
すなわち５本発明のスチレン類の精製方法は、スチレン
類を水素添加触媒の存在下で水素添加処理をして含有さ
れる高不飽和不純物を選択的に除く方法において、水素
添加反応器の前に酸化鉄の除去装置１例えばゴートリア
クタ−を設置し、該スチレン類中に１ｍｌ伴される酸化
鉄を餘去することを特徴とするスチレン類の精製方法で
ある。
類を水素添加触媒の存在下で水素添加処理をして含有さ
れる高不飽和不純物を選択的に除く方法において、水素
添加反応器の前に酸化鉄の除去装置１例えばゴートリア
クタ−を設置し、該スチレン類中に１ｍｌ伴される酸化
鉄を餘去することを特徴とするスチレン類の精製方法で
ある。
本発明の精製方法の対象となるスチレン類とハ、スチレ
ン％ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−ｔ−ブ
チルスチレン及ヒジビニルベンゼン等のスチレン類、又
はそれらの少なくとも１種全含有する組成物をいう。
ン％ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−ｔ−ブ
チルスチレン及ヒジビニルベンゼン等のスチレン類、又
はそれらの少なくとも１種全含有する組成物をいう。
かかるスチレン類は、通常、エチルベンゼン、ｐ−メチ
ルエチルベンゼン、ジエチルベンゼン、ｔ−ｆチルエチ
ルベンゼンジエチルペ／ゼン等ｔ７）少なくとも１種の
エチルベンゼン類を脱水素触媒、たとえばＦｅ−Ｃｏ−
Ｋを主成分とする触媒（特開昭４９−１２０８８７号、
同４９−１２０８８８号、同５３−１２９１９０号、及
び同５３−１２９１９１号の各公報等参照）、又はＦｅ
−Ｃｒ−に全主成、分とする触＠等の種々の脱水素触媒
の存在下で脱水素反応をさせて得られる反応生成物、又
は四反忍生成物の蒸留分離によって得られる留分等であ
る。
ルエチルベンゼン、ジエチルベンゼン、ｔ−ｆチルエチ
ルベンゼンジエチルペ／ゼン等ｔ７）少なくとも１種の
エチルベンゼン類を脱水素触媒、たとえばＦｅ−Ｃｏ−
Ｋを主成分とする触媒（特開昭４９−１２０８８７号、
同４９−１２０８８８号、同５３−１２９１９０号、及
び同５３−１２９１９１号の各公報等参照）、又はＦｅ
−Ｃｒ−に全主成、分とする触＠等の種々の脱水素触媒
の存在下で脱水素反応をさせて得られる反応生成物、又
は四反忍生成物の蒸留分離によって得られる留分等であ
る。
上記のような方法で得られるスチレン類には、フェニル
アセチレン等のアセチレン類、及びジビニルベンゼンを
含むジオレフィン類が言−マｔｌ−ている。本明ｄ８で
は、かかるスチレン類に含有される不純物のアセチレン
類及び・２オレフイン類を総称（〜て「高不飽和不純物
」という。
アセチレン等のアセチレン類、及びジビニルベンゼンを
含むジオレフィン類が言−マｔｌ−ている。本明ｄ８で
は、かかるスチレン類に含有される不純物のアセチレン
類及び・２オレフイン類を総称（〜て「高不飽和不純物
」という。
スチレン類中に含有される高不飽和不純物の含有位は、
製造条件等によっても異なるが、アセチレン類が１ｏ
〜Ｉｏ ｏ ｏｐ！１ｍ（７４ｔｉ＆ ）程度、・ジオ
レフィン類がｓｏｏｐＳｍ（電蓄）程度である。
製造条件等によっても異なるが、アセチレン類が１ｏ
〜Ｉｏ ｏ ｏｐ！１ｍ（７４ｔｉ＆ ）程度、・ジオ
レフィン類がｓｏｏｐＳｍ（電蓄）程度である。
本発明の精製方法で使用する水素添加触媒）１、水素添
加触媒能を有するものであればよい。好せしいその触媒
は白金拠金騙を触媒成分として含有する触媒である。こ
の種の水素添加触媒は、通常、その触媒成分が適当な担
体に担持されており、その触媒成分の担持賛は］中宮、
００１〜１重ｔＬ好１しくは０．０５〜０．５重ＪＩｉ
、チである。−また、その担体としては、耐熱性の無機
化との天然無機物担体等があげられる。
加触媒能を有するものであればよい。好せしいその触媒
は白金拠金騙を触媒成分として含有する触媒である。こ
の種の水素添加触媒は、通常、その触媒成分が適当な担
体に担持されており、その触媒成分の担持賛は］中宮、
００１〜１重ｔＬ好１しくは０．０５〜０．５重ＪＩｉ
、チである。−また、その担体としては、耐熱性の無機
化との天然無機物担体等があげられる。
本発明の精製方法の特徴は、前記１〜た様に、その水素
添加反［６器の前に酸化鉄を除去する装＃を設け５こと
にある。
添加反［６器の前に酸化鉄を除去する装＃を設け５こと
にある。
本発明の水素添加における反応圧力は、通常、減圧〜加
圧下、好ましくは１０ ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以下である。水
素分圧は、２ ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以下好壕しくは１ ｋｇ
／ａｍ２以下が好ましい。
圧下、好ましくは１０ ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以下である。水
素分圧は、２ ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以下好壕しくは１ ｋｇ
／ａｍ２以下が好ましい。
その水素分圧が高すぎるとスチレン等の有用なスチレン
類が水素添加されてロスになるし、その水素分圧があオ
リ低すぎると目的の高不飽和不純物を有効に水素添加し
て除くことができなくなる。
類が水素添加されてロスになるし、その水素分圧があオ
リ低すぎると目的の高不飽和不純物を有効に水素添加し
て除くことができなくなる。
本発明の水素添加における反応温度は２００℃以下、好
ましくは１００℃〜室温である。その反応温度が高すぎ
るとスチレン等のスチレン類が水素添加されてロスにな
るし、低すぎると目的の高不飽和不純物の水素添加速度
がおそくなり、工業的実施上の支障となる。
ましくは１００℃〜室温である。その反応温度が高すぎ
るとスチレン等のスチレン類が水素添加されてロスにな
るし、低すぎると目的の高不飽和不純物の水素添加速度
がおそくなり、工業的実施上の支障となる。
本発明の水素添加反応は、バッチ方式により行なわせる
ことができるし、所定温度に保たれた旭媒層ヘスチレン
頌及び水素を連続的に供給して反応させる連続方式によ
っても実施することができる。連続方式で反応させる場
合の触媒層へのスチレン類の供給速度は、液空間速度（
ＬＨ８Ｖ） ｆ ］ 〜５００ ｈｒ−’ 、好４ ｔ
、 ＜ ｉ’；１１ Ｑ〜３００ ｈｒ である。同
速度が高すぎるとフェニルアセチレン等の高不飽和不純
物の転化率が低下１〜で５充分に除去できなくなるｊ〜
、同速度が低すぎるとスチレン等の有用なスチレン旭が
水素添加されてロスになる。
ことができるし、所定温度に保たれた旭媒層ヘスチレン
頌及び水素を連続的に供給して反応させる連続方式によ
っても実施することができる。連続方式で反応させる場
合の触媒層へのスチレン類の供給速度は、液空間速度（
ＬＨ８Ｖ） ｆ ］ 〜５００ ｈｒ−’ 、好４ ｔ
、 ＜ ｉ’；１１ Ｑ〜３００ ｈｒ である。同
速度が高すぎるとフェニルアセチレン等の高不飽和不純
物の転化率が低下１〜で５充分に除去できなくなるｊ〜
、同速度が低すぎるとスチレン等の有用なスチレン旭が
水素添加されてロスになる。
が−ドリアフタ−に充填する物Ｊ−シては、酸化鉄を吸
着あるいは濾過し２てくれるものであｒｌ、ば特に規定
されるものではない。
着あるいは濾過し２てくれるものであｒｌ、ば特に規定
されるものではない。
好ましい充填物と１２では１次に設置されている水素添
加反応触媒の植体があげられる。父、多孔質の無機酸化
物、カーボン粒子等も好１１〜い。又、前で生成１．て
いる酪化鉄は好都合なことに全て磁石に付着するもので
ある事が判明］〜たので磁石も好ましい。磁石の場合は
りアクタ−というよりむしろ装置という方が適切である
。
加反応触媒の植体があげられる。父、多孔質の無機酸化
物、カーボン粒子等も好１１〜い。又、前で生成１．て
いる酪化鉄は好都合なことに全て磁石に付着するもので
ある事が判明］〜たので磁石も好ましい。磁石の場合は
りアクタ−というよりむしろ装置という方が適切である
。
（実施例等）
以下に、触媒製造例、実施例及び比較例をｔ）ばてさら
に詳述する。これらの例しこ記載の四及び係は特に記載
しない限り重遣基孕（てよる。
に詳述する。これらの例しこ記載の四及び係は特に記載
しない限り重遣基孕（てよる。
触媒製造例
３朋φ×３羽の円柱型に成形したｒ−アルミナに、濃度
０．６重量子の塩化・Ｐラジウム水溶液を含浸させ、１
１０℃で１昼夜乾燥させた。
０．６重量子の塩化・Ｐラジウム水溶液を含浸させ、１
１０℃で１昼夜乾燥させた。
次いで、その乾耗物を水素気流下で４００℃の温度で１
６時時間光処理して、組成がＰｄ（０，３％ ） ／
ｒ −Ａｔ２０３の水素添加触媒を得た。
６時時間光処理して、組成がＰｄ（０，３％ ） ／
ｒ −Ａｔ２０３の水素添加触媒を得た。
比較例】
前記の製造例で訓製した触媒１００ｇを直径２０ ｍ＋
！、長さ５０ｃＩｒＬのステンレス製管に充填し、これ
にスチレン６ｏ重ｚｓ、エチルベンゼン３５１４−係及
びフェニルアセチレン１５０重月゛ｐＩ１ｍｌ及び他の
脱水素反応生成物からなる粗スチレンを下記の反応条件
で水素添加処理をした。
！、長さ５０ｃＩｒＬのステンレス製管に充填し、これ
にスチレン６ｏ重ｚｓ、エチルベンゼン３５１４−係及
びフェニルアセチレン１５０重月゛ｐＩ１ｍｌ及び他の
脱水素反応生成物からなる粗スチレンを下記の反応条件
で水素添加処理をした。
反応条件
反応温度 ８０℃
反応圧力 常圧
Ｈ２／フェニルアセチレンモル比１．５／ＩＬＨ８Ｖ
５０ ｈｒ””反応生成物の分析結果
からフェニルアセチレンの除去率を求めたところ ２ 日 目 ４１ 係 １ケ月目 ４０係 ２次月目 ３９％ ６次月目 ３５チ であった。
５０ ｈｒ””反応生成物の分析結果
からフェニルアセチレンの除去率を求めたところ ２ 日 目 ４１ 係 １ケ月目 ４０係 ２次月目 ３９％ ６次月目 ３５チ であった。
実施例１
水添反応器の前に水添反応触媒の担体であるγ−アルミ
ナを１００ｇ充填し、温度８０℃で粗スチレンを通過さ
せた後水素添カロ処浬を比較例】と同じ条件で行なった
。
ナを１００ｇ充填し、温度８０℃で粗スチレンを通過さ
せた後水素添カロ処浬を比較例】と同じ条件で行なった
。
反応結果は以下の通りであった。
２ 日 目 ４１ 悌
１ケ月目 ４０係
２次月目 ４０チ
６次月目 ４０％
明らかに触媒活性は比較例より安定［７ていた。
（ｃ） 発明の効果
本発明の精製方法は、スチレン類中しこ含１れるフェニ
ルアセチレン等の不純物を、高い水素添加選択率で除去
することができ、その際にスチレン等の有用成分の水素
添加による消耗が少ない。
ルアセチレン等の不純物を、高い水素添加選択率で除去
することができ、その際にスチレン等の有用成分の水素
添加による消耗が少ない。
Claims (1)
- １）エチルベンゼン類の脱水素により得られるスチレン
類を水素添加触媒の存在下で水素添加処理して含有され
る高不飽和不純物を選択的に水素添加して除去する方法
において、該スチレン類に同伴される酸化鉄を除去した
後、水素添加処理することを特徴とするスチレン類の精
製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60229358A JPS6287535A (ja) | 1985-10-15 | 1985-10-15 | スチレン類の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60229358A JPS6287535A (ja) | 1985-10-15 | 1985-10-15 | スチレン類の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6287535A true JPS6287535A (ja) | 1987-04-22 |
| JPH0566931B2 JPH0566931B2 (ja) | 1993-09-22 |
Family
ID=16890913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60229358A Granted JPS6287535A (ja) | 1985-10-15 | 1985-10-15 | スチレン類の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6287535A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63277639A (ja) * | 1987-05-11 | 1988-11-15 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | スチレン類の精製方法 |
| JPS63280032A (ja) * | 1987-05-13 | 1988-11-17 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | スチレン類の精製方法 |
| JP2011193998A (ja) * | 2010-03-19 | 2011-10-06 | Hiroki Okubo | 椅子収納部付机 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5717298A (en) * | 1980-07-04 | 1982-01-28 | Nissan Motor Co Ltd | Speaker device for automobile |
| JPS604139A (ja) * | 1983-06-22 | 1985-01-10 | Showa Denko Kk | 選択的水素添加方法 |
| JPS6013724A (ja) * | 1983-07-01 | 1985-01-24 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | スチレン類の精製方法 |
-
1985
- 1985-10-15 JP JP60229358A patent/JPS6287535A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5717298A (en) * | 1980-07-04 | 1982-01-28 | Nissan Motor Co Ltd | Speaker device for automobile |
| JPS604139A (ja) * | 1983-06-22 | 1985-01-10 | Showa Denko Kk | 選択的水素添加方法 |
| JPS6013724A (ja) * | 1983-07-01 | 1985-01-24 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | スチレン類の精製方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63277639A (ja) * | 1987-05-11 | 1988-11-15 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | スチレン類の精製方法 |
| JPS63280032A (ja) * | 1987-05-13 | 1988-11-17 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | スチレン類の精製方法 |
| JP2011193998A (ja) * | 2010-03-19 | 2011-10-06 | Hiroki Okubo | 椅子収納部付机 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0566931B2 (ja) | 1993-09-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |